鹵代苯基查爾酮衍生物及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及鹵代苯基查爾酮衍生物及其制備方法和應用，該鹵代苯基查爾酮衍生物結構式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示，其制備方法是以乙醇為溶劑；氫氧化鈉為催化劑；5-甲基-3-(4-硝基苯基)異惡唑-4-乙酮與等摩爾量的鹵代苯甲醛，室溫反應4-6h；粗品用乙醇重結晶。本發(fā)明產(chǎn)品可以非常有效的抑制四種人體肺癌細胞的增殖，且具有很好的應用價值和空間。
【專利說明】鹵代苯基查爾酮衍生物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及一種查爾酮衍生物，尤其涉及一種鹵代苯基查爾酮衍生物及其制備方法和應用。
【背景技術】
[0002]肺癌作為一種嚴重的疾病，比任何其他類型的癌癥所致死的人數(shù)都要多。在過去的幾十年里，盡管人類在抗癌藥物研究方面取得了巨大的進步。但是，開發(fā)具有簡單結構、更有效的抗癌藥物仍然是化學家所面臨的嚴峻挑戰(zhàn)。
[0003]查爾酮化合物也是一類非常重要的有機化合物，天然的查爾酮化合物廣泛地存在于植物的根、葉、莖中，表現(xiàn)出許多有趣的藥理活性。查爾酮及其衍生物是芳香醛酮發(fā)生交叉羥醛縮合的產(chǎn)物，其分子結構中具有兩個芳環(huán)相連的α，不飽和羰基的體系，具有較大的柔性，能與不同的受體結合，因此具有廣泛的生物活性，如抗癌、抗炎癥、抗菌、抗寄生蟲、抗病毒、治療糖尿病、神經(jīng)保護、抗過敏、抗胃潰瘍和解痙等生物活性。查爾酮化合物能夠誘導細胞凋亡，被視為最有希望的抗癌藥物。
[0004]一些臨床上的抗癌藥物由于與核酸中的氨基相互作用，從而具有基因毒性。相比較而言，科研工作者沒有發(fā)現(xiàn)查爾酮有這一重要的毒副作用。近年來，查爾酮的結構修飾及其生物活性研究成為了國內(nèi)外的熱點研究領域。在新藥物的設計中，不同藥理學單體的組合可以導致有趣的生物活性化合物產(chǎn)生。因此，含有不同藥物單體的分子可能對的癌癥的治療有利。我們設計、合成結構新穎的在一個分子中同時具有異惡唑和查爾酮單體的化合物，并探討其對人肺癌細胞株的細胞毒影響。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的是提供了一種鹵代苯基查爾酮衍生物及其制備方法和應用。本發(fā)明對合成的鹵代苯基查爾酮衍生物做了一系列抗癌活性的研究，實驗結果顯示合成的鹵代苯基查爾酮類化合物可以有效的抑制多種人類肺癌細胞的增殖。此類鹵代苯基查爾酮衍生物結構新穎，抗癌活性較高，因此有很大的推廣和應用空間。
[0006]本發(fā)明采取的技術方案:
[0007]鹵代苯基查爾酮，結構式如下⑴、(II)、(III)或(IV)所示:
[0008]
【權利要求】
1.鹵代苯基查爾酮衍生物，結構式如(I)、(II)、(III)或(IV)所示:
2.一種鹵代苯基查爾酮衍生物的制備方法，其特征是，包括步驟如下: (1)以乙醇做溶劑置于反應器中，加入鹵代苯甲醛； (2)加入與鹵代苯甲醛等摩爾量的5-甲基-3-(4-硝基苯基)異惡唑-4-乙酮，攪拌，溶清； (3)加入10%氫氧化鈉溶液，攪拌反應3-6h； (4)過濾得粗產(chǎn)品，粗品用乙醇重結晶。
3.根據(jù)權利要求2所述的鹵代苯基查爾酮衍生物的制備方法，其特征是，步驟(1)中所述的鹵代苯甲醛為2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛。
4.根據(jù)權利要求2所述的鹵代苯基查爾酮衍生物的制備方法，其特征是，所述的乙醇溶劑用量為每克5-甲基-3-(4-硝基苯基)異惡唑-4-乙酮用60-80ml。
5.權利要求1所述的鹵代苯基查爾酮衍生物在抗癌藥物中的應用。
6.一種抗癌藥物，其特征是，含有藥用量的權利要求1所述的鹵代苯基查爾酮衍生物，或者由藥用量的權利要求1所述的鹵代苯基查爾酮衍生物與可接受的輔料組成。
【文檔編號】A61P11/00GK103910691SQ201410155783
【公開日】2014年7月9日 申請日期:2014年4月18日 優(yōu)先權日:2014年4月18日
【發(fā)明者】萬茂生, 畫莉, 張立敏, 李愛玲, 李淑清 申請人:山東藥品食品職業(yè)學院