專利名稱：含二氟(亞)甲基鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種含氟的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，具體地說，涉及一種含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物。
背景技術(shù)：
農(nóng)藥的使用對保證農(nóng)作物的生長和保產(chǎn)、增產(chǎn)起著至關(guān)重要的作用。傳統(tǒng)農(nóng)藥具有高毒、低選擇性、高殘留、對人畜危害大等弊端，已不能適應(yīng)現(xiàn)代農(nóng)業(yè)生產(chǎn)對農(nóng)藥的要求， 因此，開發(fā)具有低毒、高效、低殘留、綠色環(huán)保的新農(nóng)藥品種引起了人們的廣泛興趣。本世紀以來，美國杜邦公司在日本農(nóng)藥公司開發(fā)的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類魚尼丁受體殺蟲劑氟蟲雙酰胺的基礎(chǔ)上，通過對分子中其中的一個酰胺位置的改變，開發(fā)出另一類結(jié)構(gòu)新穎的魚尼丁受體殺蟲劑-氯蟲苯甲酰胺。該殺蟲劑殺蟲譜廣，對鱗翅目、甲蟲和粉虱有顯著的殺蟲活性，且持續(xù)性好。氯蟲苯甲酰胺的分子結(jié)構(gòu)也成了后續(xù)研究鄰甲酰胺基苯甲酰胺類殺蟲劑的先導(dǎo)化合物。先正達(Syngenta)公司以三氟甲基取代了氯蟲苯甲酰胺中吡唑環(huán)上的溴原子 (專利W02006040113和WO 2006061200);日本石原產(chǎn)業(yè)株式會社報道了在氯蟲苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)中引入了三氟甲基(W0 2006080311)。上述引入含氟基團的化合物仍表現(xiàn)出較好的殺蟲活性。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的發(fā)明人采用二氟(亞)甲基(具有較強的親脂性和吸電子性，且與三氟甲基性質(zhì)上也有明顯不同)修飾現(xiàn)有氯蟲苯甲酰胺類化合物，得到了一系列結(jié)構(gòu)新穎的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物。殺蟲活性實驗表明，本發(fā)明提供的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物具有較高殺蟲(如粘蟲等)活性，具有潛在的商用價值。此外，本發(fā)明還豐富了氯蟲苯甲酰胺類化合物的種類。本發(fā)明所述的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，為式I所示化
合物
權(quán)利要求
1.一種含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物為式I所示化合物 Br
2.如權(quán)利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為式II所示基團，R1, R2, R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，C1 C3直鏈或支鏈全氟烷基，C1 C3直鏈或支鏈烷氧基，或鹵素中一種。
3.如權(quán)利要求2所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基，甲氧基，F(xiàn)，Cl，Br或三氟甲基中一種。
4.如權(quán)利要求3所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酸胺類化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-1-(3_氯-2-卩比唳基)-1Η_卩比唑-5-酸胺、3_漠-N- {2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氣~2~苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氣-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比卩定基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
5.如權(quán)利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為式III所示基團，R1, R2, R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，C1 C3直鏈或支鏈全氟烷基，C1 C3直鏈或支鏈烷氧基，或鹵素中一種。
6.如權(quán)利要求5所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基，甲氧基，F(xiàn)，Cl，Br或三氟甲基中一種。
7.如權(quán)利要求6所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酸胺類化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2-二氟_2_苯諷基乙胺基)擬基]苯基} -I-(3-氯-2-比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N-{2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2， 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯諷基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
8.如權(quán)利要求I所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中A為H，R1jR2,R3和R4分別獨立選自H，C1 C3直鏈或支鏈烷基，或鹵素中一種。
9.如權(quán)利要求8所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分別獨立選自H，甲基或Cl中一種。
10.如權(quán)利要求9所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，其特征在于，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物是3_溴-N_{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2- 二氟乙胺基)羰基]苯基}-1-(3_氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物，所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物為式I所示化合物，其中取代基的定義如權(quán)利要求1中所述。本發(fā)明提供的含二氟(亞)甲基的鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物具有較高殺蟲活性，具有潛在的商用價值。
文檔編號A01P7/04GK102617551SQ20121006058
公開日2012年8月1日 申請日期2012年3月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月8日
發(fā)明者吳晶晶, 尹黎霞, 張建, 曹松, 黃青春 申請人:華東理工大學(xué)