專利名稱：鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物及其合成方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及一種可以作為殺蟲劑的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
害蟲的防治一直以來是農(nóng)藥科學(xué)研究的核心領(lǐng)域，殺蟲劑的普遍使用，使得多數(shù)蟲害得到了有效治理。隨著殺蟲劑應(yīng)用規(guī)模的不斷加大，有機(jī)合成殺蟲劑在使用中產(chǎn)生的抗藥性等問題也愈發(fā)凸顯。因此，作用于全新靶點的低毒化合物成為了殺蟲劑研究的必然趨勢。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供針對各種害蟲具有優(yōu)良防治效果，并具有高效、安全、環(huán)境相容性好等特點的一類鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，以滿足作物保護(hù)對高效安全殺蟲劑的需求。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。本發(fā)明的目的可以通過以下措施達(dá)到式(I)、(II)所示的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，
權(quán)利要求
1.式(I)、(II)所示的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述\或\分別獨立地為 H、F、Cl、Br 或-CN。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述\或\分別獨立地為Cl、Br或-CN。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R1或&分別獨立地為Cl C5烷基、羥基、Cl C5烷氧基、巰基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R1為Cl C5 烷基、羥基、巰基、Cl C5烷硫基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5 酰胺基，所述的&為Cl C5烷基、氨基、Cl C5烷氨基、Cl C5烷基磺酰胺基或Cl C5酰胺基。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物，其特征在于選自3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噁二唑)-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1，3，4-噁二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羥基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴_6_甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰異丙基基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_溴-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噁二唑)_4_氰基-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰甲基-2-1，3，4-噻二唑)_4_氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-巰甲基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲基-2-1,3,4-噻二唑)~4~氰基-6-甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-羥基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(2-(5-巰基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-氯-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N-(4-溴-2-(3-甲基-5-1，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氯-2- (3-氨基-5-1,2,4-噁二唑))~6~甲基苯基)(3~氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-甲磺酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5-乙酰酰氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (2- (5- 二甲氨基-2-1,3,4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-I-H-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-溴-2- (3-乙酰酰氨基-5-1，2，4-噁二唑))_6_甲基苯基)(3-氯-2-吡啶基)-IH-比唑-4-甲酰胺，3-溴-N44-氰基-2-(3-甲磺酰氨基-5-l，2，4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺，3-溴-N- (4-氰基-2- (3-甲氨基-5-1,2,4-噁二唑))-6-甲基苯基)-1- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-4-甲酰胺。
7.權(quán)利要求1 6中任一所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于 Z為氧，R1為Cl C5烷基或氨基，X為X1時，在中性條件下、極性非質(zhì)子溶劑中，將中間體Ml與相應(yīng)的烷基酰胼試劑反應(yīng)開環(huán)并脫去一水分子得到通式(Il)所示的化合物，其反應(yīng)路線為BrZ為氧，R1為羥基，X為&時，先由中間體Ml與水合胼反應(yīng)制備中間體M2，在中性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，將中間體M2與三光氣或光氣反應(yīng)閉環(huán)得到通式(1 所示的化合物， 反應(yīng)路線為
8.權(quán)利要求1所述的鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于在堿性條件下、極性質(zhì)子溶劑中，在70-80°C或回流溫度下，中間體M4與相應(yīng)的反應(yīng)試劑HON =CNH2R2 縮合成環(huán)得到通式(II)所示的化合物，反應(yīng)路線為
9.權(quán)利要求1 6中任一所述的化合物在制備殺蟲劑方面的用途。
10.一種殺蟲組合物，以權(quán)利要求1 6中任一所述的化合物為活性成分，加上農(nóng)藥助劑制成水乳劑、懸浮劑、水分散粒劑或乳油劑。
全文摘要
本發(fā)明公開了一類鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物及其合成方法和應(yīng)用，鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物如式I、II所示，式中，X1或X2分別獨立地為氫、鹵素或氰基；Z為氧或硫；R1或R2分別獨立地為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、羥基、C1～C5烷氧基、C1～C5鹵代烷氧基、巰基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5鹵代烷氨基、C1～C5烷氧氨基、C1～C5烷基磺酰胺基、C1～C5?；駽1～C5酰胺基。本發(fā)明公開的新型鄰雜環(huán)甲酰苯胺類化合物對有害昆蟲具有優(yōu)良的防治效果，該化合物可用制備農(nóng)業(yè)、園藝等領(lǐng)域的殺蟲劑，具有高效、低毒、環(huán)境友好的優(yōu)點。
文檔編號A01N43/56GK102161659SQ20111000305
公開日2011年8月24日 申請日期2011年1月7日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月15日
發(fā)明者何海兵, 倪玨萍, 馮紅梅, 劉麗, 周亞玲, 張湘寧, 張雁南, 施娟娟, 曾霞, 朱紅軍, 李鈺浩, 王娜, 譚海軍 申請人:江蘇省農(nóng)藥研究所股份有限公司