專利名稱：殺蟲殺菌組合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及用于省力地防除作物病害蟲的具有優(yōu)異殺蟲及殺菌作用的新型殺蟲殺菌組合物。

背景技術：
本發(fā)明的通式(1)表示的化合物是具有殺蟲活性的新型化合物。
國際公開第2000/55120號說明書及美國專利第6548514號說明書中記載了與本發(fā)明通式(1)所示的化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途，但完全沒有記載其對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明保護范圍以外的化合物。
國際公開第2000/7980號說明書中記載了與本發(fā)明通式(1)所示的化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途，但完全沒有記載其對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明保護范圍以外的化合物。
美國專利公開第2002-032238號說明書中記載了與本發(fā)明通式(1)所示的化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途，但完全沒有記載其對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明保護范圍以外的化合物。
另外，本申請申請前的國際公開第2005/21488號說明書中記載了通式(2)所示的化合物，其自身具有殺蟲作用。除此之外，國際公開第2003/008372號說明書、國際公開第2005/042474號說明書中還記載了通式(3)、通式(4)所示的化合物具有水稻稻瘟病防除作用。
但是，上述活性化合物的作用，分別為單獨的殺蟲效果或殺菌效果中的任一種效果，不能同時防除作物的病害蟲。
專利文獻1國際公開第2000/55120號說明書
專利文獻2美國專利第6548514號說明書
專利文獻3國際公開第2000/7980號說明書
專利文獻4美國專利公開第2002-032238號說明書
專利文獻5國際公開第2005/21488號說明書
專利文獻6國際公開第2003/8372號說明書
專利文獻7國際公開第2005/42474號說明書

發(fā)明內容
通過組合殺蟲活性成分和殺菌活性成分，提供能夠同時防除作物的病害蟲的殺蟲殺菌組合物。
為了解決上述課題，本發(fā)明人等進行了潛心研究，結果發(fā)現(xiàn)，含有1種以上通式(1)表示的化合物或通式(2)表示的化合物作為殺蟲活性成分、且含有1種以上通式(3)表示的化合物或通式(4)表示的化合物作為殺菌活性成分的殺蟲殺菌組合物，對作物的病害及害蟲具有優(yōu)異的殺蟲殺菌效果，從而完成了本發(fā)明。
即，本發(fā)明如下所示。
[1]一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自通式(1)所示化合物或通式(2)所示化合物中的1種或2種以上化合物、和選自通式(3)所示化合物或通式(4)所示化合物中的1種或2種以上化合物。

{式中，X1為氫原子或氟原子， R1、R2分別為氫原子、C1-C4烷基， Q1表示苯基、 或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基， 吡啶基、 或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基， Q2以通式(A)表示。

(式中，Y1、Y5可以相同或不同，表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺?；?、氰基，Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?；?、C1-C6全氟烷基磺?；琘2、Y4表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基。)}
{式中， X2為氫原子或氟原子， R4、R5分別為氫原子、C1-C4烷基， R3表示C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、 或者表示-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞鏈烯基、C3-C4亞炔基、C1-C4鹵代亞烷基、C2-C4鹵代亞鏈烯基、C3-C4鹵代亞炔基，R6表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6鹵代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R7)-、-C(＝O)N(R7)-、-N(R7)C(＝O)-(R7表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基。)。) 或者表示-E2-R8(式中，E2表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞鏈烯基、C3-C4亞炔基、C1-C4鹵代亞烷基、C2-C4鹵代亞鏈烯基、C3-C4鹵代亞炔基，R8表示C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、氰基、硝基、羥基、苯基、 或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基， 吡啶基、 或者為具有選自鹵原子、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基中的1種以上取代基的取代吡啶基、 或者為噻吩基、四氫呋喃基。)， Q3以通式(B)表示。

(式中，Y6、Y10相同或不同，表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺?；?、氰基，Y8表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?；?、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y7、Y9表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基。)}
[式中，R11表示碳原子數(shù)1～6的烷基、碳原子數(shù)2～6的鏈烯基、芳烷基及雜環(huán)烷基，R12及R17分別表示氫原子，R13及R14各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1～6的烷基，R15及R16分別表示氫原子，R18表示芳基或雜環(huán)。]
[式中，R21表示被鹵素取代的碳原子數(shù)1～6的烷基、被鹵素取代的碳原子數(shù)3～6的環(huán)烷基、被鹵素取代的碳原子數(shù)2～6的鏈烯基，R22及R27分別表示氫原子，R23及R24各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1～6的烷基，R25及R26分別表示氫原子，R28表示芳基或雜環(huán)。] [2]一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自[1]所述通式(1)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自[1]所述通式(3)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
[3]一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自[1]所述通式(1)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自[1]所述通式(4)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
[4]一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自[1]所述通式(2)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自[1]所述通式(3)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
[5]一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自[1]所述通式(2)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自[]所述通式(4)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
使用本發(fā)明殺蟲殺菌組合物處理水稻的育苗箱，不僅可以減輕農(nóng)民勞動的負擔，而且減少了每單位面積的藥劑量，有助于減小對環(huán)境的影響。并且，與肥料混合、插秧時，或定植時通過進行側狀施肥，有助于進一步省力化。所以，本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物在農(nóng)作物及園藝作物中，對同時防除病害蟲及省力化非常有效，在產(chǎn)業(yè)上的有效性方面也具有卓越的技術進步性。
在單獨使用各活性化合物時，必須進行害蟲的防除和病害的防除，但本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物能同時且省力地進行防除。

具體實施例方式 以下，詳細地說明本發(fā)明。本發(fā)明的通式(1)及通式(2)中使用的用語在其定義中分別具有如下所示的含義。
“鹵原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整數(shù))”的標記，例如“C1-C3”表示碳原子數(shù)為1～3個，“C2-C6”表示碳原子數(shù)為2～6個，“C1-C4”表示碳原子數(shù)為1～4個。
“n-”表示正，“i-”表示異，“s-”表示仲，“t-”表示叔。
“C1-C3烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、環(huán)丙基等直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基，“C1-C4烷基”，表示“C1-C3烷基”以及例如正丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基，“C1-C6烷基”表示“C1-C4烷基”以及例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基。
“C1-C3鹵代烷基”表示例如單氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、單溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2，2-二溴乙基、2，2，2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基，“C1-C4鹵代烷基”表示“C1-C3鹵代烷基”以及例如4-氟-正丁基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基，“C1-C6鹵代烷基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基。
“C2-C4鏈烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳鏈中具有雙鍵的碳原子數(shù)為2～4個的鏈烯基，“C2-C6鏈烯基”表示碳鏈中具有雙鍵的碳原子數(shù)為2～6個的鏈烯基，“C2-C4鹵代鏈烯基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的在碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～4個的鏈烯基，“C2-C6鹵代鏈烯基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的在碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～6個的鏈烯基。
“C2-C4炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～4個的炔基，“C2-C6炔基”表示碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～6個的炔基，“C2-C4鹵代炔基”表示例如被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的在碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～4個的鏈烯基，“C2-C6鹵代炔基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的在碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～6個的鏈烯基。
“C3-C6環(huán)烷基”表示例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、2-甲基環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、環(huán)己基等具有環(huán)狀結構的碳原子數(shù)為3～6個的環(huán)烷基，“C3-C8環(huán)烷基”表示具有環(huán)狀結構的碳原子數(shù)為3～8個的環(huán)烷基，“C3-C6鹵代環(huán)烷基”表示例如2，2，3，3-四氟環(huán)丁基、2-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的具有環(huán)狀結構的碳原子數(shù)為3～6個的環(huán)烷基，“C3-C8鹵代環(huán)烷基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的具有環(huán)狀結構的碳原子數(shù)為3～8個的環(huán)烷基。
“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷氧基，“C1-C6烷氧基”表示直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷氧基，“C1-C3鹵代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基，3-氟-n-丙氧基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的鹵代烷氧基，“C1-C4鹵代烷氧基”表示“C1-C3鹵代烷氧基”以及例如1，1，1，3，3，4，4，4-八氟-2-丁氧基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的鹵代烷氧基，“C1-C6鹵代烷氧基”，表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的鹵代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、環(huán)丙硫基等直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷硫基，“C1-C4烷硫基”表示“C1-C3烷硫基”以及例如n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、環(huán)丙基甲硫基等直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷硫基，“C1-C6烷硫基”表示直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷硫基，“C1-C3鹵代烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷硫基，“C1-C4鹵代烷硫基”表示“C1-C3鹵代烷硫基”以及例如九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4，4，4-三氟-n-丁硫基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷硫基，“C1-C6鹵代烷硫基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷硫基。
“C1-C3烷基亞磺酰基”表示例如甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；-丙基亞磺?；-丙基亞磺?；h(huán)丙基亞磺?；戎辨湢睢⒅ф湢罨颦h(huán)狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基亞磺?；癈1-C6烷基亞磺?；?，表示直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基亞磺?；癈1-C3鹵代烷基亞磺?；北硎纠缛谆鶃喕酋；?、五氟乙基亞磺?；?，2，2-三氟乙基亞磺?；?、七氟-n-丙基亞磺酰基、七氟-i-丙基亞磺?；缺?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基亞磺酰基，“C1-C6鹵代烷基亞磺?；北硎颈?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基亞磺?；?br> “C1-C3烷基磺?；北硎纠缂谆酋；?、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺?；?、環(huán)丙基磺?；戎辨湢?、支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基磺酰基，“C1-C6烷基磺酰基”表示直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基磺?；癈1-C3鹵代烷基磺?；北硎纠缛谆酋；⑽宸一酋；?、2，2，2-三氟乙基磺?；⑵叻?n-丙基磺?；?、七氟-i-丙基磺?；缺?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～3個的烷基磺?；?，“C1-C6鹵代烷基磺?；北硎颈?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷基磺酰基。
“C1-C4烷基氨基”表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、正丁基氨基、環(huán)丙基氨基等直鏈狀或支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基氨基，“二C1-C4烷基氨基”表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2個可以相同或不同的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基取代的氨基。
“C1-C4烷基羰基”表示例如甲酰基、乙酰基、丙?；?、異丙基羰基、環(huán)丙基羰基等直鏈狀或支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基羰基。
“C1-C4鹵代烷基羰基”表示例如氟乙?；⒍阴；?、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙?；⑷纫阴；?、溴乙?；?、碘乙?；?，3，3-三氟丙?；?，2，3，3，3-五氟丙酰基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基羰基。
“C1-C4烷基羰基氧基”表示例如乙酰氧基、丙酰氧基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基羰基氧基。
“C1-C4烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷氧基羰基。
“C1-C4全氟烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的烷基，“C2-C6全氟烷基”表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～6個的烷基。
“C1-C6全氟烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～6個的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亞磺酰基”表示例如三氟甲基亞磺?；⑽宸一鶃喕酋；?、七氟-n-丙基亞磺?；⑵叻?i-丙基亞磺?；?、九氟-正丁基亞磺酰基、九氟-2-丁基亞磺酰基、九氟-i-丁基亞磺酰基、全氟-n-戊基亞磺?；⑷?n-己基亞磺?；热勘环尤〈闹辨湢罨蛑ф湢畹奶荚訑?shù)為1～6個的烷基亞磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺?；北硎纠缛谆酋；?、五氟乙基磺?；?、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺?；热勘环尤〈闹辨湢罨蛑ф湢畹奶荚訑?shù)為1～6個的烷基磺?；?。
“C1-C4亞烷基”表示例如亞甲基、亞乙基、亞丙基、二甲基亞甲基、異亞丁基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的亞烷基，“C2-C4亞鏈烯基”表示碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～4個的亞鏈烯基，“C3-C4亞炔基”表示碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為3～4個的亞炔基，“C1-C4鹵代亞烷基”表示例如氯亞甲基、氯亞乙基、二氯亞甲基、二氟亞甲基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1～4個的亞烷基，“C2-C4鹵代亞鏈烯基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的、在碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2～4個的亞炔基，“C3-C4鹵代亞炔基”表示被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的、在碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為3～4個的亞炔基。
本發(fā)明的通式(1)及通式(2)表示的化合物，在其結構式中有時含有1個或多個手性碳原子或手性中心，存在2種以上光學異構體，本發(fā)明也全部包含各種光學異構體及以任意比例含有上述光學異構體的混合物。另外，本發(fā)明的通式(1)及通式(2)表示的化合物，在其結構式中存在來自碳-碳雙鍵的2種以上幾何異構體時，本發(fā)明也全部包括各種幾何異構體及以任意比例含有上述幾何異構體的混合物。
本發(fā)明的通式(1)及通式(2)表示的化合物中的取代基等中，優(yōu)選的取代基或原子如下所示。
作為R1，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為R2，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為R4，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為R5，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為X1，優(yōu)選為氫原子、氟原子。
作為X2，優(yōu)選為氫原子、氟原子。
作為Q1，優(yōu)選為苯基、或者 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 吡啶基、或者 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 更優(yōu)選為苯基、或者 具有1～3個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；⒓谆酋；⑷琢蚧?、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺?；?、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基， 吡啶基、或者 具有1～2個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；⒓谆酋；?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?；?、三氟甲基磺?；?、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作為Q2，優(yōu)選為通式(A)表示的取代苯基，其中，作為Y1、Y5，分別優(yōu)選為氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺?；?、甲基磺?；⑷琢蚧?、五氟乙硫基、三氟甲基亞磺?；⑽宸一鶃喕酋；⑷谆酋；?、五氟乙基磺?；⑶杌?，作為Y2、Y4，優(yōu)選為氫原子、鹵原子、甲基，更優(yōu)選為氫原子，作為Y3，優(yōu)選為五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亞磺?；?、五氟乙基亞磺酰基、七氟-n-丙基亞磺酰基、七氟-i-丙基亞磺酰基、九氟-正丁基亞磺?；?、九氟-2-丁基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺?；?、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺?；?、九氟-2-丁基磺酰基，作為Q3，優(yōu)選為通式(B)表示的取代苯基，其中，作為Y6、Y10，優(yōu)選分別為氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺?；⒓谆酋；⑷琢蚧?、五氟乙硫基、三氟甲基亞磺?；⑽宸一鶃喕酋；?、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺?；?、氰基，作為Y7、Y9，優(yōu)選為氫原子、鹵原子、甲基，更優(yōu)選為氫原子，作為Y8，優(yōu)選為五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亞磺?；⑽宸一鶃喕酋；?、七氟-n-丙基亞磺酰基、七氟-i-丙基亞磺酰基、九氟-正丁基亞磺?；?、九氟-2-丁基亞磺?；?、三氟甲基磺?；⑽宸一酋；?、七氟-n-丙基磺?；?、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺?；?，作為R3，優(yōu)選為C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞鏈烯基、C3-C4亞炔基、C1-C4鹵代亞烷基、C2-C4鹵代亞鏈烯基、C3-C4鹵代亞炔基，R6表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6鹵代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-)、-E2-R8(式中，E2表示C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代鏈烯基、C3-C4鹵代炔基，R8表示C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、氰基、硝基、羥基、苯基、具有被1個以上可以相同或不同的選自鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；1-C6鹵代烷基磺?；?、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基中的取代基的取代苯基、吡啶基、具有1個以上選自鹵原子、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基中的取代基的取代吡啶基)，作為R3，更優(yōu)選C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、-E1-Z1-R6(式中，E1表示C1-C4亞烷基、C1-C4鹵代亞烷基，R6表示C1-C6烷基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-)、-E2-R8(式中，E2表示C1-C4烷基，R8表示C3-C8環(huán)烷基、氰基、具有1個以上相同或不同的選自鹵原子、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；1-C6鹵代烷基磺?；⑶杌?、硝基中的取代基的取代苯基、吡啶基、具有1個以上選自鹵原子、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基中的取代基的取代吡啶基、噻吩基、四氫呋喃基)。
通式(3)及通式(4)表示的化合物中，可以舉出以下基團作為代表性取代基的例子，但并不限定于下述基團。
作為碳原子數(shù)為1～6的烷基，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為碳原子數(shù)為2～6的鏈烯基，可以舉出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等。
作為被鹵素取代的碳原子數(shù)為1～6的烷基的例子，可以舉出氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯-1-丙基、4-氯-1-丁基等氯取代烷基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，3-二氟-2-丙基、5-氟-1-戊基、6，6，6，5，5，4，4，3，3-九氟-1-己基、1-乙氧基-2，2，2-三氟乙基等氟取代烷基、2-溴乙基、1，3-二溴-2-丙基等溴取代烷基、2-碘乙基等碘取代烷基、3-溴-1，1，1-三氟-2-丙基等含有2種以上鹵素的烷基等。
作為被鹵素取代的碳原子數(shù)為3～6的環(huán)烷基，可以舉出氯環(huán)丙基、2-氯環(huán)丁基、2-氯環(huán)戊基、2-氯環(huán)己基、3-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基等氯取代環(huán)烷基、2-氟環(huán)己基、2，2，3，3-四氟環(huán)丙基等氟取代環(huán)烷基、2-溴環(huán)己基等溴取代環(huán)烷基、2-碘環(huán)己基等碘取代環(huán)烷基等。
作為被鹵素取代的碳原子數(shù)為2～6的鏈烯基，可以舉出2-氯-2-丙烯基、5-氯-4-戊烯基等氯取代鏈烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基、6，6，6-三氟-5-己烯基等氟取代鏈烯基等。
作為芳基，可以舉出苯基、萘基等。
作為雜環(huán)，可以舉出吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等。
作為芳基及雜環(huán)的取代基，分別可以舉出甲基、乙基、丙基或丁基等烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基等環(huán)烷基、三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基或三氟乙基等鹵取代烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等烷氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟乙氧基等鹵取代烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基或丁氧基羰基等烷氧基羰基、苯氧基羰基等芳氧基羰基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基或二甲基氨基等烷基氨基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、二環(huán)丙基氨基等環(huán)烷基氨基、甲基氨基甲?；⒁一被柞；⒈被柞；⒍』被柞；蚨谆被柞；韧榛被柞；?、環(huán)丙基氨基甲酰基、環(huán)丁基氨基甲酰基、環(huán)戊基氨基甲酰基、環(huán)己基氨基甲?；?、二環(huán)丙基氨基甲?；拳h(huán)烷基氨基甲酰基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、丁基羰基氨基等烷基羰基氨基、環(huán)丙基羰基氨基、環(huán)丁基羰基氨基、環(huán)戊基羰基氨基、環(huán)己基羰基氨基等環(huán)烷基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基、環(huán)丙氧基羰基氨基、環(huán)丁基氧基羰基氨基、環(huán)戊基氧基羰基氨基、環(huán)己基氧基羰基氨基等環(huán)烷基氧基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基等烷硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基或三氟乙硫基等鹵代烷硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、丙基亞磺?；蚨』鶃喕酋；韧榛鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；?、二氟甲基亞磺?；蛉一鶃喕酋；塞u代烷基亞磺酰基、甲磺?；⒁一酋；?、丙磺?；蚨』酋；韧榛酋；?、三氟甲磺酰基、二氟甲磺酰基或三氟乙磺?；塞u代烷基磺酰基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、丙磺酰胺基或丁磺酰胺基等烷基磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、二氟甲磺酰胺基或三氟乙磺酰胺基等鹵代烷基磺酰胺基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等鹵原子、乙?；虮郊柞；弱；?。以下，給出通式(1)表示的化合物的代表性制備方法，根據(jù)此方法能夠制備通式(1)表示的化合物，但制備方法途徑并不限定于下述制備方法。以下制備方法中給出的通式表示的化合物中的取代基等中，優(yōu)選的取代基或原子如下所示。
作為L，優(yōu)選為氯原子、溴原子、羥基。
作為R1a，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為R2a，優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基，更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為G1a、G2a，分別優(yōu)選為氧原子或硫原子，更優(yōu)選為G1a、G2a同時為氧原子。
作為X1a，優(yōu)選為氫原子、鹵原子，更優(yōu)選為氫原子或氟原子。
作為X2a，優(yōu)選為氫原子、氟原子，更優(yōu)選為氫原子。
作為X3a、X4a，優(yōu)選為氫原子。
作為Y1a、Y5a，分別優(yōu)選為氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、正丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?；⑷谆酋；?、氰基。
作為Y2a、Y4a，優(yōu)選氫原子、鹵原子、甲基，更優(yōu)選為氫原子。
作為Q1a，優(yōu)選為苯基、或者 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 吡啶基、或者 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基， 更優(yōu)選苯基、或者 具有1至3個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?；?、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?；⑷谆酋；⒓谆被?、二甲基氨基、氰基、硝基， 吡啶基、或者 具有1至2個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺?；?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?；⑷谆酋；⒓谆被?、二甲基氨基、氰基、硝基。
作為Ra、Rb，分別優(yōu)選為氟原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基，更優(yōu)選為氟原子、三氟甲基、五氟乙基。
作為Rc，優(yōu)選為羥基、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲基磺?；趸⑷谆酋；趸?、苯基磺?；趸妆交酋；趸?、乙酰氧基、三氟乙酰氧基，更優(yōu)選為羥基、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基磺?；趸⑷谆酋；趸⒈交酋；趸?、對甲苯磺酰基氧基，進一步優(yōu)選為羥基、氯原子、溴原子。
作為Rc’，優(yōu)選羥基。
作為Rc”，優(yōu)選氯原子、溴原子。
在下述制備方法給出的通式中，使X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y4、Y5、G1、G2、R1、R2、Q1分別與X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Q1a對應，也可以相反。另外，Q2表示[1]中所述的意義，或為通式(A)、通式(C)、通式(18)表示的基團。

(式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5與上述含義相同。)
(式中，Y11、Y14可以相同或不同，表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；⑶杌?，Y13表示C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基，C1-C6全氟烷基亞磺?；1-C6全氟烷基磺?；?，Y12表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基。)
(式中，Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc與上述含義相同。) 制備方法1
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2與上述含義相同，L表示鹵原子、羥基等具有離去性能的官能團。) 1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21) 通過在適當?shù)娜軇┲谢蛟跓o溶劑的條件下使通式(19)所示的具有離去基團的間硝基芳香族羧酸衍生物和通式(20)所示的芳香族胺衍生物反應，可以制備通式(21)所示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。該工序中也可以使用適當?shù)膲A。
作為溶劑，只要不顯著地阻礙該反應進行即可，例如可以為水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶劑，上述溶劑可以單獨使用或2種以上混合使用。
另外，作為堿，可以為三乙基胺、三-正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿可以在相對于通式(19)所示的化合物為0.01～5倍摩爾當量的范圍內適當?shù)剡x擇使用。
反應溫度可以在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間可以在數(shù)分鐘至96小時的范圍內分別適當?shù)剡x擇。
通式(19)所示的化合物中，芳香族羧酸鹵化物衍生物，可根據(jù)使用鹵化劑的常用方法，由芳香族羧酸較容易地制備。作為鹵化劑，例如可以為亞硫酰氯、亞硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等鹵化劑。
另一方面，可以不使用鹵化劑，由間硝基芳香族羧酸衍生物和通式(20)所示的化合物，制備通式(21)所示的化合物，作為此方法，例如可以舉出，根據(jù)Chem.Ber.788頁(1970年)記載的方法，適當?shù)厥褂?-羥基苯并三唑等添加劑，使用N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺作為縮合劑的方法。作為此時使用的其他縮合劑，可以舉出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺、1，1’-羰基雙-1H-咪唑等。
另外，作為制備通式(21)所示的化合物的其他方法，也可以舉出使用氯甲酸酯類等的混合酸酐法，可以根據(jù)J.Am.Chem.Soc.5012頁(1967年)記載的方法，制備通式(21)所示的化合物。作為此時使用的氯甲酸酯類，可以舉出氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯等，除氯甲酸酯類之外，可以使用二乙基乙?；取⑷谆阴；鹊?。
使用縮合劑的方法、混合酸酐法均不限定于上述文獻記載的溶劑、反應溫度、反應時間，可以適當使用不顯著地阻礙反應進行的惰性溶劑，可以根據(jù)反應的進行，適當?shù)剡x擇反應溫度、反應時間。
1-(ii)通式(21)→通式(22) 通式(21)所示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物，可以通過還原反應，導出通式(22)所示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作為還原反應，可以例舉使用加氫反應的方法和使用金屬化合物(例如、氯化亞錫(無水物)、鐵粉、鋅粉等)的方法。
前者的方法可以在適當?shù)娜軇┲?、在催化劑存在下、在常壓或加壓下，于氫氣氛中進行反應。作為催化劑，可以舉出鈀-碳等鈀催化劑、阮內鎳等鎳催化劑、鉆催化劑、釕催化劑、銠催化劑、鉑催化劑等，作為溶劑，可以為水、甲醇、乙醇等醇類、苯、甲苯等芳香族烴類、醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯等酯類。壓力在0.1～10MPa、反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內分別適當?shù)剡x擇即可，能夠高效地制備通式(22)的化合物。
作為后者的方法，可以舉出根據(jù)“Organic Syntheses”Coll.Vol.III P.453中記載的條件，使用氯化亞錫(無水物)作為金屬化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24) 通過使通式(22)所示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物和通式(23)所示的化合物在適當?shù)娜軇┲羞M行反應，能夠制備通式(24)所示的本發(fā)明化合物。該工序中也可以使用適當?shù)膲A。
作為溶劑，只要不顯著地阻礙該反應進行即可，例如可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶劑，上述溶劑可以單獨使用或者2種以上混合使用。
另外，作為堿，可以舉出三乙基胺、三-正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿，可以在相對于通式(22)所示的化合物為0.01～5倍摩爾當量的范圍內適當?shù)剡x擇使用。反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內分別適當?shù)剡x擇即可。另外，也可以根據(jù)1-(i)中記載的使用縮合劑的方法或混合酸酐法，進行制備。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26) 通過使通式(24)所示的化合物和通式(25)所示的具有離去基團的烷基化合物在溶劑中或無溶劑下進行反應，能夠制備通式(26)所示的本發(fā)明化合物。作為通式(25)所示的化合物，例如可以舉出碘甲烷、碘乙烷、溴代n-丙烷等烷基鹵化物類等。另外，該工序中也可以使用適當?shù)膲A或溶劑，作為上述堿或溶劑，可以使用1-(i)中例舉的物質。關于反應溫度、反應時間等，也可以如1-(i)的例示所示。
另外，作為其他方法，也可以通過使硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等烷基化劑，代替通式(25)所示的化合物，與通式(24)所示的化合物反應，制備通式(26)所示的化合物。
制備方法2
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal與上述含義相同。) 2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28) 以通式(27)所示的具有氨基的羧酸類作為起始原料，根據(jù)1-(i)中記載的條件，使其與通式(23)所示的化合物反應，由此能夠制備通式(28)所示的具有酰基氨基的羧酸類。
2-(ii)通式(28)→通式(29) 根據(jù)公知的常用反應，即，使通式(28)所示的化合物與亞硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亞硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙基氨基硫等反應，可以制備通式(29)所示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30) 可以根據(jù)1-(i)中記載的條件，使通式(29)所示的化合物和通式(20)所示的化合物反應，制備通式(30)所示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30) 可以按照1-(i)記載的使用縮合劑的條件、或使用混合酸酐法的條件，使通式(28)所示的化合物與通式(20)所示的化合物反應，制備通式(30)所示的化合物。
制備方法3
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L表示與上述相同的含義。) 3-(i)通式(31)→通式(32) 根據(jù)Synthesis 463頁(1993年)或Synthesis 829頁(1984)等記載的公知條件，使通式(31)表示的化合物與勞森試劑(Lawesson′sreagent)反應，可以制備通式(32)表示的化合物。溶劑、反應溫度等條件不限定于文獻記載的條件。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33) 根據(jù)1-(i)記載的條件使通式(32)表示的化合物與通式(23)表示的化合物反應，可以制備通式(33)表示的化合物。
制備方法4
(式中，A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與上述相同的含義。)可以根據(jù)3-(i)記載的條件，由通式(34)表示的化合物制備通式(35)及通式(36)表示的化合物。溶劑、反應溫度等條件不限定于文獻記載的條件。上述2個化合物可以通過硅膠柱色譜法等公知的分離精制技術，容易地分離精制。
制備方法5
(式中，A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2、L、Hal表示與上述相同的含義。) 5-(i)通式(37)→通式(38) 例如，根據(jù)J.Org.Chem.280頁(1958年)中記載的條件，使用氨進行氨基化反應，可以制備通式(38)表示的化合物，反應溶劑等條件不限定于文獻記載的條件，適當使用不顯著抑制反應進行的惰性溶劑即可，反應溫度、反應時間可以根據(jù)反應的進行適當選擇。另外，作為氨基化劑，除氨之外，也可以舉出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39) 根據(jù)1-(i)中記載的條件，使通式(38)表示的化合物與通式(23)表示的化合物反應，由此可以制備通式(39)表示的化合物。
制備方法6
(式中，R2表示與上述相同的含義，Y1 、Y5分別表示甲基、氯原子、溴原子、碘原子，Y2、Y4表示與上述相同的含義，Rf表示C1-C6全氟烷基，m表示1、2。) 6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42) 根據(jù)J.Fluorine Chem.p.207(1994年)中記載的方法，使通式(40)表示的氨基苯硫酚類與通式(41)表示的鹵代烷基碘反應，由此可以制備通式(42)表示的化合物。
作為通式(41)表示的鹵代烷基碘，例如可以舉出三氟甲基碘、五氟乙基碘、七氟-n-丙基碘、七氟異丙基碘、九氟-正丁基碘、九氟異丙基碘等，上述鹵代烷基碘在相對于通式(40)表示的化合物為1～10倍摩爾當量的范圍內適當使用即可。
本步驟中使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑，作為該溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑，上述溶劑可以單獨使用，也可以混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20℃～使用的溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43) 通過使用適當?shù)柠u化劑，可以制備通式(43)表示的化合物，例如可以舉出Synth.Commun.p.1261(1989年)中記載的方法。
作為鹵化劑，例如可以舉出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亞胺、N-溴琥珀酰亞胺、N-碘琥珀酰亞胺等，上述鹵化劑在相對于通式(42)表示的化合物為1～10倍摩爾當量的范圍內適當使用即可。
本步驟中，可以使用適當?shù)娜軇褂玫娜軇┎幌薅ㄓ谏鲜鑫墨I中記載的溶劑，作為該溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如，可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑，上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44) 通過使用適當?shù)难趸瘎梢灾苽渫ㄊ?44)表示的化合物，例如可以舉出Tetrahedron Lett.p.4955(1994年)中記載的方法。作為氧化劑，例如可以舉出間氯過苯甲酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氫、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸?；?、碘、溴、N-溴琥珀酰亞胺、亞碘酰苯、次氯酸t(yī)-丁酯等。本步驟中使用的溶劑不限定于上述文獻所記載的溶劑，作為該溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，上述溶劑可以單獨使用，也可以混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2) 通過使用適當?shù)募谆瘎?，可以由通?43)表示的化合物制備通式(43-2)(式中，Y1、Y5中的一個必須為甲基)表示的化合物。本步驟中，例如可以舉出Tetrahedron Lett.p.6237(2000年)中記載的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2) 根據(jù)制備方法6-(iii)中記載的方法，可以制備通式(44-2)(式中，Y1、Y5中的一個必須為甲基)表示的化合物。
另外，使用通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物，適當選擇本發(fā)明所示的制備方法，可以制備本發(fā)明的化合物。
制備方法7
(式中，R2、Y1、Y2、Y4、Y5、Rf、m表示與制備方法6中給出的基團相同的含義。)以通式(45)表示的化合物為起始原料，根據(jù)制備方法6，可以制備通式(47)表示的苯胺衍生物，進一步通過適當選擇本發(fā)明所示的制備方法，可以制備本發(fā)明的化合物。
制備方法8
(式中，A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2表示與上述相同的含義。)使用適當?shù)膲A，使通式(48)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲信c適當?shù)姆磻獎┓磻?，可以制備通?49)表示的化合物。
作為溶劑，只要是不顯著限制本反應進行的溶劑即可，例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用，也可以混合使用2種以上。
作為堿，例如可以舉出三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類、正丁基鋰等有機鋰類、溴化乙基鎂等格氏(Grignard)試劑類等。
上述堿可以在相對于通式(48)表示的化合物為0.01～5倍摩爾當量的范圍內適當選擇使用，或作為溶劑使用。
作為反應劑，例如可以舉出碘甲烷、溴乙烷、三氟碘甲烷、2，2，2-三氟碘乙烷等鹵代烷類、碘代烯丙烷等鹵代烯丙烷類、溴代炔丙烷等鹵代炔丙烷類、乙酰氯等酰基鹵類、三氟乙酸酐等酸酐、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸烷基酯類。
上述反應劑可以在相對于通式(48)表示的化合物為1～5倍摩爾當量的范圍內適當選擇使用，或作為溶劑使用。
反應溫度在-80℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
制備方法9
(式中，A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2表示與上述相同的含義。) 9-(i)通式(22)→通式(50)使通式(22)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲信c醛類或酮類反應，添加適當?shù)拇呋瘎?，在氫環(huán)境中使其反應，由此可以制備通式(50)表示的化合物。
作為溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用，也可以混合使用2種。
作為催化劑，可以舉出鈀-碳、氫氧化鈀-碳等鈀催化劑類、阮內鎳等鎳催化劑類、鈷催化劑類、鉑催化劑類、釕催化劑類、銠催化劑類等。
作為醛類，例如可以舉出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。
作為酮類，例如可以舉出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮類。
反應壓力在1氣壓～100氣壓的范圍內適當選擇即可。
反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1) 使通式(22)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲信c醛類或酮類反應，通過適當?shù)倪€原劑處理，可以制備通式(50)表示的化合物。
作為溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用，也可以混合使用2種以上。
作為還原劑，例如可以舉出硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉、三乙酰氧基硼氫化鈉(sodium triacetateborohydride)等硼氫化物類等。
作為醛類，例如可以舉出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。
作為酮類，例如可以舉出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮類。
反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2) 使通式(22)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲小⒒驘o溶劑的條件下與甲?；瘎┓磻眠m當?shù)奶砑觿┻M行處理，由此可以制備在通式(50)中R1為甲基的化合物。
作為溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如，可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。
作為甲?；瘎?，例如可以舉出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲?；?2，2-二甲基丙酸)等甲酸酐類、甲酸苯酯等甲酸酯類、五氟苯甲醛、噁唑等。
作為還原劑，例如可以舉出硫酸等無機酸、甲酸等有機酸、硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉等硼氫化物類、硼酸、氫化鋰鋁等。
反應溫度在-20℃～所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘～96小時的范圍內分別適當選擇即可。
制備方法10
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R2a、Ra、Rb表示與上述相同的含義，通式(51)中的Rc’表示羥基或-O-Rd(Rd表示與上述相同的含義。)，通式(52)中的Rc”表示氯原子、溴原子、碘原子。) 通過使通式(51)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲谢驘o溶劑的條件下與適當?shù)柠u化劑反應，能夠制備通式(52)表示的氯化物(或溴化物、碘化物)。本工序中也可以使用適當?shù)奶砑觿?br> 作為溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如，可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。
作為鹵化劑，例如可以為亞硫酰氯、亞硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、Rydon試劑類、甲磺酰氯、對甲苯磺酰氯、苯磺酰氯等磺?；u化物類、鹵化锍類、磺酸酯類、氯、溴、碘、次鹵酸酯類、N-鹵代胺類、氯化氫、溴化氫、溴化鈉、溴化鉀、氰尿酰氯、1，3-二氯-1，2，4-三唑、氯化鈦(IV)、氯化釩(IV)、氯化砷(III)、N，N-二乙基-1，2，2-三氯乙烯基胺、三氯乙腈、氯化鈉、溴化銨、N，N-二甲基氯甲酰胺鹽酸鹽(N，N-dimethyl chloroforminium chloride)、N，N-二甲基氯甲酰胺氫溴酸鹽(N，N-dimethyl chloroforminium bromide)、三氯化磷、三溴化磷、N，N-二甲基磷酰胺二鹽酸鹽(N，N-dimethylphosphoramidousdichloride)等。
作為添加劑，例如可以為氯化鋅、溴化鋰等金屬鹽類、相轉移催化劑、六甲基磷酸三酰胺等有機堿類、硫酸等無機酸類、N，N-二甲基甲酰胺等。
上述鹵化劑，可以在相對于通式(1)所示的化合物為0.01至10倍摩爾當量的范圍內適當?shù)剡x擇，或作為溶劑使用。
反應溫度在-80℃至所用溶劑的回流溫度、反應時間在數(shù)分鐘至96小時的范圍內，分別適當?shù)剡x擇。
制備方法11
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc表示與上述相同的含義。)通過使通式(53)表示的化合物在適當?shù)娜軇┲?、或無溶劑的條件下與適當?shù)姆瘎┓磻?，能夠制備通?54)表示的化合物。
作為溶劑，只要是不顯著抑制本反應進行的溶劑即可，例如，可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑，上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。
作為氟化劑，可以舉出1，1，2，2-四氟乙基二乙基胺、2-氯-1，1，2-三氟乙基二乙基胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯類、四氟化硫、氟化鉀、氟氫化鉀、氟化銫、氟化銣、氟化鈉、氟化鋰、氟化銻(III)、氟化銻(V)、氟化鋅、氟化鈷、氟化鉛、氟化銅、氟化汞(II)、氟化銀、氟硼酸銀、氟化鉈(I)、氟化鉬(VI)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)二氟三甲基锍硅酸鹽、六氟硅酸鈉、氟化季銨鹽類、(2-氯乙基)二乙基胺、三氟化二乙基氨基硫、三氟化嗎啉代硫、四氟化硅、氟化氫、氫氟酸、氟化氫吡啶配位化合物、氟化氫三乙基胺配位化合物、氫氟酸鹽類、雙(2-甲氧基乙基)氨基硫三氟化物、2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鱗-2，2，3，3，4，4-六氟-環(huán)丁烷內鎓鹽(ylide)、三乙基銨六氟環(huán)丁烷內鎓鹽、六氟丙烯等。上述氟化劑可以單獨使用或2種以上混合使用。上述氟化劑，在相對于通式(53)所示的化合物為1至10倍摩爾當量的范圍內使用、或作為溶劑適當?shù)剡x擇使用。
也可以使用添加劑，作為添加劑，例如可以舉出18-冠醚-6等冠醚類、四苯基鱗鹽等相轉移催化劑類、氟化鈣、氯化鈣等無機鹽類、氧化汞等金屬氧化物類、離子交換樹脂等，上述添加劑不僅可以添加到反應體系中，而且可以作為氟化劑的前處理劑使用。
反應溫度可以在-80℃至所用溶劑的回流溫度、反應時間可以在數(shù)分鐘至96小時的范圍內分別適當?shù)剡x擇。
制備方法12
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”表示與上述相同的含義。)根據(jù)制備方法10記載的方法，由通式(55)表示的化合物，可以制備通式(56)表示的化合物。
制備方法13
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc、Q1a表示與上述相同的含義。)根據(jù)制備方法11記載的方法，由通式(57)表示的化合物能夠制備通式(58)表示的化合物。
制備方法14
(式中，X1a、X2a、X3a、X4a、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、G1a、G2a、R1a、R2a、Ra、Rb、Rc’、Rc”、Q1a表示與上述相同的含義。)根據(jù)制備方法10記載的方法，由通式(59)表示的化合物，能夠制備通式(60)表示的化合物。
上述所示的全部制備方法中，在反應結束后，根據(jù)通常方法從反應體系分離目的物即可，可以根據(jù)需要進行重結晶、柱色譜法、蒸餾等操作精制。另外，也可以不將目的物從反應體系中分離就將其用于下一反應步驟。
通式(2)表示的化合物可以根據(jù)國際公開第2005/21488號說明書中記載的方法進行制備。
通式(3)表示的化合物可以根據(jù)國際公開第2003/8372號說明書中記載的方法進行制備。
通式(4)表示的化合物可以根據(jù)國際公開第2005/42474號說明書中記載的方法進行制備。
以下，表1至表5給出了作為本發(fā)明殺蟲劑的有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物，但本發(fā)明并不限定于此。
需要說明的是，表中，“n-”表示正，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“n-Pr”表示正丙基，“i-Pr”表示異丙基，“n-Bu”表示正丁基，“i-Bu”表示異丁基、“s-Bu”表示仲丁基，“t-Bu”表示叔丁基，“H”表示氫原子，“O”表示氧原子，“S”表示硫原子，“C”表示碳原子，“N”表示氮原子，“F”表示氟原子，“Cl”表示氯原子，“Br”表示溴原子，“I”表示碘原子，“CF3”表示三氟甲基，“MeS”表示甲硫基，“MeSO”表示甲基亞磺酰基，“MeSO2”表示甲基磺?；?，“MeO”表示甲氧基，“NH2”表示氨基，“MeNH”表示甲基氨基，“Me2N”表示二甲基氨基，“OH”表示羥基。
(表1-1)
(X1、X2、X3、X4＝氫原子，G1、G2＝氧原子，R1、R2＝氫原子) 表1(1) (表1-2) 表1(2) (表1-3) 表1(3) (表1-4) 表1(4) (表1-5) 表1(5) (表1-6) 表1(6) (表1-7) 表1(7) (表1-8) 表1(8) (表1-9) 表1(9) (表1-10) 表1(10) (表1-11) 表1(11) (表1-12) 表1(12) (表1-13) 表1(13) (表1-14) 表1(14) (表1-15) 表1(15) (表1-16) 表1(16) (表1-17) 表1(17) (表1-18) 表1(18) (表1-19) 表1(19) (表1-20) 表1(20) (表1-21) 表1(21) (表1-22) 表1(22) (表1-23) 表1(23) (表1-24) 表1(24) (表2-1)
(G1、G2＝氧原子、R1、R2＝氫原子) 表2(1) (表2-2) 表2(2) (表2-3) 表2(3) (表2-4) 表2(4) (表2-5) 表2(5) (表2-6) 表2(6) (表2-7) 表2(7) (表2-8) 表2(8) (表2-9) 表2(9) (表2-10) 表2(10) (表2-11) 表2(11) (表2-12) 表2(12) (表3-1)
(X3、X4＝氫原子，G1、G2＝氧原子) 表3(1) (表3-2) 表3(2) (表3-3) 表3(3) (表3-4) 表3(4) (表3-5) 表3(5) (表3-6) 表3(6) (表3-7) 表3(7) (表3-8) 表3(8) (表3-9) 表3(9) (表3-10) 表3(10) (表3-11) 表3(11) (表3-12) 表3(12) (表3-13) 表3(13) 表3(14) (表3-14) (表3-15) 表3(15) (表3-16) 表3(16) (表3-17) 表3(17) (表3-18) 表3(18) (表3-19) 表3(19) (表3-20) 表3(20) (表3-21) 表3(21) (表3-22) 表3(22) (表3-23) 表3(23) (表3-24) 表3(24) (表3-25) 表3(25) (表3-26) 表3(26) (表3-27) 表3(27) (表3-28) 表3(28) (表3-29) 表3(29) (表3-30) 表3(30) (表3-31) 表3(31) (表3-32) 表3(32) (表3-33) 表3(33) (表3-34) 表3(34) (表3-35) 表3(35) (表3-36) 表3(36) (表3-37) 表3(37) (表3-38) 表3(38) (表3-39) 表3(39) (表3-40) 表3(40) (表3-41) 表3(41) (表3-42) 表3(42) (表3-43) 表3(43) (表3-44) 表3(44) (表3-45) 表3(45) (表3-46) 表3(46) (表3-47) 表3(47) (表3-48) 表3(48) (表3-49) 表3(49) 表(4-1)
(A3、A4＝碳原子，X、R2＝氫原子，G1、G2＝氧原子，n＝0) 表4(1) (表4-2) 表4(2) (表4-3) 表4(3) (表4-4) 表4(4) (表4-5) 表4(5) (表4-6) 表4(6) (表4-7) 表4(7) (表4-8) 表4(8) (表4-9) 表4(9) (表5-1)
(R1、R2、X1、X2、X3、X4＝氫原子、Q1＝苯基) 表5(1) (表5-2) 表5(2) 以下，表6中給出本發(fā)明通式(1)表示的化合物的物性值。此處給出的1H-NMR的位移值，在沒有特殊說明時，使用四甲基硅烷作為內標物。
(表6-1) 表6(1) (表6-2) 表6(2) (表6-3) 表6(3) (表6-4) 表6(4) (表6-5) 表6(5) (表6-6) 表6(6) (表6-7) 表6(7) (表6-8) 表6(8) (表6-9) 表6(9) (表6-10) 表6(10) (表6-11) 表6(11) (表6-12) 表6(12) (表6-13) 表6(13) (表6-14) 表6(14) (表6-15) 表6(15) (表6-16) 表6(16) (表6-17) 表6(17) (表6-18) 表6(18) (表6-19) 表6(19) (表6-20) 表6(20) 以下，表7中給出了作為本發(fā)明殺蟲劑有效成分的通式(2)表示的化合物的代表性化合物，但本發(fā)明并不限定于此。
(表7)
表7 以下，表8中給出了作為本發(fā)明殺菌劑有效成分的通式(3)表示的化合物的代表性化合物，但本發(fā)明并不限定于此。
需要說明的是，表8中記載的Me表示甲基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示叔丁基。
(表8)

以下，表9中給出了作為本發(fā)明殺菌劑有效成分的通式(4)表示的化合物的代表性化合物，但本發(fā)明并不限定于此。
需要說明的是，表9中記載的Me表示甲基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示叔丁基。
(表9)

本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物具有優(yōu)異的殺蟲殺菌效果，對有害病害蟲顯示確實的防除效果。作為上述害蟲，例如，作為鱗翅目(LEPIDOPTERA)可以舉出蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、黃斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、白斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、Acleriscomariana、蘋卷葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐帶卷蛾(Adoxophyes sp.)、梨黃卷蛾(Archips breviplicanus)、亂紋蘋果卷葉蛾(Archips fuscocupreanus)、梨葉卷葉蛾(Archips xylosteanus)、Bactra furfurana、Cnephasia cinereipalpana、栗白小卷蛾(Cydiakurokoi)、Eucoenogenes aestuosa、蘋小食心蟲(Grapholita inopinata)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、Hoshinoa adumbratana、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora、Matsumuraeses falcana、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、Olethreutes mori、芽白小卷蛾(Spilonotalechriaspis)、蘋白小卷蛾(Spilonota ocellana)、環(huán)針單紋蛾(Eupoecilliaambiguella)、慈姑褐紋蛾(Phalonidia mesotypa)、Phtheochroidesclandestina、蘋小卷蛾(Cydia pomonella)、葡萄果實蛀蟲(Endopizaviteana)、蓑蛾(Bambalina sp.)、大避債蛾(Eumeta japonica)、茶窠蓑蛾(Eumeta minuscula)、谷蛾(Nemapogon granellus)、衣蛾(Tinea translucens)、Bucculatrix pyrivorella、桃潛蛾(Lyonetiaclerkella)、銀紋潛蛾(Lyonetia prunifoliella)、豆細蛾(Caloptiliasoyella)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、蘋果細蛾(Caloptilia zachrysa)、柿細蛾(Cuphodes diospyrosella)、金紋細蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨細蛾(Spulerina astaurota)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistiscitrella)、葡萄潛葉蛾(Phyllocnistis toparcha)、蔥菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、Acrolepiopsis suzukiella、菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、蘋果透翅蛾(Synanthedon hector)、柿舉肢蛾(Stathmopodamasinissa)、甘薯麥蛾(Brachmia triannulella)、紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、梨星毛蟲(Illiberis pruni)、綠刺蛾(Latoiasinica)、黃刺蛾(Monema flavescens)、梨刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、褐邊綠剌蛾(Parasa consocia)、Scopelodes contracus、二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜絹螟(Diaphania indica)、梨斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、煙草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海螟(Ephestia kuehniella)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、桑絹野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、稻顯紋刷須野螟(Marasmia exigua)、豆野螟(Maruca testulalis)、棉卷葉螟(Notarcha derogate)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、麻田豆稈野螟(Ostrinia scapulalis)、Ostrinia zaguliaevi、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、郁金野螟蛾(Pleuroptya ruralis)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、一點螟(Scirpophaga incertulas)、直紋稻弄蝶(Parnara guttata)、玉斑鳳蝶(Papilio helenus)、黃鳳蝶(Papilio machaon hippocrates)、柑桔鳳蝶(Papilio xuthus)、黃紋粉蝶(Colias erate poliographus)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、亮灰蝶(Lampides boeticus)、李尺蠖(Angerona prunaria)、大造橋蟲(Ascotis selenaria)、褐紋大尺蛾(Biston robustum)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustriatestacea)、蘋毛蟲(Odonestis pruni japonensis)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、楊扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、蘋掌舟蛾(Phalera flavescens)、曼蠶舟蛾(Phalerodonta manleyi)、蘋蟻舟蛾(Stauropus fagi persimilis)、茶黃毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、黃尾毒蛾(Euproctis similis)、毒蛾(Euproctis subflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美國白蛾(Hyphantriacunea)、桑胡麻斑燈蛾(Spilosoma imparilis)、三斑點金翅夜蛾(Acanthoplusia agnata)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、小造橋夜蛾(Anomisflava)、橋夜蛾(Anomis mesogona)、黑點銀紋夜蛾(Autographanigrisigna)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、棉鈴蟲(Helicoverpaarmigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、苜蓿夜蛾(Heliothismaritima)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻螟嶺(Narangaaenescens)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、淡劍紋灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、蘋劍紋夜蛾(Triaenaintermedia)、梨劍紋蛾(Viminia rumicis)、八字地老虎(Xestiac-nigrum)等；作為半翅目(HEMIPTERA)的異翅類(Heteroptera)，可以舉出圓蝽(Megacopta punctatissimum)、紫翅果蝽(Carpocorispurpureipennis)、斑須蝽(Dolycoris baccarum)、河北菜蝽(Eurydemapulchrum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、二星蝽(Eysarcorisguttiger)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、赤條蝽(Graphosoma rubrolineatum)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、小珀蝽(Plautiastali)、稻黑蝽(Scotinophara lurida)、Starioides iwasakii、茄瘤緣蝽(Acanthocoris sordidus)、紋須同緣蝽(Anacanthocoris striicornis)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、長肩棘緣蝽(Cletus trigonus)、大緣蝽(Molipteryx fulginosa)、異稻緣蝽(Leptocorisa acuta)、華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius)、棒蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、黃伊緣蝽(Aeschynteles maculatus)、栗緣蝽(Liorhyssus hyalinus)、甘蔗異背長蝽(Caveleriussaccharivorus)、Macropes obnubilus、Pachybrachius luridus、Paromiusexguus、葫蘆長蝽(Togo hemipterus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、聯(lián)斑棉紅蝽(Dysdercus poecilus)、長貝脊網(wǎng)蝽(Galeatus spinifrons)、Metasalis populi、一斑冠網(wǎng)蝽(Stephanitis fasciicarina)、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitis nashi)、杜鵑冠網(wǎng)蝽(Stephanitis pyrioides)、褐角肩網(wǎng)蝽(Uhlerites debile)、Uhlerites latius、苜蓿盲蝽(Adelphocorislineolatus)、三環(huán)苜蓿盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、綠后麗盲蝽(Apolygus lucorum)、Apolygus spinolai、Creontiades pallidifer、煙盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、躍盲蝽(Ectometopterus micantulus)、Halticiellus insularis、黃足鱗毛盲蝽(Heterocordylus flavipes)、Lygusdisponsi、東亞草盲蝽(Lygus saundersi)、Orthotylus flavosparsus、二剌狹盲蝽(Stenodema calcaratum)、Stenotus binotatus、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、綠盲椿(Taylorilygus pallidulus)、條赤須盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等，作為同翅類(Homoptera)，可以舉出油蟬(Graptopsaltria nigrofuscata)、柳尖胸沫蟬(Aphrophoracostalis)、松尖胸沫蟬(Aphrophora flavipes)、白帶尖胸沫蟬(Aphrophora vitis)、Clovia punctata、蛙蟬(Philaenus spumarius)、日本大葉蟬(Bothrogonia japonica)、大青葉蟬(Cicadella viridis)、大白葉蟬(Cofana spectra)、Aguriahana quercus、Alnetoidia alneti、銹光小葉蟬(Apheliona ferruginea)、Arboridia apicalis、綠小葉蟬(Edwardsiana flavescens)、薔薇小葉蟬(Edwardsiana rosae)、松小葉蟬(Empoasca abietis)、茶綠葉蟬(Empoasca onukii)、Thaia subrufa、Zyginella citri、二點葉蟬(Macrosteles fascifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、蘋斑葉蟬(Orientus ishidai)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、Sorhoanus tritici、赤楊長葉蟬(Speusotettixsubfusculus)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、瓶額飛虱(Numata muiri)、玉米花翅飛虱(Peregrinus maidis)、甘蔗扁角飛虱(Perkinsiella saccharicjda)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、稗飛虱(Sogatella panicicola)、桑木虱(Anomoneura mori)、黑背小木虱(Calophya nigridorsalis)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、黃槿木虱(Mesohomotoma camphorae)、椴松飛虱(Psylla abieti)、偽蚜木虱(Psylla alni)、Psylla jamatonica、蘋木虱(Psylla mali)、蘋果木虱(Psylla malivorella)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、Psylla tobirae、樟尖翅木虱(Trioza camphorae)、Trioza quercicola、桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、煙粉虱(Bemisia argentifolii)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、蘋果爪綿蚜(Aphidounguis mali)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、避光根蚜(Geoica lucifuga)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、繡線菊蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphiscraccivora)、梨蚜(Aphis farinose yanagicola)、棉蚜(Aphis gossypii)、茄無網(wǎng)蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、郁金香西圓尾蚜(Dysaphis tulipae)、樺綿斑蚜(Euceraphis punctipennis)、李大尾蚜(Hyalopterus pruni)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)、菊小長管蚜(Macrosiphoniella sanborni)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、粗尾修尾蚜(Megouracrassicauda)、小管色蚜(Melanaphis siphonella)、蘋果瘤蚜(Myzusmalisuctus)、杏瘤蚜(Myzus mumecola)、桃蚜(Myzus persicae)、臺灣韭蚜(Neotoxoptera formosana)、Ovatus malicolens、蓮縊管蚜(Rhopalosiphum nymphaeae)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、梨園尾蚜(Sappaphispiri)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、小麥長角蚜(Sitobion akebiae)、薔薇谷網(wǎng)蚜(Sitobion ibarae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃瘤頭蚜(Tuberocephalus momonis)、萵苣指管蚜(Uroleucon formosanum)、麥二叉蚜(Schizaphisgraminum)、履蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)、Crisicoccus matsumotoi、松白粉蚧(Crisicoccus pini)、梨白粉蚧(Dysmicoccus wistariae)、桔臀紋粉蚧(Planococcus citri)、藤臀紋粉蚧(Planococcus kranuhiae)、桔小粉蚧(Pseudococcus citriculus)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)、偏軟蠟蚧(Coccus discrepans)、褐軟蠟蚧(Coccus hesperidum)、桔軟蠟蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、白蠟蚧(Ericerus pela)、水木堅蚧(Lecanium corni)、桃堅蚧(Lecaniumpersicae)、桔綠綿蠟蚧(Pulvinaria aurantii)、桔綿蠟蚧(Pulvinariacitricola)、桑綿蠟蚧(Pulvinaria kuwacola)、欖珠蠟蚧(Saissetia oleae)、Andaspis kashicola、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、黃圓蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、椰園蚧(Aspidiotus destructor)、常春藤蚧(Aspidiotus hederae)、褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、石榴重圓盾蚧(Duplaspidiotus claviger)、紫牡蠣蚧(Lepidosaphes beckii)、榆蠣盾蚧(Lepidosaphes ulmi)、日本長白蚧(Lopholeucaspis japonica)、梨星片盾蚧(Parlatoreopsispyri)、山茶糠蚧(Parlatoria camelliae)、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、柑桔圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、牡丹網(wǎng)盾蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pseudaulacaspisprunicola、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等；作為鞘翅目(COLEOPTERA)，可以舉出斑喙麗金龜(Adoretus tenuimaculatus)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗金龜(Anomalarufocuprea)、花金龜(Eucetonia pilifera)、綠花金龜(Eucetoniaroelofsi)、瀝青七鰓金龜(Heptophylla picea)、日本鰓金龜(Melolonthajaponica)、亮綠彩麗金龜(Mimela splendens)、小青花金龜(Oxycetoniajucunda)、日本弧麗金龜(Popillia japonica)、小圓皮蠹(Anthrenusverbasci)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、煙草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、脊胸露尾甲(Carpophilus dimidiatus)、醬曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、小菌蟲(Alphitobius laevigatus)、大點擬粉蟲(Neatus picipes)、姬粉盜(Palorus ratzeburgii)、亞扁粉盜(Palorus subdepressus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)、雜擬谷盜(Tribolium confusum)、豆蕪菁(Epicauta gorhami)、金絨閃光天牛(Aeolesthes chrysothrix)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、合歡雙條天牛(Xystroceraglobosa)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、綠豆象(Callosobruchuschinensis)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、褐頭角胸葉甲(Basilepta balyi)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、菾菜跳甲(Chaetocnema concinna)、甘薯葉甲(Colasposomadauricum)、十四點負泥蟲(Crioceris quatuordecimpunctata)、長腿水葉甲(Donacia provosti)、榿木綠葉甲(Linaeidea aenea)、Luperomorpha tunebrosa、二條葉甲(Medythia nigrobilineata)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、斑鞘豆葉甲(Pagria signata)、小猿葉蟲(Phaedon brassicae)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根蟲類(Diabrotica sp.)、李藍卷象(Involvulus cupreus)、桃實象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、蘋花象(Anthonomus pomorum)、Ceuthorhynchidius albosuturalis、Curculio sikkimensis、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、小三葉草葉象(Hypera nigrirostris)、紫苜蓿象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、蔬菜象(Listroderes costirostris)、蘋霜綠樹葉象(Phyllobius armatus)、日本根瘤象(Sitona japonicus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象(Sphenophrus venatus vestitus)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等；作為纓翅目(THYSANOPTERA)，可以舉出黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、袖指薊馬(Chirothrips manicatus)、山茶棍薊馬(Dendrothripsminowai)、花薊馬(Frankliniella intonsa)、百合花薊馬(Frankliniellalilivora)、溫室網(wǎng)紋薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、小頭薊馬(Microcephalothrips abdominalis)、豆薊馬(Mycterothrips glycines)、桑薊馬(Pseudodendrothrips mori)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、紅帶網(wǎng)紋薊馬(Selenothrips rubrocinctus)、稻薊馬(Stenchaetothripsbiformis)、蔥薊馬(Thrips alliorum)、色薊馬(Thrips coloratus)、黃薊馬(Thrips flavus)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、苘蒿薊馬(Thrips nigropilosus)、節(jié)瓜薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Franklinella occidentalis)、粗毛薊馬(Thrips setosus)、菖蒲薊馬(Thrips simplex)、煙薊馬(Thrips tabaci)、稻管薊馬(Haplothripsaculeatus)、中華管薊馬(Haplothrips chinensis)、豆簡管薊馬(Haplothrips kurdjumovi)、黑簡管薊馬(Haplothrips nigar)、長管薊馬(Leeuwenia pasanii)、樟管滑薊馬(Liothrips floridensis)、百合滑薊馬(Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae、Ponticulothripsdiospyrosi等；作為直翅目(ORTHOPTERA)，可以舉出美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、德國小蠊(Blattella germanica)、擬德國小蠊(Blattella lituricollis)、擬尖頭草螽(Homorocoryphus jezoensis)、尖頭草螽(Homorocoryphus lineosus)、螻蛄(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)、亞洲飛蝗(Locusta migratoria)等；作為雙翅目(DIPTERA)，可以舉出稻大蚊(Tipula aino)、庫拓果實蠅(Bradysia agrestis)、大豆莢癭蠅(Asphondylia sp.)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、柑桔小實蠅(Dacusdorsalis)、蜜柑大實蠅(Dacus tsuneonis)、日本櫻桃實蠅(Rhacochlaenaiaponica)、麥葉毛眼水蠅(Hydrellia griseola)、日稻毛眼水蠅(Hydrelliasasakii)、櫻桃果蠅(Drosophila suzukii)、稻黃潛蠅(Chlorops oryzae)、黑麥稈蠅(Meromyza nigriventris)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、番茄斑潛蠅(Liriomyzabryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、非洲草斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、南美斑潛蠅(Liriomyzahuidobrensis)、蔥蠅(Delia antiqua)、灰地種蠅(Delia platura)、肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)、伏蠅(Phormia regina)、家蠅(Muscadomestica)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、中華按蚊(Anophelessinensis)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、地下家蚊(Culex pipiensmolestus)等；作為膜翅目(HYMENOPTERA)，可以舉出日本菜葉蜂(Athalia japonica)、黃翅菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)、蘋叉角蜂(Arge mali)、玫瑰三節(jié)葉蜂(Arge pagana)、栗癭蜂(Dryocosmuskuriphilus)、日本黑褐蟻(Formica japonica)等；作為蜱螨目(ACARINA)，可以舉出側多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、櫻草狹跗線螨(Steneotarsonemus pallidus)、Tarsonemus waitei、赫氏蒲螨(Pyemotes ventricosus)、麥葉爪螨(Penthaleus major)、劉氏短須螨(Brevipalpus lewisi)、卵形短須螨(Brevipalpus obovatus)、佛州長葉螨(Dolichotetranychus floridanus)、柿細須螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)、紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis)、孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)、北始葉螨(Eotetranychus boreus)、膝狀始葉螨(Eotetranychus geniculatus)、李始葉螨(Eotetranychus pruni)、六點始葉螨(Eotetranychus sexmanaculatus)、史氏始葉螨(Eotetranychus smithi)、彎鉤始葉螨(Eotetranychus uncatus)、本島小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪螨(Oligonychus karamatus)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)、朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、二點葉螨(Tetranychus urticae)、山楂葉螨(Tetranychus viennensis)、茶尖葉癭螨(Acaphylla theae)、郁金香癭螨(Aceria tulipae)、桔刺皮癭螨(Aculops pelekassi)、福氏刺皮癭螨(Aculus fockeui)、斯氏刺癭螨(Aculus schlechtendali)、龍首麗癭螨(Calacarus carinatus)、葡萄上三脊癭螨(Calepitrimerus vitis)、梨上癭螨(Epitrimerus pyri)、干葉癭螨(Eriophyes chibaensis)、粗腳粉螨(Acarus siro)、橢圓食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、羅賓根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、紅纖恙螨(Leptotrombidium akamushi)、小盾纖恙螨(Leptotrombidiumscutellaris)、蒼白纖恙螨(Leptotrombidium pallidum)等；作為墊刃目(TYLENCHIDA)，可以舉出剪股穎粒線蟲(Anguina agrostis)、小麥粒線蟲(Anguina tritici)、馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchusdestructor)、克來頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、環(huán)紋矮化線蟲(Tylenchorhynchus martini)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus sp.)伊瑪姆潛根線蟲(Hirschmanniella imamuri)、水稻潛根線蟲(Hirschmanniella oryzae)、咖啡短體線蟲(Pratylenchus coffeae)、鈴蘭短體線蟲(Pratylenchus convallariae)、偽短體線蟲(Pratylenchusfallax)、盧斯短體線蟲(Pratylenchus loosi)、疏忽短體線蟲(PratyIenchus neglecrus)、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、短體線蟲(Pratylenchus sp.)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋線蟲(Helicotylenchus erythrinae)、螺旋線蟲(Helicotylenchus sp.)、紐帶線蟲(Hopolaimus sp.)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、小尾盾線蟲(Scutellonema brachyurum)、燕麥胞囊線蟲(Bidera avenae)、仙人掌胞囊線蟲(Cactodera cacti)、隱皮線蟲(Cryphodera sp.)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、微褐藻胞囊線蟲(Heterodera elachista)、大豆胞囊線蟲(Heteroderaglycines)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)、花生根結線蟲(Meloidogyne arenaria)、山茶根結線蟲(Meloidogyne camelliae)、禾本科根結線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根結線蟲(Meloidogynehapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、根結線蟲(Meloidogyne sp.)、柑桔半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、燕麥真滑刃線蟲(Aphelenchus avenae)等；作為矛線目(DORYLAIMIDA)，可以舉出馬蒂尼長針線蟲(Longidorus martini)、長針線蟲(Longidorus sp.)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、劍線蟲(Xiphinema sp.)、毛刺線蟲(Trichodorus sp.)等；作為纓尾目(THYSANURA)，可以舉出敏櫛衣魚(Ctenolepisma villosa)、西洋衣魚(Lepisma saccharina)、小灶衣魚(Thermobia domestica)等；作為等翅目(ISOPTERA)，可以舉出單瘤砂白蟻(Cryptotermesdomesticus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)等；作為嚙蟲目(PSOCOPTERA)，可以舉出書虱(Liposcelisbostrychophilus)等；作為蚤目(SIPHONAPTERA)，可以舉出犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)等；作為虱目(ANOPLURA)，可以舉出體虱(Pediculus humanus humanus)等；作為節(jié)肢動物門唇足綱(CHILOPODA)，可以舉出蚰蜒(Thereuronema tuberculata)等；作為節(jié)肢動物門倍足綱(DIPLOPODA)，可以舉出雅麗酸馬陸(oxidusgracilis)等；作為軟體動物門(MOLLUSCA)，可以舉出雙線蛞蝓(Incilaria bilineata)等。
另外，作為上述病害，例如可以舉出稻瘟病(Pyricularia oryzae)。
作為本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物的使用形態(tài)，例如可以舉出用于植物體自身(莖葉散布)、用于育苗箱(育苗箱施用)、用于土壤(土壤灌注、土壤混合、側條施用、土壤散布或土壤撒布等土壤處理)、用于水田表面水(水面施用或稻田施用)、以及用于種子(種子處理)等。
本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物，通常按照農(nóng)園藝藥劑中制劑方面的常用方法，制劑成便于使用的良好形狀進行使用。即，只要將上述組合物與適當?shù)亩栊暂d體、或必要時與助劑一同以適當?shù)谋壤浜希M行溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸附或附著，制成適當?shù)膭┬停?，懸濁劑、乳劑、液體制劑、水合劑、顆粒劑、粉劑、片劑等，進行使用。
作為本發(fā)明中可以使用的惰性載體，可以為固體或液體中的任一種，作為可成為固體惰性載體的材料，例如可以舉出大豆粉、谷物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、煙葉莖粉、核桃殼粉、糠、纖維素粉末、植物提取物萃取后的殘渣、粉碎合成樹脂等合成聚合物、粘土類(例如高嶺土、膨潤土、酸性白土等)、滑石類(例如滑石、葉蠟石等)、二氧化硅類(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭黑〔也稱作含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸，根據(jù)制品的不同，有時也包括含有硅酸鈣為主成分的物質。〕)、活性炭、硫粉、浮石、燒結硅藻土、磚粉碎物、飛灰、砂、碳酸鈣、磷酸鈣等無機礦物性粉末、硫銨、磷銨、硝銨、尿素、氯銨等化學肥料、堆肥等，上述材料可以單獨使用或以兩種以上的混合物形式使用。
作為可以成為液體惰性載體的材料，除本身具有溶劑性能的材料之外，還可以從無溶劑性能但通過助劑的作用可使有效成分化合物分散的材料中選擇，作為代表例，例如可以舉出以下給出的載體，下述載體可以單獨使用或以2種以上的混合物的形態(tài)使用，例如可以舉出水、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環(huán)己酮等)、醚類(例如二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、溶纖劑、二異丙基醚、四氫呋喃等)、脂肪族烴類(例如煤油、礦物油等)、芳香族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等)、鹵代烴類(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯類(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、酰胺類(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈類(例如乙腈等)。
作為助劑，可以舉出以下舉出的代表性助劑，根據(jù)目的使用上述助劑，可以單獨使用，有時可以2種以上助劑合并使用，有時也可以完全不使用助劑。
為了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或潤濕，可以使用表面活性劑，例如可以舉出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高級脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇單月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇單油酸酯、烷基芳基磺酸鹽、萘磺酸鹽、木素磺酸鹽、硫酸高級醇酯等表面活性劑。
另外，為了使有效成分化合物分散穩(wěn)定化、粘結及/或鍵合，可以使用以下給出的助劑，例如可以使用酪蛋白、明膠、淀粉、甲基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙烯醇、松節(jié)油、糠油、膨潤土、黃原膠(xanthan gum)、木素磺酸鹽等助劑。
為了改良固體制品的流動性，也可以使用以下舉出的助劑，例如可以使用蠟、硬脂酸鹽、磷酸烷基酯等助劑。作為懸濁性制品的消絮凝劑，例如也可以使用萘磺酸縮合物、縮合磷酸鹽等助劑。作為消泡劑，例如可以使用硅油等助劑。
需要說明的是，本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物對光、熱、氧化等穩(wěn)定，必要時可以加入適量的抗氧化劑或紫外線吸收劑作為穩(wěn)定劑，例如BHT(2，6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羥基苯甲醚)之類酚衍生物、雙酚衍生物、苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、氨基苯乙醚和丙酮的縮合物等芳胺類或二苯甲酮類化合物類，得到效果更穩(wěn)定的組合物。
本發(fā)明的活性化合物的重量比可以在較廣的范圍內變化。相對于每1重量份通式(1)或通式(2)表示的殺蟲活性化合物，通式(3)或通式(4)表示的殺菌活性化合物為0.02～50重量份，優(yōu)選為0.1～20重量份。另外，本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物的有效成分量，通常情況下，粉劑時為0.1～20重量％、乳劑時為5～50重量％、水合劑時為10～90重量％、顆粒劑時為0.1～20重量％及懸浮劑時為10～90重量％。另一方面，各劑型中載體的量，通常情況下，粉劑時為60～99重量％、乳劑時為40～95重量％、水合劑時為10～90重量％、顆粒劑時為80～99重量％、及懸浮劑時為10～90重量％。另外，助劑的量，通常情況下，粉劑時為0.1～20重量％、乳劑時為1～20重量％、水合劑時為0.1～20重量％、顆粒劑時為0.1～20重量％及懸浮劑時為0.1～20重量％。
為了防除各種害蟲，以直接、或用水等適當稀釋、或使其懸濁的方式，以對害蟲防除有效的劑量將本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物施用在預測發(fā)生該害蟲的作物或不期望發(fā)生的處所。其使用量，根據(jù)各種因素的變化而變化，例如目的、對象害蟲、作物的生長狀況、害蟲的發(fā)生傾向、氣候、環(huán)境條件、劑型、施用方法、施用場所、施用時間等，一般情況下，優(yōu)選以有效成分為0.0001～5000ppm、優(yōu)選0.01～1000ppm的濃度使用。另外，一般情況下每10a的施用量以有效成分計為1g～500g。
本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物，可以單獨地用于防除危害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的各種害蟲，為了得到更加優(yōu)異的防除效果，也可以與1種以上其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合使用。
本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物和1種以上其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合使用時，可以作為本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物和其他殺蟲劑及/或殺菌劑的混合組合物使用，或者也可以在農(nóng)藥處理時將本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物和其他的殺蟲劑及/或殺菌劑混合使用。除上述殺蟲劑、殺菌劑之外，本發(fā)明的殺蟲殺菌組合物還可以與除草劑、肥料、土壤改良劑、植物成長調節(jié)劑等植物保護劑或材料等混合，制備效力更優(yōu)異的多目的組合物。
(實施例) 根據(jù)以下實施例，說明用于制備本發(fā)明通式(1)所示化合物的代表性實施例，但本發(fā)明并不限定于此。
[實施例1-1] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 在100ml四氫呋喃中加入20.0g 2，6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺、11.0g吡啶，于室溫下攪拌，向所得溶液中緩緩地滴入溶解于20ml四氫呋喃的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室溫下攪拌10小時后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水。分液操作后，分取有機層，用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液，收集其濾液，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用己烷-二異丙基醚混合溶劑洗滌，由此得到26.0g為白色固體的目的物(收率85％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.33(6H，s)，7.37(2H，s)，7.68(1H，s)，7.72(1H，t，J＝8.1H z)，8.28(1H，d，J＝8.1Hz)，8.44(1，H，dd，J＝1.2，8.1Hz)，8.75(1H，t，J＝1.2Hz) [實施例1-2] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺 在25ml乙醇中加入0.90g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺、1.56g氯化亞錫無水物，在室溫下攪拌，在所得溶液中加入2ml濃鹽酸，在60℃下攪拌1小時?；謴椭潦覝睾?，將反應溶液注入水中，使用碳酸鉀進行中和。加入乙酸乙酯，濾去不溶物后，分取有機層，用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液，收集濾液，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用己烷洗滌，由此得到0.44g為白色固體的目的物(收率53％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.34(6H，s)，3.87(2H，broad)，6.86-6.89(1H，m)，7.20-7.35(6H，m) [實施例1-3] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物編號10) 在5ml四氫呋喃中加入0.25g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.06g吡啶，于室溫下攪拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氫呋喃的0.09g苯甲酰氯。在室溫下攪拌1小時后，加入乙酸乙酯和1N鹽酸，分取有機層。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌1次后，用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液，收集濾液，在減壓下蒸餾除去溶劑，將析出的固體用二異丙基醚洗滌，由此得到0.29g為白色固體的目的物(收率92％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.37(6H，s)，7.34(2H，s)，7.46-7.57(4H，m)，7.75(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.01(2H，m)，8.12(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，8.87(1H，s)，9.66(1H，s). [實施例2-1] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺 使0.18g 60％氫化鈉懸濁于15ml四氫呋喃中，在室溫下，向此懸濁液中滴入溶解于5ml四氫呋喃的2.0g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺。室溫下攪拌30分鐘后，滴入溶解于5ml四氫呋喃的0.65g甲基碘。然后，升溫至50℃，攪拌4小時后，恢復至室溫，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有機層，用水洗滌1次后，用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾除去溶劑。所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，得到1.73g為白色固體的目的物(收率84％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，3.38(3H，s)，7.27(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.62-7.65(1H，m)，8.05(1H，t，J＝2.0Hz)，8.11-8.14(1H，m). [實施例2-2] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-氨基苯甲酰胺 在20ml甲醇中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺1.50g、10％鈀-碳0.15g，將所得溶液在常壓下于氫氛圍中攪拌2小時。濾去催化劑后，在減壓下蒸餾除去溶劑。然后，用己烷洗滌析出的固體，由此得到1.24g為白色固體的目的物(收率88％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H ，s)，3.31(3H，s)，3.80(2H，broad)，6.40-6.43(1H，m)，6.54-6.58(1H，m)，6.71(1H，t，J＝2.0Hz)，6.76-6.86(1H，m)，7.22(2H，s). [實施例2-3] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號1478) 按照實施例1-3中記載的條件，制備標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.29(6H，s)，3.24(3H，s)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(2H，s)，7.50-7.64(4H，m)，7.85-7.88(2H，m)，7.98-8.03(1H，m)，10.22(1H，s)， [實施例3] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物編號106) 在10ml四氫呋喃中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.6g、吡啶0.4g，向所得溶液中加入2-氯煙酰氯鹽酸鹽0.35g，在室溫下攪拌4小時。加入乙酸乙酯后，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌2次，在減壓下蒸餾除去溶劑。將析出的固體用己烷-二異丙基醚的混合溶劑洗滌，使其干燥，由此得到0.64g為白色固體的目的物(收率75％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.60(2H，m)，7.77-7.80(1H，m)，7.95(1H，d，J＝7.8Hz)，8.10-8.12(1H，m)，8.30(1H，s)，8.54-8.59(1H，m)，10.03(1H，s)，10.88(1H，s). [實施例4] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物編號101) 在10ml乙腈中加入煙酸99mg、1，1’-草酰二咪唑(oxalyldiimidazole)153mg，將所得溶液在室溫下攪拌15分鐘、在40℃下攪拌40分鐘?；謴椭潦覝睾?，加入N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺300mg，在60℃下攪拌5小時。然后，在減壓下蒸餾除去溶劑，向所得殘渣中加入乙酸乙酯后，將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌2次，再于減壓下蒸餾除去溶劑。所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)精制，得到70mg為白色固體的目的物(收率18％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.61(2H，m)，7.78(1H，d，J＝8.3Hz)，8.06(1H，d，J＝7.3Hz)，8.32-8.35(2H，m)，8.77-8.79(1H，m)，9.14(1H，d，J＝1.5Hz)，10.00(1H，s)，10.66(1H，s). [實施例5-1] 制備N-甲基-2-溴-4-七氟異丙基-6-甲基苯胺 在5ml N，N-二甲基甲酰胺中加入1.0g N-甲基-4-七氟異丙基-2-甲基苯胺，向所得溶液中滴入溶解于3ml N，N-二甲基甲酰胺的0.8g N-溴琥珀酰亞胺。在室溫下攪拌5小時后，加入乙酸乙酯和水，分取有機層。將有機層用水洗滌2次后，用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)精制，得到0.86g為紅色油狀物的目的物(收率68％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.41(3H，s)，2.93(3H，s)，3.90(1H，broad)，7.23(1H，s)，7.54(1H，s). [實施例5-2] 制備N-(2-溴-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基-N-甲基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號1479) 根據(jù)實施例1記載的條件，由N-甲基-2-溴-4-七氟異丙基-6-甲基苯胺，制備標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.41(3H，s)，3.25(3H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.50-7.64(4H，m)，7.68(1H，s)，7.86-7.88(2H，m)，7.93(1H，t，J＝l.5Hz)，7.98-8.00(1H，m)，10.24(1H，s). [實施例6] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-(N-甲基苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號1487) 使60％氫化鈉40mg懸濁于10ml四氫呋喃中，在室溫下，向所得溶液中滴入溶解于5ml四氫呋喃的0.3g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺。在室溫下攪拌1小時后，滴入溶解于5ml四氫呋喃的0.16g甲基碘。然后，升溫至50℃，攪拌4小時后，恢復至室溫，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有機層，用水洗滌1次后，用無水硫酸鎂干燥，減壓下蒸餾除去溶劑。所得殘渣用二異丙基醚洗滌，由此得到1.73g為白色固體的目的物(收率84％)。
1H NMR(DMSO d6，ppm)δ2.20(6H，s)，3.08(3H，s)，3.20(3H，s)，6.93-7.39(10H，m)，7.45-7.51(1H，m). [實施例7-1] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯硫代酰胺(benzthioamide) 在10ml甲苯中加入0.35g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺和0.19g勞森試劑，在回流溫度下加熱攪拌6小時。減壓下濃縮反應溶液，蒸餾除去溶劑后，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.07g目的物(收率20％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，3.87(2H，broad-s)，6.84-6.87(1H，m)，7.18-7.24(2H，m)，7.33(1H，s)，7.39(2H，s)，8.56(1H，broad-s). [實施例7-2] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲?；被?苯硫代酰胺(化合物編號2201) 根據(jù)實施例1-3記載的條件，由N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯硫代酰胺，制備標題目的物。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.38(6H，s)，7.25-8.00(1H，m)，8.34(1H，s)，8.85(1H，broad.). [實施例8] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯甲酰胺(化合物編號2202)及N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯硫代酰胺(化合物編號2203) 在10ml甲苯中加入0.37g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺、0.30g勞森試劑，將所得溶液在70℃下攪拌6小時。減壓下濃縮反應溶液，所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由此分別制備0.18g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯甲酰胺(收率47％)、0.05g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯基硫代羰基氨基)苯硫代酰胺(收率13％)。化合物編號2202的物性值。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，7.37(2H，s)，7.47-7.61(5H，m)，7.85-8.03(4H，m)，8.57(1H，s)，9.18(1H，s). 化合物編號2203的物性值。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.38(6H，s)，7.41(2H，s)，7.45-7.55(4H，m)，7.90-7.96(4H，m)，8.57(1H，broad)，8.74(1H，broad)，9.18(1H，broad). [實施例9-1] 制備N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 根據(jù)實施例6記載的方法，使用N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和芐基溴，制備標題目的物。
[實施例9-2] 制備N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 根據(jù)實施例1-2及1-3記載的方法，使用N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和2-氟苯甲酰氯，制備標題目的物。
[實施例9-3] 制備N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰胺 根據(jù)實施例6記載的方法，使用N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和乙基碘，制備標題目的物。
[實施例9-4] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰胺(化合物編號1206) 在10ml甲醇中加入N-芐基-N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰胺1.07g、10％鈀-碳0.15g，將所得溶液在45℃下于氫氛圍中攪拌6小時。濾去催化劑后，減壓下蒸餾除去溶劑。然后，所得殘渣用硅膠(FujiSilysia Chemical Ltd.NH Silica)柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，得到0.30g為白色固體的目的物(收率32％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ1.17(3H，broad)，2.22(6H，s)，3.94(2H，broad)，7.01-7.08(2H，m)，7.29-7.43(6H，m)，7.72-7.77(2H，m)，9.90(1H，s). [實施例10-1] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺 在25ml用分子篩干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，加入2.35g根據(jù)實施例1-1記載的方法制備的N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲酰胺、0.87g氟化鉀(噴霧干燥品)，在150℃下加熱攪拌3小時?；謴椭潦覝睾?，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水，分液操作后，分取有機層，用水洗滌2次后，用無水硫酸鎂干燥。過濾此溶液，收集其濾液，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.02g為固體的目的物(收率45％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，s)，7.39(2H，s)，7.48-7.53(1H，m)，7.87(1H，d，J＝11.5Hz)，8.23-8.28(1H，m)，8.42-8.46(1H，m). [實施例10-2] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲?；被?-2-氟苯甲酰胺(化合物編號601) 根據(jù)實施例1-2及1-3記載的方法，制備標題目的物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45(2H，s)，7.53-7.65(4H，m)，7.77-7.82(1H，m)，8.00-8.02(2H，m)，10.10(1H，s)，10.29(1H，s). [實施例11-1] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基4-氟-3-硝基苯甲酰胺 在30ml甲苯中加入5.22g 4-氟-3-硝基苯甲酸、0.1g N，N-二甲基甲酰胺后，加入3.7g亞硫酰氯。在80℃下攪拌1小時后，在回流條件下攪拌2小時。冷卻至室溫后，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣溶解于10ml四氫呋喃中，滴入含有8.1g 2，6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺、4.4g吡啶、20ml四氫呋喃的混合溶液中。在室溫下攪拌2小時后，加入乙酸乙酯，依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌有機層。用無水硫酸鎂干燥后，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到5.9g為白色固體的目的物(收率46％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ2.11(6H，s)，7.26-7.31(3H，m)，8.12-8.15(1H，m)，8.60-8.62(1H，m)，8.70(1H，s). [實施例11-2] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺 根據(jù)實施例1-2記載的條件，得到標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，5.42(2H，broad-s)，7.10-7.19(2H，m)，7.37(1H，dd，J＝2.0，8.81Hz)，7.42(2H，s)，9.78(1H，s). [實施例11-3] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基4-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 將98％硫酸18ml冷卻到0℃至5℃，攪拌，加入2.50g N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺。攪拌15分鐘后，滴入37％甲醛水溶液18m1，在0℃下攪拌1小時、在室溫下攪拌3小時。再向冷卻至0℃的反應溶液中加入28％氨水，中和，加入乙酸乙酯，分取有機層。用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.74g無定形目的物(收率67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.32(6H，s)，2.94(3H，d，J＝4.9Hz)，4.14(1H，broad)，7.03(1H，dd，J＝8.3，11.2Hz)，7.10-7.13(1H，m)，7.24(1H，s)，7.34(2H，s)，7.42(1H，s). 根據(jù)實施例11-3記載的方法，能夠制備以下化合物。N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO d6)δ2.32(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，5.84(1H，broad)，6.77-6.81(2H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.43(2H，s)，9.90(1H，s). N-[2，6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)]苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(6H，s)，2.77(3H，d，J＝4.9Hz)，5.82(1H，broad)，6.79(1H，t，J＝7.8Hz)，7.08-7.21(2H，m)，7.42(2H，s)，9.88(1H，s). N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基-N-甲基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺 1H-NMR(DMSO d6)δ2.33(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，4.55(3H，s)，6.58-6.62(1H，m)，6.70-6.78(1H，m)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，7.31(1H，s)，7.50(2H，s). [實施例11-4] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基4-氟-3-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲?；?氨基]苯甲酰胺(化合物編號1464) 根據(jù)實施例1-3記載的條件，使用4-硝基苯甲酰氯，得到標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.23(6H，s)，3.42(3H，s)，7.41(1H，broad)，7.45(2H，s)，7.60(2H，broad)，7.90(1H，broad)，8.08-8.13(3H，broad)，9.93(1H，s). [實施例12-1] 制備2，6-二溴-4-七氟異丙基苯胺 在5ml N，N-二甲基甲酰胺中加入2.0g 4-七氟異丙基苯胺，在5℃下向所得溶液中加入溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺的2.73g N-溴琥珀酰亞胺。恢復至室溫，攪拌2小時后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水，分取有機層，進-步用水洗滌1次。減壓下蒸餾除去溶劑后，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，得到2.20g為橙色油狀物的目的物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.89(2H，broad-s)，7.59(2H，s). [實施例12-2] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺 將2.20g 2，6-二溴-4-七氟異丙基苯胺、1.46g 3-硝基苯甲酰氯、10ml吡啶的混合溶液在70℃下攪拌20小時。恢復至室溫后，加入乙酸乙酯和1N鹽酸，分取有機層后，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣溶解于8ml四氫呋喃和2ml甲醇的混合溶劑中。然后，冷卻至5℃，加入0.30g氫氧化鈉，攪拌2小時后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有機層，用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用己烷洗滌，由此得到2.19g為淡褐色固體的目的物(收率73％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ7.92(1H，t，J＝7.8Hz)，8.08(2H，s)，8.45(1H，d，J＝7.8Hz)，8.53(1H，dd，J＝1.5.7.8Hz)，8.85(1H，d，J＝1.5Hz)，11.08(1H，s). [實施例12-3] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺 根據(jù)實施例1-2記載的條件，得到標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ5.39(2H，broad-s)，6.77-6.80(1H，m)，7.13-7.20(3H，m)，8.02(2H，s)，10.35(1H，s). [實施例12-4] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟異丙基)苯基3-(2-氟苯甲?；?氨基苯甲酰胺(化合物編號8) 根據(jù)實施例1-3記載的條件，使用2-氟苯甲酰氯，得到標題目的物。白色固體。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ7.33-7.40(2H，m)，7.55-7.63(2H，m)，7.68-7.72(1H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99(1H，d，J＝7.8Hz)，8.05(2H，s)，8.34(1H，s)，10.65(1H，s)，10.69(1H，s). [實施例13-1] 制備4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在20ml含有1.25g 4-氨基硫代苯酚和1.11g三乙基胺的乙腈溶液中加入5.91g 1-碘七氟-n-丙烷，在室溫下攪拌3小時。用醚稀釋后，用1N氫氧化鈉水溶液洗滌，采用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到1.85g目的物(收率63％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.95(2H，s)，6.66(2H，d，J＝8.8Hz)，7.40(2H，d，J＝8.8Hz). [實施例13-2] 制備2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在15ml N，N-二甲基甲酰胺中加入0.77g 4-(七氟-n-丙硫基)苯胺，向所得溶液中加入0.98g N-溴琥珀酰亞胺。在60℃下攪拌2小時后，加入醚和水，分取有機層。用水洗滌有機層2次后，用無水硫酸鎂干燥，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)精制，得到1.19g為紅色油狀物的目的物(收率100％)。
1H-NMR(CDC13，ppm)δ4.98(2H，broad-s)，7.66(2H，s). [實施例13-3] 制備N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺 在20ml四氫呋喃中加入1.08g 2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺、0.4g吡啶，在室溫下攪拌，向所得溶液中緩緩地滴入溶解于20ml四氫呋喃的0.55g 3-硝基苯甲酰氯。在室溫下攪拌10小時后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有機層，用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液，收集其濾液，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到0.86g為白色固體的目的物(收率48％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.73(1H，s，J＝7.8Hz)，7.77(1H，t，J＝7.8Hz)，7.96(2H，s)，8.31(1H，s)，8.47-8.50(1H，m)，8.79(1H，t，J＝2.0Hz). [實施例13-4] 制備N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺 在20ml乙醇中加入0.97g N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺、0.95g氯化亞錫無水物，在室溫下攪拌，向所得溶液中加入2ml濃鹽酸，在60℃下加熱攪拌1小時。恢復至室溫后，將反應溶液注入水中，用碳酸鉀進行中和操作。加入乙酸乙酯，濾去不溶物后，分取有機層，用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液，收集其濾液，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用己烷洗滌，由此得到0.75g為白色固體的目的物(收率81％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.90(1H，dt，J＝2.5，6.4Hz)，7.28-7.30(3H，m)，7.60(1H，s)，7.93(2H，s). [實施例13-5] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號263) 在5ml四氫呋喃中加入0.10g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.02g吡啶，在室溫下攪拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氫呋喃的0.03g苯甲酰氯。在室溫下攪拌1小時后，加入乙酸乙酯和1N鹽酸，分取有機層。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌1次后，用無水硫酸鎂干燥。過濾此溶液，收集濾液，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.10g為白色固體的目的物(收率67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.47-7.57(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.93(2H，s)，7.99-8.01(2H，m)，8.18(1H，d，J＝7.8Hz)，8.33(1H，t，J＝2.0Hz)，9.27(1H，s)，9.65(1H，s). [實施例13-6] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物編號309) 在5ml四氫呋喃中加入0.15g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.03g吡啶，向所得溶液中加入0.05g2-氯煙酰氯鹽酸鹽，在室溫下攪拌4小時。加入乙酸乙酯后，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌2次，減壓下蒸餾除去溶劑。將析出的固體用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.17g為無定形的目的物(收率92％)。
1H NMR(CDCl3，ppm)δ7.44(1H，dd，J＝4.8，7.8Hz)，7.56(1H，t，J＝7.8Hz)，7.80(1H，d，J＝7.8Hz)，7.86(1H，s)，7.92(1H，d，J＝7.3Hz)，7.95(2H，s)，8.23(1N，dd，J＝20，7.8Hz)，8.30(1H，s)，8.41(1H，s)，8.55(1H，dd，J＝2.0，4.5Hz). [實施例13-7] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亞磺?；?苯基3-硝基苯甲酰胺 在15ml氯仿中加入0.5g N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-硝基苯甲酰胺，在室溫下攪拌，向所得溶液中加入0.5g間氯過苯甲酸。在室溫下攪拌2天后，加入亞硫酸鈉水溶液，攪拌。分液操作后，用氫氧化鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到0.36g為白色固體的目的物(收率70％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.76-7.82(2H，m)，8.06(1H，s)，8.29(1H，s)，8.33-8.35(1H，m)，8.49-8.53(1H，m)，8.81(1H，s). [實施例13-8] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亞磺?；?苯基3-氨基苯甲酰胺 根據(jù)實施例1-2記載的方法，使用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亞磺?；?苯基3-硝基苯甲酰胺，制備標題目的物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ6.90-6.94(1H，m)，7.28-7.33(3H，m)，7.73(1H，s)，8.02(1H，s)，8.25(1H，s). [實施例13-9] 制備N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亞磺酰基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號335) 根據(jù)實施例1-3記載的方法，使用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亞磺?；?苯基3-氨基苯甲酰胺，制備標題目的物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.45-7.61(4H，m)，7.77-7.79(1H，m)，7.87-7.91(3H，m)，8.01(1H，s)，8.07-8.10(1H，m)，8.15(1H，s)，8.25(1H，s)，8.38(1H，s) [實施例13-10] 制備2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺 在20ml DMF中加入3.0g(1.3mmol)2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺和3.0g(21.9mmol)碳酸鉀、0.75g(0.65mmol)四(三苯基膦)鈀、0.17g(1.3mmol)三甲基環(huán)硼氧烷，在135℃下攪拌6小時。將反應液恢復至室溫后，通過硅藻土過濾除去不溶物，減壓下濃縮濾液，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開劑；己烷∶乙酸乙酯＝12∶1～4∶1)精制，得到1.17g為油狀物的目的物(收率55％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.17(6H，s)，3.86(2H，broad-s)，7.22(2H，s). [實施例14] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(甲基氨基)苯甲酰胺 將N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺20.0g、37％甲醛水溶液4.40g、10％鈀-碳2.0g、乙酸乙酯200ml的混合物在氫氛圍中，在常壓室溫下攪拌。濾出反應溶液的不溶物，用乙酸乙酯洗滌濾集物。收集濾液，在減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用二異丙基醚洗滌，由此得到13.5g為白色固體的目的物(收率65％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.35(6H，s)，2.91(3H，s)，6.82(1H，d，J＝7.31Hz)，7.18-7.52(7H，m). [實施例15-1] 制備3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在50ml水中加入1.37g 3-氨基苯甲酸和0.4g氫氧化鈉，在冰浴中，向所得溶液中同時滴入將1.41g苯甲酰氯和0.4g氫氧化鈉溶解于5ml水所得的溶液，在室溫下攪拌6小時。加入1N鹽酸，使反應溶液的pH為1后，濾集析出的固體，由此得到1.92g為白色固體的目的物(收率80％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.40-7.56(5H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(2H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，t，J＝2.0Hz)，9.89(1H，s). [實施例15-2] 制備3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯 使1.5g 3-(苯甲?；被?苯甲酸懸濁于10ml甲苯中，向所得溶液中加入2ml亞硫酰氯，在回流條件下攪拌2小時?；謴椭潦覝睾?，減壓下蒸餾除去溶劑，得到1.53g為白色固體的目的物(收率95％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.62(4H，m)，7.90(2H，d，J＝7.3Hz)，7.93(1H，s)，7.97(1H，s)，8.15(1H，dt，J＝1.0，5.9Hz)，8.28(1H，t，J＝2.0Hz)， 根據(jù)實施例15-1及15-2記載的方法，使用容易購入的苯甲酸類，制備以下化合物。
3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氰基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-甲基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-甲基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-硝基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-硝基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(4-硝基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-三氟甲基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-三氟甲基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-三氟甲氧基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-三氟甲氧基苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2，3-二氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2，4-二氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2，5-二氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2，6-二氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3，4-二氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氟吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯 3-[(2，4-二氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2，6-二氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(3，4-二氯苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯-4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(4-氯-2-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 3-[(2-氯-6-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 3-[(2，3，6-三氟苯甲?；?氨基]苯甲酰氯 [實施例15-3] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號260) 在5ml四氫呋喃中加入0.1g 2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺和0.03g吡啶，在室溫下攪拌，向所得溶液中滴入溶解于1ml四氫呋喃的0.09g 3-(苯甲?；被?苯甲酰氯。在室溫下攪拌1小時后，加入乙酸乙酯和1N鹽酸，分取有機層。將有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌1次后，用無水硫酸鎂干燥。過濾此溶液，收集其濾液，減壓下蒸餾除去溶劑，將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到0.10g為白色固體的目的物(收率53％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，7.41(2H，s)，7.50-7.67(5H，m)，7.71(1H，d，J＝7.8Hz)，7.87-7.90(3H，m)，8.07(1H，s)，8.31(1H，s). [實施例16-1] 制備2，6-二甲基-4-[1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺 在室溫下，邊混合24.4g 2，6-二甲基苯胺和50.0g六氟丙酮水合物，邊加入0.5g對甲苯磺酸一水合物，在100℃下攪拌反應溶液。用TLC確認起始原料消失后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和1N氫氧化鈉水溶液，分液萃取。向有機層中加入無水硫酸鎂干燥后，過濾。減壓下濃縮濾后，向殘渣中加入己烷，洗滌。過濾懸濁液，將所得濾集物在室溫下減壓干燥，得到24.3g粉末狀的目的物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.20(6H，s)，3.26(1H，broad-s)，3.76(2H，broad-s)，7.25(2H，s). [實施例16-2] 制備N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺 在室溫下，向反應容器中的50ml四氫呋喃中加入5.0g 2，6-二甲基-4-[1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、3.9g 3-硝基苯甲酰氯、2.1g吡啶，在室溫下攪拌。用TLC確認原料消失后，向反應溶液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液，攪拌片刻。接下來，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水，進行分液操作。在分取的有機層中加入無水硫酸鎂，干燥后，過濾。減壓下濃縮干固濾液，將所得的固體粉碎，得到7.5g為粉末狀的目的物(收率95％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，7.46(2H，s)，7.88(1H，t，J＝7.8Hz)，8.43-8.48(2H，m)，8.73(1H，s)，8.81(1H，s)，10.27(1H，s). [實施例16-3] 制備N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺 在50ml甲醇中加入8.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺和0.8g10％鈀-碳，在室溫下于氫氛圍中攪拌。用TLC確認原料消失后，過濾反應溶液，減壓濃縮所得的濾液。將所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.3g粉末狀的目的物(收翠85％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.35(6H，s)，4.31(2H，broad)，6.84-6.87(1H，m)，7.21-7.25(1H，m)，7.29-7.31(2H，m)，7.47-7.49(2H，m)，7.83(1H，s)，8.94(1H，s)， [實施例16-4] 制備N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 在室溫下，向50ml四氫呋喃中加入6.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺、2.5g苯甲酰氯和1.8g吡啶。用TLC確認原料消失后，過濾反應溶液，將所得濾液在減壓下濃縮。所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.3g粉末狀的目的物(收率85％)。
1H NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.26(6H，s)，7.44(2H，s)，7.51 7.63(4H，m)，7.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98 8.07(3H，m)，8.35(1H，s)，8.71(1H，s)，9.90(1H，s)，10.47(1H，s)， 使用2-氟苯甲酰氯代替苯甲酰氯，根據(jù)實施例16-4，制備N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-[(2-氟苯甲?；?氨基]苯甲酰胺。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.21(1H，dd，J＝8.2，11.2Hz)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.49-7.56(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.04-8.08(2H，m)，8.23(1H，s)，8.71(1H，s)，9.08(1H，d，J＝11.2Hz). [實施例16-5] 制備N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺 在室溫下，向40ml亞硫酰氯中加入8.0g N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和1.0g吡啶。然后，升溫，在回流條件下攪拌。用TLC確認原料消失后，冷卻后減壓下濃縮反應溶液。所得殘渣用硅膠柱色譜(展開溶劑；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到6.2g粉末狀的目的物(收率75％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.49-7.63(6H，m)，7.76(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99-8.08(3H，m)，8.37(1H，s)，9.99(1H，s)，10.48(1H，s). [實施例16-6] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號10) 在室溫下，向20ml N，N-二甲基甲酰胺中加入300mg N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和165mg氟化鉀。然后，升溫至120℃，攪拌4小時。冷卻至室溫后，向反應溶液中加入乙酸乙酯和水，分取有機層。加入無水硫酸鎂干燥后過濾，減壓下濃縮濾液。向所得殘渣中加入二異丙基醚洗滌。過濾懸濁液，將所得濾集物在室溫下減壓干燥，得到250mg粉末狀的目的物(收率85％)。物性值記載于實施例1-3。
[實施例16-7] 制備N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲?；被?苯甲酰胺 在室溫下，向50ml四氫呋喃中加入2.0g 2，6-二甲基-4-[1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺、2.7g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯和1.2g吡啶，在室溫下攪拌。用TLC確認原料消失后，向反應溶液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液，攪拌片刻。向反應溶液中加入乙酸乙酯和水，進行分液操作。在分取的有機層中加入無水硫酸鎂干燥，過濾。減壓下濃縮干固濾液，將所得固體粉碎，得到3.4g粉末狀的目的物(收率95％)。物性值記載于實施例16-4。
[實施例16-8] 制備N-(2，6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苯甲?；被?苯甲酰胺(化合物編號10) 在室溫下，向20ml二氯甲烷中加入300mg N-[2，6-二甲基-4-{1-羥基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺。然后滴入480mg 2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，在室溫下攪拌8小時。向反應溶液中加入水，分取有機層。向有機層中加入無水硫酸鎂干燥，過濾。將所得濾液在減壓下濃縮干固，粉碎所得的固體，得到180mg粉末狀的目的物(收率60％)。物性值記載于實施例1-3。
接下來，給出本發(fā)明的代表性制劑例，但本發(fā)明并不限定于此。需要說明的是，制劑例中，份表示重量份。
(制劑例1) 將30份化合物(3006)、3份化合物(1245)、22份膨潤土、42份滑石粉及3份Sorpol 5060(表面活性劑東邦化學(株)商品名)均地混煉，用籃式造粒機造粒后使其干燥，得到100份顆粒劑。
(制劑例2) 加入2份化合物(1217)、15份化合物(3003)、58份膨潤土、21份滑石粉、1份十二烷基苯磺酸鈉、1份聚氧乙烯烷基芳基醚及2份木素磺酸鈉，均地混煉，用籃式造粒機造粒后使其干燥，得到100份顆粒劑。
(制劑例3) 將10份化合物(639)、30份化合物(3007)、40份硅藻土、5份Sorpol 5039(陰離子型表面活性劑和白炭黑的混合物東邦化學(株)商品名)及15份白炭黑均地混合粉碎，得到水合劑。
(制劑例4) 將30份化合物(3004)、20份化合物(3001)、43份高嶺石、5份Sorpol 5039(陰離子型表面活性劑和白炭黑的混合物東邦化學(株)商品名)及2份白炭黑均地混合粉碎，得到水合劑。
(制劑例5) 將10份化合物(601)、5份Sorpol 3074(非離子性表面活性劑東邦化學(株)商品名)、5份1％黃原膠水溶液、40份水、10份乙二醇均地溶解，然后加入30份化合物(3008)，充分攪拌后，用混砂機濕式粉碎，得到懸浮劑。
(制劑例6) 將5份化合物(3005)、0.5份化合物(210)、94.3份粘土、0.2份Driless A均地混和，得到粉劑。
并且，為了明確本發(fā)明殺蟲殺菌組合物具有優(yōu)異的殺蟲殺菌活性，給出以下試驗例，但本發(fā)明并不限定于此。
(試驗例1) 通過對水稻育苗箱施用而進行的二化螟殺蟲試驗及稻瘟病防除試驗 對用育苗箱栽培的水稻(品種KOSIHIKARI)處理規(guī)定藥量的顆粒劑后，移植4棵到1/5000a盆中，移植8盆。其中4盆處理14天后切取莖葉部分，與10只二化螟2齡幼蟲一同放入塑料杯中(直徑10cm、高10cm)，4天后調查死蟲率(4連制)。另外，其余4盆在處理30天后，放入人工氣象室中(設定條件25℃、12小時明暗循環(huán))，噴霧接種稻瘟病孢子懸濁液。保持氣象室內為高濕環(huán)境，7天后調查稻瘟病病斑數(shù)，按照下述計算式計算防除價(4連制)。結果如表10所示。表中，gai表示有效成分量(g)。防除價＝(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 (表10-1) 表10(1) (表10-2) 表10(2) (試驗例2) 通過水稻水面施用而進行的二化螟殺蟲試驗及稻瘟病防除試驗 在4盆1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI；4葉期)中水面施用規(guī)定藥量的顆粒劑。其中2盆在處理7天后切取葉莖部分，與10只二化螟2齡幼蟲一同放入塑料杯(直徑10cm、高10cm)中，4天后調查死蟲率(2連制)。另外，其它2盆在處理14天后放入人工氣象室(設定條件25℃、12小時明暗循環(huán))中，噴霧接種稻瘟病孢子懸濁液。氣象室內保持高濕環(huán)境，7天后調查稻瘟病病斑數(shù)，按照下述計算式計算防除價(2連制)。結果如表11所示。表中、gai表示有效成分量(g)。防除價＝(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 (表11-1) 表11(1) (表11-2) 表11(2) (試驗例3) 水稻的二化螟殺蟲試驗及稻瘟病防除試驗 在4盆水稻盆栽(品種KOSIHIKARI；4葉期)中散布調制成規(guī)定濃度的藥液。其中2盆在風干后切取葉莖部分，與10只二化螟2齡幼蟲一同放入塑料杯(直徑10cm、高10cm)中，4天后調查死蟲率(2連制)。另外，其它2盆在散布1天后放入人工氣象室(設定條件25℃、12小時明暗循環(huán))中，噴霧接種稻瘟病孢子懸濁液。氣象室內保持高濕環(huán)境，7天后調查稻瘟病病斑數(shù)，按照下述計算式計算防除價(2連制)。結果如表12所示。
防除價＝(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 (表12-1) 表12(1) (表12-2) 表12(2)
權利要求
1.一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自通式(1)所示化合物或通式(2)所示化合物中的1種或2種以上化合物、和選自通式(3)所示化合物或通式(4)所示化合物中的1種或2種以上化合物，
式中，X1為氫原子或氟原子；
R1、R2分別為氫原子、C1-C4烷基；
Q1為苯基、
或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?；1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，
或者為吡啶基、
或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的吡啶基，所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，
Q2用通式(A)表示，
式中，Y1、Y5可以相同或不同，表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺?；?、氰基，Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基、C1-C6全氟烷基磺?；?，Y2、Y4表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基，
式中，X2為氫原子或氟原子，
R4、R5分別為氫原子、C1-C4烷基，
R3表示C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、
或者表示-E1-Z1-R6，其中，E1表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞鏈烯基、C3-C4亞炔基、C1-C4鹵代亞烷基、C2-C4鹵代亞鏈烯基、C3-C4鹵代亞炔基，R6表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6鹵代炔基，Z1表示-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R7)-、-C(＝O)N(R7)-、-N(R7)C(＝O)-，R7表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、
或者表示-E2-R8，其中，E2表示C1-C4亞烷基、C2-C4亞鏈烯基、C3-C4亞炔基、C1-C4鹵代亞烷基、C2-C4鹵代亞鏈烯基、C3-C4鹵代亞炔基，R8表示C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、氰基、硝基、羥基、苯基、
或者為具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述基團為鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
或者為吡啶基、
或者為具有選自鹵原子、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基中的1種以上取代基的取代吡啶基、
或者為噻吩基、四氫呋喃基，
Q3如通式(B)所示，
式中，Y6、Y10可以相同或不同，表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?；1-C3鹵代烷基磺?；?、氰基，Y8表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?；?、C1-C6全氟烷基磺?；?，Y7、Y9表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基，
式中，R11表示碳原子數(shù)1～6的烷基、碳原子數(shù)2～6的鏈烯基、芳基烷基及雜環(huán)烷基，R12及R17分別表示氫原子，R13及R14各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1～6的烷基，R15及R16分別表示氫原子，R18表示芳基或雜環(huán)，
式中，R21表示鹵素取代的碳原子數(shù)1～6的烷基、鹵素取代的碳原子數(shù)3～6的環(huán)烷基、鹵素取代的碳原子數(shù)2～6的鏈烯基，R22及R27分別表示氫原子，R23及R24各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1～6的烷基，R25及R26分別表示氫原子，R28表示芳基或雜環(huán)。
2.一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自權利要求1所述通式(1)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自權利要求1所述通式(3)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
3.一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自權利要求1所述通式(1)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自權利要求1所述通式(4)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
4.一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自權利要求1所述通式(2)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自權利要求1所述通式(3)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
5.一種殺蟲殺菌組合物，其特征在于，作為有效成分，含有選自權利要求1所述通式(2)表示的化合物中的1種或2種以上化合物、和選自權利要求1所述通式(4)表示的化合物中的1種或2種以上化合物。
全文摘要
本發(fā)明提供一種通過組合殺蟲活性成分和殺菌活性成分，能夠同時防除作物害蟲的殺蟲殺菌組合物。所述殺蟲殺菌組合物的特征在于含有通式(1)或通式(2)所示的化合物和通式(3)或通式(4)所示的化合物作為有效成分。式中X1、X2表示氫原子或氟原子，R1、R2、R4、R5表示氫原子、C1～4烷基，R3表示C1～6烷基等，Q1表示無取代或各種取代苯基、吡啶基，Q2、Q3表示鹵原子、被C2～6全氟烷基等取代的苯基，R11表示C1～6烷基等，R12、R15～17、R22、R25～27表示氫原子，R13、R14、R23、R24表示氫原子、C1～6烷基，R18、R28表示芳基、雜環(huán)，R21表示鹵素取代的C1～6烷基等。
文檔編號A01N37/24GK101203132SQ20068002208
公開日2008年6月18日 申請日期2006年7月19日 優(yōu)先權日2005年7月25日
發(fā)明者野村路一, 戶村直文, 江崎龍?zhí)? 河原信行 申請人:三井化學株式會社