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4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法

文檔序號:188819閱讀:452來源:國知局
專利名稱:4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種縮氨基硫脲類化合物,尤其是涉及一種4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法。
背景技術(shù)
縮氨基硫脲類化合物是由氨基硫脲與相應(yīng)的醛或酮縮合形成的希夫堿類化合物,其具有廣泛的生物活性,在醫(yī)藥學(xué)與化學(xué)領(lǐng)域備受關(guān)注。李錦州([I]李錦州,張 光林,沙靖全,等.呋喃甲酰基吡唑啉酮縮氨基硫脲配合物的合成、光譜表征及生物活性[J].光譜學(xué)與光譜分析,2005,25 (2) :216-219)研究發(fā)現(xiàn)呋喃甲酰基吡唑啉酮縮氨基硫脲對金黃葡萄球菌、枯草桿菌、大腸桿菌、白菜軟腐病菌和菜豆葷疫菌等均具有良好的抑菌效應(yīng);RichardsonC[2]Richardson D R. Therapeutic potential of iron chelators in cancertherapy [J]. Adv. Exp. Med. Biol. , 2002, 509:231-249)指出縮氨基硫脲類化合物是極好的核苷二磷酸還原酶(RR)抑制劑,通過對RR的抑制,影響DNA的合成與修復(fù),從而具有抗腫瘤活性;Jiang Z G 等([3] Jiang Z G, Lebowitz M S, Ghanbari H A. Neuroprotectiveactivity of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone(PAN-811), acancer therapeutic agent [J]. CNS Drug Rev. , 2006, 12:77-90)的研究表明3-氨基-2-吡啶醛縮氨基硫脲(3-AP,PAN-811)不僅具有抗腫瘤作用,而且在腦缺血癥的治療中起神經(jīng)保護作用,其作用機理為減少鈣離子與活性氧簇的積聚。同時,作為金屬螯合劑,縮氨基硫脲可螯合不同的金屬形成金屬配合物,應(yīng)用于分析化學(xué)領(lǐng)域([4]陸勤,王國雄,尹湛峰,等.N-氧化吡啶-2-甲醛縮氨基硫脲鈷配合物的研究[J].無機化學(xué)學(xué)報,1991.7(1)65-68)。近期,Zhu Yu-jing[等([5]Zhu Y J, Song K K, Li Z C,et al. Antityrosinase andantimicrobial activities of trans-cinnamaldehyde thiosemicarbazone[J]. J. Agri.Food Chem. 2009,57:5518-5523)首先研究了肉桂醛縮氨基硫脲對蘑菇酪氨酸酶的抑制機理以及其抗菌活性,解先業(yè)等([6]解先業(yè),姜林,薛超彬,等.取代苯甲醛縮氨基硫脲的合成及對昆蟲酚氧化酶的抑制活性[J].化學(xué)試劑,2007. 29(1) :34-36)設(shè)計合成了部分取代苯甲醛縮氨基硫脲,并研究了其對昆蟲酚氧化酶的抑制活性,實驗結(jié)果表明,縮氨基硫脲類化合物對酚氧化酶有著良好的抑制活性。酚氧化酶(phenoloxidase,EC. I. 14. 18. 1,簡稱PO)是存在于昆蟲體內(nèi)的一種含銅的金屬酶,是生物體內(nèi)合成黑色素的關(guān)鍵酶,對昆蟲的生長、發(fā)育起著重要作用的關(guān)鍵酶類。酚氧化酶催化L-酪氨酸羥化轉(zhuǎn)變?yōu)長-多巴和氧化L-多巴形成多巴醌,多巴醌經(jīng)一系列反應(yīng)后,形成保護性黑色素。同時,該酶也與昆蟲蛻皮過程中的鞣化作用有關(guān),是昆蟲賴于生存的一種重要的酶([7]Ashida M, Yamazaki H, Biochemistry of thephenoloxidase system in insect:with special reference to its activation. OhnishiE,Ishizaki H. (eds) [M]Molting and Metamorphosis. 1990, Tokyo:Japan ScienceSociety Press. 239-261)。張宗炳([8]張宗炳,冷欣夫.殺蟲藥劑毒力及應(yīng)用[M].北京化學(xué)出版社,1993,331-337)指出探索新殺蟲藥劑的一條最有希望的途徑是生物合理途徑,其中“原酪氨酸酶抑制劑”和“鞣化過程抑制劑”被列在第一、二位.已有研究([9]薛超彬,王勤,羅萬春,等.銅鐵試劑對菜青蟲多酚氧化酶的抑制作用[J].昆蟲學(xué)報,2005,48(1) :290-294 )結(jié)果表明,酚氧化酶抑制劑可以通過抑制酶活力來阻礙昆蟲在蛻皮時的鞣化作用,從而達到其殺蟲作用。以多酚氧化酶作為生物農(nóng)藥的靶點開發(fā)新型高效殺蟲劑,可以大大減少生物農(nóng)藥的使用量,既能使農(nóng)藥的殘留減至最低,又能獲得很高的經(jīng)濟效益。因此,研究設(shè)計高效的酚氧化酶抑制劑,不僅具有重要的理論意義,同時可以作為“環(huán)境友好”的新型農(nóng)藥而具有重要的實踐意義和應(yīng)用前景([7] shida M, Yamazaki H, Biochemistry ofthe phenoloxidase system in insect:with special reference to its activation.Ohnishi E, Ishizaki H. (eds)[M]Molting and Metamorphosis. 1990, Tokyo: JapanScience Society Press. 239-261)。Heilbron, I. M. , Hudson, H. E. , Huish, Doris M et a I. ([10]Heilbron, I.M. ;Hudson,H.E. ;Huish,Doris M. The reversed phototropy ofcinnamaldehyde semicarbazone and its methoxy derivatives[J]. J. Chem.Soc.,Trans.,123,2273-2279.)于1923年首次合成了 4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲,并研究了其抗光色互變作用。Bernstein, J. , Yale, Harry L.與 Toldy’L. ; Nogradi, T. ; Vargha, L.等分別于 1951 年([II]Bernstein, J. ,Yale, Harry L. ,Losee, K. et al. The chemotherapyof experimental tuberculosis.III.The synthesis of thiosemicarbazones andrelated compounds[J]. J. Amer. Chem. Soc.73,906-912.)與 1954 年([12]Toldy,L., Nogradi, T. , Vargha, L. et al.Antituberculous agents.I.Thiosemicarbazones andhydrazides[J]. Acta. Chim. Hung.,4. 302-313)報道了該化合物的抗結(jié)核效應(yīng)。然而對于該化合物作為新型殺蟲劑靶標(biāo)蛋白——酚氧化酶的抑制劑的應(yīng)用尚未見報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種化合物——4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法。本發(fā)明所述4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的分子式為C11H13N3OS,4-甲氧基肉桂醛
縮氨基硫脲的結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法,其特征在于所述4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲分子式為C11H13N3OS,4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的結(jié)構(gòu)式為 S 在常溫下,4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲易溶于DMS0,微溶于甲醇、乙醇;紅外光譜的結(jié)果顯示,1680cm-1附近C=O的吸收峰消失,而在1602CHT1出現(xiàn)C=N的吸收峰;4_甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的分子量為m/z 235. I (M+礦,CH3OH);核磁共振氫譜的結(jié)果如下1H NMR(DMS0-d6, TMS,400MHz) 8 (ppm) 11. 35 (HN, s),7. 90 (CH,s), 7. 48^6. 91 (C6H4,4H, d) ,8. 21, 7. 62 (NH2, s),3. 76 (CH3O, s),6. 70,6. 75 (CH=CH, d); 所述制備方法包括以下步驟 1)稱取氨基硫脲溶于溶劑中,加入與氨基硫脲等量的4-甲氧基肉桂醛,磁力攪拌下,加入適量冰醋酸,加熱回流反應(yīng)后將反應(yīng)體系冷卻至室溫,靜置結(jié)晶,抽濾,獲得粗產(chǎn)物; 2)將粗產(chǎn)物重結(jié)晶,得到產(chǎn)物4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲。
2.如權(quán)利要求I所述的4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法,其特征在于在步驟I)中,所述加熱回流反應(yīng)的溫度為60 70°C,加熱回流反應(yīng)的時間為3 5h。
全文摘要
4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法,涉及一種縮氨基硫脲類化合物。提供一種化合物——4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的制備方法。4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲的分子式為C11H13N3OS。稱取氨基硫脲溶于溶劑中,加入與氨基硫脲等量的4-甲氧基肉桂醛,磁力攪拌下,加入適量冰醋酸,加熱回流反應(yīng)后將反應(yīng)體系冷卻至室溫,靜置結(jié)晶,抽濾,獲得粗產(chǎn)物;將粗產(chǎn)物重結(jié)晶,得到產(chǎn)物4-甲氧基肉桂醛縮氨基硫脲。
文檔編號A01P7/04GK102702058SQ201210156810
公開日2012年10月3日 申請日期2009年10月27日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月27日
發(fā)明者朱育菁, 李智聰, 陳清西, 馬素娟 申請人:廈門大學(xué)
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