專利名稱：噻吩并嘧啶化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及式Ⅰ化合物及其生理上可接受的鹽
其中R1,R2在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA，鏈烯基，炔基，NO2,CF3或Hal，其中R1或R2中的一個始終不能為氫，R1與R2還一起代表具有3-5個碳原子的亞烷基，R3,R4在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,R3與R4還一起代表-O-CH2CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O-,A,A′在所有情況下都彼此獨立地代表具有1-6個碳原子的烷基，X代表經(jīng)由N或C鍵合的具有1-4個N、O和/或S原子的不飽和5-7元雜環(huán)，該雜環(huán)為未取代的或被A,Hal或CF3單-、二-或三取代，并且該雜環(huán)中的其它CH2還可以被NH、NA、S或O置換，Hal 代表F,Cl,Br或I，和n代表0,1,2或3。
嘧啶衍生物在例如EP 201188或WO 93/06104中都有記載。
本發(fā)明的目的是開發(fā)具有重要特性的新化合物，特別是可用于制備藥物的化合物。
業(yè)已發(fā)現(xiàn)，式Ⅰ化合物及其鹽具有非常重要的藥理特性，同時還具有良好的耐受性。
具體講，這些化合物對cGMP磷酸二酯酶(PDE V)顯示出特異性抑制作用。
具有cGMP磷酸二酯酶抑制活性的喹唑啉化合物在例如醫(yī)藥化學(xué)雜志(J.Med.Chem.)的36,3765(1993)和同上37,2106(1994)中已有記載。
本發(fā)明式Ⅰ化合物的生物活性可采用例如WO 93/06104中所述的方法測定。
本發(fā)明化合物對cGMP和cAMP磷酸二酯酶的親和性通過測定它們的IC50值(即獲得50％酶活性抑制所需要的抑制劑濃度)而測定。
為了進行這些測定，可以使用通過常規(guī)方法分離得到的酶(例如，W.J.Thompson等，生物化學(xué)(Biochem.),1971,10,311)。而且為了進行這些實驗，可使用W.J.Thompson和M.M.Appleman(生物化學(xué)1979,18,5228)的改良批方法。
因此，本發(fā)明化合物適合于治療心血管系統(tǒng)疾病(特別是心機能不全)，并且還適于治療性交能力損傷。
式Ⅰ化合物可作為藥物活性成分而用于人用和獸用藥物中。此外，它們還可以用作制備其它藥物活性成分的中間體。
為此，本發(fā)明涉及式Ⅰ化合物以及如下所述的制備方法a)對于其中X經(jīng)由N鍵合的權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其鹽，該方法的特征在于使式Ⅱ化合物
其中R1,R2,R3,R4和n的定義同上，以及L代表Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基團，與具有至少一個NH基團的5-7元不飽和雜環(huán)反應(yīng)，其中所述不飽和雜環(huán)為未取代的或被A,Hal或CF3單-、二-或三取代，并且所述不飽和雜環(huán)中的其它CH2還可以被NH、NA、S或O置換，或b)對于其中X經(jīng)由C鍵合的權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其鹽，該方法的特征在于使式Ⅲ化合物
其中R1,R2和X的定義同上，且L為Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基團，與式Ⅳ化合物反應(yīng)
其中R3,R4和n的定義同上，或c)該方法的特征還在于通過下述方式將式Ⅰ化合物中的基團R1,R2,R3和/或R4轉(zhuǎn)化為不同的基團R1,R2,R3和/或R4即還原硝基、通過還原性胺化轉(zhuǎn)化伯或仲氨基成烷基化胺、或?；@種氨基，和/或該方法的特征在于通過用酸處理，將式Ⅰ堿性化合物轉(zhuǎn)化為鹽。
上下文中，基團R1,R2,R3,R4,X,L和n具有在式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ中所給出的定義，但另有明確說明除外。
A和A′在每種情況下都彼此獨立地優(yōu)選具有1-6個碳原子的烷基。
在上述各式中，烷基優(yōu)選為直鏈形式，并具有1,2,3,4,5或6個碳原子，優(yōu)選具有1,2,3,4或5個碳原子，且優(yōu)選為甲基，乙基或丙基，此外還優(yōu)選異丙基，丁基，異丁基，仲丁基或叔丁基，而且還優(yōu)選正戊基，新戊基或異戊基。
亞烷基優(yōu)選為無支鏈形式，并優(yōu)選亞丙基，亞丁基或亞戊基。
基團R1和R2中，當(dāng)一個優(yōu)選為H時，另一個優(yōu)選丙基或丁基，不過特別優(yōu)選乙基或甲基。此外，R1與R2一起還優(yōu)選代表亞丙基，亞丁基或亞戊基。
Hal優(yōu)選為F,Cl或Br，而且還優(yōu)選I。
鏈烯基優(yōu)選乙烯基，1-或2-丙烯基，1-丁烯基，異丁烯基，仲丁烯基，此外還優(yōu)選1-戊烯基，異戊烯基或1-己烯基。
炔基優(yōu)選乙炔基，丙炔-1-基，此外還優(yōu)選丁炔-1-基，丁炔-2-基，戊炔-1-基，戊炔-2-基或戊炔-3-基。
基團R3和R4可以相同或不同，并優(yōu)選位于苯環(huán)的3-或4-位上。例如，它們在所有情況下都彼此獨立地為H，烷基，烷氧基，硝基，氨基，烷基氨基(例如甲氨基)，二烷基氨基(例如二甲氨基)，F(xiàn)，Cl,Br或I，或者一起代表亞乙單氧基，亞甲二氧基或亞乙二氧基。還優(yōu)選它們在所有情況下代表烷氧基，例如甲氧基，乙氧基或丙氧基。
基團X優(yōu)選代表2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，1-、2-或3-吡咯基，1-、2-、4-或5-咪唑基，2-甲基-1-咪唑-1-基，1-、3-、4-或5-吡唑基，2-、4-或5-噁唑基，3-、4-、或5-異噁唑基，2-、4-或5-噻唑基，3-、4-或5-異噻唑基，2-、3-或4-吡啶基，2-、4-、5-或6-嘧啶基，此外還優(yōu)選1,2,3-三唑-1-、-4-或-5-基，1,2,4-三唑-1-、-3-或-5-基，1-或5-四唑基，1,2,3-噁二唑-4-或-5-基，1,2,4-噁二唑-3-或-5-基，1,3,4-噻二唑-2-或-5-基，1,2,4-噻二唑-3-或-5-基，1,2,3-噻二唑-4-或-5-基，3-或4-噠嗪基或吡嗪基，它們各自為未取代的或被烷基Hal，或CF3單-、二-或三取代。
所有各基團的出現(xiàn)多于一次時，它們可以相同或不同，即彼此是獨立的，這一規(guī)則適用于整個發(fā)明。
因此，本發(fā)明特別涉及這些式Ⅰ化合物，其中至少一個上述基團具有一個上述優(yōu)選的定義。一些優(yōu)選的化合物組可以用下列亞式Ⅰa-Ⅰe表示，這些化合物對應(yīng)于式Ⅰ化合物，其中除下述基團定義外，其它沒有詳細描述的各基團的定義同式Ⅰ所述在Ⅰa中，X代表咪唑基或吡啶基；在Ⅰb中，R1,R2在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,NO2,CF3或Hal，其中基團R1或R2中至少一個始終不為H，R3與R4一起代表-O-CH2-CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰc中，R1,R2在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,NO2,CF3或Hal，其中基團R1或R2中至少一個始終不能為H,R3,R4在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰd中，R1與R2一起代表具有3-5個碳原子的亞烷基，R3與R4一起代表-O-CH2-CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O，X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰe中，R1與R2一起代表具有3-5個碳原子的亞烷基，R3,R4在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,
Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；此外，式Ⅰ化合物以及制備它們用的原料都可以通過本領(lǐng)域公知的方法在適合上述反應(yīng)的已知反應(yīng)條件下制備，這些方法在文獻中都有記載(例如，見諸如Houben-Weyl編著的《有機化學(xué)中的方法》[Methodsin Organic Chemistry]一書(Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)的標準出版物)。還可以利用這些方法的變型方法，這些變型方法是本領(lǐng)域公知的但在目前教科書中沒有詳細記載的方法。
在式Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ化合物中，R1,R2,R3,R4,X和n的定義同上，特別是同上述優(yōu)選定義。
如果L為活性酯化的OH基團，則此基團優(yōu)選為具有1-6個碳原子的烷基磺酰氧基(優(yōu)選甲磺酰氧基)或具有6-10個碳原子的芳基磺酰氧基(優(yōu)選苯基-或?qū)?甲苯基-磺酰氧基，而且還優(yōu)選2-萘磺酰氧基)。
如果需要的話，原料也可以就地形成，這樣它們就無需從反應(yīng)混合物中分離出來而直接進行下一步反應(yīng)，從而得到式Ⅰ化合物。另一方面，也可以逐步進行反應(yīng)。
其中X經(jīng)由N鍵合于噻吩并嘧啶環(huán)系的式Ⅰ化合物優(yōu)選通過使式Ⅱ化合物與具有至少一個NH基團的5-7元不飽和雜環(huán)反應(yīng)制得，其中所述的不飽和雜環(huán)為未取代的或被A,Hal或CF3單-、二-或三取代，并且所述不飽和雜環(huán)中的其它CH2基團還可以被NH、NA、S或O置換。
式Ⅱ原料中的一些是已知的，如果它們是未知的，則可以采用本領(lǐng)域公知的方法制備。
式Ⅱ化合物的前體可按照例如醫(yī)藥化學(xué)雜志(J.Med.Chem.)24,374(1981)中所述的類似方法通過環(huán)化和鹵化而制備。隨后與芳烷基胺反應(yīng)得到式Ⅱ化合物。
詳細講，式Ⅱ化合物與含NH的雜環(huán)的反應(yīng)是在有或無惰性溶劑存在下于大約-20至大約150℃，優(yōu)選20-100℃的溫度下進行。
較有利的是加入酸結(jié)合劑(例如堿金屬氫氧化物，堿金屬碳酸鹽，堿金屬碳酸氫鹽，堿土金屬氫氧化物，堿土金屬碳酸鹽或堿土金屬碳酸氫鹽)或堿金屬或堿土金屬(優(yōu)選鉀、鈉或鈣)的其它弱酸鹽，或加入有機堿例如三乙胺，二甲胺或吡啶或喹啉或過量的胺組分。
適宜的惰性溶劑的實例包括烴類例如己烷，石油醚，苯，甲苯或二甲苯；氯代烴例如三氯乙烯，1,2-二氯乙烷，四氯化碳，氯仿或二氯甲烷；醇類如甲醇，乙醇，異丙醇，正丙醇，正丁醇或叔丁醇；醚類如乙醚，二異丙醚，四氫呋喃(THF)或二惡烷；乙二醇醚例如乙二醇一甲醚，乙二醇一乙醚(甲基乙二醇或乙基乙二醇)或乙二醇二甲醚(diglyme)；酮類如丙酮或丁酮；酰胺如乙酰胺，二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺(DMF)；腈類如乙腈；亞砜類如二甲亞砜(DMSO)；硝基化合物例如硝基甲烷或硝基苯；酯類如乙酸乙酯，或上述溶劑的混合物。
此外，其中X經(jīng)由C鍵合于噻吩并嘧啶環(huán)系的式Ⅰ化合物可以通過使式Ⅲ化合物與式Ⅳ化合物反應(yīng)而制得。一般來說，式Ⅳ和Ⅴ的起始化合物是已知的。但如果它們是未知的，則可以采用本領(lǐng)域公知的方法制備。
例如，式Ⅲ化合物可以由噻吩衍生物與CN-取代雜環(huán)合成得到的化合物為原料(歐洲醫(yī)藥化學(xué)雜志(Eur.J.Med.Chem.)23,453(1988))，通過與POCl3反應(yīng)制得。
式Ⅲ化合物與式Ⅳ化合物的反應(yīng)是在與式Ⅱ化合物與含NH雜環(huán)的反應(yīng)中所述的類似條件下進行的，這些條件包括反應(yīng)時間、溫度和溶劑。
此外，還可以將式Ⅰ化合物中的基團R3和/或R4轉(zhuǎn)化為不同的基團R3和/或R4，例如還原硝基得到氨基(例如通過在諸如甲醇或乙醇之類的惰性溶劑中在阮氏鎳(Raney Ni)或Pd/木炭存在下氫化完成)或水解氰基得到COOH基團。
此外，游離氨基可按照常規(guī)方法用酰氯或酸酐酰化，或者采用常規(guī)方法使用未取代或取代的鹵代烴烷基化游離氨基，反應(yīng)適宜在惰性溶劑如二氯甲烷或THF中和/或在有堿(例如三乙胺或吡啶)存在下于-60至+30℃下進行。
式Ⅰ堿可利用酸轉(zhuǎn)化形成相應(yīng)的酸加成鹽，例如通過在惰性溶劑如乙醇中反應(yīng)當(dāng)量的堿和酸，繼之蒸發(fā)就可以得到酸加成鹽。具體講，適合這一反應(yīng)的適宜酸為能形成生理上可接受的鹽的酸。例如，可以使用無機酸，例如硫酸，硝酸，氫鹵酸如鹽酸或氫溴酸，磷酸如正磷酸，氨基磺酸，此外還可使用有機酸，特別是脂族、脂環(huán)族、芳代脂族、芳族或雜環(huán)的一元或多元羧酸、磺酸或硫酸，例如甲酸，乙酸，丙酸，新戊酸，二乙基乙酸，丙二酸，琥珀酸，庚二酸，富馬酸，馬來酸，乳酸，酒石酸，蘋果酸，檸檬酸，葡糖酸，抗壞血酸，煙酸，并煙酸，甲-或乙磺酸，乙烷二磺酸，2-羥基乙烷磺酸，苯磺酸，對-甲苯磺酸，萘單-和-二磺酸，十二烷基硫酸。與生理上不能接受的酸所成的鹽(例如苦味酸鹽)可用于分離和/或純化式Ⅰ化合物。
另一方面，如果需要的話，可以采用堿(例如氫氧化鈉，碳酸鈉，氫氧化鉀或碳酸鉀)將式Ⅰ游離堿從其鹽中釋放出來。
本發(fā)明還涉及式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽在制備藥品方面(特別是通過非化學(xué)途徑進行的制備方面)的應(yīng)用。它們可以與至少一種固體、液體和/或半液體形式賦形劑或助劑以及如果合適的話還與一種或多種活性其它活性成分一起配制成合適的藥物形式。
本發(fā)明還涉及用作磷酸二酯酶Ⅴ抑制劑的式Ⅰ藥物及其生理上可接受的鹽。
此外，本發(fā)明還涉及包含至少一種式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽的藥品。
這些產(chǎn)物可在人類或獸醫(yī)學(xué)方面用作藥物。適宜的賦形劑包括適合經(jīng)腸(例如口服)、非腸道或局部給藥并且不與本發(fā)明新化合物反應(yīng)的有機或無機物質(zhì)，例如水，植物油，芐醇，亞烷基二醇，聚乙二醇，甘油三乙酸酯，明膠，糖類如乳糖或淀粉，硬脂酸鎂，滑石，凡士林。適用于口服的劑型尤為片劑，丸劑，糖衣片劑，膠囊劑，粉劑，顆粒劑，糖漿，液劑或滴劑，直腸給藥的劑型尤為栓劑，非腸道給藥劑型尤為溶液形式，優(yōu)選油或水溶液，此外還包括懸浮液，乳狀液或植入劑，局部給藥劑型包括軟膏劑，霜劑或粉劑。本發(fā)明新化合物還可以被凍干，所得凍干物用于制備例如注射制劑。上述產(chǎn)品可以為無菌形式和/或包括助劑例如滑動劑(glidant)，防腐劑，穩(wěn)定劑和/或濕潤劑，乳化劑，改善滲透壓的鹽，緩沖物，著色劑，調(diào)味劑和/或其它活性成分，如一種或多種維生素。
式Ⅰ化合物及其生理上可接受的鹽可用于防治疾病，從而使得cGMP(環(huán)鳥苷一磷酸)的水平升高，結(jié)果可以抑制或預(yù)防炎癥并松弛肌肉。本發(fā)明化合物尤其可用于治療心血管系統(tǒng)疾病，并且還適于治療性交能力損傷。
上下文中所給出的所有溫度均為℃。在下列實施例中，“常規(guī)后處理”是指如果需要的話，加入水，并且如果需要的話，調(diào)節(jié)pH至2-10(這取決于最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu))，然后將混合物用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，分出有機相，用硫酸鈉干燥并蒸發(fā)，隨后通過硅膠色譜和/或通過結(jié)晶方式純化殘留物。質(zhì)譜(MS)EI(電子撞擊電離)M+FAB(快原子轟擊)(M+H)+實施例1將3.02g 3,4-亞甲二氧基芐胺(“A”)加到3.29g 2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的80ml二氯甲烷溶液中，然后加入1.52g三乙胺，并在室溫下攪拌混合物12小時。除去溶劑，按常規(guī)方式進行后處理。這樣得到3.38g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.162℃。
類似地，通過使“A”與下述化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.222°；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.148°；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3-氯-4-甲氧基芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-二甲氧基芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使4-氟-芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(4-氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-氯芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氯芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3-硝基芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3-硝基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-亞甲二氧基苯乙胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-亞乙二氧基芐胺與下述化合物反應(yīng)，可以制得下列產(chǎn)物與2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-環(huán)庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,6-二氯-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；與2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。實施例2將1.67g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，1.02g咪唑和2g苯酚在150℃下加熱5小時。冷卻之后，將殘留物溶于二氯甲烷，并按照常規(guī)方式進行后處理。這樣得到1.0g 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.248-250℃。
類似地，通過使咪唑與實施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反應(yīng)，可以得到下列化合物2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.238°；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.218°；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.260°；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.210°；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶甲磺酸鹽，m.p.201°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.245°；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.207°；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.197°；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(4-氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.199°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氯芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-硝基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；類似地，通過使吡唑與實施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反應(yīng)，可以得到下列化合物2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.-210°；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(4-氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氯芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-硝基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；類似地，通過使1,2,4-三唑與實施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反應(yīng)，可以得到下列化合物2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(4-氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氯芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-硝基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；
類似地，通過使2-甲基咪唑與實施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反應(yīng)，可以得到下列化合物2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，非晶形；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(4-氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.199°；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氯芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3-硝基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-環(huán)庚烯并-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；實施例3將5g 2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩和2.7g 3-氰基吡啶一同溶于40ml二惡烷中，然后向此溶液中通氣體HC15小時。隨后進行常規(guī)后處理。得到6g 3,4-二氫-4-氧代-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
在標準條件下用Cl取代酮基，同時形成芳香吡啶環(huán)。將18ml POCl3和6g 3,4-二氫-4-氧代-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的混合物在加入1.8 ml N,N-二甲基苯胺后沸騰4小時。然后進行常規(guī)后處理，得到5g 4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過與3-氰基吡啶反應(yīng)，隨后再與POCl3反應(yīng)，可以由下列化合物制得下列產(chǎn)物由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氫-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶，m.p.143°；由2-氨基-4,5-環(huán)戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過與5-氰基異噁唑反應(yīng)，隨后再與POCl3反應(yīng)，可以由下列化合物制得下列產(chǎn)物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氫-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過與2-氰基吡嗪反應(yīng)，隨后再與POCl3反應(yīng)，可以由下列化合物制得下列產(chǎn)物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氫-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過與2-氰基吡啶反應(yīng)，隨后再與POCl3反應(yīng)，可以由下列化合物制得下列產(chǎn)物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氫-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過與4-氰基吡啶反應(yīng)，隨后再與POCl3反應(yīng)，可以由下列化合物制得下列產(chǎn)物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氫-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-環(huán)庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。實施例4類似實施例1，通過使3,4-亞甲二氧基芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.185°；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3-氯-4-甲氧基芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-二甲氧基芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d ]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d ]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.189°；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-芐氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-芐氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-芐氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-芐氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-芐氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使4-氟芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-二氯芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫…苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3-硝基芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；類似地，通過使3,4-亞甲二氧基苯乙胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使3,4-亞乙二氧基芐胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng),得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亞乙二氧基芐氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
類似地，通過使苯乙胺與下列化合物反應(yīng)，可以得到下列產(chǎn)物與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(異噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(異噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-環(huán)庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；與4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反應(yīng)，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。實施例5在阮氏鎳(Raney nickel)存在下氫化2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶的甲醇溶液。然后濾除催化劑，并濃縮所得溶液。重結(jié)晶后得到2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氨基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。實施例6將6g的2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氨基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶和0.5g四氯化鈦在100ml甲醇中的溶液用1ml新蒸餾過的乙醛處理。然后加入4g氰基硼氫化鈉，并攪拌混合物30小時。加入半濃的鹽酸，按常規(guī)方式后處理得到的混合物，得到2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-N-乙基氨基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。實施例7類似實施例2所述，制備下列化合物2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-(3,4-二氟芐氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.212°；2-(咪唑-1-基)-5,6-環(huán)戊烯并-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.221°；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-芐氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.241°；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.217°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-5-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.250°；
2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氫-4-芐氨基-[1]2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.231°；2-(咪唑-1-基)-6-異丙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.192°；2-(咪唑-1-基)-6-丙基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.183°。
下列實施例涉及藥品。實施例A小瓶劑(vials)將100g式Ⅰ活性成分和5g磷酸氫二鈉溶于31二次蒸餾水中，用2N鹽酸調(diào)節(jié)至pH6.5，無菌過濾，注入到小瓶內(nèi)，在無菌條件下凍干并密封成無菌形式。每一小瓶包含5mg活性成分。實施例B栓劑將20g式Ⅰ活性成分與100g大豆卵磷脂和1400g可可脂一起熔融，并將此混合物倒入塑模內(nèi)，并使之冷卻。每一栓劑包含20mg活性成分。實施例C溶液通過將1g式Ⅰ活性成分、9.38g NaH2PO4·2H2O、28.48gNa2HPO4·12H2O和0.1g潔爾滅溶于940ml二次蒸餾水中制備溶液。調(diào)節(jié)此溶液的pH到6.8，加至11體積，輻射滅菌。此溶液可以以滴眼劑形式使用。實施例D軟膏劑在無菌條件下，將500mg式Ⅰ活性成分與99.5g凡士林混合。實施例E片劑將1kg式Ⅰ活性成分、4kg乳糖、1.2kg馬鈴薯淀粉、0.2kg滑石與0.1kg硬脂酸鎂混合而成的混合物按常規(guī)方式如此壓片，以使每片包含有10mg活性成份。實施例F糖衣片劑類似實施例E所述壓片混合物，隨后按照常規(guī)方式將所得片劑用由蔗糖、馬鈴薯淀粉、滑石、黃蓍膠和著色劑組成的涂覆物包衣。實施例G膠囊劑按照常規(guī)方式，將2kg式Ⅰ活性成分填充到硬明膠膠囊內(nèi)，使得每一膠囊包含有20mg活性成分。實施例H安瓿劑無菌過濾1kg式Ⅰ活性成分溶于601二次蒸餾水中所形成的溶液，并注入到安瓿內(nèi)，爾后在無菌條件下凍于，并密封成無菌形式。每一安瓿內(nèi)包含10mg活性成分。實施例Ⅰ吸入用噴霧劑將14g式Ⅰ活性成分溶于101等滲NaCl溶液中，并將所得溶液加入到市售泵壓操作的噴霧容器內(nèi)。此溶液可噴霧到嘴或鼻腔內(nèi)。每操作一次的量(大約0.1ml)相當(dāng)于大約0.14mg的劑量。
權(quán)利要求
1．式Ⅰ化合物及其生理上可接受的鹽
其中R1,R2在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA，鏈烯基，炔基，NO2,CF3或Hal，其中R1或R2中的一個始終不能為氫，R1與R2還一起代表具有3-5個碳原子的亞烷基，R3,R4在所有情況下都彼此獨立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,R3與R4還一起代表-O-CH2CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O-,A,A′在所有情況下都彼此獨立地代表具有1-6個碳原子的烷基，X代表經(jīng)由N或C鍵合的含有1-4個N、O和/或S原子的不飽和5-7元雜環(huán)，該雜環(huán)為未取代的或被A,Hal或CF3單-、二-或三取代，并且該雜環(huán)中的其它CH2還可以被NH、NA、S或O置換，Hal代表F,Cl,Br或I，和n代表0,1,2或3。
2．根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物，所述化合物為(a)2-(1-咪唑基)-6-甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(b)2-(1-咪唑基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(c)2-(1-咪唑基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(d)2-(1-咪唑基)-5-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(e)2-(1-咪唑基)-6-氯-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(f)2-(1,2,4-三唑-1-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(g)2-(吡唑-1-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(h)2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亞甲二氧基芐氨基)-5,6,7,8-四氫[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶。
3．制備權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其鹽的方法，a)對于其中X是經(jīng)由N鍵合的權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其鹽，該方法的特征在于使式Ⅱ化合物
其中R1,R2,R3,R4和n的定義同上，以及L代表Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基團，與具有至少一個NH基團的5-7元不飽和雜環(huán)反應(yīng)，其中所述不飽和雜環(huán)為未取代的或被A,Hal或CF3單-、二-或三取代，并且所述不飽和雜環(huán)中的其它CH2還可以被NH、NA、S或O置換，或b)對于其中X是經(jīng)由C鍵合的權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其鹽，該方法的特征在于使式Ⅲ化合物
其中R1,R2和X的定義同上，且L為Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基團，與式Ⅳ化合物反應(yīng)
其中R3,R4和n的定義同上，或c)該方法的特征在于通過下述方式將式Ⅰ化合物中的基團R1,R2,R3和/或R4轉(zhuǎn)化為不同的基團R1,R2,R3和/或R4還原硝基、通過還原性胺化將伯或仲氨基轉(zhuǎn)化成烷基化的胺或酰化這種氨基，和/或該方法的特征在于通過用酸處理，將式Ⅰ堿性化合物轉(zhuǎn)化為其鹽。
4．制備藥品的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽與至少一種固體、液體和/或半液體形式的賦形劑或助劑一起配制成合適的藥物形式。
5．藥物制劑，其特征在于該藥物制劑包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽。
6．用于防治心血管系統(tǒng)疾病和治療性交能力損傷的根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物及其生理上可接受的鹽。
7．用作磷酸二酯酶Ⅴ抑制劑的根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ藥物及其生理上可接受的鹽。
8．根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽在制備藥物中的應(yīng)用。
9．根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的鹽在防治疾病方面的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供了具有磷酸二酯酶V抑制活性的式(Ⅰ)噻吩并嘧啶化合物及其生理上可接受的鹽，其中R
文檔編號A61P9/00GK1227560SQ97197179
公開日1999年9月1日 申請日期1997年7月30日 優(yōu)先權(quán)日1996年8月12日
發(fā)明者J·羅庫斯, P·謝林, F－W·克魯克森, M·克里斯泰德勒 申請人:默克專利股份有限公司