專(zhuān)利名稱(chēng)：乙基癸醇與短鏈脂肪酸的酯的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及己基癸醇與短鏈脂肪酸的酯及其在化妝用和/或制藥用制劑 中的用途。
背景技術(shù)：
在用于皮膚和毛發(fā)護(hù)理的化妝用制劑領(lǐng)域以及在制藥用制劑領(lǐng)域，消
費(fèi)者提出了多種需求除了決定預(yù)定用途的清潔和護(hù)理作用之外，還重視 諸如最大可能的皮膚病學(xué)相容性、良好的平衡脂(riickfettend)的特性、優(yōu)美 的形象、雅致的外貌、優(yōu)化的感官印象和貯藏穩(wěn)定性之類(lèi)的不同參數(shù)。
除了一些表面活性物質(zhì)之外，清潔和護(hù)理人類(lèi)毛發(fā)和皮膚的制劑基本 上還主要含有油體(C)lk6rper)和水。作為油體/柔潤(rùn)劑使用的是例如烴類(lèi)、酯 油以及動(dòng)植物油/脂肪/蠟。為了滿(mǎn)足市場(chǎng)上對(duì)感官特性和最佳皮膚病學(xué)相 容性的嚴(yán)格要求，不斷有新的油體被開(kāi)發(fā)出來(lái)并接受測(cè)試。
己基癸醇與脂肪酸的酯是已知的，例如參見(jiàn)US 6,391,287 (LOr6al)，其 中記載了羊脂酸(=辛酸)己基癸酯、月桂酸(=十二烷酸)己基癸酯、棕櫚酸(= 十六烷酸)己基癸酯和硬脂酸(=十八烷酸)己基癸酯用作雙環(huán)芳香化合物的 共增溶劑。
此外，Kokyu Alcohol Co， Ltd公司還銷(xiāo)售商品名為ICEH的化合物2-乙 基己酸己基癸酯。
US 5,656,664記載了 a-曱基支化的醇與酸的酯及其作為皮膚"調(diào)理劑 (conditioning agents)"的用途。這種酯的缺點(diǎn)是其令人不滿(mǎn)意的感官特性以 及其低穩(wěn)定性，特別是在溫度影響(Temperaturbelastung)下的低穩(wěn)定性。
G. Kirchner等人在1985年的Journal of the American Society,,第107巻, 第24期的第7073頁(yè)上于實(shí)施例11的方案Il中描述了一種2-十六醇和丁酸 形成的酯。
此外，還需要新的油體，它們需具有更靈活的使用范圍(例如，與其他 化妝用成分的相容性)以及滿(mǎn)足對(duì)感官特性的更高要求。特別引人注意的油體是在皮膚上產(chǎn)生稱(chēng)為"輕爽(leicht)"感覺(jué)的一類(lèi)油體。特別重要的是在皮 膚上的可散布性(Verteilbarkeit)和鋪展能力(Spreitverm6gen)?，F(xiàn)代消費(fèi)者對(duì) 油體以及由其制備的制劑的要求是它們產(chǎn)生輕柔的皮膚感覺(jué)，以及使皮 膚感覺(jué)得到護(hù)理。對(duì)化妝用和制藥用制劑的原料的另一個(gè)要求是它們能 夠基于可重新生長(zhǎng)的(nachwachsend)植物原料而獲得。特別令人感興趣的化 合物是以有利的感官特性為特征的化合物，此外特別令人感興趣的化合物 還有儲(chǔ)存穩(wěn)定的、特別是在高溫下儲(chǔ)存穩(wěn)定的化合物。
本發(fā)明的目的是提供新的物質(zhì)，其適合用于化妝用和/或制藥用制劑， 特別是用作油體/柔潤(rùn)劑，并且產(chǎn)生"輕爽"的皮膚感覺(jué)。此外，這種物質(zhì) 應(yīng)當(dāng)可以從可重新生長(zhǎng)的植物原料中獲得。

發(fā)明內(nèi)容
出人意料的發(fā)現(xiàn)，2-己基癸醇與短鏈脂肪酸的酯適合作為化妝用和/或 制藥用制劑，并且在這些制劑中具體可用作感官上特別有利的油體。
本發(fā)明的酯以有利的感官特性和比現(xiàn)有技術(shù)中已知的化合物更高的穩(wěn) 定性為特征。
本發(fā)明的主題是2-己基癸醇與通式(I) RrCOOH的脂肪酸的一種或多種 酯在化妝用和/或制藥用制劑中和/或用于制備化妝用和/或制藥用制劑的用 途，其中，R,是直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的具有1 6個(gè)碳原子的烴基。
本發(fā)明的酯特別適合作為化妝用和/或制藥用制劑中的油體。
此外，本發(fā)明的主題是2-己基癸醇與通式(I)R!-COOH的脂肪酸的酯， 其中，Ri是直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的具有1 6個(gè)碳原子的烴基，其 中排除(R)-2-己基癸基-丁酸。
作為酯的醇組分可以使用2-己基癸醇。2-己基癸醇(同義名稱(chēng)2-己基-1-姿醇或2-己基癸基醇)是可以市購(gòu)的，例如商品名為Eutanol⑧G 16 (Cognis Deutschland GmbH & Co. KG 司)或?yàn)?Exxal⑧16(Exxon Chemical Company)。 2-己基癸醇是一種所謂的格爾伯特醇(Guerbet-Alkohol)，在鈉或 銅的作用下與高溫高壓下通過(guò)(伯)醇的自縮合得到了這種醇。2-己基癸醇 具有手性石友原子，因此可以作為R以及S對(duì)映異構(gòu)體、作為兩種對(duì)映異構(gòu) 體的任意混合物存在，以及作為外消旋化合物存在。在本發(fā)明范圍內(nèi)，2-己基癸醇的酯既包括每種對(duì)映異構(gòu)體的酯，也包括這些對(duì)映異構(gòu)體的混合物，還包括相應(yīng)地外消旋化合物。市購(gòu)的2-己基癸醇基本上為外消旋化合物。
作為這些酯的脂肪酸組分可以使用通式(I)Ri-COOH的脂肪酸，其中， R,是直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的具有1 6個(gè)碳原子的烴基。
作為R,合適的有，例如曱基、乙基、丙基-、異丙基[=1-曱基乙基-]、 丙烯基-、異丁基[=2-曱基丙基]、仲丁基[=1-曱基丙基]、叔丁基[=1,1-二曱基 乙基]、丁-2-烯基、丁-3-烯基、丁-l-烯基、正戊基、l-曱基丁基-、2-曱基丁 基-、3-曱基丁基、l-乙基丙基、l，l-二曱基丙基、1,2-二曱基丙基、2，2-二曱 基丙基、l-戊烯基-、2-戊烯基-、3-戊烯基-、4-戊烯基、己基-、1-曱基戊基 -、2-曱基戊基、3-曱基戊基、4-曱基戊基、l-乙基丁基-、2-乙基丁基-、3-乙基丁基-、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基-、5-己烯基。
在本發(fā)明一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方式中，使用通式(I)的脂肪酸，其中&是直 鏈或支鏈的、飽和的具有1~6個(gè)碳原子的烴基，特別優(yōu)選的是直鏈的、飽 和的具有1 6個(gè)碳原子的烴基。
在本發(fā)明范圍內(nèi)，特別合適的酯的是
2-己基癸基-醋酸酯(R產(chǎn)CH3)、
2-己基癸基-丙酸酯(R「C2Hs)、
2-己基癸基-戊酸酯(R產(chǎn)C4H9)、
2-己基癸基-己酸酯(R產(chǎn)CsHn)、
2-己基癸基-庚酸酯(R產(chǎn)C6Hn),
在本發(fā)明范圍內(nèi)，特別有利的待使用的酯是
2-己基癸基-醋酸酯(R產(chǎn)CH3)、
2-己基癸基-丙酸酯(R產(chǎn)C2Hs)、
2-己基癸基-丁酸酯(R尸C3H7)、
2-己基癸基-戊酸酯(R產(chǎn)C4H9)、
2-己基癸基-己酸酯(R產(chǎn)C5Hu)、
2-己基癸基-庚酸酯(R產(chǎn)C6H！3)。
制備
本發(fā)明酯的制備根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的酯化方法進(jìn)行。因此，例 如可以使脂肪酸與己基癸醇一起在催化劑的存在下發(fā)生酯化。醇組分和酸組分都可以/人植物原沖+如棕櫚仁油或椰子油獲得。因此本 發(fā)明的酯全部是基于可重新生長(zhǎng)的原料而獲得的。
在化妝用和/或制藥用制劑中的用途
出人意料的發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明酯特別適合于制備化妝用制劑，具體適合作
為化妝用制劑的油體/柔潤(rùn)劑和/或稠度調(diào)節(jié)劑(Konsistenzgeber)。此外，本發(fā) 明酯還適合用于制備制藥用制劑，其中根據(jù)本發(fā)明用作工業(yè)助劑如油體。 本發(fā)明酯可以用于制備下列化妝用制劑，例如洗發(fā)水、護(hù)發(fā)乳(Haar-lotionen)、泡沫浴液、沐浴液、霜、凝膠、化妝水、含醇溶液和含水/含醇溶 液、乳液、蠟/脂肪物質(zhì)、條狀制劑(Stiftpraparaten)、粉或膏。這些物質(zhì)還可 以含有溫和的表面活性劑、油體、乳化劑、珠光蠟、稠度調(diào)節(jié)劑、增稠劑、 富脂劑、穩(wěn)定劑、聚合物、有機(jī)硅化合物、脂肪、蠟、卵磷脂、磷脂、生 物活性物質(zhì)(biogene Wirkstoffe)、防UV光因子、抗氧化劑、除臭劑、止汗 劑、去屑劑、成膜劑、膨潤(rùn)劑、驅(qū)蟲(chóng)劑、自曬黑劑、酪氨酸抑制劑(脫色劑)、 水溶助劑、增溶劑、防腐劑、香料油、顏料等。本發(fā)明酯的優(yōu)選用途是作 為油體。
本發(fā)明酯可以在化妝用制劑中用作所謂的"輕爽的柔潤(rùn)劑，，以體現(xiàn)特定 的性質(zhì)如鋪展性或揮發(fā)性。此外，本發(fā)明酯還實(shí)現(xiàn)了粘度穩(wěn)定的化妝用制 劑的制備。與現(xiàn)有技術(shù)的l-甲基支化的酯相比，本發(fā)明酯的特點(diǎn)是更好的 感官特性以及更高的穩(wěn)定性，特別是在溫度影響下的更高穩(wěn)定性。
本發(fā)明酯可以單獨(dú)使用，也可以這些酯的任意混合物的形式〗吏用。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例 制備實(shí)施例；
將1 mol己酸(116 g)己酸、1.1 mol (297 g) 2-己基癸醇(Guerbito1⑧16)16 以及0.22 g Fascat 2001 (草酸鋅)一起混合，并在水分離器中于240。C加熱3 小時(shí)，接著將所得產(chǎn)物以30cm的柱子蒸餾(153-168。C， 0.8 mbar)。制成的
產(chǎn)物為無(wú)色無(wú)味油狀物。
權(quán)利要求
1.2-己基癸醇與通式(I)R1-COOH的脂肪酸的一種或多種酯在化妝用和/或制藥用制劑中和/或用于制備化妝用和/或制藥用制劑的用途其中，R1是直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的具有1～6個(gè)碳原子的烴基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求l的用途，用作油體。
3. 2-己基癸醇與通式(1) RrCOOH的脂肪酸的酯，其中，R!是直鏈或 支鏈的、飽和或不飽和的具有1 6個(gè)碳原子的烴基，其中排除(R)-2-己基癸 基-丁酸。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3的酯，選自2-己基癸基-醋酸酯、2-己基癸基-丙酸 酯、2-己基癸基-戊酸酯、2-己基癸基-己酸酯、2-己基癸基-庚酸酯。
全文摘要
本發(fā)明涉及2-己基癸醇與通式(I)R₁-COOH的脂肪酸的一種或多種酯在化妝用和/或制藥用制劑中或者用于制備化妝用和/或制藥用制劑的用途，其中，R₁是直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的具有1～6個(gè)碳原子的烴基。
文檔編號(hào)A61K8/37GK101668510SQ200880013323
公開(kāi)日2010年3月10日 申請(qǐng)日期2008年4月17日 優(yōu)先權(quán)日2007年4月26日
發(fā)明者阿基姆·安斯曼, 馬庫(kù)斯·德?tīng)柨?申請(qǐng)人:考格尼斯知識(shí)產(chǎn)權(quán)管理有限責(zé)任公司