1,3-二芳基取代的雜環(huán)殺蟲劑的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了式1的化合物、其N-氧化物和鹽，其中Q為；并且Z1、Z2、J1、J2、M、R1a、R1b、R2a、R2b、R2c、R2d和R14如在公開中所定義。本發(fā)明還公開了包含式的1化合物的組合物和控制無脊椎害蟲的方法、所述方法包括使所述無脊椎害蟲或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的本發(fā)明的化合物或組合物接觸。
【專利說明】1，3- 二芳基取代的雜環(huán)殺蟲劑
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及適用于農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)用途的某些1，3_ 二芳基取代的雜環(huán)化合物、它們的N-氧化物、鹽和它們的組合物，以及它們用于控制無脊椎害蟲，諸如農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)環(huán)境兩者中的節(jié)肢動(dòng)物的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]控制無脊椎害蟲對獲得高的農(nóng)作物效率是極其重要的。由無脊椎害蟲對生長和存儲的農(nóng)作物的損害可導(dǎo)致產(chǎn)量上的顯著降低，從而導(dǎo)致對消費(fèi)者增加的成本。對林業(yè)、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、貯藏食物和纖維產(chǎn)品、牲畜、住戶、草坪、木制品和公共衛(wèi)生中的無脊椎害蟲的控制同樣是重要的。許多產(chǎn)品為了這個(gè)目的可商購獲得，但持續(xù)需要更有效、較低成本、較低毒性、環(huán)境上更安全或具有不同的作用位點(diǎn)的新型化合物。
[0003]美國專利號7，566，709B2公開了式i的吡唑化合物作為5_HT受體拮抗劑用于治
療精神病和神經(jīng)病。
[0004]
【權(quán)利要求】
1.組合物，所述組合物包含式I的化合物、其N-氧化物或鹽，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物還包含至少一種另外的生物學(xué)活性化合物或試劑。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的組合物，其中所述至少一種另外的生物學(xué)活性化合物或試劑選自阿巴美丁、高滅磷、滅螨醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、磺胺螨酯、雙甲脒、阿維菌素、印苦楝子素、甲基谷硫磷、丙硫克百威、殺蟲磺、聯(lián)苯菊酯、聯(lián)苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸酯、撲虱靈、硫線磷、西維因、克百威、殺螟丹、伐蟲脒、氯蟲苯甲酰胺、溴蟲腈、定蟲隆、氯蜱硫磷、甲基氯蜱硫磷、可芬諾、螨死凈、可尼丁、氰蟲酰胺、乙氰菊酯、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、Y-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、 氯氰菊酯、環(huán)丙氨嗪、溴氰菊酯、丁醚脲、敵匹硫磷、迪厄爾丁、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、二苯丙醚、甲氨基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙螨唑、苯丁錫、殺螟松、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲酰胺、氟蟲酰胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟胺氰菊酯、τ -氟胺氰菊酯、大福松、伐蟲脒、噻唑磷、氯蟲酰肼、氟鈴脲、噻螨酮、氟蟻腙、批蟲啉、茚蟲威、殺蟲皂、異柳磷、虱螨脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、蝸牛敵、甲胺磷、殺撲磷、滅蟲威、乙肟威、甲氧普烯、甲氧滴滴涕、甲氧芐氟菊酯、久效磷、甲氧蟲酰肼、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、雙苯氟脲、多氟脲、草氨酰、對硫磷、甲基對硫磷、撲滅司林、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、批姆酮、批嗪氟蟲腈、除蟲菊酯、咕螨酮、唳蟲丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蠅醚、魚藤酮、利阿諾定、氟硅菊酯、乙基多殺菌素、多殺菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、砜蟲啶、蟲酰肼、吡螨胺、伏蟲脲、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲畏、似蟲菊、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙滅多威、殺蟲雙、唑蟲酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、殺鈴脲、蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素`、昆蟲病原細(xì)菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。
4.用于控制無脊椎害蟲的方法，所述方法包括使所述無脊椎害蟲或其環(huán)境與根據(jù)權(quán)利要求I所述的生物學(xué)有效量的式I的化合物接觸。
5.經(jīng)處理的種子，其在處理前，以所述種子的約0.0001至I重量％的量包含根據(jù)權(quán)利要求I所述的式I的化合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I的化合物，其中
J1 為-C (R3aR3b)-； J2 為-C(R3cR3d)-;并且
M 為-C (R3e) (A)-； 前提條件是當(dāng)A為C (X) NR7R8并且X為O時(shí)，則R7和R8都不是H。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物，其中 X為O; RlaSH;并且
Rlb 為 H。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物，其中
R2a、R2b、R2c 和 R2d 為 H ; R3e為H、鹵素或C1-C6烷基；并且A為氰基、C⑴R5、C (O) OR6、C⑴NR7R8或NR9Riq ;或苯基或5元或6元雜芳族環(huán)，各環(huán)為未取代的或被I至3個(gè)R4取代的。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的化合物，其中 A為氰基、C(O)OR6a或NHC(O)R5a ;或未取代的或被I至3個(gè)R4取代的5元雜芳族環(huán)。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I的化合物，其中
Rla 和 Rlb 為 H ;
J1 為-C(R3aR3b)-； J2為直接鍵；
M 為-C(R3e) (A)-；
R2a 和 R2e 為 H ; R2b和R2d各自獨(dú)立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；
R3a 和 R3b 為 H ;
R3e 為 H、鹵素、氰基、硝基、C ⑴ R5、C(0)0R6、C ⑴ NR7R8' NR9R10' S(O)nR11 或 SO2NR9R10 ;或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、c4-c8環(huán)烷基烷基或C3-C6環(huán)烯基，每個(gè)為未取代的或被至少一個(gè)取代基取代的，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、OR12aX1-Qg基、C1-C4鹵代烷基 和S(O)nRlla ;或苯基或5元或6元雜芳族環(huán)，各環(huán)為未取代的或被I至3個(gè)R4取代的；
A 為氰基、C (X) R5、C (O) OR6、C (X) NR7R8' C (X) NR7bR8, NR9R10' S (O) nRn 或 SO2NR9R10 ;或 C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、C4-C8環(huán)烷基烷基或C3-C6環(huán)烯基，每個(gè)為未取代的或被至少一個(gè)取代基取代的，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C (O) R5a、C (O) OR6' C (O) NR7aR8a' NR9aR10a 和 S (O)nRlla ;或苯基、5 元或 6 元雜芳族環(huán)或7元至11元雜芳族環(huán)系、各環(huán)或環(huán)系為未取代的或被I至3個(gè)R4取代的；前提條件是當(dāng)A為NHC(O)CH3并且R3e為H時(shí)，則Z1不是2-氟苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基或2，5- 二甲基苯基；或 R3e和A能夠與它們連接的碳原子一起形成3元至7元環(huán)，所述環(huán)包含選自碳原子和至多2個(gè)雜原子的環(huán)成員，所述雜原子獨(dú)立地選自一個(gè)氧原子、一個(gè)硫原子和至多2個(gè)氮原子，其中至多2個(gè)碳原子環(huán)成員獨(dú)立地選自C( = O)和C( = S)，并且所述硫原子環(huán)成員選自S、S(0)或S(O)2，所述環(huán)為未取代的或被至多4個(gè)取代基取代的，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、氰基和C1-C4烷基； 前提條件是R3e和A不是N(CH3)215
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物，其中 R3e為H、鹵素、C (X) R3或C(O)OR6 ;或C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C6環(huán)烯基，每個(gè)為未取代的或被至少一個(gè)取代基取代的，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素、OR12a, C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基；或苯基或5元或6元雜芳族環(huán),各環(huán)為未取代的或被I至3個(gè)R4取代的。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的化合物，其中 R3e為H或鹵素；或C1-C6烷基或C2-C6烯基,每個(gè)為未取代的或被至少一個(gè)取代基取代的，所述取代基獨(dú)立地選自鹵素和C1-C4鹵代烷基；或5元或6元雜芳族環(huán)，各環(huán)為未取代的或被I至3個(gè)R4取代的。
13.根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物，其中A為NHC(O)R5a ;或未取代的或被I至3個(gè)R4取代的5元或6元雜芳族環(huán)。
14.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I的化合物，其選自: 1-[[3-(4-氟苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲酸甲酯； 1-[[3-(4-氟苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1-[ [1- (3,4- 二氯苯基)-3- (4-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1-[[3-(2-氟苯基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1-[[3-(2，4-二氟苯基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]_4_哌啶甲腈； 1- [ [1- (4-氯苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1- [ [1- (3-氯-4-氟苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1- [ [1- (4-溴苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1-[[3-(2-氟苯基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈；1-[ [3- (2-氟苯基)-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1-[[3-(2，6-二氟苯 基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]_4_哌唳甲腈； N-[ (3S)-1-[[1-(3,4- 二氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-3-吡咯烷基]環(huán)丙烷甲酰胺； 1- [ [1- (3-氯-4-氟苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4- (I，3，4-喝二唑-2-基)哌啶； 1-[[1-(3，4_ 二氯苯基)-3-(2-氟苯基)-1Η-吡唑-4-基]甲基]-4_(1，3，4_ -惡二唑-2-基)哌啶； 1-[ [1- (5-氯-2-吡啶基)-3- (2,4, 6-三氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； l-[[l-(4-氯苯基)-3-(2-氟苯基)-1Η-吡唑-4-基]甲基]-4-(1，3，4_ 噴二唑-2-基)哌啶； 1-[ [1- (3-氯-4-氟苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； 1- [ [1- (4-氯-3-氟苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲腈； N-[ (3S)-1-[[1-(3,4- 二氯苯基)-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-3-吡咯烷基]乙酰胺； 1_[ [1- (4-氯苯基)-3- (2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基H-4-哌啶甲腈； 1-[[1-(5-氯-2-吡啶基)-3-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]_4_哌啶甲腈； 1-[[3-(2-氟苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-(1，3，4-?1二唑-2-基)哌啶； 1-[[1-(3-溴苯基)-3-(2-氟苯基)-1Η-吡唑-4-基]甲基]-4-(1,3,4-喝二唑-2-基)哌啶；1-[[1-(5-溴-2-吡啶基)-3-(2-氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]_4_哌啶甲腈；1-[ [1-(5-氯-2-吡啶基)-3-(2,4- 二氟苯基)-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-哌啶甲臆；和 1-[[3-(2_氟苯基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基]甲基]-4-(1，3，4_場二唑_2_基)哌啶。`
【文檔編號】A01N43/56GK103889226SQ201280052045
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2012年10月25日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月25日
【發(fā)明者】T.F.小帕胡特斯基, G.P.拉姆, M.卡爾, O.K.阿馬德 申請人:納幕爾杜邦公司