專利名稱:著色組合物的制造方法
技術(shù)領域:
本發(fā)明關于著色組合物的制造方法。
背景技術(shù):
對于使用了著色組合物而形成的濾色片,要求其高精細化。
為了抑制濾色片中產(chǎn)生或混入微細的異物,人們提出了在著色組合物調(diào)制后,對該著色組合物進行多次過濾的方法(參照專利文獻1)。
[專利文獻1]特開2008-58642號公報
發(fā)明內(nèi)容
但是,為了對濾色片進行進一步的高精細化,要求進一步抑制濾色片中產(chǎn)生或混入微細的異物。此種狀況下,本發(fā)明人通過研究后完成了下述[1]~[5]。
[1]著色組合物的制造方法,它含有 染料溶液(A)通過第1過濾器的第1工序;以及 將含有通過了第1過濾器的染料溶液(A)、顏料或顏料分散液(B)以及溶劑(C)的混合液,通過第2過濾器的第2工序。
[2]如[1]所述的著色組合物的制造方法,其中,第1過濾器的孔徑與第2過濾器的孔徑比為1∶1.1~1∶500。
[3]如[1]或[2]所述的著色組合物的制造方法,其中,第1過濾器的孔徑為0.01~0.5μm。
[4]如[1]~[3]中任意一項所述的著色組合物的制造方法,其中,第2過濾器的孔徑為0.5~5.0μm。
[5]如[1]~[4]中任意一項所述的著色組合物的制造方法,其中,混合液為還包含了樹脂(D)、光聚合性化合物(E)和光聚合引發(fā)劑(F)中至少一種的混合液。
具體實施例方式 本發(fā)明的著色組合物的制造方法,它含有染料溶液(A)通過第1過濾器的第1工序;以及將含有通過了第1過濾器的染料溶液(A)、顏料或顏料分散液(B)以及溶劑(C)的混合液,通過第2過濾器的第2工序。
首先,第1工序中,在調(diào)制完染料溶液(A)后通過第1過濾器。
這里的染料溶液(A),指的是1種或1種以上的可溶于溶劑的染料組合、溶解于溶劑的溶液。
作為染料,并無特別限制,可從傳統(tǒng)的用于濾色片的已知染料中選擇。例如可舉出,特開昭64-90403號公報、特開昭64-91102號公報、特開平1-94301號公報、特開平6-11614號公報、特登2592207號、美國專利第4,808,501號說明書、美國專利第5,667,920號說明書、美國專利第5,059,500號說明書、特開平5-333207號公報、特開平6-35183號公報、特開平6-51115號公報、特開平6-194828號公報等記載的染料中,具有溶劑可溶性的,特別是,酸性染料、堿性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、萘酚染料、反應染料、分散染料等。
作為染料的化學構(gòu)造,可任意為吡唑偶氮類、苯胺偶氮類、芳基偶氮類、吡唑三唑偶氮類、吡啶酮偶氮類、三苯甲烷類、蒽醌類、蒽吡啶酮類、亞芐基類、Oxonol類、花青類、聚甲烷類、吩噻嗪類、吡咯吡唑偶氮次甲基(pyrrolopyrazole azomethine)類、氧雜蒽類、酞菁類、喹啉并酞菁類、苯并吡喃類、靛青類、二噁嗪類、香豆素類、方酸菁類等。其中,可舉出吡唑偶氮類、苯胺偶氮類、吡唑三唑偶氮類、吡啶酮偶氮類、蒽醌類、蒽吡啶酮類、酞菁類、二噁嗪類、喹啉并酞菁類、氧雜蒽類,優(yōu)選使用吡唑偶氮類、吡啶酮偶氮類、酞菁類、喹啉并酞菁類、氧雜蒽類。
作為具體的染料,可舉出, 酸性茜素染料N(Acid alizarin violet N); C.I.酸性黑1、2、24、48(C.I.Acidblack 1、2、24、48); C.I.酸性藍1、7、9、120、138、335、340(C.I.Acid blue 1、7、9、120、138、335、340); C.I.酸性鉻染料K(C.I.Acid chrome violet K); 酸性品紅(Acid Fuchsin); C.I.酸性綠1、3、5、58、80、106、109(C.I.Acid green 1、3、5、58、80、106、109); C.I.酸性橙6~8、62~64、169、173(C.I.Acid orange 6~8、62~64、169、173); C.I.酸性紅1、4、8、50~52、111、257、426(C.I.Acid red 1、4、8、50~52、111、257、426); C.I.酸性染料(Acid violet)6B、7、9、17、19; C.I.酸性黃(Acid yellow)1、3、7、123、202~205、251; C.I.直接黃(Direct Yellow)2、33~35、93~95、141; C.I.直接橙(Direct Orange)34、39、41、97、106、107; C.I.直接紅(Direct Red)79、82~84、96~99、220~234; C.I.直接染料(Direct Violet)47、52、84、103、104; C.I.直接藍(Direct Blue)57、97~101、158~164、275、293; C.I.直接綠(Direct Green)25、63、77、79、82; C.I.媒染黃(Mordant Yellow)5、8、33、50、62、65; C.I.媒染橙(Mordant Orange)3、36、47、48; C.I.媒染紅(Mordant Red)1~4、22~26、63、71、88、95; C.I.媒染染料(Mordant Violet)2、4、30~32、53、58; C.I.媒染藍(Mordant Blue)2、30、53、61、74、84; C.I.媒染綠(Mordant Green)1、26、53; C.I.食物黃3(C.I.Food Yellow 3)及這些染料的衍生物; C.I.溶劑藍44、38(C.I.Solvent Blue 44、38); C.I.溶劑橙45(C.I.Solvent Orange 45); 若丹明B(Rhodamine B), 若丹明110(Rhodamine 110)、 3-[(5-氯-2-苯氧基苯基)亞肼基]-3,4-二氫-4-氧基-5-[(苯基磺?;?氨基]-2,7-萘二磺酸等。
此外,作為染料,可使用下式(1)所示的化合物(有時稱為“染料(1)”)。該染料(1)對于著色組合物中所含的溶劑具備充分的溶解度,同時,在形成圖案時的顯影工序中還具備可形成圖案程度的對于顯影液的充分的溶解度。
(式(1)中,R1~R4各自獨立表示氫原子、-R或碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基。該碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基所含的氫原子,也可被鹵原子、-R、-OH、-OR、-SO3-、-SO3Na、-CO2H、-CO2R、-SO3H、-SO3R或-SO2NHR8取代。
R5表示-SO3-、-SO3Na、-CO2H、-CO2R、-SO3H或-SO2NHR8。m表示0~5的整數(shù)。m為2以上的整數(shù)時,多個R5可以相同也可以不同。
R各自獨立表示可被鹵原子取代的碳原子數(shù)1~10的飽和烴基、或可被鹵原子取代的總碳原子數(shù)1~10的烷氧基取代飽和烴基。
R8表示氫原子、-R、-CO2R或碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基,該碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基所含的氫原子也可被-R或-OR取代。
X表示鹵原子。a表示0或1的整數(shù)。) 作為碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基,可舉出,苯基、萘基等。
作為鹵原子,可舉出,氟、氯、溴、碘。
作為-CO2R,可舉出,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、戊基氧基羰基、異戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、環(huán)戊基氧基羰基、己基氧基羰基、環(huán)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、環(huán)庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基、環(huán)辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、三環(huán)癸基氧基羰基、甲氧基丙基氧基羰基、乙氧基丙基氧基羰基、己氧基丙基氧基羰基、2-乙基己氧基丙基氧基羰基、甲氧基己基氧基羰基等。
作為-SO3R,可舉出,甲氧基磺?;?、乙氧基磺酰基、己氧基磺?;?、癸氧基磺?;取?br>
作為-SO2NHR8,可舉出,氨磺?;-甲基氨磺?;?、N-乙基氨磺?;-丙基氨磺?;?、N-異丙基氨磺?;-丁基氨磺?;-異丁基氨磺?;?、N-戊(烷)基氨磺?;?、N-異戊(烷)基氨磺?;?、N-新戊(烷)基氨磺?;?、N-環(huán)戊(烷)基氨磺酰基、N-己基氨磺?;?、N-環(huán)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-環(huán)庚基氨磺?;?、N-辛基氨磺?;?、N-(2-乙基己基)氨磺?;?、N-(1,5-二甲基己基)氨磺?;?、N-環(huán)辛基氨磺?;?、N-壬基氨磺?;-癸基氨磺?;-三環(huán)癸基氨磺?;?、N-甲氧基丙基氨磺?;?、N-乙氧基丙基氨磺?;?、N-丙氧基丙基氨磺酰基、N-異丙氧基丙基氨磺酰基、N-己氧基丙基氨磺?;?、N-(2-乙基己氧基丙基)氨磺酰基、N-(甲氧基己基)氨磺?;-(3-苯基-1-甲基丙基)氨磺?;?。
作為飽和烴基,可舉出例如,烷基、環(huán)烷基,有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊(烷)基、異戊(烷)基、新戊(烷)基、環(huán)戊(烷)基、己基、環(huán)己基、庚基、環(huán)庚基、辛基、2-乙基己基、環(huán)辛基、壬基、癸基、三環(huán)癸基等。
作為烷氧基取代飽和烴基,可舉出,甲氧基丙基、乙氧基丙基、己氧基丙基、2-乙基己氧基丙基、甲氧基己基、乙氧基丙基等。
作為碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基的取代基,優(yōu)選,甲基、乙基、丙基、苯基、-SO3R或-SO2NHR8。
作為具有取代基的碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基,可舉出,甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、己基苯基、癸基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、羥基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、癸氧基苯基、三氟甲基苯基等。
R1及R2中的至少1個、或R3及R4中的至少一個,優(yōu)選為碳原子數(shù)1~4的烷基或可被取代的碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基。
更優(yōu)選R1及R2中的至少1個、且R3及R4中的至少一個,為碳原子數(shù)1~4的烷基或可被取代的碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基。
更加優(yōu)選R1及R2中的至少1個、且R3及R4中的至少一個,為可被取代的碳原子數(shù)6~10的芳香族烴基。
R5優(yōu)選為羧基、乙氧基羰基、磺基、N-(2-乙基己氧基丙基)磺酰胺、N-(1,5-二甲基己基)磺酰胺、N-(3-苯基-1-甲基丙基)磺酰胺、N-(異丙氧基丙基)氨磺酰。
式(1)所表示的化合物優(yōu)選為式(1-1)表示的化合物。
(式(1-1)中,R10和R11各自獨立表示苯基。該苯基所含的氫原子也可被鹵原子、-R、-OR、-CO2R、-SO3R或-SO2NHR8取代。
R12表示-SO3-或-SO2NHR8。
R13表示氫原子、-SO3-或-SO2NHR8。
R和R8表示與上述相同。) 作為式(1)表示的化合物,可舉出例如,式(1a)~式(1f)表示的化合物。
(式(1a)中,Rd各自獨立表示氫原子、-SO3-、-CO2H或-SO2NHRa。Ra表示2-乙基己基。X和a表示與上述相同。)
(式(1b)中,Rd表示與上述相同。) 式(1b)表示的化合物,是式(1b-1)表示的化合物的互變異構(gòu)體。
(式(1b-1)中,Rd、X和a表示與上述相同。)
(式(1c)和式(1d)中,Rb各自獨立表示-SO3-、-SO3Na、或-SO2NHRa。Ra表示2-乙基己基。)
(式(1e)和式(1f)中,Rc表示氫原子、-SO3-、-SO3H或-SO2NHRa。Ra表示2-乙基己基。) 式(1)表示的化合物可通過例如,使用常規(guī)方法將含有-SO3H的染料或色素中間體氯化,將得到的具有的-SO2Cl的染料或染料中間體與表示為R8-NH2的胺反應而制造。
此外,式(1)表示的化合物可通過將特開平3-78702號公報第3頁右上欄~左下欄記述的方法所制造的染料,與上述相同地氯化后,與胺反應而制造得到。
染料溶液(A)中用于溶解染料的溶劑,可以為水,但優(yōu)選有機溶劑。
作為有機溶劑,并無特別限定,可舉出例如,乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等酯類; 3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等的3-羥基丙酸烷基酯類、 3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等; 2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等的2-羥基丙酸烷基酯類; 2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等; 丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-丁酮酸甲酯、2-丁酮酸乙酯等; 二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙酸甲基溶纖劑酯、乙酸乙基溶纖劑酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等的醚類; 甲基乙基酮、環(huán)己酮、2-庚酮、3-庚酮等的酮類; 甲苯、二甲苯等的芳香族烴類。
它們可單獨或2種以上組合使用。
染料溶液(A)中,通常,對于染料溶液的全部重量,溶解有例如1~30重量%左右的染料。
通過染料溶液(A)的第1過濾器,只要是傳統(tǒng)的用于過濾等的則并無限定。例如可舉出,PTFE(聚四氟乙烯)等的氟樹脂、聚乙烯、聚丙烯(PP)等的聚烯烴樹脂(高密度、含有超高分子量)制等的過濾器。
第1過濾器的孔徑優(yōu)選為0.01~0.5μm左右,更優(yōu)選0.01~0.2μm左右,進一步優(yōu)選0.01~0.1μm左右。通過在該范圍內(nèi),可確切地除去混入溶解了的染料中的、妨礙后續(xù)工序中制作出均勻且平滑的濾色片的著色組合物中的微細的異物。
此外,第1過濾器的過濾可僅進行1次,也可進行2次以上。另外,也可組合使用上述范圍內(nèi)的不同孔徑的第1過濾器。此時的孔徑可參照過濾器制造商的(filter maker)的公稱值。作為市售的過濾器,可選擇使用例如,日本ポ一ル株式會社、アドバンテツク東洋株式會社、日本インテグリス株式會社(原日本マイクロリス株式會社)或株式會社キッツマイクロフイルタ等提供的各種過濾器。
染料溶液(A)通過第1過濾器時,優(yōu)選調(diào)整壓力在0.01~1.0MPa左右的范圍內(nèi)。
接著,混合通過了第1過濾器的染料溶液(A)、顏料或顏料分散液(B)以及溶劑(C),將得到的混合液通過第2過濾器。
第2過濾器可使用與上述第1過濾器相同材料等形成的過濾器。第2過濾器的孔徑優(yōu)選為0.5~5.0μm左右,更優(yōu)選0.5~2.5μm左右,進一步優(yōu)選0.5~1.5μm左右。通過控制在此范圍,可以令混合液內(nèi)含有的成分粒子殘留、除去混入混合液中、妨礙后續(xù)工序中制作出均勻且平滑的濾色片的著色組合物中的異物。
作為顏料或顏料分散液(B)中的顏料,只要是該領域中所使用的,則無特別限定,可使用任意顏料。
顏料既可以是有機顏料,也可以是無機顏料,可舉出,比色指數(shù)(Color Index)(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(Pigment)的化合物。
具體可舉出,C.I.顏料黃(Pigment Yellow)1、3、12~17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料; C.I.顏料橙(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料; C.I.顏料紅(Pigment Red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料; C.I.顏料藍(Pigment Blue)15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料; C.I.顏料紫(Pigment Violet)1、19、23、29、32、36、38等籃紫色顏料; C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58等綠色顏料; C.I.顏料棕(Pigment Brown)23、25等棕色顏料; C.I.顏料黑(Pigment Black)1、7等黑色顏料;等。
這些顏料可單獨或2種以上混合使用。
這些顏料中的有機顏料,可根據(jù)需要,進行如下的各種處理松香處理;使用了導入有酸性基或堿性基的顏料衍生物或顏料分散劑等的表面處理;通過高分子化合物等對顏料表面的接枝處理;通過硫酸微?;ǖ鹊奈⒘;幚砘蛴糜诔ルs質(zhì)的有機溶劑或水等的洗凈處理;通過離子性雜質(zhì)的離子交換法等的除去處理等。
出于可以簡單地調(diào)制均勻分散的著色組合物,優(yōu)選顏料分散于分散劑。
作為用于分散顏料的分散劑,優(yōu)選使用界面活性劑。作為界面活性劑,可舉出,聚硅氧烷類、氟類、酯類、陽離子類、陰離子類、非離子類、兩性等的界面活性劑等。它們可單獨或2種以上組合使用。
作為界面活性劑,可舉出,聚乙二醇烷基醚類、聚乙二醇烷基苯基醚類、聚乙二醇二酯類、山梨糖醇酐脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、叔胺改性聚氨酯類、聚乙烯亞胺類等,具體的商品名為KP(信越化學工業(yè)公司制造)、ポリフロ一(共榮社化學公司制造)、エフトツプ(三菱マテリアル電子化成公司制造)、メガフアツク(DIC公司制造)、フロラ一ド(住友スリ一エム公司制造)、アサヒガ一ド(旭硝子公司制造)、サ一フロン(AGCセイミケミカル公司制造)、ソルスパ一ス(ゼネカ公司制造)、EFKA(CIBA公司制造)、アジスパ一(味之素フアインテクノ公司制造)以及Disperbyk(ビツクケミ一公司制造)等。
使用分散劑時,對于1個重量份的顏料,優(yōu)選1個重量份左右以下,更優(yōu)選0.05~0.5個重量份左右。通過使分散劑的使用量在此范圍,可以得到均勻分散狀態(tài)的顏料分散液。
作為溶劑(C),可舉出與染料溶液(A)的溶劑中所舉出的相同的水或有機溶劑。
染料溶液(A)、與顏料或顏料分散液(B)、與溶劑(C)的混合液中,對于染料溶液(A)、與顏料或顏料分散液(B)、與溶劑(C)的總重量,染料及顏料的總重量優(yōu)選調(diào)整在1~30重量%范圍。此時,染料和顏料的含量比例優(yōu)選為1∶99至99∶1左右。
通過調(diào)整為該范圍,將著色組合物用于制造濾色片時,可實現(xiàn)得到的濾色片的高亮度和高對比化。
上述混合液通過第2過濾器時的壓力與第1過濾器相同,優(yōu)選調(diào)整為0.01~1.0MPa左右的范圍。
混合液中,還優(yōu)選進一步含有選自樹脂(D)、光聚合性化合物(E)和光聚合引發(fā)劑(F)中的至少一種。向混合液中添加這些成分,在通過第2過濾器前或后或雙方均可,但是,為了有效且簡便地除去異物,優(yōu)選先將這些成分添加入混合液、構(gòu)成著色組合物后,再將得到的混合液通過第2過濾器。
作為樹脂(D),不僅是均聚物,還可舉出,共聚物、低聚物,也可含有聚合性或交聯(lián)性等的單體作為樹脂的構(gòu)成單位(但是,以下的光聚合性化合物(E)除外)。
作為樹脂(D),優(yōu)選為堿可溶性。此外,優(yōu)選具備耐熱性。具體可舉出,(甲基)丙烯酸系樹脂、聚羥基苯乙烯系樹脂、聚硅氧烷系樹脂、丙烯酰胺系樹脂、它們的共聚體樹脂等。其中,作為堿可溶性樹脂,優(yōu)選含有酸性官能基,作為具有酸性官能基的堿可溶性樹脂,可舉出例如,含有源自具備酸性官能基的不飽和化合物的結(jié)構(gòu)單位的樹脂等。此外,本說明書中,(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
作為酸性官能基,可舉出,羧基。作為具有酸性官能基的不飽和化合物,可舉出,如不飽和單羧酸或不飽和二羧酸等的分子中含有單個或多個羧基的不飽和羧酸等。具體可舉出,巴豆酸、衣康酸、馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、肉桂酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]或ω-羧基聚己內(nèi)酯單(甲基)丙烯酸酯等。
樹脂(D)中,除了源自上述具有酸性官能基的不飽和化合物的結(jié)構(gòu)單位,還可含有源自芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯類、不飽和羧酸氨基烷基酯類、不飽和羧酸縮水甘油酯類、羧酸乙烯基酯類、不飽和醚類、氰化乙烯基化合物、不飽和酰胺類、不飽和酰亞胺類、脂肪族共軛二烯類、聚合體分子鏈末端具有單丙烯?;騿渭谆;拇蠓肿訂误w類的單體的構(gòu)造單位。
作為芳香族乙烯基化合物,可舉出,苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰乙烯基甲苯、間乙烯基甲苯、對乙烯基甲苯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙烯基苯甲基甲基醚、間乙烯基苯甲基甲基醚、對乙烯基苯甲基甲基醚、鄰乙烯基苯甲基縮水甘油醚、間乙烯基苯甲基縮水甘油醚、對乙烯基苯甲基縮水甘油醚、茚等,優(yōu)選苯乙烯、對乙烯基甲苯。
作為不飽和羧酸酯類,可舉出,(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸正丙基酯、(甲基)丙烯酸異丙基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、(甲基)丙烯酸異丁基酯、(甲基)丙烯酸仲丁基酯、(甲基)丙烯酸叔丁基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3-羥基丙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丁基酯、(甲基)丙烯酸-3-羥基丁基酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸苯甲基酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙基酯、二乙二醇甲基醚單(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇甲基醚單(甲基)丙烯酸酯、丙二醇甲基醚單(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇甲基醚單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、二環(huán)戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、O-(甲基)丙烯酰丙三醇等。優(yōu)選(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙基酯、(甲基)丙烯酸苯甲基酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己基酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、二環(huán)戊二烯基(甲基)丙烯酸酯。
作為不飽和羧酸氨基烷基酯類,可舉出,(甲基)丙烯酸-2-氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-二甲基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸-2-二甲基氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3-氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3-二甲基氨基丙基酯等,優(yōu)選(甲基)丙烯酸-2-氨基乙基酯。
作為不飽和羧酸縮水甘油酯類,可舉出,(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等,優(yōu)選甲基丙烯酸縮水甘油酯。
作為羧酸乙烯基酯類,可舉出,乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、安息香酸乙烯酯等。優(yōu)選丙酸乙烯酯。
作為不飽和醚類,可舉出,乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、烯丙基縮水甘油醚等,優(yōu)選烯丙基縮水甘油醚。
作為氰化乙烯基化合物,可舉出,丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈等,優(yōu)選丙烯腈。
作為不飽和酰胺類,可舉出,(甲基)丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯酰胺等,優(yōu)選N-2-羥基乙基(甲基)丙烯酰胺。
作為不飽和酰亞胺類,可舉出,馬來酰亞胺、N-苯基馬來酰亞胺、N-環(huán)己基馬來酰亞胺等,優(yōu)選N-苯基馬來酰亞胺。
作為脂肪族共軛二烯類,可舉出,1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等,優(yōu)選異戊二烯。
作為聚合物分子鏈末端具有丙烯?;蚣谆;拇蠓肿訂误w類,可舉出,聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲基酯、聚(甲基)丙烯酸正丁基酯、聚硅氧烷等末端具有丙烯?;蚣谆;拇蠓肿訂误w類,優(yōu)選聚苯乙烯的末端具有丙烯?;蚣谆;拇蠓肿訂误w。
此外,樹脂(D)中,也可含有式(V)表示的單位以及式(VI)表示的單位等。
[式(V)以及式(VI)中,R21和R22各自獨立表示氫原子或碳原子數(shù)1~6的烷基。] 作為R21和R22可舉出,氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、2-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、3-乙基丁基等,優(yōu)選氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基,更優(yōu)選氫原子、甲基、乙基。
作為樹脂(D),具體可舉出,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸芐基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸芐基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸芐基酯/甲基丙烯酸異冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸芐基酯N-苯基馬來酰亞胺共聚物、甲基丙烯酸/式(V)表示的構(gòu)成成分(但是,此處,式(V)中,R10表示甲基、R11表示氫原子。)/甲基丙烯酸芐基酯共聚物、式(V)表示的構(gòu)成成分(但是,此處,式(V)中,R10表示甲基、R11表示氫原子。)/甲基丙烯酸芐基酯共聚物、甲基丙烯酸/式(VI)表示的構(gòu)成成分(但是,此處,式(VI)中,R10表示甲基、R11表示氫原子。)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸三環(huán)癸基酯共聚物等。
樹脂(D)的含量,對于著色組合物的固體成份,重量分率優(yōu)選12~30重量%,更優(yōu)選16~24重量%,特別優(yōu)選18~22重量%。樹脂(D)的含量在該范圍的話,可形成圖案,提高析像度和殘膜率,因此較為理想。
具有式(V)表示的構(gòu)成成分的樹脂,可通過,令含有源自上述例舉的不飽和單羧酸或不飽和二羧酸的構(gòu)成單位的樹脂,與式(V-1)表示的化合物反應而得到。例如,甲基丙烯酸/式(V)表示的構(gòu)成成分(但是,此處,式(V)中,R21表示甲基、R22表示與上述相同。)/甲基丙烯酸芐基酯共聚物,可通過,甲基丙烯酸與甲基丙烯酸芐基酯聚合得到2成分聚合物,令得到的2成分聚合物與式(V-1)表示的化合物(但是,此處,式(V-1)中,R22表示與上述相同。)反應而得到。
甲基丙烯酸/式(VI)表示的構(gòu)成成分(但是,此處,式(VI)中,R21表示甲基、R22表示甲基。)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸酯三環(huán)癸基共聚物,可通過,甲基丙烯酸芐基酯、甲基丙烯酸、三環(huán)癸烷骨架的單甲基丙烯酸酯共聚物,與縮水甘油甲基丙烯酸酯反應而得到。
樹脂(D)的聚苯乙烯換算重均分子量,優(yōu)選5,000~100,000,更優(yōu)選6,000~90,000,特別優(yōu)選7,000~80,000。分子量在上述范圍的話,涂膜硬度會上升、殘膜率也較高、未曝光部分對于顯影液的溶解性良好、析像度提升,因此較為理想。
作為光聚合性化合物(E),是通過光照射而從下述的光聚合引發(fā)劑(F)產(chǎn)生的活性自由基、能夠通過酸等而聚合的化合物,例如可舉出,具有聚合性的碳-碳不飽和鍵的化合物等。
光聚合性化合物(E),優(yōu)選為3官能以上的多官能的光聚合性化合物。作為3官能以上的多官能的光聚合性化合物,可舉出例如,五赤藻糖醇四(甲基)丙烯酸酯、二五赤藻糖醇五(甲基)丙烯酸酯、二五赤藻糖醇六(甲基)丙烯酸酯等。它們可單獨或2種以上組合使用。
光聚合性化合物(E)的含量,對于著色組合物的固體成分,重量分率優(yōu)選7~65重量%,更優(yōu)選13~60重量%,特別優(yōu)選17~55重量%。光聚合性化合物(E)的含量在該范圍的話,制造濾色片時,固化充分,可提高顯影前后的膜厚比率,圖案中不易出現(xiàn)咬邊(undercut),附著力良好,因此較為理想。
光聚合引發(fā)劑(F)是具有通過照射g線、i線、h線等的紫外線可產(chǎn)生自由基的功能的物質(zhì),并無特別限定,可舉出例如,苯乙酮系化合物、活性自由基引發(fā)劑、酸引發(fā)劑等。
作為苯乙酮類化合物,可舉出例如,二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、芐基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環(huán)己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物等,優(yōu)選2-甲基-2-嗎啉-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮。
活性自由基引發(fā)劑被光照射后,會產(chǎn)生活性自由基。
作為活性自由基引發(fā)劑,可舉出例如,苯甲酰系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
作為苯甲酰系化合物,可舉出例如,苯甲酰、苯甲酰甲基醚、苯甲酰乙基醚、苯甲酰異丙基醚、苯甲酰異丁基醚等。
作為二苯甲酮系化合物,可舉出例如,二苯甲酮、鄰苯酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲?;?4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(叔丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為噻噸酮系化合物,可舉出例如,2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為三嗪系化合物,可舉出例如,2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作為肟系化合物,可舉出例如,O-?;肯祷衔铩>唧w例子有,1-(4-苯基磺?;?苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基磺?;?苯基)辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]苯乙酮1-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧環(huán)戊基甲基氧基)苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]苯乙酮1-O-乙酸酯等。
作為活性自由基引發(fā)劑,也可使用,2,4,6-三甲基苯甲?;交⒀趸?、2,2’-二(鄰氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-雙咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯甲基、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為酸引發(fā)劑,可舉出例如,4-羥苯基二甲基锍對甲苯磺酸鹽、4-羥苯基二甲基锍六氟銻酸鹽、4-乙酰氧基苯基二甲基锍對甲苯磺酸鹽、4-乙酰氧基苯基·甲基·芐基锍六氟銻酸鹽、三苯基锍對甲苯磺酸鹽、三苯基锍六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓-對甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽等的鎓鹽系、甲苯磺酸硝基芐酯類、苯甲酰甲苯磺酸酯類等。
作為活性基引發(fā)劑,在上述的化合物中,也有在活性自由基的同時產(chǎn)生酸的化合物,例如,三嗪系光聚和引發(fā)劑也可用作酸引發(fā)劑。
光聚合引發(fā)劑(F)的含量為,對于樹脂(D)以及光聚合性化合物(E)的合計量,重量分率優(yōu)選0.1~30重量%,更優(yōu)選1~20重量%。光聚合引發(fā)劑的含量在此范圍的話,可實現(xiàn)高靈敏度、曝光時間縮短、生產(chǎn)性提高。
本發(fā)明的著色組合物中,還可以含有光聚合引發(fā)助劑。
光聚合引發(fā)助劑一般與光聚合引發(fā)劑(F)組合使用,用于促進由光聚合引發(fā)劑引發(fā)聚合的光聚合性化合物的聚合。
作為光聚合引發(fā)助劑,可舉出,胺系化合物、烷氧基蒽系化合物、噻噸酮系化合物等。
作為胺系化合物,可舉出例如,三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-二(二甲基氨基)二苯甲酮(通稱Michler’s ketone)、4,4’-二(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-二(乙基甲基氨基)二苯甲酮等。優(yōu)選4,4’-二(二乙基氨基)二苯甲酮。
作為烷氧基蒽系化合物,可舉出例如,9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為噻噸酮系化合物,可舉出例如,2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
光聚合引發(fā)助劑可單獨或2種以上組合使用。
作為光聚合引發(fā)助劑,可使用例如,市售的商品名為EAB-F(保土谷化學工業(yè)公司制造)等。
光聚合引發(fā)助劑,對于1摩爾的光聚合引發(fā)劑(F),優(yōu)選使用0.01~10摩爾,更優(yōu)選0.01~5摩爾。
通過本發(fā)明的著色組合物的制造方法,可將濾色片中的微小異物控制在最小限度。通過本發(fā)明,可以得到膜厚均勻、高精細的濾色片。
產(chǎn)業(yè)可利用性 通過本發(fā)明的著色組合物的制造方法,可將濾色片中的微小異物控制在最小限度,因此可以制造膜厚均勻、高精細的濾色片。
實施例 以下通過實施例更詳細地說明本發(fā)明的著色組合物的制造方法。例中的“%”以及“質(zhì)量份”,如無特別標注,表示質(zhì)量%及質(zhì)量份。
合成例1 在具備有冷卻管以及攪拌裝置的燒瓶內(nèi),加入磺基若丹明B(關東化學制造)15份、氯仿150份以及N,N-二甲基甲酰胺9.8份,一邊攪拌維持在20℃以下,一邊滴液加入氯化亞硫酰12.0份。滴液結(jié)束后升溫至50℃,同溫度維持5小時,令其反應,然后冷卻至20℃。一邊攪拌冷卻后的反應溶液,維持在20℃以下,一邊滴液加入2-乙基己基胺13.9份以及三乙胺24.5份的混合液。然后同溫度攪拌5小時,令其反應。接著用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去反應混合物的溶劑,然后加入少量甲醇,強烈攪拌。在離子交換水375份的混合液中,一邊攪拌一邊加入該混合物,令結(jié)晶析出。過濾析出的結(jié)晶,用離子交換水洗凈,60℃減壓干燥,得到染料A1為14.7份。
合成例2 在具備有冷卻管以及攪拌裝置的燒瓶內(nèi),加入式A0-2表示的色素(中外化成制造)15份、氯仿150份以及N,N-二甲基甲酰胺7.1份,一邊攪拌維持在20℃以下,一邊滴液加入氯化亞硫酰8.7份。滴液結(jié)束后升溫至50℃,同溫度維持5小時,令其反應,然后冷卻至20℃。一邊攪拌冷卻后的反應溶液,維持在20℃以下,一邊滴液加入2-乙基己基胺10份以及三乙胺17.7份的混合液。然后同溫度攪拌5小時,令其反應。接著用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去反應混合物的溶劑,然后加入少量甲醇,強烈攪拌。在離子交換水375份的混合液中,一邊攪拌一邊加入該混合物,令結(jié)晶析出。過濾析出的結(jié)晶,用離子交換水洗凈,60℃減壓干燥,得到染料A2(染料A2-1~染料A2-7的混合染料)為12.7份。
(式(A2)中,Rb各自獨立表示-SO3-、-SO3Na、或-SO2NHRa。Ra表示2-乙基己基。)
合成例3 在具備有冷卻管以及攪拌裝置的燒瓶內(nèi),加入式A0-3表示的色素(中外化成制造)15份、氯仿150份以及N,N-二甲基甲酰胺8.9份,一邊攪拌維持在20℃以下,一邊滴液加入氯化亞硫酰10.9份。滴液結(jié)束后升溫至50℃,同溫度維持5小時,令其反應,然后冷卻至20℃。一邊攪拌冷卻后的反應溶液,維持在20℃以下,一邊滴液加入2-乙基己基胺12.5份以及三乙胺22.1份的混合液。然后同溫度攪拌5小時,令其反應。接著用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去反應混合物的溶劑,然后加入少量甲醇,強烈攪拌。在離子交換水375份的混合液中,一邊攪拌一邊加入該混合物,令結(jié)晶析出。過濾析出的結(jié)晶,用離子交換水洗凈,60℃減壓干燥,得到染料A3(染料A3-1~染料A3-8的混合染料)為11.3份。
(式(A3)中,Rc各自獨立表示-SO2NHRa、-SO3H、-SO3-、或-H。Ra表示2-乙基己基。)
合成例4 在具備有還流冷卻管、滴液漏斗以及攪拌機的1L的燒瓶內(nèi),以0.02L/分鐘通入氮氣,成為氮氣環(huán)境,加入乳酸乙酯100質(zhì)量份,一邊攪拌一邊升溫至70℃。接著,將甲基丙烯酸60質(zhì)量份以及3,4-環(huán)氧三環(huán)[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(式(B1-1-1)表示的化合物以及式(B1-2-1)表示的化合物以摩爾比50∶50混合。)200質(zhì)量份溶解于乳酸乙酯100質(zhì)量份,調(diào)制成溶液。使用滴液漏斗,用4小時向保溫在70℃的燒瓶內(nèi)滴入該溶液。另一方面,將聚合引發(fā)劑2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30質(zhì)量份溶解于乳酸乙酯190質(zhì)量份形成的溶液中,用另一個滴液漏斗,用4小時滴入燒瓶內(nèi)。聚合引發(fā)劑的溶液滴完后,保持4小時、70℃,然后冷卻至室溫,得到重均分子量Mw為7,700、分散度為2.5、固體成分40質(zhì)量%、酸值42mg-KOH/g的樹脂溶液D1。
上述樹脂的聚苯乙烯換算重均分子量的測定,使用GPC法,根據(jù)以下條件進行。
裝置HLC-8120GPC(東ソ一公司制造) 色譜柱TSK-GELG2000HXL 色譜柱溫度40℃ 溶劑THF 流速1.0mL/min 被檢液固體成分濃度0.001~0.01質(zhì)量% 注入量50μL 檢測器RI 校正用標準物質(zhì)TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-1、A-2500、A-500(東ソ一公司制造) 合成例5 在2,2’-聯(lián)苯胺雙磺酸(含水30%)100份中加入水1000份,然后,在冰冷卻下,用30%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH為7~8,加入亞硝酸鈉56.1份,攪拌30分鐘。少量多次加入148份的35%鹽酸,變?yōu)楹稚芤汉螅瑪嚢?小時。在反應溶液中,加入由38.3份的酰胺硫酸溶解在383份水中而得到的水溶液,攪拌,得到含有重氮鎓鹽的懸濁液A0-4。
在1-乙基-3-氰基-4-甲基-6-羥基吡啶-2-酮76.1份中加入水761份,然后在冰冷卻下,用30%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH為8~9,攪拌,變?yōu)闊o色溶液后,一邊用30%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至8~9,一邊用泵滴液含有重氮鎓鹽的懸濁液A0-4。滴液結(jié)束后,再攪拌3小時,得到黃色懸濁液。對過濾得到的黃色固體在減壓下60℃干燥,得到式(A0-5)表示的化合物157份。
在具備有冷卻管以及攪拌裝置的燒瓶內(nèi),加入式(A0-5)表示的化合物5份、氯仿50份以及N,N-二甲基甲酰胺2.1份,一邊攪拌維持在20℃以下,一邊滴液加入氯化亞硫酰3份。滴液結(jié)束后升溫至50℃,同溫度維持5小時,令其反應,然后冷卻至20℃。一邊攪拌冷卻后的反應溶液,維持在20℃以下,一邊滴液加入2-乙基己基胺4份以及三乙胺14份的混合液。然后同溫度攪拌1晚,令其反應。接著用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去反應混合物的溶劑,然后加入少量甲醇,強烈攪拌。在乙酸29份以及離子交換水300份的混合液中,一邊攪拌一邊加入該混合物,令結(jié)晶析出。過濾析出的結(jié)晶,用離子交換水洗凈,60℃減壓干燥,得到染料A5為5.6份。
實施例1 染料溶液(A)的調(diào)制1 染料A1 3.5份 乳酸乙酯35份 混合上述物質(zhì)后,以氮氣壓(0.3MPa)通過第1過濾器(φ0.1μm、マイクロリス公司制造、型號PTVW04700、材質(zhì)聚乙烯),得到染料溶液1。
顏料分散液(B)的調(diào)制1 C.I.顏料藍(Pigment Blue)15:6 20份 丙烯酸系顏料分散劑5份 丙二醇單甲基醚乙酸酯 137份 混合上述物質(zhì)后,用砂磨機對顏料進行充分分散,得到顏料分散液1。
著色組合物1的調(diào)制 染料溶液(A)染料溶液1 35份 顏料分散液(B)顏料分散液1 162份 溶劑(C)乳酸乙酯 300份 樹脂(D)樹脂溶液D1105份 光聚合性化合物(E)二五赤藻糖醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA;日本化藥公司制造)50份 光聚合引發(fā)劑(F)イルガキアOXE 01(チバ·ジヤパン公司制造)15份 混合上述物質(zhì)后,得到混合液1。將得到的混合液1,以氮氣壓(0.3MPa)通過第2過濾器(φ4.5μm、ポ一ル公司制造、型號HDCII J045047100、材質(zhì)聚丙烯),得到著色組合物1。
實施例2 除了染料A1變更為染料A2以外,與實施例1相同地得到著色組合物2。
實施例3 除了染料A1變更為染料A3以外,與實施例1相同地得到著色組合物3。
實施例4 除了染料A1變更為若丹明B(田岡化學制造)以外,與實施例1相同地得到著色組合物4。
實施例5 除了染料A1變更為若丹明B base(アルドリツチ制造)以外,與實施例1相同地得到著色組合物5。
實施例6 染料溶液(A)的調(diào)制6 染料A5 5份 乳酸乙酯95份 混合上述物質(zhì)后,通過第1過濾器(φ0.45μm、關東化學公司制造、型號HLC-DISK96911-00、材質(zhì)聚乙烯基二氟化物),得到染料溶液6。
顏料分散液(B)的調(diào)制2 C.I.顏料紅(Pigment Red)17731份 C.I.顏料紅(Pigment Red)25458份 丙烯酸系顏料分散劑5份 丙二醇單甲基醚乙酸酯 137份 混合上述物質(zhì)后,用砂磨機對顏料進行充分分散,得到顏料分散液2。
著色組合物6的調(diào)制 染料溶液(A)染料溶液6 190份 顏料分散液(B)顏料分散液2 384份 溶劑(C)丙二醇單甲基醚乙酸酯 198份 樹脂(D)樹脂溶液D150份 光聚合性化合物(E)二五赤藻糖醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA;日本化藥公司制造)25份 光聚合引發(fā)劑(F)イルガキユアOXE 01(チバ·ジヤパン公司制造) 10份 混合上述物質(zhì)后,得到混合液6。將得到的混合液6,通過第2過濾器(φ0.5μm、ADVANTEC公司制造、型號LABODISC-50JP 50J P050AN、材質(zhì)聚四氟乙烯),得到著色組合物6。
實施例7 染料溶液(A)的調(diào)制7 Neozapon yellow 073(BASF公司制造)5份 乳酸乙酯 95份 混合上述物質(zhì)后,通過第1過濾器(φ0.45μm、關東化學公司制造、型號HLC-DISK96911-00、材質(zhì)聚乙烯基二氟化物),得到染料溶液7。
顏料分散液(B)的調(diào)制2 C.I.顏料綠(Pigment Green)58 12份 丙烯酸系顏料分散劑 5份 丙二醇單甲基醚乙酸酯128份 混合上述物質(zhì)后,用砂磨機對顏料進行充分分散,得到顏料分散液3。
著色組合物7的調(diào)制 染料溶液(A)染料溶液7 255份 顏料分散液(B)顏料分散液3 271份 溶劑(C)丙二醇單甲基醚乙酸酯26份 溶劑(C)丙二醇單甲基醚 66份 樹脂(D)樹脂溶液D1 50份 光聚合性化合物(E)二五赤藻糖醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA;日本化藥公司制造) 25份 光聚合引發(fā)劑(F)イルガキユアOXE 01(チバ·ジヤパン公司制造) 10份 混合上述物質(zhì)后,得到混合液7。將得到的混合液7,通過第2過濾器(φ0.5μm、ADVANTEC公司制造、型號DISMIC-50JP、材質(zhì)聚四氟乙烯),得到著色組合物7。
比較例1 除了染料溶液(A)不通過第1過濾器、以及混合液1兩次通過第2過濾器外,與實施例1相同地得到著色組合物H1。
[異物觀察] 在2英寸邊長的玻璃基板(イ一グル2000コ一ニング公司制造)上,以旋涂法涂布著色組合物后,進行100℃、3分鐘的預烘烤。冷卻后,將涂布有該著色組合物的基板,使用曝光機(TME-150RSKトプコン株式會社制造),在大氣環(huán)境下,以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行光照射,在烘箱中,進行220℃、20分鐘的后烘焙。
對于得到的玻璃基板上的涂膜,通過光學顯微鏡(250倍(透過測定)觀察,目視計測一定面積內(nèi)的微小異物數(shù)。10個以下判斷為合格,表中以○表示。
結(jié)果如表1所示。
[表1]
使用了實施例1~7的著色組合物而形成的涂膜中,確認其異物很少、涂膜狀態(tài)良好。
產(chǎn)業(yè)可利用性 本發(fā)明的著色組合物的制造方法,可廣泛運用于使用了包含多種成分、如染料、顏料等溶解性或非溶解性成分的組合物溶液的各種薄膜或膜的制造方法。
權(quán)利要求
1.著色組合物的制造方法,它含有染料溶液(A)通過第1過濾器的第1工序;以及
將含有通過了第1過濾器的染料溶液(A)、顏料或顏料分散液(B)以及溶劑(C)的混合液,通過第2過濾器的第2工序。
2.權(quán)利要求1所述的著色組合物的制造方法,其中,第1過濾器的孔徑與第2過濾器的孔徑比為1∶1.1~1∶500。
3.如權(quán)利要求1或2所述的著色組合物的制造方法,其中,第1過濾器的孔徑為0.01~0.5μm。
4.如權(quán)利要求1或2所述的著色組合物的制造方法,其中,第2過濾器的孔徑為0.5~5.0μm。
5.如權(quán)利要求1或2所述的著色組合物的制造方法,其中,混合液為還包含了樹脂(D)、光聚合性化合物(E)和光聚合引發(fā)劑(F)中至少一種的混合液。
全文摘要
著色組合物的制造方法,它含有染料溶液(A)通過第1過濾器的第1工序;以及將含有通過了第1過濾器的染料溶液(A)、顏料或顏料分散液(B)以及溶劑(C)的混合液,通過第2過濾器的第2工序。
文檔編號G03F7/031GK101724318SQ20091020995
公開日2010年6月9日 申請日期2009年10月26日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月28日
發(fā)明者城內(nèi)由子 申請人:住友化學株式會社