一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法和應(yīng)用，在金屬酞菁大環(huán)周邊引入哌嗪分子，以增加酞菁的兩親性、生物相容性和靶向性。哌嗪基團(tuán)中含有兩個N原子，當(dāng)所合成的酞菁配合物進(jìn)入組織后，如果是正常組織，在光照條件下，哌嗪基團(tuán)N原子上的孤對電子能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，從而無單線態(tài)氧產(chǎn)生；腫瘤組織中顯弱酸性，N被質(zhì)子化，因而不能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，這樣就能產(chǎn)生單線態(tài)氧，殺死腫瘤細(xì)胞?；谝陨侠碚摚哙夯鶊F(tuán)的引入將能提高酞菁光動力治療的選擇性，減少其對正常組織的損傷。哌嗪修飾酞菁配合物配合物結(jié)構(gòu)單一，不存在異構(gòu)體，產(chǎn)品容易提純，成本低，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。
【專利說明】一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)和金屬配位化合物合成領(lǐng)域,具體涉及一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法和應(yīng)用。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002]本發(fā)明屬于有機(jī)和金屬配位化合物合成領(lǐng)域,具體涉及一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0003]由于酞菁比較容易合成，穩(wěn)定性又高，使酞菁在工業(yè)上的應(yīng)用極其廣泛。最近，把酞菁應(yīng)用于高科技領(lǐng)域成為一個新興熱點(diǎn)，其中包括半導(dǎo)體器件、光伏特和太陽能電池、靜電復(fù)印術(shù)、整流器、LB膜、低維導(dǎo)體材料、氣體傳感器、電催化、除臭劑、殺菌劑、光動力治療用光敏劑等。酞菁的應(yīng)用和發(fā)展正呈現(xiàn)蓬勃發(fā)展的態(tài)勢。
[0004]酞菁化合物的多樣性和結(jié)構(gòu)上的可“裁剪”性，為人們合理設(shè)計(jì)所需要的酞菁化合物提供可能。將酞菁與其它功能性官能團(tuán)相連接形成功能互補(bǔ)的新型功能材料是酞菁化合物的重要發(fā)展方向之一。但是，現(xiàn)有的取代酞菁金屬配合物大多存在合成困難，副反應(yīng)多，分離難度大等問題。
[0005]本發(fā)明在酞菁鋅大環(huán)周邊引入帶有烷基或烷氧基的哌嗪基團(tuán)，哌嗪基團(tuán)中含有兩個N原子，當(dāng)所合成的 酞菁配合物進(jìn)入組織后，如果是正常組織，在光照條件下，哌嗪基團(tuán)N原子上的孤對電子能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，從而無單線態(tài)氧產(chǎn)生；腫瘤組織中顯弱酸性，N被質(zhì)子化，因而不能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，這樣就能產(chǎn)生單線態(tài)氧，殺死腫瘤細(xì)胞?；谝陨侠碚?，哌嗪基團(tuán)的引入將能提高酞菁光動力治療的選擇性，減少其對正常組織的損傷。本專利主要報道了該類哌嗪取代酞菁配合物的制備方法及其體外抗癌活性。
【背景技術(shù)】
[0006]由于酞菁比較容易合成，穩(wěn)定性又高，使酞菁在工業(yè)上的應(yīng)用極其廣泛。最近，把酞菁應(yīng)用于高科技領(lǐng)域成為一個新興熱點(diǎn)，其中包括半導(dǎo)體器件、光伏特和太陽能電池、靜電復(fù)印術(shù)、整流器、LB膜、低維導(dǎo)體材料、氣體傳感器、電催化、除臭劑、殺菌劑、光動力治療用光敏劑等。酞菁的應(yīng)用和發(fā)展正呈現(xiàn)蓬勃發(fā)展的態(tài)勢。
[0007]酞菁化合物的多樣性和結(jié)構(gòu)上的可“裁剪”性，為人們合理設(shè)計(jì)所需要的酞菁化合物提供可能。將酞菁與其它功能性官能團(tuán)相連接形成功能互補(bǔ)的新型功能材料是酞菁化合物的重要發(fā)展方向之一。但是，現(xiàn)有的取代酞菁金屬配合物大多存在合成困難，副反應(yīng)多，分離難度大等問題。
[0008]本發(fā)明在酞菁鋅大環(huán)周邊引入帶有烷基或烷氧基的哌嗪基團(tuán)，哌嗪基團(tuán)中含有兩個N原子，當(dāng)所合成的酞菁配合物進(jìn)入組織后，如果是正常組織，在光照條件下，哌嗪基團(tuán)N原子上的孤對電子能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，從而無單線態(tài)氧產(chǎn)生；腫瘤組織中顯弱酸性，N被質(zhì)子化，因而不能淬滅酞菁的單重激發(fā)態(tài)，這樣就能產(chǎn)生單線態(tài)氧，殺死腫瘤細(xì)胞?；谝陨侠碚摚哙夯鶊F(tuán)的引入將能提高酞菁光動力治療的選擇性，減少其對正常組織的損傷。本專利主要報道了該類哌嗪取代酞菁配合物的制備方法及其體外抗癌活性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]本發(fā)明的目的在于提供一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法和應(yīng)用，該配合物結(jié)構(gòu)單一，不存在異構(gòu)體，產(chǎn)品容易提純；合成方法比較簡單，副反應(yīng)少，產(chǎn)率較高，原料易得，成本低，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0010]為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案:
本發(fā)明的目的在于提供一類哌嗪修飾的酞菁配合物及其制備方法和應(yīng)用，該配合物結(jié)構(gòu)單一，不存在異構(gòu)體，產(chǎn)品容易提純；合成方法比較簡單，副反應(yīng)少，產(chǎn)率較高，原料易得，成本低，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0011]為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案:
酞菁配合物I的結(jié)構(gòu)式為:
【權(quán)利要求】
1.一類哌嗪修飾的酞菁配合物，其特征在于:所述的酞菁配合物結(jié)構(gòu)式如下所示:
2.一類哌嗪修飾的酞菁配合物，其特征在于:所述的酞菁配合物結(jié)構(gòu)式如下所示:
3.一種制備如權(quán)利要求1所述的哌嗪修飾的酞菁配合物的方法，其特征在于:包括以下步驟: 以化合物:
4.一種制備如權(quán)利要求1所述的哌嗪修飾的酞菁配合物的方法，其特征在于:包括以下步驟:以化合物HO(CH2CH2O)nCH3和化合物:
5.一種制備如權(quán)利要求2所述的哌嗪修飾的酞菁配合物的方法，其特征在于:包括以下步驟:以化合物:
6.一種制備如權(quán)利要求2所述的哌嗪修飾的酞菁配合物的方法，其特征在于:包括以下步驟:以化合物:HO (CH2CH2O) nCH3和化合物:
7.一類如權(quán)利要求1或2所述的哌嗪修飾的酞菁配合物作為抗癌光敏劑在光動力治療中的應(yīng)用。
【文檔編號】A61K41/00GK103772397SQ201410034749
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2014年1月25日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月25日
【發(fā)明者】劉見永, 薛金萍, 袁曉 申請人:福州大學(xué)