用于防治無脊椎動物害蟲的氨基甲?;籽趸?和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲?;谆?...的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及取代的氨基甲酰基甲氧基和氨基甲?;琢蚧郊柞0坊衔锛捌淞Ⅲw異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物以及包含它們的組合物。本發(fā)明還涉及氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲?;琢蚧郊柞0坊衔锘虬擃惢衔锏慕M合物在防治無脊椎動物害蟲中的用途。此外,本發(fā)明涉及施用這些化合物的方法。
【專利說明】用于防治無脊椎動物害蟲的氨基甲?;籽趸?和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲?;谆被郊柞0?br>
[0001]本發(fā)明涉及取代的氨基甲?;籽趸桶被柞;琢蚧郊柞0坊衔锛捌淞Ⅲw異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物以及包含它們的組合物。本發(fā)明還涉及氨基甲?;籽趸?和氨基甲?;琢蚧郊柞0坊衔锘虬擃惢衔锏慕M合物在防治無脊椎動物害蟲中的用途。此外,本發(fā)明涉及施用這些化合物的方法。
[0002]無脊椎動物害蟲以及尤其是節(jié)肢動物和線蟲破壞生長和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體,從而對食物供應(yīng)和財產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知大量殺蟲劑,但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鰵⑾x劑產(chǎn)生耐藥性,仍然需要用于防治無脊椎動物害蟲,尤其是昆蟲、蜘蛛類和線蟲類的新試劑。
[0003]某些取代的氨基甲?;籽趸?、氨基甲?;谆被桶被柞;琢蚧郊柞0坊衔镆郧袄绻_于W02009/089680,W02005/054179, EP133155,Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters (2010),20 (2),665-672 和 Journal ofOrganic Chemistry (2001),66 (22),7303-7312中。芳基吡唑鄰甲酰氨基苯甲酰胺類及其作為殺蟲劑的用途已經(jīng)在日本Kobe的2006年IUPAC農(nóng)藥會議中提出。然而,具有與本發(fā)明一樣的特征性取代方式的化合物尚未描述過。
[0004]因此,本發(fā)明的目的是要提供具有良好農(nóng)藥活性,尤其是殺蟲活性且對大量不同無脊椎動物害蟲,尤其是難以防治的節(jié)肢動物害蟲和/或線蟲顯示出寬活性譜的化合物。
[0005]已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這些目的可以通過下式I的氨基甲?;籽趸?和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲?;谆被郊柞0坊衔铩⑵淞Ⅲw異構(gòu)體及其鹽,尤其是其可農(nóng)用鹽或可獸用鹽實現(xiàn)。
[0006]因此,本發(fā)明第一方面涉及式(I)的氨基甲?;籽趸?和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲?;谆被郊柞0坊衔锘蚱淞Ⅲw異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中W、X和Y為O。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物,其中P為1、2或3,優(yōu)選2。
4.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中!r為O、1或2,優(yōu)選1。
5.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中B1為N。
6.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R1各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基以及可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rltl取代的C1-C6烷基,優(yōu)選鹵素和C1-C4烷基。
7.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R2為氫或可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rw取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為氫。
8.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R3選自氫,氰基以及可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rw取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R3不為氫。
10.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R4各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基以及可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rki取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為鹵素。
11.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R5為氫或可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rw取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為氫。
12.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R6和R7相互獨(dú)立地選自氫、鹵素以及可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rki取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為氫。
13.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中R8和R9相互獨(dú)立地選自氫,可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)Rltl取代的C1-C6烷基,-C(=0)R10, -C(=0) OR11和-C (=0) N (R12a) R12b,或者與它們所鍵合的氮原子一起形成額外可以含有另外I或2個選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被一個或多個選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代。
14.根據(jù)權(quán)利要求13的化合物,其中R8和R9相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基。
15.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中Z為O。
16.根據(jù)權(quán)利要求1-14中任一項的化合物,其中Z為NR12a。
17.根據(jù)權(quán)利要求16的化合物,其中R12a為氫或可以部分或完全被鹵代和/或可以被一個或多個基團(tuán)R22取代的C1-C6烷基,優(yōu)選為氫。
18.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物,其中所述化合物具有通式(1-a):
19.根據(jù)權(quán)利要求18的化合物,其中所述化合物具有通式(1-aa):
20.根據(jù)權(quán)利要求19的式(1-aa)化合物,其中B1為N,Z為0,R1'R2、R5和R6為H,Rla為CH3, R4a為Cl且Rlb、R3 、R7、R8和R9具有下列含義:
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CF3, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CF3, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 CN, R3 為 CH2CF3, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 CN, R3 為 CH2CF3, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CF3, R7 為 H,R8 為 CH(CH3)2 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CF3, R7 為 CH3, R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CF3, R7 為 CH3, R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CHF2, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CHF2, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 CN, R3a 為 CH2CHF2, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 CN, R3 為 CH2CHF2, R7 為 H,R8 為 CH3 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CHF2, R7 為 H,R8 為 CH(CH3)2 且 R9 為 H ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CHF2, R7 為 CH3, R8 為 CH3 且 R9 為 CH3 ;或者
-Rlb 為 Cl,R3 為 CH2CHF2, R7 為 CH3, R8 為 CH3 且 R9 為 H。
21.一種制備式(I)化合物的方法,包括下列步驟: 使式(II)化合物或式(III)化合物:
22.—種農(nóng)用或獸用組合物,包含至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可農(nóng)用或可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物以及至少一種液體和/或固體載體。
23.一種防治或防除昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲的方法,該方法包括使所述害蟲或其食物供應(yīng)源、棲息地或繁殖地與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物接觸。
24.一種保護(hù)生長植物以防昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲侵襲或侵染的方法,該方法包括使植物或者其中植物生長或可能生長的土壤或水體與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物接觸。
25.一種保護(hù)種子以防土壤昆蟲以及保護(hù)秧苗的根和嫩枝以防土壤和葉面昆蟲的方法,包括在播種之前和/或在預(yù)萌發(fā)之后使種子與至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物接觸。
26.種子,以0.lg-10kg/100kg植物繁殖材料的量包含如權(quán)利要求1-21中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物。
27.如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物在防治或防除昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲中的用途。
28.如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物在保護(hù)生長植物以防昆蟲、蜘蛛類或線蟲類無脊椎動物害蟲侵襲或侵染中的用途。
29.如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物在動物中和動物上防治或防除無脊椎動物寄生蟲的用途。
30.一種處理被寄生蟲侵染或感染的動物或防止動物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)動物以防寄生蟲侵染或感染的方法,包括對所述動物口服、局部或腸胃外給予或施用殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物或如權(quán)利要求22所定義的組合物。
31.如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物,用作藥物。
32.如權(quán)利要求1-20中任一項所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物, 用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動物以防寄生蟲侵染或感染。
【文檔編號】A61K31/505GK103889959SQ201280050789
【公開日】2014年6月25日 申請日期:2012年8月17日 優(yōu)先權(quán)日:2011年8月18日
【發(fā)明者】P·德施姆克, F·凱澤, K·科爾博爾, M·科德斯, J·迪克豪特, A·納里尼, N·G·班布爾, G·維奇, D·L·卡伯特森, P·尼斯, 郡島浩志 申請人:巴斯夫歐洲公司