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一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用的制作方法

文檔序號:224957閱讀:391來源:國知局
一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用。含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物的結(jié)構(gòu)式如式I所示;式I中,X為C=O或CHOH;R為取代苯基,所述取代苯基中的取代基選自下述基團中的任意一種:鹵素、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、氨基和乙酰氨基。本發(fā)明提供的制備方法所需原料便宜,反應路線簡單,所得化合物兼具植物生長調(diào)節(jié)活性和殺菌活性,這一特點使之應用價值更廣。本發(fā)明應用的試驗中,植物生長調(diào)節(jié)活性表明,合成的化合物都表現(xiàn)出良好的植物生長調(diào)節(jié)活性。本發(fā)明應用試驗中,殺菌活性測定結(jié)果表明,化合物對油菜菌核病菌、茄綿疫病菌、番茄灰霉病菌、苗床立枯病菌、稻瘟病菌、蘆筍莖枯病菌、小麥赤霉病菌、腐霉病菌等均具有良好的抑制生長作用。
【專利說明】一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用。
【背景技術(shù)】
[0002]含有N、S等雜原子的五員環(huán)化合物是醫(yī)藥、農(nóng)藥和獸藥等研究領(lǐng)域中廣受關(guān)注的化學結(jié)構(gòu),該類化合物因其細微結(jié)構(gòu)的不同往往具有獨特的殺蟲、殺螨、殺菌、除草以及植物生長調(diào)節(jié)等活性,在農(nóng)業(yè)上可用作殺蟲劑、殺螨劑、殺菌劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和驅(qū)蟲藥。目前許多這種類型的農(nóng)藥已經(jīng)商品化,具有很好的生物活性。發(fā)明人在含有1,3,4-噻二唑五員雜環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的合成與生物活性研究中獲得多個系列活性結(jié)構(gòu),如2-十二亞甲基-5-(取代亞胺基)-1,3,4-噻唑啉、2-六亞甲基-5-(取代亞胺基)-1,3,4-噻唑啉、大環(huán)內(nèi)酯/內(nèi)酰胺-1,3,4-噻唑啉以及呋喃糖基修飾的1,3,4-噻唑等大多具有較好的殺菌活性,部分有進一步開發(fā)的價值,個別化合物顯示出一定的植物生長調(diào)節(jié)活性。
[0003]本課題組前期對十五元環(huán)、十二元環(huán)和六元環(huán)修飾的1,3,4-噻二唑衍生物殺菌活性的研究表明,環(huán)的大小對此類化合物的活性影響較大,用六元環(huán)替代十二元環(huán)其殺菌活性有所提高,同時丙硫菌唑、環(huán)丙唑醇等含三元環(huán)修飾的殺菌劑的殺菌活性優(yōu)于不含三元環(huán)的戊唑醇,而三氮唑化合物具有一定植物生長調(diào)節(jié)活性和殺菌活性,商品化是烯效唑和多效唑結(jié)構(gòu)中含有三氮唑環(huán),但在實際應用中,現(xiàn)有商品化品種都有一定的殘效期長,選擇性較低等不足,尋找高效,高活性新型植物生長調(diào)節(jié)劑是人們關(guān)注的重點。

【發(fā)明內(nèi)容】

`[0004]本發(fā)明的目的是提供一種含氯代環(huán)丙烷的芳基三氮唑化合物及其制備方法與應用,具體可作為植物生長調(diào)節(jié)和殺菌劑。
[0005]本發(fā)明所提供的式I所示含氯代`環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽;
[0006]
【權(quán)利要求】
1.式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽;
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳基三唑化合物或藥學上可接受的鹽,其特征在于:所述取代苯基為單取代苯基或雙取代苯基; 所述雙取代苯基為2,3-雙取代苯基、2,4-雙取代苯基、2,6-雙取代苯基、3,4-雙取代苯基或2,5-雙取代苯基。
3.式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物的制備方法,包括如下步驟: (1)式II所示化合物與磺酰氯經(jīng)取代反應得到式III所示化合物;

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法,其特征在于: 步驟(1)中,所述取代反應的溫度為-10°C~50°C,時間為5~12小時;式II所示化合物與磺酰氯的摩爾比為1:1.0~1.5 ; 步驟(2)中,所述取代反應的溫度為60°C~90°C,時間為5~12小時; 式III所示化合物與1,2,4-三氮唑的摩爾比為1:0.8~2.0 ; 步驟(3)中,所述取代反應的溫度為-10°C~50°C,時間為5~12小時; 式IV所示化合物與式V所示化合物的摩爾比為1:1.0~2.0 ; 所述硼氫化鈉還原反應的溫度為_20°C~60°C,時間為0.5~5.0小時; 取代基X為C=O時的式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物與硼氫化鈉的摩爾比為 1:1.0 ~5.0。
5.式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽在制備植物生長調(diào)節(jié)劑中的應用。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的應用,其特征在于:所述植物生長調(diào)節(jié)劑調(diào)節(jié)植物的下述至少一種性能: 1)延緩植物生長; 2)抑制莖桿伸長; 3)縮短植物節(jié)間; 4)促進植物分葉; 5)促進花芽分化; 6)提高植物抗逆性能; 7)提高植物產(chǎn)量; 所述植物為水稻、玉米或小麥。
7.式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽在制備殺菌劑中的應用。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的應用,其特征在于:所述殺菌劑用于殺滅下述至少一種病菌:油菜菌核病菌、茄綿疫病菌、番茄灰霉病菌、苗床立枯病菌、稻瘟病菌、蘆筍莖枯病菌、小麥赤霉病菌、腐霉病菌、苗床猝倒病菌、花生黑斑病菌、葡萄白腐病菌、番茄葉霉病菌和西瓜炭疽病菌。
9.一種植物生長調(diào)節(jié)劑或殺菌劑,其活性成分為式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽。
10.一種植物生長調(diào)節(jié)劑乳油或殺菌劑乳油,以質(zhì)量百分含量計,其組成如下:式I所示含氯代環(huán)丙烷基的芳基三唑化合物或其藥學上可接受的鹽I~10% ;乳化劑5~15% ;滲透劑0.1~1% ;和余量的溶劑。
【文檔編號】A01P21/00GK103664808SQ201310608461
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年11月26日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月26日
【發(fā)明者】張建軍, 許一仁, 譚偉明, 梁曉梅, 段留生, 王道全 申請人:中國農(nóng)業(yè)大學
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