一類蒎烷基異噁唑類化合物及其合成方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類蒎烷基異噁唑類化合物及其合成方法和應用。該類蒎烷基異噁唑類化合物，先以(-)-β-蒎烯為原料，經(jīng)選擇性氧化得到(+)-諾蒎酮；再與芳香醛進行羥醛縮合，得到3-芳亞甲基諾蒎酮；然后在乙醇鈉催化作用下，與鹽酸羥胺進行環(huán)化反應，得到蒎烷基異噁唑類化合物；若再加入KMnO4氧化脫氫，便可得到蒎烷基異噁唑類化合物。本發(fā)明采用β-蒎烯，利用其特定的空間結(jié)構(gòu)合成新型異噁唑類化合物，篩選具有高效抑菌活性和抗腫瘤活性的化合物。對白色念球菌、黑曲霉、熱帶假絲酵母、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、熒光假單胞菌和枯草芽胞桿菌具有很好得抑制活性。對人乳腺癌細胞MCF-7和人肺癌細胞A549也具有很好的抗腫瘤活性。
【專利說明】一類蒎烷基異噁唑類化合物及其合成方法和應用
【技術(shù)領域】
[0001]本發(fā)明屬于有機化合物【技術(shù)領域】，具體涉及一類菔烷基異噁唑類化合物及其合成方法和應用。
【背景技術(shù)】
[0002]異噁唑及其衍生物是一類重要的五元氮、氧雜環(huán)化合物，它不僅是有機合成具有生物活性化合物的重要中間體，而且還是具有廣泛生物活性和藥理活性的雜環(huán)化合物，異噁唑及其衍生物是含氮雜環(huán)化合物的生物活性研究的熱點，也是新藥創(chuàng)制研發(fā)領域的熱點。許多異噁唑類化合物已被開發(fā)出來，成為除草劑、殺蟲劑、殺菌劑和抗腫瘤藥物等，并且異噁唑類衍生物具有高效、低毒、作用廣譜、以及環(huán)上取代基可以多方位變換等特點，因而受到越來越多的重視。
[0003]隨著異噁唑化學的發(fā)展，許多合成異噁唑啉衍生物被開發(fā)成為醫(yī)用化學品，例如，來氟米特(Leflunomide)是一種具有抗增殖活性的異噁唑類免疫調(diào)節(jié)劑,其作用機理主要是抑制二氫乳清酸脫氫酶的活性，從而抑制可活化淋巴細胞嘧啶的合成?；前芳谆悋f唑(Sulfamethoxazole)是一種臨床磺胺藥,該藥物的特點是:抗菌譜廣、抗菌作用強、對大多數(shù)革蘭陽性及陰性菌均有抑制作用，適用于呼吸系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)和腸道感染等。異噁唑啉類化合物具有天然的抗癌抗菌效果。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]發(fā)明目的:針對現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，本發(fā)明的目的在于提供一類菔烷基異噁唑類化合物，能夠滿足抑制真菌、細菌及抗腫瘤的使用需求。本發(fā)明的另一目的是提供上述菔烷基異噁唑類化合物的合成方法。本發(fā)明還有一目的是提供上述菔烷基異噁唑類化合物的應用。
[0005]技術(shù)方案:為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為:
[0006]一類菔烷基異噁唑類化合物，結(jié)構(gòu)式為:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一類菔烷基異噁唑類化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式為:
2.權(quán)利要求1所述的菔烷基異噁唑類化合物的合成方法，其特征在于:先以(-)-β-菔烯為原料，經(jīng)選擇性氧化得到(+)_諾菔酮；再與芳香醛進行羥醛縮合，得到3-芳亞甲基諾菔酮；然后在乙醇鈉催化作用下，與鹽酸羥胺進行環(huán)化反應，得到菔烷基異噁唑啉類化合物；若再加入KMnO4氧化脫氫，便可得到菔烷基異噁唑類化合物。
3.權(quán)利要求1所述的菔烷基異噁唑類化合物在抑菌中的應用。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的應用，其特征在于:所述的菌包括白色念球菌、黑曲霉、熱帶假絲酵母、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、熒光假單胞菌和枯草芽胞桿菌。
5.權(quán)利要求1所述的菔烷基異噁唑類化合物在制備用于抑制腫瘤細胞藥物中的應用。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的應用，其特征在于:所述的腫瘤細胞包括人乳腺癌細胞MCF-7和人肺癌細胞Α549。
【文檔編號】A61P31/10GK103980217SQ201410226682
【公開日】2014年8月13日 申請日期:2014年5月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月26日
【發(fā)明者】王石發(fā), 張志杰, 吳君, 楊益琴, 徐徐, 谷文, 鮑名凱, 彭晗 申請人:南京林業(yè)大學