專利名稱：甘油三酯方法
甘油三酯方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種方法。具體地，本發(fā)明涉及一種制備甘油三酯，尤其
是1，3-二油酰-2-棕櫚酰甘油酯(OPO)和1,3-飽和脂肪酸酰基2-油酰甘油 酯的方法。
甘油三酯是許多產(chǎn)品，特別是食品產(chǎn)品的重要組分。所述的甘油三酯 1，3-二油酰-2-棕櫚酰甘油酯是人乳脂肪的一種重要的甘油酯組分。
包含相似量的見于人乳脂肪中的主要脂肪酸的脂肪組合物可以得自 植物來源的油和脂肪。然而，天然來源的乳替代脂肪與人乳脂肪在組成上 有顯著差別。這種差別的出現(xiàn)是由于大多數(shù)植物來源的甘油酯在2-位是不 飽和的。相反，大量的棕櫚酸占據(jù)著人乳脂肪中的甘油酯的2-位。
據(jù)信，沿著甘油酯位置上酸分布的差別具有重要的飲食后果。Freema n等人研究了營養(yǎng)重要的一些乳脂肪的甘油三酯中脂肪酸的分布(《乳品科 學雜志(J. Dairy Sci.)》,1965年,第853頁)，他報導了人乳脂肪比反芻 動物的乳脂肪包含更大比例的處于2-位的棕櫚酸和更大比例的處于1，3位 的硬脂酸和油酸。Filer等人報導了嬰兒對甘油三酯2-位椋櫚酸的更大吸 收(《營養(yǎng)雜志(J. Nutrition)》,99,第293 - 298頁)，他提出，與人乳脂 肪相比，乳脂較差地被嬰兒吸收是由于脂肪的甘油酯位置之間棕櫚酸基本 上均勻的分布。
因此，為了使天然來源得到的甘油三酯的脂肪或油的化學和/或物理性 質(zhì)最接近地匹配人乳脂肪，必須控制甘油酯位置上的脂肪酸殘基的分布。
EP-A-0209327公開了包含甘油三酯1，3-二油酰-2-棕櫚酰甘油酯的乳 替代脂肪組合物。根據(jù)EP-A-0209327，這些脂肪組合物可以通過使包含基 本上由更飽和的2-棕櫚酰甘油酯組成的甘油酯的脂肪混合物經(jīng)受 一種重 排催化劑如脂肪酶而獲得，所述重排催化劑在甘油酯的1-和3-位的活性是 區(qū)域?qū)Ｒ坏?。在GB1577933中也描述了這種酶法。在該催化劑的影響下， 不飽和脂肪酸殘基可以通過與不飽和游離脂肪酸或它們的烷基酯進行交 換被引入到2-棕櫚酰甘油酯的1-和3-位。
US6090598公開了 一種使用蒸餾的用于脂肪和油的酯交換的酶法。仍然需要提供更有效的制備1，3-二油酰-2-棕櫚酰甘油酯(OPO)的方法。
本發(fā)明一方面提供了一種制備甘油三酯的方法，該方法包括
(a) 使第一甘油三酯與具有1到6個碳原子的醇進行醇解反應(yīng)，得 到包含2-油酰單酸甘油酯和所述醇的至少一種?；サ慕M合物，所述的第 一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部?；鶊F計至少40%摩爾的油酸
殘基；
(b) 使2-油酰單酸甘油酯與?；瘎┓磻?yīng)，得到1,3-飽和脂肪酸酰基2
-油酰甘油酯，所述的酰化劑包含至少一種(312到C24的飽和脂肪酸、所述
脂肪酸的至少 一 種酯或者它們的混合物；
(c) 在步驟(a)或者步驟(b)之后或者當中，分離至少一種?；?酯的至少部分；并且
(d) 使?；ヅc第二甘油酯反應(yīng)，形成1，3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯。 本發(fā)明的另一個方面提供了甘油三酯在用于制備1，3-飽和脂肪酸?；?br> 2-油酰甘油酯和1，3-二油酰2-椋櫚酰甘油酯的方法中的應(yīng)用，所述甘油三 酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基團計至少40%摩爾的油酸殘基。
本發(fā)明的另一個方面還提供了 2-油酰單酸甘油酯用于制備一種1,3-飽 和脂肪酸?；?-油酰甘油酯的應(yīng)用，其中所述的2-油酰單酸甘油酯是通過 甘油三酯的醇解形成的。
本發(fā)明的再一個方面進一步提供了?；ビ糜谥苽?,3-二油酰2-棕櫚 酰甘油酯的應(yīng)用，其中所述的酰基酯是通過甘油三酯的醇解形成的。
本發(fā)明的方法是 一 種用于制備OPO甘油酯的有效方法。令人驚奇地， 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了一種制備OPO的方法，該方法產(chǎn)生了一種在其它的甘油三酯 制備中有用的副產(chǎn)物。
在本說明書中使用的術(shù)語"硬脂精"包括甘油三酯混合物或者脂肪混 合物，至少10%重量的較低熔點成分已經(jīng)通過某種分餾法，如干法分餾、 蘭薩分餾(Lanza fractionation)或溶劑分餾從中去除。
本文中使用的術(shù)語脂肪酸、脂肪?；鶊F和相關(guān)術(shù)語是指具有4到2 4個碳原子，優(yōu)選12到22個碳原子的飽和或者不飽和的直鏈羧酸。不飽 和酸可以包括一個、二個或者更多個雙鍵，優(yōu)選一或二個雙鍵。
本文中使用的術(shù)語烷基是指具有1到6個碳原子的直鏈或者支鏈的飽 和烴。本發(fā)明的步驟(a)中使用的第一甘油三酯優(yōu)選是高油酸向日葵油(H OSF)或者它的餾分。餾分包括從高油酸向日葵油中通過分餾如溶劑分餾 或干法分餾得到的產(chǎn)物，分餾改變產(chǎn)品的組成。所述的高油酸向日葵油或 者它的餾分具有基于甘油三酯中的全部?；鶊F計至少40%,優(yōu)選至少5 0%，如60%，并且最優(yōu)選至少70%摩爾的油酸殘基。高油酸向日葵油一 般從向日葵的種子中含有的油中獲得。
在本發(fā)明方法的步驟(a)中，在第一甘油三酯與醇反應(yīng)前，所述的 第 一甘油三酯任選地使用本領(lǐng)域已知的標準技術(shù)被脫膠和/或精煉。
本發(fā)明方法的步驟(a)和/或(d)優(yōu)選地在酶，更優(yōu)選脂肪酶的存在 下進行。
步驟(a)—般在作為生物催化劑的1,3位特異性脂肪酶的存在下實施。 在步驟(a)中，所述的第一甘油酯2-位上的脂肪酸在過程中一般不發(fā)生 變化(例如，2-位的脂肪酰基基團數(shù)目上(或摩爾數(shù))少于10%,更優(yōu)選 地，少于5%，如少于1%改變)。
在方法的步驟(a)中(即在醇解反應(yīng)中)的1,3-特異性脂肪酶的影響 下，所述的在l-和3-位的脂肪?；鶊F被水解為相應(yīng)的羥基基團。因此， 所述的1，3特異性脂肪酶選擇性地水解1-和3-位而不是2-位的?；鶊F。
使用本領(lǐng)域已知的標準技術(shù)可以進行所述的醇解反應(yīng)。優(yōu)選地，所述 的反應(yīng)在溶劑的存在下進行，所述的溶劑優(yōu)選是有機溶劑，如C3到do的 酮，如丙酮。
根據(jù)本發(fā)明的方法，在醇解反應(yīng)中使用的醇可以是具有1到6個碳原 子的直鏈或者支鏈的醇，如甲醇、乙醇和丙-l-醇。醇可以是單一化合物或 者兩種或多種不同化合物的混合物。優(yōu)選地，所述的醇是乙醇。 本發(fā)明方法的步驟(a)得到的?；?yōu)選為油酸乙酯。 步驟(a)得到的組合物優(yōu)選包含基于組合物中的甘油三酯按重量計 至少60%，更優(yōu)選地，至少70%如至少80%,最優(yōu)選地，至少卯％的2-油酰單酸甘油酯。
在本方法的步驟(a)之后，優(yōu)選使用如減壓方法除去至少一部分醇 和/或任何溶劑。該分離可以使用真空蒸餾在低于65°C,更優(yōu)選低于60。C， 如低于55。C，最優(yōu)選低于5(TC，如20°C - 50。C的溫度下進行。
在步驟(a)或步驟(b)之后或者當中，優(yōu)選在步驟(a)或者在步 驟(b)之后，從反應(yīng)混合物中分離所述的?；?。通過本領(lǐng)域中的任何已知技術(shù)，如通過分餾可以實現(xiàn)在步驟(a)之后從2-單酸甘油酯中分離 ?；ィ⑶以诓襟E(b)之后可以實現(xiàn)從甘油三酯中分離?；?。
優(yōu)選地，所述的?；ズ?-油酰單酸甘油酯的混合物在步驟(b)中 反應(yīng)，并且在步驟(b)之后分離所述的?；?。
在步驟(a)之后獲得的，任選地，在去除一部分?；ズ螳@得的包 含2-油酰單酸甘油酯的組合物與?；瘎┻M行反應(yīng)，所述的?；瘎┛梢园?一種或多種飽和脂肪酸如硬脂酸、棕櫚酸、肉豆蔻酸、月桂酸和它們的混 合物。供選擇地或者附加地，所述的?；瘎┛梢园柡椭舅岬囊环N或 多種酯；優(yōu)選的酯是C!到C6的烷基酯和甘油三酯(包括甘油一酸、二酸 和三酸酯)。酸和酯可以單獨或者以混合物的形式被使用，并且一種或者 多種酸可以與一種或者多種酯一起使用。優(yōu)選地，所述的?；瘎┌ㄓ仓?酸?；谒龅?-油酰甘油酯計，所述的?；瘎┮话氵^量存在，如1.1-1 0摩爾過量。
優(yōu)選地，步驟(b)在酶，優(yōu)選1， 3-特異性脂肪酶的存在下進行。在 步驟(b)的?；磻?yīng)過程中，在2-油酰單酸甘油酯2位上的脂肪酸一般 在過程中不發(fā)生變化(如，2-位的脂肪?；鶊F的數(shù)量(或者摩爾數(shù))少 于10%，更優(yōu)選地，少于5%，如少于1%改變)。
在酰化反應(yīng)過程中的1， 3-脂肪酶的影響下，飽和的脂肪酸殘基可以被 引入單酸甘油酯的1-和3-位)。
在本發(fā)明方法的步驟(b)中得到的1，3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油 酯優(yōu)選地通過，例如，分餾去除任何?；ズ瓦^量的?；瘎┒鴱姆磻?yīng)混合 物中分離得到。 一般也去除水以得到一種組合物，其包含超過50%，優(yōu)選 超過60°/。，如超過70%,最優(yōu)選超過75°/。重量的1, 3-飽和脂肪酸酰基酯2-油酰甘油西旨。
在本發(fā)明方法的步驟(b)中產(chǎn)生的1, 3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油 酯優(yōu)選為1， 3-二石更脂酰2-油酰甘油酯。1， 3-二硬脂酰2-油酰甘油酯(也 稱為StOSt)是有價值的商業(yè)產(chǎn)品。例如，它可以被單獨或者與其它甘油 酯如1,3-二棕櫚酰2-油酰甘油酯一起，作為可可脂等同物或者替代品來 使用。
用作本發(fā)明方法步驟(d)中的其它起始原料的甘油三酯優(yōu)選包含基 于全部酰基基團計至少50%,優(yōu)選至少60%，最優(yōu)選地至少70%摩爾的棕 櫚酸殘基。優(yōu)選地，在步驟(d)中使用的甘油三酯包括在甘油主鏈2-位包含棕櫚酸的甘油酯，這種甘油酯可以從棕櫚油的高熔點餾分得到。棕櫚
油包含最多至12%重量的三飽和酸甘油酯，該三飽和酸甘油酯包括三棕櫚 酸甘油酯。通常，頂部餾分包含四重量份的三棕櫚酸甘油酯和1重量份對 稱的二飽和甘油三酯。優(yōu)選地，分餾棕櫚油的高熔點餾分以得到棕櫚油硬 脂精，該棕櫚油硬脂精優(yōu)選包含一般超過60%重量，如超過70%重量或者 超過75%重量的飽和的2-棕櫚酰甘油酯。棕櫚油的分餾可以通過棕櫚油的 溶劑(濕法)分餾、蘭薩分餾或者干法分餾，如多級逆流干法分餾(mult
1- stage countercurrent dry f ract ionation )進行。所述的棕櫚油可以 是棕櫚油原油、精煉的棕櫚油、棕櫚油的餾分或者它們的混合物。優(yōu)選地， 所述的棕櫚油通過使用有機溶劑(如一種G到Cn)的酮，如丙酮)或一種 包含表面活性劑的含水介質(zhì)進行濕法分餾。 一般精煉棕櫚油硬脂精，它優(yōu) 選包括漂白和脫臭。棕櫚油的漂白優(yōu)選地在高溫，優(yōu)選地，高于100°C, 如110。C下進行。在脫臭步驟中，在高于200。C的溫度下從棕櫚油硬脂精 中去除揮發(fā)性雜質(zhì)，得到脫臭的椋櫚油硬脂精。在脫臭步驟中去除的雜質(zhì) 通常包括游離脂肪酸、醛、酮、醇和其它的烴雜質(zhì)。所述的漂白和脫臭在 本領(lǐng)域已知的標準條件下進4亍，并且可以以一個單獨的加工步驟或者兩個 或更多個加工步驟進行。例如，所述的步驟可以在減壓(例如，10mm Hg或 者低于10mm Hg)下進行，其中所述的棕櫚油硬脂精與蒸汽接觸以有助于 蒸發(fā)雜質(zhì)或者，供選擇地，所述的脫臭步驟可以在高溫和不超過如10mm Hg的壓力下進行。
本發(fā)明方法的步驟(d)優(yōu)選地在酶，優(yōu)選1,3特異性脂肪酶的存在 下進行。在所述的第二甘油酯與?；シ磻?yīng)的過程中，第二甘油酯2-位上 的脂肪酸一般在過程中不發(fā)生變化(如，2-位的脂肪?；鶊F的數(shù)量(或 者摩爾數(shù))少于10% ,更優(yōu)選地，少于5°/。，如少于1%改變)。
在步驟U)過程中的1,3脂肪酶的影響下，來自?；サ挠王；鶜?基通過與甘油三酯的脂肪酸殘基進行交換，被引入甘油三酯的1-和3-位。 以這種方式修飾的2-棕櫚酰甘油三酯可以從反應(yīng)混合物中分離。
本發(fā)明方法的步驟(d)中的反應(yīng)選擇性地使棕櫚酸與1,3-位而不是
2- 位的油酸進行交換。進行所述的反應(yīng)以達到或者接近平衡，對于1,3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯而言的轉(zhuǎn)化率為基于所述的第二甘油酯按摩爾數(shù) 計最少50%,優(yōu)選至少60%，最優(yōu)選至少70%。
優(yōu)選地，在步驟(d)中，例如作為甘油三酯的棕櫚油硬脂精與?；?包含濃度超過65%重量，優(yōu)選超過70%重量，最優(yōu)選超過75%重量的油 酸乙酯)混合。棕櫚油硬脂精與油酸乙酯的比例按重量基準計優(yōu)選為從0. 1: l到2: 1，更優(yōu)選地，從O. 4: 1到1. 2: 1，甚至更優(yōu)選地，從0. 4: l到l: 1，最優(yōu)選地，從l: l.l至'Jl: 2。所述的反應(yīng)優(yōu)選在30。C - 90°C, 優(yōu)選50°C-80。C進行，例如大約60°C - 70。C的溫度下進行，并且可以在 有或沒有水不混溶的有機溶劑下分批或者以連續(xù)方式進行。
在步驟(d)的反應(yīng)之前，優(yōu)選控制濕度至水活度為0.05 - 0.55，優(yōu) 選O. 1-0. 5,這取決于所使用的生物催化劑酶體系的類型。例如，所述反 應(yīng)可以在6(TC下，在攪拌釜反應(yīng)器或者填充床反應(yīng)器中，在生物催化劑上 進行，所述生物催化劑是基于脂肪酶D (米根霉(^/zo/7"s oiT^e)，以 前分類為德氏根霉W力/zo/w^ cfe/e鵬r),來自日本田野酶抹氏會社(Aman o Enzyme Inc.))的濃縮物或者米黑才艮毛審(W力/zo/wco, a/e力e/)(來 自丹麥諾維信(Novozymes)的Lipozyme RM IM)的固定化濃縮物(/m o
在步驟(d)中得到的1， 3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯優(yōu)選進行又一個步 驟，在該步驟中將其純化。為了從產(chǎn)品甘油三酯餾分中分離脂肪酸和酯， 步驟(d)中得到的組合物(任選地，在進一步的處理如脂肪相的分離后) 可以在低壓(<10 mbar)和高溫(>200°C )下蒸餾。
在蒸餾步驟(d)中得到的1，3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯后，優(yōu)選分餾 所述的甘油三酯餾分，以回收0P0甘油酯。可以使用溶劑分餾或者干法分 餾，使用一步、二步或者多步分餾技術(shù)進行此搡作，但優(yōu)選使用一步干法 分餾進行。分餾優(yōu)選將未轉(zhuǎn)化的三棕櫚酸甘油酯去除，下降到少于15%重 量，優(yōu)選少于10%重量，最優(yōu)選少于6%重量的水平。 一般地，充分精煉所 述的0P0鎦分以去除所有剩余的脂肪酸和污染物，從而制得精煉的0P0餾 分。
本發(fā)明可以包括一個或更多個額外的進一步純化1，3-二油酰2-棕櫚 酰甘油酯的步驟。
任選地，本方法可以在步驟(a)到步驟(d)之前，步驟(a)到步 驟(d)之間或者在步驟(a)到步驟(d)之后，包括其它的步驟，如產(chǎn) 品中期望組分的部分純化或富集。
包含由本發(fā)明方法制備的0P0甘油酯的組合物可以包括含量優(yōu)選為至 少50%重量，更優(yōu)選至少60%重量的0P0甘油酯。余量物質(zhì)包括其他的非0P0甘油三酯。所述的組合物包括甘油三酯的混合物，其中包括不飽和脂肪 酸殘基的不同脂肪酸殘基在1-位和3-位之間無規(guī)分布，并且在2-位的脂 肪酸殘基的至少一半是C,6和/或C,s飽和的，優(yōu)選基本上由棕櫚酸殘基組 成，特別是全部2-位脂肪酸重量的60%-90%。優(yōu)選地，所有的脂肪酸殘基 或者實質(zhì)上所有的(例如超過99%重量)脂肪酸殘基都是偶數(shù)的。在1-位 和3-位的不飽和脂肪酸殘基優(yōu)選地大部分由油酸、亞油酸和棕櫚酸組成。 所述的組合物優(yōu)選包括至少與1-和3-位結(jié)合的量一樣多(按摩爾基準計), 更優(yōu)選最多至二倍(按摩爾基準計)的2-位的飽和脂肪酸。優(yōu)選地，所述 的1, 3-位置包括不飽和Cw以及飽和q到Cm的脂肪酸。這些脂肪酸的比 例和類型可以根據(jù)要求組合物的飲食和身體需要來決定。例如，乳替代的 脂肪應(yīng)該能夠在血熱下的液體食料中乳化，并且因此優(yōu)選能夠在該溫度下 (37。C)被熔化。該脂肪的熔點由它的脂肪酸組成確定，可以相應(yīng)選擇脂 肪酸組成。因此，可以選擇具有恰當脂肪酸組成的脂肪用于本發(fā)明，目的 是制得具有某種期望的物理特性的脂肪組合物。
本發(fā)明制備的最優(yōu)選的組合物是那些包含OPO甘油酯的組合物，該0 PO甘油酯包含至少50%重量的存在于2-位的棕櫚酸，少于8%重量的SSS 和至少40%重量的在1和3位的油酸殘基，SSS中的S表示具有至少18個 碳原子，優(yōu)選18個碳原子的飽和脂肪酸。
本發(fā)明方法得到的組合物優(yōu)選包含少于10%重量的1， 2, 3-三飽和酸甘 油酯，優(yōu)選地，少于8°/。重量的1,2, 3-三飽和酸甘油酯。
本發(fā)明的方法可以包括將OPO餾分與其他脂肪和/或油，優(yōu)選至少一 種植物油混合以形成脂肪混合物的又一個步驟。適當?shù)闹臼前ㄗ疃嘀?40°/。重量的中鏈甘油三酯；最多至30%重量的月桂脂肪；最多至50°/ 重量的 其他植物脂肪；或者最多至40%重量的乳脂；或者這些脂肪的餾分或混合 物的脂肪。特別是，月桂脂肪優(yōu)選棕櫚仁油可以被包括在所迷的組合物中， 以提供比得上乳脂肪組成或它的熔化特性的混合物，和/或可以包含植物 油如向日葵油、高油酸向日葵油、棕櫚仁油、菜沖予油、高油酸紅花油、椰 子油和大豆油，它們具有高含量的多不飽和脂肪酸甘油酯，改善組合物的 飲食益處。以此種方式，通過本發(fā)明方法制備的組合物優(yōu)選地提供了比得 上乳脂肪組成或者它的熔化特性的混合物。當通過NMR-脈沖對不穩(wěn)定的脂 肪測量的固體含量指數(shù)在下面的范圍NO=35-55; N10-25-50并且N30</= 10時，得到了最好的組合物。通過在8(TC熔化脂肪，在6(TC或者更高的溫度保持脂肪至少10分鐘，冷卻到(TC并且在(TC保持脂肪16小時，將 脂肪加熱到測量溫度N，并且在該溫度下保持所述的脂肪30分鐘，然后測 量N值，得到這些值。
通過本發(fā)明方法制備的脂肪組合物或者脂肪混合物適合替代在嬰兒 食品制劑中的至少 一部分脂肪。因此本發(fā)明也提供了 一種制備嬰兒食品組 合物的方法，該嬰兒食品組合物包含相對重量比例大約為2. 5: 1: 5的脂 肪、蛋白質(zhì)和碳水化合物組分，其中在這種制劑中通常使用的至少一部分 脂肪被按照本發(fā)明制備的脂肪組合物或者脂肪混合物代替。包含這種混合 物的干制劑與這種制劑中通常的附加組分一起應(yīng)該凈皮分配在足夠的水中， 以制備一種每100ml的分散體中大約3. 5克脂肪的乳液。
以下的非限定性實施例說明了本發(fā)明但不以任何方式限制本發(fā)明的 范圍。在實施例和整個說明書中，所有的百分數(shù)、份數(shù)和比率都是以重量 計，除非另有說明。
實施例
將三油精甘油酯溶解于丙酮中，并且平衡至限定的水活度O. 43。加入 無水乙醇并且在52。C攪拌所述的混合物。然后通過加入2% (基于三油精 甘油酯的重量計)的固定化1, 3-特異性脂肪酶如RML (來自米黑根毛霉的 脂肪酶)或者RDL (來自德氏根霉的脂肪酶)，開始所述的反應(yīng)。當轉(zhuǎn)化率 對2-單酸甘油酯而言是大約90% (大約48小時)時，通過去除所述的固 定化脂肪酶停止該反應(yīng)。在低于5(TC的溫度下用真空蒸餾去除過量的丙酮 和乙醇后，由2-甘油一油酸脂和油酸乙酯組成的殘余物在2%重量(基于2 -單酸甘油酯的重量計)的1， 3-特異性酶的存在下在6(TC與硬脂酸反應(yīng)， 形成1， 3-二硬脂酰-2-油酰甘油脂(第一產(chǎn)品)。水活度應(yīng)該為0.11。在 酯化過程中形成的水通過真空去除。通過分餾作用去除油酸乙酯和過量的 硬脂酸?；厥盏挠退嵋阴ヅc三棕櫚酸甘油酯和1， 3-特異性脂肪酶進行酶反 應(yīng)，形成1，3-二油酰-2-棕櫚酰甘油酯(第二產(chǎn)品)。所述的脂肪酶是RML 或者RDL。
權(quán)利要求
1.一種制備甘油三酯的方法，該方法包括(a)使第一甘油三酯與具有1到6個碳原子的醇進行醇解反應(yīng)，以得到包含2-油酰單酸甘油酯和所述醇的至少一種?；サ慕M合物，所述的第一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部?；鶊F計至少40％摩爾的油酸殘基；(b)使2-油酰單酸甘油酯與?；瘎┓磻?yīng)，以得到1，3-飽和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯，所述的?；瘎┌辽僖环NC12到C24的飽和脂肪酸、所述脂肪酸的至少一種酯或者它們的混合物；(c)在步驟(a)或者步驟(b)之后或者當中，分離至少一種?；サ闹辽僖徊糠?；并且(d)使所述的酰基酯與第二甘油酯反應(yīng)，以形成1，3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯。
2. 如權(quán)利要求1所要求的方法，其中步驟(a)和/或(c)和/或(d) 是在作為催化劑的酶存在下進行的。
3. 如權(quán)利要求2所要求的方法，其中所述的酶是脂肪酶。
4. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中所述的醇為乙醇。
5. 如權(quán)利要求4所要求的方法，其中所述的?；グㄓ退嵋阴?。
6. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中步驟(a)是在溶劑 的存在下進行的。
7. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中在步驟(a)之后， 從所述組合物中去除至少 一部分醇。
8. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中純化步驟(c)中得 到的1，3-飽和脂肪酸酰基2-油酰甘油脂。
9. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中所述的第二甘油酯包 含基于全部?；鶊F計至少50%摩爾的棕櫚酸殘基。
10. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中純化步驟(d)中得 到的1,3-二油酰2-椋櫚酰甘油酯。
11. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中步驟(c)中得到的 1，3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油酯是1，3-二硬酯酰2-油酰甘油酯。
12. 如前述權(quán)利要求中任一項所要求的方法，其中所述的第一甘油三 酯是高油酸向日葵油(HOSF)或者它的餾分。
13. 甘油三酯在制備1，3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油酯和1，3-二油酰 2-棕櫚酰甘油酯的方法中的應(yīng)用，所述的甘油三酯包含基于甘油三酯中的 全部?；鶊F計至少40%摩爾的油酸殘基。
14. 2-油酰單酸甘油酯用于制備1,3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油酯的 應(yīng)用，其中所述的2-油酰單酸甘油酯是通過甘油三酯的醇解形成的。
15. —種?；ビ糜谥苽?,3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯的應(yīng)用，其中所 述的?；ナ峭ㄟ^甘油三酯的醇解形成的。
16. 如權(quán)利要求13到15中任一項所述的應(yīng)用，其中所述的甘油三酯 是高油酸向日葵油(HOSF)或者它的餾分。
全文摘要
一種制備甘油三酯的方法，該方法包括(a)使第一甘油三酯與具有1到6個碳原子的醇進行醇解反應(yīng)，以得到包含2-油酰單酸甘油酯和所述醇的至少一種?；サ慕M合物，所述的第一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基團計至少40％摩爾的油酸殘基；(b)使2-油酰單酸甘油酯與酰化劑反應(yīng)，以得到1，3-飽和脂肪酸?；?-油酰甘油酯，所述的?；瘎┌辽僖环NC₁₂到C₂₄的飽和脂肪酸、所述脂肪酸的至少一種酯或者它們的混合物；并且(c)在步驟(a)或者步驟(b)之后或者當中，分離至少一種?；サ闹辽僖徊糠?；(d)使?；ヅc第二甘油酯反應(yīng)，以形成1，3-二油酰2-棕櫚酰甘油酯。
文檔編號C11C3/00GK101287819SQ200680032811
公開日2008年10月15日 申請日期2006年9月8日 優(yōu)先權(quán)日2005年9月8日
發(fā)明者F·W·凱恩, J·B·哈里斯, U·施密德 申請人:荷蘭洛德斯克羅科蘭有限公司