專利名稱：取代的1,3－二氮雜－2－(硫)氧化環(huán)烷烴類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的式(Ⅰ)的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，它們的制備方法和它們作為除草劑的用途。
從文獻(xiàn)中已經(jīng)知道有一些取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物(參見J.Chem.Eng.Data 13(1968),582-585-引述在化學(xué)文摘(Chem.Abstracts)69:106613中)。但是，迄今為止沒有公開這些化合物的生物學(xué)性質(zhì)。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)了新的通式(Ⅰ)的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物， 其中n為1、2或3，Q為氧或硫，R1代表氫、甲?；?，或代表各任選被取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，以及R2代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的芳族基團(tuán)，該基團(tuán)任選地與雜環(huán)稠合。
在所述定義中，烴鏈如烷基-也包括與雜原子結(jié)合的情況如在烷氧基中-在每種情況下是直鏈或支鏈的。n優(yōu)選為1、2或3；Q優(yōu)選為氧或硫；R1優(yōu)選代表氫、甲?；虼砀髟谕榛芯哂?-6個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或嗎啉基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基，或代表各具有2-6個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基羰基取代的鏈烯基或炔基，或代表各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子的和如果適當(dāng)?shù)脑捲谕榛芯哂?-4個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基；以及R2優(yōu)選代表如下定義的芳基 其中R3代表氫、硝基、氨基、氰基、甲酰氨基、鹵素，或代表烷基、烷氧基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基，這些基團(tuán)各在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基取代，或代表環(huán)烷基羰基氨基，該基團(tuán)在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子并且該基團(tuán)任選被氰基、鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基取代，或代表苯基羰基氨基，該基團(tuán)任選被氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代；R4代表氫、硝基、氰基、氟、氯或溴；R5代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羥基、氟、氯、溴，或代表烷基、烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基，這些基團(tuán)各具有最多4個(gè)碳原子并且各任選被氟和/或氯取代；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、C1-C4烷基、C3-C4鏈烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基羰基、苯基羰基、C1-C4烷基磺?；虮交酋；珹1還代表C1-C6鏈烷二基、C2-C6鏈烯二基、C2-C6氮雜鏈烯二基、C2-C6炔二基、C3-C6環(huán)烷二基、C3-C6環(huán)烯二基或亞苯基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯或溴取代，A2代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺?；虮交酋；?，A2還代表C1-C6鏈烷二基、C2-C6鏈烯二基、C2-C6氮雜鏈烯二基、C2-C6炔二基、C3-C6環(huán)烷二基、C3-C6環(huán)烯二基或亞苯基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯或溴取代，A3代表氫、羥基、巰基、氨基、氰基、異氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；⒒腔?、氯磺基、氟、氯、溴，或代表烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基或二烷氧基(硫代)磷?；?，這些基團(tuán)各在烷基中有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯或C1-C4烷氧基取代，或代表鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基氨基、亞烷基氨基、鏈烯基氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基或炔氧基羰基，這些基團(tuán)各在鏈烯基、亞烷基或炔基中具有2-6個(gè)碳原子并且各任選被氟或氯取代，或代表環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、亞環(huán)烷基氨基、環(huán)烷氧基羰基或環(huán)烷基烷氧基羰基，這些基團(tuán)各在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子和如果適當(dāng)在烷基部分具有1-4個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯、氰基、羧基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯氧基羰基或苯基-C1-C4烷氧基羰基，這些基團(tuán)各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和/或C1-C4烷氧基羰基取代，A3還代表(在各種情況下任選地全部或部分氫化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、環(huán)氧乙烷基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧戊環(huán)基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4烷基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基-C1-C4烷基、噁唑基-C1-C4烷基、異噁唑基-C1-C4烷基、噻唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基、全氫吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R7代表氫、氟或氯，或者在每種情況下兩個(gè)相鄰的基團(tuán)-R3和R4、R4和R5、R5和R6或R6和R7-一起代表下列基團(tuán)之一-Q3-CQ4-,-Q3-CQ4-Q5-,-Q3-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-CQ4-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,-Q3-C(R8)=C(R8)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-,-C(R8)=N-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-,-Q3-CQ4-N(R10)-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10),-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=N-N(R10)-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-,Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-其中Q3、Q4和Q5相同或不同，各代表氧或硫，R8和R9相同或不同，各代表氫、氟、氯、溴或C1-C4烷基或一起代表C2-C5烷二基，和R10代表氫、羥基，或代表烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基磺?；@些基團(tuán)各在烷基中有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氰基、氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基取代，或代表鏈烯基或炔基，這些基團(tuán)各具有2-6個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯或溴取代，或代表環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，這些基團(tuán)各在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子和如果適當(dāng)在烷基部分具有1-3個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代，或代表烷氧基或鏈烯基氧基，這些基團(tuán)各最多具有6個(gè)碳原子并且各任選被氟和/或氯取代，或代表芐基或芐基氧基，這些基團(tuán)各任選被氰基、氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代。n特別優(yōu)選為1、2或3；Q特別優(yōu)選為氧或硫；R1特別優(yōu)選代表氫、甲?；虼砑谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，它們各自任選被氰基、氟、氯、 甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代；R3優(yōu)選代表氫、硝基、氨基、氰基、甲酰氨基、氟、氯，或代表甲基、三氟甲基、乙?；被⒈；被?、丁?；被?、異丁酰基氨基、三氟乙?；被⒓籽趸驶被?、乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、環(huán)丙基羰基氨基或苯基羰基氨基(苯甲?；被?；R4優(yōu)選代表氫、氟或氯；R5優(yōu)選代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R6特別優(yōu)選代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基磺酰基或乙基磺?；珹1還代表亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A2代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?；虮交酋；?，A2還代表亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A3代表氫、羥基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲?；?、磺基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、-正-、異-、仲-或叔丁氧基、正-、異-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷?；蚨趸柞；?、二異丙氧基磷?；?，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亞丙基氨基、亞丁基氨基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、亞環(huán)戊基氨基、亞環(huán)己基氨基、環(huán)戊基氧基羰基、環(huán)己基氧基羰基、環(huán)戊基甲氧基羰基或環(huán)己基甲氧基羰基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、苯氧基羰基、芐氧基羰基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代，A3還代表(在各種情況下任選地全部或部分氫化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、異噁唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基；R7優(yōu)選代表氫、氟或氯。兩個(gè)相鄰的基團(tuán)-R3和R4、R4和R5、R5和R6或R6和R7-一起優(yōu)選代表下列基團(tuán)之一-Q3-CQ4-,-Q3-CQ4-Q5-,-Q3-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-CQ4-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,-Q3-C(R8)=C(R8)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-,-C(R8)=N-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-,-Q3-CQ4-N(R10)-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=N-N(R10)-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-,Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-其中Q3、Q4和Q5相同或不同，各代表氧或硫，R8和R9相同或不同，各代表氫、氟、氯、甲基或乙基或一起代表乙烷-1,2-二基(二亞甲基)，和R10代表氫、羥基，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，這些基團(tuán)各任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、乙?；?、丙酰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它們各自任選被氟、氯或溴取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，它們各自任選被氟、氯、溴、甲基或乙基取代，或代表甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-或仲丁氧基、丙烯基氧基或丁烯基氧基，它們各自任選被氟和/或氯取代，或代表芐基或芐基氧基，它們各任選被氰基、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代；n 非常特別優(yōu)選為1或2；Q 非常特別優(yōu)選為氧或硫；R1非常特別優(yōu)選代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R3特別優(yōu)選代表氫、氟或氯；R4特別優(yōu)選代表氫；R5特別優(yōu)選代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基或三氟甲基；R6特別優(yōu)選代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，A2代表單鍵，A3代表羥基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰基、磺基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、正-、異-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正-或異丙磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亞丙基氨基、亞丁基氨基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)戊基氧基羰基、環(huán)己基氧基羰基、環(huán)戊基甲氧基羰基或環(huán)己基甲氧基羰基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯氧基、芐基氧基、苯氧基羰基或芐氧基羰基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代；R7特別優(yōu)選代表氫。
根據(jù)本發(fā)明，優(yōu)選含有上述作為優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。
根據(jù)本發(fā)明，特別優(yōu)選含有上述作為特別優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。
根據(jù)本發(fā)明，非常特別優(yōu)選含有上述作為非常特別優(yōu)選的意義的結(jié)合的式(Ⅰ)化合物。非常特別優(yōu)選的一組化合物是這樣的式(Ⅰ)化合物，其中n 為1或2；Q 為氧或硫；R1代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R2代表下式的芳基 其中R3代表氫、氟或氯；R4代表氫；R5代表氰基、硫代氨基甲?；⒙?、溴、甲基或三氟甲基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、甲基磺?；蛞一酋；?，A2代表單鍵或-CO-，A3代表氫，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異丙磺?；?，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、芐基或芐基氧基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代；R7代表氫。另一組特別優(yōu)選的化合物是這樣的式(Ⅰ)化合物，其中n 為1或2；Q 為氧或硫；R1代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R2代表下式的芳基 其中R3代表氫、氟或氯；R4代表氫；R5代表氰基、硫代氨基甲?；?、氯、溴、甲基或三氟甲基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、甲基磺?；蛞一酋；珹2代表-SO2-，A3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，它們各自任選被氟、氯、氰基或甲基取代，或代表苯基或芐基，它們各任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代；R7代表氫。
上述一般或優(yōu)選的基團(tuán)定義不僅適用于式(Ⅰ)的終產(chǎn)物，而且相應(yīng)地適用于每種情況下制備所需的原料和中間體。這些基團(tuán)的定義可以隨意地相互組合，即可以是各給定的優(yōu)選范圍之間的組合。
式(Ⅰ)的新的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物的特征是具有強(qiáng)的和選擇性的除草活性。
式(Ⅰ)的新的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物通過下述方法得到如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物與通式(Ⅲ)的鹵素化合物反應(yīng)， 其中n、Q和R1如上定義， 其中R2如上定義，和X1代表鹵素，以及，如果適當(dāng)?shù)脑?，隨后在取代基的定義范圍內(nèi)以常規(guī)的方式進(jìn)行親電或親核取代反應(yīng)。
原則上，通式(Ⅰ)化合物也可以如下所示那樣合成如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑例如吡啶存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑如甲苯存在下，使通式(Ⅳ)的二胺與通式(Ⅴ)的(硫代)碳酸衍生物反應(yīng)， 其中n、Q、R1和R2如上所定義，以及Y1和Y2相同或不同，各代表鹵素(特別是氯)、烷氧基(特別是甲氧基或乙氧基)、烷氧基烷氧基(特別是甲氧基乙氧基或乙氧基乙氧基)、苯氧基或咪唑基。
如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑例如乙基二異丙基胺存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑如乙腈存在下，使通式(Ⅵ)的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物與通式(Ⅶ)的鹵素化合物反應(yīng)， 其中n、Q、R1和R2如上所定義，以及X2代表鹵素(特別是氯、溴或碘)。
如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑例如碳酸鉀存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑如丙酮存在下，使通式(Ⅷ)的(硫代)脲與通式(Ⅸ)的α,ω-二取代的烷烴化合物反應(yīng)， 其中n、Q、R1和R2如上所定義，以及E1和E2代表可以被親核劑取代的離去基團(tuán)如鹵素(特別是氯或溴)或烷基磺?；趸?特別是甲基磺酰基氧基)。
如果，例如，使用1-甲基-咪唑烷-2-酮和2,4,5-三氟苯甲腈為原料，則本發(fā)明方法的反應(yīng)過程可以用下面的反應(yīng)式概括 式(Ⅱ)提供了在制備本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的本發(fā)明方法中用作起始原料的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物的一般定義。在式(Ⅱ)中，n、Q和R1各優(yōu)選或特別是具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的n、Q和R1的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見，J.Am.Chem.Soc.80(1958),6409-6412；J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1981,2499-2503；J.Org.Chem.22(1957),1581；J.Org.Chem.28(1992),7339-7342；Synth.Commun.27(1997),3565-3571)。
通式(Ⅲ)提供在本發(fā)明方法中另一用作起始原料的鹵素化合物的一般定義。在式(Ⅲ)中，R2優(yōu)選或特別是具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的R2的優(yōu)選、特別優(yōu)選或非常特別優(yōu)選的含義；X2優(yōu)選代表氟或氯，特別是氟。
式(Ⅲ)起始原料是已知的和/或可以通過本身已知的方法制備(參見，EP-A-191181,EP-A-370332,EP-A-431373,EP-A-441004,EP-A-597360)。
本發(fā)明制備通式(Ⅰ)化合物的方法優(yōu)選使用稀釋劑進(jìn)行。合適的稀釋劑首先是惰性有機(jī)溶劑。這些物質(zhì)包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，諸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲基亞砜。
本發(fā)明制備通式(Ⅰ)化合物的方法優(yōu)選使用反應(yīng)輔助劑進(jìn)行。合適的反應(yīng)輔助劑通常是常規(guī)的無機(jī)或有機(jī)堿或酸受體。這些物質(zhì)優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、氨化鋰、氨化鈉、氨化鉀或氨化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、正或異丙醇鈉、正-或異丙醇鉀，正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或正-、異-、仲-或叔丁醇鉀；另外還有堿性有機(jī)氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙基胺、N,N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-芐基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)是在0℃至150℃，優(yōu)選在20℃至120℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明的方法通常是在常壓下進(jìn)行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下-通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以相對大地過量采用反應(yīng)組分之一。反應(yīng)通常是在適合的稀釋劑中在反應(yīng)輔助劑存在下進(jìn)行的，且反應(yīng)混合物通常在所需的溫度下攪拌幾小時(shí)。后處理是用常規(guī)方法進(jìn)行(參見，制備實(shí)施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關(guān)使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨(dú)行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和風(fēng)草屬，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)?、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(Ⅰ)化合物特別適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細(xì)膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物使用，它們可以是終制劑或桶混物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草特、cafenstrole、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、炔草酸、異噁草松、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、dymron、epoprodan、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、florasulam、吡氟禾草靈(丁酯)、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酯、氟丁酮、氟草煙、調(diào)嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamid、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、吡氟氯禾靈(-P-甲酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺靈、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic acid、二甲戊樂靈、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、噁草酸、異丙草胺、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅草醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、甲磺草胺、甲嘧黃隆、sulfosate、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑煙酸、thidiazimin、噻吩黃隆、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結(jié)構(gòu)改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經(jīng)進(jìn)一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物萌發(fā)前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優(yōu)選每公頃5克至5千克。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實(shí)施例。制備實(shí)施例
得到9.5g(理論量的75％)1-甲基-3-(4-氰基-2,5-二氟苯基)咪唑烷-2-硫酮，熔點(diǎn)143℃。
得到1.9g(理論量的68％)1-甲基-3-(4-氰基-2-氟-5-乙磺酰氨基苯基)咪唑烷-2-硫酮，熔點(diǎn)174℃。
可以類似于制備實(shí)施例1和2并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述制備的式(Ⅰ)化合物的其他實(shí)例是下表1中所列出的那些。
表1式(Ⅰ)化合物的實(shí)例 表1中給出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通過HPLC(高效液相色譜法)在反相柱(C18)上測定的，溫度43℃。
(a)用于在酸性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0.1％磷酸水溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度——相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用a)標(biāo)記。
(b)用于在中性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0.01摩爾含水磷酸鹽緩沖溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度——相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用b)標(biāo)記。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行的(logP值是用兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間的線性內(nèi)極化通過保留時(shí)間測定的)。
λmax值是借助在色譜信號的最大值內(nèi)200nm到400nm的UV光譜測定的。應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前試驗(yàn)溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗(yàn)植物的種子播入通常的土壤中，約24小時(shí)后，土壤用活性化合物制劑澆水，在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公頃的噴霧量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％=無作用(與未處理相同)100％=完全破壞在此試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例2、5、8、9、10、11和12的化合物對雜草顯示出強(qiáng)活性，同時(shí)在一些情況下能被作物如玉米很好地耐受。
向株高5-15厘米的試驗(yàn)植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照相比較，定出損害％。
數(shù)值的含義如下
0％=無作用(與未處理相同)100％=完全破壞在此試驗(yàn)中，制備實(shí)施例2、8、9、10和12的化合物對雜草顯示出強(qiáng)活性，且它們中的一些能被作物如大麥很好地耐受。
權(quán)利要求
1．通式(Ⅰ)的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物， 其中n為1、2或3，Q為氧或硫，R1代表氫、甲?；?，或代表各任選被取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，以及R2代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的芳族基團(tuán)，該基團(tuán)任選地與雜環(huán)稠合。
2．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，其特征在于n為1、2或3；Q為氧或硫；R1代表氫、甲?；虼砀髟谕榛芯哂?-6個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或嗎啉基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基，或代表各具有2-6個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基羰基取代的鏈烯基或炔基，或代表各在環(huán)烷基中具有3-6個(gè)碳原子的和如果適當(dāng)?shù)脑捲谕榛芯哂?-4個(gè)碳原子的并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基；以及R2代表如下定義的芳基 其中R3代表氫、硝基、氨基、氰基、甲酰氨基、鹵素，或代表烷基、烷氧基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基，這些基團(tuán)各在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基取代，或代表環(huán)烷基羰基氨基，該基團(tuán)在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子并且該基團(tuán)任選被氰基、鹵素、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基取代，或代表苯基羰基氨基，該基團(tuán)任選被氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代；R4代表氫、硝基、氰基、氟、氯或溴；R5代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、羥基、氟、氯、溴，或代表烷基、烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基，這些基團(tuán)各具有最多4個(gè)碳原子并且各任選被氟和/或氯取代；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、C1-C4烷基、C3-C4鏈烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基羰基、苯基羰基、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺?；?，A1還代表C1-C6鏈烷二基、C2-C6鏈烯二基、C2-C6氮雜鏈烯二基、C2-C6炔二基、C3-C6環(huán)烷二基、C3-C6環(huán)烯二基或亞苯基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯或溴取代，A2代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺?；虮交酋；?，A2還代表C1-C6鏈烷二基、C2-C6鏈烯二基、C2-C6氮雜鏈烯二基、C2-C6炔二基、C3-C6環(huán)烷二基、C3-C6環(huán)烯二基或亞苯基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯或溴取代，A3代表氫、羥基、巰基、氨基、氰基、異氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒒腔?、氯磺基、氟、氯、溴，或代表烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基或二烷氧基(硫代)磷?；?，這些基團(tuán)各在烷基中有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯或C1-C4烷氧基取代，或代表鏈烯基、鏈烯基氧基、鏈烯基氨基、亞烷基氨基、鏈烯基氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基或炔氧基羰基，這些基團(tuán)各在鏈烯基、亞烷基或炔基中具有2-6個(gè)碳原子并且各任選被氟或氯取代，或代表環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、亞環(huán)烷基氨基、環(huán)烷氧基羰基或環(huán)烷基烷氧基羰基，這些基團(tuán)各在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子和如果適當(dāng)在烷基部分具有1-4個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯、氰基、羧基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯氧基羰基或苯基-C1-C4烷氧基羰基，這些基團(tuán)各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和/或C1-C4烷氧基羰基取代，A3還代表(在各種情況下任選地全部或部分氫化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、環(huán)氧乙烷基、氧雜環(huán)丁烷基、二氧戊環(huán)基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4烷基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基-C1-C4烷基、噁唑基-C1-C4烷基、異噁唑基-C1-C4烷基、噻唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基、全氫吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R7代表氫、氟或氯，或者在每種情況下兩個(gè)相鄰的基團(tuán)-R3和R4、R4和R5、R5和R6或R6和R7-一起代表下列基團(tuán)之一-Q3-CQ4-,-Q3-CQ4-Q5-,-Q3-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-CQ4-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,-Q3-C(R8)=C(R8)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-,-C(R8)=N-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-,-Q3-CQ4-N(R10)-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=N-N(R10)-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-,Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-其中Q3、Q4和Q5相同或不同，各代表氧或硫，R8和R9相同或不同，各代表氫、氟、氯、溴或C1-C4烷基或一起代表C2-C5烷二基，和R10代表氫、羥基，或代表烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基磺酰基，這些基團(tuán)各在烷基中有1-6個(gè)碳原子并且各任選被氰基、氟、氯、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基取代，或代表鏈烯基或炔基，這些基團(tuán)各具有2-6個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯或溴取代，或代表環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，這些基團(tuán)各在環(huán)烷基部分具有3-6個(gè)碳原子和如果適當(dāng)在烷基部分具有1-3個(gè)碳原子并且各任選被氟、氯、溴或C1-C4烷基取代，或代表烷氧基或鏈烯基氧基，這些基團(tuán)各最多具有6個(gè)碳原子并且各任選被氟和/或氯取代，或代表芐基或芐基氧基，這些基團(tuán)各任選被氰基、氟、氯、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代。
3．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，其特征在于n為1、2或3；Q為氧或硫；R1代表氫、甲?；?，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代；R2代表如下定義的芳基 其中R3代表氫、硝基、氨基、氰基、甲酰氨基、氟、氯，或代表甲基、三氟甲基、乙?；被⒈；被⒍□；被?、異丁酰基氨基、三氟乙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、環(huán)丙基羰基氨基或苯基羰基氨基(苯甲?；被?；R4代表氫、氟或氯；R5代表氰基、硫代氨基甲?；?、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基磺?；蛞一酋；珹1還代表亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A2代表單鍵，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、羥基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺酰基或苯基磺?；?，A2還代表亞甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，A3代表氫、羥基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲?；?、磺基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、正-、異-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙亞磺?；⒓谆酋；⒁一酋；?、正-或異丙磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷酰基或二丙氧基磷?；?、二異丙氧基磷?；?，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亞丙基氨基、亞丁基氨基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、亞環(huán)戊基氨基、亞環(huán)己基氨基、環(huán)戊基氧基羰基、環(huán)己基氧基羰基、環(huán)戊基甲氧基羰基或環(huán)己基甲氧基羰基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、芐基、苯基乙基、芐基氧基、苯氧基羰基、芐氧基羰基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代，A3還代表(在各種情況下任選地全部或部分氫化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、異噁唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基；R7代表氫、氟或氯，或者兩個(gè)相鄰的基團(tuán)-R3和R4、R4和R5、R5和R6或R6和R7-一起代表下列基團(tuán)之一-Q3-CQ4-,-Q3-CQ4-Q5-,-Q3-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-CQ4-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,-Q3-C(R8)=C(R8)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-,-C(R8)=N-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-,-Q3-CQ4-N(R10)-,-Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-N(R10)-,-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-,-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-,-C(R8)=N-N(R10)-,-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-,Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-其中Q3、Q4和Q5相同或不同，各代表氧或硫，R8和R9相同或不同，各代表氫、氟、氯、甲基或乙基或一起代表乙烷-1,2-二基(二亞甲基)，和R10代表氫、羥基，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，這些基團(tuán)各任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、乙?；⒈；⒓籽趸驶蛞已趸驶〈?，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它們各自任選被氟、氯或溴取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，它們各自任選被氟、氯、溴、甲基或乙基取代，或代表甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-或仲丁氧基、 丙烯基氧基或丁烯基氧基，它們各自任選被氟和/或氯取代，或代表芐基或芐基氧基，它們各任選被氰基、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代。
4．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，其特征在于n 為1或2；Q 為氧或硫；R1代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R2代表如下定義的芳基 其中R3代表氫、氟或氯；R4代表氫；R5代表氰基、硫代氨基甲?；?、氯、溴、甲基或三氟甲基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表單鍵，A2代表單鍵，A3代表羥基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲?；?、磺基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、正-、異-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄?或異丙亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或異丙磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、 甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亞丙基氨基、亞丁基氨基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，它們各自任選被氟或氯取代，或代表環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)戊基氧基羰基、環(huán)己基氧基羰基、環(huán)戊基甲氧基羰基或環(huán)己基甲氧基羰基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯氧基、芐基氧基、苯氧基羰基或芐氧基羰基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代；以及R7代表氫。
5．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，其特征在于n 為1或2；Q 為氧或硫；R1代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R2代表下式的芳基 其中R3代表氫、氟或氯；R4代表氫；R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基或三氟甲基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、甲基磺?；蛞一酋；?，A2代表單鍵或-CO-，A3代表氫，或代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄?或異丙磺?；@些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基，它們各自任選被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表苯基、苯氧基、芐基或芐基氧基，它們各任選被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代；以及R7代表氫。
6．根據(jù)權(quán)利要求1的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物，其特征在于n 為1或2；Q 為氧或硫；R1 代表甲基、乙基、正-或異丙基，它們各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代；R2代表下式的芳基 其中R3代表氫、氟或氯；R4代表氫；R5代表氰基、硫代氨基甲?；?、氯、溴、甲基或三氟甲基；R6代表下式基團(tuán)-A1-A2-A3其中A1代表基團(tuán)-N-A4-，其中A4代表氫、甲基磺?；蛞一酋；?，A2代表-SO2-，A3代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，這些基團(tuán)各任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，它們各自任選被氟、氯、氰基或甲基取代，或代表苯基或芐基，它們各任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代；以及R7代表氫。
7．制備權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物的方法，特征在于，如果適當(dāng)在反應(yīng)輔助劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下，使通式(Ⅱ)的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物與通式(Ⅲ)的鹵素化合物反應(yīng)， 其中n、Q和R1如權(quán)利要求1-6之一中所定義，X1-R2(Ⅲ)其中R2如權(quán)利要求1-6之一中所定義，和X1代表鹵素，以及，如果適當(dāng)?shù)脑挘S后在取代基的定義范圍內(nèi)以常規(guī)的方式進(jìn)行親電或親核取代反應(yīng)。
8．除草組合物，其特征在于，它們含有至少一種權(quán)利要求1-6之一的取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物。
9．權(quán)利要求1-6之一的至少一種取代的1,3-二氮雜-2-(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物防治不希望的植物的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(I)的取代的1,3－二氮雜－2－(硫)氧代環(huán)烷烴類化合物,其中n為1、2或3,Q為氧或硫,R
文檔編號A01N43/50GK1301257SQ99806393
公開日2001年6月27日 申請日期1999年5月18日 優(yōu)先權(quán)日1998年5月20日
發(fā)明者K·H·米勒, M·多林格爾, M·W·德魯斯, I·維特喬洛夫斯基, R·A·邁爾斯 申請人:拜爾公司