專(zhuān)利名稱(chēng)：腈化合物及其在害蟲(chóng)控制中的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及包含氟烷基的腈化合物及其在害蟲(chóng)控制中的用途。
背景技術(shù)：
迄今已提供了某些用于控制害蟲(chóng)例如昆蟲(chóng)、螨和線(xiàn)蟲(chóng)的化合物以及使用所述化合物的害蟲(chóng)控制方法。但是，這些化合物在某些情況下效果不夠好。
JP-A 4-21652和JP-A 6-116200公開(kāi)了包含氟烷基的某些腈化合物作為中間體用于制備鎮(zhèn)癲癇劑的活性成分。
發(fā)明公開(kāi)本發(fā)明的一個(gè)目標(biāo)為提供一種對(duì)害蟲(chóng)具有良好控制效果的化合物以及所述化合物在害蟲(chóng)控制中的用途。
為了尋找具有良好害蟲(chóng)控制效果的化合物，本發(fā)明人進(jìn)行了深入的研究。結(jié)果，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)下式(I)表示的腈化合物對(duì)害蟲(chóng)例如節(jié)肢動(dòng)物(例如昆蟲(chóng)、螨)和線(xiàn)蟲(chóng)具有良好的控制活性，從而完成了本發(fā)明。
也就是說(shuō)，本發(fā)明提供了一種式(I)表示的腈化合物，該化合物在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示鹵素、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C11烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基或(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基；本發(fā)明還提供了包含本發(fā)明化合物作為活性成分的殺蟲(chóng)組合物，本發(fā)明還供了一種控制害蟲(chóng)的方法，所述方法包括將有效量的本發(fā)明化合物施用于所述害蟲(chóng)或者施用至所述害蟲(chóng)的棲息地。
附圖簡(jiǎn)述


圖1為用于制劑實(shí)施例9中的固體載體的頂視圖。
圖2為用于制劑實(shí)施例9中的固體載體的透視圖。
圖3表示用于制劑實(shí)施例13中的具有可折疊結(jié)構(gòu)的紙。以一個(gè)平面構(gòu)件作為軸將折疊的紙(a)最高展開(kāi)達(dá)180°，從而例如可得到使用的形式(b)，該形式包含管狀結(jié)構(gòu)。
圖4表示用于制劑實(shí)施例14中的具有可折疊結(jié)構(gòu)的紙。拉開(kāi)相對(duì)的平面構(gòu)建將折疊的紙(a)展開(kāi)，從而得到使用的形式(b)，該形式包含管狀結(jié)構(gòu)。
圖5為用于制劑實(shí)施例21中的塑料圓筒的透視圖，該圓筒的高度為7cm，直徑為8.3cm并在底部裝有電扇。各數(shù)字表示如下，1電動(dòng)機(jī)；2風(fēng)扇；3空氣的流向。
圖6表示用于試驗(yàn)實(shí)施例26中的殺昆蟲(chóng)裝置。各數(shù)字表示如下，4用于加熱揮發(fā)的殺蟲(chóng)液體；5加熱元件；6芯吸液體；7裝有殺蟲(chóng)液體的容器。
實(shí)施本發(fā)明的方式在本發(fā)明中，鹵素表示氟、氯或溴。術(shù)語(yǔ)“C1-C6-烷基”表示碳原子總數(shù)為1-6的烷基。術(shù)語(yǔ)“C1-C4氟烷基”表示碳原子總數(shù)為1-4的烷基，其中一個(gè)或多個(gè)氫原子被氟原子取代。術(shù)語(yǔ)“C3-C7環(huán)烷基”中的“C3-C7”是指構(gòu)成環(huán)結(jié)構(gòu)的碳原子和與構(gòu)成所述環(huán)結(jié)構(gòu)的碳原子連接的烷基的碳原子的總數(shù)為3-7。
R表示的C1-C4氟烷基包括C1-C2氟烷基如三氟甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基或1，1，2，2，2-五氟乙基；C3氟烷基如2-氟丙基、3-氟丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、3，3-二氟丙基、1，2，2-三氟丙基、2，2，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、1，1，2，2-四氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，3，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基或1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；和C4氟烷基如1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、1，1-二氟丁基、2，2-二氟丁基、2，3-二氟丁基、2，4-二氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、1，2，2-三氟丁基、2，2，3-三氟丁基、3，3，4-三氟丁基、3，4，4-三氟丁基、4，4，4-三氟丁基、1，1，2，2-四氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、1，1，2，2，3，3-六氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基或1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基。
Q表示的鹵素包括氟、氯和溴。
Q表示的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C11烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、異戊基、新戊基、己基、異己基、3，3-二甲基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、1-一氟乙基、2-一氟乙基、1-一氯乙基、2-一氯乙基、1-一溴乙基、2-一溴乙基、1，1-二氟乙基、2，2-二氟乙基、1，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1-甲基乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、1，1-二氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3-二氟丙基、2，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3-氯-3，3-二氟丙基、3，3-二氯-3-氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，3，3，3-六氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基、3-溴-2，2，3，3-四氟丙基、2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、2-氟丁基、2，2-二氟丁基、3-氟丁基、3，3-二氟丁基、4，4-二氟丁基、2，2，3-三氟丁基、2，2，3，3-四氟丁基、2，2，3，4-四氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3-氯-3，4，4-三氟丁基、4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基、3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基、2，2，3，4，4-五氟丁基、2，2，3，4，4，4-六氟丁基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基、3-(三氟甲基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、3，4，4，4-四氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、2-氟戊基、2-氯戊基、2，2-二氟戊基、2，3-二氟戊基、2，2-二氯戊基、2，3-二氯戊基、3，4-二氟戊基、3，4-二氯戊基、2，2，3-三氟戊基、2，2，3，3-四氟戊基、2，2，3，3，4-五氟戊基(pentafluorofloropentyl)、2，2，3，3，4，4-六氟戊基、2，2，3，3，4，4，5-七氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3-氟戊基、3-氯戊基、3，3-二氟戊基、3，3-二氯戊基、3，3，4-三氟戊基、3，3，4，4-四氟戊基、3，3，4，4，5-五氟戊基、3，4，5，5，5-五氟戊基、3，4，4，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5-六氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、4-氟戊基、4，4-二氟戊基、4，4，5-三氟戊基、4，4，5，5-四氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、5，5-氟戊基、5，5，5-三氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、2，2-二氟己基、3-氟己基、3，3-二氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、5，5-二氟己基、2，2，3-三氟己基、2，2，3，3-六氟己基(hexaflurohexyl)、2，2，3，3，4-五氟己基、2，2，3，3，4，4-六氟己基、2，2，3，3，4，4，5-七氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6-九氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基、3-氟己基、1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基、3，3-二氟己基、3，3，4-三氟己基、3，3，4，4-六氟己基、3，3，4，4，5-五氟己基、3，3，4，4，5，5-六氟己基、3，3，4，4，5，5，6-七氟己基、4-氟己基、4，4-二氟己基、4，4，5-三氟己基、4，4，5，5-六氟己基、4，4，5，5，6-五氟己基、4，4，5，5，6，6-六氟己基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基、5-氟己基、5，5-二氟己基、5，5，6-三氟己基、5，5，6，6-六氟己基、5，5，6，6，6-五氟己基、6，6-二氟己基和6，6，6-三氟己基。
Q表示的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、5-己烯基、4-己烯基、3-己烯基、2-己烯基、1-己烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、4，4-二溴-3-丁烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、4，5，5-三氟-4-戊烯基、5，5，5-三氟-3-戊烯基、6，6-二氟-5-己烯基、5，6，6-三氟-5-己烯基和6，6，6-三氟-4-己烯基。
Q表示的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基和3-氯-2-丙炔基。
Q表示的任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基包括環(huán)丙基、1-甲基環(huán)丙基、2-甲基環(huán)丙基、2，2-二甲基環(huán)丙基、2，3-二甲基環(huán)丙基、2，2，3-三甲基環(huán)丙基、2，2，3，3-四甲基環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、1-氟環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、2，2，3-三氟環(huán)丙基、2，2，3，3-四氟環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丙基、4-(三氟甲基)環(huán)己基、3-(氟甲基)環(huán)己基和2，2，3，3-四氯環(huán)丙基。
Q表示的(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基包括環(huán)丙基甲基、2-(環(huán)丙基)乙基、3-(環(huán)丙基)丙基、(1-甲基環(huán)丙基)甲基、2-(1-甲基環(huán)丙基)乙基、3-(1-甲基環(huán)丙基)丙基、環(huán)丁基甲基、2-(環(huán)丁基)乙基、3-(環(huán)丁基)丙基、(2-氟環(huán)丙基)甲基、1-(2-氟環(huán)丙基)乙基、2-(1-氟環(huán)丙基)乙基、2-(2-氟環(huán)丙基)乙基、(2，2-二氟環(huán)丙基)甲基、2-(2，2-二氟環(huán)丙基)乙基、1-(2，2-二氟環(huán)丙基)乙基、(2，2，3，3-四氟環(huán)丙基)甲基、(2，2-二氯環(huán)丙基)甲基、2-(2，2-二氯環(huán)丙基)乙基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、1-(2，2，3-三氟環(huán)丙基)乙基、1-(2，2，3，3-四氟環(huán)丙基)乙基、4-(環(huán)丙基)丁基、3-(環(huán)丙基)丁基、2-(環(huán)丙基)丁基、4-(1-氟環(huán)丙基)丁基、4-(2-氟環(huán)丙基)丁基、4-(2，2-二氟環(huán)丙基)丁基、4-(2，2，3-三氟環(huán)丙基)丁基和4-(2，2，3，3-四氟環(huán)丙基)丁基。
本發(fā)明化合物例如包括以下化合物式(I)的腈化合物，其中Q為鹵素、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C6-烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基或(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基。
式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3-六氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為三氟甲基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2-氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2-二氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，2，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，2-五氟乙基；式(I)的腈化合物，其中R為C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2-氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為3，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)的腈化合物，其中R為C4氟烷基；
式(I)的腈化合物，其中R為2，2-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，2，2-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為3，3，4，4，4-五氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，4，4-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為鹵素；式(I)的腈化合物，其中Q為溴；式(I)的腈化合物，其中Q為氯；式(I)的腈化合物，其中Q為氟；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為二氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為三氟甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一氯甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為二氯甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為一溴甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為乙基；
式(I)的腈化合物，其中Q為2-氯-1-甲基乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-溴-2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-氯-2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1-二甲基乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-一氯乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一氯乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一溴乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-一氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，2-三氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2-四氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，2-五氟乙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為異丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氯丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氯-2-丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-溴丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-溴丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，3-二氯丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，3，3，3-六氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基；
式(I)的腈化合物，其中Q為2，3-二氯-2，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-氯-3-溴-2，3，3-三氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-溴-2，2，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-(三氟甲基)-2，3，3，3-四氟丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為異丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-氯丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4-二氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，4-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為4-溴-3，3，4，4-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-(三氟甲基)-3，4，4，4-四氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，4，4，4-六氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，4-五氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C5烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為異戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為5，5，5-三氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為己基；式(I)的腈化合物，其中Q為異己基；式(I)的腈化合物，其中Q為6，6，6-三氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為5，5，6，6，6-五氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，5，5，6，6，6-七氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十二氟己基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-甲基乙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，3，3-三氟-2-丙烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-甲基-2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4，4-三氟-2-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，4，4-三氟-3-丁烯基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基；
式(I)的腈化合物，其中Q為乙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-甲基-1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為3，3，3-三氟-1-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為2-丙炔基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的環(huán)丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的環(huán)丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)丁基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的環(huán)戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)戊基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的環(huán)己基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)己基；式(I)的腈化合物，其中Q為4，4-二氟環(huán)己基；式(I)的腈化合物，其中Q為(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)丙基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為環(huán)戊基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為2，2-二氟環(huán)丙基甲基；
式(I)的腈化合物，其中Q為3，3-二氟環(huán)戊基甲基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為具有6-8個(gè)氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟原子取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟原子取代的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為具有6-8個(gè)氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為具有6-8個(gè)氟原子的C4-C6烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟原子取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)氟原子取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基，Q為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為(C3-C5氟環(huán)烷基)甲基；式(I)的腈化合物，其中R為至少2位被多于兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為4，4-二氟環(huán)己基；式(I)的腈化合物，其中R為1位被至少兩個(gè)氟原子取代且3位被至少一個(gè)氟原子取代的C3-C4氟烷基，Q為2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3烷基；式(I)的腈化合物，其中R為1位被兩個(gè)氟原子取代且3位被一個(gè)或兩個(gè)氟原子取代C3-C4氟烷基，Q為2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為任選被氯或溴取代的C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為C3氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為1位被兩個(gè)氟原子取代且3位被一個(gè)或兩個(gè)氟原子取代的的C4氟烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為至少2位被至少兩個(gè)氟原子取代的C2-C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C2-C4氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C3氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為2，2，3，3，3-五氟丙基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4烷基；式(I)的腈化合物，其中R為C2氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基；和式(I)的腈化合物，其中R為C4氟烷基，Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。
隨后將說(shuō)明制備本發(fā)明化合物的方法。
本發(fā)明化合物例如可采用以下方法1至方法5中任一種制備。
方法1本發(fā)明化合物可通過(guò)將化合物(a)與化合物(b)反應(yīng)制備 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示鹵素、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C11烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基或(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基，X1表示溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；二烷基亞砜如二甲亞砜；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(b)使用1-10摩爾化合物(a)。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(b)使用1-10摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-24小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的本發(fā)明化合物進(jìn)行純化。
方法2本發(fā)明化合物可通過(guò)將化合物(c)與化合物(d)反應(yīng)制備
其中R和Q如上定義，X2表示溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；二烷基亞砜如二甲亞砜；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾化合物(d)。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-24小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的本發(fā)明化合物進(jìn)行純化。
方法3在本發(fā)明化合物中，其中Q和R為相同的C1-C4氟烷基的化合物(II)也可通過(guò)將化合物(e)與丙二腈反應(yīng)制備 其中R1和Q1表示相同的C1-C4氟烷基，X3表示氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；二烷基亞砜如二甲亞砜；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(e)使用0.3-1摩爾丙二腈。通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(e)使用0.6-5摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-36小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的化合物(II)進(jìn)行純化。
方法4在本發(fā)明化合物中，化合物(III)還可通過(guò)將化合物(c)與化合物(f)反應(yīng)制備 其中R如上定義，X4表示C1-C10全氟烷基，X5表示鹵素。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；二烷基亞砜如二甲亞砜；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；氟化物例如氟化鉀和氟化四丁基銨；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(c)使用1-10摩爾化合物(f)。通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(c)使用0.1-5摩爾堿，優(yōu)選使用0.6-5摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-36小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的化合物(III)進(jìn)行純化。
方法5在本發(fā)明化合物中，化合物(IV)還可通過(guò)將化合物(g)與氟化劑反應(yīng)制備 其中R如上定義，X6表示氧代C1-C11烷基、羥基C1-C11烷基、氧代C3-C6烯基、羥基C3-C6烯基、氧代C4-C6炔基、羥基C4-C6炔基、氧代C3-C7環(huán)烷基、羥基C3-C7環(huán)烷基、氧代(C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基或羥基(C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基，X7表示氟C1-C11烷基、氟C3-C6烯基、氟C4-C6炔基、氟C3-C7烷基或氟(C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基。
該反應(yīng)在有溶劑或無(wú)溶劑存在下進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；鹵代烴如四氯化碳、氯仿或二氯甲烷；及其混合物。
用于該反應(yīng)的氟化劑包括二乙氨基三氟化硫和2-氯-1，1，2-三氟乙基-二乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(g)使用1-10摩爾氟化劑。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-36小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可將反應(yīng)混合物傾入水中并用有機(jī)溶劑萃取。可對(duì)有機(jī)層進(jìn)行后處理，例如干燥和濃縮以分離化合物(IV)。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的化合物(IV)進(jìn)行純化。
接著，將說(shuō)明用于制備本發(fā)明化合物的中間體的制備方法。
化合物(b)例如可通過(guò)化合物(d)與丙二腈反應(yīng)制備 其中Q和X2如上定義。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(d)使用0.5-10摩爾丙二腈，優(yōu)選使用0.5-1摩爾丙二腈。通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(d)使用0.5-5摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-24小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的化合物(b)進(jìn)行純化。
化合物(c)例如可通過(guò)化合物(a)與丙二腈反應(yīng)制備 其中R和X1如上定義。
通常該反應(yīng)在堿存在下在溶劑中進(jìn)行。
用于該反應(yīng)的溶劑包括脂族烴如己烷、庚烷、辛烷或環(huán)己烷；芳烴如甲苯、二甲苯或均三苯；醚如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；及其混合物。
用于該反應(yīng)的堿包括碳酸鹽如碳酸鈉或碳酸鉀；堿金屬氫化物如氫化鈉；叔胺如三乙胺或二異丙基乙胺。
通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(a)使用0.5-10摩爾丙二腈，優(yōu)選使用0.5-1摩爾丙二腈。通常在該反應(yīng)中每摩爾化合物(a)使用0.5-5摩爾堿。
反應(yīng)溫度通常為-20至100℃。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-24小時(shí)。
反應(yīng)完成后，可對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行后處理，例如將該反應(yīng)混合物加至水中，用有機(jī)溶劑萃取，濃縮萃取物等，來(lái)分離本發(fā)明化合物。如果需要，可通過(guò)層析、重結(jié)晶等方法對(duì)分離后的化合物(c)進(jìn)行純化。
或者，化合物(c)還可通過(guò)J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，2589-2592(1991)中描述的方法制備。
本發(fā)明化合物對(duì)其有控制作用的害蟲(chóng)包括有害的節(jié)肢動(dòng)物(如昆蟲(chóng)、螨蟲(chóng))和有害的線(xiàn)蟲(chóng)，具體實(shí)例如下半翅目(Hemiptera)飛虱科(Delphacidae)，例如灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、白背飛虱(Sogatella furcifera)等，角頂葉蟬科(Deltocephalidae)，例如黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)等，蚜科(Aphididae)，例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，蝽科(Pentatomidae)和蛛緣蝽科(Alydidae)，例如花角綠蝽(Nezaraantennata)、棒蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、Plautia stali和Halyomorphamista等，粉虱科(Aleyrodidae)，例如溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)等，蚧科(Coccidae)、Coccidae和Margarodidae，例如紅腎圓盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹綿蚧(Icerya purchasi)等，網(wǎng)蝽科(Tingidae)，Cimicidae，如Cimex lectularius等木虱科(Psyllidae)等；鱗翅目(Lepidoptera)螟蛾科(Pyralidae)，例如二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱卷葉野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科(Noctuidae)，例如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、粘蟲(chóng)(Pseudaletia separata)、Thoricoplusia spp.、實(shí)夜蛾(Heliothis spp.)、夜蛾(Helicoverpa spp.)等，粉蝶科(Pieridae)，例如菜粉蝶(Pieris rapae)等，卷蛾科(Tortricidae)，例如卷蛾(Adoxophyes spp.)、梨小食心蟲(chóng)(Grapholita molesta)、蘋(píng)果皮小卷蛾(Cydia pomonella)等，蛀果蛾科(Carposinidae)，例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等，潛蛾科(Lyonetiidae)，例如潛蛾(Lyonetia spp.)等，毒蛾科(Lymantriidae)，例如毒蛾(Lymantria spp.)、黃毒蛾(Euproctis spp.)等，巢蛾科(Yponomeutidae)，例如小菜蛾(Plutella xylostella)等，麥蛾科(Gelechiidae)，例如紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)等，燈蛾科(Arctiidae)，例如美國(guó)白蛾(Hyphantria cunea)等，谷蛾科(Tineidae)，例如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等；雙翅目(Diptera)Calicedae，例如淡色庫(kù)蚊(淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens))、三帶喙庫(kù)蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦庫(kù)蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白文伊蚊(Aedesalbopictus)等，按蚊屬(Anophels)，例如中華按蚊(Anopheles sinensis)等，搖蚊科(Chironomidae)，蠅科(Muscidae)，例如家蠅(家蠅(Musca domestica))、廄腐蠅(Muscina stabulans)等，麗蠅科(Calliphoridae)，麻蠅科(Sarcophagidae)，廁蠅科(Fanniidae)，花蠅科(Anthomyiidae)，例如灰地種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antigua)等，
實(shí)蠅科(Tephritidae)，果蠅科(Drosophilidae)，蚤蠅科(Phoridae)例如Megaselia spiracularis等。
毛蠓科(Psychodidae)，例如Clogmia albipunctata等。
蚋科(Simuliidae)，虻科(Tabanidae)，蟄蠅科(Stomoxyidae)，潛蠅科(Agromyzidae)等；鞘翅目(Coleoptera)玉米根葉甲科(corn rootworms)，例如玉米根葉甲(Diabroticavirgifera)、Diabrotica undecimpunctata howardi等，金龜科(Scarabaeidae)，例如古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗金龜(Anomala rufocuprea)等，Rhynchophoridae、Curculionidae(象甲科)和Bruchidae(豆象科)，象蟲(chóng)科(Curculionidae)，例如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchus chinesis)等，擬步甲科(Tenebrionidae)，例如黃粉甲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)等，葉甲科(Chrysomelidae)，例如稻負(fù)泥蟲(chóng)(oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)等，皮蠹科(Dermestidae)，如白膠皮蠹(Dermestes maculates)等，竊蠹科(Anobiidae)，瓢蟲(chóng)(Epilachna spp.)，例如二十八星瓢蟲(chóng)(Epilachnavigintioctopunctata)等，粉蠹科(Lyctidae)，長(zhǎng)蠹科(Bostrychidae)，
蛛甲科(Ptinidae)天?？?Cerambycidae)，毒隱翅蟲(chóng)(Paederus fuscipes)等；蜚蠊目(Blattodea)德國(guó)小蠊(德國(guó)小蠊(Blattella germanica))、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)等；纓翅目(Thysanoptera)棕櫚薊馬(Thrips palmi)、煙薊馬(Thrips tabaci)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、花薊馬(Frankliniella intonsa)等；膜翅目(Hymenoptera)蟻科(Formicidae)，例如小家蟻(Monomorium pharaonis)、絲光褐林蟻(Formica fusca japonica)、Ochetellus glaber、雙針蟻(Pristomyrmexpungens)、Pheidole noda等，胡蜂科(Vespidae)，腫腿蜂科(bethylididae)，葉蜂科(Tenthredinidae)，例如日本菜葉蜂(Athalia japonica)等；直翅目(Orthoptera)螻蛄科(Gryllotalpidae)、劍角蝗科(Acrididae)等；蚤目(Aphaniptera)貓?jiān)?Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；
虱目(Anoplura)頭虱(Pediculus humanus capitis)、陰虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis等；等翅目(Isoptera)家白蟻(Subterranean termites)，如棲北散白蟻(Reticulitermessperatus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、北美散白蟻(Reticulitermesflavipes)、西美散白蟻(Reticulitermes hesperus)、美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)等，干木白蟻(dry wood termites)如小楹白蟻(Incisitermes minor)等，濕木白蟻(damp wood termites)如內(nèi)華達(dá)古白蟻(Zootermopsisnevadensis)；螨目(Acarina)葉螨科(Tetranychidae)，例如二斑葉螨(Tetranychus urticae)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、蘋(píng)果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨(Oligonychus spp.)等，癭螨科(Eriophyidae)，例如橘刺皮癭螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺癭螨(Aculus achlechtendali)等，跗線(xiàn)螨科(Tarsonemidae)，例如側(cè)多食跗線(xiàn)螨(Polyphagotarsonemus latus)等，細(xì)須螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科(Tuckerellidae)，硬蜱科(Ixodidae)，例如長(zhǎng)角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲鈍眼蜱(amblyomma americanum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)等，粉螨科(Acaridae)，例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等，表皮螨科(Epidermoptidae)，例如粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等，肉食螨科(Cheyletidae)，例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei等，皮刺螨科(Dermanyssidae)，如雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等。
恙塵螨科(Trombiculidae)，如地里恙螨(Leptotrombidium akamushi)等，Araneae日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii等；蛛型綱(Chilopoda)Thereuonema hilgendorfi、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；倍足綱(Diplopoda)Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；等目綱(Isopoda)潮蟲(chóng)(Armadillidium vulgare)等；腹足綱(Gastropoda)Limax marginatus、黃蛞蝓(Limax flavus)等；線(xiàn)蟲(chóng)(Nematodes)咖啡根腐線(xiàn)蟲(chóng)(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus fallax、大豆孢囊線(xiàn)蟲(chóng)(Heterodera glycines)、Globadera rostochiensis、北方根結(jié)線(xiàn)蟲(chóng)(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線(xiàn)蟲(chóng)(Meloidogyne incognita)等。
盡管本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物可以本發(fā)明化合物本身的形式存在，但是通常將其與固體載體、液體載體和/或氣體載體混合配制成制劑，并且如果需要，加入表面活性劑或其他制劑用助劑。也就是說(shuō)，本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物通常包含本發(fā)明化合物并且還包含惰性載體。這類(lèi)制劑包括乳液、油劑、香波劑、可流動(dòng)劑、粉劑、可潤(rùn)濕劑、顆粒劑、糊劑、微膠囊、泡沫劑、氣霧劑、二氧化碳?xì)怏w制劑、片劑、樹(shù)脂制劑、紙制劑、無(wú)紡織物制劑以及編織或紡織織物制劑。這些制劑可以毒餌、殺蟲(chóng)卷香(pesticide coil)、電殺蟲(chóng)片(pesticide mat)、發(fā)煙制劑、熏劑或片的形式使用。
本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物的制劑通常包含0.01-98％重量的本發(fā)明的化合物。
用于制劑的固體載體包括粘土細(xì)粉或顆粒(例如高嶺土、硅藻土、膨潤(rùn)土、Fubasami土、酸性粘土等)；合成水合氧化硅；滑石粉；陶土；其它無(wú)機(jī)材料(如絹云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣和水合二氧化硅等)；或化肥(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化銨和尿素等)；在正常溫度下為固體形式的物質(zhì)(例如2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷、萘、對(duì)二氯苯、樟腦和金剛烷等)；羊毛；絲；棉；大麻；紙漿；合成樹(shù)脂(如聚乙烯樹(shù)脂如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環(huán)十二碳烯(tetracyclododecene)共聚物；聚丙烯樹(shù)脂如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚(1-丁烯)、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯樹(shù)脂；苯乙烯彈性體如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹(shù)脂、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物和苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物氫化物；氟樹(shù)脂；丙烯酸樹(shù)脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺樹(shù)脂如尼龍6和尼龍66；聚酯樹(shù)脂如聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯和聚對(duì)苯二甲酸環(huán)己二亞甲酯；聚碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯醛基砜(polyacrylsulfones)、多芳基化合物、羥基苯甲酸聚酯、聚醚亞胺、聚酯碳酸酯(polyester carbonates)、聚亞苯基醚樹(shù)脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯和多孔樹(shù)脂如發(fā)泡聚氨酯、發(fā)泡聚丙烯或發(fā)泡乙烯等)、玻璃、金屬、陶瓷、纖維、布、編織物、片材、紙、紗、泡沫、多孔材料和復(fù)絲。
液體載體包括芳族或脂族烴(如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、汽油、己烷、環(huán)己烷等)、鹵代烴(如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、芐醇、乙二醇等)、醚(如乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、四氫呋喃、二_烷等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等)、腈(如乙腈、異丁腈等)、亞砜(如二甲基亞砜等)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、碳酸亞烷酯(如碳酸亞丙酯等)、植物油(如大豆油、棉籽油等)、植物精油(如橙油、海索草油、檸檬油等)和水。
氣態(tài)載體包括丁烷氣體、含氯氟烴氣體、液化石油氣(LPG)、甲醚和二氧化碳?xì)怏w。
表面活性劑包括烷基硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳磺酸鹽、烷基芳基醚和它們的聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于制劑的其他助劑包括粘合劑、分散劑和穩(wěn)定劑等，具體而言，如酪蛋白、明膠、多糖(如淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質(zhì)素衍生物、膨潤(rùn)土、糖、合成水溶性多聚物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于樹(shù)脂制劑的基礎(chǔ)材料包括聚乙烯樹(shù)脂如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯；乙烯-乙烯基羧酸共聚物如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環(huán)十二碳烯共聚物；聚丙烯樹(shù)脂如丙烯共聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚(4-甲基-1-戊烯)、聚1-丁烯、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯樹(shù)脂；苯乙烯彈性體如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹(shù)脂、苯乙烯-共軛二烯共聚物、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物氫化物；氟樹(shù)脂；丙烯酸樹(shù)脂如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺樹(shù)脂如尼龍6和尼龍66；聚酯樹(shù)脂如聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丁二甲酸丁二醇酯(polybutylene butalate)和聚對(duì)苯二甲酸環(huán)己二亞甲酯；聚碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯醛基砜、多芳基化合物、羥基苯甲酸聚酯、聚醚亞胺、聚酯碳酸酯、聚亞苯基醚樹(shù)脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯和聚氨酯。可使用這類(lèi)基礎(chǔ)材料中的一種或使用兩種或多種的混合物。如果需要，可往這些基礎(chǔ)材料中加入增塑劑如鄰苯二甲酸酯(如鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、脂肪酸酯或硬脂酸。
可通過(guò)將本發(fā)明化合物捏和在基礎(chǔ)材料中，隨后模塑如注塑、擠塑或壓塑，得到樹(shù)脂制劑。如果需要，可通過(guò)進(jìn)一步模塑、切割等方法將得到的樹(shù)脂制劑制成板、膜、帶、網(wǎng)、繩等形狀。這些樹(shù)脂制劑可以動(dòng)物頸圈(collar)、動(dòng)物耳牌(ear tag)、片狀制劑、管狀(lead)或園藝標(biāo)牌(horticultural post)形式使用。
毒餌的基礎(chǔ)材料包括農(nóng)作物粉末、植物油、糖和微晶纖維素。必要時(shí)，向毒餌中加入抗氧化劑如二丁基羥基甲苯或去甲二氫愈創(chuàng)木酸，防腐劑如脫氫醋酸，防止兒童或?qū)櫸镆馔馐橙氲奈镔|(zhì)如辣椒粉，吸引害蟲(chóng)的芳香劑如乳酪香料、洋蔥香料或花生油。
可通過(guò)將有效量的本發(fā)明化合物直接施用于害蟲(chóng)和/或害蟲(chóng)棲居地(如植物、動(dòng)物、土壤等)來(lái)將本發(fā)明化合物用于害蟲(chóng)控制。
當(dāng)本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物在農(nóng)業(yè)和林業(yè)中用于控制害蟲(chóng)時(shí)，本發(fā)明化合物的用量通常為1-100,000g/ha，優(yōu)選為10-1,000g/ha。當(dāng)本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物為乳劑、潤(rùn)濕劑、可流動(dòng)制劑或微膠囊形式時(shí)，通常用水稀釋后使用，使得活性成分的濃度為0.01-1,000ppm。當(dāng)本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物為油狀物、粉末或顆粒物形式時(shí)，通常原樣使用?？烧赵瓨訉⑦@些制劑噴在植株上以防止蟲(chóng)害，或者可用水稀釋然后噴在植株上以防止蟲(chóng)害?？捎眠@些制劑處理土壤來(lái)控制生活在土壤中的害蟲(chóng)。也可以將這些制劑用于在種植秧苗以前處理苗床，在種植中處理種植孔和殘根。也可本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物的片狀制劑纏繞在植物上、散布在植物周?chē)?、置于殘根土壤表面等?br> 當(dāng)本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物用于控制流行性蟲(chóng)害時(shí)，本發(fā)明化合物通常以0.001-100mg/m3的量施用于空間，并且本發(fā)明化合物通常以0.001-1,000mg/m2的量施用于平面。乳液、潤(rùn)濕劑或可流動(dòng)劑形式的殺蟲(chóng)組合物通常用水稀釋后使用，使得通常包含0.001-100,000ppm，優(yōu)選0.01-1,000ppm的本發(fā)明化合物。油狀物、氣霧劑、發(fā)煙制劑或毒餌形式的殺蟲(chóng)組合物通常以其本身的形式使用。殺蟲(chóng)卷香或電殺蟲(chóng)片形式的殺蟲(chóng)組合物本身通過(guò)加熱散發(fā)出活性成分。樹(shù)脂制劑、紙質(zhì)組合物、片、無(wú)紡織物、編織或紡織織物制劑或片狀制劑形式的殺蟲(chóng)組合物，例如通過(guò)將該制劑置于某一空間內(nèi)以及將該制劑充氣來(lái)使用。施用本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物以防止流行性蟲(chóng)害的空間包括箱、日本型箱(Japanese-style closet)、日本型柜(Japanese-style chest)、碗櫥、廁所、浴室、廢物間、起居室、餐廳、倉(cāng)庫(kù)和車(chē)內(nèi)。也可在室外開(kāi)放的空間使用殺蟲(chóng)組合物。
當(dāng)本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物用于控制室外的牲畜(如奶牛、馬、豬、綿羊、山羊或雞或小動(dòng)物如狗、貓、大鼠或小鼠)的寄生蟲(chóng)時(shí)，可使用獸醫(yī)領(lǐng)域公知的方法來(lái)用于所述動(dòng)物。更具體地講，當(dāng)用于全身控制時(shí)，例如以片劑、與飼料的混合物、栓劑或注射劑(如肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)形式給予所述殺蟲(chóng)組合物。當(dāng)用于非全身控制時(shí)，使用本發(fā)明組合物的方法包括噴霧、用油膏或含水液體形式的殺蟲(chóng)組合物傾涂或點(diǎn)涂處理、用香波制劑形式的殺蟲(chóng)組合物對(duì)動(dòng)物進(jìn)行清洗和將由樹(shù)脂制劑形式的殺蟲(chóng)組合物制成的項(xiàng)圈或耳牌掛在動(dòng)物身上。當(dāng)給予動(dòng)物時(shí)，本發(fā)明化合物的量通常為每千克動(dòng)物體重0.01-1,000mg。
本發(fā)明的殺蟲(chóng)組合物可以混合物的形式使用，或者可與其他殺蟲(chóng)劑、殺線(xiàn)蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、增效劑、肥料、土壤調(diào)節(jié)劑、動(dòng)物飼料等結(jié)合使用。
此類(lèi)殺蟲(chóng)劑或殺螨劑的活性成分包括合成除蟲(chóng)菊酯類(lèi)化合物如丙烯除蟲(chóng)菊、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、滅蟲(chóng)菊、苯醚氰菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、δ-菊酯、四溴菊酯、百樹(shù)菊酯、β-百樹(shù)菊酯、格林奈、λ-格林奈、氟氯苯菊酯、咪炔菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、滅蟲(chóng)硅醚、氟氯菊酯、四氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟酯菊酯、七氟菊酯、乙腈菊酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基環(huán)丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基環(huán)丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基芐酯、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)和烯炔菊酯；有機(jī)磷化合物如敵敵畏、殺螟硫磷、殺螟腈、丙溴磷、硫滅克磷、稻豐散、異餓唑磷、殺蟲(chóng)畏、倍硫磷、毒死蜱、二嗪磷、高滅磷、叔丁磷、甲拌磷、異柳磷(chlorethoxyfos)、噻唑硫磷、丙線(xiàn)磷、克線(xiàn)丹和甲巰咪唑；氨基甲酸酯類(lèi)化合物如殘殺威、甲萘威、餓蟲(chóng)酮、仲丁威、滅多蟲(chóng)、硫雙卡、棉鈴?fù)?、丙硫克百威、草氨酰、涕滅威和滅蟲(chóng)威；苯甲?；交寤衔锶绨朔?、定蟲(chóng)隆、氟鈴脲、二氟脲、殺蟲(chóng)隆、伏蟲(chóng)脲、氟蟲(chóng)脲、一氯定蟲(chóng)脲、敵草胺(novaluron)、triazuron和bistrifluoron；不成熟荷爾蒙狀物質(zhì)(juvenile hormone-like substances)如蚊蠅醚、甲氧普烯、蒙512和苯醚威；新類(lèi)煙堿化合物如吡蟲(chóng)清、烯蟲(chóng)靈、噻蟲(chóng)啉(thiacloprid)、噻蟲(chóng)嗪(thiamethoxam)和呋蟲(chóng)胺(dinotefuran)；N-苯基吡唑化合物如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物如雙苯酰肼、環(huán)蟲(chóng)酰肼、甲氧基fenozide和叔丁苯酰肼；殺螨??；吡甲嗪；氟啶蟲(chóng)酰胺(flonicamid)；唑蚜威；噻嗪酮；spinosad；埃瑪菌素(emamectinbenzoate)；氟唑蟲(chóng)清；茚蟲(chóng)威MP；多殺菌素；滅蠅胺；唑螨酯；吡螨胺(tebufenpyrad)；唑蟲(chóng)酰胺(tolfenpyrad)；噠螨靈；嘧胺苯醚；嘧螨胺(fluacrypyrim)；乙螨唑(etoxazole)；喹螨醚；滅螨醌；噻螨酮；四螨嗪；殺螨錫；三氯殺螨醇、克螨特；阿巴殺蟲(chóng)素；米爾倍霉素；阿米曲士；殺螟丹；殺蟲(chóng)磺；殺蟲(chóng)環(huán)；硫丹；螺螨酯(spirodiclofen)；季酮甲螨酯(spiromesifen)；amidoflumet和艾扎丁。
這些殺蟲(chóng)劑的活性成分包括四甲氧基丙烯酸酯類(lèi)(strobilurin)化合物如腈嘧菌酯(azoxystrobin)；有機(jī)磷化合物如甲基立枯磷；唑類(lèi)化合物如葉菌唑(metconazole)、己唑醇、菌唑(ipconazole)、sipconazole、氟菌唑、稻瘟酯和餓醚唑；碘炔丙基化合物如IPBC；異噻唑酮化合物如OIT和MEC；四氯苯酞(fthalide)；氟酰胺；有效霉素；噻菌靈；噠菌清；戊菌??；棉隆；春雷霉素；IBP；草綠啶(pyroquilon)；喹菌酮(oxolinic acid)；三環(huán)唑；嘧菌腙；滅銹胺；EDDP；稻瘟靈；環(huán)丙酰菌胺(carpropamid)；雙氯氰菌胺(diclocymet)；福拉比(furametpyr)；fludioxonil(咯菌腈)；殺菌利；和乙霉威。
實(shí)施例本發(fā)明將通過(guò)以下制備實(shí)施例、制劑實(shí)施例和試驗(yàn)實(shí)施例更詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明，但是本發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。
首先將描述本發(fā)明化合物的制備實(shí)施例。
制備實(shí)施例1(1)0.5g氫化鈉(60％油懸浮液)懸浮于10ml N，N-二甲基甲酰胺中，在約0℃下往該懸浮液中加入1.6g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的10mlN，N-二甲基甲酰胺溶液。讓該混合物升至室溫，往其中加入N，N-二甲基甲酰胺至總體積為20ml(下文中將這樣得到的溶液稱(chēng)作溶液A)。
(2)將0.23g 1-溴-3-氯丙烷溶解于1ml N，N-二甲基甲酰胺中，隨后加入2ml溶液A。該混合物在室溫下攪拌4小時(shí)后，往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。隨后用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌有機(jī)層，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.13g 2-(3-氯丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(1))。
本發(fā)明化合物(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.13-2.21(6H，m)，2.42-2.53(2H，m)，3.62(2H，t)。
制備實(shí)施例2采用制備實(shí)施例1(2)的方法制備0.11g 2-(3-氯-2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(2))，不同之處在于使用0.17g 1-溴-3-氯-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(3H，d)，1.84-1.92(1H，m)，2.21-2.38(4H，m)，2.43-2.57(2H，m)，3.43-3.68(2H，m)。
制備實(shí)施例3采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.17g 2-(4-氯丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(3))，不同之處在于使用0.17g 1-溴-4-氯丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(3)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.82-1.94(4H，m)，1.96-2.06(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)，2.54(2H，t)。
制備實(shí)施例4采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.12g 2-(2，2-二氯環(huán)丙基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(4))，不同之處在于使用0.21g 2-溴甲基-1，1-二氯環(huán)丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(4)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42(1H，t)，1.81-1.96(2H，m)，2.08-2.12(1H，m)，2.22-2.29(2H，m)，2.43-2.58(3H，m)。
制備實(shí)施例5將2.00g丙二腈和13.0g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，隨后在冰浴中冷卻。加入8.4g碳酸鉀后，將混合物在室溫下攪拌30小時(shí)。往反應(yīng)混合物中加入冰水和乙酸乙酯。攪拌混合物，隨后分層。用乙酸乙酯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到4.75g 2，2-雙(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(5))。
本發(fā)明化合物(5)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.33(4H，m)，2.52-2.61(4H，m)。
制備實(shí)施例6采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.03g 2-乙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(6))，不同之處在于使用0.16g碘乙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(6)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.32(3H，t)，2.06(2H，q)，2.14-2.22(2H，m)，2.42-2.57(2H，m)。
制備實(shí)施例7采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.05g 2-丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(7))，不同之處在于使用0.17g 1-碘丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(7)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.08(3H，t)，1.68-1.77(2H，m)，1.91-1.96(2H，m)，2.13-2.21(2H，m)，2.43-2.57(2H，m)。
制備實(shí)施例8采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.11g 2-丁基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(8))，不同之處在于使用0.18g 1-碘丁烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(8)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.98(3H，t)，1.46(2H，q)，1.63-1.72(2H，m)，1.94-2.03(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.43-2.55(2H，m)。
制備實(shí)施例9采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.10g 2-戊基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(9))，不同之處在于使用0.20g 1-碘戊烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(9)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91-1.02(3H，m)，1.38-1.45(4H，m)，1.61-1.74(2H，m)，1.93-2.07(2H，m)，2.13-2.24(2H，m)，2.47-2.54(2H，m)。
制備實(shí)施例10采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.13g 2-己基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(10))，不同之處在于使用0.21g 1-碘己烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(10)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.28-1.43(6H，m)，1.63-1.72(2H，m)，1.91-2.01(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.42-2.51(2H，m)。
制備實(shí)施例11采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.10g 2-庚基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(11))，不同之處在于使用0.23g 1-碘庚烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(11)1H-MR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，2.21-2.42(8H，m)，2.59-2.68(2H，m)，1.91-2.02(2H，m)，2.12-2.28(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)。
制備實(shí)施例12采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.17g 2-辛基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(12))，不同之處在于使用0.24g 1-碘辛烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(12)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.21-1.42(10H，m)，1.63-1.71(2H，m)，1.92-1.97(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.41-2.58(2H，m)。
制備實(shí)施例13采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.19g 2-壬基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(13))，不同之處在于使用0.21g 1-溴壬烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(13)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.21-1.48(12H，m)，1.68-1.77(2H，m)，1.96-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.43-2.61(2H，m)。
制備實(shí)施例14采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.15g 2-癸基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(14))，不同之處在于使用0.22g 1-溴癸烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(14)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.22-1.48(14H，m)，1.68-1.74(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.22(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)。
制備實(shí)施例15采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.12g 2-烯丙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(15))，不同之處在于使用0.12g烯丙基溴代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(15)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.12-2.21(2H，m)，2.43-2.58(2H，m)，2.75(2H，d)，5.43-5.51(2H，m)，5.84-5.95(1H，m)。
制備實(shí)施例16采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.13g 2-(3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(16))，不同之處在于使用0.14g 1-溴-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(16)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.06-2.10(2H，m)，2.21-2.24(2H，m)，2.45-2.58(4H，m)，5.14-5.23(2H，m)，5.81-5.85(1H，m)。
制備實(shí)施例17采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.19g 2-(3，3，4-三氟-3-丁烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(17))，不同之處在于使用0.19g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(17)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.27(4H，m)，2.52-2.61(2H，m)，2.69-2.80(2H，m)。
制備實(shí)施例18將0.4g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.5g環(huán)丙基甲基溴溶解于5ml二甲亞砜，并加入0.41g碳酸鉀?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)。隨后，往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.34g 2-環(huán)丙基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(18))。
本發(fā)明化合物(18)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.40(2H，dd)，0.72(2H，dd)，0.91-0.98(1H，m)，1.95(2H，d)2.16-2.23(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)。
制備實(shí)施例19采用制備實(shí)施例18的方法得到0.34g 2-環(huán)丁基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(19))，不同之處在于用0.44g環(huán)丁基甲基溴代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(19)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.81-1.92(2H，m)，1.93-2.01(2H，m)，2.06(2H，d)，2.11-2.19(2H，m)，2.22-2.27(2H，m)，2.41-2.52(2H，m)，2.61-2.69(1H，m)。
制備實(shí)施例20采用制備實(shí)施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，3-四氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(20))，不同之處在于用0.44g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(20)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.34-2.41(2H，m)，2.55-2.63(2H，m)，2.74(2H，t)，5.88(1H，tt)。
制備實(shí)施例21采用制備實(shí)施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，2-三氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(21))，不同之處在于用1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(21)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30-2.38(2H，m)，2.51-2.69(2H，m)，2.87(2H，q)。
制備實(shí)施例22采用制備實(shí)施例18的方法得到0.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(22))，不同之處在于用1.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(22)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.35-2.41(2H，m)，2.57-2.67(2H，m)，2.81(2H，t)。
制備實(shí)施例23采用制備實(shí)施例18的方法得到0.34g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(23))，不同之處在于用2.4g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(23)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.40(2H，m)，2.57-2.68(2H，m)，2.81-2.91(2H，m)，4.85-5.03(1H，m)。
制備實(shí)施例24采用制備實(shí)施例18的方法得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(24))，不同之處在于用15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(24)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.37-2，41(2H，m)，2.58-2.80(2H，m)，2.86(2H，t)。
制備實(shí)施例25采用制備實(shí)施例18的方法得到0.4g 2-(2-氟乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(25))，不同之處在于用2.2g甲苯磺酸2-氟乙酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(25)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.29-2.34(2H，m)，2.40-2.42(2H，m)，2.46-2.59(2H，m)，4.82(2H，dt)。
制備實(shí)施例26采用制備實(shí)施例18的方法得到0.6g 2-((2-全氟己基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(26))，不同之處在于用4.7g(2-全氟己基)乙基碘代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(26)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.35(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
制備實(shí)施例27采用制備實(shí)施例18的方法得到0.94g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(2-丙炔基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(27))，不同之處在于用1.2g3-溴-1-丙炔代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(27)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.34-2.39(2H，m)，2.44-2.57(3H，m)，3.00(2H，s)。
制備實(shí)施例28采用制備實(shí)施例18的方法得到0.64g 2-環(huán)己基甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(28))，不同之處在于用1.8g(溴甲基)環(huán)己烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(28)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.14-1.71(5H，m)，1.80-1.98(8H，m)，2.06-2.11(2H，m)，2.21-2.28(2H，m)。
制備實(shí)施例29采用制備實(shí)施例18的方法得到1.8g 2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(29))，不同之處在于用2.8g 3，3，4，4，4-五氟丁基碘代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(29)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.12-2.20(4H，m)，2.23-2.59(4H，m)。
制備實(shí)施例30采用制備實(shí)施例18的方法得到0.89g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(30))，不同之處在于用2.8g 1-溴-2-氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(30)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30-2.65(7H，m)，2.74-2.83(1H，m)。
制備實(shí)施例31采用制備實(shí)施例18的方法得到0.54g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(31))，不同之處在于用1.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(31)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.57-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例31-2將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.74g本發(fā)明化合物(31)。
制備實(shí)施例32采用制備實(shí)施例18的方法得到0.70g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(32))，不同之處在于用1.6g三氟甲磺酸(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯)代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(32)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.58-2.65(2H，m)，2.84(2H，t)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例33采用制備實(shí)施例18的方法得到2.0g 2-((2-全氟癸基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(33))，不同之處在于用3.2g 2-(全氟癸基)乙基碘代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(33)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.66-2.80(4H，m)，3.23-3.29(4H，m)。
制備實(shí)施例34采用制備實(shí)施例18的方法得到0.1g 2-((2-全氟辛基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(34))，不同之處在于用2.4g 2-(全氟辛基)乙基碘代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(34)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.35(4H，m)，2.45-2.58(4H，m)。
制備實(shí)施例35采用制備實(shí)施例18的方法得到0.53g 2-(4-溴-3，3，4，4-四氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(35))，不同之處在于用1.7g 1-溴-4-碘-1，1，2，2-四氟丁烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(35)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.36(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
制備實(shí)施例36采用制備實(shí)施例18的方法得到0.53g 2-(3，4，4，4-四氟-3-(三氟甲基)丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(36))，不同之處在于用1.7g 4-碘-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)丁烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(36)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.32(4H，m)，2.47-2.61(4H，m)。
制備實(shí)施例37采用制備實(shí)施例18的方法得到0.23g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(37))，不同之處在于用1.6g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(37)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.28-2.35(4H，m)，2.48-2.61(4H，m)。
制備實(shí)施例38采用制備實(shí)施例18的方法得到0.64g 2-(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(38))，不同之處在于用2.1g 3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基碘代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(38)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26-2.35(4H，m)，2.50-2.62(4H，m)。
制備實(shí)施例39采用制備實(shí)施例18的方法得到0.62g 2-(3-氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(39))，不同之處在于用1.4g3-氟丙基溴代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(39)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.05-2.11(2H，m)，2.13-2.19(2H，m)，2.20-2.28(2H，m)，3.49-2.59(2H，m)，4.57(2H，dt)。
制備實(shí)施例40采用制備實(shí)施例18的方法得到2.3g 2-(2-溴乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(40))，不同之處在于用5.6g1，2-二溴乙烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(40)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.23-2.30(2H，m)，2.49-2.58(4H，m)，3.59(2H，t)。
制備實(shí)施例41采用制備實(shí)施例18的方法得到2.3g 2-(3-溴丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(41))，不同之處在于用5.6g1，3-二溴丙烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(41)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.16-2.30(6H，m)，2.47-2.59(2H，m)，3.51(2H，t)。
制備實(shí)施例42采用制備實(shí)施例18的方法得到6.0g 2-(4-戊烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(42))，不同之處在于用7.2g5-溴-1-戊烯代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(42)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.78-1.85(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.18-2.23(4H，m)，2.46-2.57(2H，m)，5.06-5.12(2H，m)，5.72-5.82(1H，m)。
制備實(shí)施例43將400mg 2-(2，2-二甲基丙基)丙二腈溶解于5ml N，N-二甲基甲酰胺隨后在冰浴中冷卻。往其中加入120mg氫化鈉(60％油懸浮液)。停止產(chǎn)生氫氣后，滴加750mg 1-溴-3，3，3-三氟丙烷并將混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。隨后將冰水和乙酸乙酯加入反應(yīng)混合物中。攪拌混合物，隨后分層。用乙酸乙酯萃取水層。合并有機(jī)層，依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到437mg 2-(2，2-二甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(43))。
本發(fā)明化合物(43)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.21(9H，s)，1.92(2H，s)，2.19-2.23(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)。
制備實(shí)施例44采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.20g 2-(2-甲基-2-丙烯基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(44))，不同之處在于使用0.12g 3-溴-甲基丙烯代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(44)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.97(3H，s)，2.19-2.24(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，2.71(2H，s)，5.16(2H，d)。
制備實(shí)施例45采用制備實(shí)施例1(2)的方法得到0.16g 2-(2-甲基丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(45))，不同之處在于使用0.14g 1-溴-2-甲基丙烷代替1-溴-3-氯丙烷。
本發(fā)明化合物(45)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.17(6H，d)，1.89(2H，d)，2.08-2.18(1H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)。
制備實(shí)施例46將1.2g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和1.5g 2-氯-1，4-二溴-1，1，2-三氟丁烷溶解于10ml二甲基亞砜，加入0.7g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.14g 2-(4-溴-3-氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(46))。
本發(fā)明化合物(46)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.39-2.93(6H，m)，4.86-5.02(1H，m)。
制備實(shí)施例470.56g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.30g烯丙基溴溶解于5ml二甲基亞砜，加入0.28g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.15g 2-(烯丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(47))。
本發(fā)明化合物(47)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.75(2H，t)，2.87(2H，d)，5.47-5.72(2H，m)，5.86-6.21(2H，m)。
制備實(shí)施例48采用制備實(shí)施例18的方法得到1.0g 2-(4，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(48))，不同之處在于用1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷代替環(huán)丙基甲基溴。
本發(fā)明化合物(48)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.00-2.11(4H，m)，2.21-2.32(4H，m)，2.48-2.59(2H，m)。
制備實(shí)施例49將14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯溶解于30ml二甲基亞砜，加入5.5g碳酸鉀。此外，滴加溶于10ml二甲基亞砜的2.6g丙二腈，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。此外，加入7.0g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.7g碳酸鉀?；旌衔飻嚢?小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)過(guò)硅膠柱層析。將得到的部分濃縮并用氯仿洗滌，得到0.13g 2，2-雙(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(49))。
本發(fā)明化合物(49)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)3.00(4H，t)，6.07(2H，tt)。
制備實(shí)施例50將7.5g丙二腈溶解于50ml N，N-二甲基甲酰胺并加入10.4g碳酸鉀?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，滴加溶解于20ml N，N-二甲基甲酰胺中的10.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯，將混合物攪拌過(guò)夜。隨后將反應(yīng)混合物傾入水中并用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)過(guò)硅膠柱層析。得到的部分用氯仿洗滌，得到0.08g 2，2-雙(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(50))。
本發(fā)明化合物(50)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.89(4H，t)，5.88(2H，tt)。
制備實(shí)施例51將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g碘戊烷溶解于10ml二甲基亞砜，加入0.70g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，隨后用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.90g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-戊基丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(51))。
本發(fā)明化合物(51)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.37-1.45(4H，m)，1.71-1.79(2H，m)，2.07-2.11(2H，m)，2.76(2H，t)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例52將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、7.0g二溴甲烷和5.5g碳酸鉀加入40ml二甲基亞砜，將混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入水中并隨后用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到3.4g 2-溴甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(52))。
本發(fā)明化合物(52)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.32-2.38(2H，m)，2.50-2.59(2H，m)，3.72(2H，s)。
制備實(shí)施例53將2.0g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，加入2.0g碳酸鉀，混合物在60℃下攪拌4小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.87g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(53))。
本發(fā)明化合物(53)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.56-2.67(2H，m)，2.84(2H，t)。
制備實(shí)施例541.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.1g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亞砜，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌6小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.9g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(54))。
本發(fā)明化合物(54)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.28-2.61(7H，m)，2.71-2.80(1H，m)。
制備實(shí)施例550.29g二乙氨基三氟化硫溶解于5ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.40g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈在3ml氯仿中的溶液。混合物在室溫下攪拌9小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入水，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.12g 2-(5-氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(55))。
本發(fā)明化合物(55)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.54-1.61(2H，m)，1.70-1.84(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，4.48(2H，dt)。
制備實(shí)施例56將0.66g丙二腈和9.7g 1-碘-3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入4.1g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌15小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.04g 2，2-雙(3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(56))。
本發(fā)明化合物(56)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.27-2.31(4H，m)，2.47-2.57(4H，m)。
制備實(shí)施例571.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解于6ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，隨后冷卻至0℃。往其中滴加1.1g 2-溴-3，3，3-三氟丙烯的3ml四氫呋喃溶液，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)，隨后在60℃下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.02g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2-溴-3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(57))。
本發(fā)明化合物(57)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.71-2.98(4H，m)，4.33-4.46(1H，m)，6.03(1H，tt)。
制備實(shí)施例581.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解于20ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.22g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(58))。
本發(fā)明化合物(58)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.31-2.40(2H，m)，2.54-2.66(4H，m)，4.47-4.52(1H，m)。
制備實(shí)施例59將0.15g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈加入冷卻至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加入水中并隨后用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.12g2-(3，3-二氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(59))。
本發(fā)明化合物(59)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.72(3H，t)，2.21-2.36(4H，m)，2.80(2H，t)，6.03(1H，tt)。
制備實(shí)施例60將1.1g二乙氨基三氟化硫溶解于3ml氯仿，在0℃下往其中滴加0.80g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的3ml氯仿溶液?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.45g 2-(5，5-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(60))。
本發(fā)明化合物(60)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.58-1.66(2H，m)，1.75-1.83(2H，m)，1.85-1.98(2H，m)，1.99-2.04(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.58(2H，m)，5.85(1H，tt)。
制備實(shí)施例61將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.0g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.36g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(61))。
本發(fā)明化合物(61)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.91(2H，t)，2.99(2H，t)，5.89(1H，tt)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例62將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和2.2g 1，3-二溴丁烷溶解于10ml二甲基亞砜，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.2g 2-(3-溴丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(62))。
本發(fā)明化合物(62)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.81(3H，d)，2.14-2.47(4H，m)，2.83(2H，t)，4.13-4.18(1H，m)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例63將33g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和8.6g 1，4-二溴丁烷溶解于20ml二甲基亞砜，加入3.0g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到3.2g 2-(4-溴丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(63))。
本發(fā)明化合物(63)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.85-1.93(2H，m)，1.95-2.04(4H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.42-2.55(2H，m)，3.41(2H，t)。
制備實(shí)施例64將1.2g 2-(3-氧代丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加至冷卻至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中。將混合物調(diào)節(jié)至室溫并攪拌3小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.85g 2-(3，3-二氟丁基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(64))。
本發(fā)明化合物(64)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.68(3H，m)，2.18-2.27(6H，m)，2.43-2.56(2H，m)。
制備實(shí)施例65將3.2g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和8.6g 1，3-二溴丙烷溶解于20ml二甲基亞砜，加入3.0g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到3.2g 2-(3-溴丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(65))。
本發(fā)明化合物(65)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.30(4H，m)，2.78(2H，t)，3.52(2H，t)，6.02(1H，tt)。
制備實(shí)施例66將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.2g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亞砜，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.35g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(4，4，4-三氟丁基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(66))。
本發(fā)明化合物(66)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.01-2.13(2H，m)，2.16-2.32(4H，m)，2.78(2H，t)，6.02(1H，tt)。
制備實(shí)施例67將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.5g 1，2-二氯-4-碘-1，1，2-三氟丁烷溶解于5ml二甲基亞砜，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌9小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.05g 2-(3，4-二氯-3，4，4-三氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(67))。
本發(fā)明化合物(67)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.42-2.49(2H，m)，2.54-2.70(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例68將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷溶解于5ml二甲基亞砜，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(68))。
本發(fā)明化合物(68)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.40-2.60(4H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例69將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈溶解于10ml氟化四丁基銨的四氫呋喃溶液(1mol/L)，在0℃下往其中加入5ml 2-氯-3，3，3-三氟丙烯。隨后該混合物在室溫下攪拌3天。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.03g 2-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(69))。
本發(fā)明化合物(69)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.67-2.80(2H，m)，2.86-3.06(2H，m)，4.50-4.58(1H，m)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例70將1.2g 2-(3-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷卻至0℃的1.6g二乙氨基三氟化硫中，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加入水中并用甲基叔丁醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.15g 2-(3，3-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(70))。
本發(fā)明化合物(70)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.07(3H，t)，1.87-2.01(2H，m)，2.16-2，2.28(6H，m)，2.48-2.60(2H，m)。
制備實(shí)施例71將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.6g 1-碘-3，3，4，4，5，5，5-七氟戊烷溶解于5ml乙二醇二甲醚，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.75g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(71))。
本發(fā)明化合物(71)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.87(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例72將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g溴甲基環(huán)丙烷溶解于10ml二甲基亞砜，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.35g 2-環(huán)丙基甲基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(72))。
本發(fā)明化合物(72)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.43(2H，dd)，0.78(2H，dd)，1.06-1.13(1H，m)，2.09(2H，d)，2.81(2H，t)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例73將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.4g 4-溴-1-丁烯溶解于10ml二甲基亞砜，加入1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.09g 2-(3-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(73))。
本發(fā)明化合物(73)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.18-2.22(2H，m)，21.50-2.55(2H，m)，2.79(2H，t)，5.15(2H，m)，5.78-5.87(1H，m)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例74將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.0g 1-溴-3-氟丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.67g 2-(3-氟丙基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(74))。
本發(fā)明化合物(74)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.10-2.23(2H，m)，2.27-2.31(2H，m)，2.81(2H，t)，4.58(2H，dt)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例75將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-溴-3，4，4-三氟-3-丁烯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.45g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(75))。
本發(fā)明化合物(75)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.35-2.39(2H，m)，2.74-2.87(4H，m)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例76將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.83g 1-溴-2-丙炔溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.65g 2-(2-丙炔基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(76))。
本發(fā)明化合物(76)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.52(1H，t)，2.94(2H，t)，3.14(2H，d)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例77將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.1g 1-溴-3-甲基丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.15g 2-(3-甲基丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(77))。
本發(fā)明化合物(77)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.98(6H，d)，1.58-1.74(3H，m)，2.08-2.12(2H，m)，2.77(2H，t)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例78將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和11g 1-溴-3-甲基-2-丁烯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.50g 2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(78))。
本發(fā)明化合物(78)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.76(3H，s)，1.86(3H，s)，2.73(2H，t)，2.85(2H，d)，5.30(1H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例79將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.3g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.07g 2-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(79))。
本發(fā)明化合物(79)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)3.01(4H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例80將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丁烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.1g2-丁基-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(80))。
本發(fā)明化合物(80)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.00(3H，t)，1.43-1.53(2H，m)，1.69-1.77(2H，m)，2.07-2.12(2H，m)，2.72(2H，t)，6.06(1H，tt)。
制備實(shí)施例81將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和3.1g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.06g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)-2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(81))。
本發(fā)明化合物(81)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.89-3.04(4H，m)，4.89-5.02(1H，m)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例82將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和1.3g 1-碘丙烷溶解于10ml乙二醇二甲醚，加入0.97g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到11g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-丙基丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(82))。
本發(fā)明化合物(82)
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10(3H，t)，1.75-1.85(2H，m)，2.06-2.10(2H，m)，2.77(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例83將1.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺，加入0.99g碳酸鉀，混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。隨后往反應(yīng)混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。有機(jī)層依次用稀鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.51g 2-(4，4-二氟環(huán)己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(83))。
本發(fā)明化合物(83)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42-1.56(2H，m)，1.71-1.96(5H，m)，1.99-2.08(2H，m)，2.10-2.25(4H，m)，2.46-2.60(2H，m)。
制備實(shí)施例84采用制備實(shí)施例83的方法得到56mg 2-[2-(3，3-二氟環(huán)戊基)乙基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(84))，不同之處在于用0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環(huán)戊烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷。
本發(fā)明化合物(84)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.47(1H，m)，1.63-1.85(3H，m)，1.92-2.61(11H，m)。
制備實(shí)施例85采用制備實(shí)施例83的方法得到0.26g 2-(4-三氟甲基環(huán)己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(順/反比率＝5/1)(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(85))，不同之處在于用0.20g 1-溴甲基-4-三氟甲基環(huán)己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷。
本發(fā)明化合物(85)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10-1.22(0.33H，m)，1.36-1.49(0.33H，m)，1.51-1.85(6.34H，m)，1.90(0.33H，d)，2.00(1.67H，d)，2.24-2.40(5H，m)，2.43-2.61(2H，m)。
制備實(shí)施例86采用制備實(shí)施例83的方法得到0.35g 2-(4-甲基環(huán)己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(順/反比率＝2/1)(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(86))，不同之處在于用0.29g 1-溴甲基-4-甲基環(huán)己烷代替4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷。
本發(fā)明化合物(86)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.90(1H，d)，0.93(2H，d)，0.97-1.29(3H，m)，1.48-1.78(6H，m)，1.87(0.67H，d)，1.91-2.00(2.33H，m)，2.16-2.24(2H，m)，2.45-2.59(2H，m)。
制備實(shí)施例87采用制備實(shí)施例60的方法得到0.10g順式2-(3-二氟甲基環(huán)己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(87))，不同之處在于用0.18g順式2-(3-甲?；h(huán)己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
本發(fā)明化合物(87)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.97-1.49(4H，m)，1.78-2.13(8H，m)，2.19-2.29(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)，5.58(1H，dt)。
制備實(shí)施例88采用制備實(shí)施例55的方法得到0.12g順式2-(3-氟甲基環(huán)己基)甲基]-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(88))，不同之處在于用0.32g順式2-(3-羥基甲基環(huán)己基)甲基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈代替2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
本發(fā)明化合物(88)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.86-1.13(3H，m)，1.38(1H，m)，1.74-2.09(8H，m)，2.16-2.26(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.17-4.37(2H，m)。
制備實(shí)施例89在0℃下，將18.6g三氟甲磺酸酐滴加到10.7g 4，4，5，5，5-五氟戊醇中?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，隨后在80℃下攪拌2小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入冰水中并隨后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮，得到6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯。
往10ml乙二醇二甲醚中加入6.2g三氟甲磺酸4，4，5，5，5-五氟戊酯、1.6g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.4g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.65g 2-(4，4，5，5，5-五氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(89))。
本發(fā)明化合物(89)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.05-2.26(8H，m)，2.48-2.60(2H，m)。
制備實(shí)施例90往冷卻至0℃的2ml二乙氨基三氟化硫中加入1.4g 2-(4-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入水中并隨后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.37g 2-(4，4-二氟戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(90))。
本發(fā)明化合物(90)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.65(3H，t)，1.86-2.89(6H，m)，2.20-2.24(2H，m)，2.47-2.59(2H，m)。
制備實(shí)施例91將2.8g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解于20ml丙酮，加入2.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.10g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(91))。
本發(fā)明化合物(91)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.96(2H，t)，3.00(2H，t)，6.07(1H，tt)。
制備實(shí)施例92將2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和4.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯溶解于20ml丙酮，加入2.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.05g 2，2-雙(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(93))。
本發(fā)明化合物(93)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.96(4H，t)。
制備實(shí)施例93將2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈和5.3g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于50ml丙酮，加入1.9g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.05g 2，2-雙(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(95))。
本發(fā)明化合物(95)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.84-3.06(4H，m)，4.85-5.05(2H，m)。
制備實(shí)施例943.2g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈和7.2g 5-碘-1，1，1，2，2，3，3-七氟戊烷溶解于50ml丙酮，加入3.2g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.05g 2-(3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基)-2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈(在下文中稱(chēng)作本發(fā)明化合物(96)) 本發(fā)明化合物(96)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.41-2.45(2H，m)，2.50-2.64(2H，m)，2.82(2H，t)。
以下將具體列出本發(fā)明的化合物，但是本發(fā)明不限于此。
式(I)表示的化合物
式中R和Q的組合見(jiàn)下表1至表4。
表1
表2
表3
表4 為了制備本發(fā)明化合物的中間體，隨后對(duì)參考制備實(shí)施例進(jìn)行描述。
參考制備實(shí)施例1 將27.6g丙二腈溶解于50ml N，N-二甲基甲酰胺，加入碳酸鉀27.6g，將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。隨后往其中加入17.7g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物，將混合物繼續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入水中并隨后用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到11.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t)。
參考制備實(shí)施例2 在0℃下將100ml三氟甲磺酸酐滴加至79.2g 2，2，3，3-四氟丙醇中。隨后，將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，隨后在60℃下攪拌3小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入冰水并隨后用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮，得到100g三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯。
三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.73(2H，t)，5.97(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例3
采用參考制備實(shí)施例2的方法得到1.2g三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯，不同之處在于用2.0g 2，2，2-三氟乙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.71(2H，q)。
參考制備實(shí)施例4 采用參考制備實(shí)施例2的方法得到4.1g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯，不同之處在于用4.8g2，2，3，3，3-五氟丙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.72(2H，t)。
參考制備實(shí)施例5 采用參考制備實(shí)施例2的方法得到16.5g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯，不同之處在于用14.1g 2，2，3，4，4，4-六氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.71-4.79(2H，m)，4.92-5.11(1H，m)。
參考制備實(shí)施例6 采用參考制備實(shí)施例2的方法得到10g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯，不同之處在于用8.0g 2，2，3，3，4，4，4-七氟丁醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.80(2H，t)。
參考制備實(shí)施例7 采用參考制備實(shí)施例2的方法得到187g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯，不同之處在于用139g 2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.82(2H，m)，6.04(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例8 采用參考制備實(shí)施例2的方法得到20.5g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯，不同之處在于用16.6g2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚醇代替2，2，3，3-四氟丙醇。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.83(2H，t)，6.07(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例9 將14.6g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚酯溶解于20ml二甲基亞砜，加入5.5g碳酸鉀。往其中滴加2.6g丙二腈的10ml二甲基亞砜溶液，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物傾入水中并隨后用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到2.0g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7-十二氟庚基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.91(2H，dt)，4.14(1H，t)，6.05(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例10 將8.0g三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁酯溶解于15ml二甲基亞砜，加入6.9g碳酸鉀。往其中滴加5.0g丙二腈的15ml二甲基亞砜溶液，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物傾入水中并隨后用乙醚萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到2.0g 2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈。
2-(2，2，3，4，4，4-六氟丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.79-2.91(2H，m)，4.15(1H，t)，4.84-5.04(1H，m)。
參考制備實(shí)施例11
在0℃下將6.8g三氟甲磺酸酐滴加至5.0g 2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊醇中，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)，隨后在100℃下攪拌3小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物傾入冰水并隨后甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮，得到4.7g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯。
三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)4.82(2H，t)。
參考制備實(shí)施例12 將15g三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊酯和2.6g丙二腈溶解于20ml二甲基亞砜，加入5.5g碳酸鉀，將混合物在水浴中攪拌3小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到2.0g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.90(2H，dt)，4.15(1H，t)，6.06(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例13
將7.0g 5-羥基戊基芐基醚和10.6g三苯基膦加入50ml甲基叔丁基醚中，隨后冷卻至0℃。此外，加入13.2g四溴化碳，將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。隨后加入100ml己烷，減壓濃縮混合物。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到5.5g 5-溴戊基芐基醚。
5-溴戊基芐基醚1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.49-1.57(2H，m)，1.61-1.68(2H，m)，1.85-1，92(2H，m)，3.41(2H，t)，2.48(2H，t)，4.50(2H，s)，7.26-7.37(5H，m)。
參考制備實(shí)施例14 將3.5g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、5.5g 5-溴戊基芐基醚和0.70g碘化鉀溶解于20ml二甲基亞砜，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌9小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到5.9g 2-(5-芐氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-芐氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.48-1.57(2H，m)，1.64-1.76(4H，m)，1.95-2.00(2H，m)，2.20-2.44(2H，m)，2.44-2.56(2H，m)，3.49(2H，t)，4.50(2H，s)，7.28-7.35(5H，m)。
參考制備實(shí)施例15
將1.8g 2-(5-芐氧基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈加入冷卻至0℃的20ml乙腈中。往該混合物中加入1.6g碘化鈉，隨后滴加溶解于5ml乙腈中的1.3g三氟硼烷-乙醚絡(luò)合物。該混合物在0℃下攪拌1小時(shí)，在室溫下攪拌6小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入水，隨后用氯仿萃取。有機(jī)層依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.40g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(1H，br)，1.51-1.57(2H，m)，1.61-1.66(2H，m)，1.72-1.79(2H，m)，1.98-2.02(2H，m)，2.18-2.23(2H，m)，2.48-2.55(2H，m)，3.69(2H，t)。
參考制備實(shí)施例16 將1.4g 2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)丙二腈和0.70g甲基乙烯基酮溶解于15ml丙酮，加入0.83g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.5g2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.26(3H，s)，2.39(2H，t)，2.80(2H，t)，2.94(2H，t)，6.07(1H，tt)。
參考制備實(shí)施例17
將20ml 15％的Dess-Martin過(guò)碘烷(periodinane)＝1，1，1-三(乙酰氧基)-1，1-二氫-1，2-苯并碘雜環(huán)戊酮(benziodoxol)-3-(1H)-酮的二氯甲烷溶液滴加至1.5g 2-(5-羥基戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈中，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加至稀氫氧化鈉水溶液并隨后用氯仿萃取。有機(jī)層依次用水和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.0g 2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.73-1.78(4H，m)，1.99-2.03(2H，m)，2.19-2.23(2H，m)，2.46-2.59(4H，m)，9.81(1H，t)。
參考制備實(shí)施例18 將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和2.1g甲基乙烯基酮溶解于30ml丙酮，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代丁基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.19-2.30(7H，m)，2.46-2.55(2H，m)，2.84-2.91(2H，m)。
參考制備實(shí)施例19 將3.2g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和1.7g乙基乙烯基酮溶解于30ml丙酮，加入3.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。隨后往該反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸，再用甲基叔丁基醚萃取。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.3g 2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈。
2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(3-氧代戊基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.11(3H，t)，2.22-2.26(2H，m)，2.31(2H，t)，2.46-2.58(4H，m)，2.84(2H，t)。
參考制備實(shí)施例20 采用制備實(shí)施例60的方法得到2.5g 4，4-二氟環(huán)己烷甲酸乙酯，不同之處在于用5.0g 4-氧代環(huán)己烷甲酸乙酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
4，4-二氟環(huán)己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(3H，t)，1.69-2.16(8H，m)，2.39(1H，m)，4.15(2H，q)。
參考制備實(shí)施例21 (1)在氮?dú)鈿夥障拢瑢?3g 4，4-二氟環(huán)己烷甲酸乙酯溶解于50ml四氫呋喃中。在0℃下往其中加入0.46g氫化鋁鋰，混合物在0℃小攪拌1小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入1N氫氧化鈉水溶液，濾出形成的固體并隨后用乙酸乙酯洗滌。合并濾液和洗滌溶液，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到(4，4-二氟環(huán)己基)甲醇。
(2)將上述(4，4-二氟環(huán)己基)甲醇溶解于5ml吡啶。在0℃下往其中加入2.2g對(duì)甲苯磺酰氯，混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。隨后減壓濃縮反應(yīng)混合物。將殘余物溶解于乙酸乙酯，依次用水、稀鹽酸和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到3.1g對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯。
對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.18-1.37(2H，m)，1.56-1.86(5H，m)，2.00-2.17(2H，br)，2.46(3H，s)，3.86(2H，d)，7.35(2H，d)，7.78(2H，d)。
參考制備實(shí)施例22 將1.5g對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯溶解于15ml丙酮。往其中加入1.6g溴化鋰一水合物，將混合物加熱回流8小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.76g 4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷。
4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.33-1.48(2H，m)，1.64-1.84(3H，m)，1.90-2.00(2H，m)，2.14-2.20(2H，m)，3.31(2H，d)。
參考制備實(shí)施例23 采用制備實(shí)施例60的方法得到0.9g(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酸甲酯，不同之處在于用1.8g(3-氧代環(huán)戊基)乙酸甲酯代替2-(5-氧代戊基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酸甲酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.46(1H，m)，1.75(1H，m)，1.98-2.25(3H，m)，2.29-2.44(3H，m)，2.53(1H，m)，3.68(3H，s)。
參考制備實(shí)施例24 采用參考制備實(shí)施例21的方法得到0.68g對(duì)甲苯磺酸2-(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酯，不同之處在于用0.50g(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酸甲酯代替4，4-二氟環(huán)己烷甲酸乙酯。
對(duì)甲苯磺酸2-(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.35(1H，m)，1.59(1H，m)，1.70-1.76(2H，m)，1.85-2.24(5H，m)，2.46(3H，s)，3.98-4.08(2H，m)，7.36(2H，d)，7.79(2H，d)。
參考制備實(shí)施例25 采用參考制備實(shí)施例22的方法得到0.17g 3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環(huán)戊烷，不同之處在于用0.33g對(duì)甲苯磺酸2-(3，3-二氟環(huán)戊基)乙酯代替對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯。
3-(2-溴乙基)-1，1-二氟環(huán)戊烷1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.42(1H，m)，1.69(1H，m)，1.92-2.39(7H，m)，3.39(2H，t)。
參考制備實(shí)施例26
將1.0g 4-三氟甲基環(huán)己烷甲酸溶解于25ml甲醇。往其中加入50mg濃鹽酸，將混合物加熱回流10小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，往其中加入水，用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.83 g4-三氟甲基環(huán)己烷甲酸甲酯(順/反比率＝7/1)。
4-三氟甲基環(huán)己烷甲酸甲酯(順/反比率＝7/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.23-1.59(3H，m)，1.73-1.84(2H，m)，1.94-2.28(4H，m)，2.66(1H，m)，3.68(0.37H，s)，3.71(2.63H，s)。
參考制備實(shí)施例27 采用參考制備實(shí)施例21的方法得到1.2g對(duì)甲苯磺酸4-三氟甲基環(huán)己基甲酯(順式/反式＝12/1)，不同之處在于用0.83g 4-三氟甲基環(huán)己烷甲酸甲酯代替4，4-二氟環(huán)己烷甲酸乙酯。
對(duì)甲苯磺酸4-三氟甲基環(huán)己基甲酯(順式/反式＝12/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91-1.68(7H，m)，1.80-2.11(3H，m)，2.47(3H，s)，3.84(0.15H，d)，3.96(1.85H，d)，7.36(2H，d)，7.76-7.84(2H，m)。
參考制備實(shí)施例28
采用參考制備實(shí)施例22的方法得到0.31g 1-溴甲基-4-三氟甲基環(huán)己烷(順式/反式＝10/1)，不同之處在于用1.2g對(duì)甲苯磺酸4-三氟甲基環(huán)己基甲酯代替對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯。
1-溴甲基-4-三氟甲基環(huán)己烷(順式/反式＝10/1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.01-1.82(7H，m)，1.95-2.18(3H，m)，3.30(0.18H，d)，3.41(1.82H，d)。
參考制備實(shí)施例29 采用參考制備實(shí)施例21(2)的方法得到1.6g對(duì)甲苯磺酸4-甲基環(huán)己基甲酯(順式/反式＝5/2)，不同之處在于使用0.85g(4-甲基環(huán)己基)甲醇代替(4，4-二氟環(huán)己基)甲醇。
對(duì)甲苯磺酸4-甲基環(huán)己基甲酯(順式/反式＝5/2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.85(0.86H，d)，0.86(2.14H，d)，0.91(1H，m)，1.09-1.21(2H，m)，1.32-1.51(4H，m)，1.56-1.75(2H，m)，1.85(1H，m)，2.36(0.86H，s)，2.45(2.14H，s)，3.81(0.57H，d)，3.92(1.43H，d)，7.34(2H，d)，7.74-7.83(2H，m)。
參考制備實(shí)施例30 采用參考制備實(shí)施例22的方法得到0.29g 1-溴甲基-4-甲基環(huán)己烷(順式/反式＝5/2)，不同之處在于用1.6g對(duì)甲苯磺酸4-甲基環(huán)己基甲酯代替對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯。
1-溴甲基-4-甲基環(huán)己烷(順式/反式＝5/2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.86-1.09(4H，m)，1.22-1.37(2H，m)，1.43-1.92(7H，m)，3.28(0.57H，d)，3.38(1.43H，d)。
參考制備實(shí)施例31 采用參考制備實(shí)施例22的方法得到1.9g順式-3-溴甲基環(huán)己烷甲酸乙酯和0.41g反式-3-溴甲基環(huán)己烷甲酸乙酯，不同之處在于用3.8g 3-(甲苯-4-磺酰氧基甲基)環(huán)己烷甲酸乙酯代替對(duì)甲苯磺酸4，4-二氟環(huán)己基甲酯。
順式-3-溴甲基環(huán)己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92-1.37(7H，m)，1.69(1H，m)，1.82-2.00(3H，m)，2.11(1H，br)，2.33(1H，m)，3.30(2H，d)，4.13(2H，q)。
反式-3-溴甲基環(huán)己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.15-1.64(8H，m)，1.77(1H，m)，1.90-2.01(2H，m)，2.13(1H，m)，2.66(1H，m)，3.33(2H，d)，4.15(2H，q)。
參考制備實(shí)施例32 采用制備實(shí)施例84的方法得到1.1g順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環(huán)己烷甲酸乙酯，不同之處在于用1.1g順式3-溴甲基環(huán)己烷甲酸乙酯代替4-溴甲基-1，1-二氟環(huán)己烷。
順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環(huán)己烷甲酸乙酯1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.08(1H，m)，1.21-1.45(7H，m)，1.82(1H，m)，1.91(2H，d)，1.99-2.08(2H，br)，2.11-2.24(3H，m)，2.38(1H，m)，2.46-2.60(2H，m)，4.13(2H，q)。
參考制備實(shí)施例33 在氮?dú)鈿夥障拢瑢?.1g順式3-(2，2-二氰基-5，5，5-三氟戊基)環(huán)己烷甲酸乙酯溶解于10ml四氫呋喃。在-78℃下往其中滴加7.0ml氫化二異丁基鋁的己烷溶液(0.93mol/L)，混合物在-78℃攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)混合物傾入飽和氯化鈉水溶液中，隨后用叔丁基甲基醚萃取。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到0.18g順式2-(3-甲?；h(huán)己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和0.32g順式2-(3-羥基甲基環(huán)己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈。
順式2-(3-甲酰基環(huán)己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.00-2.10(10H，m)，2.15-2.27(3H，m)，2.34-2.61(3H，m)，9.64(1H，s)。
順式2-(3-羥甲基環(huán)己基甲基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.78-1.45(4H，m)，1.61(1H，m)，1.77-1.92(5H，m)，1.97-2.08(2H，br)，2.17-2.27(2H，m)，2.46-2.60(2H，m)，3.45-3.56(2H，br)。
參考制備實(shí)施例34 將2.7g 2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈和3.5g 2-(3-溴丙基)-2-甲基-1，3-二氧戊環(huán)溶解于30ml丙酮。往其中加入2.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物加入稀鹽酸中并攪拌1小時(shí)。用叔丁基甲基醚萃取反應(yīng)混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到1.4g下式表示的化合物 1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.91-1.99(2H，m)，2.01-2.06(2H，m)，2.18(3H，s)，2.20-2.24(2H，m)，2.46-2.57(2H，m)，2.62(2H，t)。
參考制備實(shí)施例35 將8.4g三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙酯和5.9g丙二腈溶解于30ml乙二醇二甲醚。往其中加入12.3g碳酸鉀，將混合物在室溫下攪拌8小時(shí)。隨后往反應(yīng)混合物中加入稀鹽酸并用叔丁基甲基醚萃取混合物。有機(jī)層依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱層析，得到2.1g 2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈。
2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)丙二腈1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.86(2H，dt)，4.14(1H，t)。
接著將描述制劑實(shí)施例，術(shù)語(yǔ)″份″表示重量份。此外，本發(fā)明化合物將用上述化合物編號(hào)來(lái)指代。
制劑實(shí)施例1將9份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸鈣，徹底攪拌混合得到乳液。
制劑實(shí)施例2將5份SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.，LTD.的注冊(cè)商品名)加入40份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)中并混合均勻。隨后，往其中加入32份CARPLEX#80(Shionogi & Co.，Ltd.的注冊(cè)商品名，合成的無(wú)水氧化硅細(xì)粉)和23份300目硅藻土，使用果汁混合器混合，得到可潤(rùn)濕制劑。
制劑實(shí)施例3將3份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)、5份合成的含水氧化硅細(xì)粉、5份十二烷基苯磺酸鈉、30份膨潤(rùn)土和57份粘土徹底攪拌混合。往該混合物中加入適量的水。進(jìn)一步攪拌該化合物，用造粒機(jī)造粒，隨后風(fēng)干得到顆粒。
制劑實(shí)施例4用研缽將4.5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)、1份合成的含水氧化硅細(xì)粉、1份Dorires B(Sankyo制造)作為絮凝劑和7份粘土均勻混合，隨后用果汁混合器攪拌。往得到的混合物中加入86.5份雕刻(cut)粘土，攪拌混合均勻，得到粉末。
制劑實(shí)施例510份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)、35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的白炭黑和55份水混合，隨后通過(guò)濕磨法使其細(xì)微分散，得到制劑。
制劑實(shí)施例60.5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于10份二氯甲烷。該溶液與89.5份Isopar M(異鏈烷烴Exxon Chemical的注冊(cè)商品名)混合，得到油狀物。
制劑實(shí)施例7將0.1份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和49.9份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于氣霧劑罐中。罐上裝有氣霧劑閥，隨后在罐中裝入25份甲醚和25份LPG。振搖該罐，在該罐上裝上驅(qū)動(dòng)器(actuator)，得到油狀氣霧劑。
制劑實(shí)施例8在氣霧劑容器中裝入0.6份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脫臭煤油和1份乳化劑[Atmos 300(AtmosChemical Ltd.的注冊(cè)商品名)]的混合物以及50份蒸餾水。在該容器上裝上閥門(mén)部件，隨后在容器中裝入40份推進(jìn)劑(LPG)，加壓后通過(guò)閥門(mén)得到水性氣霧劑。
制劑實(shí)施例9將帶有蜂巢狀結(jié)構(gòu)且厚度為0.5cm、長(zhǎng)度為69cm、寬度為0.2cm紙容器(paperware)從紙的一端卷繞，制成直徑為5.5cm、寬度為0.2cm(見(jiàn)
圖1和圖2)的載體。將5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。將適量的所得溶液均勻施用于所述載體，隨后將丙酮風(fēng)干得到制劑。
制劑實(shí)施例10從三維編織織物(商品名Fusion，型號(hào)AKE69440，Asahi KaseiFibers Corporation制造，厚度4.3mm，重量321g/m2，由聚酰胺制成)切出直徑為5cm的圓。將5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。將適量的溶液均勻地施用于所述三維編織織物的四周，隨后將丙酮風(fēng)干得到制劑。
制劑實(shí)施例11將98重量份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯的含量為10％重量，MFR＝2[g/10分鐘])和2重量份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)熔融并在130℃下用45mmφ的同向雙軸擠出機(jī)捏合，隨后在150℃下用40mmφ擠出機(jī)捏合，通過(guò)T型模頭擠出成片材，隨后用冷卻輥冷卻，得到樹(shù)脂制劑。
制劑實(shí)施例12將98重量份乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(乙酸乙烯酯含量為10％重量，MFR＝2[g/10分鐘])和2重量份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)熔融并在130℃下用45mmφ的同向雙軸擠出機(jī)捏合，隨后在150℃下用40mmφ擠出機(jī)捏合，通過(guò)T型模頭擠出成片材，隨后用冷卻輥冷卻，得到樹(shù)脂制劑。
制劑實(shí)施例13將5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。將適量的該溶液施用于圖3所示的具有可折疊結(jié)構(gòu)的紙(2000cm2)上，將丙酮風(fēng)干，得到制劑。
制劑實(shí)施例14將5份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于95份丙酮。將適量的該溶液施用于圖4所示的具有可折疊結(jié)構(gòu)的紙(2000cm2)上，將丙酮風(fēng)干，得到制劑。
制劑實(shí)施例15將3.6份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和14.3份丙酮混合得到溶液。隨后將0.2份氧化鋅、1.0份α-淀粉和42.8份偶氮二甲酰胺加入該溶液中，隨后加入38.1份水。用擠出機(jī)捏和該混合物，模塑成顆粒物，隨后干燥。將含有本發(fā)明化合物的顆粒置于中心部分被鋁隔離物分隔的容器的上部，將50g氧化鈣置于該容器的下部，得到發(fā)煙(smoking)制劑。
制劑實(shí)施例16
將0.5份氧化鋅、2份α-淀粉和97.5份偶氮二甲酰胺混合，往該混合物中加入水。用擠出機(jī)捏和該混合物，模塑成顆粒物，隨后干燥得到顆粒。用包含0.58g任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)的丙酮溶液均勻浸漬2g該顆粒物，隨后干燥得到含有任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)的顆粒。將含有本發(fā)明化合物的顆粒置于中心部分被鋁隔離物分隔的容器的上部，將50g氧化鈣置于該容器的下部，得到發(fā)煙制劑。
制劑實(shí)施例17將0.5g任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于20ml丙酮，隨后與99.4g盤(pán)狀蚊香載體[tabu粉末混合物(Machilus thunbergii粉)藥用(dregs)粉末(除蟲(chóng)菊活性成分之外的其他粉末部分)木粉為4∶3∶3，重量比]和0.3g綠色顏料攪拌混合均勻。往混合物中加入120ml水。將該混合物捏合均勻，模制，隨后干燥得到盤(pán)狀蚊香。
制劑實(shí)施例1810份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)、40份乙酰檸檬酸三丁酯、40份己二酸異壬酯、5份藍(lán)色顏料和5份香料混合得到溶液。將該溶液均勻浸滲至用于電滅蚊片(electric mosquito mat)的基礎(chǔ)材料中(通過(guò)硬化棉籽絨和紙漿的混合物的原纖得到)得到電滅蚊片，該基礎(chǔ)材料的尺寸為3.4cm×2.1cm，厚度為0.22cm。
制劑實(shí)施例19將0.1份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)溶解于99.9份脫臭煤油中，隨后將該溶液置于聚氯乙烯容器中。往該容器中插入其上部可用加熱器加熱的吸液芯(將無(wú)機(jī)粉末與粘合劑燒結(jié)得到)，得到吸液芯型加熱揮發(fā)殺蟲(chóng)產(chǎn)品的一部分。
制劑實(shí)施例20將0.2份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和49.8份NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于氣霧劑罐中，在罐上裝上氣霧劑閥門(mén)。隨后在罐中裝入25份二甲醚和25份LPG，隨后振搖。在罐上裝上用于全量噴射型氣霧劑的驅(qū)動(dòng)器，得到氣霧劑。
制劑實(shí)施例21將99.8份二乙二醇單乙醚加至0.2份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)中，攪拌混合均勻，得到點(diǎn)涂制劑。
制劑實(shí)施例22將1mL 33份任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和96.7份丙酮的溶液均勻施用于盤(pán)(直徑3cm，厚度3mm)隨后干燥得到片狀制劑，該盤(pán)用4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷壓制(4噸/cm2)而成。
制劑實(shí)施例23將200mg任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷的均勻混合物壓制(4噸/cm2)成盤(pán)(直徑3cm，厚度3mm)，得到片狀制劑。
制劑實(shí)施例24將200mg任一種本發(fā)明化合物(1)-(96)和4000mg 2，4，6-三異丙基-1，3，5-三_烷置于50mL螺旋管(screw tube)中，加熱熔融，隨后冷卻至室溫，得到片狀制劑。
接著，將通過(guò)試驗(yàn)實(shí)施例說(shuō)明本發(fā)明化合物為殺蟲(chóng)組合物的有效活性成分。本發(fā)明化合物將用上述化合物編號(hào)指代。
試驗(yàn)實(shí)施例1將采用制劑實(shí)施例5的方法得到的本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)的制劑稀釋?zhuān)沟没钚猿煞譂舛葹?00ppm以制備試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。
將50g模制Bonsoru 2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)置于聚乙烯杯中，將10-15粒水稻種子種植于聚乙烯杯中。水稻生長(zhǎng)至發(fā)育出第二片營(yíng)養(yǎng)葉，然后均切成5cm的高度。將如上述所制得的試驗(yàn)殺蟲(chóng)液體以20ml/杯的量噴霧于這些水稻植株之上。待噴霧于水稻上的殺蟲(chóng)液體干后，將水稻植株放入塑料杯中以防止試驗(yàn)害蟲(chóng)逃走。將30條稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)的一齡幼蟲(chóng)放至塑料杯中，加蓋密封該杯，然后放置于25℃溫室中。放入稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)幼蟲(chóng)后的第六天，檢測(cè)水稻植株上寄生的稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)數(shù)目。
結(jié)果在用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(22)、(23)、(24)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)、(88)和(89)處理過(guò)的植株上，寄生害蟲(chóng)的數(shù)目為3條或更少。
試驗(yàn)實(shí)施例2將采用制劑實(shí)施例5的方法得到的本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)的制劑用水稀釋?zhuān)沟没钚猿煞譂舛葹?00ppm以制備試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。
將直徑為5.5cm的濾紙鋪在直徑為5.5cm的聚乙烯杯的底部，在濾紙上滴0.7ml試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。將作為誘餌的30mg蔗糖均勻置于濾紙上。在聚乙烯杯中放入10只雌性家蠅(Musca domestica)成蟲(chóng)，用蓋子蓋住杯子。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的家蠅(Musca domestica)數(shù)目，計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(11)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(86)、(87)和(89)處理后害蟲(chóng)的死亡率為90％或更高。
試驗(yàn)實(shí)施例3將采用制劑實(shí)施例5的方法得到的本發(fā)明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)的制劑用水稀釋?zhuān)沟没钚猿煞譂舛葹?00ppm以制備試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。
將直徑為5.5cm的濾紙鋪在直徑為5.5cm的聚乙烯杯的底部，在濾紙上滴0.7ml試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。將作為誘餌的30mg蔗糖均勻置于濾紙上。在聚乙烯杯中放入2只德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)，用蓋子蓋住杯子。6天后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattella germanica)數(shù)目，計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(3)、(4)、(5)、(9)、(10)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(87)、(88)、(89)和(93)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例4將采用制劑實(shí)施例5的方法得到的本發(fā)明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)的制劑用水稀釋?zhuān)沟没钚猿煞譂舛葹?00ppm以制備試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。
將0.7ml試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液加入100mL離子交換水中(活性成分濃度3.5ppm)。往該溶液中放入20只淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的終齡幼蟲(chóng)。一天后，檢測(cè)存活的數(shù)目，計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(1)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(17)、(20)、(21)、(22)、(23)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(43)、(46)、(47)、(48)、(49)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(58)、(59)、(60)、(61)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(82)、(83)、(85)、(87)、(89)和(93)處理后害蟲(chóng)的死亡率為90％或更高。
試驗(yàn)實(shí)施例5
制備含0.057％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)的丙酮溶液。在直徑為3.8cm的濾紙上均勻滴加0.2ml溶液并風(fēng)干(相當(dāng)于每平方米用100mg本發(fā)明化合物處理)。將約20只貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)成蟲(chóng)放入200mL玻璃瓶中。用內(nèi)面放有濾紙的蓋子蓋住瓶子。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)存活的數(shù)目，計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(20)、(23)、(24)、(30)、(31)、(35)和(37)處理后害蟲(chóng)的死亡率為80％或更高。
試驗(yàn)實(shí)施例6按照制劑實(shí)施例21的方法制備本發(fā)明化合物(23)、(24)、(30)和(31)的點(diǎn)涂制劑。在成年雌性小鼠(體重約30g)的背部line skin滴上0.1ml點(diǎn)涂制劑。將該小鼠置于稍大于其個(gè)頭的網(wǎng)袋中使其不能動(dòng)彈。將該小鼠置于底部鋪有濾紙的900mL玻璃瓶中，隨后將20只貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)成蟲(chóng)放入玻璃瓶中。玻璃瓶的上側(cè)覆蓋有尼龍網(wǎng)。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的貓櫛頭蚤(Ctenocephalised felis)存活的數(shù)目，計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(23)、(24)、(30)和(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為95％或更高。
試驗(yàn)實(shí)施例7制備0.25％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的甲醇溶液。在聚丙烯薄膜(高5.7cm×寬16.5cm)的一側(cè)均勻滴上0.22ml該溶液(聚薄膜邊緣5mm寬處之內(nèi)不涂)，隨后風(fēng)干。隨后將薄膜以半寬度方向折疊，含有本發(fā)明化合物的一面朝內(nèi)。隨后，將折疊薄膜的兩條較長(zhǎng)的邊(每邊寬5mm)熱封做成口袋。將10只長(zhǎng)角血蜱(Haemaphysalislongicornis)幼螨放入聚丙烯膜口袋中。聚丙烯膜口袋的開(kāi)口部分用夾子封住。48小時(shí)后，檢測(cè)存活的長(zhǎng)角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的數(shù)量，并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例8制備2％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的濾紙上均勻滴加2.5ml該溶液并風(fēng)干。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的頂板中心懸掛下來(lái)，在玻璃箱中放入20只東亞異蚤蠅(Megaselia spiracularis)成蟲(chóng)。2小時(shí)后，收集所有試驗(yàn)的害蟲(chóng)，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨后在25℃下放置。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的東亞異蚤蠅(Megaseliaspiracularis)的數(shù)量，并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例9制備2％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×12.5cm的濾紙上均勻滴加2.5ml該溶液并風(fēng)干。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的玻璃箱的頂板中心懸掛下來(lái)，在玻璃箱中放入20只白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)成蟲(chóng)。2小時(shí)后，收集所有試驗(yàn)的害蟲(chóng)，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨后在25℃下放置。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)的數(shù)量，并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率(重復(fù)兩次)。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為83％。
試驗(yàn)實(shí)施例10制備1％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的濾紙上均勻滴加5ml該溶液并風(fēng)干。將該濾紙從1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的頂板中心懸掛下來(lái)，在該箱中放入約50只淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)雌性成蟲(chóng)。1小時(shí)后，收集所有試驗(yàn)的害蟲(chóng)，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨后在25℃下放置。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的淡色庫(kù)蚊(Culex pipienspallens)的數(shù)量，并計(jì)算死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為86％。
試驗(yàn)實(shí)施例11制備1％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。在10cm×25cm的濾紙上均勻滴加5ml該溶液并風(fēng)干。將該濾紙從1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的頂板中心懸掛下來(lái)，在該箱中放入約50只家蠅(Musca domestica)成蟲(chóng)。1小時(shí)后，收集所有試驗(yàn)的害蟲(chóng)，與浸有5％糖水的吸收棉一起放入塑料杯中，隨后在25℃下放置。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的家蠅(Musca domestica)的數(shù)量，并計(jì)算死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為92％。
試驗(yàn)實(shí)施例12將本發(fā)明化合物(31)溶解于0.05％(重量/體積)的蘇丹紅7B的丙酮溶液，使得本發(fā)明化合物的濃度為0.005％(重量/體積)，制得試驗(yàn)用殺蟲(chóng)溶液。在家白蟻(Coptotermes formosanus)的工蟻的腹背部滴加0.2μl該試驗(yàn)用溶液。處理完一天后，檢測(cè)存活的害蟲(chóng)的數(shù)量并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例13將7.5mg本發(fā)明化合物(31)溶解于30mL的90重量份IsoparM(異鏈烷烴，Exxon Chemical的注冊(cè)商品名)和10重量份二氯甲烷的混合物中，制備0.025％(重量/體積)的油狀物。裝有10只德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)(5只雄性，5只雌性)的塑料容器(直徑9.5cm，高度4cm，底部為16目的絲網(wǎng))置于CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。
從CSMA箱的上部將1.5ml油狀物直接噴在試驗(yàn)的蟑螂上。噴完30秒后，移走裝有蟑螂的容器。將所有的蟑螂轉(zhuǎn)移至另一個(gè)清潔的塑料容器(200mL)中，并在25℃下供給食物和水。3天后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattella germanica)的數(shù)目并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例14制備1％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)的丙酮溶液。在德國(guó)小蠊(Blattella germanica)雌性成蟲(chóng)的胸部(sternum of the thorax)滴加1μl該丙酮溶液。將成蟲(chóng)轉(zhuǎn)移至直徑為約9cm、高度為約4.5cm的塑料杯中，并在25℃下供給食物和水。7天后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattella germanica)的數(shù)目并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。將10只德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)放入杯中，并進(jìn)行三次重復(fù)試驗(yàn)。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(4)、(20)、(22)、(23)、(24)、(29)、(30)、(31)、(35)、(36)、(37)、(38)、(46)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(61)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(79)、(81)、(83)、(84)、(89)和(90)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例15制備2.5％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上并風(fēng)干。用雙面膠將濾紙粘貼于10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內(nèi)底部的中心。在該盒子的一側(cè)開(kāi)寬5mm、高2cm的孔。將該盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內(nèi)，放入10只雌性和10只雄性德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)。用于該試驗(yàn)的塑料桶的內(nèi)壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水并置于25℃的條件下。7天后，觀(guān)察德國(guó)小蠊(Blattella germanica)并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。將該試驗(yàn)重復(fù)兩次。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(23)處理后害蟲(chóng)的死亡率為97.5％，經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(24)和(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例16制備5％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(23)、(24)和(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上并隨后風(fēng)干。用雙面膠將濾紙粘貼于10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內(nèi)底部的中心。在該盒子的一側(cè)開(kāi)寬2mm、高2cm的孔。將該盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內(nèi)，放入3只雌性和3只雄性煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)。用于該試驗(yàn)的塑料桶的內(nèi)壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水并置于25℃。7天后，觀(guān)察煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。將該試驗(yàn)重復(fù)兩次。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(23)處理后害蟲(chóng)的死亡率為91.7％，經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(24)和(31)處理后害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例17制備5％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液滴加在2cm×2cm的濾紙上并隨后風(fēng)干。用雙面膠將濾紙粘貼于10cm(寬)×2cm(高)×7cm(深)的紙盒內(nèi)底部的中心。在該盒子的一側(cè)開(kāi)寬2mm、高2cm的孔。將該盒子置于25cm×20cm×8cm(高)的塑料桶內(nèi)，放入3只雌性和3只雄性美洲大蠊(Periplanetaamerican)。用于該試驗(yàn)的塑料桶的內(nèi)壁涂有滑石粉以防止蟑螂逃跑。塑料桶中裝有食物和水并置于25℃。7天后，觀(guān)察美洲大蠊(Periplanetaamericana)并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。將該試驗(yàn)重復(fù)兩次。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后的害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例18將裝有10只(5只雄性和5只雌性)德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)的塑料杯(直徑12.5cm，高度8cm)置于1.8m(寬)×1.8m(深)×1.8m(高)的Peet-Grady箱的兩個(gè)角落，將含有水的塑料容器置于Peet-Grady箱的底部的中心并將按照制劑實(shí)施例16制備的本發(fā)明化合物(31)的發(fā)煙制劑置于該塑料杯中。2小時(shí)后，收集德國(guó)小蠊(Blattella germanica)，轉(zhuǎn)移至200mL塑料杯中，并在25℃下供給食物和水。72小時(shí)后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattella germanica)的數(shù)目并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后的害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例19將18.8mg本發(fā)明化合物(31)溶解于30mL的90重量份IsoparM(異鏈烷烴，Exxon Chemical的注冊(cè)商品名)和10重量份二氯甲烷的混合溶劑中，制備0.0625％(重量/體積)的油狀物。將裝有10只日本褐蟻(Formica fusca japonica)成蟲(chóng)的塑料杯(200mL)置于CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。從CSMA箱的上方將0.4ml油狀物直接噴在試驗(yàn)日本褐蟻(Formica fusca japonica)上。噴完10秒后，移走裝有日本褐蟻(Formica fusca japonica)容器。將日本褐蟻(Formica fusca japonica)轉(zhuǎn)移至另一個(gè)塑料容器(200mL)并在25℃下供給食物和水。殺蟲(chóng)處理完72小時(shí)后，觀(guān)察日本褐蟻(Formica fusca japonica)并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果經(jīng)過(guò)本發(fā)明化合物(31)處理后的害蟲(chóng)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例20將1ml 0.1％重量的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液滴加在1g市售未精制的糖粉，均勻混合并隨后風(fēng)干，得到毒餌。將棉球浸在水中，將在鋁盤(pán)上的0.5g毒餌置于裝有10只日本褐蟻(Formica fuscajaponica)成蟲(chóng)塑料杯(860mL)中。48小時(shí)后，觀(guān)察存活的日本褐蟻(Formica fusca japonica)的數(shù)目并計(jì)算害蟲(chóng)的死亡率。
結(jié)果在該試驗(yàn)中日本褐蟻(Formica fusca japonica)的死亡率為100％。
試驗(yàn)實(shí)施例21將3ml 0.5％重量的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液滴加至3g動(dòng)物粉末飼料中，混合均勻，隨后風(fēng)干得到毒餌。將1g這種毒餌置于鋁盤(pán)中并將該盤(pán)置于裝有20只德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)(10只雄性，10只雌性)的塑料杯(860mL)中。給害蟲(chóng)供應(yīng)水并保持在25℃。7天后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattella germanica)的數(shù)目并得到該毒餌的活性。含有本發(fā)明化合物(31)的毒餌對(duì)德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)具有足夠的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例22制備10％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。將10mL該溶液均勻滴加至10cm×25cm的濾紙上并隨后風(fēng)干。將該濾紙從70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)的箱頂中心懸掛下來(lái)。放入20只德國(guó)小蠊(Blattella germanica)成蟲(chóng)(10只雄性，10只雌性)，關(guān)上箱門(mén)。玻璃箱中放有食物和水。72小時(shí)后，檢測(cè)存活的德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)的數(shù)目，證實(shí)了對(duì)德國(guó)小蠊(Blattella germanica)的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例23制備5％(重量/體積)的本發(fā)明化合物(31)的丙酮溶液。將0.1ml該溶液均勻滴加至2cm×2cm的濾紙上并隨后風(fēng)干。在直徑12.5cm高8cm的塑料杯中放入10只日本褐蟻(Formica fusca japonica)成蟲(chóng)。在杯中放入食物和水后，用蓋子蓋住杯子。上述用殺蟲(chóng)劑處理的濾紙附在蓋子的內(nèi)面。此外，杯子的內(nèi)壁涂有滑石粉以防止螞蟻攀爬。杯子置于25℃下。7天后，觀(guān)察存活的日本褐蟻(Formica fuscajaponica)，證實(shí)了對(duì)日本褐蟻(Formica fusca japonica)的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例24將1.5g本發(fā)明化合物(31)溶解于30mL由90重量份Isopar M(異鏈烷烴；Exxon Chemical注冊(cè)商品名)和10重量份二氯甲烷組成的混合溶劑中制備5％(重量/體積)的油狀物。用尼龍網(wǎng)(網(wǎng)眼寬2mm)覆蓋裝有10只褐色盲蜷(Halyomorpha mista)成蟲(chóng)的塑料杯(860mL)，隨后將塑料杯置于CSMA箱(寬46cm，深46cm，高度70cm)的底部。從CSMA箱的上部將0.4ml所述油狀物直接噴在試驗(yàn)褐色盲蜷(Halyomorpha mista)上。噴完10分鐘后，移走裝有褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的杯子，在杯中放入食物和水。殺蟲(chóng)處理完72小時(shí)后，觀(guān)察褐色盲蜷(Halyomorpha mista)，證實(shí)了對(duì)褐色盲蜷(Halyomorpha mista)的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例25將按照制劑實(shí)施例18制備的本發(fā)明化合物(31)的電滅蚊片置于電蚊片加熱器上，隨后置于70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱底部的中央。開(kāi)始用加熱器加熱電滅蚊片后，將約20只淡色庫(kù)蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲(chóng)放入箱內(nèi)。20分鐘后，收集所有試驗(yàn)害蟲(chóng)，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，隨后置于25℃下。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的數(shù)目，從而證實(shí)了對(duì)淡色庫(kù)蚊(Culex pipienspallens)的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例26將按照制劑實(shí)施例19制備的本發(fā)明化合物(31)的吸液芯型加熱揮發(fā)殺蟲(chóng)產(chǎn)品部件放置在用于吸液芯型加熱揮發(fā)殺蟲(chóng)產(chǎn)品的加熱器上，隨后放置在70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。開(kāi)始用加熱器加熱揮發(fā)殺蟲(chóng)產(chǎn)品部件后，將約20只淡色庫(kù)蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲(chóng)放入箱內(nèi)。20分鐘后，收集所有試驗(yàn)害蟲(chóng)，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，隨后置于25℃下。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的數(shù)目，從而證實(shí)了對(duì)淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的殺蟲(chóng)效果。
試驗(yàn)實(shí)施例27將按照制劑實(shí)施例10制備的本發(fā)明化合物(31)的制劑置于圖5所示的電扇的上方，隨后置于70cm(寬)×70cm(深)×70cm(高)箱的底部中央。開(kāi)動(dòng)電扇使該制劑揮發(fā)后，將約20只淡色庫(kù)蚊(Culexpipiens pallens)雌性成蟲(chóng)放入箱內(nèi)。20分鐘后，收集所有試驗(yàn)害蟲(chóng)，與浸泡了5％糖水的吸收棉一起置于塑料杯中，隨后置于25℃下。24小時(shí)后，檢測(cè)存活的淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的數(shù)目，從而證實(shí)了對(duì)淡色庫(kù)蚊(Culex pipiens pallens)的殺蟲(chóng)效果。
工業(yè)應(yīng)用性本發(fā)明可有效地控制害蟲(chóng)如昆蟲(chóng)、螨和線(xiàn)蟲(chóng)。
權(quán)利要求
1.一種式(I)表示的腈化合物 其中R表示C1-C4氟烷基，Q表示鹵素、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C11烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基或(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基。
2.權(quán)利要求1的腈化合物，其中Q為鹵素、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C1-C6烷基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6烯基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C2-C6炔基、任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基或(任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C7環(huán)烷基)C1-C4烷基。
3.權(quán)利要求1的腈化合物，其中R為具有3-5個(gè)氟原子的C2-C4氟烷基。
4.權(quán)利要求1的腈化合物，其中R為具有6-8個(gè)氟原子的C3-C4氟烷基。
5.權(quán)利要求1的腈化合物，其中R為C2氟烷基。
6.權(quán)利要求1的腈化合物，其中R為2，2，2-三氟乙基。
7.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4-C6烷基。
8.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C3-C4烷基。
9.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的腈化合物，其中Q為任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代的C4烷基。
10.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的腈化合物，其中Q為1，1，2，2，3，3，4，4-八氟丁基。
11.一種殺蟲(chóng)組合物，所述組合物包含權(quán)利要求1的腈化合物和惰性載體。
12.一種控制害蟲(chóng)的方法，所述方法包括將有效量的權(quán)利要求1的腈化合物施用于所述害蟲(chóng)或所述害蟲(chóng)棲居地。
13.權(quán)利要求1的腈化合物用于害蟲(chóng)控制的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種式(I)表示的腈化合物其中R表示C1－C4氟烷基，Q表示鹵素、任選被鹵素取代的C1－C11烷基、任選被鹵素取代的C2－C6烯基、任選被鹵素取代的C2－C6炔基、任選被鹵素取代的C3－C7環(huán)烷基或(任選被鹵素取代的C3－C7環(huán)烷基)C1－C4烷基，所述化合物對(duì)害蟲(chóng)具有良好的控制效果。
文檔編號(hào)A01N37/34GK1898200SQ200480039069
公開(kāi)日2007年1月17日 申請(qǐng)日期2004年12月22日 優(yōu)先權(quán)日2003年12月26日
發(fā)明者大平大輔, 大高健 申請(qǐng)人:住友化學(xué)株式會(huì)社