專利名稱：2-苯氧甲基-4h-3,1-苯并噁嗪-4-酮衍生物的合成及生物活性的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及2-苯氧甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮衍生物的合成，以及作為除草 劑的有效成份的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
苯并噁嗪酮類化合物是一類具有多樣性生物活性的雜環(huán)化合物，受到醫(yī)藥及農(nóng) 藥研究者的關(guān)注。近年來(lái)不斷有該類衍生物的合成和作為藥物及農(nóng)藥的專利和期刊文獻(xiàn) 報(bào)道。例如，專利(US. Pat. No. 5225409)報(bào)道了一類1,4-苯并噁嗪_3_酮化合物有治療 血清素紊亂的效果；專利(US. I^t. No. 5281571)報(bào)道了一類苯并噁嗪酮取代的吡唑用作 除草劑；專禾U (US. Pat. Nos. 3970652 ；4315766)報(bào)道了 2-位芳基取代的4H-3，1-苯并噁 嗪-4-酮衍生物，作為除草劑應(yīng)用于多種作物田地除草；專利(US. Pat. No. 7049312)報(bào)道了 一類1，4-苯并噁嗪-3-酮化合物有治療癌癥、關(guān)節(jié)炎、動(dòng)脈粥樣硬化、牛皮癬、血管瘤、角膜 疾病等一系列疾病的效果；最近，專利(US 2010/0009982A1)公開了一類2-哌啶螺4H-3， 1-苯并噁嗪-4-酮化合物，可作為乙酰輔酶A羧化酶抑制劑，用于人肥胖、心血管等多種疾 病的治療以及作為農(nóng)藥控制有害生物如殺菌、除草、殺蟲等。目前，已經(jīng)商品化的苯并噁嗪 酮類除草劑是如下所示的丙炔氟草胺(flumioxazin)和噻二唑草胺(thidiazimin)，其作
用靶標(biāo)為原卟啉氧化酶，在分子結(jié)構(gòu)上它們屬于1，4_苯并噁嗪-3-酮類化合物。
權(quán)利要求
1. 一類2-苯氧甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮衍生物，其特征是具有通式1所標(biāo)示的
2.權(quán)利要求1所述的具有通式1所表示的衍生物的制備方法，其特征是將通式為2的 苯氧乙酸通過(guò)酰化試劑轉(zhuǎn)化為通式為3的苯氧乙酰氯，再將苯氧乙酰氯與通式為4(o-ABA) 的鄰氨基苯甲酸進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，得到通式為1所表示的化合物，
3.如權(quán)利要求2所述的具有通式1所表示的衍生物的制備方法，其特征是所述的通 式為3的苯氧乙酰氯的制備，采用通式為2的苯氧乙酸與酰化試劑五氯化磷或氯化亞砜反 應(yīng)制備。
4.如權(quán)利要求2所述的具有通式1所表示的衍生物的制備方法，其特征是所述的苯 氧乙酰氯與鄰氨基苯甲酸的環(huán)化反應(yīng)在堿和有機(jī)溶劑中反應(yīng)，高收率得到權(quán)利要求1所述 的2-苯氧甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮衍生物；其中，所述的堿選用有機(jī)堿三甲胺、三乙 胺或N，N-二甲基哌啶，或無(wú)機(jī)堿碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸銫或碳酸鉀；所述的有機(jī)溶劑選用 乙腈、丙酮，二氯甲烷，或四氫呋喃；反應(yīng)溫度在-20 80°C之間。
5.權(quán)利要求1所述的2-苯氧甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮衍生物的應(yīng)用，其特征是 作為除草劑單獨(dú)使用，或者與其它植保上允許的載體或稀釋劑混合，配制成包括混劑、顆粒 劑或水乳劑來(lái)使用，或者與其它農(nóng)藥殺菌劑、殺蟲劑、除草劑或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑復(fù)配使用或 同時(shí)并用。結(jié)構(gòu)，
全文摘要
通式為1的2-苯氧甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮衍生物，其中，R1、R2為氫、鹵素；R3為氫、鹵素；R4、R5為氫、鹵素、烷基、烷氧基。其合成是先將苯氧乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)楸窖跻阴Ｂ?，再與鄰氨基苯甲酸在溶劑和堿存在下進(jìn)行關(guān)環(huán)反應(yīng)得到。用NY/T 1155.1-2006標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行室內(nèi)除草活性測(cè)試表明，這些化合物有很好的除草活性，大部分在濃度100ppm和10ppm時(shí)，表現(xiàn)出非選擇性除草活性，除草活性高于商品氰氟草酯；在濃度1ppm時(shí)，大部分表現(xiàn)出選擇性除草活性，與商品氰氟草酯作用相反，對(duì)單子葉植物生長(zhǎng)抑制降低，對(duì)雙子葉植物保持良好的除草活性。該類化合物作為除草劑單獨(dú)使用；或者與其它植保上允許的載體或稀釋劑混合配制成各種劑型使用；或與其它農(nóng)藥復(fù)配使用或同時(shí)并用。
文檔編號(hào)A01P13/02GK102093306SQ20111000370
公開日2011年6月15日 申請(qǐng)日期2011年1月10日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月10日
發(fā)明者張愛東, 涂海洋, 祖木熱提古麗.艾比布力, 黃小汀 申請(qǐng)人:華中師范大學(xué)