苯乙基間苯二酚羥丙基-β-環(huán)糊精包合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種苯乙基間苯二酚羥丙基-β-環(huán)糊精包合物，所述載體負(fù)載為苯乙基間苯二酚，其具有美白，抗氧化和抗皺的功效，所述苯乙基間苯二酚的制備方法為真空干燥法，該包合物由摩爾比為1：1～100的苯乙基間苯二酚和羥丙基-β-環(huán)糊精在優(yōu)選的包合工藝下制備得到。該包合物具有良好的穩(wěn)定性和水溶性，制備方法簡(jiǎn)單可控，重復(fù)性好，可以應(yīng)用于含有苯乙基間苯二酚的化妝品的制備中。
【專利說(shuō)明】苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于化妝品制備技術(shù)中的載體系統(tǒng)【技術(shù)領(lǐng)域】，涉及一種負(fù)載有活性成分苯乙基間苯二酚的羥丙基-β -環(huán)糊精包合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]苯乙基間苯二酹,化學(xué)名稱為4-(1-苯乙基)_1，3-苯二酹,英文名稱為4-(l_phenylethy)-l, 3-benzenediol，CAS 號(hào)為 85-27-8，分子式為 C14H14O2，分子量為 214.27g/mol，為白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)為78~82°C?？梢杂?,3-苯二酚和苯乙烯通過(guò)Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)生成苯乙基間苯二酚粗品，反應(yīng)粗品經(jīng)清洗、蒸餾、結(jié)晶等純化步驟，即得苯乙基間苯二酚。苯乙基間苯二酚是一種優(yōu)秀的美白劑、抗氧化劑，是目前有報(bào)道的最有效的酪氨酸酶抑制劑之一，在化妝品中的建議用量為0.1~0.5%。2012年12月初，國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局正式批準(zhǔn)苯乙基間苯二酚作為化妝品原料使用。但是苯乙基間苯二酚在應(yīng)用中存在著一些問(wèn)題:在水中的溶解度較低，影響其加入化妝品配方的能力；在光照下不穩(wěn)定，會(huì)從白色逐漸變?yōu)槊S色，最終變?yōu)榉奂t色，影響化妝品的外觀和其中苯乙基間苯二酚的含量。
[0003]羥丙基-β -環(huán)糊精是在β -環(huán)糊精中葡萄糖殘基上的羥基發(fā)生醚化反應(yīng)引入羥丙基的產(chǎn)物，是一種是具有廣闊發(fā)展前景的優(yōu)良原料。它不僅水溶性很高，一般大于75%，對(duì)熱穩(wěn)定，且對(duì)腎無(wú)毒，對(duì)肌肉和粘膜幾乎無(wú)刺激。羥丙基環(huán)糊精包合物是一種特殊類型的分子復(fù)合物，由羥丙基-β-環(huán)糊精單分子形成的空穴或孔洞及被其容納或插入的物質(zhì)兩部分構(gòu)成。包合物的包合過(guò)程是活性物分子進(jìn)入羥丙基環(huán)糊精分子腔的過(guò)程，具有包合作用的羥丙基-β -環(huán)糊精分子稱為主體分子，被包合到主體分子中的小分子物質(zhì)，稱為客體分子，故包合物又稱為分子膠囊。難溶性活性物被羥丙基-β -環(huán)糊精包合后，不僅能增加活性物的溶解度，還可以提高活性物的生物利用度和穩(wěn)定性，廣泛應(yīng)用于化妝品、食品、藥品及其它領(lǐng)域。
[0004]苯乙基間苯二酚羥丙基_β -環(huán)糊精包合物及其制備方法
【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]技術(shù)問(wèn)題:本發(fā)明目的在于提供一種穩(wěn)定性高、苯乙基間苯二酚負(fù)載含量高的性質(zhì)溫和的化妝品級(jí)苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物及其制備方法，解決了現(xiàn)有技術(shù)中水溶性差、苯乙基間苯二酚含量低、難以直接應(yīng)用于化妝品等問(wèn)題。
[0006]技術(shù)方案:為了解決現(xiàn)有技術(shù)中的這些問(wèn)題，本發(fā)明提供的技術(shù)方案是:
[0007]所述包合物由下述原料按重量比組成，苯乙基間苯二酚:羥丙基環(huán)糊精=1:1~1:100，它是通過(guò)將苯乙基間苯二酚、有機(jī)溶劑和羥丙基-β-環(huán)糊精的混合物，通過(guò)真空干燥處理制備得到的。
[0008]所述有機(jī)溶劑選自以下 化合物:叔丁醇、乙醇、甲醇、1，2_丙二醇。
[0009]本發(fā)明的苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物的制備方法包括以下步驟:
[0010](I)按質(zhì)量比為1:80~I:20的比例稱取苯乙基間苯二酚、有機(jī)溶劑，振蕩混合至澄清；[0011](2)按苯乙基間苯二酚與羥丙基-β-環(huán)糊精質(zhì)量比為1:80~1:30的比例加入羥丙基-β-環(huán)糊精，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍?br> [0012](3)在4~40°C條件下避光平衡3~30min，再在6~60°C條件下避光平衡20~200min ；
[0013](4)將上述混合物放入圓盤(pán)，10~100°C條件下抽真空10~IOOmin,得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末，即得苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物。
[0014]所述方法得到的包合物的包合率在59~99%。
[0015]嫩發(fā)明的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物在制備護(hù)膚化妝品方面的應(yīng)用。
[0016]利用包合技術(shù)對(duì)苯乙基間苯二酚進(jìn)行包裹，增加其負(fù)載含量，提高其穩(wěn)定性，并且提高其水溶性可以有效的解決苯乙基間苯二酚在化妝品成品配方含量不高，水溶性差，不穩(wěn)定的問(wèn)題。
[0017]有益效果:相對(duì)于現(xiàn)有技術(shù)中的方案，本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是:
[0018]本發(fā)明的一種苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物的制備是可控的?？梢酝ㄟ^(guò)調(diào)節(jié)成分比例、溫度、平衡時(shí)間等條件制備出苯乙基間苯二酚含量為0.1~10%的包合物。
[0019]本發(fā)明中的羥丙基環(huán)糊精包合物制備技術(shù)提高其活性物質(zhì)含量，有利于充分發(fā)揮活性物質(zhì)的美白功效。本發(fā)明制備的包合物穩(wěn)定性較好，具有很好的水溶性，使得含有苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物的化妝品的配制方便、簡(jiǎn)單。
[0020]本發(fā)明制備得到的苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物的原料與皮膚有很好的相容性，易于充分發(fā)揮苯乙基間苯二酚的功效。
[0021]本發(fā)明制備方法簡(jiǎn)單，重復(fù)性好?？蓪⑵浼尤牖瘖y品制劑中，或直接使用。
【專利附圖】

【附圖說(shuō)明】
[0022]下面結(jié)合附圖及實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步描述:
[0023]圖1為本發(fā)明組合物的制備方法流程圖。
【具體實(shí)施方式】
[0024]以下結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)上述方案做進(jìn)一步說(shuō)明。這些實(shí)施例是用于說(shuō)明本發(fā)明而不限于限制本發(fā)明的范圍。實(shí)施例中采用的實(shí)施條件可以根據(jù)具體廠家的條件做進(jìn)一步調(diào)整，未注明的實(shí)施條件通常為常規(guī)實(shí)驗(yàn)中的條件。
[0025]實(shí)施例1苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物的制備
[0026]如圖1所示，該實(shí)施例的制備步驟如下:
[0027]1.稱取0.2g苯乙基間苯二酚，溶于IOg乙醇中，振蕩混合至澄清；
[0028]2.再稱取IOg羥丙基_β -環(huán)糊精加入苯乙基間苯二酚乙醇溶液中，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍?br> [0029]3.在28 °C條件下避光平衡20min ；
[0030]4.再在50°C條件下避光平衡60min ；[0031]5.將上述混合物放入圓盤(pán)，60°C條件下真空干燥120min，得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末；
[0032]6.將得到的苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物避光保存于干燥皿中，經(jīng)高效液相色譜法測(cè)定，包合率為97.5±1.5%。
[0033]實(shí)施例2苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物的制備
[0034]如圖1所示，該實(shí)施例的制備步驟如下:
[0035]1.稱取0.3g苯乙基間苯二酚，溶于10gl，2-丙二醇中，振蕩混合至澄清；
[0036]2.再稱取12g羥丙基-β-環(huán)糊精加入苯乙基間苯二酚1，2_丙二醇溶液中，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍?br> [0037]3.在28 °C條件下避光平衡30min ；
[0038]4.再在60°C條件下避光平衡60min ；
[0039]5.將上述混合物放入圓盤(pán)，60°C條件下真空干燥60min，得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末；
[0040]6.將得到的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物避光保存于干燥皿中，經(jīng)高效液相色譜法測(cè)定，包合率為8 1.8 ±2.9%。
[0041]實(shí)施例3苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物的制備
[0042]如圖1所示，該實(shí)施例的制備步驟如下:
[0043]1.稱取0.5g苯乙基間苯二酚，溶于IOg叔丁醇中，振蕩混合至澄清；
[0044]2.再稱取15g羥丙基_β -環(huán)糊精加入苯乙基間苯二酚叔丁醇溶液中，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍?br> [0045]3.在28 °C條件下避光平衡30min ；
[0046]4.再在50°C條件下避光平衡IOOmin ；
[0047]5.將上述混合物放入圓盤(pán)，60°C條件下真空干燥150min，得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末；
[0048]6.將得到的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物避光保存于干燥皿中，經(jīng)高效液相色譜法測(cè)定，包合率為91.6 ±2.1%。
[0049]實(shí)施例4苯乙基間苯二酚羥丙基-β -環(huán)糊精包合物的制備
[0050]如圖1所示，該實(shí)施例的制備步驟如下:
[0051]1.稱取0.1g苯乙基間苯二酚，溶于Sg甲醇中，振蕩混合至澄清；
[0052]2.再稱取Sg羥丙基-β_環(huán)糊精加入苯乙基間苯二酚甲醇溶液中，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍?br> [0053]3.在28 °C條件下避光平衡20min ；
[0054]4.再在55 °C條件下避光平衡30min ；
[0055]5.將上述混合物放入圓盤(pán)，60°C條件下真空干燥90min,得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末；
[0056]6.將得到的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物避光保存于干燥皿中，經(jīng)高效液相色譜法測(cè)定，包合率為97.1±0.9%。
[0057]上述實(shí)例只為說(shuō)明本發(fā)明的技術(shù)構(gòu)思及特點(diǎn)，其目的在于讓熟悉此項(xiàng)技術(shù)的人是能夠了解本發(fā)明的內(nèi)容并據(jù)以實(shí)施，并不能以此限制本發(fā)明的保護(hù)范圍。凡根據(jù)本發(fā)明精神實(shí)質(zhì)所做的等效變換或修飾， 都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
【權(quán)利要求】
1.一種苯乙基間苯二酚羥丙基-β-環(huán)糊精包合物，其特征在于所述包合物由下述原料按重量比組成，苯乙基間苯二酚:羥丙基-β-環(huán)糊精=1:1~1:100，它是通過(guò)將苯乙基間苯二酚、有機(jī)溶劑和羥丙基-β-環(huán)糊精的混合物，通過(guò)真空干燥處理制備得到的。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物，其特征在于所述有機(jī)溶劑選自以下化合物:叔丁醇、乙醇、甲醇、1，2-丙二醇。
3.—種如權(quán)利要求1所述的苯乙基間苯二酚羥丙基環(huán)糊精包合物的制備方法，其特征在于所述方法包括以下步驟: Cl)按質(zhì)量比為1:80~1:20的比例稱取苯乙基間苯二酚、有機(jī)溶劑，振蕩混合至澄清； (2)按苯乙基間苯二酚與羥丙基-β-環(huán)糊精質(zhì)量比為1:80~1:30的比例加入羥丙基-β -環(huán)糊精，充分?jǐn)嚢柚辆鶆颍? (3)在4~4CTC條件下避光平衡3~30min,再在6~6CTC條件下避光平衡20~200min ； (4)將上述混合物放入圓盤(pán)，10~100°C條件下抽真空10~IOOmin,得到白色疏松多孔固體，研磨至粉末，即得苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯乙基間苯二酚羥丙基-β-環(huán)糊精包合物的制備方法，其特征在于所述方法得到的包合物的包合率在59~99%。
5.一種如權(quán)利要求1所述苯乙基間苯二酚羥丙基-環(huán)糊精包合物在制備護(hù)膚化妝品方面的應(yīng) 用。
【文檔編號(hào)】A61Q19/02GK103536454SQ201310528452
【公開(kāi)日】2014年1月29日 申請(qǐng)日期:2013年10月30日 優(yōu)先權(quán)日:2013年10月30日
【發(fā)明者】夏強(qiáng), 范恒鋒 申請(qǐng)人:東南大學(xué)