專利名稱：新的2-(2-苯并唑基氧)乙酰胺類的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類，它們的制備方法以及作為除草劑的應(yīng)用。
已知某些2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類，例如，化合物N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺，具有除草性能(參見例如，DE-A2，903，966;EP-A5，501;US-A4，509，971;US-A4，833，243;DE-A3，038，599;DE-A3，038，652;DE-A3，418，168;EP-A 161，602;US-A4，784，682;DE-A3，724，467)。
但是，這些先前已知的化合物對目標(biāo)雜草的除草活性和重要農(nóng)作物對它們的耐受度并非在所有應(yīng)用領(lǐng)域都完全令人滿意。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了通式(Ⅰ)的新的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類
其中，R代表氫、鹵素、烷基或鹵代烷基，Ar代表可任選取代的芳基，但是化合物N-異丙基-2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
另外還發(fā)現(xiàn)，當(dāng)化學(xué)式(Ⅱ)的苯并噁唑衍生物與化學(xué)式(Ⅲ)的2-羥基乙酰胺反應(yīng)時(shí)(如果合適，在有稀釋劑和反應(yīng)助劑存在下反應(yīng))，得到了通式(Ⅰ)的新的2-(2-苯并噁唑基氧)-乙酰胺類
式(Ⅱ)中，X代表鹵素或烷基磺?；?，R的意義如上所述;式(Ⅲ)中，Ar的意義如上所述。
最后，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)通式(Ⅰ)的新2-(2-苯并噁唑基氧)-乙酰胺具有除草性能。
出乎意料的是，本發(fā)明的這種通式(Ⅰ)的新的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺，與先有技術(shù)中已知的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺(例如N-異丙基2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺)相比，對目標(biāo)雜草顯示出好得多的除草活性，而重要作物對它的耐受度同樣好。
式(Ⅰ)提供了本發(fā)明的新的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類的一般定義。在優(yōu)選的式(Ⅰ)化合物中，R代表氫、氟、氯、溴、碘、有1到8個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、或是有1到4個(gè)碳原子和1到9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基;Ar代表苯基或萘基，各自任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代，每種情形的合適取代基為鹵素、氰基、硝基、有1到6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、烷氧基或烷硫基，有1到6個(gè)碳原子和1到13個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，但是化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
特別優(yōu)選的式(Ⅰ)化合物中，R代表氫、氟、氯、溴、有1到6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、或是有1到3個(gè)碳原子和1到7個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基;Ar代表可任選地被相同或不同取代基單取代到三取代的苯基，合適的取代基是鹵素、氰基、硝基，有1到4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、烷氧基或烷硫基，有1到4個(gè)碳原子和1到9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，但是化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
在最優(yōu)選的式(Ⅰ)化合物中，R代表氫、氯、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基，或是三氟甲基;Ar代表可任選地被相同或不同取代基單取代或雙取代的苯基，合適的取代基是氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或三氟甲硫基，但是化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
請參閱在制備實(shí)施例中提到的各個(gè)化合物。
例如，如果使用2-氯-5-甲基苯并噁唑和N-異丙基2-羥基-N-乙酰苯胺作為起始物，本發(fā)明方法的反應(yīng)過程可以用以下反應(yīng)式表示
式(Ⅱ)提供了實(shí)施本發(fā)明方法所需的起始物苯并噁唑衍生物的一般定義。在式(Ⅱ)中，R最好是在對本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的說明中已作為優(yōu)選取代基提到的那些基團(tuán)。
式(Ⅱ)中的X最好代表氟、氯或溴，或是有1到4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷磺?；?，尤其是氯或甲磺?；?。
式(Ⅱ)的苯并噁唑衍生物是已知化合物，或者可以用與已知方法類似的方法得到(例如參見歐洲專利141，053;歐洲專利43，573;德國專利3，025，910;Am.Chem.J.21111，1899;J.Prakt.Chem.42(2)445，1890;德國專利1，164，413)。
式(Ⅲ)提供了實(shí)施本發(fā)明方法還需要的起始物2-羥基乙酰胺的一般定義。在式(Ⅲ)中，Ar最好代表在對本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的說明中已作為優(yōu)選取代基提到的那些基團(tuán)。
式(Ⅲ)的2-羥基乙酰胺也是已知的(例如參見德國專利3，821，600)。
適于進(jìn)行本發(fā)明方法的稀釋劑是惰性有機(jī)溶劑。這些溶劑具體包括可任選鹵化的脂族、脂環(huán)族或芳族烴類，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚類，例如乙醚、二異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮類，例如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮;腈類，例如乙腈、丙腈或芐腈;酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亞砜，例如二甲基亞砜;或醇類，例如甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇或叔丁醇。
本發(fā)明的方法最好在有合適的反應(yīng)助劑存在下進(jìn)行。合適的反應(yīng)助劑都是慣用的無機(jī)堿和有機(jī)堿。最好使用以下堿堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨化物、醇鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、氫氧化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、碳酸鈉或碳酸氫鈉;或者叔胺，例如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N，N-二甲基氨基吡啶、重氮二環(huán)辛烷(DABCO)、重氮二環(huán)壬烯(DBN)或重氮二環(huán)十一碳烯(DBU)。
在進(jìn)行本發(fā)明的方法時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)大的范圍內(nèi)變化。一般來說，該方法在-40℃和120℃之間的溫度下進(jìn)行，最好是在-20℃和60℃之間的溫度下進(jìn)行。
為了進(jìn)行本發(fā)明的方法，通常每摩爾式(Ⅱ)苯并噁唑衍生物使用1.0到2.0摩爾、優(yōu)選1.0到1.5摩爾的式(Ⅲ)2-羥基乙酰胺，如果合適的話，使用0.1到2.0摩爾、優(yōu)選1.0到1.2摩爾的反應(yīng)助劑。
進(jìn)行反應(yīng)，并且用已知方法處理和分離反應(yīng)產(chǎn)物(在這方面參見例如歐洲專利348，734、歐洲專利5，501、德國專利3，821，600或制備實(shí)施例)。
式(Ⅰ)的最終產(chǎn)物借助慣用的方法純化，例如用柱色譜法或重結(jié)晶法。這些產(chǎn)物借助熔點(diǎn)鑒定，或者在非結(jié)晶化合物的情形，借助折射率或核磁共振氫譜(1H-NMR)鑒定。
本發(fā)明的活性化合物可以用來作為落葉劑、干燥劑、闊葉植物破壞劑，尤其是雜草殺傷劑。所謂雜草，在最概括的意義上，應(yīng)理解成在生長地不需要的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為廣譜的還是作為選擇性的除草劑起作用，主要取決于用量。
本發(fā)明的活性化合物可以用于例如以下植物以下各屬的雙子葉雜草歐白芥屬、獨(dú)行菜屬、拉拉藤屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、番薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)菜屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、車軸草屬、毛茛屬和蒲公英屬。
以下各屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、番薯屬、野豌豆屬、煙草屬、番茄屬、落花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、香瓜屬、南瓜屬。
以下各屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈茹屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和Apera。
以下各屬的單子葉作物稻屬、玉蜀黍?qū)?、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)?、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
但是，本發(fā)明活性化合物的用途決不限于這些屬的植物，而是可以以同樣的方式擴(kuò)展到其它植物。
根據(jù)使用濃度，這些化合物適合用來全面防治雜草，例如在工業(yè)場所和鐵軌上，以及在有樹或無樹的道路和廣場上的雜草。同樣，這些化合物可以用來防治多年生作物(例如樹林)、觀賞樹木、果園、葡萄園、柑桔園、堅(jiān)果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶場、橡膠園、油棕種植園、可可種植園、漿果林和啤酒花栽培地、綠化草地、跑馬場和牧場中的雜草，還可用來選擇性地防治一年生作物中的雜草。
在這方面，本發(fā)明的活性化合物可以特別成功地用來防治單子葉和雙子葉作物(例如棉花和稻)中的單子葉雜草。
這些活性化合物可以轉(zhuǎn)化成慣用的制劑，例如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、糊劑、可溶性粉劑、粒劑、懸浮劑-乳劑濃縮物、用活性化合物浸漬的天然和合成物質(zhì)，以及很細(xì)的聚合物膠囊。
這些制劑按已知方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與作為增量劑的液體溶劑和/或固體載體相混合，還可以任選地使用表面活性劑，它們是乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在用水作增量劑的情形，也可以用(例如)有機(jī)溶劑作為輔助溶劑。合適的液體溶劑大致有芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴，例如環(huán)己烷或鏈烷烴，如石油餾分、礦物油和植物油;醇類，例如丁醇或二醇，以及它們的醚和酯;酮類，例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮;強(qiáng)極性溶劑，例如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜;以及水。
合適的固體載體包括例如銨鹽和磨細(xì)的天然礦物，例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或硅藻土;磨細(xì)的合成礦物，例如高度分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽。適合作為粒劑固體載體的包括例如粉碎和分級的天然巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的無機(jī)和有機(jī)粉粒;有機(jī)物顆粒，例如鋸末、椰子殼、玉米芯和煙梗等。適合作為乳化劑和/或發(fā)泡劑的有例如非離子型和陰離子型乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷芳基聚乙二醇醚、烷磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳磺酸鹽和清蛋白水解產(chǎn)物。適合作為分散劑的有例如木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑，例如羧甲基纖維素和粉狀、粒狀或膠乳狀的天然的與合成的聚合物(例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)以及天然的磷脂(例如腦磷脂和卵磷脂)和合成的磷脂。還可以加入礦物油和植物油。
可以使用著色劑，例如無機(jī)顏料(如氧化鐵、二氧化鈦和普魯士藍(lán))和有機(jī)染料(如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料)，以及微量的營養(yǎng)素，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中一般含有0.1%到95%(重量)的活性化合物，優(yōu)選0.5%到90%。
對防治雜草而言，本發(fā)明的活性化合物本身或其制劑，也可以與已知的除草劑、成品制劑或者罐裝混合物混合使用。
適合用于混合物的除草劑是已知的除草劑，例如酰替苯胺類，如diflufenican和敵稗;芳基羧酸類，如二氯吡啶甲酸、麥草畏和毒莠定;芳氧基鏈烷酸類，例如2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、fluroxypyr、2甲4氯、2甲4氯丙酸和定草酯;芳氧基苯氧基鏈烷酸酯，例如，氯甲草、fenoxaprop-ethyl、fluazifop-butyl、holoxyfop-methyl和quizalofop-ethyl;吖嗪酮類，例如Chloridazon和達(dá)草滅;氨基甲酸酯類，例如氯苯胺靈、異苯敵草、苯敵草和苯胺靈;乙酰氯苯胺類，例如草不綠、乙基乙草安、丁草鎖、metazachlor、丙草安、Pretilachlor和毒草安;二硝基苯胺類，例如黃草消、胺硝草和氟樂靈;二苯醚類，例如氟鎖草醚、治草醚、fluoroglycofen、fomesafen、halosafen、lactofen和氟硝草醚;尿素類，例如綠麥隆、磷胺、伏草隆、異丙隆、利谷隆和噻唑隆;羥胺類，例如枯殺達(dá)、Clethodim、Cycloxydim、Sethoxydim和tralkoxydim;咪唑啉酮類，例如imazethapyr、imazamethabenz、imazapyr和imazaquin;腈類，例如溴苯腈、敵草腈和碘苯腈;氧代乙酰胺類，例如mefenacet;磺酰脲類，例如amidosulfuron、bensulfuron-methyl、Chlorimuron-ethyl、Chlorsulfuron、Cinosulfuron、metsulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron和tribenuron-methyl;硫代氨基甲酸酯類，例如蘇達(dá)滅、草滅特、燕麥敵、撲草滅、esprocarb、草達(dá)滅、prosulfocarb、殺草丹和野麥畏;三嗪類，例如阿特拉津、草凈津、西瑪津、西草凈、去草凈和特丁津;三嗪酮類，例如六嗪酮(hexazinone)、苯嗪草和賽克津，其它除草劑，例如，氨基三唑、benfuresate、噻草平、Cinmethylin、Clomazone、Clopyralid、苯敵快、dithiopyr、唑啶草、氟氯酮、glufosinate、草甘膦、isoxaben、達(dá)草止、quinchlorac、quinmerac、Sulphosate和tridiphane。
也可以與其它已知的活性化合物，例如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物營養(yǎng)劑和土壤結(jié)構(gòu)改良劑等，構(gòu)成混合物使用。
這些活性化合物可以原樣使用、以其制劑形式使用、或是以由其進(jìn)一步稀釋而配制成的使用形式使用，例如備用溶液、懸浮劑、乳劑、粉劑、糊劑和粒劑。它們以慣用的方式使用，例如灑水、噴藥、噴霧或撒布。
本發(fā)明的活性化合物可以在植物出芽前或出芽后施用，也可以在播種前摻入土壤中。
活性化合物的用量可以在相當(dāng)大的范圍內(nèi)變化。這主要取決于所要求的效果。一般來說，每公頃土壤表面用量為10克到10千克活性化合物，優(yōu)選每公頃用量在50克到5千克之間。
以下實(shí)施例說明了本發(fā)明活性化合物的制備和使用。
制備實(shí)施例實(shí)施例1
在-20℃，于攪拌下將2.4克(0.06摩爾)氫氧化鈉在10毫升水中的溶液滴加到含有9.8克(0.05摩爾)N-異丙基-羥基-N-乙酰苯胺和7.6克(0.045摩爾)2-氯-5-甲基-苯并噁唑的100毫升丙酮中，然后將混合物在0到5℃下攪拌3小時(shí)。為進(jìn)行后處理，向混合物中加水，攪拌，直到產(chǎn)物結(jié)晶，隨后將其抽濾并干燥。
得到13.6克(理論值的85%)的2-(5-甲基苯并噁唑-2-基氧)-N-異丙基-N-乙酰苯胺，熔點(diǎn)108℃。
按照相應(yīng)的方式和以下的一般制備程序，得到下列通式(Ⅰ)的2-(2-苯并噁唑基氧)-乙酰胺
應(yīng)用實(shí)施例在以下的應(yīng)用實(shí)施例中，使用下面列出的化合物N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺(參見德國專利3，418，168;3，724，467)作為對照物質(zhì)。
實(shí)施例A芽前試驗(yàn)溶劑5重量份的丙酮乳化劑1重量份的烷芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述數(shù)量的乳化劑，用水將此濃縮物稀釋到所要求的濃度。
將試驗(yàn)植物的種子播種在正常的土壤中，24小時(shí)后用活性化合物制劑澆灑。最好是保持單位面積上的水量恒定。制劑中活性化合物的濃度并不重要，起決定作用的只是每單位面積上施用的活性化合物的量。三周后，植物的損傷程度按與未處理對照樣相比的損傷百分?jǐn)?shù)定級。其中的數(shù)字表示0%＝無作用(與未處理的對照樣相同)100%＝完全破壞在這一試驗(yàn)中，采用(例如)下列制備實(shí)施例的化合物1、2、3、5、6、7、10、12、14、16、17、18、20、22、23、26、43、44、49、51、53、54和58，顯示出比先有技術(shù)明顯優(yōu)越的活性。
權(quán)利要求
1.通式(Ⅰ)的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類
其中，R代表氫、鹵素、烷基或鹵代烷基，Ar代表可任選取代的芳基，但是化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類，其特征在于，在該化學(xué)式中，R代表氫、氟、氯、溴、碘、有1到8個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、或是有1到4個(gè)碳原子和1到9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基;Ar代表苯基，可以任選地被相同或不同的取代基單取代到三取代，合適的取代基是鹵素、氰基、硝基，有1到4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、烷氧基或烷硫基，有1到4個(gè)碳原子和1到9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基;但化合物N-異丙基-2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類，其特征在于，在該化學(xué)式中，R代表氫、氟、氯、溴、有1到6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、或有1到3個(gè)碳原子和1到7個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基;Ar代表苯基，可以任選地被相同或不同的取代基單取代到三取代，合適的取代基是鹵素、氰基、硝基，有1到4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基、烷氧基或烷硫基，有1到4個(gè)碳原子和1到9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，但化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)的2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類，其特征在于，在該化學(xué)式中，R代表氫、氯、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、或三氟甲基;Ar代表苯基，可以任選地被相同或不同的取代基單取代或雙取代，合適的取代基是氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或三氟甲硫基，但是化合物N-異丙基2-(2-苯并噁唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
5.制備根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)2-(2-苯并噁唑基氧)乙酰胺類的方法，其特征在于，用化學(xué)式(Ⅱ)的苯并噁唑衍生物與式(Ⅲ)的2-羥基乙酰胺反應(yīng)，如果合適的話，在有稀釋劑和反應(yīng)助劑存在下反應(yīng)，
式(Ⅱ)中，X代表鹵素或烷磺?；?，R的意義與權(quán)利要求1中給出的相同;式(Ⅲ)中，Ar的意義與權(quán)利要求1中的相同。
6.除草劑，其特征在于，它們含有至少一種根據(jù)權(quán)利要求1的式(Ⅰ)化合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)化合物在防治不良植物生長中的應(yīng)用。
8.控制雜草的方法，其特征在于，使根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)化合物在雜草或雜草環(huán)境上起作用。
9.制備除草劑的方法，其特征在于，將根據(jù)權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的新的2-(2-苯并唑基氧)乙酰胺類，它們的制備方法以及作為除草劑的應(yīng)用。在式(I)中，R代表氫、鹵素、烷基或鹵代烷基，Ar代表可任選取代的芳基，但是化合物N-異丙基-2-(2-苯并唑基氧)-N-乙酰苯胺和N-異丙基-2-(6-氯苯并-唑-2-基氧)-N-乙酰苯胺除外。
文檔編號A01N43/76GK1071664SQ9211140
公開日1993年5月5日 申請日期1992年10月10日 優(yōu)先權(quán)日1991年10月11日
發(fā)明者H·弗爾斯特, K·呂爾森, H·-J·桑特爾, R·R·施米特 申請人:拜爾公司