專利名稱：表吲哚二酮顏料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及也稱作表吲哚二酮(epindolidione)化合物的新型二苯并[b，g][1，5]二氮雜萘-6，12(5H，11H)二酮化合物，及其作為顏料的用途。本發(fā)明還涉及一種用于制備這些表吲哚二酮化合物的尤其有利的工藝。
US 3,334,102描述了以下通式的表吲哚二酮化合物的制備 其中標為A的環(huán)帶有鹵素原子或甲氧基基團。
公開于US 3,3 34,102或J.Org.Chem.，33(11)，4004(1968)的制備工藝起始自二甲基二羥基富馬酸酯和簡單的苯胺類。公開于US 3,334,102的顏料在應(yīng)用于聚烯烴和大漆時提供綠黃色至紅黃色調(diào)。
本發(fā)明的一個目的是提供具有對溶劑、遷移和光的高牢度的新的橙色-紅色顏料，它具有良好的熱穩(wěn)定性，高著色力且容易分散。
本發(fā)明的另一目的是提供一種可用于得到新型顏料且起始自容易得到的中間體的方法。
在本發(fā)明的一個方面，提供通式(I)的化合物 其中A′表示取代的或未取代的芳族環(huán)或增環(huán)的雜芳族環(huán)體系，A表示增環(huán)的雜芳族環(huán)體系且R2都是氫，C1-12烷基，苯基或-COOR，其中R是C1-8烷基。
表示為A的核包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)作為部分(1)-(11)的補充成分的特征 其中R3和R4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯、C1-4烷基、苯基或-COOR(其中R是C1-8烷基)的基團單-或多取代；或R3和/或R4是具有結(jié)構(gòu)式(a)的基團 對于表示增環(huán)雜芳族環(huán)體系的A′，表示為A′的核包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)作為部分(12)-(22)的補充成分的特征
其中R′3和R′4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯、C1-4烷基、苯基或-COOR的基團單-或多取代，其中R是C1-8烷基。
在本發(fā)明的另一方面，提供通式(I′)的化合物 其中R2、A和A′定義如上，只是A′中的R3′和R4′不是氫。
具有結(jié)構(gòu)式(I)的優(yōu)選化合物是具有結(jié)構(gòu)式(Ia)、(IIa)、(IIIa)和(IIIb)的那些
其中A′，R2，R3和R4定義如上。
更優(yōu)選的化合物是具有結(jié)構(gòu)式(Ib)和(IIb)的那些
其中R2、R3、R4、R′3和R′4定義如上。
其它更優(yōu)選的化合物是具有結(jié)構(gòu)式(Ic)的那些 其中R2，R3和R4定義如上和R1是氫，鹵素或C1-8烷基。
取代基R3和R4相互獨立地優(yōu)選為氫、甲基基團、乙基基團、正-或異-丙基基團、正，異-，仲-或叔-丁基基團、環(huán)己基基團、取代的或未取代的苯甲酰苯胺基團、萘基基團，具有結(jié)構(gòu)式(a)的基團 未取代的苯基基團、被鹵素，優(yōu)選氯或硝基基團，苯基，C1-8烷基，優(yōu)選C1-4烷基和C1-2烷氧基取代一次或多次的苯基基團。
R3或R4定義中的上述取代的苯基基團優(yōu)選選自鄰-，間-，對-甲基-，乙基-，氯-，甲氧基苯基，2，4-和3，5-二甲基苯基，2，5-二氯-，二甲氧基-，二乙氧基苯基，間-，對-硝基苯基，2，5-二氯-，2，5-二乙氧基-4-硝基苯基，2-甲氧基-4-硝基苯基，3-氯-4-甲基-，3-氯-4-甲氧基苯基和對-乙氧基苯基。
R3或R4定義中的上述取代的苯甲酰苯胺基團優(yōu)選選自具有結(jié)構(gòu)式(b)和(c)的基團 取代基R′3和R′4相互獨立地優(yōu)選為甲基基團、乙基基團、正-或異-丙基基團，正-，異-，仲-或叔-丁基基團。
優(yōu)選的表吲哚二酮化合物是其中R2和R4是氫和R3是甲基、乙基、丙基或丁基取代基的那些。
優(yōu)選的對稱的四取代化合物是四甲基-、四乙基-、四丙基(正-或異-)和四丁基(正-，異-，仲-或叔-)取代的化合物。
另一優(yōu)選的四取代化合物是具有結(jié)構(gòu)式(Id)的一種 其中R2定義如上。
在一個方面，本發(fā)明提供了一種用于制備具有如上定義的結(jié)構(gòu)式(Id)的表吲哚二酮化合物的方法，其特征在于以下反應(yīng)途徑步驟1 步驟2 步驟3 本發(fā)明進一步提供了一種通過在聚磷酸或濃硫酸中環(huán)化具有結(jié)構(gòu)式(VIII)的化合物而用于制備如上所述的結(jié)構(gòu)式(I)的表吲哚二酮化合物的方法
其中A′、R2和A具有以上給出的含義。
在另一方面，本發(fā)明提供了一種用于制備具有結(jié)構(gòu)式(I′)的表吲哚二酮化合物的方法，其中在第一步驟中，芳基胺與氯乙酸烷基酯或溴乙酸烷基酯在溶劑中，在存在或不存在用作氯化氫或溴化氫清除劑的堿的情況下縮合。該工藝在溶劑，如醇、甲苯、二甲苯或二甲苯混合物、硝基苯、氯苯、二甲基甲酰胺、或二甲基乙酰胺、或N-甲基吡咯烷酮中進行。反應(yīng)優(yōu)選在乙醇、叔戊基醇或甲苯中進行。反應(yīng)溫度優(yōu)選為約10-150℃。堿是選自常用于有機合成的堿的無機或有機堿如乙酸鈉，碳酸鈉，氫氧化鈉或氫氧化鉀或三乙基胺。
芳基胺是通式(IV′)的化合物 其中表示為A′的核定義如上。
具有結(jié)構(gòu)式(IV′)的優(yōu)選化合物是苯胺或取代苯胺，萘基胺或取代萘基胺或具有結(jié)構(gòu)式(IV′a)-(IV′d)的那些
其中R′3和R′4具有如上定義的含義。
具有結(jié)構(gòu)式(IV′)，尤其是具有結(jié)構(gòu)式(IV′a)-(IV′d)的化合物的制備描述于EP 0911337 A。
在該工藝的第二步驟中，N-芳基甘氨酸烷基酯與草酸二烷基酯在溶劑中，在強堿的存在下縮合。該工藝在與第一步驟相同的種類的溶劑中進行。反應(yīng)優(yōu)選在乙醇、叔戊基醇或甲苯中進行。反應(yīng)溫度優(yōu)選為約10-150℃。強堿可以是醇鈉或鉀，氫化鈉或鉀，二烷基酰胺鈉或鉀，或常用于制備碳陰離子的其它強堿。強堿優(yōu)選為乙醇鈉，叔丁醇鈉或叔戊醇鈉。堿的量是1-200mol％，基于N-芳基甘氨酸烷基酯計。
優(yōu)選N-芳基甘氨酸烷基酯和草酸二烷基酯的摩爾比是1∶1。
在該工藝的第三步驟中，步驟2中得到的產(chǎn)物在溶劑中與通式(IV)的化合物縮合 其中表示為A的核定義如上。
具有結(jié)構(gòu)式(IV)的優(yōu)選的化合物是具有結(jié)構(gòu)式(IVa)-(IVd)的那些 其中R3和R4具有如上定義的含義。
具有結(jié)構(gòu)式(IV)，尤其是具有結(jié)構(gòu)式(IVa)-(IVd)的化合物的制備描述于EP 0911337 A。
反應(yīng)優(yōu)選在乙醇，叔戊基醇或甲苯中進行。反應(yīng)溫度優(yōu)選為約10-200℃。酸是選自常用于有機合成的酸的無機或有機酸如硫酸，氫氯酸，乙酸或?qū)妆交撬帷?br> 在該工藝的第四步驟中，步驟3中得到的產(chǎn)物(VIIa)和(VIIb)在惰性高沸點溶劑中加熱而環(huán)化，這樣得到在以下流程圖中給出的中間體(VIII)。工藝在高沸點溶劑，如二苯基醚，也稱作Dowtherm A的聯(lián)苯和二苯醚的混合物或沸點超過240℃的任何溶劑中進行。反應(yīng)溫度優(yōu)選為約200-280℃。
最后，在第五步驟中，步驟4中得到的單環(huán)化產(chǎn)物通過在聚磷酸或濃硫酸中加熱而進一步環(huán)化成表吲哚二酮化合物。反應(yīng)溫度優(yōu)選為約100-180℃。
該工藝的主要優(yōu)點在于可容易地制備非對稱的表吲哚二酮化合物。
以下反應(yīng)方案說明上述工藝的步驟。
反應(yīng)方案步驟1 步驟2 步驟3
步驟4 步驟5 為了進一步提高顏料性能，粗顏料可在有機溶劑中在升高的溫度，例如在60-200℃，尤其70-150℃和優(yōu)選75-100℃下處理。這些整飾處理優(yōu)選結(jié)合以研磨或捏合操作。
本發(fā)明的另一方面是在以上反應(yīng)方案中給出的具有結(jié)構(gòu)式(VIIa)，(VIIb)和結(jié)構(gòu)式(VIII)的中間體化合物。
本發(fā)明的具有結(jié)構(gòu)式(I)的表吲哚二酮化合物尤其可用作顏料。
本發(fā)明的顏料適用于著色聚合物組合物，后者是指包含塑料或合成樹脂(在油基或水基油漆中，在各種類型的涂料中，用于粘膠絲或乙酸纖維素的旋轉(zhuǎn)染色，或用于塑料，如聚酰胺，聚乙烯，聚苯乙烯，聚氯乙烯，橡膠和人造革的顏料化)的無溶劑的和含溶劑的組合物。它們也可用于記錄工業(yè)的印刷油墨，用于著色紙漿，用于紡織品涂布或用于顏料印刷。
所得著色品以其突出的熱，光和氣候牢度，耐化學(xué)性，顏色強度和非常良好的應(yīng)用性能而著稱，例子是其結(jié)晶牢度和分散牢度，和尤其是其對遷移，滲色，外涂和溶劑的牢度。
另外，本發(fā)明顏料還適用作電照相調(diào)色劑和顯影劑，如單-或雙-組分粉末調(diào)色劑(也稱作單-或雙-組分顯影劑)，磁調(diào)色劑，液體調(diào)色劑，聚合反應(yīng)調(diào)色劑和進一步特殊調(diào)色劑中的著色劑。
典型的調(diào)色劑粘結(jié)劑是加成聚合，加聚和縮聚樹脂，如苯乙烯，苯乙烯-丙烯酸酯，苯乙烯-丁二烯，丙烯酸酯，聚酯和苯酚-環(huán)氧樹脂，聚砜，聚氨酯，個別地或組合地，以及聚乙烯和聚丙烯，其中可存在或可隨后加入其它的成分，如電荷控制劑，蠟或流動助劑。
本發(fā)明顏料的其它應(yīng)用領(lǐng)域是它們作為著色劑在用于涂覆，例如，由金屬，木材，塑料，玻璃，陶瓷，混凝土，紡織品材料，紙或橡膠制成的制品的表面的粉末和粉末涂料，尤其摩擦電或電動力學(xué)噴霧粉末涂料中的應(yīng)用。
所用的粉末涂布樹脂通常是環(huán)氧樹脂，含羧基和羥基的聚酯樹脂，聚氨酯樹脂和丙烯酸樹脂，與常規(guī)硬化劑在一起。也可使用樹脂的組合。例如，環(huán)氧樹脂通常與含羧基和羥基的聚酯樹脂結(jié)合使用。典型的硬化劑組分(取決于樹脂體系)的例子是酸酐，咪唑和雙氰胺和其衍生物，嵌段異氰酸酯，二?；被姿嵋阴?，苯酚和蜜胺樹脂，三縮水甘油基異氰尿酸酯，噁唑啉和二羧酸。
本發(fā)明顏料另外適用作含水和非水的噴墨油墨，和按照熱熔工藝操作的那些油墨中的著色劑。
本發(fā)明顏料還適用于化妝品，如指甲油或化妝品。
在以下實施例中，份數(shù)和百分數(shù)是重量計的。溫度表示為攝氏溫度。1體積份對應(yīng)于1重量份水的體積。
實施例1a將525份苯胺加入包含349份氯乙酸乙酯的反應(yīng)器?；旌衔锛訜嶂?0℃。在20分鐘之后，開始反應(yīng)且溫度在1小時內(nèi)達到120℃。溫度慢慢下降并在30分鐘之后穩(wěn)定至90℃。反應(yīng)混合物進一步在90℃下攪拌3小時并隨后冷卻至50℃并倒入875份水中。將懸浮液過濾，并將固體產(chǎn)物用1000份醇/水(1/9)混合物洗滌。隨后水洗至沒有氯化物。產(chǎn)物從環(huán)己烷中重結(jié)晶并在減壓在20℃下干燥得到310份下式化合物的白色晶體
產(chǎn)率62％熔點54.5-55.5℃實施例1b35.3份乙醇鈉溶解在235份乙醇中。將69.3份草酸二乙基酯加入反應(yīng)器并隨后加入84份在實施例1a中制成的產(chǎn)物。混合物隨后在25℃下攪拌24小時。乙醇隨后在真空下餾出。將352份水和33份乙酸在劇烈攪拌下加入殘余物。加入282份甲苯以提取產(chǎn)物。有機相從水相中分離并再次用282份水洗滌。甲苯相蒸發(fā)得到118.7份紅色油，無需進一步純化就用于下一步。
實施例1c將110份在實施例1b中制成的產(chǎn)物溶解在335份乙醇中。將71.4份以下胺 加至溶液，隨后加熱回流6小時。反應(yīng)混合物隨后用冰-水浴冷卻至0℃，過濾并用50份冷乙醇洗滌。在40℃下減壓干燥得到44.2份具有下式化合物的混合物灰色粉末
實施例1d22.6份實施例1c中制成的產(chǎn)物懸浮在30份Dowtherm A中并在85℃下加熱得到溶液。該溶液在15分鐘內(nèi)加入已裝有70份Dowtherm A并在258℃下預(yù)熱的另一反應(yīng)器。反應(yīng)過程中所形成的乙醇餾出。反應(yīng)混合物在加料結(jié)束之后在250℃下加熱15分鐘并隨后冷卻至25℃。將沉淀產(chǎn)物過濾，用50份Dowtherm A隨后用700份己烷洗滌并在減壓下在80℃下干燥。這樣得到16.6份下式化合物的混合物的棕色粉末 實施例1e將16份聚磷酸(85％H3PO4含量)和1.6份實施例1d中分離的產(chǎn)物在反應(yīng)器中混合并逐漸加熱至150℃并在該溫度下攪拌4小時。隨后反應(yīng)混合物冷卻至60℃并加入235份水。將懸浮液過濾并水洗。在80℃下減壓干燥得到1.2份下式化合物的橙色粉末
實施例2a將639.4份對氯苯胺加入包含304份氯乙酸乙酯的反應(yīng)器。混合物加熱至80℃。在20分鐘之后，開始反應(yīng)且溫度在1小時內(nèi)達到115℃。溫度慢慢下降并在30分鐘之后穩(wěn)定至90℃。反應(yīng)混合物進一步在90℃下攪拌3小時并隨后冷卻至50℃并倒入300份水和400份冰中。將懸浮液過濾，并將固體產(chǎn)物用5000份水洗滌。隨后水洗至沒有氯化物。產(chǎn)物從環(huán)己烷中重結(jié)晶并在減壓在20℃下干燥得到346.4份下式化合物的白色晶體 產(chǎn)率67％熔點94-95℃實施例2b119.3份乙醇鈉溶解在800份乙醇中。將236份草酸二乙基酯加入反應(yīng)器并隨后加入341.6份在實施例2a中制成的產(chǎn)物?；旌衔镫S后在25℃下攪拌24小時。乙醇隨后在真空下餾出。將1200份水和112份乙酸在劇烈攪拌下加入殘余物。加入960份甲苯以提取產(chǎn)物。有機相從水相中分離并再次用320份水洗滌。甲苯相蒸發(fā)得到500份橙色油，無需進一步純化就用于下一步。
實施例2c將487.1份在實施例2b中制成的溶解在1325份乙醇中。將281.4份以下胺 加至溶液，隨后加熱回流6小時。反應(yīng)混合物隨后用冰-水浴冷卻至0℃，過濾并用1000份冷乙醇洗滌。在40℃下減壓干燥得到284.6份具有下式化合物的混合物的灰色粉末
實施例2d100份實施例2c中制成的產(chǎn)物懸浮在1050份Dowtherm A中并在150℃下加熱。該溶液在15分鐘內(nèi)加入已裝有787份Dowtherm A并在258℃下預(yù)熱的另一反應(yīng)器。反應(yīng)過程中所形成的乙醇餾出。反應(yīng)混合物在加料結(jié)束之后在250℃下加熱15分鐘并隨后冷卻至25℃。將沉淀產(chǎn)物過濾，用150份Dowtherm A隨后用800份乙醇洗滌并在減壓下在80℃下干燥。這樣得到64份下式化合物的混合物的棕色粉末 實施例2e將470份聚磷酸(85％H3PO4含量)和47份實施例2d中分離的產(chǎn)物在反應(yīng)器中混合并逐漸加熱至150℃并在該溫度下攪拌4小時。隨后反應(yīng)混合物冷卻至60℃并加入235份水中。將懸浮液過濾并水洗。在80℃下減壓干燥得到41.6份下式化合物的橙色粉末 實施例3a將103.1份2，3-二羥基富馬酸二甲基酯懸浮在371份甲醇中。加入192.1份5-氨基-苯并咪唑-2-酮和5份濃HCl?；旌衔锛訜峄亓?小時。懸浮液冷卻至5℃并將沉淀物過濾掉，用甲醇洗滌并在60℃下真空干燥得到93.1份下式化合物
實施例3b將278份聯(lián)苯和二苯基醚的混合物加熱至沸騰，并在30分鐘內(nèi)在130℃下加入93.1份實施例3a的產(chǎn)物在693份聯(lián)苯和二苯基醚的混合物中的溶液。混合物在30分鐘內(nèi)加熱至255℃，并冷卻至50℃。將沉淀物過濾掉，用石油醚洗滌并在60℃下真空干燥得到73.7份下式化合物 實施例3c將73.7份實施例3b的產(chǎn)物在145-150℃下加入到535份聚磷酸并在145-150℃下保持2小時?；旌衔镌?℃下倒入2500份水中。將沉淀物過濾掉，用水洗滌并在60℃下真空干燥得到54.6份下式化合物 應(yīng)用實施例1將4份在下表中給出的顏料在球磨機中與96份以下混合物研磨24小時50份60％濃度的醛-蜜胺樹脂在丁醇中的溶液，10份二甲苯和10份乙二醇單乙基醚。
所得分散體噴霧到鋁板上，放置風(fēng)干30分鐘并隨后在120℃下烘烤30分鐘。得到一種具有下表所述顏色，具有非常良好的遷移牢度以及良好的光和氣候穩(wěn)定性的膜。
應(yīng)用實施例2制備0.1％著色PVC膜(彩色顏料與白色顏料1∶5的共混物)的實施例將16.5份由相等份數(shù)的鄰苯二甲酸二辛酯和鄰苯二甲酸二丁酯組成的增塑劑混合物與0.05份在下表中給出的顏料并與0.25份二氧化鈦混合。隨后加入33.5份聚氯乙烯。
混合物在雙輥磨機上摩擦輥壓10分鐘，將所得片材用刮刀連續(xù)切割并輥壓在一起。在輥磨機中，一個輥保持為溫度40℃和另一輥保持為溫度140℃。該混合物隨后以片狀取出并在兩個拋光金屬板之間在160℃下壓制5分鐘。這樣得到具有高亮度和非常良好的遷移和光牢度的PVC膜。
表
權(quán)利要求
1.通式(I)的表吲哚二酮化合物 其中標為A的核表示包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)的增環(huán)雜環(huán)體系作為選自部分(1)-(11)的補充成分的特征 其中R3和R4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR，其中R是C1-8烷基和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯，C1-4烷基，苯基或-COOR，其中R是C1-8烷基的基團單-或多取代；或R3和/或R4是具有結(jié)構(gòu)式(a)的基團 核A′表示取代或未取代芳環(huán)或包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)的增環(huán)雜芳環(huán)體系作為部分(12)-(22)的補充成分的特征 其中R′3和R′4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯，C1-4烷基，苯基或-COOR的基團單-或多取代，其中R是C1-8烷基和R2是氫，C1-12烷基或苯基或-COOR，其中R是C1-8烷基。
2.通式(I′)的表吲哚二酮化合物 其中標為A的核表示包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)的增環(huán)雜環(huán)體系作為選自部分(1)-(11)的補充成分的特征 其中R3和R4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR，其中R是C1-8烷基和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯，C1-4烷基，苯基或-COOR，其中R是C1-8烷基的基團單-或多取代；或R3和/或R4是具有結(jié)構(gòu)式(a)的基團 核A′表示取代或未取代芳環(huán)或包含線性地在2，3-位上，或有角度地在1，2-或在3，4-位上稠合的增環(huán)環(huán)的增環(huán)雜芳環(huán)體系作為部分(12)-(22)的補充成分的特征 其中R′3和R′4獨立地是氫、C1-8烷基、C5-6環(huán)烷基、芐基、苯甲酰苯胺或萘基，其中苯基基團可被選自鹵素、硝基基團、C1-8烷基、苯基、-COOR和C1-2烷氧基，優(yōu)選氯，C1-4烷基，苯基或-COOR的基團單-或多取代，其中R是C1-8烷基和R2是氫，C1-12烷基或苯基或-COOR，其中R是C1-8烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的具有結(jié)構(gòu)式(Ia)，(IIa)，(IIIa)和(IIIb)的化合物 其中A′，R3和R4定義如權(quán)利要求2。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的具有結(jié)構(gòu)式(Ib)和(IIb)的化合物 其中R3，R4，R′3和R′4定義如權(quán)利要求2。
5.根據(jù)權(quán)利要求3的具有結(jié)構(gòu)式(Ic)的化合物 其中R2，R3和R4定義如權(quán)利要求2和R1是氫、鹵素或C1-8烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的具有結(jié)構(gòu)式(Id)的化合物 其中R2定義如權(quán)利要求1。
7.用于制備權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(I)的表吲哚二酮化合物的方法，包括使具有結(jié)構(gòu)式(VIII)的化合物在聚磷酸或濃硫酸中環(huán)化的步驟 其中A′，R2和A具有在權(quán)利要求1中給出的含義。
8.用于制備權(quán)利要求2的結(jié)構(gòu)式(I′)的表吲哚二酮化合物的方法，其特征在于以下反應(yīng)路徑步驟1 步驟2 步驟3 步驟4 步驟5 其中核A和A′具有在權(quán)利要求2中給出的含義。
9.用于制備權(quán)利要求6的結(jié)構(gòu)式(Id)的表吲哚二酮化合物的方法，特征在于以下反應(yīng)路徑步驟1 步驟2 步驟3
10.根據(jù)結(jié)構(gòu)式(VIIa)和(VIIb)的中間體化合物 其中R2、A和A′定義如權(quán)利要求1。
11.根據(jù)結(jié)構(gòu)式(VIII)的中間體化合物 其中R2、A和A′定義如權(quán)利要求1。
12.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(I)的化合物作為顏料的用途。
13.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(I)的化合物作為用于著色聚合物組合物或紙漿的著色劑，作為電照相調(diào)色劑和顯影劑中的著色劑，作為噴墨油墨中的著色劑，作為涂料工業(yè)中的著色劑，作為用于紡織品印刷的著色劑或作為記錄工業(yè)中的印刷油墨，作為化妝品中的著色劑的用途。
全文摘要
具有通式(I)的表吲哚二酮化合物(其中A′，R
文檔編號B41J2/01GK1491226SQ02804651
公開日2004年4月21日 申請日期2002年2月6日 優(yōu)先權(quán)日2001年2月7日
發(fā)明者B·L·考爾, B·皮亞斯特拉, F·普羅克施, M·U·施密特德, V·沃爾夫, B L 考爾, 撬固乩, 施密特德, 蘅聳 申請人:克萊里安特財務(wù)(Bvi)有限公司