專利名稱：：N²-苯基脒類作為除草劑的用途以及包含該N²-苯基脒類的除草劑的制作方法y-苯基脒類作為除草劑的用途以及包含該y-苯基脒類的除草劑本發(fā)明涉及除草劑
技術(shù)領(lǐng)域：
，特別是在有用植物的作物中用于選擇性防治闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑。從各種公開(kāi)物已知某些苯基脒類具有殺真菌特性。例如在EP1150944Bl中描述殺真菌活性的V-苯基脒類，其在苯環(huán)上，尤其是帶有直接連接或通過(guò)單原子或多原子基團(tuán)連接的碳環(huán)或雜環(huán)殘基。這樣的化合物的除草效果是至今未被描述過(guò)的。本發(fā)明的任務(wù)是提供除草有效的化合物?，F(xiàn)在發(fā)現(xiàn)式(I)的^-苯基脒類或其鹽具有顯著的除草特性。本發(fā)明提供式(I)化合物或其鹽作為除草劑的用途。其中W和R、彼此獨(dú)立地各自是(C「C6)-烷基、(C3-CJ-環(huán)烷基、(C「C6)-烯基、(C廣C6)-炔基、鹵-(C廣C6)-烷基、鹵-(C廣Cs)-烯基、鹵-(c廣c》-炔基、(C5-C4)-烷氧基-(C廣。-烷基、(C「C4)-烷氧基-(C廣C6)-烯基或(c廣c力-烷氧基-(c廠c6)-炔基、優(yōu)選彼此獨(dú)立地各自是(d-C6)-烷基、(C廣C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卣-(C「C6)-烷基、自-(C2-C6)-烯基、鹵-(c2-c6)-炔基、(c廣c》-烷氧基-(c「c6)-烷基、(c-c4)-烷氧基-(c2-c6)-烯基或(d-c4)-烷氧基-(c2-c6)-炔基，或者R2和R3—起為(CH2)4或(CH2)5,或者R2和R3與連接它們的氮原子一起形成5-或6-員飽和的、部分飽和的、不飽和的或者芳環(huán)，所述環(huán)包含選自氧、氮和硫的k個(gè)雜原子并經(jīng)選自鹵素、曱基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、硝基、氰基和羥基的p個(gè)殘基取代，114和R5彼此獨(dú)立地各自是(C「C6)-烷基、(C廣C》-烯基、(C2-C6)-炔基、(C廣C6)-環(huán)烷基、鹵素、氰基、羥基、巰基、?；?、0Ra、SRa、sior)3卣-(c廣c6)-烷基、(d-C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基或通過(guò)碳原子鍵接在苯基上的雜環(huán)基，Ra是(d-Cs)-烷基，m是1、2或3，R6各自是經(jīng)選自卣素、氰基、苯氧基、(d-Cs)-烷基羰基、(d-Cs)-烷氧羰基、(d-Cs)-烷基、(d-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基和1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的碳環(huán)基或雜環(huán)基，-Cs)-烷氧基、(C2-Cs)-烯基和(C2-。-炔基是經(jīng)選自(C「Cs)-烷氧基、羥基和鹵素的n個(gè)殘基取代的且其中1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)(d-Cs)-浣基殘基取代的，A是鍵或二價(jià)基團(tuán)-O-、-S(0)n-、-NR9、-CR7=CR7-、-C^C-、-A1-、H、-A2-、-A3-、-A10-、-AS(Oh-、-0A2-、-NR9-A2-、-OA^A1-,-OA2-CR7-CR8-、-S(0h-A1-、-(CH2)2-0N=CRs-、-X-A2—NH-、-C(R8)-NO-(C「C6)-烷基或-0(A1)k0-，A1各自是-CHR7-，A2各自是-C(-X)-，A3是-CR8:N0-，X分別彼此獨(dú)立地是氧或石克，R7分別獨(dú)立于其它殘基R'地是氫、卣素、氰基、(d-C6)-烷基、(C廠C6)-環(huán)烷基、苯基、卣素、氰基、羥基、巰基、卣-(d-C6)-烷基或(C「C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基，R8分別獨(dú)立于其它殘基R8地是氫、(d-C0-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(d-C6)-烷氧基、(d-C6)-烷硫基、(C3-C6)-環(huán)烷基、苯基、卣素、氰基、羥基、巰基、囟-(d-C6)-烷基、(C廣C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，R9分別獨(dú)立于其它殘基R'地是氫、(d-C6)-烷基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，k分別獨(dú)立于其它變量k地是1、2或3,n分別獨(dú)立于其它變量n地是O、l或2，且p是0、1、2或3。A與W和苯環(huán)的連接應(yīng)當(dāng)如此理解，即R'在A的右側(cè)而苯環(huán)在A的左側(cè)連接。式(I)化合物還可以鹽的形式存在，例如作為鹽酸化物或者以其它的酸加成鹽的形式。這類鹽作為除草劑是同樣適宜的并由式(I)隨同包括。優(yōu)選是鹽酸化物、氫溴化物、三氟乙酸鹽、乙酸鹽和三氟曱烷磺酸鹽。在式(I)和所有下式中，具有兩個(gè)以上的碳原子的烷基殘基可以是直鏈或支化的。烷基殘基表示例如曱基，乙基，正-或異丙基，正-、異-、叔-或2-丁基，戊基，己基，諸如正-己基，異己基和l，3-二甲基丁基。鹵素是氟、氯、溴或碘。如果基團(tuán)經(jīng)殘基多重取代，則如下理解，即這些基團(tuán)經(jīng)一個(gè)或多個(gè)相同或不同的所述殘基取代。雜環(huán)基是飽和、不飽和的或雜芳族的環(huán)殘基；其在環(huán)中包含優(yōu)選選自N、0和S的一個(gè)或多個(gè)雜原子；優(yōu)選其是具有3至7個(gè)環(huán)原子的脂族雜環(huán)基殘基或者具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳族殘基且包含1、2或3個(gè)雜原子。該雜環(huán)殘基可以例如是雜芳族殘基或環(huán)(雜芳基)，例如單、雙或多環(huán)芳族體系，其中至少一個(gè)環(huán)包含一個(gè)或多個(gè)雜原子，例如吡咬基、嘧啶基、噠嚷基、吡嚷基、三喚基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基和咪唑基，或是部分或完全氫化的殘基如環(huán)氧乙基、吡咯烷基、哌啶基、哌溱基、二氧雜環(huán)戊烷基、嗎啉基、四氫呋喃基。作為經(jīng)取代的雜環(huán)殘基的取代基考慮進(jìn)一步如下所述的取代基，此外還有氧代。所述氧代基團(tuán)還可以出現(xiàn)在可以以不同的氧化態(tài)存在的雜環(huán)原子例如N和S上。碳環(huán)基表示飽和、不飽和的或芳族環(huán)殘基，其在環(huán)中僅包含碳原子；例如環(huán)烷基、環(huán)烯基、苯基和萘基。作為碳環(huán)基的取代基考慮進(jìn)一步如下所述的取代基，此外還有氧代。所述氧代基團(tuán)還可以出現(xiàn)在可以以不同的氧化態(tài)存在的雜環(huán)原子例如N和S上。環(huán)烷基表示具有三至九個(gè)碳原子的碳環(huán)的、飽和環(huán)體系，例如環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基。只要在本說(shuō)明書(shū)中采用術(shù)語(yǔ)?；鶜埢?，其為有機(jī)酸的殘基，其形式上通過(guò)從有機(jī)酸去除一個(gè)0H-基團(tuán)而產(chǎn)生，例如羧酸的殘基及其衍生酸如硫代羧酸、任選地N-取代的亞氨基羧酸的殘基；或者碳酸單酯的殘基，任選地N-取代的氨基曱酸、磺酸、亞磺酸、膦酸、次膦酸的殘基。?；鶜埢鶅?yōu)選為曱?；蜻x自CO-Rz、CS-RZ、C0-0Rz、CS-0Rz、cs-sr、sor或so2Rz的?；?，其中r各自表示未經(jīng)取代的或經(jīng)取代的d-d。-烴殘基如C,-d。-烷基或苯基，例如經(jīng)選自卣素如F、Cl、Br、I，烷氧基，卣烷氧基，羥基，氨基，硝基，氰基或烷硫基的一個(gè)或多個(gè)取代基取代，或者Rz表示氨基羰基或氨基磺?；?，其中兩個(gè)最后提及的殘基是未經(jīng)取代的、N-單取代的或N，N-二取代的，例如選自烷基或芳基的取代基。?；硎纠鐣貂；⒇胀榛驶?、烷基羰基如(d-C,)-烷基羰基、苯基羰基(其中苯環(huán)可以是經(jīng)取代的)、或烷氧基羰基如(d-C,)-烷氧基羰基、苯氧羰基、芐氧基羰基、烷磺酰基如(d-C)-烷磺?；?、烷亞硫?；鏑廣C廣(烷亞硫?；?、N-烷基-i-亞氨基烷基如N-(C「C4)+亞氨基-(d-C4)-烷基以及其它有機(jī)酸殘基。通式(I)的化合物及其鹽可以分別根據(jù)取代基的種類和連接以立體異構(gòu)體存在。如果例如存在一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱碳原子，則可以出現(xiàn)對(duì)映異構(gòu)體或非對(duì)映異構(gòu)體。立體異構(gòu)體可以由在制備中產(chǎn)生的混合物通過(guò)常規(guī)的分離方法例如通過(guò)色i普分離法獲得。立體異構(gòu)體同樣可以通過(guò)使用立體選擇性反應(yīng)在旋光活性的起始物和/或助劑的應(yīng)用下選擇制備。本發(fā)明還涉及通式(I)包括的但是未具體說(shuō)明的所有立體異構(gòu)體及其混合物。特別是，涉及E/Z異構(gòu)體，無(wú)論是其混合物還是單一異構(gòu)體。優(yōu)選的通式(I)的化合物是，其中W和R3彼此獨(dú)立地各自是(d-Cj-烷基、環(huán)丙基、(C廣Ce)-烯基、(C廣C6)-炔基、卣-(d-Cj-烷基、囟-(C廣C6)-烯基、卣-(C廣C6)-炔基、(C「C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基、(d-C4)-烷氧基-(CfC6)-烯基或(c廣cj-烷氧基-(c2-c6)-炔基，或者優(yōu)選彼此獨(dú)立地各自是(d-CJ-烯基、(C2-C6)-烯基、(C廣C6)-炔基、面-(C廣CJ-烷基、卣-(C廣C6)-烯基、鹵-(C廣C6)-炔基、(C「C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基、(C廣CJ-烷氧基-(c2-c6)-烯基或(c「c4)-烷氧基-(c2-c6)-炔基，或者一起是(CH2)4或(CH2)5，R4表示(d-C6)-烷基、卣-(d-C6)-烷基或(d-C,)-烷氧基-(c廣a-烷基，R5表示卣素、(d-C6)-烷基、卣-(d-C6)-烷基或(C廣C4)-烷氧基-(d-。-烷基，A表示鍵、-0-、-S-、-CH2C&-、-CH2-、-OCH廣、-CH-CH-、-C蕓C一、一NH-C0-、—N(CH3)—、NH-或一0-C0-NH-，R6表示經(jīng)選自基團(tuán)卣素、氰基、苯氧基、(d-C,)-烷基羰基、(C廣。-烷基、(d-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C廣C6)-炔基和1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的苯基或萘基，其中所述殘基(C「C6)-烷基、(C「Cj-烷氧基、(C廠C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是經(jīng)選自基團(tuán)(d-CJ-烷氧基、羥基和卣素的n個(gè)殘基取代的且其中1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)殘基(d-Cs)-烷基取代的，或者r表示經(jīng)選自基團(tuán)卣素、(C-Cj-烷基、囟-(d-C4)-烷氧基和卣-(d-CJ-烷基的n個(gè)殘基取代的雜環(huán)基，m是1且n分別獨(dú)立于其它變量n地是0、l或2。特別優(yōu)選的是通式(I)的化合物，其中R2是曱基，R3是甲基、乙基、環(huán)丙基或異丙基，或者R2和R3—起是(CH丄或(CH2)5，R4是曱基，R5是曱基或氯，A是鍵、-0-、-S-、-CH廣CH廣、-CH廣、-OCH廣或-CH-CH-，特別是鍵或-o-,R6表示經(jīng)選自基團(tuán)面素、氰基、苯氧基、(d-Cj-烷基羰基、(d-C4)-烷基、(d-Cj-烷氧基、(C廣Ce)-烯基、(CfCe)-炔基和1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的苯基或萘基，其中所述殘基(d-C6)-烷基、(d-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是經(jīng)選自基團(tuán)(d-Cj-烷氧基、羥基和面素的n個(gè)殘基取代的且其中1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)殘基(d-Cs)-烷基取代的，或者w表示經(jīng)選自基團(tuán)卣素、(d-c6)-烷基、卣-(c廣a-烷氧基和囟-(C廣Q-烷基的n個(gè)殘基取代的吡啶基、噻二唑基或噻唑基，m是l，且n分別獨(dú)立于其它變量n地是O、l或2。式(I)的化合物已知于EP1150944Bl并且是可以按照其中所描述的制備方法荻得的。式(I)的化合物對(duì)抗廣i普的經(jīng)濟(jì)重要的單子葉和雙子葉有害植物具有顯著的除草效果。即便是從根莖、根狀莖或其它多年生器官發(fā)芽的、并且難于控制的多年生雜草也通過(guò)所述活性物質(zhì)良好控制。在此所述物質(zhì)是否以播種前、苗前或苗后法施用通常是不重要的。具體地可提及式(I)化合物控制的具有示范性的單子葉和雙子葉闊葉雜草植物群的一些代表，而這些列舉并非用于限制特定種類。在單子葉闊葉雜草方面，例如一年生的燕麥屬(Avena)、黑麥草屬(Lolium)、看麥娘屬(Alopecurus)、藤草屬(Phalaris)、稗屬(Echinochloa)、馬唐屬(Digitaria)、狗尾草屬(Setaria)和莎草屬(Cyperus)，和在多年生種類方面冰草屬(Agropyron)、狗牙根屬(Cynodon)、白茅屬(Imperata)和高梁以及還有多年生的莎草屬(Cyperus)是被良好控制的。在雙子葉闊葉雜草種類的情況下，作用譜擴(kuò)展到物種例如一年生的豬殃殃屬(Galium)、堇菜屬(Viola)、婆婆納屬(Veronica)、野芝麻屬(Lamium)、繁繞屬(Stellaria)、莧屬(Amaranthus)、白芥屬(Sinapis)、番薯屬(Ipomoea)、黃花稔屬(Sida)、母菊屬(Matricaria)和苘麻屬(Abutilon)，和在多年生的闊葉雜草的情況下，旋花屬(Convolvulus)、薊屬(Cirsium)、酸模屬(R函x)和蒿屬(Artemisia)。在特定作物條件下在稻中出現(xiàn)的有害植物例如稗屬(Echinochloa)、慈姑屬(Sagittaria)、澤瀉屬(Alisma)、荸齊屬(Eleocharis)、簾草屬(Scirpus)和莎草屬(Cyperus)同樣是被式(I)的化合物顯著地控制的。如果式(I)化合物是在萌芽前施用到土壤表面，那么將完全阻止雜草幼苗的萌發(fā)或雜草生長(zhǎng)至子葉期，但是其生長(zhǎng)隨后停止并在經(jīng)過(guò)三至四周后徹底死亡。在將活性物質(zhì)以苗后法施用至植物綠色部分時(shí)，在處理后同樣很快發(fā)生生長(zhǎng)的急劇停止，并且雜草停留在施藥時(shí)的生長(zhǎng)期，或在一定時(shí)間之后完全死亡，從而以這種方式在很早期并且持續(xù)地消除對(duì)作物有害的雜草竟?fàn)?。特別是式(I)的化合物表現(xiàn)出針對(duì)阿披拉草(Aperaspicaventi)、藜(Chenopodiumalbum)、小野芝麻(Lamiumpurpureum)、蕎麥蔓(Polygonumconvulvulus)、繁縷(Stellariamedia)、常春藤葉婆婆納(Veronicahederifolia)、阿拉伯婆婆納(Veronicapersica)、三色堇(Violatricolor)并且還針對(duì)種屬莧屬(Amaranthus)、豬殃殃屬(Galium)和地膚屬(Kochia)的顯著效果。盡管式(I)化合物對(duì)于控制單子葉和雙子葉雜草具有優(yōu)越的除草活性，但對(duì)具有經(jīng)濟(jì)重要意義的作物例如小麥、大麥、黑麥、水稻、玉米、甜菜、棉花和大豆則僅有可忽略程度的或根本沒(méi)有損害。特別是，它們?cè)谟衩住⒌?、谷物和大豆中具有突出的耐受性。因此，這種化合物高度適用于在農(nóng)業(yè)有用植物或觀賞植物中選擇性地控制不希望的植物生長(zhǎng)。由于其除草性質(zhì)，該活性物質(zhì)也可用于控制已知的或仍在開(kāi)發(fā)的基因技術(shù)改變的植物的作物中的有害植物。轉(zhuǎn)基因植物通常具有特別優(yōu)越的性質(zhì)，例如針對(duì)某些農(nóng)藥尤其是某些除草劑的耐受性，針對(duì)植物病害或植物病害病原體例如某些昆蟲(chóng)或微生物如真菌、細(xì)菌或病毒的抗性。其它的特殊性質(zhì)涉及例如收成產(chǎn)物的數(shù)量、質(zhì)量、儲(chǔ)藏性能、組成和特定內(nèi)含成分。因此，轉(zhuǎn)基因植物以經(jīng)提高的淀粉含量或經(jīng)改良的淀粉品質(zhì)，或那些以收成產(chǎn)物的不同脂肪酸組成而著稱。式(I)化合物或其鹽優(yōu)選用于具經(jīng)濟(jì)重要性的有用植物和觀賞植物的轉(zhuǎn)基因作物，例如谷類如小麥、大麥、黑麥、燕麥、粟、水稻、木薯和玉米，以及甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、西紅柿、豌豆和其它蔬菜品種的作物中。式(I)化合物可優(yōu)選地作為除草劑用于針對(duì)除草劑的植物毒性作用耐受的或通過(guò)基因工程技術(shù)使之耐受的有用植物作物中，特別是大豆和玉米。培育比已知植物具有改良性質(zhì)的新穎植物的傳統(tǒng)途徑包括例如經(jīng)典的培育方法和突變種的制造?？蛇x擇的是，借助基因工程方法可產(chǎn)生具有改變性質(zhì)的新穎植物(參照例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列的幾項(xiàng)描述-用基因技術(shù)改變作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO92/11376、WO92/14827及WO91/19806),-對(duì)抗草銨膦型(參見(jiàn)例如EP-A0242236、EP-A0242246)或草甘膦型(WO92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草劑耐受的轉(zhuǎn)基因作物。-具有產(chǎn)生蘇云金芽孢桿菌毒素(Bt-毒素)能力的轉(zhuǎn)基因作物，例如棉花，使該植物對(duì)抗特定害蟲(chóng)(EP-A-0142924,EP-A-0193259)。-具有改良脂肪酸組成的轉(zhuǎn)基因作物(WO91/13972)。大量可制備具有改變性質(zhì)的新穎轉(zhuǎn)基因植物的分子生物技術(shù)基本上是已知的；參見(jiàn)例如，Sambrook等，1989，MolecularCloning,ALaboratoryManual,第2巻，ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY;或Winnacker"GeneundKlone"，VCHWeinheiffl，第2巻，1996，或Christou，"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431)。為了進(jìn)行此類的基因技術(shù)改造，可以將核酸分子導(dǎo)入質(zhì)粒中，其可通過(guò)DNA-序列的重組使序列發(fā)生誘變或改變。使用上述提到的標(biāo)準(zhǔn)方法，可以例如調(diào)換堿基、去除部份序列或引入天然序列或合成序列。為了使DNA-片段彼此連結(jié)可以將接合子或連接子與片段連結(jié)?；虍a(chǎn)物的具有降低活性的植物細(xì)胞可以例如通過(guò)下列方式制備表達(dá)至少一種相應(yīng)的反義-RNA、有義-RM達(dá)到協(xié)同抑制效果，或表現(xiàn)至少一種相應(yīng)的構(gòu)建核糖酶，其特異性切割上述提到的基因產(chǎn)物的轉(zhuǎn)錄本。對(duì)此既可以使用一種DNA-分子，其含有基因產(chǎn)物的全部編碼序列(包括可能存在的側(cè)翼序列)，也可以使用只含有部分編碼序列的DNA-分子，其中該序列段必須足夠長(zhǎng)以在細(xì)胞中引起反義效果。也可以使用DNA-序列，其具有與基因產(chǎn)物的編碼序列高度的同源性，但不是完全相同。當(dāng)在植物中表達(dá)核酸分子時(shí)，合成的蛋白質(zhì)可定位于植物細(xì)胞的任意區(qū)室內(nèi)。然而，要達(dá)到定位于某一特定區(qū)室，可以例如使編碼區(qū)與確保在特定區(qū)室定位的DNA-序列連結(jié)。此類序列是本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟悉的(參見(jiàn)例如，Braun等，聽(tīng)0J.11(1992)，3219-3227;Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988)，846-850;Sonnewald等，PlantJ.1(1991)，95-106)?？梢允褂靡阎募夹g(shù)將轉(zhuǎn)基因植物細(xì)胞再生成整抹植物。該轉(zhuǎn)基因植物基本上可以是任意一種植物種屬的植物，即，既包括單子葉植物又包括雙子葉植物。由此，通過(guò)同源的(即天然的)基因或基因序列的過(guò)度表達(dá)，遏抑或抑制，或通過(guò)異源的(即外源的)基因或基因序列的表達(dá)可以獲得具有經(jīng)改變的性質(zhì)的轉(zhuǎn)基因植物。當(dāng)將(I)化合物用于轉(zhuǎn)基因作物時(shí)，除了在其它作物上通?？捎^察到的抗有害植物的效果之外，還經(jīng)常出現(xiàn)對(duì)于在各轉(zhuǎn)基因作物中的應(yīng)用特定的效果，例如改變的或特別擴(kuò)展的可控制的雜草i普，可用于施用的改變的施用量，優(yōu)選與轉(zhuǎn)基因作物耐受的除草劑良好的可組合性，以及對(duì)轉(zhuǎn)基因作物的生長(zhǎng)和產(chǎn)量的影響。因此本發(fā)明還涉及式(I)化合物作為除草劑用于控制轉(zhuǎn)基因作物中有害植物的用途。此外，式U)化合物在作物中具有顯著的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)性能。它們以調(diào)節(jié)性的方式參與植物自身的新陳代謝，并且從而可用于針對(duì)性地影響植物成分，并且通過(guò)例如引發(fā)脫水和生長(zhǎng)停滯以利于收獲。此外，它們還適用于常規(guī)的控制和抑制不需要的植物生長(zhǎng)，而不會(huì)由此殺死所述植物。由于經(jīng)此可減少或完全預(yù)防倒伏，因此植物生長(zhǎng)的抑制在大多數(shù)單子葉和雙子葉作物中扮演著相當(dāng)重要的角色。分別視其主要的生物和/或物理化學(xué)參數(shù)而定，可以各種方式配制式(I)化合物。作為配制劑可能性例如考慮可濕性粉劑(WP)、水溶粉劑(SP)、可溶液劑、乳油(EC)、乳液(EW)如水包油及油包水乳液、可噴灑溶液、懸浮濃縮物(SC)、油基或水基的分散劑、油溶溶液、粉劑(DP)、膠囊懸浮劑(CS)、拌種劑、土壤施用或播散粒劑、以微粒、噴灑顆粒、涂覆顆粒和吸附顆粒形式的粒劑(GR)，水分散粒劑(WG)、水溶性粒劑(SG)、ULV-制劑、微嚢和蠟類。所述各種制劑類型基本上是已知的，并例如在Winnacker-Kiichler,"ChemischeTechnologie"，第7巻，C.HanserVerlagMiinchen，第四版，1986;WadevanValkenburg，"PesticideFormulations"，MarcelDekkerN.Y.,1973;K.Martens,"SprayDrying"Handbook,第三版，1979,G.GoodwinLtd.London中有描述。這樣的除草組合物同樣是本發(fā)明的主題。必要的配制助劑，如惰性材料、表面活性劑、溶劑及其它的添加劑同才羊是已知的并例:i口在Watkins，"HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers"，第二版，DarlandBooks,CaldwellN.J.，H.v.Olphen，"IntroductiontoClayColloidChemistry",第二版，J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden，"SolventsGuide"，第二版，Interscience，N.Y.1963'，McCutcheon's,"DetergentsandEmulsifiersAnnual"，MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.;SisleyandWood,"EncyclopediaofSurfaceActiveAgents"，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964;Sch(infeldt，"GrenzfUchenaktiveAthylenoxidaddukte，，，Wiss.Verlagsgesel1.，Stuttgart1976;Winnacker-Ktichler，"ChemischeTechnologie，，,第7巻，C.HauserVerlagMiinchen，第四版，1986中有描述?？蓾裥苑蹌┦强删鶆蚍稚⒃谒械闹苿?，其除了活性物質(zhì)和稀釋劑或惰性物質(zhì)外，還含有離子型或非離子型表面活性劑(潤(rùn)濕劑、分散劑)，例如聚乙氧基化的烷基酚類、聚乙氧基化的脂肪醇類、聚乙氧基化的脂肪胺類、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯類或烷基苯磺酸酯類、2，2'-二萘甲烷-6，6'-二磺酸鈉、木質(zhì)素磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油酰甲基牛磺酸鈉。制備可濕性粉劑時(shí)，例如在常用裝置中如錘磨機(jī)、鼓風(fēng)磨才幾和射流式磨才幾中將除草活性物質(zhì)磨細(xì)，同時(shí)或隨后與配制助劑混合。乳油是通過(guò)將活性物質(zhì)溶解在有機(jī)溶劑中，如丁醇、環(huán)己酮、二甲基曱酰胺、二甲苯或其它沸點(diǎn)較高的芳族化合物或烴或這些溶劑在添加一種或多種離子型和/或非離子型表面活性劑(乳化劑)的情況下的混合物中，來(lái)制備的。作為乳化劑例如使用烷芳基磺酸的鉀鹽(如十二烷基苯磺酸鈣)或非離子型乳化劑，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環(huán)氧丙烷/環(huán)氧乙烷縮合產(chǎn)物、烷基聚醚、脫水山梨糖醇酯例如脫水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脫水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯。粉劑是通過(guò)將活性物質(zhì)與細(xì)分散的固體物質(zhì)加以研磨而獲得，所述固體物質(zhì)例如滑石、天然粘土(如高冷土、膨潤(rùn)土和葉蠟石)或硅藻土。懸浮劑可以是水基或油基的。其可以例如通過(guò)利用常規(guī)的球磨機(jī)濕磨制得，并任選地添加例如在上述其它制劑類型中已經(jīng)列舉的表面活性劑。乳液例如水包油乳液(EW)的制備，可以利用含水的有機(jī)溶劑和任選地例如在上述其它配制劑類型中已經(jīng)列舉的表面活性劑，借助攪拌器、膠體研磨器和/或靜態(tài)混合器制備。粒劑可以通過(guò)將活性物質(zhì)噴灑在吸附性?；亩栊晕镔|(zhì)上，或?qū)⒒钚晕镔|(zhì)濃縮物借助粘合劑(如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或礦物油)涂敷在載體(如砂、高嶺土或?；亩栊晕镔|(zhì))的表面上來(lái)制備。適宜的活性物質(zhì)還可以使用制造肥料顆粒的常規(guī)方法(視需要以與肥料的混合物)粒化。水分散性粒劑通常是利用常規(guī)方法如噴霧式干燥法、流化床式制粒法、盤(pán)式制粒法、用高速混合器混合和無(wú)固體惰性物質(zhì)的擠出來(lái)制備。關(guān)于盤(pán)式-、流化床-、擠出機(jī)-和噴撒顆粒劑的制備，參見(jiàn)下述文獻(xiàn)中的工藝，例如"Spray-DryingHandbook"第3版，1979年，G.GoodwinLtd.，London;J.E.Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,第147頁(yè)及其后；"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook"，第5版，McGraw-Hill，NewYork1973，第8-57頁(yè)。對(duì)于作物保護(hù)劑配制劑的詳情，參見(jiàn)例如G.C.Klingman，"WeedControlasaScience"，JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,第81-96頁(yè)和J.D.Freyer，S.A.Evans,"WeedControlHandbook"，第5版，Blackwel1ScientificPublications，Oxford,1968,第101—103頁(yè)。農(nóng)業(yè)化學(xué)制劑通常含有0.1~99重量％,特別是0.1~95重量％的式(I)的活性物質(zhì)。在可濕性粉劑中，活性物質(zhì)的濃度為例如約10~90重量％，至100重量％的余量由常規(guī)配制劑成分構(gòu)成。在乳油中，活性物質(zhì)的濃度可為約1~90重量％，優(yōu)選5~80重量％。粉劑形式的配制劑通常含有1~30重量％的活性物質(zhì)，大多情況下優(yōu)選5~20重量％的活性物質(zhì)，而可噴霧溶液含有約0.05~80重量％，優(yōu)選2~50重量％的活性物質(zhì)。水分散粒劑中，活性物質(zhì)的含量部分取決于活性化合物是以液態(tài)還是固態(tài)形式存在，以及取決于使用的粒化助劑和填料等。水分散顆粒劑中，活性物質(zhì)的含量為例如介于1和95重量％，優(yōu)選介于10和80重量％之間。此外，上述活性物質(zhì)配制劑任選地包含在每種情況下常規(guī)的粘附劑、潤(rùn)濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、防凍劑和溶劑、填料、載體和染料、消泡劑、蒸發(fā)抑制劑、pH調(diào)節(jié)劑和粘度調(diào)節(jié)劑?；谒雠渲苿?，還可以制備與其它農(nóng)藥活性物質(zhì)例如殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、除草劑、殺真菌劑，以及安全劑、肥料和/或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的組合物，例如以即用配制劑或桶混物形式。在混合物配制劑或在桶混物中作為式(I)化合物的組合伴用物優(yōu)選可以4吏用已知活性物質(zhì)，例如它們例如-皮描述于WeedResearch26，441-445(1986)或"ThePesticideManual"，第13版，TheBritishCropProtectionCouncil和theRoyalSoc.ofChemistry2003以及其中所引用文獻(xiàn)中。作為可以與式U)化合物組合的已知除草劑是例如以下所提及的活性物質(zhì)(注這些化合物或者以根據(jù)國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)化組織(ISO)的"通用名"或者以化學(xué)名稱表示，任選地與常用代碼一起表示)乙草胺；三氟羧草醚；苯草醚；AKH7088，即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟曱基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-曱氧基亞乙基]氨基]氧基]乙酸及其曱酯；甲草胺；禾草滅；莠滅津；氨唑草酮；酰嘧磺?。粴⒉輳?qiáng)；AMS,即氨基磺酸銨；莎稗磷；磺草靈；莠去津；四唑嘧磺隆(DPX-A8947);疊氮凈；燕麥靈；BAS516H，即5-氟-2-苯基-4H-3，l-苯并噁嗪-4-酮；草除靈；乙丁氟靈；呋草磺；千嘧磺??；地散磷；滅草松；吡草酮；氟草黃；新燕靈；苯噻隆；雙丙氨膦；甲羧除草醚；除草定；溴丁酰草胺；溴酚肟；溴苯腈；氯溴?。欢…h(huán)草磷；羥草酮；丁草胺；抑草磷；丁烯草胺；丁噻咪草酮；雙丁樂(lè)靈；丁草敵；唑草胺(CH-900);雙酰草胺；Cafentrazone(ICI—A0051);CDAA，即2-氯—N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；CDEC，即2-氯烯炳基二乙基二硫代氨基曱酸酯；甲氧除草醚；草滅畏；Chlorazifop-丁酯，克洛索隆(Chlormesulon)(ICI-A0051);氯溴??；氯炔靈；伐草克；氯甲丹；氯草敏；氯嘧磺隆；草枯醚；綠麥?。豢莶萋。宦缺桨缝`；氯磺??；氯酞酸曱酯；氯硫酰草胺；環(huán)庚草醚；醚磺隆；烯草酮；炔草酸及其酯衍生物(例如炔草酯-炔丙酯)；異噁草酮；稗草胺；Cloproxydim;二氯吡咬酸；千草隆(JC940);氰草津；環(huán)草敵；環(huán)丙嘧磺隆(AC104);噻草酮；環(huán)莠??；氰氟草酯及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112);牧草快；環(huán)丙津；三環(huán)賽草胺；殺草??；2，4-滴丁酸；茅草枯；甜菜安；敵草凈；燕麥敵；麥草畏；敵草腈；2，4-滴丙酸；禾草靈及其酯諸如禾草靈甲酯；乙酰甲草胺；枯莠??；野燕枯；吡氟草胺；噁唑??；二甲草胺；異戊凈；二曱噻草胺(SAN-582H);異噁草酮，異噁草松；噻節(jié)因；Dimetrasulfuron,氨氟靈；地樂(lè)酚；特樂(lè)酚；雙苯酰草胺；異丙凈；敵草快；氟硫草定；敵草??；二硝酚；甘草津；EL77，即5-氰基-1-(1，1-二曱基乙基)-N-甲基-lH-吡唑-4-曱酰胺；茵多殺；茵草敵；禾草畏；乙丁烯氟靈；胺苯碌隆(Ethametsulfuron-raethyl);磺噢??；乙嚷草酮；乙呋草磺；F5231，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氫-5-氧代-lH-四唑-l-基]苯基]乙烷磺酰胺；氯氟草醚及其酯(例如乙酯，HN-252);乙氧苯草胺(HW52);2，4，5-洋丙酸；Fenoxan，噁唑禾草靈和精噁唑禾草靈及其酯，例如精噁唑禾草靈乙酯和噁唑禾草靈乙酯；Fenoxydim;非草??；麥草氟甲酯；啶嘧磺隆；吡氟禾草靈和精吡氟禾草靈及其酯，例如吡氟禾草靈和精吡氟禾草靈；氯乙氟靈；唑嘧磺草胺；Flumeturon;氟烯草酸及其酯(例如戊基酯，S-23031);丙炔氟草胺(S-482);Flumipropyn;氟胺草唑(KNW-739);三氟硝草醚；乙羧氟草醚；Flupropacil(UBIC-4243);氟淀草酮；氟咯草酮;氟草煙；呋草酮；氟磺胺草醚；殺木膦；氟氧草醚；草銨膦；草甘膦；Halosafen;氯吡嘧磺隆及其酯(例如甲基酯，NC-319);氟吡禾靈及其酯；氟吡禾靈-P(=R-氟吡禾靈)及其酯；環(huán)溱酮；咪唑煙酸；咪草酸；咪唑喹啉酸和鹽如銨鹽；碘苯腈；Imazethamethapyr;咪峻乙煙酸；唑吡嘧磺??；丁咪酰胺；異丙樂(lè)靈；異丙?。划悋f??；異噁草胺；異噁草醚；特胺靈；乳氟禾草靈；環(huán)草定；利谷隆；2曱4氯；2曱4氯丁酸；2曱4氯丙酸；苯噻酰草胺；氟磺酰草胺；苯溱草酮；吡草胺；威百畝；曱基苯噻隆；滅草唑；苯草酮；曱基殺草?。籑etabenzuron，Methobenzuron;溴谷隆；異丙甲草胺；磺草唑胺(XRD511);甲氧隆；嗪草酮；甲磺??；MH;禾草敵；庚酰草胺；綠谷?。粶绮萋?；單脲硫酸二氫酯；MT128，即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-曱基-N-苯基-3-噠嗪胺；MT5950,即N-[3-氯-4-(l-甲基乙基)苯基]-2-曱基戊胺;萘丙胺；萘氧丙草胺；萘草胺；NC310,即4-(2，4-二氯苯曱?；?-l-甲基-5-芐基氧基吡唑；草不??；煙嘧磺隆；Nipyraclophen;甲磺樂(lè)靈；除草醚；三氟曱草醚(Nitrofluorfen);氟草敏；坪草丹；安磺靈；丙炔噁草酮(RP-020630);噁草酮；乙氧氟草醚；百草枯；克草敵；二甲戊樂(lè)靈；黃草伏；棉胺寧；甜菜寧；氨氯吡啶酸；唑啉草酯(Pi謹(jǐn)aden);喊草磷；稗草畏(Piributicarb);Pirifenop-丁酉旨；丙草胺；氟嘧磺??；環(huán)丙氰津；氨氟樂(lè)靈；環(huán)丙氟靈；甘樸津；樸滅通；樸草凈；毒草胺；敵稗；喔草酯及其酯；樸滅津；苯胺靈；異丙草胺；丙苯磺隆；炔苯酰草胺；曱硫磺樂(lè)靈；節(jié)草丹；氟磺隆(CGA-152005);丙炔草胺；雙唑草腈，吡唑特；殺草敏；吡嘧磺??；節(jié)草唑；達(dá)草特；嘧草硫醚(KIH-2Q31);Pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)；二氯喹啉酸；喹草酸；Quinofop及其酯衍生物，喹禾靈和精喹禾靈及其酯衍生物，例如喹禾靈-乙酯；精壹禾糠酯和-乙酯；Renriduron;砜嘧磺隆(DPX-E9636);S275，即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4，5,6，7-四氫-2H-吲唑；仲丁通；稀禾定；環(huán)草?。晃鳜斀?；西草凈；SN106279，即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸和甲基酯；甲磺草胺(FMC-97285，F(xiàn)-6285);Sulfazuron;甲嘧磺?。徊萘蜢?ICI-A0224);三氯乙酸；牧草胺(GCP-55W);丁噻??；特草定；特草靈；特丁草胺；特丁通；特丁津；特丁凈；TFH450，即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)硫酰基]-1H-1，2，卄三唑-l-甲酰胺；甲氧噻草胺(NSK-850);噢氟隆；噢草啶(Mon-13200);噻二唑草胺(SN-24085);殺草丹；蓬吩磺??；仲草丹；苯草酮；野燕畏；醚苯碌??；Triazofenamide;苯碌??；綠草定；滅草環(huán)；草達(dá)津；氟樂(lè)靈；氟胺磺隆和S旨(例如甲酯，DPX-66037);三甲異脲；Tsitodef;滅草猛；WL110547,即5-苯氧基-l-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑;UBH-509;D-489;LS82-556;KPP-300;NC-324;NC-330;KH-218;DPX-N8189;SC-0774;雨CO-535;DK-8910;V-53482;PP-600;MBH-001;KIH-9201;ET-751;KIH-6127;KIH-2023和KIH-485。為了使用，將以商購(gòu)常規(guī)形式存在的配制劑任選地以常規(guī)方法進(jìn)行稀釋，例如在可濕性粉劑、乳油、分散液和水可分散粒劑的情形下用水稀釋。粉狀制劑、土壤或撒播顆粒劑以及可噴霧溶液在應(yīng)用前通常不再用其它惰性物質(zhì)稀釋。式(I)化合物的用量隨外部條件如溫度、濕度、所使用的除草劑的種類等變化。其可在寬界限內(nèi)波動(dòng)，例如介于0.001和1.Okg/ha之間或更多活性物質(zhì)，然而優(yōu)選其介于5和750g/ha,特別是介于5和250g/ha之間。以下實(shí)施例闡明本發(fā)明。在此所使用的縮寫(xiě)表示iPr=異丙基cPr=環(huán)丙基Pr=丙基Et-乙基Me=曱基Ph=苯基tBu=叔丁基表l:式(Ia)化合物[=通式(I)的根據(jù)本發(fā)明的化合物，其中R4是甲基](la)<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>565MeEtCI03-CF廣5-H-笨基566MePrCI03-CF;-5-Cl-苯基567(CH2),CI03-CF「5-C卜苯基568(CH2)5CI03-CF3-5-CI-苯基569MeMeCI03-iPr-4-Cl-苯基570MeEtCI03-iPr-4-Cl-苯基571MePrCI03-iPr-4-Cl-苯基572MeiPrCI03-iPr-4-CI-苯基573Mel-甲基-丙基CI03-iPr-4-Cl-苯基574(CH2)4CI03-iPr-4-C1-苯基575(CH2)5CI03-iPr-4-Cl-苯基576MeMeCI03-tBu-4-C1-苯基577MecPrCI03-tBu-4-Cl-苯基578MePrCI03-tBu-4-Cl-苯基579Mel-甲基-丙基CI03-tBu-4-Cl-苯基580(CH丄CI03-tBu-4-Cl-苯基581(CH2)5CI03-tBu-4-Cl-苯基582MeMeCI03-Et-4-C1-苯基583MeEtCI03-Et-4-Cl-苯基584MePrCI03-Et-4-Cl-苯基585MecPrCI03-Et-4-Cl-苯基586(CH2)4CI03-Et-4-Cl-苯基587(CH2)5CI03-Et-4-CI-苯基588MeMeCI03-iPr-4-Br-苯基589MeEtCI03-iPr-4-Br-苯基590MePrCI03-iPr-4-Br-苯基591MeiPrCI03-iPr-4-Br-苯基592MecPrCI03-iPr-4-Br-苯基593線)4CI03-iPr-4-Br-苯基594(CH2)5CI03-iPr-4-Br-苯基595MeMeCI0(l-Me-3-tBu)-l，2-他唾-5-基596MeEtCI0(1-Me-3-tBu)-l，2-吡哇-5-基597MePrCI0(l-Me-3-tBu)-l，2-他唾-5-基598MecPrCI0(l-Me-3-tBu)-1，2-吡唾-5-基599(CH2)4CI0(l-Me-3-tBu)-l，2-他唾-5-基600(CH2)5CI0(1-Me-3-tBu)-l，2-吡喳-5-基601MeMeCI0(l-Me-3-iPr)-l，2-吡唾-5-基602MeEtCI0(1-Me-3-iPr)-l，2-吡峻-5-基603MePrCI0(l-Me-3-iPr)-l，2-吡峻-5-基604(CH2)4CI0(1-Me-3-iPr)-l，2-吡唾-5-基605(CHO5CI0(l-Me-3-iPr)-l，2-他峻-5-基606(2-MeCH線)4)CI0(l-Me-3-iPr)-l，2-吡峻-5-基38<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>644MeEtF03-CF3-5-Cl-苯基645(CH2),F03-CF廣5-Cl-苯基646(CH2)5F03-CF廠5-C1-笨基647MeMeF0(3-tBu)-l，2,4-噻二唑-5-基648MeEtF0(3-tBu)-1,2，4-蓬二唑-5-基649(CH2)4F0(3-tBu)-l，2,4-噻二唑-5-基650(CH2)5F0(3-tBu)-l，2，4-漆二唑-5-基651MeMeF03-笨基-1,2，4-噻二唑-5-基652MeEtF03-笨基-1,2，4-逸二唑-5-基653(CH2)4F03-苯基-l，2，4-噻二唑-5-基654(CH2)5F03-苯基-l，2，4-噻二唑-5-基655MeMeF鍵3-CF3-4-Cl-苯基656MeEtF鍵3-CF3-4-Cl-苯基657(CH2)4F鍵3-CF3-4-Cl-苯基658(CH2)5F鍵3-CF「4-Cl-苯基659MeMeF鍵3-CF3-5-Cl-苯基660MeEtF鍵3-CF3-5-Cl-苯基661(CH2)4F鍵3-CF3-5-Cl-苯基662(CH2)5F鍵3-CF3-5-C卜苯基663MeMeF鍵4-氯苯基664MeEtF鍵4-氯苯基665MeiPrF鍵4-氯苯基666(CH丄F鍵4-氯苯基667(CH2)5F鍵4-氯苯基668MeMeF鍵4-tBu苯基669MeEtF鍵4-tBu苯基670(CH2)<F鍵4-tBu苯基671(CH2)5F鍵4-tBu苯基672MeMeF鍵」4-#又丁氧基苯基673MeEtF鍵4-叔丁氧基笨基674(CH2)4F鍵4-叔丁氧基苯基675(CH2)5F鍵4-叔丁氧基苯基676MeMeF鍵3-tBu苯基677MeEtF鍵3-tBu苯基678(CH丄F鍵3-tBu苯基679(CH2)5F鍵3-tBu苯基680MeMeF鍵2-(環(huán)丙基)-l，3，4-噻二唑-5-基681MeEtF鍵2-(環(huán)丙基)-l，3，4-噻二唑-5-基682(CH2)4F鍵2-(環(huán)丙基)-l，3，4-噻二唑-5-基683(CH2)5F鍵2-(環(huán)丙基)-l，3，4-噻二唑-5-基684MeMeBr03-CF,-4-Cl-苯基685MeEtBr03-CF「4-C1-苯基686(CH2)<Br03-CF3-4-C1-苯基687(CH2)5Br03-CF3-4-Cl-苯基40<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>用于進(jìn)一步表征，在表3中給出一些化合物的logP數(shù)據(jù)。所述logP數(shù)據(jù)與EECDirektive79/831AnnexV.A8byHPLC(高效液相色譜)相一致地在反相柱(C18)上用以下方法測(cè)定溫度40。C;移動(dòng)相0.1%或0.06%的含水曱酸或者0.1%的含水磷酸和乙腈，線性梯度為10%乙腈至90%或95%乙腈。借助具有已知的logP數(shù)據(jù)的非支化鏈烷-2-酮(由3至13或16個(gè)碳原子構(gòu)成)進(jìn)行校準(zhǔn)(通過(guò)借助在兩種相隨的烷酮之間的線性插值的保留時(shí)間測(cè)定logP數(shù)據(jù))。通過(guò)UV-語(yǔ)190nm至400或450nra的色i瞽信號(hào)的最大值測(cè)定X-最大-值。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage53</column></row><table>酸鈉作為潤(rùn)濕劑和分散劑加以混合并在棒磨機(jī)上研磨而獲得在水中易于分散的、可濕性粉劑。3.可分散液劑在水中易于分散的可分散液劑，通過(guò)將20重量份的通式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(TritonX207)、3重量份的異十三烷醇聚乙二醇醚(8E0)和71重量份的鏈烷烴礦物油(沸點(diǎn)范圍例如約255至277X:以上)加以混合，并且在球磨機(jī)上研磨至小于5微米的細(xì)度而獲得。4.乳油乳油是由15重量份的通式(I)化合物，75重量份的環(huán)己酮作為溶劑和10重量份的氧乙基化的壬基苯酚作為乳化劑而獲得的。5.水分散粒劑水分散粒劑是利用下列方式制得將75重量份的通式(I)化合物，10重量份的木質(zhì)磺酸鈣，5重量份的月桂硫酸鈉，3重量份的聚乙烯醇和7重量份的高嶺土混合，在棒磨機(jī)中研磨，將粉末在流化床中通過(guò)噴灑作為?；后w的水以使之粒化。水分散粒劑也可通過(guò)在膠體磨上將下列物質(zhì)均質(zhì)化且預(yù)先粉碎25重量份的通式(I)化合物，5重量份的2，2'-二萘基甲烷-6，6'-二磺酸鈉，2重量份的油酰甲基?；撬徕c，1重量份的聚乙烯醇，17重量份的碳酸鉀和50重量份的水，隨后在珠磨中研磨，在噴霧塔中利用單物質(zhì)噴嘴將如此得到的懸浮體霧化和千燥來(lái)獲得。B.生物實(shí)施例1.苗前法的除草效果將單子葉和雙子葉雜草或作物植物的種子置于木纖維盆的砂壤土中并用土覆蓋。將以可濕性粉末(WP)形式或作為乳油(EC)配制的式(I)化合物然后作為含水懸浮液用換算為800升/ha的水用量在加入0.2%的潤(rùn)濕劑的情況下施用于蓋土表面。處理后將所述盆置于溫室中并保持在對(duì)測(cè)試植物而言良好的生長(zhǎng)條件下。在3周的測(cè)試時(shí)間后對(duì)比未經(jīng)處理的對(duì)照，目測(cè)評(píng)價(jià)測(cè)試植物的損害(除草效果以百分比(％)計(jì)100%效果=植物凋亡，0%效果-如對(duì)照植物)。在此，例如化合物在施用量為1.28kg/ha的情況下針對(duì)各種所述的有害植物分別顯示至少80%的效果實(shí)例號(hào)114針對(duì)DIGSA，SETVI，CHEAL和VERPE，實(shí)例號(hào)290針對(duì)DIGSA，AMARE,SETVI和VERPE，實(shí)例號(hào)306針對(duì)SETVI，AMARE，MATCH和VERPE,實(shí)例號(hào)345針對(duì)DIGSA，SETVI，CHEAL和MATCH,實(shí)例號(hào)362針對(duì)DIGSA，SETVI和VERPE，實(shí)例號(hào)364針對(duì)DIGSA，SETVI,ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)478針對(duì)ECHCG，SETVI和VERPE，實(shí)例號(hào)506針對(duì)ABUTH，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)547針對(duì)DIGSA，ECHCG，SETVI，AMARE，CHEAL，GALAPIOSS，實(shí)例號(hào)761針對(duì)SETVI，A麗HAMARE，VERPE，SCHCG，實(shí)例號(hào)799針對(duì)SETVI，ABUTHPHBPU，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)893針對(duì)ECHCG，SETVI，AMARE，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)894針對(duì)ECHCG，SETVI,AMARE，MATCH和VERPE,實(shí)例號(hào)904針對(duì)SETVI，AMARE和VIOTR，實(shí)例號(hào)962針對(duì)ECHCG,SETVI，ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS。2.苗后法除草效果將單子葉和雙子葉雜草或作物植物的種子置于木纖維盆的砂壤土中用土覆蓋，并于溫室中在良好的生長(zhǎng)條件下培植。在播種后2至3周將測(cè)試植物于單子葉期進(jìn)行處理。將以可濕性粉末(WP)形式或作為乳油(EC)配制的式(I)化合物然后作為含水懸浮液用換算為800升/ha的水用量在加入0.2%的潤(rùn)濕劑的情況下噴霧于綠色植物部分。測(cè)試植物在最佳生長(zhǎng)條件下于溫室中約3周的置放期后，相對(duì)未經(jīng)處理的對(duì)照目測(cè)評(píng)價(jià)制劑的效果(除草效果以百分比(％)計(jì)100%效果-植物凋亡，0%效果-如對(duì)照植物)。在此，例如化合物在施用量為1.28kg/ha的情況下針對(duì)各種所述的有害植物分別顯示至少80%的效果實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)和SETVI，實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)和SETVI，實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)實(shí)例號(hào)36針對(duì)ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU，VERPE和XANST，130針對(duì)ABUTH和VERPE，2904十對(duì)ECHCG,ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU，VERPE362針對(duì)ECHCG，ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU和VERPE，364針對(duì)ECHCG，ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU,VERPE3654十對(duì)ECHCG，CHEAL，GALAP，PHBPU和POLSS，371針對(duì)ABUTH，GALAP，PHBPU和VERPE，401針對(duì)ECHCG，ABUTH，AMARE，VERPE，VIOSS和XANST，474針對(duì)ABUTH，AMARE，GALAP，PHBPU，VERPE和VIOSS，506針對(duì)VERPE和VIOSS，522針對(duì)VERPE和VIOSS,530針對(duì)AMARE，VERPE和VIOSS，761針對(duì)SETVI，ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE，VIOSS，實(shí)例號(hào)799針對(duì)ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)836針對(duì)AMARE，MATCH,PHBPU，VERPE，VI0SS和XANST，實(shí)例號(hào)893針對(duì)SETVI,ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS，實(shí)例號(hào)894針對(duì)SETVI，ABUTH,AMARE，MATCH,PHBPU和VIOSS，實(shí)例號(hào)904針對(duì)ABUTH，AMARE，PHBPU和VIOSS,實(shí)例號(hào)962針對(duì)ECHCG,ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE和VIOSS。所述縮寫(xiě)表示AB訓(xùn)苘麻(Abutilontheophrasti)AMARE反枝莧(Amaranthusretroflexus)CHEAL藜(Chenopodiumalbum)DIGSA馬唐(Digitariasanguinalis)ECHCG稗(Echi畫(huà)hloacrusgalli)GALAP豬殃殃(Galiumaparine)MATCH洋甘菊(Matricariachamomilla)PHBPU圓葉牽牛(Pharbitispurpureum)SETVI狗尾草(Setariaviridis)VERPE阿拉伯婆婆納(Veronicapersica)VIOSS堇菜屬(Violaspec.)XANST歐洲蒼耳(Xanthiumstr畫(huà)rium)權(quán)利要求1.式(I)化合物或其鹽作為除草劑的用途其中R2和R3，彼此獨(dú)立地各自是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵-(C1-C6)-烷基、鹵-(C2-C6)-烯基、鹵-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基，或者R2和R3一起為(CH2)4或(CH2)5，或者R2和R3與連接它們的氮原子一起形成5-或6-員飽和的、部分飽和的、不飽和的或者芳環(huán)，所述環(huán)包含選自氧、氮和硫的k個(gè)雜原子并經(jīng)選自鹵素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、硝基、氰基和羥基的p個(gè)殘基取代，R4和R5彼此獨(dú)立地各自是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵素、氰基、羥基、巰基、?；Ra、SRa、Si(Ra)3鹵-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基或通過(guò)碳原子鍵接在苯基上的雜環(huán)基，Ra是(C1-C8)-烷基，m是1、2或3，R6各自是經(jīng)選自鹵素、氰基、苯氧基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基和1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的碳環(huán)基或雜環(huán)基，其中所述殘基(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基和(C2-C8)-炔基是經(jīng)選自(C1-C8)-烷氧基、羥基和鹵素的n個(gè)殘基取代的且其中1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)(C1-C8)-烷基殘基取代的，A是鍵或二價(jià)基團(tuán)-O-、-S(O)n-、-NR9、-CR7＝CR7-、-C≡C-、-A1-、-A1-A1-、-A2-、-A3-、-A1O-、-A1S(O)n-、-OA2-、-NR9-A2-、-OA2-A1-、-OA2-CR7＝CR8-、-S(O)n-A1-、-(CH2)2-ON＝CR8-、-X-A2-NH-、-C(R8)＝NO-(C1-C6)-烷基或-O(A1)kO-，A1各自是-CHR7-，A2各自是-C(＝X)-，A3是-CR8＝NO-，X分別彼此獨(dú)立地是氧或硫，R7分別彼此獨(dú)立地是氫、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、苯基、鹵素、氰基、羥基、巰基、鹵-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，R8分別彼此獨(dú)立地是氫、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C6)-環(huán)烷基、苯基、鹵素、氰基、羥基、巰基、鹵-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，R9分別彼此獨(dú)立地是氫、(C1-C6)-烷基、碳環(huán)基或雜環(huán)基，k分別彼此獨(dú)立地是1、2或3，n分別彼此獨(dú)立地是0、1或2，和p是0、1、2或3。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的通式(I)化合物的用途，其中W和R3彼此獨(dú)立地各自是(C「Cj-烷基、環(huán)丙基、(C2-C6)-烯基、(C廣a-炔基、卣-(C廣Cj-烷基、卣-(C廣Cj-烯基、卣-(C廣C6)-炔基、(d-C4)-烷氧基-(d-C6)-烷基、(d-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C「C4)-烷氧基-(C廣C6)-炔基或一起是(CH2)4或(CH2)5，R4是(Cr")-烷基、卣-(d-C6)-烷基或(d-C4)-烷氧基-(C「C6)-烷基，R5是卣素、(d-C》-烷基、卣-(C廣C6)-烷基或(C廣C,)-烷氧基-(d-CJ-烷基，A是鍵、-0-、-S-、-CH2CH2-、-CH2-、-0CH2-、-CH-CH-、-C蕓C-、-NH-CO-、-N(CH3)-、NH-或-0-C0-NH-，R6是經(jīng)選自基團(tuán)卣素、氰基、苯氧基、(d-CJ-烷基羰基、(d-CJ-烷基、(C-C6)-烷氧基、(C廣C6)-烯基、(C廣C6)-炔基和1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的苯基或萘基，其中所述殘基(d-CJ-烷基、(C「C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是經(jīng)選自基團(tuán)(d-CJ-烷氧基、羥基和離素的n個(gè)殘基取代的且其中1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)殘基(d-Cs)-烷基取代的，或者R6表示經(jīng)選自基團(tuán)卣素、(d-C6)-烷基、卣-(C「。-烷氧基和卣-(d-Cj-烷基的n個(gè)殘基取代的雜環(huán)基，m是1且n分別彼此獨(dú)立地是O、l或2。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的通式(I)化合物的用途，其中R2是曱基，R3是曱基、乙基、環(huán)丙基或異丙基，或者W和R3—起是(CH丄或(CH2)5，R4是甲基，R5是曱基或氯，A是鍵、-0-、-S-、-CH廣CH廣、-CH廣、-OCH廣或-CH-CH-，R6是經(jīng)選自基團(tuán)囟素、氰基、苯氧基、(C,-Cj-烷基羰基、(C廣。-烷基、(d-CJ-烷氧基、(C2-C》-烯基、(C廣C》-炔基和1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基的n個(gè)殘基取代的苯基或萘基，其中所述殘基(d-C6)-烷基、(d-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是經(jīng)選自基團(tuán)(d-C,)-烷氧基、羥基和卣素的n個(gè)殘基取代的且其中1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基是經(jīng)n個(gè)殘基(d-C》-烷基取代的，或者W表示經(jīng)選自基團(tuán)卣素、(C「C6)-烷基、閨-(d-C4)-烷氧基和鹵-(d-Cj-烷基的n個(gè)殘基取代的吡啶基、噻二唑基或參唑基，m是l且n分別彼此獨(dú)立地是O、l或2。4.根據(jù)權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)所述的式(I)化合物的用途，其用于控制不希望的植物。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的用途，其中式(I)化合物用于控制有用植物的作物中不希望的植物。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的用途，其中所述有用植物是轉(zhuǎn)基因有用植物。7.使用根據(jù)權(quán)利要求1至6任一項(xiàng)所述的通式(I)化合物控制不希望的植物的方法。8.除草組合物，其包含根據(jù)權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)的一種或多種式(I)化合物或其鹽和配制助劑。9.除草組合物，其包含一種或多種式(I)化合物和一種或多種其它除草活性物質(zhì)并任選地包含配制助劑。全文摘要揭示了通式(I)的N²-苯基脒類作為除草劑的用途。在所述式(I)中，R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶是不同的殘基，且A是鍵或是各種單原子或多原子的橋接單元。文檔編號(hào)A01N37/52GK101631460SQ200880007965公開(kāi)日2010年1月20日申請(qǐng)日期2008年3月4日優(yōu)先權(quán)日2007年3月12日發(fā)明者A·弗爾斯特,B·哈特曼,B·庫(kù)恩,C·H·羅辛格,D·J·曼斯菲爾德,D·R·米切爾,D·施姆茲勒,D·福伊希特,H·克內(nèi),H·加科比,J·N·格羅伊爾,J·蒂貝斯,J-P·A·沃爾斯,K·伊爾克,K·昆茲,M·J·希爾斯,M·W·德勒韋斯,O·古特,P·達(dá)門(mén),R·鄧克爾,S·希勒布蘭德,T·塞茨,T·米勒,T·霍夫,U·瓦亨多夫-紐曼,W·A·莫拉蒂申請(qǐng)人:拜爾作物科學(xué)股份公司