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含酰胺片段(z)型烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應用的制作方法

文檔序號:334681閱讀:287來源:國知局
專利名稱:含酰胺片段(z)型烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域
本發(fā)明屬于化學領域,尤其是殺蟲劑,具體地說是一類含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應用。
背景技術
在經歷了有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后,人們研發(fā)了第四代殺蟲劑——新煙堿類殺蟲劑。由于該類殺蟲劑具有獨特的作用機制,它對昆蟲的神經系統(tǒng)煙堿乙酰膽堿受體(nAChRs)選擇性地起作用,不僅具有高親和性,而且還顯示了優(yōu)良的物理化學特性。新煙堿類殺蟲劑與常規(guī)殺蟲劑無交互抗性,不但有高效、廣譜及良好的根部內吸性、觸殺和胃毒作用,而且對哺乳動物毒性低,對環(huán)境安全。這些特征都符合人們對現(xiàn)代農藥的要求。但是直到目前為止,新煙堿類殺蟲劑仍然品種少;而且生產工藝復雜、產量低、 成本高、無法大規(guī)模的代替以前長期使用的殺蟲劑農藥。所以發(fā)明殺蟲效果好、對人畜毒性低、生產工藝簡單、產量高、成本低的新煙堿類殺蟲劑新品種對于農藥工業(yè)的發(fā)展和促進農業(yè)進步是十分重要的。烯啶蟲胺是繼吡蟲啉之后開發(fā)的一種煙酰亞胺類殺蟲劑,1989年由日本武田公司創(chuàng)制開發(fā),1995年在日本登記,隨后在我國獲得專利保護,是目前最新的煙堿類殺蟲劑之一。它具有超高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持久、對作物無藥害、使用安全等優(yōu)點,是近年來國內新推廣的一種替代高毒有機磷農藥的新品種。但是它的長期使用使得特定地害蟲對它產生抗藥性,另外,它的光不穩(wěn)定性和在生物體內的疏水性較差而限制其廣泛使用。酰胺類化合物一直是倍受農藥界關注,由于酰胺鍵能與生物體內的肽鍵形成氫鍵易被有機體吸收從而改善生物活性。本發(fā)明通過曼尼希反應在烯啶蟲胺的結構上引入四氫嘧啶環(huán)來改善烯啶蟲胺的光不穩(wěn)定性,并且酰胺片段的引入也解決了烯啶蟲胺在生物體內的疏水性較差的問題。

發(fā)明內容
本發(fā)明的目的是提供一種含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物。本發(fā)明的第二個目的是提供含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物的制備方法。本發(fā)明的第三個目的是提供通式(I)含酰胺片段的(Z)型烯啶蟲胺類化合物作為殺蟲劑的應用。本發(fā)明的還提供了含有上述化合物的殺蟲劑。本發(fā)明的目的是這樣實現(xiàn)的一類含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物,其結構用通式(I)表示
權利要求
1.一類含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物,其特征在于,結構式用通式(I)表示
2.權利要求1所述含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺化合物,其特征在于,所述的R選自氫、 苯基、Cl ClO烷基、苯基、取代苯基或含氧雜環(huán)。
3.權利要求1或2所述含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟(1)取Cl C6二胺加入無水乙醇溶劑中,常溫攪拌,滴加酯類物質,反應10 15h,分離溶劑,制得具有通式(II)結構的中間體單取代胺;
4.權利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物的制備方法,其特征在于,所述酯類選自甲酸乙酯、乙酸乙酯、鄰氟苯甲酸甲酯、鄰羥基苯甲酸甲酯、對氯苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、己酸乙酯、糠酸甲酯中的一種。
5.權利要求4或5所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物的制備方法,其特征在于,所述酯類物質與二胺的摩爾比為1 1,反應時間為12h。
6.權利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物的制備方法,其特征在于 所述中間體單取代胺、烯啶蟲胺與甲醛的摩爾比為1 1 2,反應時間為3h。
7.權利要求3所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物的制備方法,其特征在于,將各種原料全部投入釜中,采用一鍋煮的方法制備。
8.權利要求1或2所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物在制備農藥方面的應用。
9.一種殺蟲劑,其特征在于,含有權利要求1或2所述的含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物,劑型為水懸劑、乳油劑或可濕性粉劑。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含酰胺片段(Z)型烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應用。這種含酰胺片段的(Z)型烯啶蟲胺類化合物結構為通式(I),n=1~6,R選自氫、C1~C10烴基、芳香基、取代芳基、含氧雜環(huán)或含氧取代雜環(huán)、含硫雜環(huán)或含硫取代雜環(huán)、含氮雜環(huán)或含氮取代雜環(huán)。制備方法如下將含氨基的酰胺、甲醛、烯啶蟲胺回流反應。本發(fā)明的優(yōu)點是具有高效殺蟲活性,殺蟲效果好;毒性低,人畜安全;使用和制備方法簡單;反應時間短;易制成乳油、懸浮劑、可濕性粉劑等多種劑型。
文檔編號A01P7/04GK102225927SQ20111010444
公開日2011年10月26日 申請日期2011年4月15日 優(yōu)先權日2010年12月22日
發(fā)明者步洪飛, 薛思佳 申請人:上海師范大學
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