專利名稱：3－對(duì)氯苯甲酸基－15,16亞甲基－5－雄甾烯－17－酮及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種甾族化合物及其合成方法，特別是3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮化合物及其合成方法。
背景技術(shù)：
甾族化合物是是一類在自然界和生物體內(nèi)分布很廣、有重要生理作用的物質(zhì)(如膽固醇)，雌、雄性激素，腎上腺皮質(zhì)素等。它們的共性是具有特征性的骨架結(jié)構(gòu)。若有不同的取代基或者取代位置不同，就形成特性很不相同的物質(zhì)。這類物質(zhì)，在生理上和藥物上都很重要。
很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、維生素、毒素和藥物等是重要的生物調(diào)節(jié)劑。
甾族化合物以前主要依靠從生物體提取，隨著對(duì)其需要量的急劇增加，現(xiàn)在已逐步轉(zhuǎn)向由人工方法直接予以合成。目前甾族化合物的合成及其應(yīng)用已成為十分活躍的研究領(lǐng)域，因而甾體化學(xué)的發(fā)展也有力地推動(dòng)著有機(jī)合成化學(xué)及其他相關(guān)學(xué)科的發(fā)展。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一在于提供一種甾族化合物3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮。
本發(fā)明的目的之二在于提供該甾族化合物的合成方法。
為達(dá)到上述目的，本發(fā)明方法采用了的反應(yīng)機(jī)理為
根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案一種3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮化合物，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為 該化合物的物性參數(shù)分子式C27H31ClO3結(jié)構(gòu)式 中文命名3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮英文命名3-yl4-chlorobenzoate-15，16-methylene-5-androsten-17-one分子量439外觀白色固體紅外光譜(壓片法)υmax(cm-1)3428.64，2966.99，2929.67，2896.20，2869.24，1720.11，1593.09，1486.54，1436.85，1400.01，1370.95，1274.76，1167.64，1118.44，1090.86，1014.75，970.97，901.53，850.67，815.49，759.52，682.46，528.26.
核磁共振氫譜(500MHz，CDCl3)7.988，7.971(J＝8.5Hz，d，2H，ArH)；7.419，7.402(J＝8.5Hz，d，2H.，ArH)，5.508，5.503，5.498(J＝2.5，t，1H，C＝CH)，4.81～4.89(m，1H，CO2CH)，0.638～2.490(m，25H).
核磁共振碳譜(500MHz，CDCl3)219.67，164.80，139.38，139.02，130.84，129.04，128，48，122.42，74.51，51.01，49.45，41.15，37.84，37.78，36.16，33.73，29.62，29.08，29.03，27.34，23.47，19.78，19.33，17.71，16.35.
上述的3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮化合物合成方法的具有步驟如下室溫下，以吡啶為溶劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入3-羥基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，攪拌2～8小時(shí)；3-羥基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比為1∶1.1～1∶1.3；然后加入濃度20％的鹽酸溶液洗去吡啶，再用乙醚萃取，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得白色固體即為3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮。
本發(fā)明操作非常簡(jiǎn)單，條件溫和。
具體實(shí)施例方式實(shí)施例125毫升的用氮?dú)獗Ｗo(hù)的兩口燒瓶中，加入0.3克3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮、10ml吡啶，攪拌溶解后滴入0.14ml4-氯苯甲酰氯，室溫?cái)嚢鑳尚r(shí)。然后加入鹽酸，再用乙醚萃取三次，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體0.35克(80％)。
實(shí)施例2250毫升的兩口燒瓶中，加入3克3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮、100ml吡啶，攪拌溶解后滴入1.4ml4-氯苯甲酰氯，室溫?cái)嚢枞r(shí)。然后加入鹽酸，再用乙醚萃取三次，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體3.6克(82％)。
實(shí)施例3500ml的兩口燒瓶中，加入6克3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮、200ml吡啶，攪拌溶解后滴入2.8ml4-氯苯甲酰氯，室溫?cái)嚢枞r(shí)。然后加入鹽酸，再用乙醚萃取三次，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮的白色固體7.3克(83％)。
權(quán)利要求
1.一種3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為
2.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮的合成方法，其特征在于，該方法具有如下步驟室溫下，以吡啶為溶劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入3-羥基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮溶解后滴加4-氯苯甲酰氯，攪拌2～8小時(shí)；3-羥基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮和4-氯苯甲酰氯摩爾比為1∶1.1～1∶1.3；然后加入濃度20％的鹽酸溶液洗去吡啶，再用乙醚萃取，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得白色固體即為3-對(duì)氯苯甲酸基-15，16亞甲基-5-雄甾烯-17-酮。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種3－對(duì)氯苯甲酸基－15，16亞甲基－5－雄甾烯－17－酮化合物及其合成方法。該化合物的結(jié)構(gòu)式為該化合物的合成方法具有如下步驟室溫下，以吡啶為溶劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入3－羥基－15，16－亞甲基－5－雄甾烯－17酮溶解后滴加4－氯苯甲酰氯，攪拌2小時(shí)以上。3－羥基－15，16－亞甲基－5－雄甾烯－17酮和4－氯苯甲酰氯的摩爾比為1∶1.1～1∶1.3。然后加入鹽酸，再用乙醚萃取，乙醚層用硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋去乙醚再自然吹干得白色固體即3－對(duì)氯苯甲酸基－15，16亞甲基－5－雄甾烯－17－酮。
文檔編號(hào)A61K31/566GK1850848SQ20061002694
公開(kāi)日2006年10月25日 申請(qǐng)日期2006年5月26日 優(yōu)先權(quán)日2006年5月26日
發(fā)明者郝健, 鄭純芳, 姚尚清, 婁瑤, 萬(wàn)文 申請(qǐng)人:上海大學(xué)