專利名稱：一種芴酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于植物有效成分提取技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種芴酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
蘭科(Orchidaceae)為單子葉植物，竹葉蘭屬(Arundina)是蘭科的一個屬，為陸生蘭。該屬共有約5種，分布于亞洲熱帶至大洋洲的一些島嶼。其中竹葉蘭A.graminifolia與狹葉竹葉蘭A. stenopetala等2種亦產(chǎn)我國南部。竹葉蘭，植株高4(T80cm，有時可達Im以上；地下根狀莖常在連接莖基部處呈卵球形膨大，貌似假鱗莖，莖直立，常數(shù)個叢生或成片生長，產(chǎn)浙江、江西、福建、臺灣、湖南南部、廣東、海南、廣西、四川 南部(米易)、貴州(榕江、興義)、云南(鄧川、鳳慶、景洪、西疇、屏邊等)和西藏東南部(墨脫)。生于草坡、溪谷旁、灌叢下或林中，海拔40(Γ2800米。在尼泊爾、錫金、不丹、印度、斯里蘭卡、緬甸、越南、老撾、柬埔寨、泰國、馬來西亞、印度尼西亞、琉球群島和塔希提島等地也有分布。竹葉蘭藥用部位為根莖和莖葉，其性苦，平。清熱解毒，祛風(fēng)除濕，止痛，利尿。用于治療黃疸，熱淋，腳氣水腫，疝氣腹痛，風(fēng)濕痹痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬傷，瘡癰腫毒，跌打損傷等。竹葉蘭是西雙版納地區(qū)傣族人民常用的植物藥，當?shù)氐拇鲎逋验_著美麗花朵的竹葉蘭叫做“農(nóng)尚嗨”，是一種盡人皆知的解毒良藥。芴酮苯并呋喃由于植物芴酮成分結(jié)構(gòu)類型多，立體化學(xué)復(fù)雜，具有多種生物活性，國內(nèi)外對該領(lǐng)域的研究十分活躍，無論是天然存在的，還是人工合成得到的芴酮類化合物，都引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的是提供一種芴酮類化合物；第二目的在于提供所述芴酮類化合物的制備方法；第三目的在于提供所述芴酮類化合物在制備抗艾滋藥物中的應(yīng)用。本發(fā)明的第一目的是這樣實現(xiàn)的，所述的芴酮類化合物以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實為原料，經(jīng)浸膏提取、有機溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離獲得的，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種芴酮類化合物，其特征是所述的芴酮類化合物以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實為原料，經(jīng)浸膏提取、有機溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離獲得的，其結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芴酮類化合物，其特征是所述的R1為-H，R2為-0Η，其分子式為C19H18O6,該化合物命名為gramniphenol D。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芴酮類化合物，其特征是所述的R1為_0H，R2為-H，其分子式為C19H18O6,該化合物命名為gramniphenol E。
4.一種權(quán)利要求1所述的芴酮類化合物制備方法，其特征在于以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實為原料，經(jīng)浸膏提取、有機溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離獲得的，具體為 A、浸膏提取將竹葉蘭枝條、葉或果實粗粉碎到2(Γ40目，用有機溶劑超聲提取2 4次，每次3(T60min，提取液合并；提取液過濾，減壓濃縮提取液至1/4 1/2體積時，靜置，濾除沉淀物，濃縮成浸膏a; B、有機溶劑萃取浸膏a中加入重量比f2倍量的水，用與水等體積的有機溶劑萃取3飛次，合并有機溶劑萃取相，減壓濃縮成浸膏b ； C、硅膠柱層析將浸膏b用重量比1.5^3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重O. 8^1. 2倍的8(Γ100目硅膠硅膠拌樣，然后上硅膠柱層析，裝柱硅膠為16(Γ200目，用量為浸膏b重量6^8倍量；用體積比為1:(Γθ:1的有機溶劑溶液梯度洗脫，收集梯度洗脫液、濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測，合并相同的部分； D、反相柱層析將C步驟洗脫液的9:1部分上反相柱層析，反相柱是用反相材料C-18裝柱；用體積含量為2(Γ100%的甲醇水溶液進行梯度洗脫，收集各部分洗脫液并濃縮，經(jīng)TLC監(jiān)測，合并相同的部分； Ε、高效液相色譜分離將以體積含量45飛0%甲醇水溶液洗脫得到的洗脫液經(jīng)高效液相色譜分離純化，即得所述的芴酮類化合物； F、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以40 60%的甲醇為流動相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X 250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測器檢測波長為254 nm,每次進樣5(Γ60 μ L，收集l(T25min的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的芴酮類化合物gramniphenol D ； G、E步驟所述的高效液相色譜分離純化是以4(Γ60%的甲醇為流動相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X 250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相,紫外檢測器檢測波長為254 nm,每次進樣5(Γ60 μ L，收集25 40min的色譜峰，多次累加后蒸干，即得所述的芴酮類化合物gramniphenol Ε。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芴酮類化合物的制備方法，其特征是Α步驟所述的有機溶劑為7(Tl00%的丙酮、乙醇或甲醇中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芴酮類化合物的制備方法，其特征是Β步驟所述的有機溶劑為乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯中的一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芴酮類化合物的制備方法，其特征是C步驟所述的有機溶劑溶液為正己烷-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯中的一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芴酮類化合物的制備方法，其特征是C步驟所述的有機溶劑溶液的體積配比為 1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1、1:2、0:1。
9.一種權(quán)利要求1、2或3所述的芴酮類化合物在制備抗艾滋病藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種芴酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用，所述的芴酮類化合物其結(jié)構(gòu)式為；所述的R1為-H，R2為-OH，其分子式為C19H18O6，該化合物命名為gramniphenolD；所述的R1為-OH，R2為-H，其分子式為C19H18O6，該化合物命名為gramniphenolE。所述的方法是以干燥的竹葉蘭枝條、葉或果實為原料，經(jīng)浸膏提取、有機溶劑萃取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離獲得的。所述的芴酮類化合物在制備抗艾滋病藥物中的應(yīng)用。GramniphenolsD和gramniphenolE是首次發(fā)現(xiàn)的天然的有2-hydroxy-3-methylbut-3-enyloxy取代的芴酮。經(jīng)對C8166宿主細胞的細胞毒性檢測，以及對HIV-1IIIB誘導(dǎo)C8166細胞病變(CPE)的抑制試驗，兩種芴酮化合物具有較好的anti-HIV-1活性，EC50值分別為1.46±0.15μg/mL和1.58±0.20μg/mL，治療指數(shù)(TI)values為137和126.6。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)新穎活性好，可作為抗艾滋病藥物先導(dǎo)性化合物。
文檔編號A61P31/18GK103012099SQ20131001416
公開日2013年4月3日 申請日期2013年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月15日
發(fā)明者高雪梅, 胡秋芬, 李銀科, 李干鵬, 黃相忠 申請人:云南民族大學(xué)