專利名稱：一種含肟酯結(jié)構(gòu)的甲酰苯胺類化合物及其制備與防治植物病蟲害的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)用殺蟲、殺菌劑領(lǐng)域。具體涉及一種含肟酯結(jié)構(gòu)的甲酰苯胺類化合物及其制備與防治植物病蟲害的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
目前，病蟲害的防治一直以來是農(nóng)藥科學(xué)研究的核心領(lǐng)域，農(nóng)藥的普遍使用使得多數(shù)病蟲菌害得到了有效地治理，減少了農(nóng)業(yè)因為病蟲害而產(chǎn)生的重大損失。但隨著農(nóng)藥應(yīng)用規(guī)模的不斷擴(kuò)大，有機(jī)合成的殺蟲、殺菌劑在使用中產(chǎn)生的抗藥性等問題愈發(fā)凸顯，解決這些問題的關(guān)鍵在尋找并開發(fā)出全新作用靶點的低毒殺蟲、殺菌劑。鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物是美國杜邦公司于2000年發(fā)現(xiàn)的一類高效、低毒和作用機(jī)制獨特的新型殺蟲劑。一些研究證實鄰甲酰氨基苯甲酰胺類和鄰苯二甲酰胺類化合物對昆蟲的生化作用機(jī)制相同，均是魚尼丁受體，即主要是誘導(dǎo)昆蟲魚尼丁受體的活化、 使得內(nèi)源鈣離子庫的釋放，進(jìn)而導(dǎo)致昆蟲死亡。該類化合物的殺蟲活性是其它類型殺蟲劑無法比擬的。該類化合物具有高效、低毒、廣譜、安全、環(huán)境友好等特點。氯蟲苯甲酰胺的通用名為 Chlorantraniliprole，Rynaxypyr 是 DuPont 公司注冊的原藥商標(biāo)名，化學(xué)名為3-溴-N-(4-氯-2-甲基_6-((甲氨基)羰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺。該化合物對小菜蛾的LC5tl達(dá)到0. 1 μ gmL—1 是第一代鄰甲酰氨基苯甲酰胺類魚尼丁受體殺蟲劑的代表。該化合物結(jié)構(gòu)中含有的吡啶連吡唑甲酰苯胺結(jié)構(gòu)是優(yōu)秀的具有生物活性的合成片段，被廣泛的用于新農(nóng)藥的創(chuàng)制中。專利EP0460575、W09524383等公開了一種含有肟醚結(jié)構(gòu)的氨基甲酸酯類化合物結(jié)構(gòu)及其良好的生物活性，其結(jié)構(gòu)中的取代芳基肟醚是優(yōu)秀的具有生物活性的合成片段，該片段具有殺蟲、殺滿、殺菌，除草等活性，被廣泛應(yīng)用于新農(nóng)藥的創(chuàng)制中。專利CN 101298451A公開了一種如下結(jié)構(gòu)的化合物(結(jié)構(gòu)_1)，該類化合物的主體結(jié)構(gòu)中含有吡啶連吡唑的甲酰苯胺類結(jié)構(gòu)，并且與橋苯環(huán)相連的鄰位具有酯基結(jié)構(gòu)R17為 C1-C3,該結(jié)構(gòu)具有農(nóng)用殺蟲功效。專利CN 101298435A公開了一種如下結(jié)構(gòu)的化合物(結(jié)構(gòu)_2)，該類化合物的主體結(jié)構(gòu)為雜環(huán)連吡唑的苯胺甲酰類結(jié)構(gòu)，并且與橋苯環(huán)相連的鄰位具有酯和酰胺結(jié)構(gòu)，其中X 可為 0、S、N, Y 可為 0、S、N, R4 可為 NHCSNH2, C ( = NH) NH2、C ( = NH) NHNO2 等結(jié)構(gòu)。專利CN 101659655A公開了一種如下結(jié)構(gòu)的化合物(結(jié)構(gòu)_3)，該類化合物的主體
結(jié)構(gòu)為吡啶連吡唑的甲酰苯胺類結(jié)構(gòu)，并且與橋苯環(huán)相連的鄰位具有酯和酰胺結(jié)構(gòu)。
權(quán)利要求
1.一種含肟酯結(jié)構(gòu)的甲酰苯胺類化合物，如通式I所示，其特征在于當(dāng)R為(CH2) WH2R1時，m = 0-5，R1分別選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、C1-C3烯基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C「C3烷基氨基；當(dāng)R為
2.一種如權(quán)利要求1中任意一項所述的化合物I的合成方法，其特征在于由1倍量的化合物III (物質(zhì)的量為單位，下同)與1-2倍量的化合物II在丙酮、乙腈、氯仿、二氯甲烷、乙醇、甲醇、四氫呋喃、二甲亞砜或N，N-二甲基甲酰胺溶劑中，在室溫下反應(yīng)得到通式I 的化合物。
3.—種如權(quán)利要求2所述的合成方法，反應(yīng)時間為0. 5-72小時。
4.一種如權(quán)利要求1中任一所述的化合物在防治作物上害蟲的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含肟酯結(jié)構(gòu)的甲酰苯胺類化合物及其制備與防治植物病蟲害的應(yīng)用。本發(fā)明以2-(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H吡唑-5-基)-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并嗪-4-酮為原料，與中間體取代N-羥基脒發(fā)生開環(huán)成酯反應(yīng)，得到系列含肟酯結(jié)構(gòu)的甲酰苯胺類化合物。該類化合物具有優(yōu)異的殺蟲活性，可應(yīng)用在防治各種作物上的病蟲害。
文檔編號A01P7/04GK102219775SQ201110110749
公開日2011年10月19日 申請日期2011年4月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年4月29日
發(fā)明者倪玨萍, 張湘寧, 朱紅軍, 李玉峰, 李鈺皓, 陳凱, 顏章偉 申請人:南京工業(yè)大學(xué)