專利名稱：一種橙酮類化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明屬于植物有效成分提取技術領域，具體涉及一種橙酮類化合物及其制備方法和應用。
背景技術：
煙草是人類所認識的各種植物中含化學物質(zhì)最多的一種，經(jīng)過幾十年的研究，人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學物質(zhì)就超過3000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。香料煙又稱土耳其煙、東方型煙，原產(chǎn)于地中海沿岸國家，是紅花煙草(Nicotianatobacum)的一種特殊煙草類型。由于香料煙具有濃郁芳香和純凈吃味的品質(zhì)特點，在煙草制品中有著特殊的應用價值，是生產(chǎn)混合型、外香型和東方型卷煙及斗煙絲的重要原料之一。尤其是混合型卷煙具有勁足、味濃、用料廣泛、可有效降低焦油含量從而減輕吸煙對人體健康的危害特點，深受吸煙者的青睞，成為當今世界流行的卷煙類型。目前，香料煙在云南保山地區(qū)有大面積種植。香料煙中黃酮類化合物的含量很豐富，黃酮是一類自然界中廣泛存在的生物活性物質(zhì)，由于植物黃酮成分結構類型多，立體化學復雜，具有多種生物活性，國內(nèi)外對該領域的研究十分活躍；橙酮屬于稀有黃酮類化合物，由于其顯著的生物活性，無論是天然存在的，還是人工合成得到的橙酮類化合物，都引起了化學家的廣泛關注。因此，深入開發(fā)香料煙中有利用價值的化學成分作為先導性化合物，如黃酮類化合物，尤其是橙酮，這樣除了作為卷煙消費外，煙草的社會價值會得到更大提升，更具深遠意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的是提供一種橙酮類化合物，第二目的在于提供該化合物的制備方法，第三目的在于提供該化合物在制備抗腫瘤藥物中的應用。本發(fā)明的第一目的是這樣實現(xiàn)的，所述的橙酮類化合物是從香料煙中提取出來的，其4'位為乙?；?結構式為
權利要求
1.一種橙酮類化合物，其特征在于所述的橙酮類化合物是從香料煙中提取出來的，其4'位為乙?；?結構式為
2.—種權利要求1所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于包括原料處理、超聲提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離、凝膠柱層析，具體為 A、原料處理取香料煙全株，粗粉碎2(Γ40目； B、超聲提取以85 95%的乙醇為溶劑，超聲提取3飛次，每次3(T60min，每次乙醇用量為4 6L，將提取液合并、過濾，減壓濃縮成浸膏； C、硅膠柱層析將浸膏用重量比廣2倍量的丙酮溶解，用80-100目的硅膠拌樣后上硅膠柱，以體積配比為20: f 10:10的氯仿-乙醇溶液梯度洗滌，分別收集各部分的洗脫液并濃縮，用TLC監(jiān)測合并相同的部分； D、高壓液相色譜分離取體積配比9:1部分的洗脫液，以45飛5%的乙醇為流動相，以規(guī)格為20 mmX250 mm、5 μ m的C18制備柱為固定相,流速為15ml/min,紫外檢測器檢測波長為254 nm，每次進樣200 μ L，收集18.6 min的色譜峰，多次累加后蒸干，得到產(chǎn)物a ; E、凝膠柱層析產(chǎn)物a用重量比f2倍量的純乙醇溶解后上S印hadex LH-20凝膠柱，以純乙醇溶液洗脫，分瓶收集，洗脫液的O. 8-0. 9 L部分濃縮產(chǎn)物即為所述的橙酮類化合物。
3.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于B步驟所述的超聲提取以90%的乙醇為溶劑，提取4次，每次45min，每次乙醇用量為5L。
4.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于C步驟所述的浸膏用其重量1. 5倍的丙酮溶解。
5.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于C步驟所述的浸膏被丙酮溶解后用浸膏重量廣2倍量8(Γ100目粗硅膠拌樣。
6.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于C步驟所述的硅膠柱用浸膏重量3-10倍量200 300目的硅膠裝柱。
7.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于C步驟所述的氯仿-乙醇體積配比為 20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
8.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于D步驟所述的流動相為50%的乙醇。
9.根據(jù)權利要求2所述的橙酮類化合物制備方法，其特征在于E步驟所述的產(chǎn)物a用重量比1. 5倍的純乙醇溶解。
10. 一種權利要求1所述的橙酮類化合物在制備抗白血病細胞和/或人乳腺癌細胞藥物中的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種橙酮類化合物及其制備方法和應用，所述的橙酮類化合物是從香料煙中提取出來的，其4′位為乙?；Y構式為命名為4′-乙?；?5-羥基-6-甲氧基橙酮。所述的橙酮類化合物制備方法包括原料處理、超聲提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離、凝膠柱層析。所述的橙酮類化合物在制備抗白血病細胞和/或人乳腺癌細胞藥物中的應用。發(fā)明的橙酮類化合物是首次從香料煙中分離出來，能夠確認其分子式和結構。本發(fā)明以乙醇為溶劑，對環(huán)境污染小、安全環(huán)保；化合物結構簡單，人工合成也易于實現(xiàn)。該化合物對白血病細胞(NB4)和人乳腺癌細胞(MCF7)有明顯的抑制作用，IC50值分別為2.6μM和1.8μM，說明該橙酮類化合物可以作為抗癌藥物的先導化合物。
文檔編號A61K31/343GK103012339SQ20131000748
公開日2013年4月3日 申請日期2013年1月9日 優(yōu)先權日2013年1月9日
發(fā)明者陳永寬, 韓熠, 孔維松, 陳進雄, 楊光宇, 繆明明 申請人:云南煙草科學研究院