專利名稱::O-芐基肟醚衍生物及其作為農(nóng)藥的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及游離或鹽形式的下式所示的化合物,以及,如果合適的話,其可能的E/Z異構(gòu)體,E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體其中X是CH或N,Y是OR1以及Z是O,或者X是N、Y是NHR8以及Z是O、S或S(=O);R1是C1-C4烷基;R2是C2-C4烷基或C3-C6環(huán)烷基;R3和R4彼此獨立地是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、(C1-C4烷基)3-Si基,其中所述的烷基可以相同或者不同、鹵素、(C1-C4-烷基)S(=O)m、(鹵代-C1-C4烷基)S(=O)m、鹵代-C1-C4烷基或者鹵代-C1-C4烷氧基;R8是H或C1-C4烷基;R9是甲基、氟甲基或二氟甲基;m是0、1或2;A是價鍵、C1-C10亞烷基、-C(=O)-、-C(=S)-或鹵代-C1-C10亞烷基,以及R7是基團(tuán)R10;或者A是C1-C10亞烷基、-C(=O)-、-C(=S)-或鹵代-C1-C10亞烷基,以及R7是-CN、OR10、N(R10)2,其中基團(tuán)R10可以相同或者不同、或者-S(=O)pR10;p是0、1或2;G是O、S或-O-CH2-,其中的-CH2基與K所示的環(huán)相鍵連;R5和R6是C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、鹵代-C1-C6烷基磺?;1-C6烷基磺酰氧基,鹵代-C1-C6烷基磺酰氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亞磺?;?C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基亞磺?;?C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基磺?;?C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、鹵代-C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氨基羰基、C1-C4烷氧基亞胺基甲基、二(C1-C6烷基)氨基羰基,所述的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基硫代羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基,所述的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基,所述的烷基可以相同或者不同、鹵素、NO2、CN、硫代酰胺基、三甲基甲硅烷基、CH2Si(C1-C4烷基)3,所述的烷基可以相同或者不同;未取代或者一至四取代的C1-C4亞烷二氧基,所述的取代基選自C1-C4烷基和鹵素;其中,當(dāng)q大于1時,基團(tuán)R5可以相同或者不同,并且當(dāng)n大于1時,基團(tuán)R6可以相同或者不同;基團(tuán)R5和R6是相互獨立的;n是0、1、2、3、4或5;q是0、1、2、3或4;以及R10是H、C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6環(huán)烷基,或者分別取代單個或多個鹵原子的C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8-炔基或C3-C6環(huán)烷基;或者是-Si(C1-C4烷基)3,其中的烷基可以相同或者不同;未取代或者單取代或多取代的C1-C6烷氧羰基或芳基或雜環(huán)基,其中的取代基選自鹵素、C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基;條件是當(dāng)同時R2是乙基,R1、R8和R9是甲基,R3和R4是氫,q是0,Z是氧且AR7是甲基時,基團(tuán)-G-苯基不能是4-位的3-三氟甲基芐氧基、4-氟芐氧基或者4-氟苯氧基;本發(fā)明的這些化合物、E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體的制備方法及其用途;活性成分選自本發(fā)明化合物、E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體的農(nóng)藥;本發(fā)明組合物的制備方法及其用途;制備本發(fā)明化合物及其互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式)以及本發(fā)明中間體的中間體及其可能存在的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式);以及制備本發(fā)明中間體和它們的互變異構(gòu)體的方法及其用途。在文獻(xiàn)中許多甲氧丙烯酸類衍生物被推薦用作農(nóng)藥的活性成分。然而,這些已知化合物的生物特性在害蟲防治領(lǐng)域并不能令人完全滿意,因此,需要提供另一些具有農(nóng)藥特性,尤其是可用于防治昆蟲和蜱螨目代表物種以及防治致植物病微生物的化合物。根據(jù)本發(fā)明,這一問題通過提供的式(I)的本發(fā)明化合物得到了解決。許多式(I)化合物和下文給出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)及(X)-(XIII)的化合物中都含有不對稱碳原子,因此這些化合物可以旋光活性的形式出現(xiàn)。由于存在C=X和肟基雙鍵,本發(fā)明化合物可以具有E和Z異構(gòu)體。本發(fā)明化合物也可能存在互變異構(gòu)體(Atropisomers)。即使沒有每次都具體說明,式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)中也包括所有這些可能的異構(gòu)體和這些異構(gòu)體的混合物,例如外消旋體或E/Z異構(gòu)體的混合物,并且還任選包括其鹽。在化合物(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VII)和(XIII)中,優(yōu)選其E-異構(gòu)體(在相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式中用E表示)。除非另有說明,在上文和下文中使用的通用術(shù)語具有如下含義含碳基團(tuán)和化合物分別含有1-8個,優(yōu)選1-6個,更優(yōu)選1-4個,最優(yōu)選1-2個碳原子。烷基,本身作為基團(tuán)及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?;?、烷基磺?;?、烷羰基、烷氧羰基、烷氨基、烷氧亞胺基甲基、烷氨基羰基和烷氨基硫代羰基的結(jié)構(gòu)單元,適當(dāng)考慮在每一個例中所討論的基團(tuán)或化合物中含有的碳原子的數(shù)目,可以是直鏈烷基,即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基,或是支鏈烷基,例如異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基或異己基。烯基,本身作為基團(tuán)以及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代烯基的結(jié)構(gòu)單元,適當(dāng)考慮在每一個例中所討論的基團(tuán)或化合物中含有的碳原子的數(shù)目,可以是直鏈烯基,例如,乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-己烯基,或是支鏈烯基,例如異丙烯基。炔基,本身作為基團(tuán)以及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代炔基的結(jié)構(gòu)單元,適當(dāng)考慮在每一個例中所討論的基團(tuán)或化合物中含有的碳原子的數(shù)目,可以是直鏈炔基,例如,炔丙基、2-丁炔基或5-己炔基,或者支鏈炔基,例如2-乙炔基丙基或2-炔丙基異丙基。C3-C6環(huán)烷基是環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。亞烷基,本身作為基團(tuán)以及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代亞烷基的結(jié)構(gòu)單元,適當(dāng)考慮在每一個例中所討論的基團(tuán)或化合物中含有的碳原子的數(shù)目,可以是直鏈亞烷基,例如-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-,或者支鏈亞烷基,例如-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。芳基是苯基或萘基,尤其是苯基。雜環(huán)基是指含有1-3個選自N、O和S的雜原子的5-7元芳香或非芳香環(huán)。優(yōu)選芳香的5-和6-元環(huán),其含有一個氮原子作為雜原子,并且還可含有另一個雜原子,優(yōu)選是氮原子或硫原子,特別是氮原子。優(yōu)選的雜芳基是吡嗪基、3’-吡啶基、2’-吡啶基、4’-吡啶基、2’-嘧啶基、4’-嘧啶基、5’-嘧啶基、2’-噻唑基、2’-噁唑基、2’-呋喃基、3’-呋喃基、3’-四氫呋喃基、2’-噻吩基、3’-噻吩基和2’-噻唑基。鹵素,本身作為基團(tuán)以及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代烷基、鹵代烯基和鹵代炔基的結(jié)構(gòu)單元,可以是氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴,更優(yōu)選氟或氯,最優(yōu)選氟。被鹵素取代的含碳基團(tuán)和化合物,例如鹵代烷基、鹵代烯基或鹵代炔基,可以部分被鹵代或完全被鹵代,對于多鹵代來說,鹵素取代基可以相同或者不同。鹵代烷基(本身作為基團(tuán)以及作為其它基團(tuán)和化合物如鹵代烯基的結(jié)構(gòu)單元)的例子,是被氟、氯和/或溴一至三取代的甲基,例如CHF2或CF3;被氟、氯和/或溴一至五取代的乙基,例如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF;被氟、氯和/或溴一至七取代的丙基或異丙基,例如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2;以及被氟、氯和/或溴一至九取代的丁基或其異構(gòu)體,例如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3。鹵代烯基是,例如CH2CH=CHCl、CH2CH=CCl2、CH2CF=CF2或CH2CH=CHCH2Br。鹵代炔基是,例如CH2C≡CF、CH2C≡CCH2Cl或CF2CF2C≡CCH2F。正如本領(lǐng)域中的技術(shù)人員所公知的那樣,許多的式(I)化合物和下文所給出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物可以以互變異構(gòu)體的形式存在(例如當(dāng)A-R7是H時)。上文和下文中任何式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)所指的化合物都應(yīng)該被理解為還包括相應(yīng)的互變異構(gòu)體,即使當(dāng)后者沒有被具體說明時。至少有一個堿性中心的式(I)化合物和下文中給出的式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物,可以(例如)形成酸加成鹽。所形成鹽的酸可以是無機(jī)強(qiáng)酸,例如,無機(jī)酸如高氯酸、硫酸、硝酸、亞硝酸、磷酸或氫鹵酸;強(qiáng)有機(jī)羧酸,例如,未取代或取代(例如鹵代的)C1-C4-鏈烷羧酸,例如乙酸;飽和或不飽和二羧酸,例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或苯二甲酸;羥基羧酸類,例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸,或者苯甲酸;或者是有機(jī)磺酸,例如未取代或取代(例如鹵代)的C1-C4-鏈烷或芳基磺酸,例如甲磺酸或?qū)?甲苯磺酸。而且,至少具有一個酸性基團(tuán)的式(I)化合物還可以與堿形成鹽。與堿形成的合適的鹽是,例如金屬鹽,如堿金屬或堿土金屬鹽,例如鈉、鉀或鎂鹽,或者與氨或有機(jī)胺形成的鹽,所述的有機(jī)胺例如是嗎啉、哌啶、吡咯烷,一、二或三-低級烷基胺,例如乙基、二乙基、三乙基或二甲基丙基胺,或者一、二或三羥基低級烷基胺,例如一、二或三乙醇胺。還可以形成相應(yīng)的內(nèi)鹽。在本發(fā)明的范圍內(nèi),優(yōu)選農(nóng)業(yè)化學(xué)上有利的鹽;然而也包括不利于農(nóng)業(yè)化學(xué)應(yīng)用的鹽,例如用于分離和/或提純游離的式(I)化合物或其農(nóng)用鹽的鹽。上文和下文中任何游離的式(I)化合物均應(yīng)該被理解為還包括相應(yīng)的式(I)的鹽,所指的任何式(I)化合物的鹽應(yīng)該被理解為還包括相應(yīng)的式(I)的游離化合物。這同樣適用于式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)的互變異構(gòu)體及其鹽。在每一種情況下,通常優(yōu)選游離形式。在所有情況下,考慮上文提到的前提條件,在本發(fā)明范圍內(nèi)的優(yōu)選實施方案是(1)式(I)的化合物,其中X是CH,Z是O;(2)式(I)的化合物,其中X是N,Z是O;(3)式(I)的化合物,其中Y是C1-C2烷氧基,特別是甲氧基;(4)式(I)的化合物,其中R1是C1-C2烷基,特別是甲基;(5)式(I)的化合物,其中R2是乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基,優(yōu)選乙基或丙基,更優(yōu)選乙基;(6)式(I)的化合物,其中R3是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、鹵素、鹵代-C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷氧基,優(yōu)選H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素,特別是H、甲基、甲氧基、氯或氟,更優(yōu)選H;(7)式(I)的化合物,其中R4是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、鹵素、鹵代-C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷氧基,優(yōu)選H、C1-C4烷基、C1-C4-烷氧基或鹵素;尤其是H、甲基、甲氧基、氯或氟;更優(yōu)選H;(8)式(I)的化合物,其中R8是H或C1-C2烷基,優(yōu)選C1-C2烷基,特別是甲基;(9)式(I)的化合物,其中R9是甲基或氟甲基;優(yōu)選甲基;(10)式(I)的化合物,其中R6是鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基或CH2Si(CH3)3;優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷氧基和鹵代-C1-C4烷基,特別是鹵素、C1-C4烷基、鹵甲基或鹵代甲氧基,更優(yōu)選氯、三氟甲基、三氟甲氧基或叔丁基;(11)式(I)的化合物,其中n是1或2,優(yōu)選1;(12)式(I)的化合物,其中G是O或-O-CH2-,優(yōu)選O;(13)式(I)的化合物,其中R5是鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基或CH2Si(CH3)3,并且q是0、1、2或3,優(yōu)選0、1或2,特別是0或1,更優(yōu)選O;(14)式(I)的化合物,其中A是價鍵、C1-C10亞烷基或鹵代-C1-C10亞烷基;優(yōu)選是價鍵或C1-C4亞烷基;特別是價鍵或亞甲基;(15)式(I)的化合物,其中A是價鍵,R7是C1-C4烷基、CH2-CH=CH2或CH2-C≡CH,特別是甲基或乙基,更優(yōu)選乙基;(16)式(I)的化合物,其中X是N;Y是OCH3;Z是O;R2是乙基;R3和R4是H;AR7是乙基;G是O;q是0;n是1以及R6是CF3。在本發(fā)明的范圍內(nèi),尤其優(yōu)選表1-4中給出的式(I)化合物,及其E/Z異構(gòu)體和E/Z異構(gòu)體的混合物。本發(fā)明還涉及制備式(I)化合物(無論游離形式或鹽形式)及其E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體的混合物和/或互變異構(gòu)體的方法,其中n、q、A、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9與以上式(I)中的定義相同,并且同樣滿足上述式(I)的化合物的前提條件,該方法包括a1)優(yōu)選在堿存在下,將下式所示的化合物(已知或者可以根據(jù)本身已知的方法來制備,其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定義同式(I),X1是離去基團(tuán))與下式所示的化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同式(I))進(jìn)行反應(yīng);或a2)任選在堿的存在下,將下式所示的化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同式(I))與下式所示的化合物(已知或者可以根據(jù)本身已知的方法制備,其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定義同式(I))反應(yīng);或者a3)將下式所示的化合物(其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9與式(I)中的定義相同,并且適用上述式(I)化合物的前提條件)與下式所示的化合物(其中A和R7與式(I)中的定義相同,X1是如式(II)中所述的離去基團(tuán))反應(yīng)X1-A-R7(VII),b)其中Y是NHR8,Z是O的式(I)化合物,是通過其中Y是OR1的式(I)化合物與式R8NH2的化合物(已知或者可以根據(jù)本身已知的方法制備,其中R8的定義同式(I))反應(yīng)來制備的;或c)式(I)的化合物(其中Y是NHR8,Z是S),是通過式(I)的化合物(其中Y是R8NH2,Z是O)與P4S10或Lawesson試劑[2,4-雙(甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜丁環(huán)(diphosphetane)-2,4-二硫化物]反應(yīng)來制備的;或者d)其中Z是SO的式(I)化合物,是通過其中Z是S的式(I)化合物與氧化劑反應(yīng)來制備的;在每一種情況下,如果需要,可將根據(jù)本發(fā)明方法或另一不同方法獲得的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式)轉(zhuǎn)化為不同的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式),分離根據(jù)本發(fā)明方法所得到的E/Z異構(gòu)體的混合物,得到所需要的異構(gòu)體和/或?qū)⒏鶕?jù)本發(fā)明方法或另一不同的方法得到的游離的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體轉(zhuǎn)化成鹽,或者將根據(jù)本發(fā)明方法或另一不同的方法得到的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成為游離的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體,或者轉(zhuǎn)化成另一種不同的鹽。本發(fā)明還涉及制備式(III)化合物(游離形式或鹽形式)的方法,這一方法包括e)任選在堿的存在下,使式(IV)化合物(其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7與式(I)中的定義相同)與H2NOH或其鹽反應(yīng);或者f)任選在堿的存在下,使下式所示的化合物(其中n、q、G、R2、R5和R6的定義同式(I)中所述)與下式所示的化合物(已知或者可以根據(jù)本身已知的方法制備,其中A和R7與式(I)中的定義相同)反應(yīng)R7AONH2(IX),;在所有情況下,如有需要,將根據(jù)本發(fā)明方法或另一不同方法獲得的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式)轉(zhuǎn)化為不同的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體(游離形式或鹽形式),分離根據(jù)本發(fā)明方法所得到的E/Z異構(gòu)體的混合物,得到所需要的異構(gòu)體和/或?qū)⒏鶕?jù)本發(fā)明方法或另一不同的方法得到的游離的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體轉(zhuǎn)化成鹽,或者將根據(jù)本發(fā)明方法或另一不同的方法得到的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成為游離的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或者互變異構(gòu)體,或者轉(zhuǎn)化成另一種不同的鹽。本發(fā)明還涉及制備式(VI)化合物(游離形式或鹽形式)的方法,這一方法包括g)使下式所示的化合物(其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9與以上式(I)中的定義相同)與羥胺反應(yīng)。本發(fā)明還涉及制備式(X)化合物(游離形式或鹽形式)的方法,這一方法包括h)使式(VIII)所示的化合物與式(II)所示的化合物反應(yīng)。本發(fā)明還涉及制備式(VIII)化合物(游離形式或鹽形式)的方法,這一方法包括i)使下式所示的化合物(其中n、q、G、R2、R5和R6與式(I)中的定義相同,并且該化合物已知或者可以根據(jù)本身已知的方法制備)與亞硝酸酯反應(yīng)。本發(fā)明還涉及以下新穎的中間體(XII)和(XIII)以及制備本身已知的式(III)、(II)和(XIII)化合物的方法m)(IV)+羥胺——→(III);其中在式(XII)和(XIII)化合物中,R2、R5、R6、R7、A、G、q和n的定義同式(I)中所述。以上關(guān)于式(I)和(III)化合物的E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體所作出的觀察也類似地適用于上文和下文中提到的起始物質(zhì)的E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體。上文和下文中描述的反應(yīng)是按照本身已知的方式進(jìn)行的,例如在沒有或者通常有合適的溶劑或稀釋劑或其混合物的存在下,如果需要,在冷卻、室溫或加熱下進(jìn)行反應(yīng),例如反應(yīng)在大約0℃-反應(yīng)介質(zhì)的沸點溫度下進(jìn)行,優(yōu)選大約20-120℃,特別是60-80℃。實施例中的反應(yīng)條件尤其有利。反應(yīng)物可以彼此直接進(jìn)行反應(yīng),即無須加入溶劑或稀釋劑,例如在熔融狀態(tài)下反應(yīng)。然而,加入惰性溶劑或稀釋劑或其混合物通常有利于反應(yīng)。如果需要,反應(yīng)可在密閉容器中進(jìn)行,在一定壓力下,在保護(hù)性氣體,如氮氣或氬氣,特別是氮氣氛圍下進(jìn)行;和/或無水條件下進(jìn)行;優(yōu)選在惰性氣氛和常壓下進(jìn)行。本發(fā)明產(chǎn)物通常是根據(jù)常規(guī)方法,例如通過過濾、結(jié)晶、蒸餾或色譜法或者這些方法的合適的組合分離得到。上文和下文中用來制備式(I)化合物及其E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體的起始物質(zhì)是已知的,或者可以根據(jù)本身已知的方法來制備,例如根據(jù)下文中給出的詳細(xì)描述來制備。方案a1/a2/a3和h)在化合物(II)和(VII)中合適的離去基團(tuán)X1是,例如,羥基、C1-C8烷氧基、鹵代-C1-C8烷氧基、C1-C8鏈烷酰氧基、巰基、C1-C8烷硫基、鹵代-C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰氧基、鹵代-C1-C8烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基和鹵素,優(yōu)選甲苯磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基和鹵素,特別是鹵素。促進(jìn)反應(yīng)的合適的堿是,例如,堿金屬或堿土金屬的氫氧化物、氫化物、氨化物、鏈烷醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物,烷基胺,亞烷基二胺,未取代或N-烷基化、飽和或不飽和的環(huán)烷基胺,堿性雜環(huán),氫氧化銨和碳環(huán)胺。作為實例被提及的堿可以是氫氧化鈉、氫化鈉、氨化鈉、甲醇鈉、乙酸鈉和碳酸鈉,叔丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀和氫化鉀,二異丙基氨基鋰,雙(三甲基甲硅烷基)氨基鉀,氫化鈣,三乙胺,二異丙基乙基胺,三亞乙基二胺,環(huán)己胺,N-環(huán)己基-N,N-二甲基胺,N,N-二乙基苯胺,吡啶,4-(N,N-二甲氨基)吡啶,奎寧環(huán),N-甲基嗎啉,氫氧化芐基三甲基銨和1,5-二氮雜-雙環(huán)[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。用于進(jìn)行反應(yīng)的溶劑的實例包括芳香烴、脂肪烴和脂環(huán)烴以及鹵代烴如苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、1,2,3,4-四氫化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、已烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯;酯類,如乙酸乙酯;醚類,如乙醚、二丙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃和二噁烷;酮類,如丙酮、甲基乙基酮和甲基異丁基酮;醇類,如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇和丙三醇;酰胺類,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺;腈類,如乙腈和丙腈;以及亞砜類,如二甲亞砜。如果反應(yīng)是在堿的存在下進(jìn)行,過量使用的堿,如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉或N,N-二乙基苯胺也可以充當(dāng)溶劑或稀釋劑。反應(yīng)適宜在大約0-180℃,特別是10-80℃下進(jìn)行,在許多情況下是在室溫至反應(yīng)混合物的回流溫度下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選大約0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。在方案a1的優(yōu)選實施方案中,在金屬氫化物(優(yōu)選氫化鈉)的存在下,在惰性溶劑(優(yōu)選酰胺,特別是N,N-二甲基甲酰胺)中,在0-80℃(優(yōu)選10-30℃)下使化合物(II)與化合物(III)進(jìn)行反應(yīng)。尤其優(yōu)選的反應(yīng)條件如實施例P1e)和P1f)中所述。方案b)可用于進(jìn)行反應(yīng)的溶劑或稀釋劑的實例包括在方案a1/a2/a3和h)中提到的那些。反應(yīng)適宜在大約0-180℃,特別是10-80℃下進(jìn)行,在許多情況下是在室溫至反應(yīng)混合物的回流溫度下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選大約為0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。尤其優(yōu)選的反應(yīng)條件如實施例P1g)中所述。方案c)可用于進(jìn)行反應(yīng)的溶劑或稀釋劑的實例包括芳香烴、脂肪烴和脂環(huán)烴以及鹵代烴如苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、1,2,3,4-四氫化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯;醚類,如乙醚、二丙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃和二噁烷;以及亞砜類,如二甲亞砜。反應(yīng)適宜在大約0-120℃,尤其是大約80-120℃下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選大約為0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。方案d)合適的氧化劑是,例如,無機(jī)過氧化物,如過硼酸鈉或過氧化氫,或者有機(jī)過酸,如過苯甲酸或過乙酸,或者有機(jī)酸和過氧化氫的混合物,例如乙酸/過氧化氫??捎糜谶M(jìn)行該反應(yīng)的溶劑或稀釋劑的實例包括芳香烴、脂肪烴和脂環(huán)烴以及鹵代烴如苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、1,2,3,4-四氫化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯;酯類,如乙酸乙酯;醚類,如乙醚、二丙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃和二噁烷;酮類,如丙酮、甲基乙基酮和甲基異丁基酮;醇類,如甲醇、乙醇和丙醇;酰胺類,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺;腈類,如乙腈和丙腈;以及亞砜類,如二甲亞砜。如果反應(yīng)是在有機(jī)酸或過酸的存在下進(jìn)行,過量使用的酸,例如強(qiáng)有機(jī)羧酸如未取代或取代(例如鹵代)的C1-C4鏈烷羧酸,例如甲酸、乙酸或丙酸,也可以充當(dāng)溶劑或稀釋劑。反應(yīng)適宜在大約0-120℃,尤其是大約0-40℃下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選大約為0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。方案e)/g)促進(jìn)該反應(yīng)的合適的堿是,例如在方案a1/a2/a3/h中提到的那些堿??捎糜谶M(jìn)行該反應(yīng)的溶劑或稀釋劑的實例包括在方案a1/a2/a3/h)中提到的那些。反應(yīng)適宜在大約0-180℃,特別是大約10-80℃下進(jìn)行,在許多情況下是在室溫至反應(yīng)混合物的回流溫度下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選為大約0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。方案f)促進(jìn)該反應(yīng)的合適的堿是,例如在方案a1/a2/a3/h中提到的那些堿??捎糜谶M(jìn)行該反應(yīng)的溶劑或稀釋劑的實例包括在方案a1/a2中提到的那些。反應(yīng)適宜在大約0-180℃,特別是大約10-80℃下進(jìn)行,在許多情況下是在室溫至反應(yīng)混合物的回流溫度下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選為大約0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。在方案f)的優(yōu)選實施方案中,在0-120℃(優(yōu)選60-120℃)下,在惰性溶劑(優(yōu)選胺,尤其是吡啶)中,式(VIII)化合物與式(IX)化合物反應(yīng)。尤其優(yōu)選的反應(yīng)條件如實施例P1d)中所述。方案i)合適的反應(yīng)物尤其是亞硝酸烷基酯,優(yōu)選亞硝酸異戊酯。促進(jìn)該反應(yīng)的合適的酸是,例如,氫鹵酸和硝酸,尤其是氣體氯化氫。合適的溶劑尤其是那些在方案d)中提到的溶劑,特別是醚類,如乙醚、二正丁基醚和甲基異丁基醚;或者醇類,例如乙醇和甲醇。反應(yīng)適宜在大約0-180℃,優(yōu)選在大約0-80℃,特別是室溫下進(jìn)行。反應(yīng)持續(xù)時間優(yōu)選大約0.1-24小時,特別是大約0.5-2小時。尤其優(yōu)選的反應(yīng)條件如實施例P1c)中所述。式(I)-(XIII)的化合物能夠以一種可能存在的異構(gòu)體的形式存在,或者以異構(gòu)體混合物的形式存在,例如根據(jù)不對稱碳原子的數(shù)目及其絕對構(gòu)型和相對構(gòu)型以純異構(gòu)體(如對映體和/或非對映異構(gòu)體)的形式存在,或者以異構(gòu)體混合物如對映體混合物(例如外消旋體、非對映異構(gòu)體混合物或外消旋體的混合物)的形式存在;因此,在所有情況下,即使沒有具體說明立體化學(xué)的詳細(xì)情況,在上文和下文中也應(yīng)認(rèn)為本發(fā)明涉及純異構(gòu)體和所有可能的異構(gòu)體混合物。根據(jù)本發(fā)明方法或其它方法可得到的式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)以及(X)-(XIII)化合物的非對映異構(gòu)體混合物和外消旋混合物(取決于起始物質(zhì)和所選擇的操作步驟),可以根據(jù)組分間物理化學(xué)性質(zhì)的差異用已知的方法(例如通過分級結(jié)晶、蒸餾和/或色譜法)將這些混合物分離成純的非對映異構(gòu)體或外消旋體。這樣得到的對映體的混合物,如外消旋體可以通過已知方法分離為光學(xué)對映體,例如用具有旋光活性的溶劑重結(jié)晶,在手性吸附劑上進(jìn)行色譜分離,例如在乙?;w維素上通過高壓液相色譜(HPLC)分離;借助于合適的微生物,通過與特定的固定化酶分離;通過生成包合物,例如使用手性冠醚,它只與其中的一個對映體配位。除了分離相應(yīng)的異構(gòu)體混合物以外,根據(jù)本發(fā)明,還可以采用通常公知的非對映選擇性或?qū)τ尺x擇性合成的方法,得到純的非對映異構(gòu)體或?qū)τ丑w,例如根據(jù)本發(fā)明使用具有合適的立體化學(xué)的起始物質(zhì)來進(jìn)行本發(fā)明的合成。在單一組分具有不同的生物活性的情況下,分離或者合成出生物活性更高的異構(gòu)體例如對映體,或者異構(gòu)體混合物如對映體混合物比較有利。得到的式(I)、(III)、(IV)、(VI)、(VIII)以及(X)-(XIII)化合物也可以是水合物的形式存在和/或包含有其他溶劑,例如可用來結(jié)晶固態(tài)化合物的溶劑。本發(fā)明涉及本發(fā)明方法的所有這些實施方案,根據(jù)這些方案,在本發(fā)明方法的任何階段作為起始物質(zhì)或中間體得到的化合物均可用作起始物質(zhì),完成所有或部分的剩余步驟,或者將起始物質(zhì)以衍生物或鹽和/或其外消旋體或?qū)τ丑w形式的使用,特別是在反應(yīng)條件下生成的形式。在本發(fā)明方法中,優(yōu)選使用那些可生成本文開頭部分描述的尤其有用的式(I)化合物的起始物質(zhì)和中間體。本發(fā)明尤其涉及在實施例P1a)-g)中所述的制備方法。本發(fā)明還涉及根據(jù)本發(fā)明的方法在式(I)化合物,尤其是式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)及(X)-(XIII)化合物的制備中使用的起始物質(zhì)和中間體(這些化合物都是新化合物),以及它們的用途及其制備方法。在式(III)、(IV)、(VI)、(VIII)和(X)-(XIII)化合物中,R2、R5、R6、R7、A、G、q和n的優(yōu)選定義與式(I)化合物的定義相同。特別是,式(III)和(VIII)化合物可以分別用與實施例P1d)和P1c)類似的方法制備。在害蟲防治領(lǐng)域,根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物甚至在較低的濃度下也是有效的預(yù)防和/或治療活性成分,殺生物譜廣,同時溫血動物、魚和植物對其耐受性好。本發(fā)明化合物不僅對所有或單個發(fā)育階段的正常敏感動物害蟲(normallysensitiveanimalpests)有效,而且還對具有抗藥性的動物害蟲有效,如昆蟲和蜱螨目代表物種以及植物致病真菌。本發(fā)明化合物的殺蟲、殺卵和/或殺螨作用可以直接顯現(xiàn)出來,例如立即或僅過一段時間(例如蛻皮期間)后出現(xiàn)害蟲死亡,或害蟲的卵的死亡,或者這些作用間接顯現(xiàn)出來,例如減少了昆蟲產(chǎn)卵和/或孵化率,具有良好的活性是指相當(dāng)于至少50-60%的死亡率。所說的動物害蟲包括,例如,在歐洲專利申請EP-A-736252中所提到的那些害蟲。在EP-A-736252中提及的害蟲在本發(fā)明的主題中被引入作為參考。所說的植物致病真菌包括,例如半知菌類(Fungiimperfecti),例如,葡萄孢屬的各種(Botrytisspp.)、梨形孢屬的各種(Pyriculariaspp.)、長蠕孢屬的各種(Helminthosporiumspp.)、鐮孢屬的各種(Fusariumspp.)、殼針孢屬的各種(Septoriaspp.)、尾孢屬的各種(Cercosporaspp.)和鏈格孢屬的各種(Alternariaspp.);擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes),例如,絲核菌屬的各種(Rhizoctoniaspp.)、駝孢銹菌屬的各種(Hemileiaspp.)和柄銹菌屬的各種(Pucciniaspp.);子囊菌綱(Ascomycetes),例如,黑星菌屬的各種(Venturiaspp.)、白粉菌屬各種(Erysiphespp.)、叉絲單囊殼屬的各種(Podosphaeraspp.)、鏈核盤菌屬的各種(Moniliniaspp.)和鉤絲殼屬的各種(Uncinulaspp.);以及卵菌綱(Oomycetes),例如,疫霉屬的各種(Phytophthoraspp.)、腐霉屬的各種(Pythiumspp.)和單軸霉屬的各種(Plasmoparaspp.)。使用本發(fā)明化合物,可以防治(即抑制或破壞)植物上、尤其是農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)中的有用植物上或者植株的各部分如果實、花、葉、莖、塊莖或者根上出現(xiàn)的害蟲,同時也可保護(hù)后生長的一些植株部分不受害蟲侵害。目標(biāo)作物優(yōu)選禾谷類,如小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米和高粱;甜菜,如制糖甜菜和飼用甜菜;水果,如梨果、核果和漿果,如蘋果、梨、李、桃、杏、櫻桃或漿果類,例如草莓、覆盆子和黑莓;豆科植物,如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物,如油菜、芥菜、罌粟、油橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆和花生;葫蘆科,如嫩葫蘆、黃瓜和甜瓜;纖維植物,如棉花、亞麻、大麻和黃麻;柑桔類水果,如橙、檸檬、葡萄柚和橘子;蔬菜,如菠菜、萵苣、蘆筍、卷心菜、胡蘿卜、洋蔥、番茄、馬鈴薯和辣椒;樟科,如鱷梨、肉桂和樟腦;煙草、堅果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉和天然橡膠植物以及觀賞植物。根據(jù)本發(fā)明所說的化合物尤其優(yōu)選適用于防治昆蟲和蜱螨目代表物種,特別是毀壞植物的攝食昆蟲,如棉花、水果、玉米、大豆、油菜和蔬菜作物中的棉鈴象(Anthonomusgrandis)、帶斑黃瓜葉甲(Diabroticabalteata)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)幼蟲、小菜蛾(Plutellaxylostella)和海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)幼蟲,以及葉螨科(spidermites),如葉螨屬的各種(Tetranychusspp.)。根據(jù)本發(fā)明所說的化合物的另一些應(yīng)用領(lǐng)域是保護(hù)貯存品及原料和材料,還有衛(wèi)生領(lǐng)域,尤其是保護(hù)家畜和農(nóng)用牲畜不受所述種類的害蟲的侵害。因此,本發(fā)明還涉及農(nóng)藥,如乳油、膠懸劑、直接噴霧或可稀釋的溶液、可涂覆的糊劑(coatablepastes)、稀釋乳劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑、分散性粉劑、可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑或聚合物包封的膠囊劑,其中包括至少一種本發(fā)明的化合物,制劑的類型可根據(jù)預(yù)定的目標(biāo)和病害流行情況進(jìn)行選擇。在本發(fā)明組合物中可使用純的活性成分固體活性成分(例如,具有特定的粒徑),或者優(yōu)選將其與至少一種制劑技術(shù)中常用的助劑,如填料(例如溶劑或固體載體,或者表面活性化合物(表面活性劑))一起使用。制劑助劑包括,例如,固體載體、溶劑、穩(wěn)定劑、“緩釋”助劑、著色劑以及任選的表面活性物質(zhì)(表面活性劑)。所有在植物保護(hù)組合物中,特別是在防治蛞蝓(slugs)和蝸牛(snails)的組合物中常用的物質(zhì)都可以考慮用作載體和助劑。根據(jù)本發(fā)明,在組合物中使用的合適助劑如溶劑、固體載體、表面活性化合物、非離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、陰離子表面活性劑以及其他助劑與,例如,EP-A-736252中所述的物質(zhì)相同。在EP-A-736252中提及的助劑在本發(fā)明主題中被引入作為參考。本發(fā)明防治害蟲的組合物可以被配制成,例如可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑、溶液、乳油、乳劑、膠懸劑或氣霧劑等形式。組合物的制劑類型例如與EP-A-736252中所述的類型相同。本發(fā)明組合物通常包含0.1-99%、優(yōu)選0.1-95%的活性成分,以及1-99.9%、優(yōu)選5-99.9%的至少一種固體或液體助劑,表面活性劑的含量通常占組合物的0-25%、優(yōu)選是0.1-20%(所有的百分?jǐn)?shù)均為重量百分?jǐn)?shù))。然而,商品化的產(chǎn)品優(yōu)選被配制成濃縮物,而最終用戶通常使用活性成分濃度相當(dāng)?shù)偷南♂屩苿?。?yōu)選的制劑尤其具有與EP-A-736252中實施例F1-F8相同的組成。根據(jù)本發(fā)明,所說的組合物的活性譜可以通過加入其他殺蟲、殺螨和/或殺菌活性成分而顯著地拓寬以適應(yīng)病害流行情況。合適的其它活性成分實例包括以下各類具有代表性的化合物有機(jī)磷化合物、硝基酚衍生物、甲脒類、脲類、苯甲酰脲類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、氯代烴類、煙堿類(neonicotinoids)、大環(huán)內(nèi)酯和蘇云桿菌制劑。根據(jù)本發(fā)明,所說的組合物中還可以包含另一些固體或液體助劑如穩(wěn)定劑,例如植物油或環(huán)氧化植物油(例如環(huán)氧化椰子油、菜油或大豆油),消泡劑,例如硅油,保存劑,粘度調(diào)節(jié)劑,粘合劑和/或增粘劑,以及肥料或其它可獲得特殊效果的活性成分,例如殺細(xì)菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或選擇性除草劑。根據(jù)本發(fā)明,所說的組合物是用已知的方式制備,在沒有助劑的存在下,例如通過研磨和/或篩分固體活性成分或活性成分的混合物至(例如)特定粒徑;在至少有一種助劑的存在下,(例如)通過將活性成分或活性成分混合物與助劑緊密混合和/或研磨。本發(fā)明還涉及制備本發(fā)明組合物的方法以及式(I)化合物在制備本發(fā)明組合物中的用途。本發(fā)明還涉及所說的組合物的施用方法,即防治所述種類的害蟲的方法,如噴霧、霧化、噴粉、涂覆、拌種、撒布或澆潑,根據(jù)預(yù)定目標(biāo)和病害流行情況選擇施用方法,以及所說的組合物在防治所述種類的害蟲上的應(yīng)用。通?;钚猿煞值氖┯脻舛仁?.1-1000ppm,優(yōu)選0.1-500ppm。每公頃的施用量通常是1-2000g活性成分/公頃,特別是10-1000g/ha,優(yōu)選20-600g/ha。在植物保護(hù)領(lǐng)域優(yōu)選的施用方法是施用到植物的葉子上(葉面施藥),施用次數(shù)和施用量取決于害蟲的侵襲程度。然而,如果用液體制劑澆灌植物的生長部位或者將活性成分以固體形式(例如顆粒劑形式)摻入到植物生長場所例如土壤里(土壤施藥),活性成分也可以通過根部滲透到植物體內(nèi)(內(nèi)吸作用)。在水稻作物中,這些顆粒劑可以定量地施用到澆灌水的稻田里。根據(jù)本發(fā)明,所說的組合物還適用于保護(hù)植物繁殖材料(propagationmaterial),例如種子,如果實、塊莖或籽粒或者植物插條免受真菌感染及動物害蟲侵襲。種植前可以先用本發(fā)明制劑處理該繁殖材料(例如)在播種前可以將種子拌藥。本發(fā)明的化合物也可以通過用液體制劑浸漬籽?;蛘咄ㄟ^用固體制劑進(jìn)行涂覆而施用到籽粒上(種子包衣)。當(dāng)種植繁殖材料時,也可以將所說的制劑施用到栽植的場所,例如犁種期間施用到犁溝里。本發(fā)明還涉及處理植物繁殖材料的方法,以及由此被處理的植物繁殖原種。下面的實施例是用來說明本發(fā)明,而不是對本發(fā)明進(jìn)行限制。所給的溫度都是攝氏度。制備實施例實施例P1(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亞胺基-1-乙基-亞乙基-氨基氧基甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲酯(化合物1.1)a)1-(4-氟苯基)-丁-1-酮在70℃、1小時內(nèi)將106.5g丁酰氯滴加到180g4-氟苯和147g三氯化鋁的混合物中。所得的混合物在80℃攪拌45分鐘,冷卻至室溫并倒入1升冰和150ml濃HCl的混合物中。用300ml乙醚萃取兩次,用水和氯化鈉溶液洗滌合并的有機(jī)萃取液,用硫酸鈉干燥,真空蒸除去溶劑。通過蒸餾提純得到的粗產(chǎn)品,得到沸點為103-105℃(15毫巴)的目標(biāo)產(chǎn)物。b)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1-酮室溫下,將158.8g1-(4-氟苯基)-丁-1-酮緩慢加入到154.2g3-羥基三氟甲基苯、197g碳酸鉀和1200mlN,N-二甲基乙酰胺的混合物中,加熱所得混合物并在180℃攪拌10小時。然后把該混合物冷卻至室溫并過濾,真空蒸發(fā)濃縮濾液。把得到的殘余物溶解在乙醚中,分別用水、10%氫氧化鉀溶液和飽和氯化鈉溶液各洗滌該有機(jī)相一次,用硫酸鈉干燥并蒸發(fā)濃縮。過濾回收固體產(chǎn)物并真空干燥,得到熔點為35-36℃的目標(biāo)化合物。c)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1,2-二酮-2-肟向1升的乙醚中通入HCl氣體1分鐘,然后加入277g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1-酮。向所得混合物中滴加126.2g的亞硝酸異戊酯,然后把反應(yīng)混合物室溫攪拌5小時,再通入HCl氣體1分鐘,將得到的反應(yīng)混合物室溫放置14小時。過濾得到的反應(yīng)混合物并真空蒸發(fā)濃縮所得濾液。用環(huán)己烷把得到的殘余物制成淤漿并過濾,真空干燥濾渣,得到熔點為74-76℃的目標(biāo)化合物。d)1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1,2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟將70g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1,2-二酮-2-肟和21.3g鹽酸O-乙基羥胺在250ml吡啶中的混合物加熱回流1小時。所得混合物冷卻后,將其溶解在500ml乙酸乙酯中,并分別用水、10%HCl溶液和飽和氯化鈉溶液洗滌有機(jī)相一次,用硫酸鈉干燥并蒸發(fā)濃縮。用正己烷重結(jié)晶得到的粗產(chǎn)品,得到熔點為122-124℃的目標(biāo)化合物。e)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亞胺基-1-乙基-亞乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲酯(化合物1.1)將溶解在30mlN,N-二甲基甲酰胺中的7.0g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁-1,2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟滴加到0.83g氫化鈉(55%油分散液)在50mlN,N-二甲基甲酰胺中的懸浮液里,然后室溫攪拌該反應(yīng)混合物15分鐘。然后滴加5.25g2-(溴甲基)-α-(甲氧亞甲基)-苯基乙酸甲酯在20mlN,N-二甲基甲酰胺中的溶液,反應(yīng)混合物繼續(xù)室溫攪拌1小時。然后用乙酸酸化所得混合物并真空蒸發(fā)濃縮。得到的殘余物溶解在乙酸乙酯中并將此溶液用水洗滌三次,用飽和氯化鈉溶液洗滌一次,用硫酸鈉干燥并真空蒸發(fā)濃縮。通過快速色譜法(硅膠,乙酸乙酯/己烷=1∶3)提純,得到熔點為71-73℃的目標(biāo)化合物。f)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亞胺基-1-乙基-亞乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亞胺基-丙烯酸甲酯(化合物2.1)將溶于25mlN,N-二甲基甲酰胺中的10.0g1-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-丁烷-1,2-二酮-1-[乙基肟]-2-肟滴加到1.2g氫化鈉(55%油分散液)在50mlN,N-二甲基甲酰胺中的懸浮液里,然后室溫攪拌所得反應(yīng)混合物15分鐘。之后,滴加7.5g2-(溴甲基)-α-(甲氧亞胺基)-苯基乙酸甲酯在20mlN,N-二甲基甲酰胺中的溶液,并把該反應(yīng)混合物繼續(xù)室溫攪拌1小時。然后用乙酸酸化所得的混合物并真空蒸發(fā)濃縮。殘余物溶解在乙酸乙酯中并將此溶液用水洗滌三次,然后用飽和氯化鈉溶液洗滌一次,用硫酸鈉干燥并真空蒸發(fā)濃縮。通過快速色譜法(硅膠,乙酸乙酯/己烷=1∶3)提純,得到熔點為73-75℃的目標(biāo)化合物。g)(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亞胺基-1-乙基-亞乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亞胺基-丙烯酰甲胺(化合物3.1)將4g(2-{2-[4-(3-三氟甲基苯氧基)-苯基]-2-乙氧亞胺基-1-乙基-亞乙基-氨基氧甲基}-苯基)-3-甲基亞胺基-丙烯酸甲酯和5.2ml8M甲胺的乙醇溶液的混合物室溫放置16小時。然后將溶劑真空蒸發(fā)至干。所得殘余物與己烷一起攪拌并過濾,真空干燥濾渣,得到熔點為113-115℃的目標(biāo)化合物。實施例P2表1-4中列出的其它化合物也可以用類似于實施例P1中所述的方法制備。在這些表的“物理數(shù)據(jù)”欄中,所有給出的溫度都表示該化合物的熔點(℃)。表1.1化合物通式化合物(R6)nR2A-R7物理數(shù)據(jù)1-13-CF3C2H5C2H571-73(異構(gòu)體A)1-23-CF3C2H5CH3134-136(異構(gòu)體A)化合物(R6)nR2A-R7物理數(shù)據(jù)1-34-ClC2H5C2H594-96(異構(gòu)體A)1-44-ClC2H5CH3126-128(異構(gòu)體A)1-54-叔丁基C2H5C2H594-96(異構(gòu)體A)1-64-叔丁基C2H5CH3114-116(異構(gòu)體A)1-73,4-Cl2C2H5CH3137-139(異構(gòu)體A)1-83,4-Cl2C2H5C2H595-97(異構(gòu)體A)1-93-CF3正丙基C2H584-86(異構(gòu)體A)1-103-CF3正丙基CH3102-103(異構(gòu)體A)1-114-OCF3C2H5C2H590-92(異構(gòu)體A)1-124-OCF3C2H5CH394-96(異構(gòu)體A)1-134-Cl正丙基C2H576-78(異構(gòu)體A)1-144-Cl正丙基CH391-92(異構(gòu)體A)1-154-叔丁基正丙基C2H581-83(異構(gòu)體A)1-164-叔丁基正丙基CH3樹脂狀(異構(gòu)體A)1-174-CF3C2H5正丙基84-86(異構(gòu)體A)1-184-CF3C2H5CH3109-111(異構(gòu)體A)1-194-CF3C2H5C2H5119-121(異構(gòu)體A)1-202-Cl,4-CF3環(huán)丙基C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)1-212-Cl,4-CF3環(huán)丙基CH3樹脂狀(異構(gòu)體A)1-224-CF3C2H5CH2-C≡CH80-82(異構(gòu)體A)1-234-CF3C2H5CH2-C=CH286-88(異構(gòu)體A)1-244-CF3C2H5異丙基78-80(異構(gòu)體A)1-254-CF3C2H5正丁基樹脂狀(異構(gòu)體A)1-263-CF3C2H5正丙基1-273-CF3C2H5正丁基1-283-CF3C2H5異丙基1-293-CF3C2H5CH2-C≡CH1-303-CF3C2H5CH2-C=CH21-314-OCF3C2H5正丙基1-324-OCF3C2H5正丁基1-334-OCF3C2H5異丙基化合物(R6)nR2A-R7物理數(shù)據(jù)1-344-OCF3C2H5CH2-C≡CH1-354-OCF3C2H5CH2-C=CH21-363-Cl,4-CF3C2H5CH31-373-Cl,4-CF3C2H5C2H51-384-Cl,3-CF3C2H5CH31-394-Cl,3-CF3C2H5C2H5表1.2通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.3通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.4通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.5通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.6通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.7通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.8通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.9通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.10通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.11通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.12通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.13通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.14通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.15通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.16通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.17通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.18通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-正丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.19通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.20通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.21通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-C3H7,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.22通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.23通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.24通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.25通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.26通式(I.1)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.27通式(I.1)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.28通式(I.1)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.29通式(I.1)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.30通式(I.1)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.31通式(I.1)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-OCF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.32通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Cl、4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表1.33通式(I.1)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Cl、4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.1化合物通式化合物(R6)nR1R2A-R7物理數(shù)據(jù)2-13-CF3CH3C2H5C2H573-75(異構(gòu)體A)2-23-CF3CH3C2H5CH3114-116(異構(gòu)體A)2-34-ClCH3C2H5C2H573-75(異構(gòu)體A)2-44-ClCH3C2H5CH396-98(異構(gòu)體A)2-54-叔丁基CH3C2H5C2H595-97(異構(gòu)體A)2-64-叔丁基CH3C2H5CH3106-107(異構(gòu)體A)化合物(R6)nR1R2A-R7物理數(shù)據(jù)2-74-CF3CH3C2H5C2H596-98(異構(gòu)體A)2-83,4-Cl2CH3C2H5C2H574-76(異構(gòu)體A)2-93,4-Cl2CH3C2H5CH3114-116(異構(gòu)體A)2-103-CF3CH3正丙基C2H594-96(異構(gòu)體A)2-113-CF3CH3正丙基CH380-82(異構(gòu)體A)2-124-OCF3CH3C2H5C2H571-73(異構(gòu)體A)2-134-OCF3CH3C2H5CH389-81(異構(gòu)體A)2-144-CF3CH3正丙基C2H580-82(異構(gòu)體A)2-154-ClCH3正丙基C2H578-81(異構(gòu)體A)2-164-ClCH3正丙基CH395-97(異構(gòu)體A)2-174-叔丁基CH3正丙基C2H578-80(異構(gòu)體A)2-184-叔丁基CH3正丙基CH357-59(異構(gòu)體A)2-194-CF3CH3C2H5正丙基74-76(異構(gòu)體A)2-204-CF3CH3C2H5CH385-87(異構(gòu)體A)2-214-ClCH3環(huán)丙基C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-224-CF3CH3環(huán)丙基C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-232-Cl,4-CF3CH3環(huán)丙基C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-242-Cl,4-CF3CH3環(huán)丙基CH3樹脂狀(異構(gòu)體A)2-254-CF3C2H5C2H5C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-263-CF3C2H5正丙基C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-273-CF3C2H5C2H5C2H5樹脂狀(異構(gòu)體A)2-284-CF3CH3C2H5CH2-C≡CH80-83(異構(gòu)體A)2-294-CF3CH3C2H5CH2-C=CH2102-104(異構(gòu)體A)2-304-CF3CH3C2H5異丙基101-102(異構(gòu)體A)2-314-CF3CH3C2H5正丁基樹脂狀(異構(gòu)體A)2-323-CF3CH3C2H5正丙基2-333-CF3CH3C2H5正丁基2-343-CF3CH3C2H5異丙基2-353-CF3CH3C2H5CH2-C≡CH2-363-CF3CH3C2H5CH2-C=CH22-374-OCF3CH3C2H5正丙基2-384-OCF3CH3C2H5正丁基2-394-OCF3CH3C2H5異丙基2-404-OCF3CH3C2H5CH2-C≡CH2-414-OCF3CH3C2H5CH2-C=CH2化合物(R6)nR1R2A-R7物理數(shù)據(jù)2-423-Cl,4-CF3CH3C2H5CH32-433-Cl,4-CF3CH3C2H5C2H52-444-Cl,3-CF3CH3C2H5CH32-454-Cl,3-CF3CH3C2H5C2H5表2.2通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.3通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.4通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是2-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.5通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.6通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是3-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.7通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是2-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.8通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.9通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是3-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.10通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是2-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.11通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.12通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是3-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.13通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是2-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.14通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.15通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.16通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-O-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.17通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-O-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.18通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-O-正丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.19通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.20通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.21通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是正丙基,(R6)n是4-C3H7,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.22通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是正丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.23通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是正丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.24通式(I.2)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.25通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是正丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.26通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是正丙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.27通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.28通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是環(huán)丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.29通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.30通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.31通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-OCF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.32通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是3-Cl、4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表2.33通式(I.2)的化合物,其中R1是甲基,R2是乙基,(R6)n是4-Cl、3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.1化合物通式化合物(R6)nR2A-R7物理數(shù)據(jù)3-13-CF3C2H5C2H5113-115(異構(gòu)體A)3-23-CF3C2H5CH3136-138(異構(gòu)體A)3-34-ClC2H5C2H5130-132(異構(gòu)體A)3-44-ClC2H5CH3125-127(異構(gòu)體A)3-54-叔丁基C2H5C2H595-97(異構(gòu)體A)3-64-叔丁基C2H5CH3106-107(異構(gòu)體A)3-73,4-Cl2C2H5C2H5102-104(異構(gòu)體A)3-83,4-Cl2C2H5CH3141-144(異構(gòu)體A)393-CF3正丙基C2H599-191(異構(gòu)體A)3-103-CF3正丙基CH3122-124(異構(gòu)體A)3-114-OCF3C2H5C2H595-98(異構(gòu)體A)3-124-OCF3C2H5CH3105-106(異構(gòu)體A)3-134-CF3正丙基C2H5118-120(異構(gòu)體A)3-144-Cl正丙基C2H5105-107(異構(gòu)體A)3-154-Cl正丙基CH3122-124(異構(gòu)體A)3-164-叔丁基正丙基C2H5100-102(異構(gòu)體A)3-174-叔丁基正丙基CH3108-110(異構(gòu)體A)化合物(R6)nR2A-R7物理數(shù)據(jù)3-184-CF3C2H5正丙基95-97(異構(gòu)體A)3-194-CF3C2H5C2H5113-115(異構(gòu)體A)3-204-CF3C2H5CH3120-122(異構(gòu)體A)3-212-Cl,4-CF3環(huán)丙基C2H5128-130(異構(gòu)體A)3-222-Cl,4-CF3環(huán)丙基CH3131-133(異構(gòu)體A)3-234-CF3C2H5CH2-C≡CH73-75(異構(gòu)體A)3-244-CF3C2H5CH2-C=CH289-91(異構(gòu)體A)3-254-CF3C2H5異丙基114-116(異構(gòu)體A)3-264-CF3C2H5正丁基96-97(異構(gòu)體A)3-273-CF3C2H5正丙基3-283-CF3C2H5正丁基3-293-CF3C2H5異丙基3-303-CF3C2H5CH2-C≡CH3-313-CF3C2H5CH2-C=CH23-324-OCF3C2H5正丙基3-334-OCF3C2H5正丁基3-344-OCF3C2H5異丙基3-354-OCF3C2H5CH2-C≡CH3-364-OCF3C2H5CH2-C=CH23-373-Cl,4-CF3C2H5CH33-383-Cl,4-CF3C2H5C2H53-394-Cl,3-CF3C2H5CH33-404-Cl,3-CF3C2H5C2H5表3.2通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.3通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.4通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.5通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.6通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.7通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.8通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.9通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.10通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-Br,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表311通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.12通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.13通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是2-F,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.14通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.15通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.16通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.17通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.18通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-O-正丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.19通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-CH3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.20通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-C2H5,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.21通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-C3H7,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.22通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.23通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.24通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.25通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.26通式(I.3)的化合物,其中R2是正丙基,(R6)n是4-O-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.27通式(I.3)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.28通式(I.3)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.29通式(I.3)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-Cl,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.30通式(I.3)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-叔丁基,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.31通式(I.3)的化合物,其中R2是環(huán)丙基,(R6)n是4-OCF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.32通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是3-Cl、4-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表3.33通式(I.3)的化合物,其中R2是乙基,(R6)n是4-Cl、3-CF3,取代基A-R7對應(yīng)于表A中所列的取代基。表4.1化合物通式化合物(R6)nR2XYA-R7物理數(shù)據(jù)4-13-CF3C2H5CHO-CH3C2H54-23-CF3C2H5CHO-CH3CH34-33-CF3C2H5NO-CH3C2H54-43-CF3C2H5NO-CH3CH34-53-CF3C2H5NNH-CH3C2H54-63-CF3C2H5NNH-CH3CH34-72-CF3C2H5CHO-CH3C2H54-82-CF3C2H5CHO-CH3CH34-92-CF3C2H5NO-CH3C2H54-102-CF3C2H5NO-CH3CH34-112-CF3C2H5NNH-CH3C2H54-122-CF3C2H5NNH-CH3CH34-134-CF3C2H5CHO-CH3C2H54-144-CF3C2H5CHO-CH3CH34-154-CF3C2H5NO-CH3C2H54-164-CF3C2H5NO-CH3CH34-174-CF3C2H5NNH-CH3C2H54-184-CF3C2H5NNH-CH3CH34-194-OCF3C2H5CHO-CH3C2H54-204-OCF3C2H5CHO-CH3CH34-214-OCF3C2H5NO-CH3C2H54-224-OCF3C2H5NO-CH3CH34-234-OCF3C2H5NNH-CH3C2H54-243-OCF3C2H5NNH-CH3CH34-253-OCF3C2H5CHO-CH3C2H54-263-OCF3C2H5CHO-CH3CH34-273-OCF3C2H5NO-CH3C2H54-283-OCF3C2H5NO-CH3CH3化合物(R6)nR2XYA-R7物理數(shù)據(jù)4-293-OCF3C2H5NNH-CH3C2H54-303-OCF3C2H5NNH-CH3CH34-314-ClC2H5CHO-CH3C2H54-324-ClC2H5CHO-CH3CH34-334-ClC2H5NO-CH3C2H54-344-ClC2H5NO-CH3CH34-354-ClC2H5NNH-CH3C2H54-364-ClC2H5NNH-CH3CH34-373-ClC2H5CHO-CH3C2H54-383-ClC2H5CHO-CH3CH34-393-ClC2H5NO-CH3C2H54-403-ClC2H5NO-CH3CH34-413-ClC2H5NNH-CH3C2H54-423-ClC2H5NNH-CH3CH34-434-叔丁基C2H5CHO-CH3C2H54-444-叔丁基C2H5CHO-CH3CH34-454-叔丁基C2H5NO-CH3C2H54-464-叔丁基C2H5NO-CH3CH34-474-叔丁基C2H5NNH-CH3C2H54-484-叔丁基C2H5NNH-CH3CH34-494-FC2H5CHO-CH3C2H54-504-FC2H5CHO-CH3CH34-514-FC2H5NO-CH3C2H54-524-FC2H5NO-CH3CH34-534-FC2H5NNH-CH3C2H54-543-FC2H5NNH-CH3CH34-553-FC2H5CHO-CH3C2H54-563-FC2H5CHO-CH3CH34-573-FC2H5NO-CH3C2H54-583-FC2H5NO-CH3CH34-593-FC2H5NNH-CH3C2H54-603-FC2H5NNH-CH3CH3化合物(R6)nR2XYA-R7物理數(shù)據(jù)4-614-CF3環(huán)丙基NO-CH3C2H5樹脂狀4-624-CF3環(huán)丙基NNH-CH3C2H5泡沫狀表A化合物序號A-R7A.1CH3A.2C2H5A.3n-C3H7A.4異-C3H7A.5n-C4H9A.6n-C6H13A.7CH2FA.8CHF2A.9CH2CF3A.10CH2CH=CH2A.11CH2CH=CHCH3A.12CH2CH=C(CH3)2A.13CH2CH=CHClA.14CH2CH=CCl2A.15CH2C(CH3)=CH2A.16CH2C≡CHA.17CH2Si(CH3)3A.18CH2-環(huán)丙基-2,2-C2A.19CH2-環(huán)丙基A.20CH2CNA.21CH2COOCH3A.22CH2COOC2H5A.23CH2COO-異-C3H7A.24CH(CH3)COOC2H5A.25C(=O)OC2H5A.26C(=O)NHCH3A.27C(=O)C(=O)OC2H5A.28CH2C6H5A.29CH2C6H4-2-FA.30CH2C6H4-3-FA.31CH2C6H4-4-FA.32CH2C6H4-2-ClA.33CH2C6H4-3-ClA.34CH2C6H4-4-ClA.35CH2C6H4-2-BrA.36CH2C6H4-3-BrA.37CH2C6H4-4-BrA.38CH2C6H4-2-CF3A.39CH2C6H4-3-CF3A.40CH2C6H4-4-CF3生物測試?yán)鼳)殺微生物作用實施例B1對番茄致病疫霉(Phvtophthorainfestans)的作用a)治療作用在栽培3周后,對“紅侏儒(RedGnome)”品種的番茄植株噴灑真菌游動孢子的懸浮液,并在18-20℃和飽和濕度的濕潤溫室中培養(yǎng)。24小時后停止?jié)穸瓤刂?。植株涼干后,?00ppm濃度噴灑由試驗化合物的可濕性粉劑制成的混合物。當(dāng)噴霧層干燥后,再次將植株置于濕潤溫室中4天。4天后,以出現(xiàn)的典型葉斑的數(shù)量和大小作為評估試驗化合物藥效的尺度。b)預(yù)防-內(nèi)吸作用將試驗化合物的可濕性粉劑以60ppm的濃度(以土壤的體積計)澆潑在其中盆栽有3周齡的“紅侏儒”品種番茄植株的土壤表面上。3天后,在植株的葉子內(nèi)面噴灑致病疫霉游動孢子的懸浮液。然后將處理過的植株置于18-20℃和飽和濕度的溫室中5天。5天后,出現(xiàn)典型葉斑。以其數(shù)量和大小來評估試驗化合物的藥效。未處理并被侵染的對照植株100%被侵染,而使用表1-4的化合物可使侵染減少至20%或者更少。特別是,使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6以及3-1至3-6,甚至當(dāng)試驗化合物的濃度為20ppm時侵染也能被完全抑制。實施例B2對葡萄中葡生單軸霉(Plasmoparaviticola(Bert.etCurt.)(Berl.etDeToni))的作用a)殘留-預(yù)防作用在溫室中栽培“Chasselas”品種的葡萄插條。在10葉齡時,用濃度為200ppm的含有活性成分的混合物對3棵植株進(jìn)行噴霧。噴霧層干燥后,統(tǒng)一在植株葉子內(nèi)面用真菌的孢子懸液進(jìn)行侵染。將植株在可濕室中放置8天。8天后,在對照植株上出現(xiàn)明顯的病害癥狀。以被處理植株侵染部位的數(shù)量和大小作為評估試驗化合物藥效的尺度。b)治療作用在溫室栽培“Chasselas”品種的葡萄插條,在10葉齡時,在其葉子的內(nèi)面用葡萄單軸霉的孢子懸液進(jìn)行侵染。在可濕室中放置24小時后,用濃度為200ppm、60ppm和20ppm的含有活性成分的混合物對植株進(jìn)行噴霧。然后將植株在可調(diào)濕度的室內(nèi)再放置7天。7天后,在對照植株上出現(xiàn)病害癥狀。以被處理植株侵染部位的數(shù)量和大小作為評估試驗化合物藥效的尺度。與對照植株相比,用表1-4的化合物處理的植株顯示出20%或者更低的侵染。特別是,使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6,甚至在試驗化合物的濃度為20ppm時也能得到完全的治療作用。實施例B3對小麥中禾柄銹菌(Pucciniagraminis)的作用a)殘留-保護(hù)作用在播種6天后,對小麥植株噴灑含水噴霧混合物(0.02%活性成分)至滴液,24小時后用真菌夏孢子的懸浮液進(jìn)行侵染。保溫培養(yǎng)48小時后(條件20℃,相對濕度95-100%),把植株放置在22℃的溫室中。侵染12天后,評估銹皰的生長情況。b)內(nèi)吸作用在播種5天后,用含水噴霧混合物(基于土壤的體積,含0.006%的活性成分)對小麥植株進(jìn)行澆水。小心操作不要讓噴霧混合物與植株的地上部分接觸。48小時后用真菌夏孢子懸液侵染被處理的植株。培養(yǎng)48小時后(條件20℃,95-100%的相對濕度),把植株放置在22℃的溫室中。侵染12天后,評估銹皰的生長情況。使用表1-4的化合物可使真菌侵染明顯減少,在某些情況下減少至10-0%。特別是,使用化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6病害可以完全被抑制(0-5%感染)。實施例B4對大麥中禾白粉菌(Erysiphegraminis)的作用a)殘留-保護(hù)作用對大約8cm高的大麥植株噴灑含水噴霧混合物(0.02%活性成分)至滴液,3-4小時后對其用真菌的分生孢子撒粉。把被感染的植株放置在22℃的溫室中。感染10天后,評估真菌的感染程度。b)內(nèi)吸作用用含水噴霧混合物(基于土壤的體積,含0.002%的活性成分)對大約8cm高的大麥植株進(jìn)行澆水。注意不要讓噴霧混合物與植株的地上部分接觸。48小時后對被處理的植株用真菌的分生孢子撒粉。把被感染的植株放置在22℃的溫室中。感染10天后,評估真菌的感染程度。表1-4的化合物大體上能夠把病害的感染抑制至少于20%,在某些情況下,可以完全抑制。實施例B5對小麥中穎枯殼針孢(Septorianodorum)的作用對3-葉齡的小麥植株噴灑由試驗化合物的可濕性粉劑制備的噴霧混合物(60ppm有效成分)。24小時后用真菌分生孢子懸液侵染被處理的植株。然后在相對濕度90-100%下培養(yǎng)2天,在20-24℃的溫室中繼續(xù)放置10天,感染13天后,評估真菌的感染程度。被感染的小麥植株少于1%。B.殺蟲作用實施例B6對豆蚜(Aphiscraccivora)的作用用豆蚜侵襲豌豆幼苗,隨后噴灑含有100ppm試驗化合物的噴霧混合物,再在20℃培養(yǎng)。3天及6天后,通過比較在被處理的植株和未處理的植株上死亡的蚜蟲數(shù),確定群體的減少百分?jǐn)?shù)(%活性)。在本試驗中表1-4的化合物表現(xiàn)出良好的活性。特別是,在本試驗中化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表現(xiàn)出超過80%的活性。實施例B7對帶斑黃瓜葉甲(Diabroticabalteata)的作用對玉米幼苗噴灑含有100ppm試驗化合物的水乳性噴霧混合物。當(dāng)噴霧層干燥后,將10只帶斑黃瓜葉甲的二齡幼蟲聚居在玉米幼苗上,然后將玉米幼苗置于塑料容器中。6天后,通過比較在被處理的植株和未處理的植株上死亡的幼蟲數(shù),確定群體的減少百分?jǐn)?shù)(%活性)。在本試驗中,表1-4的化合物表現(xiàn)出良好的活性。特別是,在本試驗中,化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表現(xiàn)出超過80%的活性。實施例B8對煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)的作用對大豆幼株噴灑含有100ppm試驗化合物的水乳性噴霧混合物。當(dāng)噴霧層干燥后,將10只煙芽夜蛾的一齡毛蟲聚居在該植株上,然后將植株置于塑料容器中。6天后,通過比較在被處理的植株和未處理的植株上死亡的毛蟲數(shù)和攝食損害(feedingdamage),確定群體的減少百分?jǐn)?shù)和攝食損害的減少百分?jǐn)?shù)(%活性)。在本試驗中大多數(shù)表1-4的化合物都表現(xiàn)出良好的活性。特別是,在本試驗中化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表現(xiàn)出超過80%的活性。實施例B9對?;页嵋苟?Spodopteralittoralis)的作用對大豆幼株噴灑含有100ppm試驗化合物的水乳性噴霧混合物。當(dāng)噴霧層干燥后,把10只?;页嵋苟甑娜g毛蟲聚居在該植株上,然后將植株置于塑料容器中。3天后,通過比較在被處理的植株和未處理的植株上死亡的毛蟲數(shù)和攝食損害,確定群體的減少百分?jǐn)?shù)和攝食損害的減少百分?jǐn)?shù)(%活性)。在本試驗中,大多數(shù)表1-4的化合物都表現(xiàn)出良好的活性。特別是,在本試驗中,化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表現(xiàn)出超過80%的活性。C.殺螨作用實施例B10對二點葉螨(Tetranychusurticae)的作用將二點葉螨的混合群體聚居在菜豆幼株上,并在一天后噴灑含有100ppm試驗化合物的水乳性噴霧混合物。然后在25℃保養(yǎng)6天,再進(jìn)行評估。通過比較在被處理的植株和未處理的植株上死亡的卵、幼蟲和成蟲數(shù),確定群體的減少百分?jǐn)?shù)(%活性)。在本試驗中表1-4的化合物大體上都表現(xiàn)出良好的活性。特別是,在本試驗中,化合物1-1至1-6、2-1至2-6和3-1至3-6表現(xiàn)出超過80%的活性。權(quán)利要求1.游離或鹽形式的下式所示的化合物其中X是CH或N,Y是OR1以及Z是O,或者X是N,Y是NHR8以及Z是O、S或S(=O);R1是C1-C4烷基;R2是C2-C4烷基或C3-C6環(huán)烷基;R3和R4彼此獨立地是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、(C1-C4烷基)3-Si基,所述的烷基可以相同或者不同、鹵素、(C1-C4-烷基)S(=O)m、(鹵代-C1-C4烷基)S(=O)m、鹵代-C1-C4烷基或者鹵代-C1-C4烷氧基;R8是H或C1-C4烷基;R9是甲基、氟甲基或二氟甲基;m是0、1或2;A是價鍵、C1-C10亞烷基、-C(=O)-、-C(=S)-或鹵代-C1-C10亞烷基,以及R7是基團(tuán)R10;或者A是C1-C10亞烷基、-C(=O)-、-C(=S)-或鹵代-C1-C10亞烷基,以及R7是-CN、OR10、N(R10)2,其中基團(tuán)R10可以相同或者不同;或者是-S(=O)pR10;p是0、1或2;G是O、S或-O-CH2-,其中的-CH2基與K所表示的環(huán)相鍵連;R5和R6是C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧基,鹵代-C1-C6烷基磺酰氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亞磺?;?C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基亞磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺?;?C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基磺?;?C1-C6烷基、C1-C6烷羰基、鹵代-C1-C6烷羰基、C1-C6烷氧羰基、鹵代-C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氨基羰基、C1-C4烷氧亞氨基甲基、二(C1-C6烷基)氨基羰基,其中的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基硫代羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基,其中的烷基可以相同或者不同、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基,其中的烷基可以相同或者不同、鹵素、NO2、CN、硫代酰胺基、三甲基甲硅烷基、CH2Si(C1-C4烷基)3,其中的烷基可以相同或者不同、未取代或者一至四取代的C1-C4亞烷二氧基,其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素;其中,當(dāng)q大于1時,基團(tuán)R5可以相同或者不同;當(dāng)n大于1時,基團(tuán)R6可以相同或者不同;基團(tuán)R5和R6彼此互相獨立;n是0、1、2、3、4或5;q是0、1、2、3或4;以及R10是H、C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6環(huán)烷基,或分別取代單個或多個鹵原子的C1-C6烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基或C3-C6環(huán)烷基;或者是-Si(C1-C4烷基)3,其中的烷基可以相同或者不同;未取代或者單或多取代的C1-C6烷氧羰基或芳基或雜環(huán)基,其中的取代基選自鹵素、C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基;條件是當(dāng)同時R2是乙基,R1、R8和R9是甲基,R3和R4是氫,q是0,Z是氧及AR7是甲基時,基團(tuán)-G-苯基不能是4-位的3-三氟甲基芐氧基、4-氟芐氧基或者4-氟苯氧基;或者,如果合適的話,這些化合物的可能存在的游離或鹽形式的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體的混合物和/或互變異構(gòu)體。2.根據(jù)權(quán)利要求1的游離形式的式(I)化合物。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中X是CH,Z是O。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中X是N,Z是O。5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項的式(I)化合物,其中Y是C1-C2烷氧基。6.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一項的式(I)化合物,其中R2是乙基、丙基或環(huán)丙基。7.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中R3是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、鹵素、鹵代-C1-C4烷基或者鹵代-C1-C4烷氧基。8.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中R4是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OH、CN、NO2、鹵素、鹵代-C1-C4烷基或者鹵代-C1-C4烷氧基。9.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中R8是H或C1-C2烷基。10.根據(jù)權(quán)利要求1-9任一項的式(I)化合物,其中R9是甲基或氟甲基。11.根據(jù)權(quán)利要求1-10任一項的式(I)化合物,其中R6是鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基或者CH2Si(CH3)3。12.根據(jù)權(quán)利要求11的式(I)化合物,其中n是1或2。13.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中G是氧。14.根據(jù)權(quán)利要求1-13任一項的式(I)化合物,其中R5是鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、鹵代-C3-C6環(huán)烷基或者CH2Si(CH3)3。15.根據(jù)權(quán)利要求14的式(I)化合物,其中q是0、1、2或3。16.根據(jù)權(quán)利要求1-15任一項的式(I)化合物,其中AR7是甲基或乙基。17.制備游離或鹽形式的式(I)化合物,或者,合適的話,其E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體的混合物和/或互變異構(gòu)體的方法,其中n、q、A、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9與以上權(quán)利要求1中式(I)的定義相同,并且同樣滿足上述式(I)的化合物的前提條件,該方法包括a1)使下式所示的化合物,其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定義同式(I)中所述,X1是離去基團(tuán),與下式所示的化合物反應(yīng),其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同式(I)中所述,;或a2)使下式所示的化合物,其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同式(I)中所述,與下式所示的化合物反應(yīng),其中X、Y、Z、R3、R4和R9的定義同式(I)中所述,;或者a3)使下式所示的化合物,其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9的定義同以上式(I)中所述,并且滿足上述式(I)的化合物的前提條件,與下式所示的化合物反應(yīng),其中A和R7的定義同式(I)中所述,X1是如式(II)中所述的離去基團(tuán),X1-A-R7(VII)b)其中Y是NHR8、Z是O的式(I)化合物通過其中Y是OR1的式(I)化合物與式R8NH2的化合物反應(yīng)制備,其中R8的定義同式(I)中所述;或者c)其中Y是NHR8、Z是S的式(I)化合物通過其中Y是R8NH2、Z是O的式(I)化合物與P4S10或Lawesson試劑反應(yīng)制備;或者d)其中Z是SO的式(I)化合物,通過其中Z是S的式(I)化合物與氧化劑反應(yīng)制備。18.制備權(quán)利要求17中所定義的游離或鹽形式的式(III)化合物的方法,該方法包括e)使權(quán)利要求17中所定義的式(IV)化合物,其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同權(quán)利要求1的式(I)中所述,與H2NOH或其鹽反應(yīng);或者f)使下式所示的化合物,其中n、q、G、R2、R5和R6的定義同權(quán)利要求1的式(I)中所述,與下式所示的化合物反應(yīng),其中A和R7的定義同式(I)中所述,R7AONH2(IX),19.制備權(quán)利要求17中所定義的游離或鹽形式的式(VI)化合物的方法,該方法包括g)使下式所示的化合物,其中n、q、G、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6和R9的定義同以上式(I)中所述,與羥胺反應(yīng)。20.制備游離或鹽形式的式(X)化合物的方法,該方法包括h)使權(quán)利要求18中所定義的式(VIII)化合物,與權(quán)利要求17中所定義的式(II)化合物反應(yīng)。21.制備權(quán)利要求18中所定義的游離或鹽形式的式(VIII)化合物的方法,該方法包括i)使下式所示的化合物,其中n、q、G、R2、R5和R6的定義同權(quán)利要求1中的式(I)中所述,與亞硝酸酯反應(yīng)。22.一種農(nóng)藥,其中包含有效量的至少一種以游離形式或可農(nóng)用鹽形式存在的權(quán)利要求1的式(I)化合物,或者,如果合適的話,其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體作為活性成分,以及至少一種助劑。23.制備根據(jù)權(quán)利要求22的組合物的方法,其中所述活性成分與助劑緊密混合和/或研磨。24.根據(jù)權(quán)利要求1的游離或可農(nóng)用鹽形式的式(I)化合物,或者,如果合適的話,其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體在制備如權(quán)利要求22所述的組合物上的用途。25.權(quán)利要求1所述的式(I)化合物或者權(quán)利要求22所述的組合物在害蟲防治上的用途。26.一種防治害蟲的方法,其中包括對害蟲或其棲息場所施用如權(quán)利要求1所述的式(I)化合物或者如權(quán)利要求22所述的組合物。27.根據(jù)權(quán)利要求26的保護(hù)植物繁殖材料的方法,其中包括對該繁殖材料或其栽培的位置進(jìn)行處理。28.根據(jù)權(quán)利要求27的方法處理的植物繁殖材料。29.游離或鹽形式的下式所示的化合物其中n、q、A、G、R2、R5、R6和R7的定義同權(quán)利要求1的式(I)中所述,或者,如果合適的話,其可能的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體的混合物和/或互變異構(gòu)體。全文摘要本發(fā)明公開了式(Ⅰ)化合物,其中X是CH或N、Y是OR文檔編號A01N37/44GK1261874SQ98806678公開日2000年8月2日申請日期1998年5月25日優(yōu)先權(quán)日1997年5月27日發(fā)明者S·特拉,S·法羅克申請人:諾瓦提斯公司