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用于對抗害蟲的吡啶-4-基甲基酰胺的制作方法

文檔序號:387004閱讀:328來源:國知局

專利名稱::用于對抗害蟲的吡啶-4-基甲基酰胺的制作方法用于對抗害蟲的吡咬-4-基甲基酰胺本發(fā)明涉及通式I的吡咬-4-基甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可農用鹽R'為氫、C!隱C6烷基、C!畫C6烷氧基、氰基畫d-C4烷基、Q-C4卣代烷基、C廠C4烷氧基-d畫C4烷基、CVC4卣代烷氧基畫C廣Ct烷基、二(C廣C4烷基)氨基-d-Cj烷基、C3-C6環(huán)烷基-d-C4烷基、C3-C6卣代環(huán)烷基-C廣C4烷基、(d-C4烷基)羰基、(C,-C4烷氧基)羰基、CrC6鏈烯基、CVC6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、Cs-C6環(huán)烯基、飽和5或6員N-雜環(huán)基-d-Ct烷基、氰基-cvc4鏈烯基、cvc4卣代鏈烯基、0<:4烷氧基-(:2-<:4鏈烯基、C廣C4囟代烷氧基-CVC4鏈烯基、(C廠C4炕基)羰基-CVC4鏈烯基、(OC4烷氧基)羰基-CrC4鏈烯基、二(C廠C4烷基)M畫C2-C4鏈烯基、CrC6炔基、Q-C4卣代炔基、d-C4卣代烷基-CrC4炔基、C廣C4烷氧基-CVC4炔基、三(d-C4烷基)甲硅烷基-CrC4炔基、二(d-C4烷基)氨基、萘基甲基或節(jié)基,其中最后兩個所述基團在苯基或萘基環(huán)上可帶有1、2或3個選自氰基、囟素、C廣C4烷基、C廣C4卣代烷基、C廣C4烷氧基、CrC4鹵代烷氧基、(CVC4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基和二(d-C4烷基)氨基的基團;R2、R3、R4、R5相互獨立地選自氫、卣素、C廣C4烷基、CVC4鏈烯基、CVC4炔基、三-C廣C4烷基曱硅烷基、C廣Ct鹵代烷基、C廣C4烷氧基、d-C4卣代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18;或其中:R2和R3與它們所連接的碳原子一起可形成稠合5或6員碳環(huán)或含1、2或3個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5或6員雜環(huán),其中稠合環(huán)可帶有1或2個基團W和/或R8,R6為囟素、氰基、硝基、C廣do烷基、Crd。鏈烯基、Crdo炔基、C廣do烷氧基、C廠do卣代烷基、d-do卣代烷氧基、(C廣C4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基、-C(R9)=NOR10、(d-C4烷基)氨基羰基、二(C廣C4烷基)氨基羰基,含1或2個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜芳基或雜芳氧基,苯基或苯氧基,其中最后四個所述基團中的苯基或雜芳基可帶有l(wèi)、2或3個基團R";兩個基團R6與它們所連接的吡"^基環(huán)的兩個相鄰碳原子一起也可形成可由l、2或3個基團R"取代的稠合5或6員碳環(huán);R7、Rs相互獨立地為鹵素、d-Ct烷基、Q-C4囟代烷基、d-Cj烷氧基或d-C4閨代烷氧基;n為0、1或2;R9為氫、C-C4烷基、d-C4卣代烷基、d-Cj烷氧基-d隱Ct烷基、d-C4卣代烷氧基-d-C4烷基,可帶有氰基、卣素、CrC4烷氧基或CrC4卣代烷氧基的苯基,或可以為未取代或由l、2或3個選自氣基、卣素和d-C4烷基的基團取代的節(jié)基;R"為d-C6烷基、芐基、QrC4鏈烯基、C廣C4囟代烷基、CrC4卣代鏈烯基、C2-C4炔基或QrC4卣代炔基;R"為硝基、氰基、OH、卣素、C廣Ct烷基、C廣C4鹵代烷基、C廣C4烷氧基、C廣C4鹵代烷氧基、(d-C4烷氧基)羰基、C廣C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、d-C4烷基^J^1^、二(d-C4烷基)氨基羰基、C廠C4烷硫基、C廣C4卣代烷硫基、C廣C4烷基亞磺酰基、C,-C4卣代烷基亞磺?;?、C廠C4烷基磺?;廣C4卣代烷基磺?;?C廣C4烷基)氨基、二(C廣C4烷基)氨基、三(C廠C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)=NOR14、CVC4鏈烯基或C2-C4炔基;兩個基團R11與它們所連接的苯環(huán)的兩個相鄰碳原子一起可形成稠合5或6員碳環(huán)或含1、2或3個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5或6員雜環(huán),其中稠合環(huán)可帶有l(wèi)、2或3個基團R12、R12、R山相互獨立地選自囟素、M、硝基、C廣Cs烷基、d-Cs卣代烷基、d畫Cs烷氧基、C廣C8卣代烷lt^、(C廣C4烷基)羰基、(C廣C4烷氧基)羰基、-C(R13a)=NOR14a、(d-C4烷基)^J^R^、二(d-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基,其中最后兩個所述基團中的環(huán)可帶有l(wèi)、2或3個基團R13、R"a相互獨立地選自氫、C廣C4烷基、C廠C4卣代烷基、C,-Ct烷氧基-d-C4烷基、C廠C4卣代烷氧基-C廣C4烷基,可以為未取代或由l、2或3個選自M、卣素、d-C4烷氧基基和d-C4卣代烷氧基的基團取代的苯基,或可以為未取代或由1、2或3個選自f^、卣素和d-C4烷基的基團取代的千基;R"、R"a相互獨立地選自C廣C6烷基、爺基、Q-C4鏈烯基、C廣C4卣代烷基、CVC4卣代鏈烯基、C2-C4炔基和CrC4卣代炔基;R"為卣素、C廠C4烷基、d-C4烷氧基、C,卣代烷基或d卣代烷氧基;R"為C廣Ct烷基或C「C4卣代垸基,且p為0、l或2;和R17、R"相互獨立地選自氫、C,-C6烷基,或R"和R"與它們連接的氮原子一起形成經(jīng)由氮連接并可含1、2或3個選自O、N、S、S(O)和S(0)2的其他雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5-8員飽和雜環(huán),其中雜環(huán)可帶有1、2、3或4個選自C廠C4烷基、d-C4面代烷基或囟素的取代基。WO2005/33081描述了^t酸化合物的4-吡咬基甲基酰胺和它們在對抗有害真菌中的用途。然而,那里所公開的化合物的作用總是不完全令人滿意。因此,本發(fā)明的目的是提供具有改善作用和/或對抗有害真菌寬活性譜的化合物。發(fā)現(xiàn)此目的通過這里所定義的通式I的化合物、它們的N-氧化物和鹽實現(xiàn)。與已知化合物相比,式I化合物具有對抗有害真菌的提高效力。因此,本發(fā)明涉及通式I的化合物、它們的N-氧化物及其鹽。本發(fā)明還涉及一種制備這些化合物的方法。此外,本發(fā)明還涉及化合物I及其N-氧化物和可農用鹽在對抗植物病原性真菌(下文稱作有害真菌)中的用途。因此,本發(fā)明還提供一種對抗植物病原性真菌的方法,其中所述方法包括用有效量的至少一種式I吡梵-4-基甲基酰胺和/或其N-氧化物或可農用鹽處理真菌或待保護以防真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。因此,本發(fā)明進一步提供優(yōu)選可直接噴霧溶液、乳液、糊、油M體、粉末、撒播用材料、粉劑或顆粒形式的農用組合物,其包含殺蟲有效量的至少一種化合物I和/或其N-氧化物或鹽,和至少一種可以為液體和/或固體且優(yōu)選農藝學可接受的栽體,和/或至少一種表面活性劑。此外,發(fā)現(xiàn)化合物I、它們的N-氧化物和鹽可用于防治或對抗節(jié)肢動物害蟲?;衔颕、它們的N-氧化物和鹽尤其用于對抗昆蟲。同樣,化合物I、它們的N-氧化物和鹽尤其用于對抗蜘蛛。其中所用的術語"對抗節(jié)肢動物害蟲"包括防治,即殺滅所述害蟲以及保護植物、非生物材料或種子以防所述害蟲侵襲或侵染。因此,本發(fā)明還涉及化合物I及其N-氧化物和可農用鹽在對抗節(jié)肢動物害蟲中的用途。此外,本發(fā)明提供一種對抗這種害蟲的方法,其包括使所述害蟲,它們的棲息地,繁殖地,食物源,節(jié)肢動物害蟲生長或可生長的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境,或待保護以防所述害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種式I吡咬-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或鹽,或與如這里所定義的包含至少一種式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽的組合物接觸。本發(fā)明特別提供一種保護作物,包括種子以防節(jié)肢動物害蟲侵襲或侵染和/或植物病原性真菌侵染的方法,所述方法包括使作物與有效量的這里定義的至少一種式I化合物和/或其N-氧化物或鹽接觸。本發(fā)明還提供優(yōu)選以O.lg至10kg每100kg種子的量包含至少一種式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽的種子。本發(fā)明還提供一種保護非生物材料以防上述害蟲和/或有害真菌侵襲或侵染的方法,其中所述方法包括使非生物材料與殺蟲有效量的這里定義的至少一種式I化合物和/或其N-氧化物或鹽接觸。適合的式I化合物包括可存在的所有可能立體異構體(順/反異構體、對映體)及其混合物。立體異構中心例如為-C(R"-NOR"結構部分的碳和氮原子以瓦基團R1、R2、R3、114和/或115等的不對稱碳原子。本發(fā)明提供純對映體或非對映體或其混合物,純順-和反-異構體及其混合物。通式I的化合物還可以以不同互變異構體的形式存在。如果可分離的話,本發(fā)明包含單一互變異構體,以及互變異構體混合物。本發(fā)明包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-異構體及其混合物,尤其是其外消旋化合物。式I化合物的鹽和式I的N-氧化物為可農用鹽。它們可通過常規(guī)方法,例如如果式I化合物具有堿性官能團,則通過使化合物與所述陰離子的酸反應,或通過使式I的酸性化合物與適合的堿反應而形成。合適的可農用鹽包括其陽離子和陰離子分別對本發(fā)明化合物的作用沒有任何不利影響的那些陽離子的鹽或那些酸的^口成鹽。合適的陽離子尤其是堿金屬的離子,優(yōu)選鋰、鈉和鉀,堿土金屬的離子,優(yōu)選鈣、鎂和鋇,以及過渡金屬的離子,優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵,以及銨(NH/)和其中1-4個氫原子被C廣Q烷基、d畫Ci羥基烷基、C廣C4烷氧基、CrC4烷氧基畫C廠C4烷基、羥基-Ci-C4烷氧基-d-C4烷基、苯基和/或芐基替代的取代銨。取代銨離子的實例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、雙(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨,此外還有鑄離子、锍離子,優(yōu)選三(d-C4烷基)锍和氧化锍離子,優(yōu)選三(C廠C4烷基)氧化锍。有用的酸加成鹽的陰離子主要是氯、溴、氟、硫酸氬根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氬根、磷酸根、硝酸根、碳酸氬根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磚酸根、苯甲酸根和d-C4鏈烷酸的陰離子,優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸^f艮。它們可以通過使式I化合物與對應陰離子的酸,優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應而形成。在變量的上述定義中提到的有機結構部分-象術語囟素-是各組成員的各個列舉的集合性術語。前綴CVCm在每種情況下表示基團中的可能碳原子數(shù)。術語卣素氟、氯、溴和碘;烷基和烷基羰基、三(烷基)曱硅烷基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基中的所有烷基結構部分具有1-4、1-6、1-8或1-10個碳原子,優(yōu)選1-6個碳原子(d-C6烷基),尤其是1-4個碳原子(d-C4烷基)的飽和直鏈或支化烴基,例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-曱基丙基、2-甲基丙基、l,l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-曱基丁基、3-曱基丁基、2,2-二曱基丙基、l-乙基丙基、己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二曱基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-曱基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二曱基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三曱基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基;具有1-10個碳原子的烷基(C廣C,o烷基)如上所述C廣C6烷基以及例如庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基戊基、1,1,3,3-四甲基丁基、壬基和癸基;烷氧基如這里定義,經(jīng)由氧連接與分子其余部分相連且具有1-4、1-6、1-8或1-10個碳原子,優(yōu)選l-6個碳原子,尤其是l-4個碳原子的飽和直鏈或支化烴基;面代烷基具有l(wèi)-2、1-4、1-6、l-8或l-10個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被上述囟原子代替尤其是d-C2卣代烷基如氯甲基、溴曱基、二氯甲基、三氯甲基、氟曱基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟曱基、氯二氟甲基、1-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基;閨代烷氧基和卣代烷氧基烷基、卣代烷氧基鏈烯基中的所有卣代烷氧基結構部分如上所述在烷基的任何鍵處通過氧連接結合且具有1-4、1-6、1-8或1-10個碳原子,特別是1-6個碳原子(d-C6鹵代烷基),尤其是1-4個碳原子(d-C4閨代烷基)的直鏈或支化烷基,其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被上述卣原子代替,例如d-C2鹵代烷氧基,例如氯曱氧基、溴甲氧基、二氯曱氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、l-氯乙氧基、1-溴乙氧基、l-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2誦二氯-2畫氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氡基、5-碘戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基或6-碘己氧基等;囟代烷硫基如上所述,經(jīng)由硫連接與分子其余部分相連且具有1-4個碳原子的直鏈或支化烷基,其中一些或所有氫原子可以被上述卣原子代替;卣代烷基亞磺?;缟纤?,經(jīng)由SO基團與分子其余部分相連且具有1-4個碳原子的直鏈或支化烷基,其中一些或所有氫原子可以被上述囟原子代替;閨代烷基磺?;缟纤?,經(jīng)由S02基團與分子其余部分相連且具有1-4個碳原子的直鏈或支化烷基,其中這些基團中的一些或所有氫原子可以凈皮上述囟原子代替;鏈烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10個碳原子和在任何位置上的1或2個雙鍵的不飽和直鏈或支化烴基,例如CVC6鏈烯基如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、l-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-曱基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-甲基-l-丁烯基、l-甲基-2-丁烯基、2-曱基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基畫l畫丙烯基、1,2畫二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2國丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-曱基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-曱基-3-戊烯基、2-曱基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-曱基-4-戊烯基、1,1-二曱基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二曱基-1-丁烯基、1,3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二曱基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二曱基-l-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二曱基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-l-丁烯基、l-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三曱基-2-丙烯基、l-乙基-l-曱基-2-丙烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基;卣代鏈烯基具有2-4個碳原子和在任何位置上的1或2個雙鍵的不飽和直鏈或支化烴基(如上所述),其中在這些基團中,一些或所有氫原子可以被上述卣原子,尤其是由氟、氯和溴代替;炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10個碳原子和任何位置上的1或2個三鍵的直鏈或支化烴基,例如CrC6炔基如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、l-甲基-2-丙炔基、l-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、l-曱基-2-丁炔基、l-甲基-3-丁炔基、2-曱基-3-丁炔基、3-甲基-l-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、l-乙基-2-丙炔基、l-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、l-曱基-2-戊炔基、l-甲基-3-戊炔基、l-甲基-4-戊炔基、2-曱基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-l-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-曱基-l-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二曱基畫2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二曱基-1-丁炔基、l-乙基-2-丁炔基、l-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和l-乙基-l-甲基-2-丙炔基;卣代炔基具有2-4個碳原子和任何位置上的1個三鍵的不飽和直鏈或支化烴基(如上所述),其中在這些基團中,一些或所有氫原子可以被上述閨原子,尤其是由氟、氯和溴代替;環(huán)烷基具有3-6個碳環(huán)成員的單-或雙環(huán)飽和烴基,例如CVC6環(huán)烷基如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基;環(huán)烯基具有5-6個碳環(huán)成員的單環(huán)單不飽和烴基(Cs-C6環(huán)烯基),例如環(huán)戊烯-l-基、環(huán)戊烯-3-基、環(huán)己烯-l-基、環(huán)己烯-3-基和環(huán)己烯-4-基;三(C廣C4烷基)甲硅烷基帶有3個可以為相同或不同的d-C4烷基的硅基,實例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基異丙基甲硅烷基、二曱基正丁基甲硅烷基、二甲基-2-丁基甲硅烷基等;其中所用的術語"氰基-C廣C4烷基"、"d-C4烷氧基-C廣C4烷基"、面代烷氧基-C廣C4烷基"、"二(d-C4烷基)絲-C廣C4烷基"、"C3-C6環(huán)烷基-d-C4烷基"、"C3-C6卣代環(huán)烷基-C廣C4烷基"、"飽和5或6員N-雜環(huán)基-C廣C4烷基"指如這里定義,由選自氰基、d-C4烷氧基、d-C4囟代烷氧基、二(C廣C4烷基)^J^、CVC6環(huán)烷基、CVC6卣代環(huán)烷基、飽和5或6員N-雜環(huán)基的一個基團取代的d-C4烷基;其中所用的術語"氰基-CVC4鏈烯基"、"d-C4烷氧基-CVC4鏈烯基"、"d-C4面代烷氧基-C2-C4鏈烯基"、"(d-C4烷基)羰基-C2-C4鏈烯基,,、"(C廣C4烷氧基)羰基-C2-C4鏈烯基"、"二(C廣C4烷基)氨基-C2畫C4鏈烯基,,指如這里定義,由選自氰基、C廠C4烷氧基、C廣C4鹵代烷氧基、(C廣C4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基、二(d-C4烷基)氨基的一個基團取代的C2-C4鏈烯基;術語"d-C4卣代烷基-C2-C4炔基"、"d-C4烷氧基-C2-C4炔基"、"三(d-C4烷基)曱硅烷基-C2-C4炔基"指如這里定義,由選自C!-C4閨代烷基、C廣C4烷氧基、三(d-C4烷基)曱硅烷基的一個基團取代的QrC4炔基;含l、2、3或4個選自O、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)應當理解意指具有5或6個環(huán)原子的飽和、部分不飽和和芳族雜環(huán),包括-含1、2或3個氮原子和/或1個氧或》危原子或1或2個氧原子和/或硫原子且為飽和或部分不飽和的5或6員雜環(huán)基,例如2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫瘙吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、唑烷基、4-異唾唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異瘞唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-嗜、唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-瘞喳烷基、5-瘞峻烷基、2-咪唑烷基、4-咪峻烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-派t基、3-哌啶基、4-派^^基、1,3-二嗜、烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氬他喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫鈦喚基、4-六氫喊溱基、2-六氫嘧吱基、4-六氫嘧咬基、5-六氫嘧咬基和2-旅溱基;-含1、2、3或4個氮原子或1、2或3個氮原子和1個硫或氧原子的5員芳族雜環(huán)基(雜芳基)除碳原子外,可含l-4個氮原子或l-3個氮原子和l個硫或氧原子作為環(huán)成員的5員雜芳基,例如2-噻吩基、3-噢吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-巧悉峻基、4-悉喳基、5-^悉哇基、2-瘞喳基、4-噢哇基、5-塞喳基、2-咪喳基、4-咪唑基和1,3,4-三唑-2-基;-含l、2、3或4個氮原子的6員雜芳基除碳原子外,可含l、2、3或4個氮原子作為環(huán)成員的6員雜芳基,例如2-吡^、3-他#、4-吡啶基、3-喊溱基、4-喊喚基、2-嘧咬基、4-嘧咬基、2-p比喚基。同樣,經(jīng)由氮連接且可含l、2或3個選自O、N、S、S(O)和S(0)2的其他雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5-8員飽和雜環(huán)為含氮原子作為環(huán)成員且經(jīng)由所述氮原子結合在分子的其余部分上,并且具有5、6、7或8個為碳原子或雜原子如O、N或S或雜原子基團如S(O)或S(0)2的環(huán)原子的飽和雜環(huán);實例包括吡咯烷-l-基、哌嗪-l-基、嗎啉-4-基、硫代嗎#~4-基、氮雜環(huán)庚烷-l-基等。稠合5或6員碳環(huán)意指與另外環(huán)例如環(huán)戊烷、環(huán)戊烯、環(huán)己烷、環(huán)己烯和苯共享兩個相鄰碳原子的烴環(huán)。含如上所述稠合5或6員碳環(huán)的5或6員雜環(huán)的實例為吲哚基、吲味啉基、異吲咮啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、查啉基、1,2,3,4-四氫奮啉基、異壹啉基、2,3-二氮雜萘基、喹嗪基、喹唑啉基、噌啉基、苯并呋喃基、苯并瘞吩基、苯并吡喃基、二氫苯并吡喃基、苯并噢喃基、1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、苯并巧悉唑基、苯并噻唑基、苯并異5惡唑基和1,4-苯并二嗜、烷基。亞烷基1-5個CH2基團的二價非支化鏈,例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2;亞烯基由共軛C=C雙鍵鍵接的4-6個CH基團的二價非支化鏈,例如CH=CH或CH=CH-CH=CH。就吡啶-4-基曱基酰胺I的意欲目的而言,特別優(yōu)選每種情況下它們自身或組合,如下含義的取代基本發(fā)明優(yōu)選提供式I的化合物,其中R'為氫、d-C4烷基、C3-C4鏈烯基如烯丙基、C3-C4炔基如炔丙基,或千基,尤其是氫。還優(yōu)選式I的化合物,其中R2、R3、R"和R5相互獨立地選自氫、卣素、d-C4烷基、CVC4鏈烯基、CVC4炔基、三-C廣C4烷基曱硅烷基、d-C4鹵代烷基、d-Ct烷氧基、C廣C4鹵代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18,尤其是氫、d-C4烷基如甲基或乙基、卣素如氟或氯、d-C2卣代烷基如CF3,或d-C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。特別優(yōu)選其中R2、R3、R"和R5為氫的化合物。另外,還特別優(yōu)選式I化合物,其中至少1個,特別是1或2個選自R2、R3、F^和RS的基團不為氫。在這些之中,優(yōu)選其中!^和RS都為氬,而至少基團R2、Rs之一不同于氫并且具有以上給出含義之一的那些化合物。特別是不同于氫的112和/或113選自d-C4烷基如曱基或乙基,卣素如氟或氯,C廠C2閨代烷基如CF3,或C廣C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。在此實施方案中,還優(yōu)選其中基團R2和/或R3之一選自C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、三(d-C4烷基)甲硅烷基、基團S(O)pR"或基團NR"R"的化合物。其余基團r^或R"優(yōu)選氫或選自d-C4烷基如甲基或乙基,卣素如氟或氯,CVC2囟代烷基如CF3,或d-C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。同樣還優(yōu)選式I的化合物,其中基團R"和R"與它們結合的原子一起形成稠合苯環(huán),即R2和R3—起形成二價基-CHNCH-CH-CH-,其中一個或兩個氫原子可由基團117和/或118代替。在此實施方案中,114和115優(yōu)選氫。優(yōu)選n為1或2。如果n為1或2,則優(yōu)選至少一個基團W位于相對于磺?;拈g位或對位。在第一個優(yōu)選實施方案中,n為l或2且Re選自囟素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基和乙基;C廣Q烷氧基,尤其是甲氧基和乙氧基;d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基;C廣C4鹵代烷氧基,尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基;(d-C4烷氧基)羰基,尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。在第二個優(yōu)選實施方案中,n為1或2且一個W為未取代或優(yōu)選帶有1、2或3個如上定義的基團R11的苯基或5或6員雜芳基。更優(yōu)選其中一個W為未取代或優(yōu)選帶有1、2或3個如上定義的R11基團的苯基的化合物。如果存在的話,另外基團W優(yōu)選不同于苯基、雜芳基、雜芳氧基或苯氧基,以及更優(yōu)選選自卣素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基和乙基;d-C4烷氧基,尤其是甲氧基和乙氧基;C廣C4卣代烷基,尤其是三氟甲基;d-C4卣代烷氧基,尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基;(CVC4烷氧基)羰基,尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。在第二個實施方案中,n優(yōu)選i。在第二個實施方案中,苯環(huán)或雜芳基環(huán)優(yōu)選位于相對于磺酰基的間位或對位。同樣,優(yōu)選式I的化合物,其中W為含1或2個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜芳基或雜芳氧基,其中雜環(huán)可以為未取代的或可帶有l(wèi)、2或3個基團R"。在此優(yōu)選實施方案中,W優(yōu)選5或6員雜芳基,尤其是吡咬基、噻吩基、噁唑基、異悉唑基、喁二唑基或噻二唑基,更優(yōu)選2-、3-或4-吡咬基、巧惑唑-5-基、噁唑-2-基或1,3,4-噁二唑-2-基,其中雜芳基可以未取代或可帶有1、2或3個,更優(yōu)選1或2個如這里定義的基團R11。在本發(fā)明化合物I的另一個優(yōu)選實施方案中,指數(shù)n為0。在式I的化合物中,磺?;系倪拎きh(huán)可經(jīng)由吡啶環(huán)2-、3-或4-位上的碳原子結合,即吡啶環(huán)的氮原子可位于相對于磺酰基的鄰、間或對位。因此,本發(fā)明一個實施方案涉及I-A的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如這里定義。在化合物I-A中,優(yōu)選其中n為1或2且其中一個基團W位于吡啶環(huán)的6-位的那些。這些化合物也稱作化合物I-A.a。還優(yōu)選其中n為1或2,尤其是1,且其中一個基團W位于吡咬環(huán)的5-位的化合物I-A。這些化合物也稱作化合物I-A.b。還優(yōu)選其中n為l或2,尤其是l,且其中一個基團116位于吡啶環(huán)的4-位的化合物I-A。這些化合物也稱作化合物I-A.c。在化合物I-A.a、I-A.b和I-A.c中,位于4-、5-或6-位上的基團116最優(yōu)選為未取代或如上定義取代的苯基。因此,本發(fā)明的另一個實施方案涉及式I-B的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如這里定義。在化合物I-B中,優(yōu)選其中n為1或2且其中一個基團W位于吡啶環(huán)的6-位的那些。這些化合物也稱作化合物I-B.a。還優(yōu)選其中n為1或2,且其中一個基團R"位于吡啶環(huán)的5-位的化合物I-B。這些化合物也稱作化合物I-B.b。在化合物I-B.a和I-B.b中,位于5-或6-位上的基團W最優(yōu)選為未取代或如上定義取代的苯基。因此,本發(fā)明的另一個實施方案涉及式I-C的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如這里定義。在化合物I-C中,優(yōu)選其中n為1或2且其中一個基團W位于吡啶環(huán)的2-位的那些。這些化合物也稱作化合物I-C.a。在化合物I-C.a中,位于2-位上的基團W最優(yōu)選為未取代或如上定義取代的苯基。如果存在的話,W優(yōu)選選自卣素,尤其是氟和氯;C,-C4烷基,尤其是曱基、乙基、異丙基、叔丁基;C廠C4烷氧基,尤其是甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基;和d-C4閨代烷基,尤其是三氟甲基和五氟乙基。如果存在的話,Rs優(yōu)選選自囟素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基、乙基、異丙基、叔丁基;d-C4烷氧基,尤其是甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基;和d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基和五氟乙基。如果存在的話,R9、R13、R"a相互獨立地優(yōu)選選自氫或d-C4烷基,尤其是氫。如果存在的話,R1G、R14、R"a相互獨立地優(yōu)選d-C4烷基。如果存在的話,R"優(yōu)選選自硝基、CN、OH、卣素、d-C4烷基、CVC4鹵代烷基、C廣C4烷氧基、C廣C4卣代烷氧基、(d-C4烷氧基)羰基、d-C4烷基羰基、C廣Ct烷硫基、C廣C4鹵代烷硫基、C廣C4烷基磺酰基、C廣C4囟代烷基磺酰基、(C!-C4烷基)氨基、二(C廣C4烷基)氨基、三(C廣C4烷基)甲硅烷基、-CH-NO(C廣C4烷基)、-C(d-C4烷基"NO(d國C4烷基)、C2-d鏈烯基、CrC4炔基或CONH2,或兩個基團R11與苯環(huán)的兩個相鄰碳原子一起可形成如下式的基團(CH2)3,(CH2)4、0-CH2-0、0(CH2)3或-CHNCH-CI^CH-。如果存在的話,R"更優(yōu)選選自CN、卣素,尤其是氟或氯,C廣C4烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基,d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基,C廣C4烷氧基,尤其是甲氧基,C,-C4卣代烷氧基,尤其是三氟甲氧基,d-C4烷基羰基,尤其是乙?;珻ONH2,-CH=NOCH3,-C(CH3)=NOCH3,-CH=NOCH2CH3或-C(CH3"NOCH2CH3。如果存在的話,R"優(yōu)選選自曱基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。如果存在的話,基團NR"R"優(yōu)選選自NH2、甲基M、二曱基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、丙基曱基氨基、二丙基氨基、1-吡咯烷基、l-哌咬基、l-哌溱基、4-甲基哌喚-l-基、嗎啉-4-基、2-甲基嗎啉-4-基或2,6-二曱基嗎啉-4-基。更優(yōu)選W為帶有1、2或3個如其中定義的基團R"的苯基,尤其是如表A行中給出的。在表A中,前綴表示基團R"結合在苯環(huán)上的位置。優(yōu)選的化合物的實例在下表中給出表l式I-A.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氬,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表2式I-A.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,議2為氫、113為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表3式I-A.a的化合物,其中R1、W和RS為氫,W為氯、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表4式I-A.a的化合物,其中R1、!^和RS為氫,W為氯、W為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表5式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲氧基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表6式I-A.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表7式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,議2為氫、R"為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表8式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲氧基、R"為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表9式I-A.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲氡基、W為甲氧基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表10式I-A,a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲基、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表ll式I-A,a的化合物,其中R1、!^和RS為氫,議2為氫、W為甲基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表12式I-A.a的化合物,其中R1、W和R5為氫,W為甲基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表13式I-A.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,112為氫、R3為OCHF2,n為1且W為位于吡咬環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表14式I-A,a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、R3為氫,n為1且W為位于吡^環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表15式I-A.b的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表16式I-A.b的化合物,其中R1、R-和RS為氫,W為氫、RS為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表17式I-A.b的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為氯、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表18式I-A.b的化合物,其中R1、!^和R5為氫,W為氯、RS為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表19式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS為氫,R"為甲氧基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表20式I-A.b的化合物,其中R1、R-和RS為氫,W為甲基、RS為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表21式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS為氫,W為氫、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表22式I-A.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,R"為甲氧基、R"為氫,n為1且R"為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表23式I-A.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲氧基、R"為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表24式I-A.b的化合物,其中R1、W和R5為氫,W為曱基、RS為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表25式I-A.b的化合物,其中R1、W和RS為氫,W為氫、W為甲基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表26式I-A.b的化合物,其中R1、W和R5為氫,W為甲基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表27式I-A.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氫、R3為OCHF2,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表28式I-A.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、R3為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表29式I-A.c的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表30式I-A.c的化合物,其中R1、!^和R5為氫,W為氫、W為氯,n為l且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表31式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為氯、W為氫,n為l且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表32式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氯、R3為氯,n為l且116為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表33式I-A.c的化合物,其中R1、W和RS為氫,W為甲氧基、W為曱基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表34式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表35式I-A.c的化合物,其中R1、!^和RS為氫,R"為氫、R"為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表36式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲氧基、R"為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表37式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲氧基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表38式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表39式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為氫、RS為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的笨基環(huán);表40式I-A.c的化合物,其中R1、!^和R5為氫,W為甲基、W為曱基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表41式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5為氫,議2為氫、R3為OCHF2,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表42式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、議3為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表43式I-B.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表44式I-B.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為氫、113為氯,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表45式I-B.a的化合物,其中R1、F^和R5為氫,W為氯、R'為氫,n為l且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表46式I-B.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為氯、113為氯,n為l且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表47式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲氧基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表48式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表49式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氫、R3為甲氧基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表50式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為甲氧基、R3為氫,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表51式I-B.a的化合物,其中R1、!^和RS為氫,W為甲氧基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表52式I-B.a的化合物,其中R1、W和RS為氫,ie為甲基、W為氫,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表53式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為氫、R"為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表54式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、R"為甲基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表55式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,議2為氫、R3為OCHF2,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表56式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、R3為氬,n為1且W為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表57式I-B.b的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表58式I-B.b的化合物,其中R1、W和RS為氫,112為氫、ie為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表59式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氯、R3為氫,n為1且W為位于吡咬環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表60式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氯、R3為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表61式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,ie為甲氧基、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表62式I-B.b的化合物,其中R1、!^和RS為氫,W為曱基、W為曱氧基,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表63式I-B.b的化合物,其中R1、W和R5為氫,W為氫、RS為甲lL^,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表64式I-B.b的化合物,其中R1、!^和RS為氫,R"為甲氧基、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表65式I-B.b的化合物,其中R1、W和R5為氫,W為甲氧基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表66式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、113為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表67式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,R"為氫、W為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表68式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、RS為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表69式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氫、R3為OCHF2,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的Rn的苯基環(huán);表70式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、R3為氬,n為1且W為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表71式I-C.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表72式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,R"為氯、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表73式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,R"為氯、R"為氯,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表74式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲氧基、Rs為甲基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表75式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲基、R"為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表76式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為氫、113為甲|^,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表77式I-C.a的化合物,其中R1、W和RS為氫,W為甲氧基、W為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表78式I-C.a的化合物,其中R1、!^和RS為氫,W為曱氧基、W為甲氧基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表79式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,W為甲基、R"為氫,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表80式I-C.a的化合物,其中R1、議4和115為氫,W為氫、Rs為曱基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表81式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W為甲基、R"為曱基,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表82式I-C.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為氫、R"為OCHF2,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表83式I-C.a的化合物,其中R1、R4和R5為氫,R2為OCHF2、R3為氫,n為1且W為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表84式I-C.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5為氫,n為l且R6為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表85式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,112和113—起形成結構部分-CH-CH-CENCH-,n為1且116為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表86式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS為氫,112和113—起形成結構部分-CH-CH-CH-CH-,n為1且議6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表87式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5為氫,W和I^一起形成結構部分-CH-CH-CH-CH-,n為1且W為位于吡啶環(huán)的4-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表88式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,議2和!^一起形成結構部分-CHNCH-CI^CH-,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的6-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表89式I-B.b的化合物,其中R1、!^和R5為氫,112和113—起形成結構部分-CI^CH-CH-CH-,n為1且R6為位于吡啶環(huán)的5-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R"的苯基環(huán);表90式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS為氫,112和113—起形成結構部分-CH-CH-CH-CH-,n為1且議6為位于吡啶環(huán)的2-位上且?guī)в?或2個如表A行中所定義的R11的苯基環(huán);表A<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>35<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>編號R111363-F,4-OCH31373,4(0-CH2-0)本發(fā)明化合物I可通過類似于本領域所述方法制備。有利的是,它們由式II的吡咬衍生物得到。適合的制備化合物I的方法包括使化合物II與式HI的磺酸或磺酸衍生物在堿性條件下反應,如如下反應示意圖所述iim在式II和III中,n和基團R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定義。在式III中,L為適合的離去基團如羥基或卣素,優(yōu)選氯。此反應通常在(-30)。C至120。C,優(yōu)選(-10)。C至100。C下在惰性有機溶劑中在堿的存在下進行[參看Lieb.Ann.Chem.6"(19卯)]。適合的溶劑包括脂族烴如戊烷、己烷、環(huán)己烷和石油醚,芳族烴如甲苯、鄰_、間-和對二甲苯,卣化烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚如二乙醚、二異丙醚、叔丁基甲基醚、二噴、烷、茴香醚和四氫呋喃,腈如乙腈和丙腈,酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亞砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,特別優(yōu)選二異丙醚、二乙醚和四氫呋喃。還可使用所述溶劑的混合物。適合的堿通常為無機化合物,例如堿金屬和堿土金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣,堿金屬和堿土金屬氧化物如氧化鋰、氧化鈉、氧化鉤和氧化鎂,堿金屬和堿土金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣,堿金屬和堿土金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鉀和碳酸釣,以及堿金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鈉,此外還有有機堿,例如叔胺如三甲基胺、三乙基胺、三異丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶如可力丁、盧剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及雙環(huán)胺。特別優(yōu)選吡啶、三乙基胺和碳酸鉀。堿通常以催化量使用;然而,它們可優(yōu)選以等摩爾量,尤其是過量使用或如果合適的話作為溶劑使用。起始原料通常以等摩爾量相互反應。在收率方面,可有利的使用基于III過量的II。其中W為任選取代苯基或雜芳基的化合物也可通過偶合反應如Stille偶合或在Suzuki偶合條件下,例如通過如下反應示意圖所示反應而由其中為囟素,尤其是溴的化合物I制備<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>在式Ia、Ib和IV中,變量R1、R2、R3、R4、RS和R"如上定義。變量k為0或l。變量p為0、1、2或3。R"具有除苯基或5或6員雜芳基外,對于W給定的含義之一。R"為苯基或5或6員雜芳基。式Ia中的Hal為卣素,尤其是溴。式IV中的X為OH或C「Ci烷氧基。Kat為過渡金屬催化劑,尤其是Pd催化劑。反應條件可由工作實施例或Suzuki等,Chem.Rev,1995,95,2457-2483和其中所引用的文獻中取得。中間體III可如下示意圖所示通過用烷基鎂囟化物如iPrMgCl、S02和SO;jCl2處理而由相應的吡啶基卣化物V制備制備化合物I所需的起始原料為市售的或本領域已知的,或它們可通過類似于本領域所述方法制備。例如其中一個或多個基團R2、R3、R4或R5不同于氫并且例如為(囟代)烷氧基、(鹵代)烷硫基、(囟代)烷基、鏈烯基、三垸基曱硅烷基或炔基的式II的氨基甲基吡咬化合物可通過常規(guī)親核取代反應或通過偶合反應,例如通過任選在過渡金屬催化劑的存在下用適合的親核試劑如HNR17R18、(卣代)烷氧化物、(卣代)烷硫基、金屬有機化合物處理而起始于卣代吡啶腈通過不同于鹵素的基團代替鹵素基團以得到相應的取代腈[參看JournalofMedicinalChemistry,22(11),1284-90;1979;U.S.,4,558,134,Synthesis,(6),763-768;1996和Heterocycles,41(4),675-88;1995,并隨后將基團C三N加氫以得到其中R1為氫的相應氨基曱基吡啶化合物II[參看Heterocycles,41(4》675-88;1995;RecueildesTravauxChimiquesdesPays-BasetdelaBelgique,52,55-60;1933;ActaPoloniaePharmaceutica,32(3),265-8;1975;JournalofMedicinalChemistry,24(1),115-17;1981,P49173,Heterocycles,41(4),675-88;1995,AngewandteChemie,InternationalEdition,43(37),4902-4906,2004;JournalofHeterocyclicChemistry,19(6),1551-2;1982]而制備。隨后將氨基曱基氮烷基化得到其中Ri不同于氫的化合物。反應混合物以常規(guī)方式,例如通過與水混合,將相分離并且如果合適的話將粗產(chǎn)物色語提純而后處理。一些中間體和最終產(chǎn)物以無色或輕孩吏褐色的粘性油的形式得到,可將其在降低的壓力和溫和升高的溫度下提純或不含揮發(fā)性組分。如果中間體和最終產(chǎn)物作為固體得到,則提純也可通過再結晶或浸煮進行。N-氧化物可根據(jù)常規(guī)氧化方法,例如通過將吡咬化合物I用有機過酸如曱基氯過苯甲酸[JournalofMedicinalChemistry,38(11),1892-903;1995,WO03/64572];或用無機氧化劑如過氧化氫[參看JournalofHeterocyclicChemistry,18(7),1305-8;1981或過石克酸氫鉀制劑[參看JournaloftheAmericanChemicalSociety,123(25),5962-5973;2001]處理而由化合物I制備。氧化可導致純單-、雙-或三-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物,其可通過常規(guī)方法如色語法而分離。優(yōu)選將化合物I中一個或兩個吡咬氮氧4匕成相應的單-或雙-N-氧化物。如果各個化合物i不能由上述路線得到,則它們可通過其他化合物]衍生而制備。如果合成得到異構體混合物,則由于在一些情況下各個異構體可在后處理以使用期間或應用期間相互轉化(例如在光、酸或堿的作用下),因此通常不需要分離。這種轉化也可在例如在處理植物中用于植物處理或待防治的有害真菌或害蟲中使用以后進行?;衔颕還適用作殺真菌劑。它們的特征在于對寬鐠,尤其是來自子嚢菌綱(Ascomycetes)、半知菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)和擔子菌綱(Basidiomycetes)的植物病原性真菌的突出效力。一些為內吸有效并且它們可在作物保護中用作葉面殺真菌劑、拌種殺真菌劑和土壤殺真菌劑。它們在防治各種栽培植物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和觀賞植物,和蔬菜如黃瓜、扁豆、西紅柿、土豆和葫蘆,以及這些植物的種子上的大量真菌尤其重要。它們尤其適于防治如下植物病害水果、油菜、糖用甜菜、稻和蔬菜上的鏈^fe(Alternaria)屬(例如土豆和西紅柿上的早疫鏈格孢(A.solani)或鏈格孢(A.alternata)),糖用甜菜和蔬菜上的絲嚢霉(Aphanomyces)屬,禾谷類和蔬菜上的殼二孢屬(Ascochyta)屬,禾谷類、玉米、稻和草沖中的平臍蠕孢(Bipolaris)屬和內胯蠕孢(Drechslera)屬(例如玉米上的玉蜀黍平臍蠕孢(D.maydis)),禾谷類上的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病),草莓、蔬菜、觀賞植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病),萵苣上的萵苣盤梗霉(Bremialactucae),玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)屬,玉米、禾谷類、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)屬(例如禾谷類上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus),稻上的宮部^走孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus》,大豆和棉花上的剌盤孢(Colletotricum)屬,玉米、禾谷類、稻和草坪上的內臍蠕孢(Drechslera)屬、核腔菌(Pyrenophora)屬(例如大麥上的大麥網(wǎng)斑內臍蠕孢(D.teres)或小麥上的D.tritci曙repentis),*由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同義詞斑孔木層孔菌(Phellimispunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca),葡萄藤上的痂嚢腔菌(Elsinoeampelina),玉米上的突臍蠕孢(Exserohilum)屬,黃瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和單絲殼白粉菌(Sphaerothecafuliginea),葡萄藤上的葡萄鉤絲殼(Erysiphe(同義詞Uncinula)necator),各種植物上的鐮孢霉(Fusarium)屬和輪枝孢(Verticillium)屬(例如禾谷類上的禾本科鐮孢(F.graminearum)或大刀鐮孢(F.culmorum)或多種植物如西紅柿上的尖鐮孢(F.oxysporum)),禾谷類上的禾丁貞嚢殼(Gaeumanomycesgraminis)屬,禾谷類和稻上的赤霉(Gibberella)屬(例如稻上的藤倉赤霉(Gibberellafujikuroi)),葡萄藤和其他植物上的圍小叢殼菌(Glomerdlacingulata),稻上的革蘭氏染色配合物(Grainstainingcomplex),*葡萄膝上的Guignardiabudwelli,玉米和稻上的長蠕孢(Hdminthosporium)屬,葡萄藤上的褐斑擬棒束孢(Isariopsisclavispora),*禾谷類上的Michrodochiumnivale,禾谷類、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)屬(例如小麥上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐濟球腔菌(M.fijiensis)),巻心菜和洋蔥上的霜霉(Peronospora)屬(例如巻心菜上的蕓苔霜霉(P.brassicae)或洋蔥上的大蔥霜霉(P.destructor)),大豆上的豆薯層銹菌(Phakopsorapachyrhizi)和山馬蟥層銹菌(Phakopsarameibomiae),大豆和向日葵上的擬莖點霉(Phomopsis)屬,土豆和西紅柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans),各種植物上的疫霉(Phytophthora)屬(例如辣椒上的辣椒疫霉(P.capsici》,葡萄藤上的葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola),蘋果上的蘋果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha),禾谷類,尤其是小麥和大麥上的小麥基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides),各種植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)屬(例如黃瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的萚草假霜(P.Humili)),葡萄膝上的Pseudopeziculatracheiphilai,各種植物上的柄銹菌(Puccinia)屬(例如禾谷類上的小麥柄銹菌(P.triticina)、條形柄銹病(P.striformis)、大麥柄銹病(P.hordei)或禾柄銹菌(P.graminis),或,勞上的天門冬屬柄銹病(P.asparagi)),禾谷類上的核腔菌(Pyrenophora)屬,稻上的稻痘病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Cortici腿sasakii)、帚梗柱孢屬(Sarocladiumoryzae)、稻葉鞘腐敗病(S.attenuatum)、稻葉黑粉菌(Entylomaoryzae),草沖和禾谷類上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),草辟、稻、玉米、棉花、油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)屬(例如各種植物上的終極腐霉菌(P.ultiumum),草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)),棉花、稻、土豆、草沖、玉米、油菜、糖用甜菜、蔬菜和各種植物上的絲核菌(Rhizoctonia)屬(例如甜菜和各種植物上的立枯絲核病菌(R.solani》,油菜和向日葵上的核盤菌(Sclerotinia)屬,小麥上的小麥殼針孢(Septoriatritici)和穎枯殼多孢(Stagonosporanodorum),玉米和草沖上的Setospaeria屬,玉米上的絲軸黑粉菌(Sphacelothecardlinia),大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)屬,禾谷類上的腥黑粉菌(Tilletia)屬,葡萄藤上的葡萄鉤絲殼(Uncinulanecator),禾谷類、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)屬(例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)),和蘋果和梨上的黑星菌(Venturia)屬(黑星病)?;衔颕還適用于在材料(例如木材、紙、油漆*體、纖維或織物)保護中和儲存產(chǎn)品保護中防治有害真菌。在木材保護中,如下有害真菌值得注意子嚢菌綱(Ascomycetes),例如線嘴殼屬(Ophiostomaspp.)、長味殼菌屬(Ceratocystisspp.)、出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)、Sclerophomaspp.、毛殼屬(Chaetomiumspp.)、腐質霉屬(Humicolaspp.)、彼得殼屬(Petriellaspp.)、毛束霉屬(Trichurusspp.);擔子菌綱(Basidiomycetes),例長口粉孢革菌屬(Coniophoraspp.)、革蓋菌屬(Coriolusspp.)、粘褶菌屬(Gloeophyllumspp.)、香蒜屬(Lentinusspp.)、側耳屬(Pleurotusspp.)、臥孔菌屬(Poriaspp.)、干朽菌屬(Serpulaspp.)和干酪菌屬(Tyromycesspp.),半知菌綱(Deuteromycetes),例i口曲霉屬(Aspergillusspp.)、枝孢屬(Cladosporiumspp.)、青霉菌(Penicilliumspp.)、木霉屬(Trichodermaspp.)、鏈格孢屬(Alternariaspp.)、擬青霉菌屬(Paecilomycesspp.)和接合菌綱(zygomycetes)如毛霉屬(Mucorspp.),另外在儲存產(chǎn)品保護中如下酵母真菌值得注意假絲酵母屬(Candidaspp.)和釀酒酵母(Saccharomycescerevisae)。另外,式I化合物也可用于由于栽培,包括基因工程而可耐受殺蟲劑或真菌侵襲的栽培物中。此外,本發(fā)明式I化合物、它們的N-氧化物和鹽顯示對有害節(jié)肢動物的高活性。它們可在作物保護和衛(wèi)生領域和儲存產(chǎn)品保護和獸醫(yī)領域中用作農藥。它們可通過接觸起作用或可為胃作用的,或具有內吸或殘余作用。接觸作用意指害蟲通過與化合物I或與釋放化合物I的材料接觸而被殺滅。胃作用意指如果害蟲攝取殺蟲有效量的化合物I或含殺蟲有效量化合物I的材料,則它被殺滅。內吸作用意指化合物被吸入處理植物的植物組織并且如果害蟲進食植物組織或吸取植物汁液,則被殺滅?;衔颕特別適于防治昆蟲害蟲,例如鱗翅目(Lepidoptera),例長口小地老虎(Agrotisypsilon)、黃地老虎(Agrotissegetum)、木棉蟲(Alabamaargillacea)、黎豆夜域(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉紋夜域(Autographagamma)、樹尺歧(B叩aluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻域(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二化螺(Cirphisunipuncta)、蘋果小巻域(Cydiapomonella)、松毛蟲(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及鉆夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女貞細巻蛾(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、錯螺(Galleriamellonella)、李小食心蟲(Grapholithafunebrana)、梨小食心蟲(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(Heliothisarmigera)、煙芽^^蛾(Heliothisvirescens)、玉米穩(wěn)蟲(Heliothiszea)、菜螺(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、蘋果巢域(Hyponomeutamalinellus)、番癡蟲域(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潛葉蛾(Leucopteracoffeella)、旋紋潛域(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄漿果小^M(Lobesiabotrana)、甜菜網(wǎng)螺(Loxostegesticticalis)、舞毒域(Lymantriadispar)、模毒斌(Lymantriamonacha)、桃潛域(Lyonetiaclerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜域(Mamestrabrassicae)、黃杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、棉花紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、疆夜域(Peridromasaucia)、圓掌舟域(Phalerabucephala)、馬鈴著麥斌(Phthorimaeaoperculella)、才甘桔潛葉蛾(Phyllocnistiscitrella)、歐洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜域(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麥域(Sitotrogacerealella)、葡萄巻葉域(Sparganothispilleriana)、南部灰翅夜域(Spodopteraeridania)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、?;页嵋苟?Spodopteralittoralis)、斜纟丈夜域(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、綠色像木飛域(Tortrixviridana)、粉纟丈夜械(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis,.鞘翅目(Coleoptera)(甲蟲),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直條叩頭蟲(Agrioteslineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥沖帛鈴象(Anthonomusgrandis)、蘋花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、縱坑切稍小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、香豆象(Bruchusmfimanus)、婉豆象(Bruchuspisorum)、歐洲兵豆象(Bruchuslentis)、蘋巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜軒龜象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫胥龜象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜脛浪匕甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負泥蟲(Criocerisasparagi)、Diabroticalongicornis、Diabrotica12國punctata、玉米才艮葉甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)、煙草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象變種(Eutinobothrusbrasiliensis)、歐洲+〉樹皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿葉象(Hyperabrunneipennis)、紫苜藉葉象(Hyperapostica)、云杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙草負泥蟲(Lemabilineata)、黑角負泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾曱(Meligethesaeneus)、大栗鰓金龜(Melolonthahippocastani)、五月熟金龜(Melolonthamelolontha)、7JC稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳咮象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿葉甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食葉總金龜屬(Phyllophagasp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phylloperthahorticola)、大豆^Ai^甲(Phyllotretanemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龜子(Popilliajaponica)、豌豆葉象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),.雙翅目(Diptera),例如埃及j尹蚊(Aedesaegypti)、剌擾4尹蚊(Aedesvexans)、墨西哥果錄(Anastrephaludens)、五斑按墳(Anophelesmaculipennis)、地中海實錄(Ceratitiscapitata)、蟲且癥金竭(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱澳墳(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音庫墳(Culexpipiens)、瓜蟯(Dacuscucurbitae)、油;ftt^實錄(Dacusoleae)、油菜葉癭蚊(Dasineurabrassicae)、小毛廁錄(Fanniacanicularis)、馬螞(Gasterophilusintestinalis)、刺舌竭(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地種錄(Hylemyiaplatura)、纟丈皮錄(Hypodermalineata)、蔬菜斑潛繩(Liriomyzasativae)、美國潛葉錄(Liriomyzatrifolii)、Lueiliacaprina、銅綠錄(Luciliacuprina)、絲光綠錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麥癭蚊(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、廄腐錄(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、歐洲麥奸繩(Oscinellafrit)、天仙子泉竭(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、蘿卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、樓杉匕實繩(Rhagoletiscerasi)、蘋果實錄(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和歐洲大蚊(Tipulapaludosa),纓翅目(Thysanoptera)(薊馬),例如Dichromothripsspp.、煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、苜?;ㄋE馬(Frankliniellaoccidentalis)、東方花薊馬(Frankliniellatritici)、桔硬薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕櫚薊馬(Thripspalmi)和煙薊馬(Thripstabaci),膜翅目(Hymenoptera),例如新疆菜葉蜂(Athaliarosae)、切葉蟻(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黃家蚊(Monomoriumpharaonis)、熱帶火蚊(Solenopsisgeminata)和紅火議(Solenopsisinvicta),異翅目(Heteroptera),例如擬綠蝽(Acrosternumhilare)、玉米長椿(Blissusleucopterus)、黑斑煙盲棒(Cyrtopeltisnotatus)、棉紅棒(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麥扁盾棒(Eurygasterintegriceps)、Euschistusimpictiventris、棉紅鈴^^棒(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲棒(Lyguslineolaris)、牧草盲棒(Lyguspratensis)、稻綠蜂(Nezaraviridula)、甜菜擬網(wǎng)棒(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis和Thyantaperditor,.同翅目(Homoptera),例A口Acyrthosiphononobrychis、落葉木>球辨(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、黑豆對(Aphiscraccivora)、甜菜對(Aphisfabae)、草莓根蜂(Aphisforbesi)、蘋果圻(Aphispomi)、棉對(Aphisgossypii)、北美茶麗子對(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻葉對(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、婉豆對(Acyrthosiphonpisum)、馬鈴薯蜂(Aulacorth腿solani)、煙粉IL(Bemisatabaci)、銀葉粉(Bemisiaargentifolii)、Brachycauduscardui、杏圓尾對(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprimicola、甘藍對(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高力口索冷杉推球蜂(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球對(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圓尾對(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆微葉蜂(Empoascafabae)、杉匕大尾對(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麥長管對(Macrosiphumavenae)、大戟長管蜂(Macrosiphume叩horbiae)、蕃薇管辨(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢萊修尾蜂(Melanaphispyrarius)、麥無網(wǎng)對(Metopolophiumdirhodum)、Myzodesperskae、冬蔥瘤額對(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤辨(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飛鼠(Nilaparvatalugens)、嚢柄癱纟帛椅(Pemphigusbursarius)、蔗飛虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布祝對(Phorodonhumuli)、蘋木氦(Psyllamali)、梨木鼠(Psyllapiri)、冬蔥瘤蛾辨(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米蜂(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麥二叉辨(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麥長管辨(Sitobionavenae)、白粉氛(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii),等翅目(Isoptera)(白奴),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、歐洲散白議(Reticulitermeslucifugus)和Termesnatalensis,和.直翅目(Orthoptera),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國小蠊(Blattellagermanica)、歐洲球螋(Forficulaauricularia)、???Gryllotalpagryllotalpa)、飛蟲皇(Locustamigratoria)、雙紋黑蟲皇(Melanoplusbivittatus)、紅足黑埴(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑嫂(Melanoplusmexicanus)、遷飛黑嫂(Melanoplussanguinipes)、石棲黑埴(Melanoplusspretus)、條玟紅嫂(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蜂螂(Periplanetaamericana)、美洲沙漠蟲皇(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶勤Tachycinesasynamorus)。式I的化合物、它們的N-氧化物和它們的鹽還用于防治蜘蛛(蜘蛛綱(Arachnoidea)),夯'J^口蜂蝶(碑竭目(Acarina)),侈寸i口軟畔科(Argasidae)、石更蜱科(Ixodidae)和齊螨科(Sarcoptidae)如長星形壁虱(Amblyommaamericanum)、熱帶花蜂(Amblyommavariegatum)、波斯銳緣蜂(Argaspersicus)、牛壁氛(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜂(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalommatruncatum、蕘子硬蜂(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、綿羊濟病(Psoroptesovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人齊螨(Sarcoptesscabiei),和瘦竭屬(Eriophyidaespp,)如蘋果刺銹螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;細螨屬(Tarsonemidaespp.)如Phytonemuspallidus和側多食尉線螨(Polyphagotarsonemuslatus);細須螨屬(Tenuipalpidaespp.)如紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis);葉螨屬(Tetranychidaespp.)如朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、對申、澤葉螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychuspacificus)、沖帛葉螨(Tetranychustelarius)和二點葉螨(Tetranychusurticae),蘋果葉竭(Panonychusulmi)、甜梧葉螨(Panonychuscitri)和Oligonychuspratensis式I的化合物、它們的N-氧化物和它們的鹽還用于防治線蟲如根結線蟲,例如北方才艮結線蟲(Meloidogynehapla)、南方才艮結線蟲(Meloidogyneincognita)、爪唾才艮結線蟲(Meloidogynejavanica),形成胞嚢的線蟲,例如馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)、禾谷胞嚢線蟲(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢線蟲(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢線蟲(Heteroderaschachtii)、三葉草胞嚢線蟲(Heteroderatrifolii),莖葉線蟲如雜草刺線蟲(Belonolaimuslongicaudatus)、腐爛莖線蟲(Ditylenchusdestructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、Heliocotylenchusmulticinctus、Longidoruselongatus、香蕉穿孑Li線蟲(Radopholussimilis)、Rotylenchusrobustus、Trichodorusprimitivus、Tyleiichorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchusneglectus、穿刺才艮腐線蟲(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus和Pratylenchusgoodeyi。式I特別用于防治鱗翅目昆蟲?;衔颕、它們的N-氧化物和鹽可轉化成常規(guī)配制劑(農業(yè)配制劑),例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。因此,本發(fā)明還涉及包含固體或液體栽體和至少一種式I的吡吱-4-基甲基酰胺化合物或其N-氧化物或可農用鹽的農業(yè)組合物。本發(fā)明農業(yè)組合物通常包含0.1-95%,優(yōu)選0.5-90重量%活性4匕合物。配制劑以已知的方式,例如通過將活性成分與溶劑和/或載體混合,如果需要的話使用乳化劑和分散劑而制備。適合的溶劑/助劑基本上為-水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮類(如環(huán)己酮、Y-丁內酯)、吡咯烷酮(甲基-吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。-載體如磨碎的天然礦物(例如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如高度M的硅石、硅酸鹽);乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)和*劑如木素亞硫酸鹽廢液和曱基纖維素。適合的表面活性劑是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基恭璜酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽,烷基芳基磺酸鹽,烷基琉酸鹽,烷基磺酸鹽,脂肪醇硫酸鹽,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,還有磺化萘和^^t生物與曱醛的縮合物,萘或恭璜酸與苯酚和曱醛的縮合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化異辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚縮醛,山梨醇酯、木素亞硫酸鹽廢液和曱基纖維素。適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油M體的物質為中至高沸點的礦物油餾分如煤油或柴油,還有煤焦油和植物或動物來源的油,脂族、環(huán)狀和芳族烴如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或它們的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,環(huán)己醇,環(huán)己酮,異佛爾酮,高度極性溶劑如二曱亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和粉劑可以通過將活性物質與固體載體混合或一起研磨來制備。顆粒如涂敷顆粒、浸漬顆粒和均質顆粒可以通過使活性成分與固體栽體粘附而制備。固體栽體實例為礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、疏酸釣、硫酸鎂、氧化鎂,磨碎的合成材料,肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉,纖維素粉和其它固體栽體?;钚猿煞忠?0-100%,優(yōu)選95-100。/。的純度(根據(jù)NMR鐠)使用。下列為配制劑實例1.用水稀釋的產(chǎn)品。A)水溶性濃縮物(SL)將10重量份本發(fā)明化合物溶于水或水溶性溶劑中。作為選擇,加入濕潤劑或其它助劑?;钚曰衔锝?jīng)水稀釋溶解。B)分散性濃縮物(DC)將20重量份本發(fā)明化合物隨著加入分散劑如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于環(huán)己酮中。用水稀釋得到分散體。C)可乳化濃縮物(EC)將15重量份本發(fā)明化合物隨著加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(每種情況下5%)而溶于二甲苯中。用水稀釋得到乳液。D)乳液(EW、EO)將40重量份本發(fā)明化合物隨著加入十二烷基^^酸釣和蓖麻油乙氧基化物(每種情況下5%)而溶于二甲苯中。通過乳化機(例如Ultraturrax)將該混合物引入水中并制成均勻乳液。用7JC稀釋得到乳液。E)懸浮液(SC、OD)在攪拌球磨機中,將20重量份本發(fā)明化合物隨著加入M劑、潤濕劑和水或有機溶劑而粉碎以得到細活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定懸浮液。F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份本發(fā)明化合物隨著加入^劑和潤濕劑而精細磨碎并通過技術設備(例如擠出機、噴霧塔、流化床)而制得水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定分散體或溶液。G)水分散性和水溶性粉末(WP、SP)將75重量份本發(fā)明化合物在轉子-定子研磨機中隨著加入分散劑、潤濕劑和珪膠而磨碎。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定分散體或溶液。2.不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品。H可撒粉粉末(DP)將5重量份本發(fā)明化合物細碎研磨并與95%的細碎高呤土充分混合。這得到可撒粉產(chǎn)品。I顆粒(GR、FG、GG、MG)將0.5重量份本發(fā)明化合物細碎研磨并結合95.5%載體?,F(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到未經(jīng)稀釋而施用的顆粒。JULV溶液(UL)將10重量份本發(fā)明化合物溶于有機溶劑如二甲苯中。這得到具有不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品?;钚猿煞挚赏ㄟ^噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌直接,以其配制劑形式或由其制備的4吏用形式使用,例如以直接可噴溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油M體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒形式使用。使用形式完全取決于意欲的目的;它們在任何情況下都意欲確保本發(fā)明活性化合物盡可能最佳地分布。含水使用形式可以通過加入水而由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油*體)制備。為了制備乳液、糊或油M體,可以通過濕潤劑、增粘劑、分歉劑或乳化劑將物質直接或溶于油或溶劑之后在水中均化。作為選擇,可制備由活性物質、濕潤劑、增粘劑、M劑或乳化劑以及如果合適的話,溶劑或油組成的濃縮物且這種濃縮物適于用水稀釋。在即用產(chǎn)品中的活性成分濃度可以在相對寬范圍內變化。它們通常為0.0001-10重量%,優(yōu)選0扁-1%。活性成分還可成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超過95重量%活性成分的配制劑或甚至可以沒有添加劑而施用活性成分。在作為殺真菌劑的使用形式中,本發(fā)明組合物也可與其他活性化合物如除草劑、殺蟲劑、生長調節(jié)劑、殺真菌劑或肥料一起存在。在作為殺真菌劑的使用形式中,將化合物I或包含它們的組合物與其他殺真菌劑混合在許多情況下產(chǎn)生得到殺真菌活性譜的拓寬??膳c本發(fā)明化合物聯(lián)合使用的下列殺真菌劑意欲闡明可能的組合,而不限制它們酰基丙氨酸類,例如苯霜靈(benalaxyl)、曱霜靈(metalaxyl)、甲吹酰胺(ofurace)或?惡霜靈(oxadixyl),胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二曱基嗎淋(aldimorph)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎淋(fenpropimorph)、苯錄咬(fe叩ropidin)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、螺S惡茂胺(spiroxamine)或克淋菌(tridemorph),苯胺基嘧梵類,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或環(huán)丙嘧咬(cyprodinil),抗菌素,例如放線菌酮(cycloheximide)、灰黃霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多馬霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或鏈霉素(streptomycin),哇類,例如雙苯三峻醇(bitertanol)、糠菌喳(bromoconazole)、環(huán)哇醇(cyproconazole)、鳴酸峻(difenoconazole)、彿峻醇(dinitroconazole)、蹄菌靈(enilconazole)、氧哇菌(epoxiconazole)、腈笨峻(fenbuconazole)、奮峻菌酉同(fluquinconazole)、氟珪哇(flusilazole)、粉峻醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌靈(imizalil)、種菌峻(ipconazole)、環(huán)戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(penconazole)、丙環(huán)哇(propiconazole)、丙氯靈(prochloraz)、丙疏菌喳(prothioconazole)、桂氟哇(simeconazole)、戊哇醇(tebuconazole)、氟醚喳(tetraconazole)、三喳酮(triadimefon)、哇菌醇(triadimenol)、氟菌喳(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),二羧酰亞胺類,如異丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、殺菌利(procymidone)或彿菌酮(vinclozolin),二硫代氮基甲酸鹽類,福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、代森錳(maneb)、^C森錳鋅(mancozeb)、威百畝(metam)、4戈森聯(lián)(metiram)、甲基4戈森鋅(propineb)、福代辭(polycarbamate)、福美雙(thiram)、福美辭(ziram)或代森鋅(zineb),雜環(huán)化合物,如敵菌靈(anilazine)、苯菌靈(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌靈(carbendazim)、萎錄靈(carboxin)、氧化萎錄靈(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噢農(dithianon)、,港唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、異嘧菌醇(fenarimol)、麥穗寧(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、稻痕靈(isoprothiolane)、丙氧滅綉胺(mepronil)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、picobenzamide、塞菌靈(probenazole)、丙氧會淋(proquinazid)、咬斑肝(pyrifenox)、略查酮(pyroquilon)、奮氧靈(quinoxyfen)、珪鑲菌胺(silthiofam)、弟必靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、瘞酰菌胺(tiadinil)、三環(huán)唑(tricyclazole)或-秦氛靈(triforine),銅殺真菌劑,例如波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、王銅或堿式減*酸銅,硝基苯基衍生物,例如樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton)或異丙消(nitrophthal曙isopropyl),苯基p比咯類,例如拌種咯(fenpiclonil)或氟巧惡菌(fludioxonil),硫5其它殺真菌劑,例如噻二唑素(adbenzolar-S-methyl)、苯^菌胺(benthiavalicarb)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、峻菌清(diclomezine)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噢唑菌胺(ethaboxam)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、薯瘋錫(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟咬胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦鋁(fosetyl-aluminum)、磷酸、異丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酉同(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、penthropyrad、百維靈(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯砩(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),嗜J求果傘素類,例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酉旨(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肝醚菌胺(orysastrobin)、淀氧菌西旨(picoxystrobin)、峻菌胺酉旨(pyraclostrobin)或將菌酉旨(trifloxystrobin),次磺酸衍生物,例如敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌靈(dichlofluanid)、滅菌丹(folpet)或對甲抑菌靈(tolylfluanid),肉桂酰胺及類似化合物,例如烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)或氟嗎啉(flumorph)。本發(fā)明組合物還可含其他活性成分,例如其他農藥如殺蟲劑和除草劑,肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸鹽,植物毒素和植物生長調節(jié)劑,安全劑和殺線蟲劑。這些額外的成分可以順序使用或與上述組合物結合使用,如果合適的話還可以在緊臨使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧植物。這些試劑通常以1:100-100:1的重量比與本發(fā)明試劑混合。下列可以與本發(fā)明化合物一起使用的農藥意欲闡述可能的組合,而不施以任何限制A.l.有才幾(石克代)磷酸酯類高滅磷(acephate)、峻咬磷(azamethiphos)、谷石充磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos畫methyl)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、二漆農(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos)、百治辨(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙石克磷(ethion)、殺螟;t^(fenitrothion)、倍石危磷(fenthion)、異5惡唑磷(isoxathion)、馬4i^克磷(malathion)、甲胺辨(methamidophos)、殺樸磷(methidathion)、甲基對石危磷(methyl-parathion)、速滅磷(mevi叩hos)、久效碌(monocrotophos)、諷吸碌(oxydemeton-methyl)、對氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻豐散(phenthoate)、1"犬殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛疏碌(phoxim)、蟲螨碌(pirimiphos-methyl)、丙溴彿(profenofos)、丙石克磷(prothiofos)、乙丙石克磷(sulprophos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三峻砩(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon);A.2.氨基甲酸酯類棉鈴威(alanycarb)、弟滅威(aldicarb)、?悉蟲威(bendiocarb)、丙石充克百威(benfuracarb)、曱萘威(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁疏克百威(carbosulfan)、雙氧威(fenoxycarb)、吹線威(furathiocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗辨威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、哇對威(triazamate);A.3.合成除蟲菊酯類例如丙烯除蟲菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酉旨(cypermethrin)、甲體氯氰菊酉旨(alpha-cypermethrin)、乙體氣氛菊西旨(beta國cypermethrin)、己體氣氛菊酉旨(zeta-cypermethrin)、澳氛菊酉旨(deltamethrin)、高氛戊菊酉旨(esfenvalerate)、醚菊酉旨(etofenprox)、曱氰菊西旨(fenpropathrin)、殺滅菊酉旨(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氣菊酉旨(permethrin)、塊酉同菊酉旨(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrin)I和II、滅蟲菊(resmethrin)、滅蟲珪醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酉旨(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin);A.4.生長調節(jié)劑a)幾丁質合成抑制劑苯甲酰脲類,如定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脈殺(diflubenzuron)、氟螨脈(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、^f犬蟲隆(teflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron);蓉喚酮(buprofezin)、5惡茂醚(diofenolan)、噢螨酮(hexythiazox)、特苯5悉峻(etoxazole)、四螨喚(clofentazine);b)蛻皮激素拮抗劑例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素類似物例如蚊竭酸(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、雙氧威(fenoxycarb》d)類脂生物合成抑制劑例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺曱螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酉旨(spirotetramat);A.5.煙堿受體激動劑/拮抗劑化合物(煙堿殺蟲劑或新煙堿)例如瘞蟲胺(clothianidin)、吹蟲胺(dinotefuran)、"比蟲啉(imidacloprid)、嚷蟲喚(thiamethoxam)、胺烯咬(nitenpyram)、p比蟲清(acetamiprid)、蓉蟲啉(thiacloprid)或式Pl的瘞峻4匕合物(P1)A.6.GABA拮抗劑化合物例如acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙蟲清(ethiprole)、銳勁特(fipronil)、氟p比峻蟲(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-3-(氨_|^克羰基)-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亞磺?;?-吡唑;A.7.大環(huán)內酯殺蟲劑齊墩螨素(abamectin)、甲氨基阿維菌素(emamectin)、米爾竭素(milbemectin)、lepimectin、艾克敵105(spinosad);A.8.線粒體絡合物I電子轉移抑制劑(METII化合物)例如喹螨醚(fenazaquin)、歧螨酮(pyridaben)、p比螨胺(tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim;A.9.線粒體^^物II和/或^^物III電子轉移抑制劑(METIII和III化合物)例如滅螨職(acequinocyl)、fluacyprim、滅議腙(hydramethylnon);A.10.解偶聯(lián)劑化合物例如氟唑蟲清(chlorfenapyr);A.ll.氧化磷酸化抑制劑化合物三環(huán)錫(cyhexatin)、殺螨石危隆(diafenthiuron)、殺螨錫(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite);A.12.蛻皮干擾劑(Moultingdisruptoryf匕合物例:i口cryomazine;A.13.混合功能氧化酶抑制劑化合物例如增效醚(piperonylbutoxide);A.14.鈉通道阻斷劑化合物例如巧悉二唑蟲(indoxacarb)、氰氟蟲腙(metaflumizone);A.15.其他benclothiaz、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、殺螟丹(cartap)、氟咬蟲酰胺(flonicamid)、咬蟲丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、石危、石克環(huán)殺(thiocyclam)、氟蟲酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、p比氟石克褲(flupyrazofos)、丁氟螨酉旨(cyflumetofen)、amidoflumet、式P2的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>其中X和Y各自獨立地為囟素,尤其是氯;W為卣素或d-C2囟代烷基,尤其是三氟甲基;R!為各自可由1、2、3、4或5個卣原子取代的C廣C6烷基、CrC6鏈烯基、CrC6炔基、C「C4烷氧基-d-C4烷基或CVC6環(huán)烷基;尤其是W為甲基或乙基;R2和R3為d-C6烷基,尤其是甲基,或可與相鄰碳原子一起形成可帶有1、2或3個囟原子的C3-C6環(huán)烷基結構部分,尤其是環(huán)丙基結構部分,實例包括2,2-二氯環(huán)丙基和2,2-二溴環(huán)丙基;和R4為氫或d-Q烷基,尤其是氫、甲基或乙基;式P3的鄰氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>其中V為CH3、Cl、Br、I,X為C-H、C-C1、C畫F或N,Y,為F、Cl或Br,Y"為F、Cl、CF3,Rt為氫、Cl、Br、I、CN,B2為C1、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H,RB為氫、CH3或CH(CH3)2;NHc和如JP2002284608、WO02/89579、WO02/90320、WO02/90321、WO04/06677、WO04/20399或JP200499597所述的丙二腈化合物。適合的農藥化合物還包括微生物如蘇云金芽孢桿菌(Bacillusthuringiensis)、Bacillustenebrionis和枯草軒菌(Bacillussubtilis)。上述組合物特別用于保護植物以防所述害蟲侵染以及保護植物以防植物病原性真菌侵染或對抗侵染/侵襲植物中的這些害蟲/真菌。然而,式I化合物還適于種子處理。施用于種子在播種以前直接在種子上或在后者催芽以后進行。用于種子處理的組合物例如為A可溶性濃縮物(SL、LS)D乳液(EW、EO、ES)E懸浮液(SC、OD、FS)F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)H可撒粉粉末(DP、DS)優(yōu)選用于種子處理的式I化合物的FS配制劑通常包含0.5-80%活性成分、0.05-5%水、0.5-15%綠劑、0.1-5%增稠劑、5-20%防凍劑、0.1-2%消泡劑、1-20%顏料和/或染料、0-15%粘著劑/粘合劑、0-75%填料/賦形劑和0,01-1%防腐劑。適于種子處理配制劑的顏料或染料為顏料藍(pigmentblue)15:4、顏料藍(pigmentblue)15:3、顏料藍(pigmentblue)15:2、顏料藍(pigmentblue)15:1、顏料藍(pigmentblue)80、顏料黃(pigmentyellow)1、顏料黃(pigmentyellow)13、顏料紅(pigmentred)112、顏料紅(pigmentred)48:2、顏料紅(pigmentred)48:1、顏料紅(pigmentred)57:1、顏料紅(pigmentred)53:1、顏料橙(pigmentorange)43、顏料橙(pigmentorange)34、顏料橙(pigmentorange)5、顏料綠(pigmentgreen)36、顏料綠(pigmentgreen)7、顏料白(pigmentwhite)6、顏料棕(pigmentbrown)25、械性紫(basicviolet)10、堿性紫(basicviolet)49、酸性紅(acidred)51、酸性紅(acidred)52、酸性紅(acidred)14、酸性藍(acidblue)9、酸性黃(acidyellow)23、堿性紅(basicred)10、堿性紅(basicred)108。加入粘著劑/粘合劑以改善處理以后活性材料在種子的粘著力。適合的粘合劑為嵌段共聚物EO/PO表面活性劑以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(LupasoP、Polymin⑧)、聚醚和衍生于這些聚合物的共聚物。對于用于對抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀或蟑螂而言,式I的化合物優(yōu)選以誘何組合物使用。誘何可以為液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘何可形成適于各種施用的各種類型和形式,例如顆粒、塊、棒、圓片。液體誘何可裝入各種裝置中以確保正確施用,例如開口容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可基于含水或油質基質并且可配制成與粘性、保水性或老化特性相關的具體需要。組合物中所用的誘辨為對刺激昆蟲如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀等或蟑埤吃它有足夠吸引力的產(chǎn)品。這種引誘劑可通過使用取食刺激劑或性信息素而使用。取食刺激劑例如從,但不僅從動物和/或植物蛋白質(肉粉、魚粉或血粉,昆蟲部分、蛋黃),從動物和/或植物來源的脂肪和油,或單-、低聚-或聚有機糖類,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜中選擇。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特殊部分的新鮮或腐爛部分也可用作取食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。具體信息素描述于文獻中并且為本領域技術人員已知的。作為氣溶膠(例如在噴霧器中)、油噴霧或泵噴霧的式I化合物的配制劑高度適于非專業(yè)使用者用于防治害蟲如蠅、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。氣溶膠配方優(yōu)選包含活性化合物,溶劑如較低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮),沸點范圍為約50-250。C的石蠟烴(例如煤油),二甲基曱酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亞砜,芳族烴如甲苯、二曱苯,水,還有助劑,例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7摩爾氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如香精油,中脂肪酸與較低醇的酯,芳族羰基化合物,如果合適的話穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉,兩性表面活性劑,較低環(huán)氧化物,原甲酸三乙酯和如果需要的話推進劑如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或這些氣體的混合物。油噴霧配制劑不同于氣溶膠配方之處在于不使用推進劑。式I化合物及其各自的組合物也可用在蚊香和薰香、煙筒、蒸發(fā)器板或長期蒸發(fā)器以及蛾紙、蛾墊或其他熱獨立的蒸發(fā)器系統(tǒng)中。式I化合物和它的組合物可用于保護非生物材料,尤其是纖維素基材料如木制材料如樹、木柵欄、枕木等和建筑物如房子、附屬建筑物、工廠,以及建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯基制品、電線和電纜等不受螞蟻和/或白蟻損害,以及用于防治螞蟻和白蟻不損害作物或人類(例如當害蟲侵入房子和^^共建筑時)。式I化合物不僅施用于周圍土壤表面或地板下土壤中以保護木制材料,而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、涼亭立柱、梁、膠合板、家具等的表面,木制制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆電線、乙烯基片材,絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在對抗螞蟻不損害作物或人類的施用的情況下,本發(fā)明螞蟻防治劑施用于作物或周圍土壤,或直接施用于螞蟻的巢等。在本發(fā)明方法中,害蟲通過使目標寄生蟲/害蟲、其食物源、棲息地、繁殖地或其場所與殺蟲有效量的至少一種式I化合物或其N-氧化物或鹽,或含殺蟲有效量的至少一種式I化合物或其N-氧化物或鹽的組合物接觸而防治。"場所"意指棲息地,繁殖地,害蟲或寄生蟲生長或可能生長的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境。通常,"殺蟲有效量,,意指實現(xiàn)對生長可觀察到的效力,包括壞死、死亡、阻滯、防止和除去、破壞或減少目標有機體的出現(xiàn)和活性的效力所需活性成分的量。殺蟲有效量可對于本發(fā)明所用各種化合物/組合物而變化。組合物的殺蟲有效量也可根據(jù)盛行條件如所需的殺蟲效力和持續(xù)時間、氣候、目標種、場所、施用模式等變化。本發(fā)明化合物也可預防性地施用于預期害蟲出現(xiàn)的地方。式I化合物也可通過使植物與殺蟲有效量的式I化合物接觸而用于保護生長植物以防害蟲侵襲或侵染。同樣,"接觸"包括直接接觸(直接將化合物/組合物施用于害蟲和/或植物一通常是植物的葉、莖或才艮上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲的場所和/或植物)?;衔颕通過用殺真菌或殺蟲有效量的至少一種活性化合物I、其N-氧化物或鹽處理真菌、害蟲或待保護以防真菌侵襲或害蟲侵襲的植物、種子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或種子受真菌或害蟲侵襲/侵染以前和以后進行。當用于植物保護時,施用量取決于所需效力的種類為0.1-4000g每公項,理想地為25-600g每公項,更理想地為50-500g每公項。在種子處理中,活性化合物的施用率通常為0.001-100g每kg種子,優(yōu)選0.01-50g每kg種子,尤其是0.01-2g每kg種子。在土壤處理或施用于害蟲居所或巢的情況下,活性成分的量為0.0001畫500g每100m2,優(yōu)選0.001-20g每100m2。在材料保護中,常規(guī)施用率例如為0.01-1000g活性化合物每1112處理材料,理想地為0.1-50g每m2。用在材料浸漬中的殺蟲組合物通常含0.001-95重量%,優(yōu)選0.1-45重量%,更優(yōu)選1-25重量%至少一種驅避劑和/或殺蟲劑。對于用在誘伴組合物中,活性成分的通常含量為0.001-15重量%,理想地為0.001-5重量%活性化合物。對于在噴霧組合物中的使用,活性成分的含量為0.001-80重量%,優(yōu)選0.01-50重量%,最優(yōu)選0.01-15重量%。當用于材料或儲存產(chǎn)品保護中時,活性化合物的施用量取決于施用區(qū)域的種類和所需的效力。在材料保護中常規(guī)施用量例如為0.001g-2kg,優(yōu)選0.005g-lkg活性化合物每立方米處理材料。在室外條件下,用于防治害蟲的活性化合物施用率為0.1-2.0,優(yōu)選0.2-1.0kg/ha??蓪⒏鞣N類型的油、濕潤劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其他農藥或殺菌劑加入活性成分中,如果合適的話,恰在緊鄰使用前加入(桶混合)。這些試劑通常與本發(fā)明試劑以1:100-100:1,優(yōu)選1:10-10:1的重量比混合??墒褂玫妮o助劑尤其是有機改性的聚硅氧烷如BreakThruS240;醇烷氧基化物如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF30(f和LutensolON30;EO/PO嵌段聚合物如PluronicRPE2035@和GenapolB;醇乙氧基化物如LutensolXP80;和二辛基磺基琥珀酸鈉如LeophenRA。合成實施例化合物I。因此得到的化合物與物理數(shù)據(jù)一起列于下表中。實施例1:制備5-溴-吡咬-2-磺酸吡啶甲基酰胺在0。C下,在80ml四氫呋喃中將異丙基氯化鎂(2M在四氫呋喃中,1.1當量(eq.))溶液緩慢加入80毫摩爾3-溴-6-碘-吡啶中,保持在0-10°C的溫度。在約20。C下攪拌1小時后,將溶液冷卻至(-40)。C。然后在強烈冷卻下,加入2.5當量S02,將溫度保持在(-40)。C。在此溫度下30分鐘后,小心加入1.1當量S02Cl2。然后將反應混合物加熱至0。C。在攪拌30分鐘以后,小心加入10%含水鹽酸。然后將粗反應混合物用100ml二乙醚萃取3次。將結合的有才幾相用飽和含水氯化鈉洗滌并然后經(jīng)石充酸鈉干燥。除去溶劑并將粗磺酰氯溶于40ml乙腈中。同時,將l.l當量吡啶曱基胺和l.l當量三乙胺溶于50ml曱基氰中并冷卻至0。C。將溫度保持在l(TC以下,經(jīng)由滴液漏斗加入甲基氰中的粗磺酰氯。將溶、^口熱至約2(TC并整夜攪拌。然后將沉淀的固體濾出并用30ml水洗滌。得到的產(chǎn)物為灰白色固體,收率20,0g(80%);熔點156°C。實施例2:制備5-(4-甲氧基苯基)-吡啶-2-磺酸吡啶甲基酰胺將0.4g(1.2毫摩爾)來自實施例1的溴化物溶液、0.22g(1.5毫摩爾)4-甲氧基苯硼酸、0.03gPdCl2[P(C6H5)32、0.020gP[C(CH3)3^HBF4和三乙胺溶于5ml甲基氰和2ml水中。反應混合物回流2小時。在色譜提純以后,作為灰白色固體得到0.28g標題化合物,熔點172°C。實施例3-132的化合物以類似方式制備并且列于表B、表C和表D中。表B:<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>m.p.溶點對抗有害真菌的實施例式I化合物的殺真菌作用通過如下實驗證明將活性化合物在丙酮或二曱亞砜中分開或一起配制成具有0.25重量%活性化合物的儲液。將l重量。/。乳化劑UniperofEL(基于乙氧基化烷基酚具有乳化和分散作用的潤濕劑)加入此溶液中并用7JC稀釋至所需濃度。應用實施例l-對抗由早疫鏈格孢(Alternariasolani)引起的西紅柿早疫病的活性使西紅柿幼苗在盆中生長。將這些植物用含以下所述濃度的活性化合物的含水懸浮液噴霧至滴流點。第二天,將處理的植物用含0.17xl(^孢子每ml的早疫鏈格抱的孢子懸浮液接種。然后立即將試驗植物移至潮濕的室中。在20和22。C和接近100。/。的相對濕度下5天以后,作為%患病葉面積,目測評估葉子上真菌侵襲的程度。l-C)在此測試中,已用250ppm來自實施例8、66、69、70、72、75、78、卯和113的活性化合物處理的植物分別顯示不大于5%的侵染,已用250ppm來自實施例2、9、13、61、67、74、84、91、111和112的活性化合物處理的植物分別顯示不大于20%的侵染,而未處理的植物卯%被侵染。應用實施例2-對抗由致病疫霉(Phytophthorainfestan)引起的西紅柿晚疫病的活性,保護性處理使西紅柿幼苗在盆中生長。將這些植物用含以下所述濃度的活性化合物的含水懸浮液噴霧至滴流點。第二天,將處理的植物用致病疫的含7K孢子懸浮液接種。接種以后,立即將試驗植物移至潮濕的室中。在18和2(TC和接近100%的相對濕度下6天以后,作為%患病葉面積,目測評估葉子上真菌侵襲的程度。在此測試中,已用250ppm來自實施例5、7、10、19、21、66、67、68、69、70、75、78和112的活性化合物處理的植物分別顯示不大于5%的侵染,已用250ppm來自實施例6、8、13、17、18、25、28、72、74、86、92、119和122的活性化合物處理的植物分別顯示不大于20%的侵染,而未處理的植物90%械浸染。應用實施例3-對抗由隱匿柄銹菌屬(Pucciniarecondita)導致的小麥褐銹病的治療活性將栽培品種"Kanzler"的盆栽小麥秧苗的葉子用褐銹病(隱匿柄銹菌屬)的孢子撒粉。為確保人工接種的成功,將植物移至20-22X:下的沒有光且具有高濕度的潮濕室中24小時。第二天,將植物用含有以下所述濃度的活性化合物的含水懸浮液噴霧至滴流點。使植物風干。然后將測試植物在約22。C和65-70。/。相對濕度下的溫室中培育8天。作為%患病葉面積,目測評估真菌侵襲的程度。在此測試中,已用250ppm來自實施例34的活性化合物處理的植物顯示不大于5%的4曼染,已用250ppm來自實施例32、62、95和97的活性化合物處理的植物分別顯示不大于20%的侵染,而未處理的植物卯%被侵染。應用實施例4-對抗由隱匿柄銹菌屬(Pucciniarecondita)導致的小麥褐銹病的保護活性將栽培品種"Kanzler,,的盆栽小麥秧苗的葉子用含以下所述濃度活性成分的含水懸浮液噴霧至滴流點。第二天,將植物用褐銹病(隱匿柄銹菌屬)的孢子接種。為確保人工接種的成功,將植物移至20-22'C下沒有光且具有高濕度的潮濕室中24小時。然后,將測試植物在約22。C和65-70%相對濕度下的溫室中培育6天。作為%患病葉面積,目測評估葉子上真菌侵襲的程度。在此測試中,已用250ppm來自實施例77和82的活性化合物處理的植物分別顯示不大于20%的侵染,而未處理的植物90%被侵染。應用實施例5-對抗由豆薯層銹菌(Phakopsorapachyrhizi)導致的大豆銹病的治療活性將栽培品種"Oxford"的盆栽大豆秧苗的葉子用豆薯層銹菌的孢子接種。為確保人工接種的成功,將植物移至23-27'C下約95。/。相對濕度的潮濕室中24小時。第二天,將植物用含有以下所述濃度的活性成分的含水懸浮液噴霧至滴流點。使植物風干。然后將測試植物在約23-27'C和60-80。/。相對濕度下的溫室中培育14天。作為%患病葉面積,目測評估葉子上真菌侵襲的程度。在此測試中,已用250ppm來自實施例28、29、58、59、88、89和125的活性化合物處理的植物分別顯示不大于5%的侵染,已用250ppm來自實施例54、55、83和126的活性化合物處理的植物分別顯示不大于20%的侵染,而未處理的植物90%被侵染。式I化合物對有害害蟲的作用通過如下試發(fā)ii實1.對棉籽象鼻蟲(墨西哥棉鈴象(Anthonomusgrandis))的活性活性化合物以1:3二曱亞砜:水配制。將10-15個卵》仏裝有2%的水中瓊脂和300ppm甲醛水的微滴定板中。將卵用20nl測試溶液噴霧,將板用穿孔箔密封并在24-26。C和75-85%濕度下日/夜循環(huán)保持3-5天。死亡率基于瓊脂表面上剩余的未孵化卵或幼蟲和/或由孵化的幼蟲導致的挖掘通道的數(shù)量和深度評估。測試重復2次。2.對地中海果蠅(Mediterraneanfruitfly)(地中海實娓(Ceratitiscapitata))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。將50-80個卵^bV裝有水中0.5%瓊脂和14V。食物的樣b'離定板中。將卵用5jil測試溶液噴霧,將板用穿孔箔密封并在27-29C和75-85%濕度下在熒光燈下保持6天。死亡率基于孵化卵的活動性估計。測試重復2次。3.對煙青蟲(TobaccoBudworm)(煙芽夜蛾(Heliothisvirescens))的活性活性化合物以1:3二甲亞砜:水配制。將15-25個卵放入裝有食物的微滴定板中。將卵用l(HU測試溶液噴霧,將板用穿孔箔密封并在27-29。C和75-85%濕度下在熒光燈下保持6天。死亡率基于孵化卵的活動性和相對進食估計。測試重復2次。4.對巢菜坊蟲(巢菜修尾奸(Megouraviciae))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。將豆葉圓片it入裝有0.8%瓊脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。將葉圓片用2.5nl測試溶液噴霧,并將5-8只成蟲辨蟲放入微滴定板中,然后封閉,并在熒光燈下保持在22-24。C和35-45%濕度下6天。死亡率基于活著的、再生的對蟲而評估。測試重復2次。5.對麥蚜蟲(禾谷溢管蚜(Rhopalosiphumpadi))的活性活性化合物以1:3二甲亞砜:水配制。將Barlay葉圓片放入裝有0.8%瓊脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。將葉圓片用2.5nl測試溶液噴霧,并將3-8只成蟲枒蟲放入微滴定板中,然后封閉,并在熒光燈下保持在22-24。C和35-45。/。濕度下5天。死亡率基于活著的圻蟲而評估。測試重復2次。權利要求1.通式I的吡啶-4-基甲基酰胺化合物和化合物I的N-氧化物和可農用鹽其中R1為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C6鏈烯基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C5-C6環(huán)烯基、飽和5或6員N-雜環(huán)基-C1-C4烷基、氰基-C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4鏈烯基、C1-C4鹵代烷氧基-C2-C4鏈烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4鏈烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4鏈烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4鹵代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基、萘基甲基或芐基,其中最后兩個所述基團在苯基或萘基環(huán)上可帶有1、2或3個選自氰基、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基的基團;R2、R3、R4、R5相互獨立地選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18;或R2和R3與它們所連接的碳原子一起可形成稠合5或6員碳環(huán)或含1、2或3個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5或6員雜環(huán),其中稠合環(huán)可帶有1或2個基團R7和/或R8,R6為鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷基、C1-C10鹵代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R9)=NOR10、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基,含1或2個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜芳基或雜芳氧基,苯基或苯氧基,其中最后四個所述基團中的苯基或雜芳基可帶有1、2或3個基團R11;兩個基團R6與它們所連接的吡啶基環(huán)的兩個相鄰碳原子一起也可形成可由1、2或3個基團R12取代的稠合5或6員碳環(huán);R7、R8相互獨立地為鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基;n為0、1或2;R9為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基,可帶有氰基、鹵素、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基的苯基,或可以為未取代或由1、2或3個選自氰基、鹵素和C1-C4烷基的基團取代的芐基;R10為C1-C6烷基、芐基、C2-C4鏈烯基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基或C2-C4鹵代炔基;R11為硝基、氰基、OH、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺?;?、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺?;?、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)=NOR14、C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基;兩個基團R11與它們所連接的苯環(huán)的兩個相鄰碳原子一起可形成稠合5或6員碳環(huán)或含1、2或3個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5或6員雜環(huán),其中稠合環(huán)可帶有1、2或3個基團R12a;R12、R12a相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R13a)=NOR14a、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基,其中最后兩個所述基團中的環(huán)可帶有1、2或3個基團R15;R13、R13a相互獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基,可以為未取代或由1、2或3個選自氰基、鹵素、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的基團取代的苯基,或可以為未取代或由1、2或3個選自氰基、鹵素和C1-C4烷基的基團取代的芐基;R14、R14a相互獨立地選自C1-C6烷基、芐基、C2-C4鏈烯基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基和C2-C4鹵代炔基;R15為鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1鹵代烷基或C1鹵代烷氧基;R16為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,且p為0、1或2;和R17、R18相互獨立地選自氫、C1-C6烷基,或R17和R18與它們連接的氮原子一起形成經(jīng)由氮連接并可含1、2或3個選自O、N、S、S(O)和S(O)2的其他雜原子或雜原子基團作為環(huán)成員的5-8員飽和雜環(huán),其中雜環(huán)可帶有1、2、3或4個選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或鹵素的取代基。2.根據(jù)權利要求l的通式I的化合物,其中R2、R3、R"和R5為氫。3.根據(jù)權利要求1的通式I的化合物,其中112和R"相互獨立地選自氫、卣素、d-C4烷基、QrC4鏈烯基、CVC4炔基、三-OC4烷基甲硅烷基、d-C4卣代烷基、C廣C4烷氧基、d-C4鹵代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18,R"和RS為氫,其中基團112和113至少之一不同于氫。4.根據(jù)權利要求1的通式I的化合物,其中112和R"與它們連接的碳原子一起形成稠合苯環(huán),其中稠合苯環(huán)可帶有1或2個基團R"和/或R8,并且其中!^和RS為氫。5.根據(jù)前述權利要求中任一項的通式I的化合物,其中Ri為氫、d-C4烷基、QpC4鏈烯基、CVC4炔基或爺基。6.根據(jù)前述權利要求中任一項的通式I的化合物,其中n為1且R6為可帶有l(wèi)、2或3個基團R"的苯基。7.根據(jù)權利要求1-5中任一項的通式I的化合物,其中n為1且R6為含1或2個選自氮、氧和硫原子的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜芳基或雜芳氧基,其中所述雜環(huán)可以為未取代或可帶有l(wèi)、2或3個基團R11。8.根據(jù)前述權利要求中任一項的通式I的化合物,其具有式I-A:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定義,以及化合物I-A的N-氧化物和可農用鹽。9.根據(jù)權利要求1-7中任一項的通式I的化合物,其具有式I-B:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定義,以及化合物I-B的N-氧化物和可農用鹽。10.根據(jù)權利要求1-7中任一項的通式I的化合物,其具有式I-C:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定義,以及化合物l-C的N-氧化物和可農用鹽。11.一種制備如權利要求1中定義的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物的方法,其包括使式II的4-氨基甲基吡咬化合物在堿性條件下與式III的他咬磺酸化合物反應<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中!^-R5如權利要求1中定義,其中W和n如權利要求l中定義且L為羥基或面素。12.—種包含固體或液體載體和至少一種根據(jù)權利要求1的式I吡啶-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽的農用組合物。13.根據(jù)權利要求1的式I吡啶-4-基曱基酰胺和它們的N-氧化物或它們的可農用鹽在對抗植物病原性真菌中的用途。14.根據(jù)權利要求1的式I吡咬-4-基曱基酰胺和它們的N-氧化物或它們的可農用鹽在對抗節(jié)肢動物害蟲中的用途。15.根據(jù)權利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺和它們的N-氧化物或它們的可農用鹽在保護種子、秧苗根和枝條以防節(jié)肢動物害蟲和/或植物病原性真菌侵染中的用途。16.—種對抗植物病原性真菌的方法,其中所述方法包括用至少一種根據(jù)權利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽處理真菌或待保護以防真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。17.—種對抗節(jié)肢動物害蟲的方法,其包括使所述害蟲,它們的棲息地,繁殖地,食物源,節(jié)肢動物害蟲生長或可生長的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境,或待保護以防所述害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與至少一種根據(jù)權利要求l的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽,或與包含至少一種式I吡咬-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽的組合物接觸。18.權利要求17的方法,其中所述害蟲為昆蟲。19.權利要求17的方法,其中所述害蟲為蜘蛛。20.—種保護作物以防節(jié)肢動物害蟲侵襲或侵染的方法,其中所述方法包括使作物與至少一種根據(jù)權利要求1的式I吡淀-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽接觸。21.—種保護種子以防節(jié)肢動物害蟲侵染和保護秧苗根和枝條以防節(jié)肢動物害蟲侵染的方法,其中所述方法包括使種子或秧苗根和枝條與至少一種根據(jù)權利要求1的式I吡咬-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽接觸。22.—種保護非生物材料以防節(jié)肢動物害蟲侵襲或侵染的方法,其中所述方法包括使非生物材料與至少一種根據(jù)權利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽接觸。23.以O.lg至10kg每100kg種子的量包含至少一種權利要求1所定義的式I吡咬-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可農用鹽的種子。全文摘要本發(fā)明涉及通式(I)的吡啶-4-基甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可農用鹽,其中R<sup>1</sup>-R<sup>6</sup>和n如權利要求中定義。本發(fā)明還涉及一種制備這些化合物的方法。此外,本發(fā)明涉及化合物I及其N-氧化物和可農用鹽在對抗植物病原性真菌(下文也稱作有害真菌)中的用途。此外,化合物I、它們的N-氧化物和鹽可用于防治節(jié)肢動物害蟲。文檔編號A01N43/40GK101421241SQ200780013180公開日2009年4月29日申請日期2007年2月13日優(yōu)先權日2006年2月14日發(fā)明者B·米勒,J·蘭納,J·萊茵海默,J·迪茨,J-K·洛曼,M·普爾,W·格拉梅諾斯申請人:巴斯夫歐洲公司
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