專利名稱：磺?；鶉f二唑酮的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的磺酰基噁二唑酮，涉及其制備方法和涉及其作為農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中作為殺微生物劑的用途。
某些磺酰基噁二唑酮例如4-[(4-氯代苯基)-磺?；鵠3-(2，4，6-三甲基苯基)-1，2，4-噁二唑-5(4H)-酮是已知的(參見(jiàn)Zh.Org.Khim27(1991)，1262-70)。迄今為止這些化合物的生物學(xué)作用還沒(méi)有被描述過(guò)。
因此，本發(fā)明提供下式新的磺?；鶉f二唑酮
其中A代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
其中R3代表氫或烷基，R1代表任選被取代的環(huán)烷基，任選被取代的環(huán)烯基或任選被取代的芳基和R2代表各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，二烷基氨基或芳基。
此外，發(fā)現(xiàn)當(dāng)如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下以及如果適當(dāng)在催化劑存在下，式(II)的噁二唑酮與式(III)的磺酰鹵反應(yīng)時(shí)，得到式(I)的磺酰基噁二唑酮
其中A和R1如上定義，R2-SO2-X (III)其中R2如上定義，和X代表鹵素。
最后，發(fā)現(xiàn)式(I)的磺?；鶉f二唑酮具有非常好的殺微生物性能，并且即可以在農(nóng)作物保護(hù)中也可以在材料保護(hù)中使用。
令人驚奇地，本發(fā)明式(I)的磺?；鶉f二唑酮表現(xiàn)出比結(jié)構(gòu)最相近的相同作用的現(xiàn)有技術(shù)化合物更好的抗不期望微生物特別是真菌的活性。
式(I)提供了本發(fā)明物質(zhì)的一般定義。A也優(yōu)選代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
R3優(yōu)選代表氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，R1優(yōu)選代表各種情況下任選被相同或不同的選自鹵素和具有1-3個(gè)碳原子的烷基的取代基一-至三-取代的具有3-8個(gè)碳原子的環(huán)烯基或具有3-8個(gè)碳原子的環(huán)烷基。R1還優(yōu)選代表各自可以任選被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代的具有6-10個(gè)碳原子的芳基鹵素，硝基，氨基甲?；?；
各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基或鹵代烷基磺?；?；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有2-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下在各個(gè)烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；各種情況下雙連接的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子并且各種情況下任選被相同或不同的選自鹵素和直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基和直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基的取代基一-至四-取代的亞烷基或二氧基亞烷基；具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，雜環(huán)基，雜環(huán)基氧基，雜環(huán)基硫基，雜環(huán)基烷基，雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，其中這些芳基或雜環(huán)基可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代鹵素，硝基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基或烷硫基，和被直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基取代。R2優(yōu)選代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基，具有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基，各種情況下具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，各種情況下具有2-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或者代表各種情況下兩個(gè)烷基中各具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基。R2優(yōu)選代表具有6-10個(gè)碳原子的芳基，其中這些基團(tuán)可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代硝基，鹵素，具有1-4個(gè)碳原子的烷基，具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基，具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基，具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基和具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷硫基。
雜環(huán)基代表環(huán)化合物，其中至少一個(gè)成環(huán)原子是雜原子，即不同于碳原子的原子。如果環(huán)含有多個(gè)雜原子，則其可以是相同或不同的。優(yōu)選的雜原子是氧，氮或硫。如果環(huán)含有多個(gè)氧原子，則其是不鄰接的。A還特別優(yōu)選代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
R3特別優(yōu)選代表氫或甲基。R1特別優(yōu)選代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，其各自任選被氯，甲基，乙基，正-或異-丙基一-至三-取代。R1還特別優(yōu)選代表苯基，其可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代氟，氯，溴，硝基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，甲氧羰基，乙氧羰基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基和三氟甲基的取代基一-至四-取代，
環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或被苯基，苯氧基，苯基硫基，芐基，芐基氧基，芐基硫基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基取代，其中這些基團(tuán)可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基和/或三氟乙氧基。R2特別優(yōu)選代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基或甲基-乙基氨基。R2還特別優(yōu)選代表苯基，其可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基和三氟甲硫基。A非常特別優(yōu)選代表氧。R1非常特別優(yōu)選代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，其各自任選被氯，甲基，乙基，正-或異-丙基一-至三-取代。R1還特別優(yōu)選代表苯基，其可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代氟，氯，溴，硝基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基或三氟甲基磺?；谆被?，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，甲氧羰基，乙氧羰基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基和三氟甲基的取代基一-至四-取代，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或被苯基，苯氧基，苯基硫基，芐基，芐基氧基，芐基硫基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基取代，其中這些基團(tuán)可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基和三氟乙氧基。R2非常特別優(yōu)選代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基或甲基-乙基氨基。R2還非常特別優(yōu)選代表苯基，其任選被相同或不同的選自下面的取代基一-或二-取代氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基和甲氧基。
使用例如3-苯氧基-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮和甲磺酰氯為起始物，則本發(fā)明方法的過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式說(shuō)明
式(II)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法需要用作起始物的噁二唑酮的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中，A和R1優(yōu)選或特別具有已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的A和R1的那些定義。
式(II)的噁二唑酮是已知的或者可以通過(guò)已知的方法制備(參見(jiàn)Chem.Ber.98，(1965)，144-154)。
式(III)提供了進(jìn)行本發(fā)明方法需要用作反應(yīng)組分的磺酰鹵的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中，R2優(yōu)選或特別具有已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的R2的那些定義。X優(yōu)選代表氯。
式(III)的磺酰鹵是常規(guī)實(shí)驗(yàn)室化合物。
進(jìn)行本發(fā)明方法的合適的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用脂肪族，脂環(huán)族或芳香族烴，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氫化萘；鹵代烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，例如乙醚，異丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類，例如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類，例如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。
進(jìn)行本發(fā)明方法的合適的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉，氨化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉或氫氧化鉀，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀或碳酸氫鈉，還有銨化合物，例如氫氧化銨，乙酸銨或碳酸銨，還有季胺類，例如三甲基胺，三乙基胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苯甲胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
進(jìn)行本發(fā)明方法的合適的催化劑是常規(guī)用于這樣的反應(yīng)的反應(yīng)促進(jìn)劑?？梢蕴岬降倪@樣的催化劑的例子是四丁基碘化銨，四丁基溴化銨，四丁基氯化銨，三丁基甲基溴化鏻，三甲基-C13/C15-烷基氯化銨，三甲基-C13/C15-烷基溴化銨，二芐基-二甲基-銨甲基硫酸鹽，二甲基-C12/C14-烷基-芐基氯化銨，二甲基-C12/C14-烷基-芐基溴化銨，四丁基氫氧化銨，三乙基芐基氯化銨，甲基三辛基氯化銨，三甲基芐基氯化銨，15-冠醚-5，18-冠醚-6或三-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙基]-胺。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，在0℃至150℃之間的溫度下進(jìn)行該反應(yīng)，優(yōu)選在20℃至120℃之間的溫度下。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，對(duì)于每摩爾式(II)噁二唑酮一般使用1摩爾至2摩爾，優(yōu)選1至1.3摩爾的式(III)的磺酰鹵和，如果適當(dāng)，1.0-2.0mol，優(yōu)選1.0-1.3mol酸受體。
本發(fā)明方法一般在大氣壓下進(jìn)行，但是也可以在高壓或低壓下進(jìn)行--一般在0.1巴和10巴之間。
通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行后處理。
本發(fā)明化合物具有強(qiáng)的殺微生物活性，并且可以用來(lái)在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治不期望的微生物，例如真菌和細(xì)菌。
農(nóng)作物保護(hù)中使用殺真菌劑來(lái)防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壺菌(Chytridiomycetes)，接合菌亞綱(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deutermycetes)。
農(nóng)作物保護(hù)中使用殺細(xì)菌劑來(lái)防治假單孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，腸桿菌科(Enterobacteriaceae)，棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌科(Streptomycetaceae)。
作為例子可以提到上述屬名下的真菌病和細(xì)菌病的一些病原體，但是不受此限制黃單孢菌屬種類(Xanthomonas)，例如田野稻黃單孢菌變種(Xanthomonas campestris pv. oryzae)；假單孢菌屬種類(Pseudomonas)，例如丁香黃瓜角斑病假單孢菌變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；歐文氏桿菌屬種類(Erwinia)，例如解淀粉歐文氏桿菌(Erwiniaamylovora)；腐霉屬種類(Pythium)，例如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉屬種類(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉屬種類(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；單軸霉屬種類(Plasmopara)，例如葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola)；盤梗霉屬種類(Bremia)，例如萵苣盤梗霉(Bremia lactucae)；霜霉屬種類(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌屬種類(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼菌屬種類(Sphaerotheca)，例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌屬種類(Podosphaera)，例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌屬種類(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌屬種類(Pyrenophora)，例如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式長(zhǎng)蠕孢(Drechslera)，同義詞長(zhǎng)蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌屬種類(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式長(zhǎng)蠕孢(Drechslera)，同義詞長(zhǎng)蠕孢(Helminthosporium))；單胞銹菌屬種類(Uromyces)，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)；柄銹菌屬種類(Puccinia)，例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；核盤菌屬種類(Sclerotinia)，例如油菜核盤菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌屬種類(Tilletia)，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌屬種類(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌屬種類(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia種類，例如Pyricularia oryzae；鐮孢屬種類(Fusarium)，例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬種類(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢屬種類(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌屬種類(Leptosphaeria)，例如穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬種類(Cercospora)，例如Cercospora canescens；鏈格孢屬種類(Alternaria)，例如甘藍(lán)黑斑病鏈格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢屬種類(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物對(duì)在防治植物病害所需要的濃度時(shí)的活性化合物具有好的耐受性的事實(shí)允許處理植物的地上部分，植物繁殖根株和種子，和處理土壤。
本發(fā)明活性化合物特別成功地用于防治水果和蔬菜生長(zhǎng)和葡萄栽培中的病害，例如抗疫霉(Phytophthora)的種類。
還有，本發(fā)明化合物也可以用來(lái)提高農(nóng)作物產(chǎn)量。此外，它們具有減小的毒性并且為植物所很好耐受。
在材料保護(hù)中，本發(fā)明化合物被用來(lái)保護(hù)工業(yè)材料不受不期望微生物的侵蝕和破壞。
本說(shuō)明書(shū)中術(shù)語(yǔ)工業(yè)材料理解為是指制備出來(lái)用于工業(yè)應(yīng)用的無(wú)生命材料。例如工業(yè)材料意指受本發(fā)明活性化合物保護(hù)不受微生物改變或破壞的工業(yè)材料，可以是粘合劑，膠料，紙張和紙板，紡織品，皮革，木材，涂料組合物和塑料制品，冷卻潤(rùn)滑劑和其它能被微生物侵蝕或破壞的材料。要保護(hù)的材料的范圍內(nèi)也可以提到生產(chǎn)工廠的部分，例如冷卻水循環(huán)，其可能受微生物繁殖的不利影響。本發(fā)明范圍內(nèi)可以提到的工業(yè)材料優(yōu)選是粘合劑，膠料，紙張和紙板，皮革，木材，涂料組合物，冷卻潤(rùn)滑劑和導(dǎo)熱液，特別是木材。
可以提到的能導(dǎo)致工業(yè)材料中降解或改變的微生物是例如細(xì)菌，真菌，酵母，藻和粘液生物。本發(fā)明活性化合物或組合物優(yōu)選作用于真菌，特別是霉菌，使木材退色和使木材遭破壞的真菌(擔(dān)子菌綱)，還殺粘液生物體和藻。
為了舉例，可以提到下面屬種鏈格孢屬(Alternaria)，例如纖細(xì)鏈格孢(Alternaria tenuis)，曲霉屬(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛殼霉屬(Chaetomium)，例如球毛殼霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，例如單純粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇屬(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌屬(Polyporus)，例如變色多孔菌(Polyporus versicolor)，短柄霉屬(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏桿菌屬(Escherichia)，例如大腸埃希氏桿菌(Escherichiacoli)，假單孢菌屬(Pseudomonas)，例如銅綠假單孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌屬(Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根據(jù)其具體的物理和/或化學(xué)性質(zhì)，活性化合物可以配制成常規(guī)制劑，例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑，包裹在聚合物中和用于種子的包被組合物中的細(xì)微膠囊，以及ULV冷霧和暖霧制劑。
這些制劑可以用已知的方式制備，例如，將活性化合物與增充劑即液體溶劑，加壓液化氣體和/或固體載體混合，任選地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。如果使用的增充劑是水時(shí)，也可以用例如有機(jī)溶劑作助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲亞砜，以及水；液化氣體增充劑或載體理解為指常溫常壓下是氣體的液體，例如氣霧拋射劑，例如鹵代烴，或者還有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合適的固體載體是例如磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽。用于顆粒劑的適合的固體載體有例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者還有有機(jī)和無(wú)機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖。適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中，可以使用增粘劑如羧甲基纖維素、天然和合成的粉狀、顆?；蛉槟z形式的聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下，制劑含有0.1-95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％。
本發(fā)明活性化合物可以以本身使用，或者也可以以與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑或殺昆蟲(chóng)劑混合以其制劑使用例如以擴(kuò)大作用范圍或者防止抗藥性產(chǎn)生。在很多情況下實(shí)現(xiàn)增效作用，即混合物的活性超過(guò)了各個(gè)組分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物殺真菌劑aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，雙丙氨酰磷，樂(lè)殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvon，滅螨猛，滅瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森鹽，霜尿氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，聯(lián)氨噁唑酮，克瘟散，epoxiconazole，乙環(huán)唑，乙嘧酚，土菌靈，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穗寧，呋霜靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌種胺，谷種定，六氯苯，己唑醇，噁霉靈，抑霉唑，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，irumamycin，稻瘟靈，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，銅制劑，例如氫氧化銅，coppernaphthenate，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅和波爾多液，代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，meferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸鎳，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，環(huán)丙唑，丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，調(diào)環(huán)烯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌靈，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，烯效唑，稻紋散，乙烯菌核利，烯霜芐唑，zarilamide，代森鋅，福美鋅，還有Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-異丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-甲酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫代氰酰甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉]鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙?；?-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亞氨酰胺，N-甲?；?N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，殺細(xì)菌劑bromopol，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。殺昆蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線蟲(chóng)劑齊墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉鈴?fù)?，涕滅威，甲體氯氰菊酯，雙蟲(chóng)脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，蘇云金桿菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁蟲(chóng)威，丙硫克百威，殺蟲(chóng)磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合殺威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，殺螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒蟲(chóng)畏，定蟲(chóng)隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亞胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，順式-芐呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，殺螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，酚線磷，敵敵畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除蟲(chóng)脲，樂(lè)果，甲基毒蟲(chóng)畏，敵噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，滅線磷，乙嘧硫磷，蟲(chóng)胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，仲丁威，苯硫威，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草靈，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲(chóng)脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地蟲(chóng)硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，吡蟲(chóng)啉，異稻瘟凈，氯唑磷，異丙胺磷，葉蟬散，噁唑磷，異阿凡曼菌素，氯氟氰菊酯，lufenuron，馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，mesulfenphos，蝸牛敵，蟲(chóng)螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC184，nitenpyram，氧樂(lè)果，殺線威，亞砜吸磷，異砜磷，對(duì)硫磷-A，對(duì)硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛殺威，丙蟲(chóng)磷，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除蟲(chóng)菊酯，噠螨酮，pyrimidifen，蚊蠅醚，喹硫磷，蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲(chóng)畏，thiafenox，硫雙威，久效磷，二甲硫吸磷，蟲(chóng)線磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敵百蟲(chóng)，殺蟲(chóng)隆，混滅威，芽滅多，XMC，滅殺威，zetamethrin。
也可能是與其它已知的活性化合物例如除草劑，肥料和生長(zhǎng)促進(jìn)物質(zhì)的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其制劑形式使用或者以從中制備的使用形式使用，例如即用型溶液，混懸劑，可濕粉劑，糊劑，可溶粉劑，細(xì)粉劑和顆粒劑。以常規(guī)方法使用，例如通過(guò)澆灌，噴霧，彌霧，散播，撒細(xì)粉，發(fā)泡，刷涂在其上等。此外還能通過(guò)超低體積方法施用活性化合物，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤。也可以處理植物的種子。
當(dāng)使用本發(fā)明活性化合物作為殺真菌劑時(shí)，施用比例可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化，取決于施用類型。處理植物部分時(shí)，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在10-1000g/ha之間。在處理種子時(shí)，活性化合物施用比例一般是每千克種子用0.001-50g，優(yōu)選0.01-10g。處理土壤情況下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在1和5000g/ha之間。
用來(lái)保護(hù)工業(yè)材料的組合物一般以1-95％重量比的量，優(yōu)選10-75％重量比的量含有活性化合物。
本發(fā)明活性化合物的使用濃度取決于要控制的微生物的種類和發(fā)生情況，和取決于要保護(hù)的材料的組成。最佳施用比例可以通過(guò)試驗(yàn)系列確定。使用濃度一般在以要保護(hù)的材料為基礎(chǔ)的0.001-5％重量比范圍內(nèi)，優(yōu)選0.05-1.0％重量比。
如果適當(dāng)，通過(guò)加入其它抗微生物活性化合物，殺真菌劑，殺細(xì)菌劑，除草劑，殺昆蟲(chóng)劑或者其它擴(kuò)大活性范圍或者獲得特殊效果例如另外的抗昆蟲(chóng)的保護(hù)作用的活性化合物可以提高根據(jù)本發(fā)明要在材料保護(hù)中使用的活性化合物，或組合物，濃縮物或者從中制備的很一般的制劑的活性和活性范圍。這些混合物具有比本發(fā)明化合物更廣范圍的活性。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用通過(guò)下面的實(shí)施例詳細(xì)說(shuō)明。制備實(shí)施例實(shí)施例1
室溫下將50ml氯仿中2.062g(0.01mol)3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，1.44g(0.01mol)二甲基氨基磺酰氯和1.52g(0.015mol)三乙胺的溶液攪拌7天。然后用水洗滌混合物直到用來(lái)洗滌的水呈中性。溶液用硫酸鎂干燥并減壓濃縮。留下的產(chǎn)物從乙醇/己烷(1∶2)重結(jié)晶。
得到1.4g(理論量的44.73％)N，N-二甲基-3-(2，5-二甲基苯氧基)-5-氧代-[1，2，4]噁二唑-4-磺酰胺，熔點(diǎn)是101-103℃。實(shí)施例2
室溫下將50ml氯仿中2.062g(0.01mol)3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，1.29g(0.01mol)乙烷磺酰氯，0.6g(0.015mol)氫氧化鈉和0.1g四丁基溴化銨的混合物攪拌22小時(shí)。然后用水洗滌混合物直到用來(lái)洗滌的水呈中性。溶液用硫酸鎂干燥并減壓濃縮。得到的的產(chǎn)物從乙醇/己烷(1∶2)重結(jié)晶。
得到1.2g(理論量的40.27％)3-(2，5-二甲基苯氧基)-4-乙烷磺?；?4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，熔點(diǎn)是67-69℃。
通過(guò)上述方法類似地制備下面表中列出的式(I)的磺?；鶉f二唑酮表1
表1(續(xù))
表1(續(xù))
在表1中，Me代表甲基。logP值根據(jù)EEC Directive79/831 AnnexV.A8通過(guò)HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)測(cè)定。應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A疫霉(Phytophthora)試驗(yàn)(番茄)/保護(hù)性的溶劑 47份重量丙酮乳化劑 3份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量活性化合物與所述量溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
為了試驗(yàn)保護(hù)活性，以所述施用比例用活性化合物制劑對(duì)幼小植物噴霧。噴霧層風(fēng)干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水懸浮液接種植物。然后將植物放置在大約20℃和100％相對(duì)空氣濕度的培養(yǎng)室中。
接種后3天進(jìn)行評(píng)估。0％指相當(dāng)于對(duì)照物的效力，而100％的效力指沒(méi)有發(fā)現(xiàn)侵染。
下面的表中給出了活性化合物，施用比例和試驗(yàn)結(jié)果。表A疫霉試驗(yàn)(蕃茄)/保護(hù)性的
表A(續(xù))
表A(續(xù))疫霉試驗(yàn)(蕃茄)/保護(hù)性的
權(quán)利要求
1.式(I)的磺酰基噁二唑酮
其中A代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
其中R3代表氫或烷基，R1代表任選被取代的環(huán)烷基，任選被取代的環(huán)烯基或任選被取代的芳基和R2代表各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，二烷基氨基或芳基。
2.權(quán)利要求1的式(I)的磺?；鶉f二唑酮，其中A代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
R3代表氫或具有1-4個(gè)碳原子的烷基，R1代表各種情況下任選被相同或不同的選自鹵素和具有1-3個(gè)碳原子的烷基的取代基一-至三-取代的具有3-8個(gè)碳原子的環(huán)烯基或具有3-8個(gè)碳原子的環(huán)烷基，R1代表各自可以任選被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代的具有6-10個(gè)碳原子的芳基鹵素，硝基，氨基甲酰基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基或鹵代烷基磺?；?；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下具有2-6個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下直鏈或支鏈的各種情況下在各個(gè)烷基部分中具有1-6個(gè)碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；各種情況下雙連接的各種情況下具有1-6個(gè)碳原子并且各種情況下任選被相同或不同的選自鹵素和直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基和直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基的取代基一-至四-取代的亞烷基或二氧基亞烷基；具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基；如/或芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，雜環(huán)基，雜環(huán)基氧基，雜環(huán)基硫基，雜環(huán)基烷基，雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，其中這些芳基或雜環(huán)基可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代鹵素，硝基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基或烷硫基，和/或被直鏈或支鏈的具有1-4個(gè)碳原子和1-9個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基取代，和R2代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基，具有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基，各種情況下具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，各種情況下具有2-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或者代表各種情況下兩個(gè)烷基中各具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基，或者R2代表具有6-10個(gè)碳原子的芳基，其中這些基團(tuán)可以被相同或不同的選自下面的取代基一-至三-取代硝基，鹵素，具有1-4個(gè)碳原子的烷基，具有1-4個(gè)碳原子的烷氧基，具有1-4個(gè)碳原子的烷硫基，具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基和具有1-4個(gè)碳原子和1-5個(gè)相同或不同的鹵原子的鹵代烷硫基。
3.制備權(quán)利要求1的式(I)的磺?；鶉f二唑酮的方法，特征在于如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下和如果適當(dāng)在催化劑存在下，式(II)的噁二唑酮與式(III)的磺酰鹵反應(yīng)
其中A和R1如上定義，R2-SO2-X (III)其中R2如上定義，和X代表鹵素。
4.殺微生物組合物，特征在于，其除了增充劑和/或表面活性劑外，還含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)的磺?；鶉f二唑酮。
5.權(quán)利要求1的式(I)的磺?；鶉f二唑酮作為殺微生物劑在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中的用途。
6.在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治不期望微生物的方法，其特征在于，對(duì)微生物和/或其棲息地施用權(quán)利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮。
7.制備殺微生物劑組合物的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮與增充劑和/或表面活性劑混合。
8.權(quán)利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征在于，其具有下面的結(jié)構(gòu)式
9.權(quán)利要求1的磺?；鶉f二唑酮，其特征在于，其具有下面的結(jié)構(gòu)式
10.權(quán)利要求1的磺?；鶉f二唑酮，其特征在于，其具有下面的結(jié)構(gòu)式
全文摘要
本發(fā)明涉及式(Ⅰ)新的磺酰基噁二唑酮,其中,A代表氧、硫、－SO－、－SO
文檔編號(hào)A01N43/82GK1252796SQ98804276
公開(kāi)日2000年5月10日 申請(qǐng)日期1998年4月6日 優(yōu)先權(quán)日1997年4月18日
發(fā)明者L·阿斯曼恩, P·格德斯, K·斯泰澤爾, 鄧傳錚, 袁莉萍, 趙建妹 申請(qǐng)人:拜爾公司