專利名稱：作為香味和香料的5－(2，2－二甲基－環(huán)丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種新型化合物。
背景技術：
本發(fā)明提供一種化合物5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
發(fā)明內容本化合物可以采用任何簡便的方法制備，特別優(yōu)選的方法是將適當的取代烯烴進行環(huán)丙烷化，其包括烯烴和卡賓體的反應，其中卡賓體由二溴甲烷和三-(C2-C8)-烷基鋁化合物產生。
本化合物可用作香味或香料產品的成分。因此本發(fā)明還提供5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味或香料產品中的用途。香味制品可以是屬于優(yōu)良的或功能性的香味的任何領域，例如，香水、化妝品、護膚品、香皂、洗衣劑、家用產品和上光劑。香料制品可以是任何種類的食品或調味料。
對于這類制品來說，可以組合其他公知的香味或香料材料來提供更令人滿意的香味或香料性能。
具體實施例方式
通過以下實施例更詳細地說明本發(fā)明。
實施例E/Z-香葉腈的環(huán)丙烷化E/Z-5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
在攪拌和氮氣氣氛下，在10℃-20℃下，將無水FeCl3(5g，30mmol)添加到E/Z-香葉腈(dr＝1∶1)(77g，0.52mol)的二溴甲烷(720ml，10.3mol)溶液中，之后，在此溫度下緩慢加入純的三異丁基鋁(358g，1.8mol)。將該混合物在25℃下攪拌17小時，然后冷卻到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用雙針(double needle)將混合物抽出到25％NaOH中。在攪拌下將雙相的混合物緩慢加溫到室溫。分離出有機相，用MgSO4干燥、過濾，在減壓下蒸發(fā)溶劑。
將由此所得的油渣再度用于如上所述的使用無水FeCl3(5g，30mmol)，二溴甲烷(720ml，10.3mol)和純三異丁基鋁(358g，1.8mol)進行的同一環(huán)丙烷化循環(huán)之中。在25℃下攪拌17小時，然后冷卻到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用雙針將混合物抽出到25％NaOH中。在攪拌下將雙相的混合物緩慢加溫到室溫。分離出有機相，用4％的草酸洗滌，再用濃NaHCO3洗滌直至pH為～8，用MgSO4干燥并過濾。
在減壓下蒸發(fā)溶劑后，用蒸餾法(bp 95℃/0.06 Torr)將油渣純化，得到50g(59％)的環(huán)丙烷化產品(71％GC-純度，8％醛，11％醇，dr＝1∶1)，為無色油。1H-NMR(CDCl3，400MHz)5.1(1H)，2.5(m，1H)，2.25(m，1H)，2.05(s，1.5H)，1.9(s，1.5H)，1.6-1.3(2H)，1.05(6H)，0.45(2H)，-0.1(1H)ppm。13C-NMR(CDCl3，400MHz)165.43和165.4(2s)，117.2和117.0(2s)，95.6和95.0(2d)，39.1和36.7(2t)，27.6和27.5(2t)，27.39和27.37(2q)，28.9和23.8(2d)，22.9和21.0(2q)，19.9和19.8(2q)，15.6和15.5(2s)ppm。GC/MS162(20％)，148(1％，[M-15]+)，94(20％)，81(55％)，55(100％)。IR(薄膜)2952(s)，2867(m)，2218(w)，1676(w)，1632(w)，1454(m)，1377(m)，1365(m)，1120(w)，1020(m)，866(w)，801(w)。
香味柑橘香，強烈的，新鮮的，香葉腈。
權利要求
1.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
2.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味制品中的應用。
3.香味制品，含有5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
4.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香料制品中的應用。
5.香料制品，含有5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
全文摘要
本發(fā)明涉及5－(2，2－二甲基－環(huán)丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈及其在香味或香料制品中的應用。
文檔編號A61K8/40GK101087753SQ200580044536
公開日2007年12月12日 申請日期2005年12月20日 優(yōu)先權日2004年12月24日
發(fā)明者F·施羅德 申請人:吉萬奧丹股份有限公司