專利名稱：偶氮染料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型的偶氮染料，其制備方法和其在生產(chǎn)本體著色塑料或者聚合物色料粒子以及對(duì)半合成或者合成的疏水性纖維材料著色或者印刷的方法中的用途。
用于本體著色塑料的染料是已知的。例如，在美國(guó)專利5367039中描述了具有(甲基)丙烯?；鶊F(tuán)的1，4，5，8-四取代的蒽醌，該化合物可以與乙烯系單體共聚，因此適用于生產(chǎn)著色的乙烯基聚合物。
然而，直到現(xiàn)在，使用的染料仍然不能滿足耐光性和特別是熱穩(wěn)定性方面的最高要求。因此，需要新型的熱穩(wěn)定的染料，這種染料可生成具有高著色強(qiáng)度并顯示出耐光性，特別是高溫耐光性，而且具有優(yōu)良的綜合耐久性的色澤。
美國(guó)專利3998802公開了2，6-二氨基吡啶基偶氮染料，該偶氮染料適用于根據(jù)盡染對(duì)合成的聚酰胺和聚酯著色，并且以優(yōu)良的對(duì)于熱定形和光的耐久性而著名。
令人驚奇的是，現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，特定的2，6-二氨基吡啶基偶氮染料適合于對(duì)合成聚合物進(jìn)行本體著色，得到具有高的著色強(qiáng)度、顯示出耐光性、特別高溫耐光性、并且具有優(yōu)良的綜合耐久性的色澤。
本發(fā)明涉及式(I)的偶氮染料 其中R1和R2各自彼此獨(dú)立地為-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
或 R3是-CN或-CONH2，R4是甲基或者三氟甲基，R5是-CF3，-COOC2H5， 或 R6是氫或者氯，和R7是氫，氯，溴或者-NO2。
取代基R1和R2可以相同或不同，優(yōu)選，R1和R2相同。
優(yōu)選其中R3是-CN，R4是甲基的式(I)的偶氮染料。
還優(yōu)選其中R1和R2是-NH-(CH2CH2)-OH或 的式(I)的偶氮染料。
此外，優(yōu)選其中R7是氫的式(I)的偶氮染料。
在式(I)中，R6優(yōu)選為氫。
特別優(yōu)選的式(I)的偶氮染料是化合物(Ia)，(Ib)，(Ic)和(Id)
式(I)的化合物可以根據(jù)已知的方法制備，例如通過芳香胺的重氮化和隨后的偶合反應(yīng)來(lái)制備。
本發(fā)明也涉及式(I)偶氮染料的制備方法，其包括根據(jù)常規(guī)的方法將式(II)的化合物重氮化 其中，R5、R6和R7定義如上，然后再使重氮化的化合物與式(III)的偶合組分偶合
其中，R1、R2、R3和R4定義如上。
式(II)化合物的重氮化以本身已知的方式進(jìn)行，例如在水性酸介質(zhì)，水性鹽酸介質(zhì)或者水性硫酸介質(zhì)中使用亞硝酸鈉進(jìn)行。但是，也可以使用其它的重氮化試劑，如亞硝?；蛩徇M(jìn)行重氮化。在重氮化過程中，反應(yīng)介質(zhì)中可以存在額外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、鹽酸或者這類酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。有利的是，重氮化在-10到+30℃，例如0℃到室溫的溫度下進(jìn)行。
式(II)的重氮化的化合物與式(III)的偶合組分之間的偶合同樣也以已知的方式進(jìn)行，例如在水性酸介質(zhì)或者水性有機(jī)介質(zhì)中，有利地在-10到30℃，特別是低于10℃的溫度下進(jìn)行。使用的酸可以是，例如鹽酸、乙酸、丙酸、硫酸或者磷酸。
式(II)的化合物是已知的或者可以用本身已知的方式制備。
式(III)的偶合組分同樣是已知的或者可以用本身已知的方式制備，例如通過使式(IV)的2，6-二氯吡啶衍生物與適當(dāng)?shù)陌贩磻?yīng)制備。
本發(fā)明也涉及制造本體著色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括將高分子量有機(jī)材料與著色有效量的至少一種式(I)的偶氮染料混合。
使用式(I)的偶氮染料對(duì)高分子量有機(jī)物質(zhì)進(jìn)行著色是例如通過使用軋制機(jī)、混合器或者磨具進(jìn)行的，以使這種染料與這種基材混合，所述染料溶解或者細(xì)分散在高分子量物質(zhì)中。然后，根據(jù)本身已知的方法對(duì)與染料混合的高分子量有機(jī)材料進(jìn)行加工，例如，使用壓延、壓模、擠出、涂覆、旋轉(zhuǎn)、傾注或者注塑法，結(jié)果是得到了最終形態(tài)的著色材料。染料的混合還可以在馬上要進(jìn)行實(shí)際的加工步驟之前進(jìn)行，例如通過同時(shí)連續(xù)地直接把固態(tài)的例如粉狀染料和粒狀或粉狀的高分子量有機(jī)材料和(當(dāng)適當(dāng)?shù)脑?還有其它的成分例如添加劑一起送料到擠壓機(jī)的進(jìn)料區(qū)中，這些組分臨到被加工之前才混合在一起。然而，通常情況下，優(yōu)選預(yù)先將染料混合在高分子量有機(jī)材料中，因?yàn)檫@樣可以獲得更均勻著色的基材。
為了制造非剛性形狀的制品或者降低其易碎性，經(jīng)常希望在成型之前把所謂的增塑劑引入到高分子量化合物中?？梢杂米髟鏊軇┑挠?，例如，磷酸、鄰苯二甲酸或者癸二酸的酯。在本發(fā)明的方法中，增塑劑可以在加入著色劑之前或之后引入到聚合物中。為了獲得不同色調(diào)(colour shade)，除式(I)的偶氮染料之外，也可以把其它顏料或者其它著色劑以希望的量加入到高分子量有機(jī)物質(zhì)中，任選還加入另外的添加劑，例如填料或者干燥劑。
優(yōu)選對(duì)熱塑性塑料特別是呈纖維形式的熱塑性塑料進(jìn)行著色?？梢愿鶕?jù)本發(fā)明著色的優(yōu)選的高分子量有機(jī)材料是很平常的介電常數(shù)≥2.5的聚合物，特別是聚酯，聚碳酸酯(PC)，聚苯乙烯(PS)，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)，聚酰胺，聚乙烯，聚丙烯，苯乙烯/丙烯腈(SAN)或者丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。特別優(yōu)選聚酯和聚酰胺。更特別優(yōu)選的是線型芳族聚酯，其可以通過對(duì)苯二甲酸和二醇，特別是乙二醇的縮聚得到，或者是對(duì)苯二甲酸和1，4-二(羥甲基)環(huán)己烷和縮合產(chǎn)物，例如聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)或者聚對(duì)苯二甲酸丁二酯(PBT)；還有聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羥基-二苯甲烷和光氣得到的那些，或者以聚氯乙烯以及聚酰胺為基礎(chǔ)的聚合物，例如聚酰胺6或者聚酰胺6.6。
因?yàn)楸景l(fā)明式(I)的化合物包含至少4個(gè)活性H原子(分別是NH和OH基團(tuán))，因此，將可以將染料與單體混合并將其以共聚單體的形式直接引入到聚合物骨架中，條件是單體包含有與NH、OH或者SH基團(tuán)的活性氫原子反應(yīng)的活性基團(tuán)。這種單體的實(shí)例包括環(huán)氧化物(環(huán)氧樹脂)、異氰酸酯(聚氨酯)和酰氯(聚酰胺、聚酯)。
因此，本發(fā)明還涉及制造本體著色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括使包括至少一種包含有至少一個(gè)NH-或OH-活性基團(tuán)并能夠進(jìn)行聚合、加聚或者縮聚反應(yīng)的單體的混合物與至少一種式(I)的化合物反應(yīng)。
本發(fā)明還涉及式(I)的化合物在生產(chǎn)本體著色塑料或者聚合物色料粒子中的用途，以及使用式(I)的化合物著色的塑料和聚合物色料粒子。
本發(fā)明的染料使以上材料，特別是聚酯材料具有高著色強(qiáng)度的均平色調(diào)(level colour shade)，這一色調(diào)具有優(yōu)良的使用耐久性，特別是很好的高溫耐光性。
本發(fā)明的染料還可以很容易地與其它染料一起使用形成混雜的色調(diào)。
此外，本發(fā)明的染料還可以用于任何種類的涂層場(chǎng)合。
此外，本發(fā)明式(I)的偶氮染料還適合于作為著色劑用于生產(chǎn)濾色器，特別是用于400-700納米可見光的濾色器，用于液晶顯示器(LCD)或者電荷組合元件(CCD)的濾色器。
通過連續(xù)把紅色、藍(lán)色和綠色著色劑施用于適合的基材，例如非晶態(tài)硅上來(lái)生產(chǎn)濾色器的方法參見GB-A-2182165。濾色器可以通過例如，使用含有本發(fā)明偶氮染料的油墨，特別是印刷油墨來(lái)涂布，或者可以例如通過將本發(fā)明的偶氮染料與可用化學(xué)、熱或者光解方式結(jié)構(gòu)化的高分子量物質(zhì)混合來(lái)制備。另外的制造方法可以例如類似于EP-A654711，通過施用到基材例如LCD上，然后進(jìn)行光結(jié)構(gòu)化和顯影來(lái)進(jìn)行。描述濾色器生產(chǎn)的其它文獻(xiàn)包括US-A-5624467，Displays，14/2,115(1993)和WO98/45756。
使用本發(fā)明的偶氮染料制備的用于液晶顯示器(LCD)的濾色器與其他濾色器的不同之處在于色點(diǎn)的高透光度。
本發(fā)明還涉及本發(fā)明的偶氮染料作為著色劑在生產(chǎn)濾色器中的用途。
以下實(shí)施例用于舉例說(shuō)明本發(fā)明。
I.制備實(shí)施例I.1式(1a)的化合物
A.2，6-二(2-羥乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶的合成將1075毫升乙醇胺在室溫下(RT)引入到平底燒瓶中。使用漏粉斗，在30分鐘內(nèi)導(dǎo)入472.3克2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。使用水浴對(duì)放熱反應(yīng)進(jìn)行冷卻。產(chǎn)物快速溶解，放熱反應(yīng)平息下來(lái)。30分鐘之后，內(nèi)部溫度為30℃，另外再加入100毫升乙醇胺。在用水浴冷卻的同時(shí)將溶液另外攪拌10分鐘，隨后加熱到內(nèi)部溫度為115℃。在20分鐘后，內(nèi)部溫度達(dá)到135℃，再一次使用水浴把燒瓶冷卻。反應(yīng)混合物留在室溫下靜置過夜，然后在115℃再攪拌4小時(shí)。在冰浴冷卻下，隨后將反應(yīng)溶液傾入到5升1N的鹽酸中；很快就形成沉淀。加入1升1N的鹽酸，并把淺棕色懸浮液攪拌2小時(shí)，使其內(nèi)部溫度上升到室溫。濾出沉淀，用1升1N的鹽酸和10升水洗滌，隨后在50℃在真空干燥室中干燥2天。收率551.8g(93.4％)B.用2-氨基二苯基砜重氮化將14.7克2-氨基二苯基砜懸浮在160毫升冰醋酸中。然后在15-18℃下加入18克32％的鹽酸，并滴加15.3毫升4N的亞硝酸鈉溶液。在15-18℃攪拌1小時(shí)之后，通過加入10％的氨基磺酸破壞過量的亞硝酸鹽。把14.5克2，6-二(2-羥乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到250毫升水中。滴加5滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和10克32％的鹽酸之后，將溶液冷卻到15℃，之后加入50克冰、2-氨基二苯基砜重氮鹽的溶液和100毫升水。反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)，然后再加入200毫升水。濾出沉淀，洗滌并干燥。收率29.1g(100％)I.2式(1b)的化合物
將7.5克2-氨基苯磺酸苯酯溶于80毫升冰醋酸中。隨后，在15-20℃下，滴加8克32％的鹽酸和7.6毫升4N的亞硝酸鈉溶液。在15-20℃攪拌1小時(shí)之后，通過加入10％的氨基磺酸破壞過量的亞硝酸鹽。把7.1克2，6-二(2-羥乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到100毫升水中。滴加2滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和5克32％的鹽酸之后，將溶液冷卻到15℃。然后在15-20℃下加入2-氨基苯磺酸苯酯重氮鹽的溶液，懸浮液在不進(jìn)行冷卻的情況下攪拌1小時(shí)，然后加入50毫升水。濾出沉淀，洗滌并干燥。收率14.2g(96％)I.3式(Ic)的化合物 將11.6克2-氨基苯磺酸N-苯基-N-乙基酰胺溶于100毫升冰醋酸中。隨后，滴加14克32％的鹽酸和在15-20℃下滴加10毫升4N的亞硝酸鈉溶液。在15-20℃攪拌1小時(shí)之后，通過加入10％的氨基磺酸破壞過量的亞硝酸鹽。把9.9克2，6-二(2-羥乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到160毫升水中。滴加5滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和6.6克32％的鹽酸之后，加入50克冰。之后在15-20℃下滴加2-氨基苯磺酸N-苯基-N-乙基酰胺重氮鹽的溶液。懸浮液在不進(jìn)行冷卻的情況下攪拌1小時(shí)，然后加入100毫升水。濾出沉淀，洗滌，干燥，并用乙醇重結(jié)晶。收率18.2g(87％)II.應(yīng)用實(shí)施例II.1.制造用于液晶顯示器(LCD)的濾色器在100毫升包含83.3克鋯瓷珠的玻璃容器中，使用Dispermat將2.8克實(shí)施例I.1的偶氮染料、0.28克Solsperse_5000、4.10克Disperbyk_161(分散劑，其中包含對(duì)顏料具有親合性的基團(tuán)的高分子量嵌段共聚物在1∶6的乙酸正丁酯/乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中形成的30％濃度的溶液，BYK Chemie)和14.62克乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(MPA)在23℃下，以1000轉(zhuǎn)/分鐘的速率攪拌10分鐘，以3000轉(zhuǎn)/分鐘的速率攪拌180分鐘。加入4.01克丙烯酸酯聚合物粘合劑(35％的MPA溶液)之后，以3000轉(zhuǎn)/分鐘的速度在室溫下進(jìn)行攪拌30分鐘。除去珠粒后，用相同重量的MPA對(duì)分散液進(jìn)行稀釋。使用旋涂裝置，在玻璃基板(Corning 1737-F型)上涂覆所得的分散液，并以1000轉(zhuǎn)/分鐘的速率離心30秒。該層在熱板上在100℃下干燥2分鐘，再在200℃下干燥5分鐘。所得層厚為0.4微米。
以下同樣適用于本體著色塑料的偶氮染料(表1-18)可以類似于實(shí)施例I.1那樣制備
表1 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表2 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表3 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表4 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表5 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表6 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表7 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表8 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表9 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表10 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表11 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表12 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表13 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表14 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表15 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，
-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表16 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表17 R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表18 R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，
-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
權(quán)利要求
1.式(I)的偶氮染料 其中R1和R2各自彼此獨(dú)立地為-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 或 R3是-CN或-CONH2，R4是甲基或者三氟甲基，R5是-CF3，-COOC2H5， 或 R6是氫或者氯，和R7是氫，氯，溴或者-NO2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的偶氮染料，其中R3是-CN，R4是甲基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的偶氮染料，其中R1和R2是-NH-(CH2CH2)-OH或
4.根據(jù)在前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的偶氮染料，其中R7是氫。
5.式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的偶氮染料
6.制備權(quán)利要求1所述式(I)偶氮染料的方法，其包括根據(jù)常規(guī)的方法將式(II)的化合物重氮化 其中，R5、R6和R7定義同權(quán)利要求1，然后再使該重氮化的化合物與式(III)的偶合組分偶合 其中，R1、R2、R3和R4定義同權(quán)利要求1。
7.制造本體著色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括將高分子量有機(jī)材料與著色有效量的至少一種權(quán)利要求1所述式(I)偶氮染料混合。
8.制造本體著色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括使包括至少一種包含有至少一個(gè)NH-、OH-或SH-活性基團(tuán)并能夠進(jìn)行聚合、加聚或者縮聚反應(yīng)的單體的混合物與至少一種權(quán)利要求1所述式(I)化合物反應(yīng)。
9.權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的偶氮染料在制造本體著色塑料或者聚合物色料粒子中的用途。
10.根據(jù)權(quán)利要求7或8所述方法著色的塑料或者聚合物色料粒子。
11.權(quán)利要求1所述偶氮染料作為著色劑在生產(chǎn)濾色器中的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的偶氮染料，其中R
文檔編號(hào)G02B5/22GK1643077SQ03806608
公開日2005年7月20日 申請(qǐng)日期2003年3月13日 優(yōu)先權(quán)日2002年3月22日
發(fā)明者R·德雷爾, U·勞克 申請(qǐng)人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司