一種昆侖雪菊酚苷化合物及其制備方法和用途
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種昆侖雪菊酚苷化合物及其制備方法和用途，其為式(I)結(jié)構(gòu)所示的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽。本發(fā)明從昆侖雪菊中分離出的4,6-二羥基-2-[6-羥基-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-苯甲基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷為首次從天然資源中得到的化合物，該化合物具有較強(qiáng)的DPPH和ABTS自由基清除能力，可作為原料、輔料和配料應(yīng)用于食品、藥品或化妝品的生產(chǎn)等領(lǐng)域。
【專利說明】一種昆侖雪菊酚苷化合物及其制備方法和用途

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于天然化合物提取分離領(lǐng)域，具體涉及一種新的昆侖雪菊酚苷化合物， 以及其制備方法和用途。

【背景技術(shù)】
[0002] 昆侖雪菊又稱血菊，學(xué)名蛇目菊（Coreopsis tinctoria Nutt)，是一種具有獨(dú)特 功效的稀有高寒菊科植物，主要分布在昆侖山脈北麓海拔3000米雪線以上部分地區(qū)。研究 證實(shí)昆侖雪菊具有降血壓、血脂、血糖，抗菌、消炎的作用；體外活性研究表明，昆侖雪菊提 取物具有顯著的抗氧化活性和抗腫瘤活性。
[0003] 酚苷類物質(zhì)是一類廣泛存在于植物體內(nèi)復(fù)雜的多酚類次生代謝的產(chǎn)物，研究發(fā)現(xiàn) 植物多酚具有抗氧化、抑菌、抗病毒、抗腫瘤、抗心腦血管疾病、護(hù)肝益腎等作用。酚類化合 物在植物體內(nèi)主要以結(jié)合型的酚苷形式存在，通過酯鍵、醚鍵、縮醛鍵與細(xì)胞壁構(gòu)成材料一 膳食纖維結(jié)合、能耐受腸道消化酶不被降解并最終通過胃腸道到達(dá)結(jié)腸，結(jié)腸含有的大量 細(xì)菌菌群可以發(fā)酵降解這些物質(zhì)，降解產(chǎn)物能夠中和氧化劑、維持腸道菌落的生長，從而為 維持腸胃健康起到重要作用。
[0004] 采用多種分離純化技術(shù)聯(lián)用方法研究天然活性物質(zhì)，從天然動(dòng)植物中提取、分離 具有生物活性的有效組份并闡明其化學(xué)結(jié)構(gòu)是進(jìn)一步開發(fā)稀有植物資源的重要手段。另 夕卜，功能性食品的研究與開發(fā)是近年來食品領(lǐng)域的發(fā)展前沿，代表著21世紀(jì)食品的一種發(fā) 展潮流，然而目前某些人工合成的食品添加劑會產(chǎn)生毒性物質(zhì)，具有致癌性，因此從植物中 尋找高效無副作用的天然活性物質(zhì)用于功能性食品或藥品的生產(chǎn)具有重要意義。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的是利用現(xiàn)代分離技術(shù)和現(xiàn)代波譜學(xué)技術(shù)對昆侖雪菊進(jìn)行化學(xué)成分 研究，從中得到一個(gè)新的酚苷類化合物，鑒定了結(jié)構(gòu)，測定了該化合物的抗氧化活性，擴(kuò)展 了昆侖雪菊的藥用和食用價(jià)值。
[0006] 本發(fā)明的目的是提供一種上述化合物的制備方法。
[0007] 本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供一種上述化合物的用途。
[0008] 本發(fā)明的目的可以通過以下措施達(dá)到：
[0009] 式（I)結(jié)構(gòu)所示的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，該化合物的化學(xué)名為：4, 6-二 羥基-2- [6-羥基-1，5-二甲基-4-己烯基]-5-苯甲基-0- β -D-吡喃葡萄糖苷，將其命名 為 Coretinphenol。
[0010]

【權(quán)利要求】
1. 式α)結(jié)構(gòu)所示的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，
2. -種權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其特征在于將干燥的昆侖雪菊頭狀花 序搗碎后，加入甲醇溶液浸提多次，過濾去除萃取液，濾渣用NaOH溶液降解，降解后用鹽酸 中和至中性，再加入正丁醇溶液萃取多次，取正丁醇萃取液抽濾，真空濃縮得到正丁醇提取 物；正丁醇提取物經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析以及S印hadex LH-20柱層析，分離純化得到式（I)所 示化合物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述昆侖雪菊頭狀花序與甲醇溶液的 重量體積比為1 :1?3kg/L，用甲醇溶液浸提昆侖雪菊頭狀花序3次。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述NaOH溶液的濃度為1? 3mol · I71，降解溫度為45?55°C，降解時(shí)間為1?3h。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于正丁醇溶液與原料昆侖雪菊頭狀花序 的體積重量比為1?3 :lL/kg，用正丁醇溶液萃取3次。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述正丁醇提取物先用硅膠常壓柱進(jìn) 行兩次層析分離后，再用Sephadex LH-20柱層析純化，最后用常壓硅膠柱層析分離，得到式 (I)化合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其特征在于正丁醇提取物先用硅膠常壓柱進(jìn)行兩 次層析分離時(shí)，首次用石油醚-丙酮-甲醇進(jìn)行梯度洗脫，后一次用氯仿-甲醇進(jìn)行梯度 洗脫；Sephadex LH-20柱層析的洗脫液為氯仿-甲醇；最后一次常壓硅膠柱的洗脫液為氯 仿-甲醇體積比50:1。
8. 權(quán)利要求1所述的式（I)化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽可作為自由基清除劑方面的 應(yīng)用。
9. 權(quán)利要求1所述的式（I)結(jié)構(gòu)所示的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽可作為原料、輔 料和配料用于食品、藥品或化妝品的生產(chǎn)。
【文檔編號】A61P39/06GK104151375SQ201410340618
【公開日】2014年11月19日 申請日期:2014年7月16日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月16日
【發(fā)明者】辛志宏, 陳偉, 楊英士, 張俊楠, 郭佳, 王偉 申請人:南京農(nóng)業(yè)大學(xué)