芳基乙酸鎓材料的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明的一個(gè)方面涉及包含被至少一個(gè)乙酸酯部分取代的碳環(huán)芳基或雜芳基的 新型鎗產(chǎn)酸劑。
【背景技術(shù)】
[0002] 光刻膠是能夠?qū)D像轉(zhuǎn)移到基底上的光敏膜。它們形成負(fù)像或正像。在基底上涂 上光刻膠之后，涂層通過圖案化的光掩模曝光于激活能量源例如紫外線，在光刻膠涂層中 形成潛像。光掩模具有對活化輻射不透明和透明區(qū)域，這種區(qū)域能夠限定希望轉(zhuǎn)到下層基 底上的圖像。使光刻膠層中的潛像顯影提供立體像。
[0003] 對于許多現(xiàn)有的商業(yè)應(yīng)用來說，已知的光刻膠可以提供足夠的分辨率和尺寸。然 而，對于許多其它應(yīng)用，需要能夠提供亞微米尺寸的高分辨圖像的新型光刻膠。
[0004] 已經(jīng)進(jìn)行了各種嘗試來改變光刻膠組合物的組成，從而提高官能性。尤其是，已經(jīng) 報(bào)道了許多用于光刻膠組合物的光敏化合物。參見US20070224540和EP1906241。還參見 美國專利8318403和US2012/0065291。還使用了短波成像，例如，193nm。還使用了遠(yuǎn)紫外 線（EUV)和電子束成像技術(shù)。參見美國專利US7, 459, 260。EUV使用短波長輻射，典型地在 lnm至40nm之間，經(jīng)常使用13. 5nm福射。
[0005]EUV光刻膠顯影仍然是EUV光刻（EUVL)技術(shù)實(shí)施的挑戰(zhàn)性問題。要求材料顯影可 以提供高分辨的細(xì)微特征，包括低線寬粗糙度（LWR)，以及得到晶片產(chǎn)量所需要的足夠靈敏 度。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0006] 現(xiàn)在我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了新型產(chǎn)酸劑和包含一或多種這樣產(chǎn)酸劑的光刻膠組合物。
[0007] 在一個(gè)方面，提供了產(chǎn)酸劑，其包含被至少一個(gè)乙酸酯部分取代的碳環(huán)芳基或雜 芳基基團(tuán)。
[0008] 特別優(yōu)選的產(chǎn)酸劑可以包含下式結(jié)構(gòu)代表的二酯部分：
[0009] -Y-C( = 0) 0 (CX，X" 2)nC( = 0) 0R
[0010] 其中Y是包含一個(gè)或多個(gè)碳原子的連接基（例如-CH2-基團(tuán)），條件是Y未被非氫 取代基所取代：
[0011]n是正整數(shù)。每個(gè)X'和X"獨(dú)立地是氫或非氫取代基；和R是非氫取代基，如任選 取代的烷基，任選取代的雜烷基，任選取代的脂環(huán)基，任選取代的雜脂環(huán)基，任選取代的碳 環(huán)芳基或任選取代的雜芳基。
[0012] 在某些優(yōu)選方面，產(chǎn)酸劑包含式（I)的結(jié)構(gòu)：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種包含式（I)結(jié)構(gòu)的產(chǎn)酸劑： 其中，z+是平衡陰離號；
X是硫或碘； R為氫或非氫取代基； R'和R"是相同或不同的非氫取代基，并且可以任選形成環(huán)，條件是如果X是碘，R'和R"中的一個(gè)不存在； A是任選取代的碳環(huán)芳基或任選取代的雜芳基基團(tuán)。
2. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中Z_包含式（II)的結(jié)構(gòu)：
其中Y是磺酸根，羧酸根，硫酸根，氨基磺酸根，或磺酰胺或磺酰亞胺的陰離子； R"'是氫或非氫取代基；和 W和W'獨(dú)立地選自氫，氟，氰基，任選取代的烷基、和任選取代的芳基，其中兩個(gè)或兩個(gè) 以上的W，W'和R"' 一起形成環(huán)； 條件是當(dāng)W和W'各自獨(dú)立地是氟或全氟烷基時(shí)，Y選自羧酸根，硫酸根，氨基磺酸根， 或磺酰胺或磺酰亞胺陰離子。
3. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中產(chǎn)酸劑包括式（III)的結(jié)構(gòu)：
其中f是平衡陰離子； R是氫或非氫取代基； 每個(gè)T，每個(gè)T'和每個(gè)T"是相同的或不同的非氫取代基，其中要么T和T"要么T和T'能夠結(jié)合以形成環(huán)； n是 0，1，2,3,或 4 ; n'和n"各自獨(dú)立地為0，1，2,3,4或5 ; J代表化學(xué)鍵或共價(jià)連接B和C的基團(tuán)；和A，B和C是相同或不同的任選取代的碳環(huán) 芳基或任選取代的雜芳基。
4. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中產(chǎn)酸劑包括式（Ilia)的結(jié)構(gòu)：
其中f是平衡陰離子； R是氫或非氫取代基； 每個(gè)T，每個(gè)T'和每個(gè)T"是相同的或不同的非氫取代基，其中要么T和T"要么T和T'能夠結(jié)合以形成環(huán)； n是 0，1，2,3,或 4 ; n'和n"各自獨(dú)立地為0，1，2,3,4或5 ; R別為H，或R3和Rb-起代表化學(xué)鍵或能夠共價(jià)連接B和C的基團(tuán)；和A，B和C是相同或不同的任選取代的碳環(huán)芳基或任選取代的雜芳基。
5. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中產(chǎn)酸劑包括式（Ilia)的結(jié)構(gòu)：
其中f是平衡陰離子； R是氫或非氫取代基； 每個(gè)T，每個(gè)T'和每個(gè)T"是相同的或不同的非氫取代基，其中要么T和T"要么T和T'能夠結(jié)合以形成環(huán)； n是 0，1，2,3,或 4 ; n'和n"各自獨(dú)立地為0，1，2,3,4或5 ; R，Rb分別為H，或R3和Rb-起代表化學(xué)鍵或能夠共價(jià)連接B和C的基團(tuán)；和B和C是相同或不同的任選取代的碳環(huán)芳基。
6. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中產(chǎn)酸劑包括式（V)的結(jié)構(gòu)： 其中：Z-是平換」P/J兩??；
馬是氫或包含對酸敏感的部分的非氫取代基； 每個(gè)T，每個(gè)T'和每個(gè)T"是相同的或不同的非氫取代基，其中要么T和T"要么T和T'能夠結(jié)合以形成環(huán)； n是 0，1，2,3,或 4 ; n'和n"各自獨(dú)立地為0，1，2,3,4或5 ; J代表化學(xué)鍵或能夠共價(jià)連接B和C的基團(tuán)； D和D'各自相同或不同，且是氫或非氫取代基，并任選可一起形成環(huán)；和A，B和C是相同或不同的任選取代的碳環(huán)芳基或任選取代的雜芳基。
7. 權(quán)利要求1的產(chǎn)酸劑，其中產(chǎn)酸劑包括式（VII)的結(jié)構(gòu)： 其中f是平衡陰離子；
R2是氫或非氫取代基； 每個(gè)T，每個(gè)T'和每個(gè)T"是相同的或不同的非氫取代基，其中要么T和T"要么T和T'能夠結(jié)合以形成環(huán)； n是 0，1，2,3,或 4 ; n'和n"各自獨(dú)立地為0，1，2,3,4或5 ; J代表化學(xué)鍵或能夠共價(jià)連接B和C的基團(tuán)； Q為Ci_8亞烷基，所述Ci_8亞烷基可以是完全或部分飽和的，并且任意的C基團(tuán)可以被羰 基、氧、氮、硫或羰基、氧、氮和硫的任何組合所取代A至CJ旨族烴基；C6至C3(|芳香烴基； (^至C3Q的環(huán)狀烴基；C:至C3Q多環(huán)烴基，或C5至C3Q雜芳基；和 A，B和C是相同或不同的任選取代的碳環(huán)芳基或任選取代的雜芳基。
8. 權(quán)利要求1至7的產(chǎn)酸劑，其中所述產(chǎn)酸劑含有可聚合基團(tuán)。
9. 一種光刻膠組合物，所述光刻膠組合物包含權(quán)利要求1至8的任一項(xiàng)所述的一種或 多種產(chǎn)酸劑。
10. -種提供光刻膠立體像的方法，所述方法包括： a) 在基底上施加權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的光刻膠組合物的涂層；和 b) 使光刻膠組合物層曝光于活化輻射，并使曝光的光刻膠組合物涂層顯影。
【專利摘要】芳基乙酸鎓材料。提供了一種包含式(I)結(jié)構(gòu)的產(chǎn)酸劑，其中，Z-是平衡陰離子；X是硫或碘；R為氫或非氫取代基；R’和R”是相同或不同的非氫取代基，并且可以任選形成環(huán)，條件是如果X是碘，R’和R”中的一個(gè)不存在；A是任選取代的碳環(huán)芳基或任選取代的雜芳基基團(tuán)。
【IPC分類】C07D333-76, C07C303-32, C07C309-12, G03F7-004, G03F7-00, C07D409-12, C07D335-16, C07C381-12
【公開號】CN104614938
【申請?zhí)枴緾N201410755986
【發(fā)明人】P·J·拉博姆
【申請人】羅門哈斯電子材料有限公司
【公開日】2015年5月13日
【申請日】2014年9月29日
【公告號】US20150093709