專利名稱：一種殺節(jié)肢動物的氟鄰氨基苯甲酰胺化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種殺節(jié)肢動物的氟鄰氨基苯甲酰胺化合物。

背景技術(shù)：
美國杜邦公司于2005年公開了殺節(jié)肢動物鄰氨基苯甲酰胺(CN02815924.1)，其結(jié)構(gòu)式i，
R1是CH3，或F，Cl或Br； R2是F，Cl，Br，I或CF3； R3是CF3，Cl，Br或OCH2CF3； R4a是C1-C4烷基； R4b是H或CH3； R5是Cl，Br； 或適用于農(nóng)業(yè)的鹽。
本發(fā)明在該專利的基礎(chǔ)上，對R3和/或R5進行了結(jié)構(gòu)修飾，旨在開發(fā)一種更加有效的殺節(jié)肢動物的新化合物。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的化合物，包括N-氧化物，以及適用于農(nóng)用非農(nóng)業(yè)的鹽，包括該化合物的農(nóng)用組合物及其在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)的殺節(jié)肢動物作用。
結(jié)構(gòu)通式I
其中， R1是CH3，或鹵素； R2是鹵素或CF3； R3是F，或當(dāng)R5是F時，R3是CF3，F(xiàn)，Cl，Br，I，或OCH2CF3； R4a是C1-C4烷基； R4b是H或CH3； R5是F，或當(dāng)R3是F時，R5是F，Cl，Br，I； 或適用于農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)的鹽。

具體實施例方式 下面通過實施例進一步說明本發(fā)明，但并不是用這些實施例來限制本發(fā)明。實施例中所有份數(shù)和百分率以重量比計。
實施例一典型化合物IIa的制備

將底物4(4.5g，20mmol)和甲基磺酰氯(3g，26mmol)溶解在無水四氫呋喃中，冷卻到-5℃，滴入底物5(3.97g，20mmol)的四氫呋喃(20ml)溶液，后滴入吡啶(2.6g，31.2mmol)，保持溫度反應(yīng)30分鐘，后升到室溫反應(yīng)6小時，后處理，攪拌下慢慢加入水，過濾，固體用四氫呋喃洗，真空干燥得到黃色固體7.2g，，收率88.9％，HPLC純度97％。1H NMR(400Hz，d6-DMSO)δppm2.42(s，3H，CH3)，2.89(s，3H，CH3)，6.68(s，1H，pyrazole-H)，7.75(s，1H，Ar-H)，7.19-7.41(m，6H，Ar-H)，7.89(bs，1H，NH)，8.27(s，1H，NH) 實施例二典型化合物IIIa的制備
將底物6(5.72g，20mmol)和甲基磺酰氯(3g，26mmol)溶解在無水四氫呋喃中，冷卻到-5℃，滴入底物5(3.97g，20mmol)的四氫呋喃(20ml)溶液，后滴入吡啶(2.6g，31.2mmol)，保持溫度反應(yīng)30分鐘，后升到室溫反應(yīng)6小時，后處理，攪拌下慢慢加入水，過濾，固體用四氫呋喃洗，真空干燥得到黃色固體8.6g，，收率92％，HPLC純度96.8％。1H NMR(400Hz，d6-DMSO)δppm2.40(s，3H，CH3)，2.83(s，3H，CH3)，6.11(s，1H，pyrazole-H)，7.68(s，1H，Ar-H)，7.11-7.32(m，6H，Ar-H)，7.89(bs，1H，NH)，8.09(s，1H，NH) 實施例三典型化合物IVa的制備
將底物7(4.83g，20mmol)和甲基磺酰氯(3g，26mmol)溶解在無水四氫呋喃中，冷卻到-5℃，滴入底物5(3.97g，20mmol)的四氫呋喃(20ml)溶液，后滴入吡啶(2.6g，31.2mmol)，保持溫度反應(yīng)30分鐘，后升到室溫反應(yīng)6小時，后處理，攪拌下慢慢加入水，過濾，固體用四氫呋喃洗，真空干燥得到黃色固體8.0g，收率95％，HPLC純度97％；1H NMR(400Hz，d6-DMSO)δppm2.46(s，3H，CH3)，2.93(s，3H，CH3)，6.39(s，1H，pyrazole-H)，7.79(s，1H，Ar-H)，7.01-7.22(m，6H，Ar-H)，7.81(bs，1H，NH)，8.29(s，1H，NH)。
權(quán)利要求
1，含氟鄰氨基苯甲酰胺化合物，或N-氧化物，結(jié)構(gòu)通式I
其中，
R1是CH3.或鹵素；
R2是鹵素或CF3；
R3是F，或當(dāng)R5是F時，R3是CF3，F(xiàn)，Cl，Br，I，或OCH2CF3；
R4a是C1-C4烷基；
R4b是H或CH3；
R5是F，或當(dāng)R3是F時，R5是F，Cl，Br，I；
或適用于農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)的鹽。
2、如權(quán)利要求1所述的化合物，其中R4a是C1-C4烷基和R4b是H；或R4a是CH3和R4b是CH3。
3、式II的化合物，
R1是CH3.或鹵素；
R2是鹵素或CF3；
R4a是C1-C4烷基；
R4b是H或CH3。
4、式III的化合物，
R1是CH3.或鹵素；
R2是鹵素或CF3；
R3是CF3，Cl，Br，I，或OCH2CF3；
R4a是C1-C4烷基；
R4b是H或CH3。
5、式IV的化合物，
R1是CH3.或鹵素；
R2是鹵素或CF3；
R5是Cl，Br，I；
R4a是C1-C4烷基；
R4b是H或CH3。
6、如權(quán)利要求1，4，5所述的化合物，其特征在于可以作為防治無脊椎害蟲的組合物，可以與一種或多種表面活性劑，固體稀釋劑，液體稀釋劑組合。
7、如權(quán)利要求1，4，5所述的化合物，其特征在于可以作為防治無脊椎害蟲的組合物，可以與一種或多種其它生物活性化合物或制劑組合，包括，擬除蟲菊酯類，氨基甲酸酯類，類煙堿類，神經(jīng)鈉通道阻斷劑，殺蟲的大環(huán)內(nèi)酯，氨基丁酸結(jié)抗劑，殺蟲脲類。
8、如權(quán)利要求7所述的組合物，其特征在于一種或多種其它生物活性化合物或制劑組合選自殺蟲劑，殺線蟲劑，殺螨劑，或生物制劑。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種含氟鄰氨基苯甲酰胺化合物，以及其N-氧化物和適用于農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)的鹽，結(jié)構(gòu)通式I，其中R1，R2，R3，R4a，R4b，和R5如說明書所定義。
文檔編號A01P5/00GK101607940SQ200910159350
公開日2009年12月23日 申請日期2009年7月13日 優(yōu)先權(quán)日2009年7月13日
發(fā)明者越 楊, 孫德群 申請人:孫德群