專利名稱：：脒化合物和除草劑的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及新型脒化合物和含有該化合物的除草劑。本申請以2005年8月2日在日本申請的特愿2005-224452號和2006年5月2日在日本申請的特愿2006-128341號為基礎要求優(yōu)選權，并將其內(nèi)^^用于jt匕
背景技術：
：農(nóng)業(yè)園藝作物的栽培時，在逐漸需要大量勞力的雜草防除中一直以來使用了大量的除草劑。但是，由于對作物產(chǎn)生藥害，殘留于環(huán)境中，或者對環(huán)境產(chǎn)生污染，因此希望開發(fā)能夠在更低藥量下顯示確實的效果并且能夠安全使用的藥劑。與本發(fā)明相關聯(lián)，非專利文獻1中記載了與本發(fā)明化合物類似的N-芳基-N，-烷基氰基甲脒的制造方法。但是，該文獻中沒有記載N-芳基-N，-烷基氰基甲脒具有除草活性。非專利文獻l:J.Org.Chem.,Vol.58,7001(1993)
發(fā)明內(nèi)容發(fā)明要解決的課題本發(fā)明的課題在于提供能夠成為在更低藥量下顯示確實的效果，安全性高的除草劑的活性成分的新型脒化合物和含有該化合物作為有效成分的除草劑。用于解決課題的方法
技術領域：
：本發(fā)明人為了解決上述課題進行了銳意研究，結果發(fā)現(xiàn)下述式(1)所示的脒化合物具有優(yōu)異的除草活性，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明第l提供除草劑，其特征在于含有式(l)所示的脒化合物的至少1種作為有效成分。G[式中，G表示式(2)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基。(2)Q表示氛基、可以被取代的亞M烷基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的硫代酰胺基或式(3)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基。(3)(式中，虛線表示連接碳原子與氮原子的單鍵或雙鍵)。A表示可以被取代的芳香波基團]。本發(fā)明的除草劑中，優(yōu)選前述式(l)中，式(2)為38元環(huán)，是飽和或不飽和的可以被取代的含氮雜環(huán)基，更優(yōu)選前述式(1)中，式(2)為可以被取代的氮雜環(huán)丁烷-l-基或可以被取代的吡咯烷-l-基的化合物。本發(fā)明的除草劑中，優(yōu)選前述式(l)中，A為可以被取代的芳香族烴基的化合物，更優(yōu)選前述式(1)中，A為式(4)所示的基團的化合物。(4){式中，X表示卣素原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的M羰基、可以被取代的芳基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷J^克代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯1^L代氣基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔J^il代叛基、可以被取代的芳差^克代氣基、氰基、由x"表示的取代基、可以被取代的氨基、硝基、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以祐:取代的芳氡基、可以被取代的雜芳氡基、巰基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷硫基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯硫基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔硫基、可以被取代的芳硫基、可以被取代的雜芳硫基、可以被取代的烷基亞磺酰基、可以被取代的芳基亞磺酰基、可以被取代的烷基磺St基、可以被取代的芳基磺齓基或可以被取代的雜環(huán)基。此外，存在可鍵合的位置關系的取代基之間可以一起鍵合而形成環(huán)。其中，前述可以被取代的(^^子數(shù)1~6的烷基、碳原子數(shù)26的鏈烯基、碳原子數(shù)2~6的;fe^、^t^子數(shù)1~6的烷基jit^、^L^子數(shù)2~6的鏈烯基H基、碳原子數(shù)2~6的絲叛基、^f、子數(shù)1~6的娛J^危代羰基、碳原子數(shù)2~6的鏈烯基硫代羰基、碳原子數(shù)2~6的炔J^克代羰基、碳原子數(shù)1~6的烷氧基、碳原子數(shù)2~6的鏈烯lL&、碳原子數(shù)2~6的炔猛、絲子數(shù)1~6的烷絲、絲子數(shù)2~6的鏈烯絲、凝、子數(shù)2~6的炔硫基)的碳原子fcl不包含取代基的(烷基、鏈烯基、炔基、烷基絲、,基g、絲狄、烷絲代絲、鏈烯絲代織、代羰基、烷氧基、鏈烯氧基、炔氧基、烷硫基、鏈烯硫基、炔硫基)的碳原子數(shù)。下同。n表示05的整數(shù)。n為2以上時，X之間可以相同也可以不同。X"表示式(5)所示的取4義基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(5)[式中，！^表示03的整數(shù)。V表示選自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子的原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被氧化也可以被取代。n^為2以上時，Ai之間可以相同也可以不同，A工之間的組合是化學上允許的范圍，A1之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。V為碳原子，1個以上的V被2個以上的取代a代時，存在可鍵合的位置關系的取^RJ^可以一起鍵合而形成環(huán)。Z1表示由-OR11表示的基團或由-NR12R13表示的基團。R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的>^^子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團。R12、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氣基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔氡基、可以被取代的芳氣基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺醃基、可以被取代的烷基磺酞基、可以被取代的芳基磺?；蚩梢员蝗〈陌被?。此外，這些基團可以共價鍵合，或者在化學上允許的范圍內(nèi)離子鍵合。此外，R12、R"可以一起鍵合而形成環(huán)。X"表示式(6)所示的取代基?！猆——Z2W[式中，1112表示1~3的整數(shù)。入2表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代。1112為2以上時，人2之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。1個以上的A"被2個以上的取^RJ^代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起鍵合而形成環(huán)。Y表示氧原子或可以被取代的氮原子。當Y為氧原子時，zZ表示由-OR"表示的基團或由-NR"R"表示的基團，當Y為氮原子時，Z"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基。R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基或由X"表示的基團。R22、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氧基、可以被取代的芳氣基、可以被取代的烷基亞磺酰基、可以被取代的芳基亞磺^L基、可以被取代的烷基磺SL基、或可以^L取yR的芳差^磺醃基。此夕卜，這些基團可以共價鍵合，或者在化學上允許的范圍內(nèi)離子鍵合。此外，R22和R23不同時為氫原子時，R22和R23可以一起鍵合而形成環(huán)。X"表示式(7)所示的取^m。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>(式中，1113表示1~3的整數(shù)。As表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代。1113為2以上時，A"之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。1個以上的入3被2個以上的取>(^^取代時，存在可鍵合的位置關系的取4義基可以一^^鍵合而形成環(huán)。Z3表示由-OR31表示的基團或由-NR"R33表示的基團。R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的生基、可以被取代的芳基、或可以被取代的雜環(huán)基。R32、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、可以被取代的碳原子數(shù)1-6的烷氣基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯ltj^可以被取代的碳原子數(shù)2-6的炔lL基、可以被取代的芳氡基、可以被取代的烷基亞磺?；⒖梢员蝗〈姆蓟鶃喕酋；⒖梢员蝗〈耐榛酋；蚩梢员蝗〈姆蓟酋；?。此外，這些基團可以共價鍵合，或者在化學上允許的范圍內(nèi)離子鍵合。此外，R"和R"不同時為氫原子時，R"和R"可以一^^鍵合而形成環(huán))]}。本發(fā)明第2提供式(1，)所示的脒化合物。其中，該含氮雜環(huán)基的構成含氮雜環(huán)的碳原子數(shù)為10以下，不包括2H-丐1唑環(huán)。Q，表示氰基、可以被取代的亞M烷基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的硫代酰胺基、或式(3，)所示的可以被取代和稠合的5元環(huán)基。[式中，X表示卣素原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基lt&、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的M羰基、可以被取代的芳基氣基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷1^L代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯M代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔J^危代羰基、可以被取代的芳^i^克代叛基、氰基、由X"表示的取代{式中，G，表示式(2，)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基。A，表示式(4，)所示的基團?；?、可以被取代的氨基、硝基、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氣基、可以^L取代的芳氡基、可以被取代的雜芳氧基、1基、可以被取代的碳原子數(shù)l~6的烷硫基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯硫基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔硫基、可以被取代的芳硫基、可以被取代的雜芳硫基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺?；⒖梢员蝗〈耐榛轻Z基、可以被取代的芳基磺醃基或可以被取代的雜環(huán)基。此外，存在可鍵合的位置關系的取4^之間可以一起鍵合而形成環(huán)。n，表示25的整數(shù)，X之間可以相同也可以不同。X"表示式(5)所示的取代基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>(5)[式中，n^表示03的整數(shù)。V表示選自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子的原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被氧化也可以被取代。n^為2以上時，入1之間可以相同也可以不同，Ai之間的組合是化學上允許的范圍，A1之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。V為碳原子，1個以上的V被2個以上的取代基取代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起鍵合而形成環(huán)。Z1表示由-OR11表示的基團或由-NR"R13表示的基團。R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的^^、子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團。R12、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔|1基、可以被取代的芳氡基、可以被取代的烷基亞磺醃基、可以被取代的芳基亞磺?；?、可以被取代的烷基磺SL基、可以被取代的芳基磺g或可以被取代的氨基。此外，R12、R"可以一起鍵合而形成環(huán)。X"表示式(6)所示的取^m。[式中，1112表示1~3的整數(shù)。A"表示可以被取代的碳原子，可以在化學上允許的范圍內(nèi)被取代。1112為2以上時，入2之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。1個以上的A"被2個以上的取代基取代時，存在可鍵合的位置關系的取^C^基可以一起鍵合而形成環(huán)。Y表示氧原子或可以被取代的氮原子。當Y為氧原子時，zZ表示由-OR"表示的基團或由-NR"R"表示的基團，當Y為氮原子時，ZZ表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基。R"表示氳原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的^^子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團。R22、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、可以被取代的碳原子數(shù)16的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯氧基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔氧基、可以被取代的芳H&、可以被取代的烷基亞磺酰基、可以被取代的芳基亞磺跣基、可以被取代的烷基磺?；蚩梢証L取代的芳基磺酰基。此外，R^和R"不同時為氫原子時，R22和R"可以一起鍵合而形成環(huán)。X^表示式(7)所示的取^m。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>(7)式中，1113表示1~3的整數(shù)。AS表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代。1113為2以上時，入3之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合。1個以上的A^皮2個以上的取^RJ^取代時，存在可鍵合的位置關系的取4義基可以一^^鍵合而形成環(huán)。Z3表示由-OR31表示的基團或由-NR32R33表示的基團。R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的>^^子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、或可以,皮取代的雜環(huán)基。R32、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯IL^、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氧基、可以被取代的芳氧基、可以被取代的烷基亞磺酰基、可以被取代的芳基亞磺?；?、可以被取代的烷基磺酰基、或可以被取代的芳基磺絲。此外，R32、R"不同時為氫原子時，R"和R"可以一起^^而形成環(huán))川}。本發(fā)明的脒化合物中，優(yōu)選前述式(l，)中，式(2，)為3~8元環(huán)，是飽和或不飽和的可以被取代的含氮雜環(huán)基，更優(yōu)選式(2，)為可以被取代的氮雜環(huán)丁烷-l-基或可以被取代的吡咯烷-l-基。發(fā)明效果根據(jù)本發(fā)明，提供新型脒化合物和含有該化合物作為有效成分的除草劑。具體實施方式以下對本發(fā)明進行詳細說明。本發(fā)明涉及其特征在于含有上述式(1)所示的脒化合物的一種或兩種以上的除草劑和上述式(1，)所示的新型脒化合物。(1)式(1)和式(1，)所示的脒化合物在上述式(1)所示的脒化合物(以下有時稱為"化合物(1)")中，式(1)中，G為上述式(2)表示的基團(以下有時稱為"含氮雜環(huán)基(2)")。上述含氮雜環(huán)基(2)的含氮雜環(huán)是環(huán)內(nèi)具有1個以上氮原子的飽和或不飽和的雜環(huán)。該含氮雜環(huán)除了氮原子以外，可以含有氧原子和/或硫原子，可以是單環(huán)，也可以具有稠環(huán)結構，還可以具有交聯(lián)結構。構成上述含氮雜環(huán)的氮原子、氧原子和硫原子的總數(shù)通常為1~4，優(yōu)選為1~3。此外，上述含氮雜環(huán)基(2)的構成含氮雜環(huán)的碳數(shù)優(yōu)選為10以下，更優(yōu)選為1~8。作為上述含氮雜環(huán)基(2)，具體可以列舉下述第l表所示的基團，但并不限于這些。再者，省略了氮原子上和構成環(huán)的原子上的取^(義基，只記載了基本的骨架。[表ll第1表<table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>含氮雜環(huán)基(2)的取代基并無特別限制?？梢粤信e例如氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子；曱基、乙基、三氟甲基、芐基等可以具有取代基的碳原子數(shù)i6的烷基；烯丙基、3-氯烯丙基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基;炔丙基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔基；苯基、4-曱基苯基等可以具有取代基的芳基；甲絲；乙g、三氟乙i^等可以具有取4m的碳原子數(shù)l6的烷基g;肉桂?；瓤梢跃哂腥〈腲^、子數(shù)2~6的鏈烯基g;炔丙基n等可以具有取4"1基的碳原子數(shù)26的;^氣基；苯曱醃基、4-氯苯甲iL基等可以具有取代基的芳基羰基；硫代乙酰基等可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷J^危代羰基;烯丙基硫代氣基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基硫代羰基；炔丙基硫代羰基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔^5克代羰基；硫代苯甲?；瓤梢跃哂腥〈姆疾頭克代羰基；氛基；甲li^羰基、乙lL&羰基等可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷ftj^羰基；丙烯?；?、甲基丙烯?；瓤梢跃哂腥〈奶荚訑?shù)2~6的鏈烯氧基她炔丙ll^羰基等可以具有取代基的碳原子數(shù)3~6的炔氧基g;苯氧基羰基、2，4-二氯苯|1^羰基等可以具有取代基的芳氧基羰基；氰基；氨基、二甲基氨基、乙g氨基等可以具有取代基的氨基；亞氨基、二甲基亞氨基等可以具有取代基的亞氨基；硝基；羥基；氧代基；甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷氡基；烯丙氧基、丁烯氧基等可以具有取^R^基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯H&;炔丙氡基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔氧基；苯氧基、4-甲基苯氧基等可以具有取代基的芳氣基；可以具有取代基雜芳氡基；巰基；甲碗基、乙硫基等可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷硫基；烯丙硫基、丁烯硫基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯硫基;炔丙硫基等可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔硫基；苯硫基等可以具有取代基的芳硫基；可以具有取代基的雜芳硫基；甲基亞磺酰基等可以具有取代基的烷基亞磺?；槐交鶃喕酋；瓤梢跃哂腥〈姆蓟鶃喕酋；患谆轻Z基等可以具有取^R^基的烷基磺?；?；苯基磺?；瓤梢跃哂腥〈姆蓟酋；?；和可以具有取代基的雜環(huán)基等。此外，作為可以具有取代基的雜芳氡基、可以具有取代基的雜芳硫基、可以具有取代基的雜環(huán)基的雜環(huán)，可以列舉在環(huán)內(nèi)具有選自氮原子、氧原子和硫原子的至少一種原子的飽和或不飽和的環(huán)狀化合物。具體可以列舉咪唑、吡唑、吡咬、嘧咬、P比嚷、歧喚、三唑、三漆、巧1哚、丐l唑、嘌呤、瘞二唑、P惡二唑、查啉、酞嚷、萘咬、喹喔啉、喹哇啉、噌啉、蝶咬、吖咬、菲繞啉、>^嚷、四唑、漆唑、。惡唑、苯并咪唑、苯并。惡唑、苯并漆唑、假吲哚、四氮雜茚、呋喃等芳香族雜環(huán)；吡咯烷、哌啶、嗎啉、四氫呋喃、四氫吡喃、氮雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丁烷、p惡唑烷、哌溱、噻唑烷、三唾、烷等非芳香族雜環(huán)。此外，含氮雜環(huán)基(2)在任意的位置上可以具有相同或不同的多個取代基《Q表示H基、可以具有取代基的亞M烷基、可以具有取^RJ^的酰胺基、可以具有取代基的硫代酰胺基、或上述式(3)表示的可以具有取代基的含氮雜環(huán)基。作為可以具有取代基的亞M烷基，可以列舉亞氛基甲基、亞氣基乙基、亞氨基丙基等碳原子數(shù)16的亞M烷基。作為具有取代基的亞JL&烷基，可以列舉氮原子被羥基、可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氡基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以具有取代基的芳氧基、可以具有取代基的雜芳氧基取代的N-取代亞氨基甲基等。作為可以具有取^RJ^的酰胺基，具體可以列舉氮原子被0~2個可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以具有取^R^基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以具有取4、基的芳基、可以具有取^RJ^的雜環(huán)基、可以具有取>(^的碳原子數(shù)2~10的醃基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基羰基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的^&氣基、可以具有取代基的芳基氣基、可以具有取代基的雜芳基a&取代的JL^羰基。此外，當?shù)颖?個取^fm取代時，氮原子上的取代基可以在化學上允許的范圍內(nèi)結合而形成環(huán)。作為可以具有取代基的硫代酰胺基，具體可以列舉氮原子被0~2個可以具有取代基的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以具有取^基的芳基、可以具有取^f^的雜環(huán)基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~10的齓基、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基g、可以具有取代基的碳原子數(shù)2~6的;^羰基、可以具有取4義基的芳基n、可以具有取4《基的雜芳基g取代的JU^t代氣基等。當?shù)颖?個取代基取代時，氮原子上的取代基可以在化學上允許的范圍內(nèi)結合而形成環(huán)。在上述式(3)所示的基團(以下有時稱為"含氮雜環(huán)基(3)")中，式(3)中，虛線表示連接碳原子和氮原子的單鍵或雙鍵。即，上述含氮雜環(huán)基(3)是與具有鍵合位置的碳原子鄰接的原子必須為氮原子，這些^f、子和氮原子通過單鍵或雙^^鍵合，并且環(huán)內(nèi)具有1~4個氮原子的飽和或不飽和的含氮雜環(huán)基。上述含氮雜環(huán)基(3)除了氮原子外，可以含有氧原子和/或硫原子。構成雜環(huán)的氮原子、氧原子和硫原子的總數(shù)通常為1~4，優(yōu)選為1~3。此外，上述含氮雜環(huán)基(3)的含氮雜環(huán)的元數(shù)并無特別限制，通常為3~10,優(yōu)選為3~8。作為上述含氮雜環(huán)基(3)，具體可以列舉咪唑殘基、吡唑殘基、嗎啉殘基、三唑殘基、吲哚殘基、p惡二唑殘基、奮啉殘基、噁唑殘基和下述第2表所示的基團，但并不限于這些。再者，下述第2表中，省略了氮原子上和構成環(huán)的原子上的取^Pl基，只記載了基本的骨架。[表2第2表<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>作為含氮雜環(huán)基(3)的取^RJo并無特別限制，可以列舉與作為上述含氮雜環(huán)基(2)的取^m所例示的基團相同的基團。此夕卜，含氮雜環(huán)基(3)可以在任意的位置上具有相同或不同的多個取代基。A表示可以具有取代基的芳香a團。作為上述A的芳香波基團，可以列舉苯基、1-萘基或2-萘基等芳香族烴基；吡咬基、噻哇基、或噁哇基等芳香族雜環(huán)基等。其中，作為A,優(yōu)選可以具有取代基的苯基，更優(yōu)選式(4)所示的基團。作為式(4)的取^Pl基的式(5)的具體例，可以列舉以下所示的取代基。下述式(5)中也包含式(6)和式(7)。此外，式(4)的X中，作為官能團的取4義基，可以列舉與含氮雜環(huán)基(2)的取代基的具體例相同的基團。Z1中，R11、R12、R13的取4、基并無特別限制，可以列舉與含氮雜環(huán)(2)的取代基的具體例相同的基團。式(6)中，Y表示氧原子或可以被取代的氮原子，具體地表示NR皿、nnr旭Ri03、nor南、ns(=0)r衞或ns(=0)2r10，。RioiRi。s各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基硫代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)l6的烷lL^羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯M代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯猛氟基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的;^羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔1^危代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔lL&羰基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳基貌基、可以被取代的芳J^L代羰基、可以被取代的芳H&羰基、可以被取代的雜環(huán)基、可以被取代的雜芳基氛基、可以被取代的雜芳!^危代羰基、可以被取代的雜芳IL^氛基，該取4t基并無特別限制，可列舉與含氮雜環(huán)(2)的取代勤目同的基團。其中，在本發(fā)明中，從具有優(yōu)異的除草活性的觀點出發(fā)，更優(yōu)選A為上述式(4)所示的基團，進一步優(yōu)選為2,4-二取代苯基、4,5-二取代苯基或2，4，5-三取代苯基，特別優(yōu)選為2,4,5-三取代苯基。此外，亞皋J^鍵上的幾何異構并無特別限制，優(yōu)選取f(J^A、G為反式異構體?；衔?1)例如可以采用以下所示的制造方法(1)~(7)制造。再者，以下所示的圖中只要沒有特別明示，則不存在應JL的立體專一性。(制造方法l)化合物(1)可以釆用以下所示的文獻記載的方法(J.Org.Chem.,Vol.58，7001(1993年)等)制造。(8)(10)(la)(式中，A表示與上i^目同的含義)。作為制造原料的化合物(8)可以釆用文獻(R.Appeletal,Chem.Ber.,VoU18，1632(1985))中記載的方法制造。(制造方法2)上述化合物(la)也可以釆用下述所示的方法制造。(a)(式中，A表示與上勤目同的含義)。作為化合物(13)的卣化反應中使用的卣化劑，可以列舉例如CCl4-PPh3、CBr4-PPh3、三氯化磷、五氯化磷、氯氧化磷、亞硫酰氯、磺酰氯、氯、溴氧化磷、亞-克酰溴、溴等。離化劑的使用量，相對于作為基質(zhì)的化合物(13)1摩爾，通常為1~5倍摩爾。使用離化劑的反應可以在適當?shù)亩栊匀軇┲羞M行。作為使用的惰性溶劑，只要是對>^應為惰性的溶劑則并無特別限制?？梢粤信e例如二氯甲垸、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卣代烴；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴；戊烷、己烷、辛烷等脂肪族烴；環(huán)戊烷、環(huán)己烷等脂環(huán)式烴；乙醚、四氫呋喃等醚類；N，N-二甲基甲酰胺、N-曱基吡咯烷酮等酰胺類；二甲基亞砜等亞砜類；乙腈等腈類；以及由這些溶劑的兩種以上構成的混合溶劑等。反應溫度并無特別限制，通常為從0。C到使用的溶劑的沸點的溫度范圍。使用卣化劑的反應結束后，優(yōu)選從反應體系中除去過量的卣化劑，然后使^&化合物反應。作為使用的IL^化合物，可以列舉例如氰化亞銅、氰化鉀、氰化鈉等金屬的氰化物。!l^化合物的使用量，相對于作為基質(zhì)的化合物(13)1摩爾，通常為1~5倍摩爾。使用M化合物的反應可以在適當?shù)亩栊匀軇┲羞M行。作為使用的惰性溶劑，可以列舉與作為能夠在上述使用了鹵化劑的反應中使用的反應溶劑所列舉的溶劑相同的溶劑。反應溫度并無特別限制，通常為從0。C到使用的溶劑的沸點的溫度范圍。(制造方法3)上述化合物(la)也可以采用下述所示的方法制造。(la)(式中，A表示與上勤目同的含義。R表示烷基，E表示離去基團)。與化合物(15)反應的式R-E所示的化合物為烷化劑，可以列舉例如碘甲烷等卣代烷；硫酸二甲酯等硫酸二烷基酯等。作為其中使用的堿，可以列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽；氫化鈉等金屬氫化物；甲醇鈉、乙醇鈉等金屬醇鹽；三乙胺、吡啶等有機堿等?；衔?15)與式R-E所示的化合物的反應可以在適當?shù)亩栊匀軇┲羞M行。作為使用的惰性溶劑，只要是對反應為惰性的溶劑則并無特別限制?？梢粤信e例如二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卣代烴；苯、曱苯、二曱苯等芳香族烴；戊烷、己烷、辛烷等脂肪族烴；環(huán)戊烷、環(huán)己烷等脂環(huán)式烴；乙醚、四氫呋喃等醚類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二曱基曱酰胺等酰胺類；以及由這些溶劑的兩種以上構成的混合溶劑等。圍。反應溫度并無特別限制，通常為從0。C到使用的溶劑的沸點的溫度范作為與化合物(16)反應的M化合物，可以列舉與作為能夠在上述此外，M化合物的使用量、使用的溶劑等也與制造方法2的情況相同(制造方法4)上述化合物(la)也可以采用下述所示的方法制造,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>(式中，A表示與上勤目同的含義)。作為其中能夠使用的M化合物、鹵化劑和化合物(ll)，可以列舉與上述制造方法2中列舉的化合物相同的化合物。此外，M化合物、鹵化劑和化合物(11)的使用也與制造方法2的情況相同。使用的溶劑等(制造方法5)在上述式(1)中，Q為酰胺基(CONH2)的化合物(lb)(以下稱為"化合物(lb)，，)和Q為取代酰胺基(CONrir2)的化合物(lc)(以下稱為"化合物lc")可以采用下述所示的方法制造。(la)(lb)(lc)(式中，A表示與上勤目同的含義，ri、r2各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基或?；?。但n、r2不同時為氫原子)。通過將化合物(la)水解而得到化合物(lb)的>^應可以與將^水解而得到酰胺基的〃^的反應方法同樣地進行。作為由化合物(lb)得到化合物(lc)的反應方法，可以列舉例如在堿的存在下使碘甲烷、硫酸二曱酯等烷化劑作用于化合物(lb)的方法，在堿的存在下使乙酰氯、苯甲酰氯等?；瘎┳饔糜诨衔?lb)的方法。(制造方法6)上述式(1)中Q為硫代酰胺基的化合物(Id)、Q為取代硫代酰胺基的化合物(le)可以采用下述所示的方法制造。(la)(Id)(ie)(式中，A、ri、1"2表示與上勤目同的含義)。由化合物(la)得到化合物(Id)的反應可以與使硫化氫作用于氰基而將其轉(zhuǎn)化為硫代跣胺基的公知的反應方法同樣地進行。此外，由化合物(Id)得到化合物(le)的反應可以與上述制造方法5中由化合物(lb)得到化合物(lc)的方法同樣地ii行。(制造方法7)化合物(If)可以采用下述所示的方法制造。(式中，Q、A表示與上^目同的含義)。其中使用的卣化劑、化合物(11)的具體例、它們的用量、反應條件等與上述制造方法2的情況相同。作為化合物(1)的鹽，可以列舉由化合物(1)和酸得到的鹽。作為化合物(1)的鹽的具體例，可以列舉鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽；醋酸鹽、乳酸鹽、苯甲酸鹽、7jc^酸鹽等有機酸鹽。作為化合物(1)的鹽的制造方法，并無特別限制，可以列舉在適當?shù)娜軇┲袑⒒衔?1)和規(guī)定量的酸進行混合、攪拌的方法等現(xiàn)有公知的制造方法。在所有情況下，反應結束后，可以按照有機合成化學中的常規(guī)方法，采用后處理操作、精制操作等高收率分離目的物。目的物的結構可以采用IR光語、NMR波鐠、質(zhì)鐠的測定、元素分析等進行鑒定。再者，化合物(l)中可以存在基于碳原子與氮原子之間雙鍵的幾何異構體等，這些異構體全部包含在本發(fā)明的范圍內(nèi)。以上所述得到的化合物(1)如后所述具有優(yōu)異的除草活性，作為除草劑的活性成分是有用的。(除草劑)本發(fā)明的除草劑，其特征在于含有化合物(1)或其鹽(以下稱為"本發(fā)明的化合物")的至少一種作為有效成分。本發(fā)明的化合物在旱地作物條件下，在土壤處理、莖葉處理的任何方法中顯示高除草活性，對馬唐、大狗尾草、黃麻、凹頭莧等各種旱地雜草有效，也包含對玉米等作物顯示選擇性的化合物。此外，本發(fā)明的化合物中，也包含對作物、觀賞用植物、果樹等有用植物顯示出生育抑制、枯凋作用等植物生長調(diào)節(jié)作用的化合物。此外，本發(fā)明的化合物中也包含對各種水田雜草具有優(yōu)異的除草效力，對水稻顯示出選擇性的化合物。此外，本發(fā)明的化合物也適用于果園、草岬、鐵軌端、空地等的雜草防除。實際施用本發(fā)明的化合物時，可以在不加入其他成分下以純粹的形式使用，也可以為了作為農(nóng)藥使用而以一般農(nóng)藥可釆用的形態(tài)，即可濕性粉劑、粒劑、粉劑、乳劑、水溶劑、懸浮劑、呋咯劑(flowable)等形態(tài)使用。作為添加劑和載體，以固型劑為目的時，使用大豆粉、小麥粉等植物性粉末，硅藻土、磷灰石、石骨、滑石、膨潤土、葉蠟石、粘土等礦物性微粉末，苯甲酸鈉、尿素、芒硝等有機和無機化合物。以液體的劑型為目的時，使用煤油、二甲苯和溶劑石腦油等石油餾分，環(huán)己烷、環(huán)己酮、二甲基曱酰胺、二甲基亞砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等作為溶劑。此外，在這些制劑中為了形成均勻且穩(wěn)定的形態(tài)，根據(jù)需要也可以添加表面活，炷劑。作為表面活性劑，并無特別限定，可以列舉例如加成有聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成有聚氧乙烯的烷基醚、加成有聚氧乙烯的高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯的山梨糖醇酐高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非離子性表面活性劑、加成有聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯鹽、烷，璜酸鹽、多元羧酸鹽、^^質(zhì)素磺酸鹽、烷l^t酸鹽的甲醛縮合物、異丁烯-馬來酸酐共聚物等。本發(fā)明除草劑中有效成分濃度根據(jù)上述制劑的形式而變化為各種濃度，例如，在可濕性粉劑中，使用5-卯重量％(以下簡寫為％)的濃度，優(yōu)選10-85%;在乳劑中，使用3-70%的濃度，優(yōu)選5-60%;在粒劑中，使用0.01-50%的濃度，優(yōu)選0.05-40%。這樣得到的可濕性粉劑、乳劑，用7jC稀釋為規(guī)定濃度而形成懸浮液或乳濁液，粒劑直接使用，將它們在雜草發(fā)芽前或發(fā)芽后散布處理或混合處理到土壤中。實際使用本發(fā)明的除草劑時，每l公項施用有效成分0.1g以上的適當量。本發(fā)明除草劑也可以與公知的殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、肥料等混合使用。此外，不僅能夠帶來省力的效果，而且由于混合藥劑的協(xié)同作用，還可以期待更高的效果。在這種情況下，也可以與多種>5^的除草劑組合。作為適合與本發(fā)明的除草劑混合使用的藥劑，可以列舉吡氟草胺、氟吡草胺、敵稗等苯胺類除草劑；甲草胺、丙草胺等氯乙酰苯胺類除草劑；2,4-D、2,4-DB等芳氧基鏈烷酸類除草劑；禾草靈、噁唑禾草靈等芳l^苯lL^鏈烷酸類除草劑；稀禾定、苯草酮等環(huán)己二酮類除草劑；麥草畏、毒莠定等羧酸類除草劑；咪唑會啉酸、咪草煙等咪唑啉酮類除草劑；敵草隆、異丙隆等脲類除草劑；氯苯胺靈、甜菜寧等氨基曱酸酯類除草劑；禾草丹、EPTC等硫代氨基甲酸酯類除草劑；氟樂靈、二曱戊樂靈等二硝基苯胺類除草劑；三氟羧草醚、氟磺胺草醚等二苯醚類除草劑；芐嘧磺隆、煙嘧磺隆等磺酰脲類除草劑；嘧草硫醚、雙草醚等嘧咬羧基類除草劑；嗪草酮、苯溱草酮等三嗪酮類除草劑；莠去津、氰草津等三嗪類除草劑；除草定、環(huán)草定等尿嘧啶類除草劑；唑嘧磺草胺、五氟磺草胺等三唑嘧啶類除草劑；溴苯腈、敵草腈等腈類除草劑；草甘膦、草丁膦等磷酸類除草劑；百草枯、敵草快等聯(lián)吡啶錨類除草劑；丙炔氟草胺、氟烯草酸、溱草酸甲酯等環(huán)狀酰亞胺類除草劑；新燕靈、麥草氟乙酯等笨甲酰基氨基丙酸類除草劑；MSMA、磺草靈、氯草敏、喊草伏、氟他莫酮(flutamone)、氟咯草酮、氟酮磺隆、丙笨璜隆、氨喳草酮、異惡草胺、氟胺草唑、二氯奮啉酸、氯甲會啉酸、二氟吡隆、惡草靈、丙炔惡草酮、艱草磷、殺草隆、滅草松、呋草黃、乙氧吹草黃、野燕枯、萘丙胺、三唑苯酰草胺、異惡草酮、磺草酮、硝草酮、吡拉思草酮(pyrasulfotole)、異惡唑草酮、異惡氯草酮、拉麥唑酮(topramezone)、氟硫^定、蓉草定、殺草強、千草唑、吡唑特、苯并雙環(huán)酮、達草特、吡利達特(pyridafol)、唑咬草酮、唑酮草酯、磺酰唑草酮、笨托唑酮(bentoxazone)、吡草醚、異丙吡草酯、氟峻嚷草酯、氟丙嘧草酯、雙唑草腈、苯卡巴唑酮(bencarbazone)、環(huán)庚草醚、去稗安、二甲噻草胺、四唑草胺、茚草酮、唑草胺、稗草畏、吡利米草胺(pyrimisulfan)、唑啉草酯、KIH-485(試驗名)等其他除草劑。此外，在將它們組合的組合物中也可以添加植物油和油濃縮物等添加劑。實施例以下采用實施例對本發(fā)明更詳細地進行說明，但本發(fā)明的范圍不受以下實施例的任何限制。再者，化合物序號與下述第3表中的化合物序號對應。(實施例1)N，-(2,4-二氯苯基)-N，N-(丁烷-l,4-二基)氰基甲脒(化合物1-1:化合物序號178)的制造釆用文獻(R.Appeletal,Chem.Ber.，Vo1.118，1632(1985))記載的方法合成4，5-二氯-1,2,3-二噻哇錄氯化物。通過采用該文獻記載的方法使得到的4，5-二氯-1，2，3-二噻唑錯氯化物13.40g和2，4-二氯苯胺10.43g反應，得到4-氯-5-[(2,4-二氯苯基)亞氨基陽5H-l,2,3-二噻唑13.66g(收率71%)。按照文獻(J.Org.Chem,，Vo1.58，7001(1993年))記載的方法使該4-氯-5-[(2，4-二氯苯基亞氨基)-511-1，2，3-二蓉唑0.5(^與吡咯烷0.378反應，從而得到N，-(2,4-二氯苯基)-N,N-(丁烷-l,4-二基)氰基甲脒(1-1)0.20g(收率44%)。(實施例2)N，-(2,4-二氯苯基)-N,N-(丁烷-l,4-二基)氰基甲脒(化合物l-l:化合物序號178)的制造將2，4-二氯苯基異氰酸酯3.76g溶解于苯100ml,向該溶液中加入吡咯烷1.44g，在室溫下反應8小時。^^應結束后，將苯減壓蒸餾掉，得到N-(2,4-二氯苯基)吡咯烷-l-甲酰胺5.19g。將得到的N-(2,4-二氯苯基)吡咯烷-l-曱酰胺0.50g溶解于乙腈10ml和四氯化碳0.4ml的混合溶劑中，向其加入三苯膦0.69g，在室溫下將全部溶液攪拌l小時。向該反應溶液中加入氰化亞銅0.55g,使全部溶液回流2.5小時。將>^應液冷卻后，過濾不溶物，對濾液進行減壓蒸餾，用硅膠柱色鐠對得到的濃縮物進行精制，得到N，國(2，4-二氯苯基)-N,N-(丁烷-l,4-二基)氰基甲脒(1-1)0.39g(收率72%)。(實施例3)N，-(4-氯-2-氟-5-炔丙猛苯基)-N，N-(丁烷-l,4-二基)氰基甲脒(化合物1-2:化合物序號141)的制造將4-氯-2-氟-5-炔丙IL^苯基異硫氰酸酯0.30g溶解于乙腈5ml，向其加入吡咯烷0.09g，在室溫下攪拌0.5小時。向該溶液中加入碳酸鉀0.17g,然后加入碘甲烷0.19g，使其回流l小時。冷卻后，>^反應液中過濾分離不溶物，對濾液進行減壓蒸餾，得到N，-(4-氯-2-氟-5-炔丙*^苯基)-N,N-(丁烷-l,4-二基)甲石綠甲酰胺0.38g。將N，-(4-氯-2-氟-5-炔丙猛苯基)-N，N-(丁烷-l,4-二基)曱硫基甲脒0.05g溶解于二甲基曱酰胺lml中，加入氰化鉀o.o2g，在60-80r;下反應5小時。用分取用硅膠薄層色語(PTLC)進行精制，得到N，畫(4畫氯畫2-氟畫5畫炔丙緣笨基)畫N,N醒(丁烷-1,4誦二基)氰基甲脒(1-2)0.02g。收率為47%。熔點為88-89"C。(實施例4)N，-(2,4-二氯苯基)-N，N-(丁烷-l，4-二基)氰基曱脒(化合物l-l:化合物序號178)的制造在0"C下用1小時向氰化鉀2.28g的水40ml溶液中滴入2，4-二氯苯基異硫氰酸酯6.44g的乙腈40ml的溶液。在室溫下反應3小時后，將反應液注入lN鹽酸50ml與冰的混合液中。過濾分離析出的結晶，在減壓下進行干燥，得到N-(2,4-二氯苯基)條J^克代曱酰胺7.14g(收率97%)。將N-(2，4-二氯苯基)^J^克代曱酰胺0.50g溶解于苯25ml中，加入五氯化磷O.Slg，回流2小時。對反應液進行減壓濃縮，將濃縮物溶解于乙腈30ml中，在0"下加入吡咯烷0.63g，在室溫下反應1.5小時。對反應液進行減壓濃縮，用硅膠柱色鐠對得到的濃縮物進行精制，得到N，-(2，4-二氯苯基)-N,N-(丁烷-l，4-二基)絲甲脒(l隱l)0.08g(收率13%)。(實施例5)2-[2,4-二氯-5-(l-乙緣絲乙緣)苯基亞絲畫2-(吡咯烷-l-基)乙酰胺(化合物1-3:化合物序號293)的制造在實施例1中，除了代替2,4-二氯苯胺而使用了2，4-二氯-5-羥基苯胺以外,與實施例1同樣地得到]\，-(2，4-二氯-5-羥基苯基)-]\，]\-(丁烷-1,4-二基)氰基甲脒.將該物質(zhì)3.22g溶解于乙醚30ml中，加入10%氫氧化鈉水溶液30ml，在室溫下攪拌l小時。分出7jC層，在水水冷卻下加入濃鹽酸后加入苯，則析出白色固體。通過濾取結晶，得到2-(2,4-二氯-5-羥基苯基亞氨基)-2-(吡咯烷-l-基)乙酰胺2,53g(收率83%)。將得到的2-(2,4-二氯-5-羥基苯基亞氨基)-2-(吡咯烷-l-基)乙酰胺0.5g溶解于乙腈50ml中，加入碳酸鉀0.25g,將全部溶液加熱回流1小時。向及JL液中加入2-溴丙酸乙酯0.37g，再加熱回流l小時。從反應液中過濾分離不溶物，從濾液中減壓蒸餾掉溶劑，用硅膠柱色語對得到的濃縮物進行精制，得到2-[2,4-二氯-5-(l-乙氧基絲乙HiO苯基亞猛]-2-(吡咯烷-l-基)乙酰胺(1-3)0.37g(收率55%)。熔點160-163匸。(實施例6)1-乙緣-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基-5-(2-乙酰胺-1-(吡咯烷-l-基)-2-硫代乙3^絲)-2-氯-4-氟苯甲酸酯(化合物1-4:化合物序號201)的制造在實施例1中，除了代替2，4-二氯苯胺而使用2-氟-4-氯-5-(l-乙氧基絲-l-曱基乙緣絲)苯胺以外，與實施例1同樣地得到1-乙緣-2-甲基-l-氧代丙烷-2-基-2-氯-5-絲(吡咯烷-l-基)亞甲基絲-4-氟苯甲酸酯。將該物質(zhì)1.95g溶解于吡啶3ml、三乙胺0.48g中，在室溫下向該溶液中導入硫化氳。用薄層色譜確i^應結束后，將反應液注入冰水中，用乙酸乙酯進行萃取。用飽和食鹽水對有機層進行洗滌，用無7jC硫酸鎂進行干燥。將溶劑減壓蒸餾掉，得到l-乙l^-2-曱基-l-氧代丙烷-2-基-5-[2-M-1-(吡咯烷-l-基)-2-硫代乙^餅]-2-氯-4-氟苯甲酸酯的粗產(chǎn)物2.06經(jīng)。將該1-乙錄-2-曱基-1-氧代丙烷-2-基-5-(2-絲-1-(吡咯烷-l-基)-2-硫代乙5^氨基)-2-氯-4-氟苯曱酸酯0.23g溶解于丙酮10ml中，加入吡啶0.09g后，在室溫下用20分鐘滴入乙酰氯0.09g的丙酮5ml溶液。將反應液回流2小時后，注入水水中，用氯仿進行萃取。用飽和食鹽7jC對有機層進行洗滌，用無^Mt酸鎂進行干燥，過濾。從濾液中減壓蒸餾掉溶劑，用M柱色鐠對得到的濃縮物進行精制，得到l-乙IL^-2-甲基-l-氧代丙烷-2-基-5-(2-乙酰胺-1-(吡咯烷-l-基)-2-硫代乙驢絲)-2-氯-4-氟苯曱酸酯(1-4)0.06g(收率23%)。無定形(實施例7)2畫(4-氯-2-氟國5國炔丙緣苯基亞絲)畫2畫(吡咯烷國l畫基)乙醛O-甲基將(化合物l-5:化合物序號l卯)的制造在乙醛酸一7jc合物4.67g的水6ml溶液中加入O-甲基羥胺鹽酸鹽4.19g的水6ml溶液。在冰冷下向得到的溶液中滴加氫氧化鈉2.0g的水5ml溶液，滴加結束后，在室溫下攪拌1.5小時。向jl應液中加入乙酸乙酯，進行萃取。用飽和食鹽7JC對有機層進行洗滌后，用無7jO危酸鎂進行干燥，進行過濾。從濾液中將溶劑減壓蒸餾掉，得到2-(甲氧基亞氨基)醋酸4.62g(收率89%)。將得到的2-(甲氧基亞氨基)醋酸0.588溶解于二曱苯301111中，加入4-氯-2-氟-5-炔丙ftJ^苯胺1.00g。向其加入三氯化磷0.17ml,將全部溶液加熱回流l小時。將反應液冷卻后，加入碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯進行萃取。用飽和食鹽7jC對有機層進行洗滌后，用無水石危酸鎂進行干燥，進行過濾。從濾液中減壓蒸餾掉溶劑，用醚-正己烷混合溶劑對得到的濃縮物進行洗滌，得到N-(4-氯-2-氟-5-炔丙錄苯基)-2-(甲氧基亞絲)乙酰胺0.70g(收率49%)。將得到的N-(4-氯-2-氟-5-炔丙猛苯基)-2-(甲氧基亞絲)乙酰胺0.42g溶解于苯30ml中，加入五氯化磷0.36g,回流4小時。對反應液進行減壓濃縮，將得到的濃縮物溶解于二氯曱烷20ml中，在室溫下滴入吡咯烷(U2g，在室溫下攪拌l小時。從反應液中減壓蒸餾掉溶劑，用珪膠柱色鐠對得到的濃縮物進行精制，得到2-(4-氯-2-氟-5-炔丙lL^苯基亞氨基)-2-(吡咯烷-l-基)乙醛O-曱將(1-5)0.32g(收率64%)。熔點73-75"C。(實施例8)N，-(4國氯畫2隱氟畫5國炔丙ftJ^苯基)-N,N國(丁烷畫1,4畫二基)—4,5-二氫異p惡唑-3-^J^脒(化合物l-6:化合物序號207)的制造將4，5-二氫異p惡唑-3-甲酸0.63g溶解于二氯曱烷40ml中，在室溫下加入草酰氯0.66ml，然后加入催化劑量的N,N-二甲基甲酰胺，在室溫下將全部溶液攪拌45分鐘。從反應液中減壓蒸餾掉溶劑，得到4,5-二氫異-惡唑-3-甲酰氯0.77g。另一方面，將4-氯-2-氟-5-炔丙IL^苯胺l.OOg溶解于二氯甲烷30ml中，加入吡啶(K53g。在水冷下用10分鐘向其中滴加前面得到的4,5-二氫異p惡唑-3-甲酰氯0.77g的二氯甲烷20ml溶液，滴加結束后，在室溫下攪拌2小時。從反應液中分^"機層，用1N鹽酸、10%碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽7JC依次對有機層進行洗滌后，用無水石危酸鎂進行干燥，進行過濾。從濾液中減壓蒸餾掉溶劑，用醚-正己烷混合溶劑對得到的濃縮物進行洗滌，得到N-(4-氯-2-氟-5-炔丙緣苯基)-4，5-二氫異。惡唑-3-甲酰胺1.43§(收率88%)。與實施例7同樣地使得到的N-(4-氯-2-氟-5-炔丙lL^苯基)-4,5-二氫異碌、唑-3-甲酰胺1.27g與五氯化磷反應，然后與吡咯烷反應，得到N，-(4畫氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)-N,N-(丁烷-l，4-二基)-4,5-二氫異噁唑-3-g脒(1-6)1.42g(收率94%)。熔點79-81"C將以上所述制造的化合物(1)的具體例示于下述第3表。第3表中，物理常數(shù)欄中，例如，如果記為"132-133"，則表示熔點為132-133匸，如果記為"22.4匸1.5928",則表示在22.4t:下的折射率，如果記為"AMORPHOUS",則表示為無定形，如果記為"VISCOUSOIL",則表示為粘稠的油。此外，第3表中，取代基的簡寫如以下的化學式和取代基例示表中所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>[表3[表4<table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>取代基例示表(N、O、S、雜環(huán))<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>取4^例示表(N、O、S、雜環(huán))<table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table>表6]取^(〈基例示表(N、O、S、雜環(huán))<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>取f^例示表(x11)<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table>[表9]<table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>取代基例示表(x11<table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage60</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula>[表271<table>tableseeoriginaldocumentpage61</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage62</column></row><table>[表28<table>tableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage64</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table>[表32<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table>[表33[表34<table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table>[表35<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>[表37<table>tableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table>[表38<table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table>[表391<table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table>[表40<table>tableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>[表47]<table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage86</column></row><table>表52]<table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage88</column></row><table>[表54<table>tableseeoriginaldocumentpage89</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage90</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage91</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage92</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage94</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage95</column></row><table>[表61]<table>tableseeoriginaldocumentpage96</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage97</column></row><table>[表63<table>tableseeoriginaldocumentpage98</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage99</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage100</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage101</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage102</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage103</column></row><table>[表69]<table>tableseeoriginaldocumentpage104</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage105</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage106</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage107</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage108</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage109</column></row><table>[表75]<table>tableseeoriginaldocumentpage110</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage111</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage112</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage113</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage114</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage115</column></row><table>[表811<table>tableseeoriginaldocumentpage116</column></row><table>[表82<table>tableseeoriginaldocumentpage117</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage118</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage119</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage120</column></row><table>[表86]<table>tableseeoriginaldocumentpage121</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage122</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage123</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage124</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage125</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage126</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage127</column></row><table>[表93<table>tableseeoriginaldocumentpage128</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage129</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage130</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage131</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage132</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage133</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage134</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage135</column></row><table>第3表中，化合物序號229、230的化合物，是基于上述式(1)中的G即3,5-二甲基-哌咬-1-基中的3,5-二甲基的立體構型的順-反異構體，化合物序號267、268的化合物是基于3,4-二氟吡咯烷-1-基中的3，4-二IL^的立體構型的順-反異構體。此外，將第3表中幾個化合物的^-NMR數(shù)據(jù)示于以下第4表中。再者，化合物序號與第3表中的化合物序號對應。[表101笫4<table>tableseeoriginaldocumentpage136</column></row><table>表[102]<table>tableseeoriginaldocumentpage137</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage138</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage139</column></row><table>[除草劑其次，示出了若千與本發(fā)明除草劑有關的制劑例，有效成分化合物、添加物和添加比例并不只限于本實施例，可以在寬范圍內(nèi)進行改變。制劑實施例中的份表示重量份。制劑實施例l可濕性粉劑本發(fā)明化合物20份白炭黑20份硅藻土52份烷J^危酸鈉8份將以上成分均勻混合，粉碎微細，得到有效成分20%的可濕性粉劑。制劑實施例2乳劑本發(fā)明化合物5份二甲基曱酰胺94份聚氧乙烯山梨糖醇酐類表面活性劑1份將以上成分混合，進行溶解，得到有效成分5%的乳劑。制劑實施例3乳劑本發(fā)明化合物20份二甲苯55份二甲基曱酰胺15份聚氧乙烯苯基醚10份將以上成分混合，進行溶解，得到有效成分20%的乳劑。制劑實施例4粒劑本發(fā)明化合物5份滑石40份粘土38份膨潤土10份烷^i^克酸鈉7份將以上成分均勻混合，粉碎微細后，造粒為直徑0.5-1.0111111的粒狀,得到有效成分5%的粒劑。以下示出與本發(fā)明除草劑的效^4目關的試驗例。除草效果按照以下調(diào)查標準進行調(diào)查，用除草指數(shù)表示。調(diào)查標準除草率除草指數(shù)0%020-29%240-49%460-69%680-89%8100%10此外，1、3、5、7、9的lt值分別表示0和2、2和4、4和6、6和8、8和10中間的值。x苗啦,。,、(無處理區(qū)的地上部分生草重一處理區(qū)的地上部分生草重)inn水草率(/。)=無處理區(qū)的地上部分生草重"00試驗例1旱地作物莖葉處理試驗在200cm2的罐中填充土壤，在表層播種馬唐、大狗尾草、黃麻、凹頭莧的各種子，輕輕地覆土后在溫室內(nèi)使其生長。當各雜草生長到5-10cm的草長時，用小型噴霧器以相當于1000L/ha散布量的量向雜草的莖葉部散布M試化合物的制劑實施例2中所示的乳劑的水稀釋液，使有效成分達到規(guī)定的藥量。在溫室內(nèi)使其生長，處理2周后按照上述調(diào)查標準調(diào)查雜草的除草效果。其結果，以下的化合物為1000g/ha時，對于馬唐、大狗尾草、黃麻和凹頭莧任何一種雜草的除草指數(shù)為8以上。再者，化合物序號與第3表的化合物序號對應。試驗化合物1-411、413、415-418、420、422、431、433-447、449-451除草指數(shù)為8以上的化合物1-18、20-36、38-59、61-143、145-154、156-160、163-173、175、176、178-187、1卯國198、200-202、207、208、211-214、216-221、224-226、233、237-243、245、247-251、253、256、258-282、284-289、292、295-303、305-320、322-324、326、329-342、344-357、360-380、382、384、386-389、393-399、401-408、410-411、413、415-418、420、422-427、429、433-447、449-451試驗例2旱地作物土壤處理試驗在面積為70112的塑,中填充旱地土壤，向其播種馬唐、大狗尾草、黃麻、凹頭莧的種子，在其上覆蓋O.Scm厚的土。在土壤表面上均勻地散布制劑實施例2中所示的乳劑的7jC稀釋液，4吏有效成分達到規(guī)定的藥量，在溫室內(nèi)使其生長，處理3周后按照上述調(diào)查標準調(diào)查雜草的除草效果。其結果，在以下的化合物為1000g/ha時，對于馬唐、大狗尾草、黃麻和凹頭莧任何一種雜草的除草指數(shù)為8以上。再者，化合物序號與第3表的化合物序號對應。試驗化合物1-397、399-411、416-418、420、422-431、433-435、437-447、449-451除草指數(shù)為8以上的化合物1-17、19-49、51-56、58-142、145-160、162-173、178、181-185、189-191、193、194、196-198、200、201、211-214、217、218、220、221、224-226、230、233、237-245、247-252、254、258-295、297-313、315-317、319-324、326、329-342、344-357、360-380、382、383-384、386-3卯、392-397、399-411、416-418、420、422-429、431、433-435、437-441、443-445、447、449-451產(chǎn)業(yè)上利用的可能性根據(jù)本發(fā)明，提供能夠成為安全性高、在更低藥量下顯示確實效果草劑權利要求1.除草劑，其特征在于含有式(1)所示的脒化合物及其鹽的至少1種作為有效成分，式中，G表示式(2)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基，Q表示氰基、可以被取代的亞氨基烷基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的硫代酰胺基或式(3)表示的可以被取代的含氮雜環(huán)基，式中，虛線表示連接碳原子與氮原子的單鍵或雙鍵，氮原子根據(jù)需要可以具有取代基，A表示可以被取代的芳香族基團。2.根據(jù)權利要求1所述的除草劑，其中前述式(1)中，式(2)為3~8元環(huán)，是飽和或不飽和的可以被取代的含氮雜環(huán)基。3.根據(jù)權利要求1或2所述的除草劑，其中前述式(l)中，式(2)為可以被取代的氮雜環(huán)丁烷-l-基或可以被取代的吡咯烷-l-基。4.根據(jù)權利要求1~3任一項所述的除草劑，其中前述式(l)中，A為可以被取代的芳香族烴基的化合物。5.根據(jù)權利要求14任一項所述的除草劑，其中前述式(l)中，A為式(4)所示的基團，式中，X表示卣素原子、可以被取代的^^、子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的叛基、可以被取代的芳基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的M羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的;fe^羰基、式中，G表示式(2)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基，可以被取代的芳基氛基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷1^危代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基硫代氛基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔l^it代羰基、可以被取代的芳J^危代羰基、氛基、由X"表示的取代基、可以被取代的氨基、可以被取代的烷基亞氨基、?；⑾趸?、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)16的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以祐*取代的芳|1&、可以被取代的雜芳氡基、巰基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷琉基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯^t基、可以被取代的碌—原子數(shù)2~6的炔石克基、可以被取代的芳琉基、可以被取代的雜芳硫基、可以被取代的烷基亞磺醃基、可以被取代的芳基亞磺?；?、可以被取代的烷基磺醃基、可以被取代的芳基磺酰基或可以被取代的雜環(huán)基，此外，存在可鍵合的位置關系的取^RJ^之間可以一起鍵合而形成環(huán)，n表示05的整數(shù)，n為2以上時，X之間可以相同也可以不同，X"表示式(5)所示的取>(<基，o式中，n^表示03的整數(shù)，Y表示選自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子的原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被氧化也可以被取代，n^為2以上時，Ai之間可以相同也可以不同，Ai之間的組合是化學上允許的范圍，A1之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，V為碳原子，1個以上的V被2個以上的取代n代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起鍵合而形成環(huán)，Z1表示由-OR11表示的基團或由-NR12R13表示的基團，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)16的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團，R12、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的生基、可以,皮取代的芳基、可以衫L取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氡基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔氧基、可以被取代的芳氧基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺酰基、可以被取代的烷基磺晚基、可以被取代的芳基磺醃基或可以被取代的氛基，此外，R12、R"可以一起鍵合而形成環(huán)，X"表示式(6)所示的取代基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式中，1112表示1~3的整數(shù)，A2表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代，m為2以上時，A2之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，l個以上的A2被2個以上的取代時，存在可鍵合的位置關系的取4^基可以一起鍵合而形成環(huán)，Y表示氧原子或可以祐:取>氏的氮原子，當Y為氧原子時，Za表示由-OR"表示的基團或由-NR"R"表示的基團，當Y為氮原子時，ZZ表示氳原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團，R22、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氣基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以被取代的芳氡基、可以被取代的烷基亞磺酰基、可以被取代的芳基亞磺^L基、可以被取代的烷基磺?；?、或可以祐:取代的芳1^磺醃基，此外，iP和R"不同時為氫原子時，R"和R"可以一起^^而形成環(huán)，X"表示式(7)所示的取代基，o<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(7)式中，1113表示1~3的整數(shù)，A3表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代，m3為2以上時，AS之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，1個以上的入3被2個以上的取4^取代時，存在可鍵合的位置關系的取>(^1基可以一起鍵合而形成環(huán)，Z3表示由-OR31表示的基團或由-NR"R33表示的基團，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的^f子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、或可以被取代的雜環(huán)基，R32、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯氧基、可以被取代的^^、子數(shù)2~6的炔氡基、可以被取代的芳氡基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺酰基、可以被取代的烷基磺酰基、或可以被取代的芳基磺酰基，此外，R"和R"不同時為氫原子時，R^和R"可以一^^鍵合而形成環(huán)。6.式(1，)所示的脒化合物或其鹽，其中，該含氮雜環(huán)基的構成含氮雜環(huán)的碳原子數(shù)為IO以下，但不包括2H-丐l哇環(huán)，Q，表示氛基、可以被取代的亞氨基烷基、可以被取代的酰胺基、可以被取代的硫代酰胺基、或式(3，)所示的可以被取代和稠合的5元環(huán)基，式中，X表示卣素原子、可以被取代的碳原子數(shù)16的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的M羰基、式中，G，表示式(2，)所示的可以被取代的含氮雜環(huán)基，A，表示式(4，)所示的基團，可以被取代的芳基叛基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的MJ^危代叛基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯M代羰基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的;fe^代羰基、可以被取代的芳l^克代g、氰基、由X"表示的取代基、可以被取代的氨基、硝基、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氧晝、，M155LW、W、J，/'丁、—J紙；—U。VtKCATpf\i^、，IVS^5^P^'I、H，J^L^丁雙26的炔氡基、可以祐^取代的芳氡基、可以被取代的雜芳氧基、巰基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷疏基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯硫基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔疏基、可以被取代的芳硫基、可以被取代的雜芳疏基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺?；?、可以被取代的烷基磺齓基、可以被取代的芳基磺g或可以被取代的雜環(huán)基，此外，存在可鍵合的位置關系的取f^之間可以一起鍵合而形成環(huán)，n，表示25的整數(shù)，X之間可以相同也可以不同，X"表示式(5)所示的取代基，o-AV-U-Z1(5)式中，n^表示03的整數(shù)，V表示選自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子的原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被氧化也可以被取代，n^為2以上時，并且Ai之間可以相同也可以不同，Ai之間的組合是化學上允許的范圍，A1之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，V為碳原子，1個以上的V被2個以上的取代g代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起鍵合而形成環(huán)，Z1表示由-OR11表示的基團或由-NR"R13表示的基團，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的^f、子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團，R12、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、羥基、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以被取代的芳氧基、可以被取代的烷基亞磺齓基、可以被取代的芳基亞磺醃基、可以被取代的烷J^磺醃基、可以被取代的芳基磺醃基或可以被取代的M，此外，R12、R"可以一起鍵合而形成環(huán)，X"表示式(6)所示的取代基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(6)式中，1112表示1~3的整數(shù)，可以在化學上允許的范圍內(nèi)被取代，A2表示可以被取代的碳原子，1112為2以上時，入2之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，1個以上的人2被2個以上的取代基取代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起^^而形成環(huán)，Y表示氧原子或可以被取代的氮原子，當Y為氧原子時，Z'表示由-OR"表示的基團或由-NR"R"表示的基團，當Y為氮原子時，ZZ表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)16的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、或由X"表示的基團，R22、R"各自獨立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的雜環(huán)基、由X"表示的基團、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷氣基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯氡基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔氡基、可以被取代的芳氡基、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺?；⒖梢员蝗〈耐榛酋；?、或可以被取代的芳基磺醃基，此外，1122和1123不同時為氫原子時，1122和1123可以一起鍵合而形成環(huán)，X"表示式(7)所示的取代基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(7)式中，1113表示1~3的整數(shù)，As表示可以被取代的碳原子，在化學上允許的范圍內(nèi)可以被取代，1113為2以上時，入3之間可以以化學上允許的范圍的多重性鍵合，1個以上的入3被2個以上的取41S^代時，存在可鍵合的位置關系的取代基可以一起鍵合而形成環(huán)，zS表示由-OR"表示的基團或由-NR"R"表示的基團，R"表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)26的炔基、可以被取代的芳基、或可以被取代的雜環(huán)基，R32、R"各自獨立地表示氳原子、可以被取代的碳原子數(shù)1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的鏈烯基、可以被取代的碳原子數(shù)2~6的炔基、可以^L取代的芳基、可以,皮取代的雜環(huán)基、可以^^取代的碳原子數(shù)16的烷氧基、可以被取代的碳原子數(shù)26的鏈烯氧基、可以被取代的^^子數(shù)2~6的炔氡基、可以被取代的芳lL&、可以被取代的烷基亞磺?；?、可以被取代的芳基亞磺敗基、可以被取代的烷基磺?；⒒蚩梢员蝗的芳^&磺?；送?，R"和R"不同時為氫原子時，R"和R"可以一^^鍵合而形成環(huán)。7.根據(jù)權利要求6所述的脒化合物或其鹽，其中前述式(l，)中，G，為3~8元環(huán)，是飽和或不飽和的可以^L取代的含氮雜環(huán)基。8.根據(jù)權利要求6所述的脒化合物或其鹽，其中前述式(l，)中，G，為可以被取代的氮雜環(huán)丁烷-l-基或可以被取代的吡咯烷-l-基。全文摘要本發(fā)明提供能夠成為在更低藥量下顯示確實的效果，安全性高的除草劑的活性成分的新型脒化合物和含有該化合物作為有效成分的除草劑。提供式(1’)所示的脒化合物、以及特征在于含有該化合物的至少1種作為有效成分的除草劑。(如圖)[式(1’)中，G表示由式(2’)表示的可以被取代的含氮雜環(huán)基。其中，構成該含氮雜環(huán)基的含氮雜環(huán)的碳原子數(shù)為10以下，不包括2H-吲唑環(huán)。Q’表示氰基等。A’表示被取代的苯基等]。文檔編號A01N43/72GK101232809SQ20068002799公開日2008年7月30日申請日期2006年8月2日優(yōu)先權日2005年8月2日發(fā)明者久戶瀨耕一,宮下康弘,富田和之,山田茂雄申請人:日本曹達株式會社