專利名稱:烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸衍生物的制作方法
烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸衍生物本發(fā)明涉及新的烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物,涉及其多種制備方法和其作為殺蟲劑和/或除草劑的用途。本發(fā)明還提供了首先含有烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸衍生物其次還含有改進作物植物相容性的化合物的選擇性除草組合物。本發(fā)明還涉及通過向相應(yīng)的組合物添加銨鹽或鱗鹽及任選地添加滲透劑來提高特別是含有烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸衍生物的作物保護組合物的作用,涉及所述作物保護組合物的制備方法及其在作物保護中作為殺昆蟲劑和/或殺螨劑和/或防止不想要的植物生長的應(yīng)用。3-?;?吡咯烷_2,4- 二酮的藥用性能已有記載(S. Suzuki等人,Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967))。此外,N-苯基吡咯燒-2,4-二酮已由 R. khmierer 和 H. Mildenberger合成出(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。這些化合物的生物活性沒有記載。EP-A-O 262 399和GB_A_2 266 888公開了類似結(jié)構(gòu)的化合物(3-芳基吡咯烷-2,4- 二酮),但是其除草、殺昆蟲或殺螨活性尚為未知。已知未被取代的雙環(huán)3-芳基吡咯燒-2,4-二酮衍生物伍 ^-355 599、EP-A-415 211和JP-A-12-053 670)和被取代的單環(huán)3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)具有除草、殺昆蟲或殺螨活性。還已知的是多環(huán)3-芳基吡咯烷-2,4- 二酮衍生物(EP-A-442 073)和IH-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063,EP-A-521 334,EP-A-596 298,EP-A-613 884, EP-A-613 885,WO 95/01971, WO 95/26954,WO 95/20 572,EP-A-O 668 267,WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 和 WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796,WO 05/048710,WO 05/049569,WO 05/066125,WO 05/092897,WO 06/000355,WO 06/029799,WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545,DEA 102 00505 9892, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067873, WO 08/067910, WO 08/067911, WO 08/138551, WO 09/015801, WO 09/039975, WO 09/049581)。 此外已知的是縮酮取代的IH-芳基吡咯烷-2,4-二酮,已知于WO 99/16748 ;和(螺)-縮酮取代的N-烷氧基烷氧基取代的芳基吡咯烷二酮,已知于JP-A-14 205 984和Ito M.等人,Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67,1230-1238, U003)。向酮-烯醇中添加安全劑基本上也已知于WO 03/013249o此外,WO 06/024411公開了含有酮-烯醇的除草組合物。然而,已知化合物的除草和/或殺螨和/或殺昆蟲活性和/或活性譜和/或植物相容性,特別是對于作物植物而言,并不總是令人滿意。因此,本發(fā)明提供了新的式(I)化合物
權(quán)利要求
1.式⑴的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中W代表氫、鹵素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,代表任選被C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氟、氯、三氟甲基或C3-C6環(huán)烷基單取代或二取代的C3-C6環(huán)烷基,代表C1-C6烷氧基、C1-C4 鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基或氰基,X代表鹵素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,代表任選被C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、 氟、氯、三氟甲基或C3-C6環(huán)烷基單取代或二取代的C3-C6環(huán)烷基,代表C1-C6鹵代烷基、C1-C6 烷氧基、C3-C6烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6鹵代烯氧基、硝基或氰基,Y和Z彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,代表任選被C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氟、氯、三氟甲基或C3-C6環(huán)烷基單取代或二取代的C3-C6環(huán)烷基,代表C1-C6 烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、氰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基,或代表以下(雜) 芳基之一
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中W代表氫、氯、溴、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,代表任選被甲基、乙基、甲氧基、氟、 氯、三氟甲基或環(huán)丙基單取代的C3-C6環(huán)烷基,代表C1-C4烷氧基、C1-C2鹵代烷基或C1-C2鹵代烷氧基,X代表氯、溴、碘、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,代表任選被甲基、乙基、甲氧基、氟、 氯、三氟甲基或環(huán)丙基單取代Wc3-C6環(huán)烷基,代表C1-C4烷氧基、CfC4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基或氰基,Y和Z彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,代表任選被甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基或環(huán)丙基單取代的C3-C6環(huán)烷基,代表C1-C6烷氧基、 C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、氰基、c2-c4烯基、C2-C4炔基,或代表以下(雜)芳基基團之一
4.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中W代表氫、氯、溴、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基,X代表氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基,Y和Z彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、環(huán)丙基、 甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或一個苯基基團
5.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中 W代表氫、氯、溴、甲基、乙基或甲氧基, X代表氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基, Y和Z彼此獨立地代表氫、氯、溴、甲基,或代表基團
6.制備權(quán)利要求1的式(I)化合物的方法,其特征在于,(A)將式(II)化合物在一種稀釋劑的存在下且在一種堿的存在下進行分子內(nèi)縮合時, 獲得式(I-a)化合物,
7.用于防治害蟲和/或不想要的植物的組合物,其特征在于,所述組合物含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物。
8.防治有害動物和/或不想要的植物的方法,其特征在于,使權(quán)利要求1的式(I)化合物作用于有害動物、不想要的植物和/或其生境。
9.權(quán)利要求1的式(I)化合物用于防治有害動物和/或不想要的植物的用途。
10.制備用于防治害蟲和/或不想要的植物的組合物的方法,其特征在于,將權(quán)利要求 1的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
11.權(quán)利要求1的式(I)化合物用于制備防治害蟲和/或不想要的植物的組合物的用途。
12.含有有效量的活性化合物結(jié)合物的組合物,所述結(jié)合物含有以下組分(a')至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中A、B、G、W、X、Y和Z具有上文給出的含義, 禾口(b')至少一種選自以下化合物組的改進作物植物相容性的化合物S1、S2、S3、S4、 S5、S6、S7、S8、S9、S10、SlUS12、S13、S14。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的組合物,其中所述改進作物植物相容性的化合物為解草酯。
14.根據(jù)權(quán)利要求12的組合物,其中所述改進作物植物相容性的化合物為吡唑解草酯。
15.防治不想要的植物的方法,其特征在于,使權(quán)利要求12的組合物作用于植物或其環(huán)境。
16.權(quán)利要求12的組合物用于防治不想要的植物的用途。
17.用于防治不想要的植物的方法,其特征在于,使權(quán)利要求1的式(I)化合物和權(quán)利要求12中所述的改進作物植物相容性的化合物以緊密銜接的時間順序分別作用于植物或其環(huán)境。
18.式(II)的化合物
19.式(XIV)的化合物
20.式(XVI)的化合物其中A、B、W、X、Y和Z具有上文給出的含義。
21.式(XVII)的化合物
22.式(XVIII)的化合物
23.式(XX)的化合物
24.式(XIX)的化合物
25.組合物,其含有-至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物或一種權(quán)利要求12的組合物,和 -至少一種式(III’)的鹽
26.根據(jù)權(quán)利要求25的組合物,其特征在于,所述組合物含有至少一種滲透劑。
27.提高含有一種權(quán)利要求1的式(I)活性化合物或一種權(quán)利要求12的組合物的殺蟲劑和/或除草劑的活性的方法,其特征在于,使用權(quán)利要求25的式(III’)的一種鹽制備即用型物質(zhì)(噴霧液劑)。
28.根據(jù)權(quán)利要求27的方法,其特征在于,所述噴霧液劑使用一種滲透劑制備。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新的式(I)化合物其中W、X、Y、Z、A、B和G具有上文給出的含義,涉及其多種制備方法及中間產(chǎn)物,并且涉及其作為殺蟲劑和/或除草劑的用途。本發(fā)明還涉及含有烷氧基/烷基螺環(huán)雙取代的特特拉姆酸衍生物和一種改進與有用植物相容性的化合物的選擇性除草劑。本發(fā)明還涉及通過添加銨鹽或鏻鹽及任選地添加滲透促進劑來增加含有式(I)化合物的作物保護產(chǎn)品的效力。
文檔編號A01N43/38GK102239145SQ200980148550
公開日2011年11月9日 申請日期2009年11月20日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月2日
發(fā)明者A·沃斯特, C·H·羅辛格, D·福伊希特, E-M·弗蘭肯, I·豪瑟-哈恩, J·迪特根, O·馬薩姆, R·菲舍爾, S·萊爾, U·戈根斯 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司