專利名稱：除草劑噠嗪酮衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及某些噠嗪酮衍生物、其N-氧化物、鹽和組合物、以及它們用于控制不 期望植被的用途。
背景技術(shù)：
為獲得高作物效率，控制不期望植被是極為重要的。非常期望實(shí)現(xiàn)雜草生長的選 擇性控制，尤其是在此類有益作物如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄和 栽培作物等中的雜草。雜草在此類有益作物中的未遏制性生長可造成產(chǎn)量顯著下降，從而 造成消費(fèi)者花費(fèi)上升?？刂品亲魑飬^(qū)域內(nèi)的不期望植被也是重要的。為此目的，有許多產(chǎn) 品可商購獲得，但是持續(xù)需要更有效、更經(jīng)濟(jì)、毒性更小、對環(huán)境更安全或具有不同作用位 點(diǎn)的新型化合物。發(fā)明概述本發(fā)明涉及式1的化合物(包括所有的幾何和立體異構(gòu)體)、其N-氧化物和鹽、包 含它們的農(nóng)業(yè)組合物以及它們作為除草劑的用途
權(quán)利要求
選自式1的化合物、其N 氧化物和鹽，其中R1為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C6 C14環(huán)烷基環(huán)烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺酰基烷基、C2 C8烷基磺?；榛⑺臍溥拎?、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；R2為H、鹵素、氰基、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C6 C14環(huán)烷基環(huán)烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺酰基烷基、C2 C8烷基磺?；榛2 C8烷氧基羰基、C4 C10環(huán)烷氧基羰基、C5 C12環(huán)烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C4 C10環(huán)烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6鹵代烷硫基、硝基、C3 C6環(huán)烷氧基或C4 C8環(huán)烷基烷氧基；R3為H、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；G為苯環(huán)或5元或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)任選在氮環(huán)成員上被Rx取代，并且任選在碳環(huán)成員上被至多4個選自Rw的取代基取代；J為苯環(huán)或5元或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)任選被至多5個獨(dú)立選自Ru的取代基取代；每個R4獨(dú)立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?；榛?、C2 C8烷基磺?；榛?、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8鹵代烷基氨基烷基或C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R5獨(dú)立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C10環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?；榛?、C2 C8烷基磺?；榛2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8鹵代烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R6獨(dú)立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?；榛?、C2 C8烷基磺?；榛2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8鹵代烷基氨基烷基、C4 C10環(huán)烷基氨基烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6鹵代烷基氨基、C2 C8鹵代二烷基氨基、C3 C8環(huán)烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C2 C8鹵代烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺酰基氨基、C1 C6鹵代烷基磺?；被?、萘基或 (CR11R12)nGA；R7和R8各自獨(dú)立地為C1 C6烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6鹵代烷基氨基、C2 C8鹵代二烷基氨基、C3 C8環(huán)烷基氨基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R9獨(dú)立地為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C3 C8環(huán)烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環(huán)烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺?；榛?、C2 C8烷基磺?；榛?、C2 C8烷基氨基烷基、C4 C10二烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R10獨(dú)立地為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C2 C6鹵代烯基、C2 C6鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基或C4 C10環(huán)烷基烷基；或者R9和R10與它們連接的氮合在一起形成3元至7元雜環(huán)，除了連接氮以外，所述雜環(huán)還包含下述環(huán)成員，所述環(huán)成員選自碳以及任選地O、S和NR13，所述碳環(huán)成員任選為C(＝O)形式，并且所述環(huán)任選在碳環(huán)成員上被至多4個取代基取代，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、 CN、C1 C3烷基和C1 C3烷氧基；R11和R12各自獨(dú)立地為H或C1 C3烷基；每個R13獨(dú)立地為H或C1 C3烷基；每個GA獨(dú)立地為苯環(huán)或5元或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)任選被至多5個獨(dú)立選自Ru的取代基取代；或?yàn)槿芜x被至多5個獨(dú)立選自Ru的取代基取代的萘環(huán)環(huán)系；每個Ru獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8鹵代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環(huán)烷氧基羰基、C5 C12環(huán)烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6鹵代烷硫基、C1 C6烷基亞磺?；1 C6鹵代烷基亞磺?；1 C6烷基磺?；?、C1 C6鹵代烷基磺酰基、C1 C6烷基氨基磺?；?、C2 C8二烷基氨基磺酰基、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺?；被⒈交?、吡啶基或噻吩基；每個Rw獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6鹵代烷基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C4 C10烷基環(huán)烷基、C4 C10環(huán)烷基烷基、C4 C10鹵代環(huán)烷基烷基、C5 C12烷基環(huán)烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8鹵代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環(huán)烷氧基羰基、C5 C12環(huán)烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6鹵代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6鹵代烷硫基、C1 C6烷基亞磺?；?、C1 C6鹵代烷基亞磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6鹵代烷基磺?；?、C1 C6烷基氨基磺?；?、C2 C8二烷基氨基磺?；?、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺酰基氨基、萘基、 O(CR11R12)nGA或 (CR11R12)nGA；每個Rx獨(dú)立地為H、C1 C3烷基或C3 C7環(huán)烷基；W1、W2、W3、W4、W5和W6各自獨(dú)立地為O或S；并且每個n獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù)。FPA00001201695800011.tif
2.權(quán)利要求1的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代 炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C4-C10烷基環(huán)烷基、C4-C10環(huán)烷基烷基、C6-C14環(huán)烷基 環(huán)烷基、C4-C10商代環(huán)烷基烷基、C5-C12烷基環(huán)烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10環(huán)烷氧基 烷基或C3-Cltl烷氧基烷氧基烷基；R2為H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基；R3 為 H、-C ( = W6) R4、-C ( = W2) W3R5, -S ( = 0) 2R6 或-C ( = W5) NR9R10 ； G為苯環(huán)或5元或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)任選在氮環(huán)成員上被Rx取代，并且任選在碳環(huán)成 員上被至多2個選自Rw的取代基取代；每個Rw獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5, C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、 C4-C10烷基環(huán)烷基、C4-C10環(huán)烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰 基、C2-C8焼基氣基幾基、C3-C10 二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6商代烷氧基、C2-C8烷基 羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；?、C1-C6烷 基氨基、C2-C8 二烷基氨基、-O(CR11R12)i1Ga 或-(CR11R12)i1Ga ； 每個Rx獨(dú)立地為H或C1-C3烷基；J為苯環(huán)或5元或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)被至多3個獨(dú)立選自Ru的取代基取代；并且 每個Ru獨(dú)立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5X1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、c3-c8鹵代環(huán)烷基、C2-C8 烷基羰基、C2-C8商代烷基羰基、c2-c8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-Cltl 二烷基氨基羰 基、C1-C6烷氧基,C1-C6鹵代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基,C1-C6鹵代烷硫基，C1-C6 烷基磺酰基、C1-C6商代烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基磺?；?、C2-C8 二烷基氨基磺酰基、C1-C6 烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基^1-C6烷基磺?；被⒈交?、吡啶基或噻 吩基。
3.權(quán)利要求2的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C3-C8環(huán)烷基； R2為H、鹵素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基； G選自
4.權(quán)利要求3的化合物，其中 R1為H或C1-C6烷基； R2 為 H、Cl、CH3、Et 或 OMe ； R3 為 H、C02-i-Pr 或 C0-t-Bu ；G 選自 G-12 至 G-15、G-26 至 G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ；每個Rw獨(dú)立地為鹵素、C1-C6烷基或-O (CR11R12) nGA ；J為被選自Ru的取代基取代的苯基；并且每個Ru獨(dú)立地為鹵素、C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基。
5.權(quán)利要求4的化合物，其中 R1 為 CH3 ；R2 為 H;G 選自 G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ； 每個Rw獨(dú)立地為CH3或Et ； J為在對位被選自Ru的取代基取代的苯基；并且 每個Ru獨(dú)立地為鹵素、C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基。
6.權(quán)利要求5的化合物，其中 G 為 G-26 ；χ為1 ；Rw位于G-26的5-位上；并且 每個Ru獨(dú)立地為Cl、Br或CF3。
7.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物選自5-羥基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-3 (2H)-噠 嗪酮、4-[3-(4-氯苯基)-5_甲基-IH-吡唑-3-基]-5-羥基-2-甲基_3(2H)_噠嗪酮、5-[3- (4-氯苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-1，6- 二氫-1-甲基-6-氧代-4-噠嗪 基-1-甲基乙基碳酸酯、4- [3- (4-溴苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-3 (2H)-噠嗪酮、 4- [5-乙基-3- [4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-2-甲基_3 (2H)-噠 嗪酮、和4- [3- (4-氯苯基)-5-乙基-4-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-2-甲基_3 (2H)-噠嗪酮。
8.除草組合物，所述除草組合物包含除草有效量的權(quán)利要求1的化合物、和至少一種 選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的組分。
9.除草組合物，所述除草組合物包含除草有效量的權(quán)利要求1的化合物、有效量的至 少一種選自其他除草劑和除草劑安全劑的附加活性成分、和至少一種選自表面活性劑、固 體稀釋劑和液體稀釋劑的組分。
10.控制不期望植被生長的方法，所述方法包括使所述植被或其環(huán)境與除草有效量的 權(quán)利要求1的化合物接觸。
全文摘要
本發(fā)明公開了式1的化合物、其N-氧化物和鹽，其中W1為O或S，并且R1、R2、R3、G和J如本公開中所定義。還公開了包含式1的化合物的組合物和用于控制不期望植被的方法，所述方法包括使所述植被或其環(huán)境與有效量的本發(fā)明的化合物或組合物接觸。
文檔編號A01N43/58GK101945856SQ200880126798
公開日2011年1月12日 申請日期2008年12月19日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月21日
發(fā)明者A·E.·塔吉, E·A·馬歇爾, T·M·史蒂文森 申請人:杜邦公司