專利名稱：2,3-二氮雜萘酮類化合物及其用于抗有害微生物的用途的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及新型2，3-二氮雜萘酮類化合物，制備它們的多種方法，以及它們用于控制有害微生物的用途。
已知的是，特定的2，3-二氮雜萘酮類化合物具有殺真菌性能(例如參照JP-A-08 198 856)。這些化合物的活性是良好的；然而，在低施藥量下，在某些情況下是不令人滿意的。
本發(fā)明現(xiàn)在提供了通式(I)的新型2，3-二氮雜萘酮類化合物 其中R1和R2是相同或不同的，且彼此獨立地表示具有2-12個碳原子的烷基，鏈烯基，炔基，環(huán)烷基，環(huán)烷基烷基或烷氧基烷基，和R3、R4、R5和R6是相同或不同的，且彼此獨立地表示氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，鏈烯基，鏈烯氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；?，鹵代烷基磺酰基，鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，羥亞氨基烷基，烷氧亞氨基烷基或環(huán)烷基，其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
此外，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，該通式(I)的2，3-二氮雜萘酮類化合物可通過如下來獲得a)使通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物
其中R3、R4、R5和R6如以上所定義，與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R具有以上對于R1和R2給出的含義，和X表示離去基團，優(yōu)選鹵素、烷基磺?；蚍蓟酋；?，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行，或者如下來獲得b)使通式(IV)的烷基-2，3-二氮雜萘酮類化合物 其中R2、R3、R4、R5和R6具有以上和以下給出的含義，與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R具有以上對于R1給出的含義，和
X如以上所定義，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行，或如下來獲得c)使通式(V)的羥基2，3-二氮雜萘酮類化合物 與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R具有以上對于R2給出的含義，和X如以上所定義，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行。
本發(fā)明的化合物任選地可以以多種可能的異構體形式的混合物存在，尤其是立體異構體形式如E-、Z-、蘇型、赤型，以及任選地是旋光異構體，任選地也可以是互變異構體或區(qū)域異構體形式。既可以利用E-異構體也可以利用Z-異構體，還可以利用蘇型和赤型異構體，以及任選地利用旋光異構體、可能的區(qū)域異構體、優(yōu)選這些異構體的混合物、以及可能的互變異構體形式。
最后發(fā)現(xiàn)，通式(I)的新型2，3-二氮雜萘酮類化合物具有極好的殺微生物性能，并可以在植物保護和材料保護中用于防治有害的微生物。令人驚奇的是，本發(fā)明式(I)的2，3-二氮雜萘酮與結構相似的、具有相同作用的已知材料相比，具有明顯更好的殺真菌活性。
以下舉例說明在以上給出的通式中的取代基或基團范圍的特定含義
R1和R2是相同或不同的，優(yōu)選彼此獨立地表示分別各自具有2-12個碳原子的烷基、鏈烯基或炔基，具有3-8個碳原子的環(huán)烷基，在環(huán)烷基結構部分具有3-8個碳原子和在烷基結構部分具有1-6個碳原子的環(huán)烷基烷基，或在烷氧基結構部分分別具有1-6個碳原子的烷氧基乙基，烷氧基丙基或烷氧基丁基。
R3、R4、R5和R6是相同或不同的，優(yōu)選彼此獨立表示氫，鹵素，氰基，硝基；各自具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?；各自具有2-6個碳原子的直鏈或支化鏈烯基或鏈烯氧基；各自具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵素原子的直鏈或支化鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺酰基；各自具有2-6個碳原子和1-11個相同或不同的鹵素原子的直鏈或支化鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；具有1-6個碳原子的羥亞氨基烷基；具有2-6個碳原子的烷氧亞氨基烷基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
R1和R2是相同或不同的，尤其優(yōu)選彼此獨立表示直鏈或支化乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基或十二烷基；乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，庚烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一碳烯基或十二碳烯基；乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一碳炔基，十二碳炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基乙基，環(huán)丁基乙基，環(huán)戊基乙基，環(huán)己基乙基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲氧基丙基或甲氧基丁基，它們各自可以在任意位置連接。
R3、R4、R5和R6是相同或不同的，尤其優(yōu)選彼此獨立表示氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙基硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，二氟氯甲基，氟二氯甲基，三氟乙基，五氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；谆酋Ｑ趸?，乙基磺酰氧基，羥亞氨基甲基，羥亞氨基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基基乙基或乙氧亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
R1更尤其優(yōu)選表示直鏈或支化甲基，乙基，丙基，丁基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基或甲氧基乙基，它們各自可以在任意位置連接。
R2更尤其優(yōu)選表示直鏈或支化甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基或甲氧基乙基，它們各自可以在任意位置連接。
R3更尤其優(yōu)選表示氫。
R4更尤其優(yōu)選表示氫，正丙氧基，氟，氯，溴或碘。
R5更尤其優(yōu)選表示氫，正丙氧基，氟，氯，溴或碘。
R6更尤其優(yōu)選表示氫。
只要可能，飽和或不飽和烴基，如烷基或鏈烯基在各種情況下可以是直鏈或支化的，即使與雜原子結合，例如在烷氧基或羥亞氨基烷基中。除非另有規(guī)定，優(yōu)選的是1-6個碳原子的碳鏈。
鹵素取代的基團例如鹵代烷基是單鹵化或多鹵化的。在多鹵化的情況下，鹵素原子可以是相同或不同的，除非另有規(guī)定，優(yōu)選的是1-6個碳原子的碳鏈。
鹵素表示氟，氯，溴和碘，尤其是氟，氯和溴。
環(huán)烷基表示飽和碳環(huán)化合物，它任選地與其它碳環(huán)、稠環(huán)或橋環(huán)一起形成多環(huán)體系。除非另有規(guī)定，優(yōu)選的是具有3-6個碳原子的碳環(huán)。
然而，根據(jù)需要，以上列舉的一般、優(yōu)選或特別優(yōu)選的基團定義或例子還可以互相組合，即在各范圍和優(yōu)選范圍之間組合。這些定義不僅適用于終產(chǎn)物，也相應地適用于前體和中間產(chǎn)物。而且，個別定義還可以不適用。
根據(jù)本發(fā)明的方法a)可以用以下反應方程式來說明
通式(II)提供了所需作為用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法a)的起始原料的2，3-二氮雜萘二酮類化合物的一般定義。在該通式(II)中，R3、R4、R5和R6優(yōu)選或特別是具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R3、R4、R5和R6的優(yōu)選、尤其優(yōu)選或更尤其優(yōu)選的含義而提及的那些含義。通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物是已知的，并且可以通過已知方法來制備(例如參照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1(1980)，(8)，1834-40)。
通式(III)提供了此外所需作為用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法a)的起始原料的烷基衍生物的一般定義。在該通式(III)中，R優(yōu)選或特別是具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R1或R2的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義給出的含義。X表示鹵素，優(yōu)選溴或碘，或表示烷基磺酰基，優(yōu)選甲基磺?；?，或表示芳基磺?；?，優(yōu)選4-甲苯基磺?；?。通式(III)的烷基衍生物是已知的合成化學品。
根據(jù)本發(fā)明的方法b)可以用以下反應方程式來說明 通式(IV)提供了所需作為用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法b)的起始原料的烷基-2，3-二氮雜萘酮類化合物的一般定義。在該通式(IV)中，R2、R3、R4、R5和R6優(yōu)選具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R2、R3、R4、R5和R6的優(yōu)選或尤其優(yōu)選的含義而提及的那些含義。
通式(IV)的烷基-2，3-二氮雜萘酮類化合物是新型的，并且也是本申請的主題。此外，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，通式(IV)的新型烷基-2，3-二氮雜萘酮類化合物也具有非常良好的殺微生物性能，并且能夠用于控制植物保護和材料保護中的有害微生物。
它們可以通過使通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物與通式(III)的烷基衍生物反應(方法d)來獲得，該反應任選地可在酸受體的存在下和任選地可在稀釋劑的存在下進行。
所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法d)的起始原料的通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物以上在根據(jù)本發(fā)明的方法a)的描述中已進行了進一步描述。
此外所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法b)和d)的起始原料的通式(III)的烷基衍生物以上在根據(jù)本發(fā)明的方法a)的描述中已進行了進一步的描述。
根據(jù)本發(fā)明的方法c)可以用以下反應方程式來說明 此外所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法c)的起始原料的通式(III)的烷基衍生物以上在根據(jù)本發(fā)明的方法a)的描述中已進行了進一步的描述。
通式(V)提供了此外所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法c)的起始原料的羥基-2，3-二氮雜萘酮類化合物的一般定義。在該通式(V)中，R1、R3、R4、R5和R6優(yōu)選具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R1、R3、R4、R5和R6的優(yōu)選或尤其優(yōu)選的含義而提及的那些含義。
通式(V)的羥基-2，3-二氮雜萘酮類化合物是新型的，并且也是本申請的主題。此外，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，通式(V)的新型羥基-2，3-二氮雜萘酮類化合物也具有非常良好的殺微生物性能，并且能夠用于控制植物保護和材料保護中的有害微生物。
它們通過(方法e)使式(VI)的鄰苯二甲酸酐
其中R3、R4、R5和R6如以上所定義，與通式(VII)的肼衍生物或它們的鹽反應來獲得H2N-NH-R1(VII)其中R1如以上所定義，該反應任選地可在稀釋劑的存在下和任選地可在鹽的存在下進行。
當根據(jù)方法e)制備通式(V)的羥基-2，3-二氮雜萘酮類化合物時，在許多情況下，獲得了兩種區(qū)域異構體的混合物。這些混合物能夠用作根據(jù)方法c)制備通式(I)的化合物的起始原料，甚至不用分離為單獨的組分。
根據(jù)本發(fā)明的方法e)可以用以下反應方程式來說明 通式(VI)提供了所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法e)的起始原料的鄰苯二甲酸酐的一般定義。在該通式(VI)中，R3、R4、R5和R6優(yōu)選具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R3、R4、R5和R6的優(yōu)選或尤其優(yōu)選的含義而提及的那些含義。通式(VI)的鄰苯二甲酸酐是已知的，并且能夠通過已知方法來獲得(例如參照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.I 1980，1834-1840)。
通式(VII)提供了所需作為進行根據(jù)本發(fā)明的方法e)的起始原料的肼衍生物的一般定義。在該通式(VII)中，R1優(yōu)選具有已經(jīng)在根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的化合物的描述中作為R1的優(yōu)選或尤其優(yōu)選的含義而提及的含義。如果使用肼衍生物的鹽，優(yōu)選的是鹽酸鹽和硫酸氫鹽。通式(VII)的肼衍生物和它們的鹽是已知的，并且能夠通過已知方法來獲得(例如參照J.Synth.Commun.1995，3805-3812)。
用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法a)、b)、c)、d)和e)的適合稀釋劑是水和所有惰性有機溶劑。它們優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳族烴類，如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氫萘；鹵化烴類，如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，如二乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類，如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類，如乙腈，丙腈，正或異丁腈或芐腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲亞砜；砜類，如四氫噻吩砜；醇類，如甲醇，乙醇，正或異丙醇，正、異、仲或叔丁醇，乙二醇，丙烷-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇單甲醚，二甘醇單乙醚，它們與水的混合物。
任選地，根據(jù)本發(fā)明的方法a)、b)、c)和d)在適合的酸受體的存在下進行。適合的酸受體是所有常用無機或有機堿。它們優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫化物，氫氧化物，氨基化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉，氨基化鈉，二異丙基氨基化鋰，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，乙酸鈉，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銨，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基-芐胺，吡啶，N-甲基-哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。
當進行根據(jù)本發(fā)明的方法a)、b)、c)和d)時，反應溫度能夠在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，該方法在-20℃到150℃的溫度，優(yōu)選在-10℃到80℃的溫度下進行。
為了實施用于制備通式(I)的化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法a)，一般使用2-15mol，優(yōu)選2-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮。
為了實施用于制備通式(I)的化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法b)，一般使用1-10mol，優(yōu)選1-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(IV)的烷基-2，3-二氮雜萘酮。
為了實施用于制備通式(I)的化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法c)，一般使用1-15mol，優(yōu)選1-8mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(V)的羥基-2，3-二氮雜萘酮。
為了實施用于制備通式(IV)的化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法d)，一般使用1-2mol，優(yōu)選1-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(II)的2，3-二氮雜萘二酮。
用于進行根據(jù)本發(fā)明的方法e)的適合稀釋劑是惰性有機溶劑。它們優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳族烴類，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氫萘；鹵化烴類，如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，如二乙醚，二異丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚，以及羧酸，如乙酸。
任選地，根據(jù)本發(fā)明的方法e)在鹽的存在下進行。適合的鹽例如是乙酸鹽，例如乙酸鈉。
當進行根據(jù)本發(fā)明的方法e)時，反應溫度能夠在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，該方法在0-200℃的溫度，優(yōu)選20-120℃的溫度下進行。
為了實施用于制備通式(I)的化合物的根據(jù)本發(fā)明的方法e)，一般使用1-15mol，優(yōu)選1-8mol的通式(VII)的肼衍生物/mol的通式(VI)的鄰苯二甲酸酐。
根據(jù)本發(fā)明的所有方法一般在常壓下進行。然而，還可以在升壓或減壓-通常0.1-10巴下操作。
根據(jù)本發(fā)明的化合物具有強力的殺微生物活性，能夠用于控制植物保護和材料保護中的有害微生物，如真菌和細菌。
殺真菌劑能夠在植物保護中用于控制根腫菌綱，卵菌綱，壺菌綱，接合菌亞綱，子囊菌綱，擔子菌綱和知菌綱。
殺菌劑能夠在植物保護中用于控制假單孢菌科，根瘤菌科，腸桿菌科，棒狀桿菌科和鏈霉菌科。
歸入以上列舉的屬名的引起真菌和細菌疾病的一些病原體例如可以非限制性地提及
黃單孢菌屬，例如野油菜黃單孢菌水稻致病變種(Xanthomonascampestris pv.Oryzae)；假單孢菌屬，例如丁香假單孢菌黃瓜致病變種(Pseudomonassyringae pv.lachrymans)；歐文氏菌屬，例如解淀粉歐文氏菌屬；腐霉屬，例如終極腐霉；疫霉屬，例如蔓延疫霉；假霜霉屬，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；單軸霉屬，例如葡萄生單軸霉；盤梗霉屬，例如萵苣盤梗霉；霜霉屬，例如豌豆霜霉或蕓苔霜霉；白粉菌屬，例如禾白粉菌；單絲殼菌屬，例如蒼耳單絲殼菌；柄球菌屬，例如蘋果白粉病柄球菌；黑星菌屬，例如蘋果黑星菌；核腔菌屬，例如圓核腔菌或麥類核腔菌(無性孢子形式德氏霉屬，同義詞長蠕孢屬)；旋孢腔菌屬，例如禾旋孢霉(無性孢子形式德氏霉屬，同義詞長蠕孢屬)；單孢銹菌屬，例如菜豆單孢銹菌；柄銹菌屬，例如隱匿柄銹菌；核盤菌屬，例如油菜核盤菌；腥黑粉菌屬，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌；黑粉菌屬，例如裸黑粉菌或燕麥黑粉菌；薄膜革菌屬，例如佐佐木薄膜革菌；梨孢菌屬，例如稻瘟梨孢霉；鐮刀菌屬，例如大刀鐮孢；葡萄孢屬，例如灰葡萄孢；殼針孢屬，例如穎枯殼針孢；小球腔菌屬，例如穎枯小球腔菌；尾孢菌屬，例如赤豆尾孢菌(cercospora canescens)；鏈格孢屬，例如甘藍黑斑病鏈格孢；和假尾孢屬，例如pseudocercosporella herpotrichoides。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物還在植物中顯示了很強的強力作用。因而，它們適合于調(diào)動植物內(nèi)部防御系統(tǒng)來對抗有害微生物的攻擊。
在本文中，植物強力(抵抗力誘導)性化合物被理解為指能夠刺激植物的防御系統(tǒng)，使得當所處理的植物隨后接種有害微生物時，它們產(chǎn)生了顯著的對這些微生物的抵抗力的物質(zhì)。
在這種情況下，有害微生物被理解為指植物病源性的真菌、細菌和病毒。根據(jù)本發(fā)明的化合物因此能夠用來在處理之后的一定時間內(nèi)保護植物不受所述病原體的攻擊。通常獲得的該保護的時段為從植物用該活性化合物處理之后的1-10天，優(yōu)選1-7天。
這些活性化合物在控制植物疾病所需的濃度下被植物充分耐受的事實使得可以處理植物的地上部分、種用塊莖和種子以及土壤。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物尤其能夠用于控制谷類疾病，例如抗白粉菌屬，葡萄栽培、水果和蔬菜栽培的疾病，例如抗單絲殼菌屬，并且獲得了特別好的結果。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物也適合于增加作物的產(chǎn)量。另外，它們顯示了減低的毒性和充分被植物耐受。
如果適當?shù)脑?，根?jù)本發(fā)明的活性化合物在特定濃度和施藥量下還能夠用作除草劑，用于調(diào)節(jié)植物生長和控制動物害蟲。如果適當?shù)脑?，它們還能夠用作合成其它活性化合物的中間體或前體。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物的一部分。植物在這里被理解為指所有植物和植物群體，如想要或不想要的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是可通過普通育種和優(yōu)化方法或通過生物技術和基因工程方法或這些方法的結合所獲得的植物，包括轉基因植物和包括能夠或不能通過物種保護法(Sortenschutzrechte)保護的植物栽培品種。植物的一部分應被理解為指植物的所有地上部分和地下部分以及植物器官，如芽、葉子、花和根，可以提及的實例是葉子，針狀葉，莖干，樹干，花，子實體，果實和種子以及根，塊莖和根莖。植物的一部分還包括收獲物以及無性和有性繁殖材料，例如秧苗，塊莖，根莖，插枝和種子。
如上所述，可以根據(jù)本發(fā)明處理所有植物和它們的一部分。在優(yōu)選的實施方案中，處理野生植物物種和植物栽培品種，或通過普通生物學育種方法，如雜交或原生質(zhì)體融合獲得的那些，以及它們的一部分。在另一優(yōu)選的實施方案中，處理通過基因工程(視需要與普通方法結合)獲得的轉基因植物和植物栽培品種(基因改造生物體)以及它們的一部分。以上已經(jīng)解釋了術語“一部分”或“植物的一部分”。
尤其優(yōu)選的是，根據(jù)本發(fā)明處理商購或通用的植物栽培品種的植物。植物栽培品種應理解為指具有新性能(“性狀”)并且通過普通育種，通過誘變或通過重組DNA技術獲得的植物。它們可以是栽培品種、變種、生物屬型或基因型。
取決于植物物種或植物栽培品種，它們的特定區(qū)域和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養(yǎng))，通過本發(fā)明的處理還可以獲得超加性(“協(xié)同”)效果。因此，例如，還可能獲得超過實際預期效果的以下優(yōu)點施藥量減少和/或活性范圍拓寬和/或能夠根據(jù)本發(fā)明使用的物質(zhì)和組合物的活性增加，植物生長改良，對高溫或低溫的耐受性增加，對干旱或水或土壤鹽含量的耐受性增加，開花性能提高，容易收割，成熟加快，收獲量增高，收獲產(chǎn)物的質(zhì)量變優(yōu)和/或營養(yǎng)價值提高，收獲產(chǎn)物的貯存穩(wěn)定性和/或可加工性改良。
優(yōu)選的并且根據(jù)本發(fā)明處理的轉基因植物或植物栽培品種(即通過基因工程獲得的那些)包括在基因改造中接受了將特別有利的有用性能(“性狀”)賦予這些植物的基因材料的所有植物。這些性能的實例是植物生長改良，對高溫或低溫的耐受性增加，對干旱或水或土壤鹽含量的耐受性增加，開花性能提高，容易收割，成熟加快，收獲量增高，收獲產(chǎn)物的質(zhì)量變優(yōu)和/或營養(yǎng)價值提高，收獲產(chǎn)物的貯存穩(wěn)定性和/或可加工性改良。其它和更突出的這些性能的實例是植物對動物和微生物害蟲，如昆蟲，螨類，植物病源性真菌、細菌和/或病毒的防御力增強，以及植物對某些除草活性化合物的耐受性增加。可以提及的轉基因植物的實例是重要的作物，如谷類(小麥、水稻)，玉米，大豆，土豆，棉花，油菜以及果樹(蘋果，梨，柑橘類水果和葡萄)，特別突出的是玉米，大豆，土豆，棉花和油菜。尤其強調(diào)的性狀是通過在植物中形成的毒素，尤其由來自蘇云金芽孢桿菌的基因材料(例如基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIR以及它們的組合)在植物中形成的那些而導致的植物對昆蟲的防御力提高。還尤其強調(diào)的性狀是植物通過系統(tǒng)獲得抗病性(SAR)，系統(tǒng)素，植物抗毒素，激衛(wèi)素和抗性基因以及相應表達的蛋白和毒素而對真菌、細菌和病毒的防御力的增加。此外尤其要強調(diào)的性狀是植物對某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮類，磺酰脲類，草甘膦類或膦絲菌素(Phosphinotricin)(例如“PAT”基因)的耐受性增加。所述賦予期望性狀的基因還可以在轉基因植物中彼此結合存在?？梢蕴峒暗摹癇t植物”的實例是以YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollagard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(土豆)的商品名出售的玉米變種，棉花變種，大豆變種和土豆變種?？梢蕴峒暗哪统輨┑闹参锏膶嵗且訰oundup Ready(耐草甘膦類，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦絲菌素，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮類)和STS(耐磺酰脲類，例如玉米)的商品名出售的玉米變種，棉花變種和大豆變種。還可以提及的耐除草劑植物(以用于除草劑耐性的通常方式育種的植物)包括以Clearfield(例如玉米)的名稱出售的變種。當然，這些陳述還適用于具有這些基因性狀或還有待開發(fā)的基因性狀的植物栽培品種，這些植物將在未來開發(fā)和/或銷售。
所列舉的植物能夠特別有利地根據(jù)本發(fā)明用通式(I)的化合物或本發(fā)明的活性化合物的混合物來處理。以上對于活性化合物或混合物的所述的優(yōu)選范圍也適用于這些植物的處理。
特別強調(diào)的是用在本文中具體提及的化合物或混合物進行的植物處理。
植物和植物的各部分根據(jù)本發(fā)明用活性化合物的處理是根據(jù)常規(guī)的處理方法直接地進行的或通過作用于它們的環(huán)境、棲息地或存儲空間來進行的，這些處理方法例如有浸泡，噴霧，蒸發(fā)，霧化，撒播，刷布，以及對于繁殖生物材料而言，尤其對于種子而言，進一步通過一層或多層涂敷。
在材料的保護中，根據(jù)本發(fā)明的化合物能夠用于保護工業(yè)材料來抵抗不希望有的微生物的感染和破壞。
在本發(fā)明上下文中的工業(yè)材料被理解為指已經(jīng)制備后用于工業(yè)中的非生命的材料。例如，希望被本發(fā)明的活性化合物保護以避免發(fā)生微生物的變化或破壞的工業(yè)材料可以是增粘劑，施膠劑，紙和紙板，紡織品，皮革，木材，油漆和塑料制品，冷卻潤滑劑和能夠被微生物感染或破壞的其它材料?？墒艿轿⑸锓敝车膿p害的生產(chǎn)設備，例如冷卻循環(huán)水路的部件，也被提及在需要保護的材料的范圍內(nèi)。被提及在本發(fā)明的范圍內(nèi)的工業(yè)材料優(yōu)選是增粘劑，施膠劑，紙張和紙板，皮革，木材，油漆，冷卻潤滑劑和熱傳遞液體，特別優(yōu)選木材。
可提及的能夠使工業(yè)材料降解或改變該工業(yè)材料的微生物是，例如，細菌，真菌，酵母，藻類和粘液生物體。根據(jù)本發(fā)明的活性化合物優(yōu)選可以抵抗真菌，尤其霉菌，木材變色性和木腐性真菌(擔子菌綱)，以及抵抗粘液生物體和藻類。
下列屬的微生物可以作為例子來提及鏈格孢屬(Alternaria)，如纖細鏈格孢，曲霉屬(Aspergillus)，如黑曲霉(Aspergillus niger)，毛殼霉屬(Chaetomium)，如球毛殼霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬，如單純粉孢革菌，香菇屬(Lentinus)，如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉屬(Penicillium)，如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌屬(Polyporus)，如變色多孔菌(Polyporusversicolor)，短柄霉屬(Aureobasidium)，如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila，木霉屬(Trichoderma)，如綠色木霉，埃希氏桿菌屬(Escherichia)，如大腸桿菌，假單胞菌屬(Pseudomonas)，如綠膿假單胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，和葡萄球菌屬(Staphylococcus)，如金黃色葡萄球菌。
取決于它們的特別的物理和/或化學性質(zhì)，所述活性化合物能夠轉變成通常的配制劑，如溶液，乳液，懸浮液，粉末劑，泡沫體，漿料，粒料，氣溶膠和在聚合物物質(zhì)中和在種子用的涂料組合物中的微囊體，以及ULV冷卻和升溫霧化配制劑。
這些配制劑可按照已知的方式生產(chǎn)，例如通過將活性化合物與增量劑(即液體溶劑，在壓力下的液化氣體，和/或固體載體)混合，任選地使用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑)，和/或泡沫前體。如果所使用的增量劑是水，則還有可能使用例如有機溶劑作為助溶劑?；旧?，合適的液體溶劑是芳族烴如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯化芳烴或氯化脂肪族烴如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪族烴如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾分，醇如丁醇或乙二醇和它們的醚類和酯類，酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。液化氣體增量劑或載體被理解為指在標準溫度下和在標準壓力下是氣體的液體，例如氣溶膠噴射劑如鹵代烴，以及丁烷，丙烷，氮氣和二氧化碳。合適的固體載體是例如天然石粉如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成石粉如高分散狀硅酸、氧化鋁和硅酸鹽。粒料的合適固體載體是例如破碎和分級的天然巖石如方解石，大理石，輕石，海泡石和白云石，以及無機和有機粗粉的合成粒料，以及有機材料的粒料，如鋸屑，椰子殼粉，玉米桿屑和煙草莖碎料。合適的乳化劑和/或泡沫前體是例如非離子的和陰離子的乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧化乙烯脂肪醇醚類，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽，以及蛋白質(zhì)水解物。合適的分散劑是例如木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
增粘劑如羧甲基纖維素以及粉末、粒料或膠乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂類如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂類可用于該配制劑中。其它可能的添加劑是礦物和植物油。
有可能使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，二氧化鈦和亞鐵氰化物藍，和有機染料如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)物如鐵，錳，硼，銅，鈷，鉬和鋅的鹽。
該配制劑通常包括在0.1％和95重量％之間的活性化合物，優(yōu)選在0.5％和90％之間。
根據(jù)本發(fā)明的活性化合物能夠原樣使用或用于它們的配制劑中，也與已知的殺真菌劑、殺菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺蟲劑混合使用，以增寬例如活性范圍或防止抗藥性的產(chǎn)生。在許多情況下，獲得了協(xié)同作用，即混合物的活性大于單個組分的活性。
合適的混合組分的例子是下列這些化合物
殺真菌劑Aldimorph，氨丙膦酸(Ampropylfos)，氨丙膦酸鉀，Andoprim，敵菌靈(Anilazine)，戊環(huán)唑(Azaconazol)，腈嘧菌酯(Azoxystrobin)，苯霜靈(Benalaxyl)，麥銹靈(Benodanil)，苯菌靈(Benomyl)，芐烯酸(Benzamacril)，Benzamacryl-異丁基，雙丙氨酰膦(Bialaphos)，樂殺螨(Binapacryl)，聯(lián)苯(Biphenyl)，聯(lián)苯三唑醇，殺稻瘟菌素(Blasticidin-S)，糠菌唑(Bromuconazol)，磺嘧菌靈(Bupirimat)，丁硫啶(Buthiobat)，鈣多硫化合物，氯環(huán)丙酰胺(Carpropamid)，Capsimycin，敵菌丹(Captafol)，克菌丹(Captan)，多菌靈(Carbendazim)，萎銹靈(Carboxin)，香芹酮(Carvon)，滅螨猛(Chinormethionat)，滅瘟唑(Chlobenthiazone)，Chlorfenazol，地茂散(Chloroneb)，氯化苦(Chloropicrin)，百菌清(Chlorothalonil)，Chlozolinat，Clozylacon，硫雜靈(Cufraneb)，霜脲氰，環(huán)唑醇(Cyproconazol)，環(huán)丙嘧啶(Cyprodinil)，酯菌胺(Cyprofuram)，雙乙氧咪唑威(Debacarb)，二氯芬(Dichlorophen)，Diclobutrazol，Diclofluanid，噠菌酮(Diclomezin)，氯硝胺(Dicloran)，乙霉威(Diethofencarb)，惡醚唑(Difenoconazol)，甲菌定(Dimethirimol)，烯酰嗎啉(Dimethomorph)，烯唑醇(Diniconazol)，烯唑醇-M，敵螨普(Dinocap)，二苯胺(Diphenylamin)，吡菌硫(Dipyrithion)，滅菌磷(Ditalimfos)，二噻農(nóng)(Dithianon)，嗎菌靈(Dodemorph)，多果定(Dodine)，敵菌酮(Drazoxolon)，克瘟散(Ediphenphos)，氧唑菌(Epoxiconazol)，乙環(huán)唑(Etaconazol)，乙菌定(Ethirimol)，氯唑靈(Etridiazol)，惡唑酮菌(Famoxadon)，菌拿靈(Fenapanil)，氯苯嘧啶醇(Fenarimol)，腈苯唑(Fenbuconazol)，呋菌胺(Fenfuram)，F(xiàn)enhexamid，種衣酯(Fenitropan)，拌種咯(Fenpiclonil)，苯銹啶(Fenpropidin)，丁苯嗎啉(Fenpropimorph)，薯瘟錫(Fentinacetat)，薯瘟錫-氫氧化物，福美鐵(Ferbam)，嘧菌腙(Ferimzon)，氟啶胺(Fluazinam)，氟聯(lián)苯菌(Flumetover)，氟菌安(Fluoromid)，喹唑菌酮(Fluquinconazol)，調(diào)嘧醇(Flurprimidol)，氟硅唑(Flusilazol)，磺菌胺(Flusulfamid)，氟酰胺(Flutolanil)，粉唑醇(Flutriafol)，滅菌丹(Folpet)，三乙膦酸(Fosetyl)-鋁，三乙膦酸-鈉，F(xiàn)ihalid，麥穗寧(Fuberidazol)，呋氨丙靈(Furalaxyl)，F(xiàn)urametpyr，F(xiàn)urcarbonil，呋菌唑(Furconazol)，F(xiàn)lirconazole-cis，拌種胺(Furmecyclox)，雙胍鹽(Guazatin)，六氯苯(Hexachlorobenzol)，己唑醇(Hexaconazol)，Hymexazol，抑霉唑(Imazalil)，酰胺唑(Imibenconazol)，雙胍辛(Iminoctadin)，雙胍辛胺(Iminoctadine)Albesilat，雙胍辛胺三乙酸鹽(Iminoctadinetriacetat)，Iodocarb，環(huán)戊唑醇(Ipconazol)，異稻瘟凈(Iprobenfos，IBP)，異菌脲(Iprodione)，Iprovalicarb，Irumamycin，稻瘟靈(Isoprothiolan)，氯苯咪菌酮(Isovaledion)，春雷霉素(Kasugamycin)，Kiesoxim-甲基，銅制劑如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，王銅(Kupferoxychlorid)，硫酸銅，一氧化銅，喹啉酮(Oxin-Kupfer)和波爾多液，代森錳銅(Mancopper)，代森錳鋅(Mancozeb)，代森錳(Maneb)，Meferimzone，嘧菌胺(Mepanipyrim)，滅銹胺(Mepronil)，甲霜靈(Metalaxyl)，環(huán)戊唑菌(Metconazol)，磺菌威(Methasulfocarb)，三甲基苯基呋喃羧酰胺(Methfuroxam)，代森聯(lián)(Metiram)，Metomeclam，噻菌胺(Metsulfovax)，米多霉素(Mildiomycin)，腈菌唑(Myclobutanil)，甲菌利(Myclozolin)，福美鎳(Nickel-Dimethyldithiocarbamat)，異丙消(Nitrothal-Isopropyl)，氟苯嘧啶醇(Nuarimol)，甲呋酰胺(Ofurace)，惡霜靈(Oxadixyl)，Oxamocarb，喹菌酮(Oxolinicacid)，氧化萎銹靈(Oxycarboxim)，Oxyfenthiin，Paclobutrazol，Peflirazoat，戊菌唑(Penconazol)，戊菌隆(Pencycuron)，雙氯苯磷(Phosdiphen)，Picoxystrobin，匹馬菌素(Pimaricin)，粉病靈(Piperalin)，多氧菌素(Polyoxin)，Polyoxorim，噻菌靈(Probenazol)，咪鮮胺(Prochloraz)，腐霉利(Procymidon)，霜霉威(Propamocarb)，Propanosine-鈉，丙環(huán)唑(Propiconazol)，甲基代森鋅(Propineb)，Pyraclostrobin，定菌磷(Pyrazophos)，啶斑肟(Pyrifenox)，嘧霉胺(Pyrimethanil)，咯喹酮(Pyroquilon)，氯吡呋醚(Pyroxyfur)，唑喹菌酮(Quinconazol)，五氯硝基苯(Quintozen，PCNB)，喹氧靈(Quinoxyfen)，硫和硫制劑，螺惡茂胺(Spiroxamine)，戊唑醇(Tebuconazol)，葉枯酞(Tecloftalam)，四氯硝基苯(Tecnazene)，調(diào)環(huán)烯(Tetcyclacis)，氟醚唑(Tetraconazol)，涕必靈(Thiabendazol)，噻菌腈(Thicyofen)，溴氟唑菌(Thifluzamid)，甲基托布津(Thiophanate-methyl)，福美雙(Thiram)，硫氰苯甲酰胺(Tioxymid)，Toldofos-甲基，甲苯氟磺胺(Tolyifluanid)，三唑酮(Triadimefon)，三唑醇(Triadimenol)，葉銹特(Triazbutil)，唑菌嗪(Triazoxid)，水楊菌胺(Trichlamid)，Tricyclazol，克啉菌(Tridemorph)，Trifloxystrobin，氟菌唑(Triflumizol)，嗪氨靈(Triforin)，戊叉唑菌(Triticonazol)，烯效唑(Uniconazol)，有效霉素(Validamycin A)，乙烯菌核利(Vinclozolin)，烯霜芐唑(Viniconazol)，氰菌胺(Zarilamid)，代森鋅(Zineb)，福美鋅(Ziram)以及Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺?；鵠-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基)-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基)-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-氧雜蒽-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環(huán)丙烷羧酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-methanimidamide，N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸-鈉鹽，0，O-二乙基-[2-(二[丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基亞氨代硫代磷酸酯，O-甲基-S-苯基-苯基丙基亞氨代硫代磷酸酯，S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，
4-[3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]-嗎啉殺菌劑溴硝丙二醇(Bronopol)，二氯芬(Dichlorophen)，氯定(Nitrapyrin)，福美鎳(Nickel-Dimethyldithiocarbamat)，春雷霉素(Kasugamycin)，辛噻酮(Octhilinon)，糠酸，土霉素(Oxytetracylin)，噻菌靈(Probenazol)，鏈霉素(Streptomycin)，葉枯酞(Tecloftalam)，硫酸銅和其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素(Abamectin)，高滅磷(Acephate)，吡蟲清(Acetamiprid)，氟丙菊酯(Acrinathrin)，棉鈴威(Alanycarb)，涕滅威(Aldicarb)，砜滅威(Aldoxycarb)，α-氯氰菊酯(Alpha-Cypermethrin)，甲體氯氰菊酯(Alphamethrin)，雙甲脒(Amitraz)，齊墩螨素(Avermectin)，AZ-60541，艾扎丁(Azadirachtin)，唑啶磷(Azamethiphos)，谷硫磷A(Azinphos A)，谷硫磷M(Azinphos M)，唑環(huán)錫(Azocyclotin)，波林桿菌芽孢(Bacillus Popilliae)，球形芽孢桿菌(BacillusSphaericus)，枯草桿菌(Bacillus Subtilis)，蘇云金桿菌(BacillusThuringiensis)，桿狀病毒(Baculoviren)，白僵菌(BeauveriaBassiana)，纖細白僵菌(Beauveria Tenella)，惡蟲威(Benfuracarb)，丙硫克百威(Benfuracarb)，殺蟲磺(Bensultap)，苯螨特(Benzoximate)，高效氟氯氰菊酯(Betacyfluthrin)，聯(lián)苯肼酯(Bifenazate)，氟氯菊酯(Bifenthrin)，Bioethanomethrin，生物氯菊酯(Biopermethrin)，Bistrifluron，丁苯威(BPMC)，溴硫磷A(Bromophos A)，合殺威(Bufencarb)，噻嗪酮(Buprofezin)，特嘧硫磷(Butathiofos)，丁叉威(Butocarboxim)，丁基噠螨酮(Butylpyridaben)，硫線磷(Cadusafos)，胺甲萘(Carbaryl)，蟲螨威(Carbofuran)，三硫磷(Carbophenothion)，丁硫克百威(Carbosulfan)，殺螟丹(Cartap)，Chloethocarb，壤蟲氯磷(Chlorethoxyfos)，Chlorfenapyr，毒蟲畏(Chlorfenvinphos)，氟啶脲(Chlorfluazuron)，氯甲磷(Chlormephos)，毒死蜱(Chlorpyrifos)，毒死蜱M(Chlorpyrifos M)，Chlovaporthrin，Chromafenozide，順芐呋菊酯(Cis-resmethrin)，順氯菊酯(Cispermethrin)，Clocythrin，除線威(Cloethocarb)，四螨嗪(Clofentezine)，Clothianidine，殺螟腈(Cyanophos)，Cycloprene，乙氰菊酯(Cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)，氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)，三環(huán)錫(Cyhexatin)，Cyperrnethrin，滅蠅胺(Cyromazine)，溴氰菊酯(Deltamethrin)，內(nèi)吸磷M(Demeton M)，內(nèi)吸磷S，甲基一零五九(Demeton-S-Methyl)，丁醚脲(Diafenthiuron)，二嗪農(nóng)(Diazinon)，敵敵畏(Dichlorvos)，三氯殺螨醇(Dicofol)，除蟲脲(Diflubenzuron)，樂果(Dimethoat)，甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)，惡茂醚(Diofenolan)，乙拌磷(Disulfoton)，碘酰丁二辛(Docusat-Sodium)，苯氧炔螨(Dofenapyn)，Eflusilanate，Emamectin，烯炔菊酯(Empenthrin)，硫丹(Endosulfan)，Entomopfthora Spp.，高氰戊菊酯(Esfenvalerate)，苯蟲威(Ethiofencarb)，乙硫磷(Ethion)，滅克磷(Ethoprophos)，醚菊酯(Etofenprox)，特苯惡唑(Etoxazole)，氧嘧啶磷(Etrimfos)，苯線磷(Fenamiphos)，喹螨醚(Fenazaquin)，殺螨錫(FenbutatinOxide)，殺螟松(Fenitrothion)，苯硫威(Fenothiocarb)，F(xiàn)enoxacrim，苯氧威(Fenoxycarb)，甲氰菊酯(Fenpropathrin)，F(xiàn)enpyrad，F(xiàn)enpyrithrin，唑螨酯(Fenpyroximate)，氰戊菊酯(Fenvalerate)，銳勁特(Fipronil)，氟啶稗脲(Fluazuron)，F(xiàn)lubrocythrinate，氟環(huán)脲(Flucycloxuron)，氟氰戊菊酯(Flucythrinate)，氟蟲脲(Flufenoxuron)，氟氯苯菊酯(Flumethrin)，F(xiàn)lutenzine，氟胺氰菊酯(Fluvalinate)，地蟲硫磷(Fonophos)，丁苯硫磷(Fosmethilan)，噻唑磷(Fosthiazate)，F(xiàn)ubfenprox，呋線威(Furathiocarb)，微粒子病病毒(Granulosisviren)，特丁苯酰肼(Halofenozide)，六六六(HCH)，庚蟲磷(Heptenophos)，氟鈴脲(Hexaflumuron)，噻螨酮(Hexythiazox)，蒙五一二(Hydroprene)，吡蟲啉(Imidacloprid)，惡二唑蟲(Indoxacarb)，氯唑磷(Isazofos)，丙胺磷(Isofenphos)，異惡唑磷(Isoxathion)，齊墩螨素(Ivermectin)，核多角體病病毒(Kernpolyederviren)，氯氟氰菊酯(Lambda-Cyhalothrin)，氟丙氧脲(Lufenuron)，馬拉硫磷(Malathion)，滅蚜磷(Mecarbam)，四聚乙醛(Metaldehyde)，甲胺磷(Methamidophos)，MetharhiziumAnisopliae，Metharhizium Flavoviride，殺撲磷(Methidathion)，滅梭威(Methiocarb)，蒙五一五(Methoprene)，滅多蟲(Methomyl)，甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)，速滅威(Metolcarb)，惡蟲酮(Metoxadiazone)，速滅磷(Mevinphos)，米爾螨素(Milbemectin)，密比霉素(Milbemycin)，久效磷(Monocrotophos)，二溴磷(Naled)，烯啶蟲胺(Nitenpyram)，硝蟲噻嗪(Nithiazine)，雙苯氟脲(Novaluron)，氧化樂果(Omethoate)，甲氨叉威(Oxamyl)，亞砜磷(OxydemethonM)，Paecilomyces Fumosoroseus，對硫磷A(Parathion A)，對硫磷M(Parathion M)，氯菊酯(Permethrin)，Phenthoat，甲拌磷(Phorat)，伏殺磷(Phosalone)，亞胺硫磷(Phosmet)，磷胺(Phosphamidon)，腈肟磷(Phoxim)，抗蚜威(Pirimicarb)，Pirimiphos A，Pirimiphos M，丙溴磷(Profenofos)，猛殺威(Promecarb)，克螨特(Propargite)，殘殺威(Propoxur)，丙硫磷(Prothiofos)，發(fā)硫磷(Prothoat)，拒嗪酮(Pymetrozine)，吡唑硫磷(Pyraclofos)，反滅蟲菊(Pyresmethrin)，除蟲菊(Pyrethrum)，噠螨靈(Pyridaben)，Pyridathion，嘧胺苯醚(Pyrimidifen)，蚊蠅醚(Pyriproxyfen)，Quinaiphos，病毒唑(Ribavirin)，殺抗松(Salithion)，硫線磷(Sebufos)，氟硅菊酯(Silafluofen)，癌克敵105(Spinosad)，Spirodiclofen，硫特普(Sulfotep)，硫丙磷(Sulprofos)，氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)，雙苯酰肼(Tebufenozide)，吡螨胺(Tebufenpyrad)，Tebupirimiphos，伏蟲隆(Teflubenzuron)，七氟菊酯(Tefluthrin)，雙硫磷(Temephos)，滅蟲畏(Temivinphos)，特丁磷(Terbufos)，殺蟲畏(Tetrachlorvinphos)，三氯殺螨砜(Tetradifon)，辛體氯氰菊酯(Theta-Cypermethrin)，Thiacloprid，Thiamethoxam，蛾蠅腈(Thiapronil)，Thiatriphos，殺蟲環(huán)(Thiocyclam Hydrogen Oxalate)，硫雙滅多威(Thiodicarb)，特氨叉威(Thiofanox)，敵貝特(Thuringiensin)，氯溴氰菊酯(Tralocythrin)，四溴菊酯(Tralomethrin)，苯賽螨(Triarathene)，唑蚜威(Triazamate)，三唑磷(Triazophos)，Triazuron，氯咪唑(Trichlophenidin)，敵百蟲(Trichlorfon)，殺鈴脲(Triflumuron)，混殺威(Trimethacarb)，蚜滅多(Vamidothion)，氟吡唑蟲(Vaniliprole)，麥柯特爾(Verticillium Lecanii)，YI 5302，己體氯氰菊酯(Zeta-Cypermethrin)，Zolaprofos，3-[(二氫-2-氧代-3(2H)-呋喃叉基)-甲基]-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸-(1R-順)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲酯2，2，3，3-四甲基環(huán)丙烷羧酸-(3-苯氧基苯基)-甲酯1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺丙基氨基甲酸-3-甲基苯酯4-[4-(4-乙氧苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮蘇云金桿菌菌株EG-2348
2-苯甲?；?1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸丁酸-2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑啉叉基]-氨氰二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-羧酰胺N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代羰酰胺N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代羰酰胺O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基亞氨代巰基磷酸酯N-氰基甲基-4-三氟甲基-煙酰胺3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯基氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。
它們與其它已知的活性化合物如除草劑，或與肥料和生長調(diào)節(jié)劑，的混合物也是可能的。
另外，根據(jù)本發(fā)明的通式(1)的化合物也具有非常良好的抗霉菌活性。它們具有非常寬的抗霉菌活性范圍，尤其抵抗皮蘚菌和酵母，霉菌和兩相性真菌(例如抵抗念珠菌屬種，如白色念珠菌，Candidaglabrata)，和絮狀表皮癬菌，曲菌屬種，如黑曲霉和煙曲霉，毛癬菌屬種，如須發(fā)癬菌，小孢子菌屬種如犬小孢子菌和頭癬小孢子菌。這些真菌的列出決不限制所覆蓋的霉菌范圍，僅僅是舉例說明而已。
該活性化合物能夠以原樣，以它們的配制劑形式，或以由該化合物制得的使用形式如現(xiàn)成即可使用的溶液、懸浮液、可濕性粉劑、糊劑、可溶性粉劑、塵劑和粒料來使用。應用是按通常的方式來使用，例如通過噴灑，噴射，霧化，撒播，揚塵，起泡沫，涂布，等等。此外有可能通過超低容量方法來施用該活性化合物，或將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤中。還有可能處理植物的種子。
當使用本發(fā)明的活性化合物作為殺真菌劑時，該施用量能夠在較寬的范圍內(nèi)變化，這取決于施用形式。對于植物的一部分的處理，該活性化合物施用量通常是在0.1-10000g/ha之間，優(yōu)選在10-1000g/ha之間。對于種子處理，該活性化合物施用量通常是在0.001-50克/每千克種子之間，優(yōu)選在0.01-10克/每千克種子之間。對于土壤的處理，該活性化合物施用量通常是在0.1-10000g/ha之間，優(yōu)選在1-5000g/ha之間。
根據(jù)本發(fā)明的化合物的制備和用途可通過下面的實施例來說明。然而，本發(fā)明不局限于這些實施例。
制備實施例實施例1 方法a)在10℃和氬氣下，將12.8g(0.23mol)的粉狀氫氧化鉀加入到25g(0.1mol)的6-溴-2，3-二氫-2，3-二氮雜萘-1，4-二酮在500ml的二甲亞砜中的溶液中。在該溫度下，然后滴加19.3g(0.23mol)的碘丙烷，然后在不用進一步冷卻的情況下在室溫下攪拌過夜。將反應混合物倒入2.5L的水中，用每次400ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有機相用每次400ml的水洗滌兩次，用硫酸鈉干燥和在減壓下濃縮。殘留物使用石油醚/甲基叔丁基醚(首先比率為40∶1，最后20∶1)上硅膠進行層析。這樣獲得了14.2g(理論量的42.1％)的7-溴-4-丙氧基-2-丙基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮。
HPLClogP＝4.76實施例2
方法b)將0.14g(1.12mmol)的粉狀氫氧化鉀加入到0.5g(1.77mmol)的6-溴-4-丙氧基-2，3-二氮雜萘-1-(2H)-酮在10ml的二甲亞砜中的溶液中。然后滴加0.385g(1.94mmol)的1-碘-3-甲基丁烷，然后在室溫下攪拌過夜。將反應混合物倒入50ml的水中，再分別用50ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有機相分別用50ml的水洗滌兩次，用硫酸鈉干燥和在減壓下濃縮。殘留物用石油醚/甲基叔丁基醚(20∶1)上硅膠層析。這樣獲得了14.2g(理論量的42.1％)的6-溴-2-異戊基-4-丙氧基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮。
HPLClogP＝5.91實施例3 方法c)將0.043g(0.77mmol)的粉狀氫氧化鉀加入到0.2g(0.73mmol)的6，7-二氯-4-羥基-2-丙基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮在5ml的二甲亞砜中的溶液中。然后滴加0.27g(1.46mmol)的碘丁烷，在50℃下攪拌6小時。將反應混合物倒入50ml的水中，再分別用50ml的乙酸乙酯萃取2次。合并的有機相分別用50ml的水洗滌兩次，用硫酸鈉干燥和在減壓下濃縮。殘留物使用環(huán)己烷/乙酸乙酯(3∶1)上硅膠進行層析。這樣獲得了0.2g(理論量的83％)的4-丁氧基-6，7-二氯-2-丙基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮。
還可以以與實施例1-3類似的方法和按照方法a)、b)和c)的一般描述來獲得在表1中列舉的通式(I)的化合物
表1
*)log P值根據(jù)EEC指導79/831 Annex V.A8通過HPLC來測定(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)。
**)通過NMR譜法表征以下化合物實施例31H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.89(t，3H，-CH3)，3.95(t，2H，-CH2-)，8.11(s，1H，芳基-H)ppm。
實施例171H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.88(t，3H，-CH3)，3.98(t，2H，-CH2-)，7.89(d，1H，芳基-H)ppm。
實施例321H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝3.23(s，3H，-OCH3)，4.07(d，2H，-OCH2-)，8.10(s，1H，芳基-H)ppm。
實施例371H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.90(t，3H，-CH3)，5.11(m，1H，-OCH-)，8.07(s，1H，芳基-H)ppm。
實施例381H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.90(t，3H，-CH3)，4.02(d，2H，-OCH2-)，8.09(s，1H，芳基-H)ppm。
實施例401H-NMR(700MHz，DMSO)δ＝0.90(t，3H，-CH3)，5.23(m，1H，-OCH-)，8.05(s，1H，芳基-H)ppm。
通式(IV)的中間體的制備實施例(IV-1) 方法d)將1.73g(26.1mmol)的粉狀氫氧化鉀(純度大約85％)加入到6g(24.9mmol)的6-溴-2，3-二氫-2，3-二氮雜萘-l，4-二酮在90ml的二甲亞砜中的溶液中。然后滴加3.41g(24.9mmol)的2-溴丁烷，在室溫下攪拌過夜。然后添加另外0.49g(7.47mmol)的氫氧化鉀和1.02g(7.47mmol)的2-溴丁烷，再繼續(xù)攪拌另外24小時。將反應混合物投入到400ml的水中，再每次用120ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有機相分別用150ml的水洗滌兩次，用硫酸鈉干燥和在減壓下濃縮。殘留物反復用石油醚/甲基叔丁基醚(40∶1到20∶1)上硅膠層析。這樣獲得了0.76g(理論量的10.3％)的7-溴-4-仲丁氧基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮。
HPLClog P＝3.01用與實施例(IV-1)類似的方法和根據(jù)方法d)的一般描述能夠獲得在表2中列舉的通式(IV)的化合物。

表2
*)log P值根據(jù)EEC指導79/831 Annex V.A8通過HPLC來測定(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)。
通式(V)的中間體的制備實施例(V-1)
方法e)將1.13g(5.22mmol)的5，6-二氯-2-苯并呋喃-1，3-二酮，0.75g(6.78mmol)的正丙基肼和0.54g的乙酸鈉在10ml的冰醋酸中的混合物在回流下加熱2小時。在冷卻之后，將100ml的水加入到反應混合物中，過濾出所得沉淀物，并用大約30ml的水洗滌，再干燥。這樣獲得了1.1g(理論量的77％)的熔點223℃的6，7-二氯-4-羥基-2-丙基-2，3-二氮雜萘-1(2H)-酮。
能夠用與實施例(V-1)相似的方法和根據(jù)方法e)的一般描述獲得在表3中列舉的通式(V)的化合物。
表3
xx通過NMR表征以下化合物實施例(V-7)1H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.88(t，3H，-CH3)，3.90(t，2H，-CH2-)，8.20(s，1H，芳基-H)，12.0(s，1H，-OH)ppm。
實施例(V-8)1H-NMR(400MHz，DMSO)δ＝0.90(t，3H，-CH3)，3.95(t，2H，-CH2-)，8.09(s，1H，芳基-H)，12.0(s，1H，-OH)ppm。
實施例A白粉菌屬試驗(小麥)/保護溶劑25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，該濃縮物再用水稀釋到所需濃度。
為了測試保護活性，秧苗用活性化合物的制劑以所述施藥量噴霧。
在噴霧層干燥之后，用麥類白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici.)的孢子粉撒在植物上。
將植物安置在大約20℃的溫度和大約80％的相對大氣濕度的溫室中，以促進霉包的形成。
在接種之后的第7天進行評價。0％表示相當于對照試驗的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在本試驗中，實施例4、10和11的化合物在500g/ha的施藥量下顯示了100％的效力。
實施例B單絲殼屬試驗(黃瓜)/保護溶劑24.5重量份的丙酮24.5重量份的二甲基乙酰胺乳化劑1.0重量份的烷芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，該濃縮物再用水稀釋到所需濃度。
為了測試保護活性，秧苗用活性化合物的制劑以所述施藥量噴霧。在噴霧層干燥之后，植物用蒼耳單絲殼菌的孢子水懸浮液接種。然后將植物安置在大約23℃的溫度和大約70％的相對大氣濕度的溫室中。
在接種之后的第7天進行評價。0％表示相當于對照試驗的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在本試驗中，實施例(5)、(6)和(7)的根據(jù)本發(fā)明的化合物在100g/ha的施藥量下顯示了95％或95％以上的效力。
實施例C白粉菌屬試驗(大麥)/保護溶劑25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，該濃縮物再用水稀釋到所需濃度。
為了測試保護活性，秧苗用活性化合物的制劑以所述施藥量噴霧。
在噴霧層干燥之后，用麥類白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici.)的孢子粉撒在植物上。
將植物安置在大約20℃的溫度和大約80％的相對大氣濕度的溫室中，以促進霉包的形成。
在接種之后的第7天進行評價。0％表示相當于對照試驗的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在本試驗中，實施例5，6和11的化合物在500g/ha的施藥量下顯示了100％的效力。
權利要求
1.式(I)的化合物 其中R1和R2是相同或不同的，并且彼此獨立地表示具有2-12個碳原子的烷基，鏈烯基，炔基，環(huán)烷基，環(huán)烷基烷基或烷氧基烷基，和R3、R4、R5和R6是相同或不同的，并且彼此獨立地表示氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；溝┗?，鏈烯氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；u代烷基磺?；?，鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，羥亞氨基烷基，烷氧亞氨基烷基或環(huán)烷基，其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
2.根據(jù)權利要求1的式(I)的化合物，其中R1和R2是相同或不同的，并且彼此獨立地表示分別具有2-12個碳原子的烷基、鏈烯基或炔基，具有3-8個碳原子的環(huán)烷基，在環(huán)烷基結構部分具有3-8個碳原子和在烷基結構部分具有1-6個碳原子的環(huán)烷基烷基，或在烷氧基結構部分分別具有1-6個碳原子的烷氧基乙基、烷氧基丙基或烷氧基丁基，和R3、R4、R5和R6是相同或不同的，并且彼此獨立地表示氫，鹵素，氰基，硝基；各自具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?；各自具有2-6個碳原子的直鏈或支化鏈烯基或鏈烯氧基；各自具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵素原子的直鏈或支化鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?；各自具有2-6個碳原子和1-11個相同或不同的鹵素原子的直鏈或支化鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基；具有1-6個碳原子的羥亞氨基烷基；具有2-6個碳原子的烷氧亞氨基烷基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
3.根據(jù)權利要求1的式(I)的化合物，其中R1和R2是相同或不同的，并且彼此獨立地表示直鏈或支化乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基或十二烷基；乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，庚烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一碳烯基或十二碳烯基；乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一碳炔基，十二碳炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基乙基，環(huán)丁基乙基，環(huán)戊基乙基，環(huán)己基乙基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲氧基丙基或甲氧基丁基，它們各自可以在任意位置連接，和R3、R4、R5和R6是相同或不同的，并且彼此獨立地表示氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙基硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，二氟氯甲基，氟二氯甲基，三氟乙基，五氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，羥亞氨基甲基，羥亞氨基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，其中基團R3、R4、R5或R6中的至少一個不是氫。
4.根據(jù)權利要求1的式(I)的化合物，其中R1表示直鏈或支化甲基，乙基，丙基，丁基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基或甲氧基乙基，它們各自可以在任意位置連接，R2表示直鏈或支化甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基或甲氧基乙基，它們各自可以在任意位置連接，R3表示氫，R4表示氫，正丙氧基，氟，氯，溴或碘，R5表示氫，正丙氧基，氟，氯，溴或碘，R6表示氫。
5.制備根據(jù)權利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于a)使式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物 其中R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，與式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R如權利要求1中對于R1和R2給出的含義，和X表示離去基團，優(yōu)選鹵素，烷基磺?；蚍蓟酋；?，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行，或者b)使式(IV)的烷基-2，3-二氮雜萘酮類化合物 其中R2、R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R如權利要求1中對于R1給出的含義，和X如權利要求1所定義，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行，或者c)使式(V)的羥基-2，3-二氮雜萘酮類化合物 其中R1、R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R具有在權利要求1中對于R2給出的含義，和X如權利要求1所定義，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行。
6.式(IV)的化合物 其中R2、R3、R4、R5和R6具有在權利要求1-4中所給出的含義之一。
7.用于制備根據(jù)權利要求6的式(IV)的化合物的方法，特征在于e)使式(II)的2，3-二氮雜萘二酮類化合物 其中R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，與通式(III)的烷基衍生物反應R-X(III)其中R具有在權利要求1中對于R2給出的含義，和X表示離去基團，優(yōu)選鹵素，烷基磺?；蚍蓟酋；?，該反應任選地在酸受體的存在下和任選地在稀釋劑的存在下進行。
8.式(V)的化合物 其中R1、R3、R4、R5和R6具有在權利要求1-4中所給出的含義之一。
9.用于制備根據(jù)權利要求8的式(V)的化合物的方法，特征在于e)使式(VI)的鄰苯二甲酸酐 其中R3、R4、R5和R6如權利要求1所定義，與式(VII)的肼衍生物或它們的鹽反應H2N-NH-R1(VII)其中R1如權利要求1所定義，該反應任選地在稀釋劑的存在下和任選地在鹽的存在下進行。
10.殺蟲劑，特征在于含有根據(jù)權利要求1-4的任一項的通式(I)或根據(jù)權利要求6的通式(IV)或根據(jù)權利要求8的通式(V)的至少一種化合物。
11.根據(jù)權利要求1-4的任一項的通式(I)或根據(jù)權利要求6的通式(IV)或根據(jù)權利要求8的通式(V)的化合物用于防治害蟲的用途。
12.防治害蟲的方法，特征在于將根據(jù)權利要求1-4的任一項的通式(I)或根據(jù)權利要求6的通式(IV)或根據(jù)權利要求8的通式(V)的化合物作用于害蟲和/或它們的棲息地。
13.制備殺蟲劑的方法，特征在于將根據(jù)權利要求1-4的任一項的通式(I)或根據(jù)權利要求6的通式(IV)或根據(jù)權利要求8的通式(V)的化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
14.根據(jù)權利要求1-4的任一項的通式(I)或根據(jù)權利要求6的通式(IV)或根據(jù)權利要求8的通式(V)的化合物用于制備殺蟲劑的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的化合物其中R
文檔編號A01N43/58GK1555366SQ02818226
公開日2004年12月15日 申請日期2002年9月4日 優(yōu)先權日2001年9月17日
發(fā)明者B·-W·克呂格爾, A·烏爾曼, S·希勒布蘭德, A·毛勒-馬赫尼克, U·韋切－多夫－紐曼, B -W 克呂格爾, 多夫-紐曼, 詹祭嫉, 馬赫尼克 申請人:拜爾農(nóng)作物科學股份公司