專利名稱：制備香味組合物和加香產(chǎn)物的方法和得到的產(chǎn)品的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種制備香味組合物及加香產(chǎn)物的方法并涉及這樣得到的產(chǎn)品。
具體地說，本發(fā)明涉及它們在香水領(lǐng)域的應(yīng)用。本發(fā)明組合物具有令人非常感興趣的嗅覺特性，可以特別用來制備香味組合物和加香產(chǎn)物。
香水工業(yè)一直尋求能夠通過其香味的獨特性，容量和強度而給與具有該香味的組合物以獨特的特性的產(chǎn)品。
我們現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)下面定義的烷基水楊酸酯，特別是甲基水楊酸酯具有獨到的嗅覺特性。
應(yīng)該注意的是對于本領(lǐng)域技術(shù)人員不可能預(yù)測一種給定的化合物從嗅覺角度是否會具有令人感興趣的可以用于香水領(lǐng)域的香氣。
更具體地說，本發(fā)明涉及一種制備香味組合物，加香產(chǎn)物和用于香水的物質(zhì)的方法，其特征在于將有效量烷基水楊酸酯加入到這些組合物，物質(zhì)和終產(chǎn)品的常用成分中。
本發(fā)明也涉及香味組合物，加香物質(zhì)和產(chǎn)物，其特征在于它們含有對香味有影響的作為活性成分的有效量的一種烷基水楊酸酯。
本發(fā)明因此涉及一種烷基水楊酸的酯作為加香成分的新的用途。
本發(fā)明也涉及一些烷基水楊酸酯新產(chǎn)物。
本發(fā)明加香成分是一種烷基水楊酸的酯。更具體地說，其具有下面的通式(I)
其中·n等于1或2；·R1代表可以被取代或沒有被取代的包含1-40個碳原子的烴基，更優(yōu)選是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族，無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基；·R2代表脂肪族殘基，優(yōu)選是飽和的，低碳原子數(shù)，優(yōu)選少于4個碳的基團。
更具體地說，烷基水楊酸酯如其中不同殘基R1和R2具有下面定義的式(I)所示。
R1的碳原子數(shù)一般在1和40之間，優(yōu)選在1-12之間。
殘基R1可以是一價殘基，其可以是被取代或沒有被取代的，直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基。
殘基R1是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族無環(huán)殘基。
更精確地是R1是直鏈或支鏈烷基，鏈烯基或鏈二烯殘基，優(yōu)選包含1-40個碳原子。
該烴鏈可以視具體情況而定插入一個雜原子(例如氧或硫)或者插入一個下面的基團-CO-，-COO-，和/或可以帶有一個下面的取代基-OH，-COOR3，-X，-CF3在這些分子式中，R3優(yōu)選代表氫原子或包含1-4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，更具體地是甲基或乙基。
R1代表碳環(huán)單環(huán)殘基。環(huán)中的碳原子數(shù)可以是3-8，但是優(yōu)選5或6。
碳環(huán)可以是飽和的或者環(huán)中包含1或2個不飽和鍵，優(yōu)選1或2個雙鍵。
碳環(huán)的實例是包含3-8個碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烯基，優(yōu)選環(huán)己基，環(huán)己烯-基或環(huán)庚烯-基。
當R1代表飽和的或不飽和的碳環(huán)單環(huán)殘基時，環(huán)中的一個或幾個碳原子可以被雜原子或官能團置換，所述雜原子優(yōu)選是氧，氮或硫，所述官能團優(yōu)選是羰基或酯基，產(chǎn)生雜環(huán)單環(huán)化合物。環(huán)中原子數(shù)可以是3-8，但是優(yōu)選5或6。
殘基R1也可以是碳環(huán)和多環(huán)的，優(yōu)選雙環(huán)的，即指至少兩個環(huán)具有共用的兩個碳原子。對于多環(huán)殘基來說，每個環(huán)中的碳原子數(shù)是3-6；總的碳原子數(shù)優(yōu)選7。
本發(fā)明涉及的雙環(huán)結(jié)構(gòu)的例子如下
殘基R1可以是雜環(huán)的和多環(huán)的，優(yōu)選雙環(huán)的，指至少兩個環(huán)共用兩個碳原子。在這種情況下，每個環(huán)中的原子數(shù)是3-6，更優(yōu)選5或6。
殘基R1可以代表帶有一個環(huán)狀取代基的直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的脂肪族殘基。環(huán)狀取代基的例子是環(huán)脂族，芳香族或雜環(huán)取代基，特別是環(huán)中包含6個碳原子的脂環(huán)族化合物，或苯環(huán)。更具體的實施例是包含6-12個碳原子的芳烷基殘基，優(yōu)選芐基。
應(yīng)該注意到如果R1包含一個環(huán)，該環(huán)可以帶有一個任何類型的取代基。通常環(huán)上帶有的取代基是一個或幾個烷基或烷氧基，優(yōu)選包含1-4個碳原子，優(yōu)選三個甲基，一個亞甲基(相當于一個環(huán)外鍵)，一個鏈烯基殘基，優(yōu)選異丙烯基，或一個鹵原子，優(yōu)選氯或溴。
更優(yōu)選的是，所述烷基水楊酸酯具有下面的通式(Ia)
式(Ia)中·n等于1或2；·R1代表包含1-12個碳原子，優(yōu)選1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或優(yōu)選包含6個碳原子的環(huán)烷基，或包含6-12個碳原子，優(yōu)選7或8個碳原子的芳烷基；·R2代表包含1-4個，優(yōu)選1或2個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
在式(I)化合物中，其中殘基R1包含多于兩個碳原子的化合物是新的產(chǎn)物，并且在權(quán)利要求書中要求得到保護。
優(yōu)選的化合物是這樣一些式(I)化合物，其中R1代表烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，異戊基，正己基，2-乙基己基；環(huán)己基；或芐基或β-苯基乙基殘基，和R2代表甲基或乙基。
具有式(I)的烷基水楊酸酯的具體例子包括·2-羥基-3-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；式(I)化合物給出令人非常感興趣的氣味。
這些產(chǎn)物可以用作香味組合物，物質(zhì)和加香產(chǎn)品的加香成分。
術(shù)語“香味組合物”指由多種成分例如溶劑，固體或液體載體，定香劑，各種散發(fā)香氣的化合物等形成的混合物，向其中混入優(yōu)選具有式(I)的烷基水楊酸酯，其用來生產(chǎn)具有預(yù)期香味的各種類型的最終產(chǎn)品。
香水的基料由其中可被有利地采用的烷基水要酸酯優(yōu)選地對應(yīng)于式(I)的香味組合物的優(yōu)選實例構(gòu)成。
條狀或洗滌液形式的花露水，剃須后用洗滌劑，香水，香皂，浴液或淋浴膠液或去臭劑或防流汗劑構(gòu)成其中優(yōu)選式(I)烷基水楊酸酯具有其來源特征的終產(chǎn)物或物質(zhì)的實例。
也可以應(yīng)用于所有類型香波和護發(fā)產(chǎn)品。
也可以加香所有類型滑石粉或粉末。
也可以應(yīng)用于室內(nèi)除臭劑或任何清潔產(chǎn)品。
其中可以有利地使用本發(fā)明化合物的組合物的其它實例為常見洗滌劑組合物。這樣的組合物一般含有一種或幾種下列成分陰離子，陽離子或兩性表面活性劑，漂白劑，熒光增白劑，各種填充劑，和抗再沉淀劑。這些不同的組成的性質(zhì)并不是關(guān)鍵的，可以向任何類型的洗滌劑組合物中加入優(yōu)選具有式(I)的烷基水楊酸酯。可以將其加入到液體形式的紡織品柔軟劑中，或者加入到沉淀在載體，通常是非紡織品載體上的組合物中，用于衣物干燥劑。
以考慮的組合物的重量百分比表示的本發(fā)明組合物優(yōu)選含有式(I)的烷基水楊酸酯的量取決于組合物的性質(zhì)(例如，香水或花露水的基料)和所期望的對于終產(chǎn)物影響的強度和性質(zhì)。很明顯，香水基料中優(yōu)選具有式(I)的烷基水楊酸酯的量可以非常高，例如超過50％重量，可以含有90％重量，而對于香水，花露水或剃須后洗滌液而言，該量可以明顯地低于50％重量。
在洗滌劑組合物中，特別是家用洗滌劑組合物和在肥皂中，烷基水楊酸酯的量可以是約1％-2％。
也可以以0.5％-2％的量在加香香波中使用，或者加香任何洗發(fā)護發(fā)產(chǎn)品。
因此優(yōu)選具有式(I)的烷基水楊酸酯的量的低限值可以是引起終產(chǎn)品香氣或香味或特征明顯改變的量。在某些情況下，該最小值可以是約0.01％重量。當然，可以使用上文指明的該限值中沒有包括而且沒有超出本發(fā)明范圍的量。
合成烷基水楊酸酯的一條途徑包括使烷基水楊酸在一種酸催化劑存在下與一種醇反應(yīng)。
更具體地說，下面的化合物發(fā)生反應(yīng)·一種具有式(II)的烷基水楊酸
其中R2和n具有上文給出的定義；·一種具有式(III)的醇
R1-OH(III)其中R1具有上文給出的定義。
式(II)化合物的具體實例是2-羥基-3-甲基-苯甲酸，2-羥基-4-甲基-苯甲酸，2-羥基-5-甲基-苯甲酸。
式(III)醇的優(yōu)選實例是包含1-12個碳原子的伯醇或仲醇，優(yōu)選甲醇，乙醇，環(huán)己醇，芐醇，和β-苯基乙基醇。
在本發(fā)明方法中，該酸與一種式(III)醇反應(yīng)。
式(II)化合物是可以商購的。
可以提到幾種制備方法。
第一種方法包括使一種烷基水楊酸與一種式(III)醇反應(yīng)。
也可以在有機溶劑存在下進行酯化反應(yīng)。選擇有機溶劑使其與水形成共沸物，并且與水的共沸物的沸點低于使用的醇的沸點。溶劑的例子是甲苯，枯烯和假枯烯。
優(yōu)選采用無有機溶劑存在下進行的直接酯化方法，使用的醇包含1-5個碳原子。
在包含多于5個碳原子的重醇的情況下，優(yōu)選在有機溶劑存在下進行該反應(yīng)。
在常規(guī)酸型催化劑存在下進行不同的反應(yīng)。具體實例是硫酸，鹽酸，對甲苯磺酸，鈦酸烷基酯，優(yōu)選鈦酸異丙酯或鈦酸正丁酯，和氧化銻。
測定反應(yīng)物的存在量，使得式(III)醇一般相對于烷基水楊酸過量。過量范圍很寬，考慮到化學(xué)計量，優(yōu)選過量50％-3000％。更優(yōu)選在化學(xué)計量的100％和2000％之間。
相對于烷基水楊酸重量來表示的使用的催化劑的量有利的是在1％和30％之間。
當存在一種有機溶劑時，其用量范圍可以很寬。作為指導(dǎo)，有機溶劑的量可以是使用的烷基水楊酸重量的50％-1000％。
反應(yīng)溫度應(yīng)足以使反應(yīng)發(fā)生。
反應(yīng)溫度優(yōu)選是50℃-150℃。
反應(yīng)有利地在大氣壓下進行。
反應(yīng)優(yōu)選在惰性氣體氣氛下進行，惰性氣體可以是氮氣或稀有氣體，優(yōu)選氬氣。
從實際角度出發(fā)，本發(fā)明方法易于進行實施。
可以以任何次序加入不同反應(yīng)物。反應(yīng)物加入次序優(yōu)選如下加入烷基水楊酸和式(III)醇，然后加入酸性催化劑。
攪拌反應(yīng)介質(zhì)的同時將反應(yīng)介質(zhì)加熱到所需溫度。
反應(yīng)期間在反應(yīng)介質(zhì)中生成了水。在本發(fā)明一個優(yōu)選的方法中用任何已知的方法，特別是共沸蒸餾，隨著水的生成從反應(yīng)介質(zhì)中排出水。
在反應(yīng)完全時，得到預(yù)期烷基水楊酸酯，以及過量的式(III)醇和催化劑。
可以使用任何合適的方法從反應(yīng)介質(zhì)中回收形成的烷基水楊酸酯。
可以用水洗滌產(chǎn)物，接著用一種堿中和。
堿，優(yōu)選氫氧化鈉，碳酸鈉或碳酸氫鈉的量是使pH在6-8范圍的量。
通過蒸餾分離和分餾有機相。通常情況下首先回收過量的式(III)醇之后回收優(yōu)選具有式(I)的烷基水楊酸酯。
下面給出本發(fā)明的實施例。實施例11.在該實施例中制備2-羥基-4-甲基苯甲酸乙酯。
向反應(yīng)器中250ml乙醇中加入50g 2-羥基-4-甲基苯甲酸。使用滴液漏斗滴加40ml硫酸；如果醇沸騰則將其冷卻。
攪拌下加熱回流3小時。
冷卻到室溫后將其倒入到大約100ml冰水中，減壓蒸餾掉醇。
水相用乙醚萃取3次。
合并的有機相用飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌到中性pH，然后用水洗滌一次去除鹽。
有機相用硫酸鎂干燥，并減壓蒸發(fā)(200mm汞柱/2.66×104Pa)，得到粗產(chǎn)物酯。
在1mm汞柱(133Pa)減壓下在82℃蒸餾乙酯，制備出2-羥基-4-甲基苯甲酸乙酯，純度高于97％。2.2-羥基-4-甲基苯甲酸乙酯具有衣蘭特征典型的感覺上的花香味。實施例21.在該實施例中制備2-羥基-4-甲基苯甲酸正己酯。
向配備有Dean-Stark冷凝器的反應(yīng)器中，在150ml甲苯中加入59g2-羥基-4-甲基苯甲酸和41g無水正己醇。最后加入作為酸催化劑起作用的5％對甲苯磺酸。
回流24小時，其間去除水。
冷卻到室溫后，有機相用飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌到中性pH。
有機相用水洗滌后用硫酸鎂干燥，并減壓蒸發(fā)掉甲苯和一部分正己醇。
在2mm汞柱(2.66Pa)減壓下蒸餾粗產(chǎn)物酯，制備出2-羥基-4-甲基苯甲酸正己酯，純度高于97％。2.2-羥基-4-甲基苯甲酸正己酯具有橡木散發(fā)的萜烯香味。實施例31.在該實施例中制備2-羥基-4-甲基苯甲酸異丙酯。
向反應(yīng)器中250ml無水異丙醇通入氣體氯化氫，直到得到2％重量HCl溶液為止。
然后加入25g 2-羥基-4-甲基苯甲酸。加熱回流24小時。
蒸發(fā)掉醇，殘余物溶解于飽和的碳酸氫鈉水溶液。
水相用乙醚萃取3次。
合并的有機相用水洗滌，用硫酸鎂干燥，蒸發(fā)。
在2mm汞柱(2.66Pa)減壓下蒸餾粗產(chǎn)物酯。2.2-羥基-4-甲基苯甲酸異丙酯具有芹屬香味。實施例41.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-4-甲基苯甲酸甲酯。2. 2-羥基-4-甲基苯甲酸甲酯具有酚類的茴香香味。實施例51.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-4-甲基苯甲酸異戊酯。2. 2-羥基-4-甲基苯甲酸異戊酯具有皮革的水果型香味。實施例61.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-3-甲基苯甲酸甲酯。2. 2-羥基-3-甲基苯甲酸甲酯具有皮革香味。實施例71.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-3-甲基苯甲酸異戊酯。2. 2-羥基-3-甲基苯甲酸異戊酯具有皮革的水果型香味。實施例81.在該實施例中，用實施例2描述的方法，制備2-羥基-3-甲基苯甲酸正己酯。2. 2-羥基-3-甲基苯甲酸正己酯具有水果香味。實施例91.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-3-甲基苯甲酸異丙酯。2. 2-羥基-3-甲基苯甲酸異丙酯具有皮革香味。實施例101.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-3-甲基苯甲酸乙酯。2. 2-羥基-3-甲基苯甲酸乙酯具有皮革香味。實施例111.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸甲酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸甲酯具有藏紅花色紫羅蘭香味。實施例121.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸乙酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸乙酯具有英國山楂花香味。實施例131.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸丙酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸丙酯具有英國山楂花香味。實施例141.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸丁酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸丁酯具有英國山楂花香味。實施例151.在該實施例中，用實施例1描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸戊酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸戊酯具有英國山楂花香味。實施例161.在該實施例中，用實施例2描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸正己酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸正己酯具有英國山楂花香味。實施例171.在該實施例中，用實施例2描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸芐酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸芐酯具有英國山楂花香味。實施例181.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸環(huán)己酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸環(huán)己酯具有英國山楂花香味。實施例191.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸異丙酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸異丙酯具有英國山楂花香味。實施例201.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸異丁酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸異丁酯具有英國山楂花香味。實施例211.在該實施例中，用實施例3描述的方法，制備2-羥基-5-甲基苯甲酸異戊酯。2. 2-羥基-5-甲基苯甲酸異戊酯具有英國山楂花香味。實施例22該實施例是2-羥基-4-甲基苯甲酸乙酯在液體形式香味組合物中應(yīng)用的實施例10％2-羥基-4-甲基苯甲酸乙酯；10％水楊酸芐酯；10％羥基香茅醛；10％鄰氨基苯甲酸甲酯；2％異丁子香酚；4％γ-壬內(nèi)酯nonalactone；54％α-己基肉桂醛。
權(quán)利要求
1.一種用于化妝品制造業(yè)的香味組合物，加香產(chǎn)物和香味物質(zhì)的制備方法，其特征在于向這些組合物，物質(zhì)和終產(chǎn)品的通常組成中加入有效量的烷基水楊酸酯。
2.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)
通式(I)中·n等于1或2；·R1代表可以被取代或沒有被取代的包含1-40個碳原子的烴基，更具體地是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族，無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基；·R2代表脂肪族殘基，優(yōu)選是飽和的，低碳原子數(shù)，優(yōu)選少于4個碳原子。
3.權(quán)利要求1或2的方法，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(Ia)
通式(Ia)中·n等于1或2；·R1代表包含1-12個碳原子，優(yōu)選1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或優(yōu)選包含6個碳原子的環(huán)烷基，或包含6-12個碳原子，優(yōu)選7或8個碳原子的芳烷基；·R2代表包含1-4個，優(yōu)選1或2個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
4.權(quán)利要求1-3中任一項的方法，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)，其中R1代表烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，異戊基，正己基，2-乙基己基；環(huán)己基；芐基或β-苯基乙基殘基，和R2代表甲基或乙基。
5.權(quán)利要求1-4中任一項的方法，其特征在于所述烷基水楊酸酯選自·2-羥基-3-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
6.香味組合物，加香產(chǎn)物和物質(zhì)，其特征在于含有有效量的作為對氣味有影響的活性成分的烷基水楊酸的一種酯。
7.權(quán)利要求6的組合物，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)
通式(I)中·n等于1或2；·R1代表可以被取代或沒有被取代的包含1-40個碳原子的烴基，更具體地是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族，無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基；·R2代表脂肪族，優(yōu)選飽和的，優(yōu)選低碳，少于4個碳原子的基團。
8.權(quán)利要求6或7的組合物，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(Ia)
通式(Ia)中·n等于1或2；·R1代表包含1-12個碳原子，優(yōu)選1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或優(yōu)選包含6個碳原子的環(huán)烷基，或包含6-12個碳原子，優(yōu)選7或8個碳原子的芳烷基；·R2代表包含1-4個，優(yōu)選1或2個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
9.權(quán)利要求6-8中任一項的組合物，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)，其中R1代表烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，異戊基，正己基，2-乙基己基；環(huán)己基；芐基或β-苯基乙基殘基，和R2代表甲基或乙基。
10.權(quán)利要求6-9中任一項的組合物，其特征在于所述烷基水楊酸酯選自·2-羥基-3-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
11.香水，花露水，剃須后用洗滌劑，香皂，浴液或淋浴膠液，去臭劑或防流汗劑產(chǎn)品，香波或任何其它護發(fā)產(chǎn)品，滑石粉或任何類型的粉末，空氣除臭劑，任何清潔產(chǎn)品或洗滌劑組合物，或織物柔順劑形式的權(quán)利要求6-10中任一項的加香制品。
12.烷基水楊酸酯作為香味成分的用途。
13.權(quán)利要求12的用途，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)
通式(I)中·n等于1或2；·R1代表可以被取代或沒有被取代的具有1-40個碳原子的烴基，更具體地是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族，無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基；·R2代表脂肪族殘基，優(yōu)選是飽和的，優(yōu)選低碳原子數(shù)，少于4個碳原子。
14.權(quán)利要求12或13的用途，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(Ia)
通式(Ia)中·n等于1或2；·R1代表包含1-12個碳原子，優(yōu)選1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或優(yōu)選包含6個碳原子的環(huán)烷基，或包含6-12個碳原子，優(yōu)選7或8個碳原子的芳烷基；·R2代表包含1-4個，優(yōu)選1或2個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
15.權(quán)利要求12-14中任一項的用途，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)，其中R1代表烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，異戊基，正己基，2-乙基己基；環(huán)己基；芐基或β-苯基乙基殘基，和R2代表甲基或乙基。
16.權(quán)利要求12-15中任一項的用途，其特征在于所述烷基水楊酸酯選自·2-羥基-3-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸甲酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
17.一種具有通式(I)的烷基水楊酸酯
通式(I)中·n等于1或2；·R1代表可以被取代或沒有被取代的具有3-40個碳原子的烴基，更具體地是直鏈或支鏈的，飽和的或不飽和的，脂肪族，無環(huán)殘基；或者飽和的或不飽和的，單環(huán)或多環(huán)的，碳環(huán)或雜環(huán)的殘基；·R2代表脂肪族殘基，優(yōu)選是飽和的，優(yōu)選低碳原子數(shù)，少于4個碳原子。
18.權(quán)利要求17的酯，其特征在于具有通式(Ia)
通式(Ia)中·n等于1或2；·R1代表包含3-12個碳原子，優(yōu)選1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基；或優(yōu)選包含6個碳原子的環(huán)烷基，或包含6-12個碳原子，優(yōu)選7或8個碳原子的芳烷基；·R2代表包含1-4個，優(yōu)選1或2個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
19.權(quán)利要求17或18的酯，其特征在于所述烷基水楊酸酯具有通式(I)，其中R1代表含2個以上碳原子的烷基，例如正丙基，異丙基，丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，異戊基，正己基，2-乙基己基；環(huán)己基；芐基或β-苯基乙基殘基，和R2代表甲基或乙基。
20.權(quán)利要求17-19中任一項的酯，其特征在于該酯是·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丙酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異丁酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸異戊酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸正己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸環(huán)己酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸芐酯；·2-羥基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
全文摘要
本發(fā)明涉及香味組合物的制備方法,涉及加香產(chǎn)物,并涉及從中得到的產(chǎn)品。更具體地說,本發(fā)明涉及一種制備香味組合物,加香產(chǎn)物和香味物質(zhì)的方法,其特征在于這些產(chǎn)品含有有效量的作為對氣味有影響的活性成分的一種烷基水楊酸酯。
文檔編號A61Q5/02GK1202881SQ96198580
公開日1998年12月23日 申請日期1996年10月25日 優(yōu)先權(quán)日1995年10月27日
發(fā)明者I·斯朵雷特 申請人:羅狄亞化學(xué)公司