氫的峰面積（p)、及源自鍵合于N上 的甲基的氫的峰面積（q)，利用下述式而算出。
[0247] (n+m+k) = (4Xq)/(3Xp)
[0248] 需要說明的是，在使用多胺化合物的一分子內(nèi)的胺數(shù)為單一的化合物的情況下， 將該胺數(shù)用作（n+m+k)。
[0249] n、m及k是由上述反應(yīng)后的胺值及后述（M1)' (M2r量而求出的。
[0250] 將后述nKffl、mKra、kKffl的比設(shè)為n、m、k的比，以使n+m+k與制造例中用于合成顏料 分散劑的多胺化合物的平均胺摩爾數(shù)（n+m+k)相等的方式分別算出n、m及k。需要說明的 是，k Kra是將n、k所表示的結(jié)構(gòu)單元中所含的季銨基數(shù)換算成胺值而得的數(shù)值。
[0251] 根據(jù)下式算出nK0H。
[0252] nK0H= [(M1)-量（質(zhì)量％ )V(100X [(M1)-的分子量])X56X1000
[0253] mKQH定義為反應(yīng)后的胺值（mgKOH/g)。
[0254] 根據(jù)下式算出kKQH。
[0255] kK0H= {[(MV量（質(zhì)量％ )V(100X [(MV的分子量])} X56X1000
[0256] 在為cr的情況下，（MV及（M2r量使用的是通過Volhard法將試樣中的相對于 固體成分的氯濃度進行定量而得的值。
[0257] 在其他情況下，（mV及（M2r量通過以下方法進行測定。利用超純水將下述制造例 中獲得的含有顏料分散劑的溶液〇. lg稀釋至1000~5000倍，從而獲得顏料分散劑的濃度 已知的溶液，將25 y L該溶液作為測定試樣。通過離子色譜法[裝置：Thermo Scientific 制造的"Dionex ICS-2100"，抑制器：ASRS-300,檢測器：導(dǎo)電率檢測器（附屬裝置），檢測 器溫度：35°C，柱：Nippon Dionex(株）制造的 "Ionpac ASll-HC+Ionpac AG11-HC"，流速： 1. 5mL/min，柱溫：35°C，洗脫液：氫氧化鉀溶液]對測定試樣進行測定。洗脫液濃度設(shè)為 10mmol/L至40mmol/L(25min)的線性梯度洗脫。作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，使用（M 1)^或（M2r的鈉鹽。 對于本實施例來說，根據(jù)顏料分散劑而使用了甲基硫酸鈉（東京化成工業(yè)（株）制造，試 劑）、乙基硫酸鈉（東京化成工業(yè)（株）制造，試劑）或?qū)妆交撬徕c（和光純藥工業(yè)（株） 制造，特級試劑）。根據(jù)測定結(jié)果，獲得化合物中的（MY或（M 2r量（質(zhì)量％)。
[0258] (7)顏料分散體的粘度的測定
[0259] 將顏料濃度調(diào)整為10質(zhì)量％的顏料分散體lmL作為試樣，使用E型粘度計（東機 產(chǎn)業(yè)（株）制造的"TV-25type L"，轉(zhuǎn)子1° 34' XR2420°C 5min)測定顏料分散體的粘度。 轉(zhuǎn)子的轉(zhuǎn)速以20rpm進行測定。其中，在轉(zhuǎn)速20rpm下的測定值超過150mPa *s的情況下， 將轉(zhuǎn)子的轉(zhuǎn)速變更為l〇rpm而進行測定。
[0260] (8)顏料分散體的保存后的粘度的測定
[0261] 將顏料濃度調(diào)整為10質(zhì)量％的顏料分散體填充至玻璃制密閉容器中，在40°C下 靜置7天。將該分散體lmL作為試樣，利用與上述"（7)顏料分散體的粘度的測定"相同的 方法進行測定。
[0262] (9)顏料分散體的平均粒徑的測定
[0263] 在添加有PGMEA 15g的玻璃瓶（Maruemu (株）制造的"螺旋管No. 5"）中，添加實 施例及比較例中獲得的顏料分散體0. 〇lg，使用試管攪拌器（IKA公司制造的"Minishaker MSI"）以2500rpm攪拌1分鐘，將由此獲得的溶液作為試樣液。使用粒徑測定裝置（堀場 制作所（株）制造的"SZ-100"），作為測定條件，輸入二酮基吡咯并吡咯系顏料的粒子折射 率：1. 51、PGMEA的折射率：1. 400及其粘度：1. 136mPa ? s、測定溫度：25°C，在25°C下對上 述試樣液進行測定?；诹浇馕?光子相關(guān)法（JIS Z 8826)，進行了累積量（cumulant) 解析，將由此求出的累積量平均粒徑設(shè)為顏料分散體的平均粒徑。
[0264] 需要說明的是，在使用BCA作為醚系溶劑的情況下，設(shè)為BCA的折射率：1. 426及 其粘度：3. ImPa ? s。
[0265] (10)著色組合物干燥涂膜的溶劑再分散性的評價
[0266] 在實施例及比較例中制得的著色組合物中浸漬玻璃板（厚度0. 7_，寬度5_，長 度100mm)直至其長度為40_的位置1秒，然后將玻璃板提起，對其兩面用玻璃棒進行刮涂 (刮涂的日文為* € *9 )，多余的液體掉落后，在23°C 80% RH的環(huán)境下干燥30分鐘，得到 干燥涂膜。將該玻璃板的涂膜部分浸漬于PGMEA 5g中搖動15秒后，將玻璃板提起。以目 視觀察通過該操作而移至PGMEA中的涂膜的剝離物及溶解物的狀態(tài)。另外，從將玻璃板提 起開始5分鐘以內(nèi)，將包含上述剝離物、溶解物的PGMEA作為試樣液，利用上述"（9)顏料分 散體的平均粒徑的測定"中記載的方法測定累積量平均粒徑。需要說明的是，利用目視評價 再分散性通過下述基準(zhǔn)進行。
[0267] A:在玻璃板上未殘留涂膜，涂膜的剝離物完全溶解或分散。
[0268] B:在玻璃板上未殘留涂膜，但涂膜的剝離物的一部分溶解或分散，一部分成為沉 淀物。
[0269] C:在玻璃板上殘留一部分涂膜，涂膜的剝離物的一部分溶解或分散，一部分成為 沉淀物。
[0270] D:在玻璃板上殘留一部分涂膜，涂膜的剝離物完全成為沉淀物。
[0271] 合成例1 [甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)的合成]
[0272] 在具備攪拌裝置、溫度控制裝置的容積6. 0L的高壓釜中，添加二丙二醇單甲醚 (日本乳化劑（株）制造的"1?06"）267§(1.8摩爾）、48質(zhì)量％氫氧化鉀水溶液17.6 §，對 高壓釜內(nèi)進行氮氣置換后，于100°C、4. 7kPa下去除水分1. 0小時。利用氮氣恢復(fù)至大氣壓 并升溫至ll〇°C后，將PO 3060g(52.7摩爾）一邊以使壓力成為0? 1~0.45MPa的方式導(dǎo)入 一邊進行36小時的加成反應(yīng)。升溫至140°C后，將EO 1300g(29.5摩爾）一邊以使壓力成 為0. 1~0. 4MPa的方式導(dǎo)入一邊進行12小時的加成反應(yīng)。其后，冷卻至60°C，添加冰醋 酸（Kishida Chemical (株）制造，特級試劑）7. 6g，攪拌1小時，從而獲得甲氧基聚丙二醇 (29)聚乙二醇（15)。
[0273] 合成例2 [十二烷氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)的合成]
[0274] 分別將二丙二醇單甲醚（日本乳化劑（株）制造的"MFDG")267g(1.8摩爾）變更 為月桂醇（花王（株）制造的"5^1〇 〇12098")375§(2.0摩爾），將48質(zhì)量％氫氧化鉀水溶液 17. 6g 變更為 12. 4g，將 PO 3060g (52. 7 摩爾）變更為 3694g (63. 6 摩爾），將 E01300g (29. 5 摩爾）變更為1405g(31. 9摩爾），將冰醋酸7. 6g變更為5. 3g，除此以外，通過與合成例1 相同的方法獲得十二烷氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)。
[0275] 合成例3 [苯氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)的合成]
[0276] 分別將二丙二醇單甲醚（日本乳化劑（株）制造的"MFDG")267g(1.8摩爾）變更 為丙二醇單苯醚（日本乳化劑（株）制造的"？}^6"）304 8(2.0摩爾），將48質(zhì)量％氫氧化 鉀水溶液17. 6g變更為12. 4g，將PO 3060g (52. 7摩爾）變更為3804g (65. 5摩爾），將EO 1300g(29. 5摩爾）變更為1405g(31. 9摩爾），將冰醋酸7. 6g變更為5. 3g，除此以外，通過 與合成例1相同的方法獲得苯氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)。
[0277] 合成例4 [十二烷氧基聚丙二醇（29)的合成]
[0278] 分別將二丙二醇單甲醚（日本乳化劑（株）制造的"MFDG")267g(1.8摩爾）變更 為月桂醇（花王（株）制造的"5^1〇 〇12098"）375§(2.0摩爾），將48質(zhì)量％氫氧化鉀水溶 液17. 6g變更為12. 4g，將PO 3060g (52. 7摩爾）變更為3694g (63. 6摩爾），將冰醋酸7. 6g 變更為5. 3g，并且不進行EO加成反應(yīng)，除此以外，通過與合成例1相同的方法獲得十二烷氧 基聚丙二醇（29)。
[0279] 合成例5 [十二烷氧基聚丙二醇（15)聚乙二醇（29)的合成]
[0280] 分別將二丙二醇單甲醚（日本乳化劑（株）制造的"MFDG")267g(1.8摩爾）變更 為月桂醇（花王（株）制造的"5^1〇 〇12098")375§(2.0摩爾），將48質(zhì)量％氫氧化鉀水溶液 17. 6g 變更為 12. 4g，將 PO 3060g (52. 7 摩爾）變更為 1766g (30. 4 摩爾），將 E01300g (29. 5 摩爾）變更為2810g (63. 8摩爾），將冰醋酸7. 6g變更為5. 3g，將P0加成時間36小時變更 為14小時，將E0加成時間12小時變更為25小時，除此以外，通過與合成例1相同的方法 獲得十二烷氧基聚丙二醇（15)聚乙二醇（29)。
[0281] 合成例6[甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的合成]
[0282] 在安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管、冷卻管的3升的四口燒瓶中，添加合成 例1中得到的甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 1550g、單氯乙酸（和光純藥工業(yè)（株） 制造，特級試劑）83.3g、對甲苯磺酸一水合物（Kishida Chemical(株）制造，特級試 劑）11. lg，一邊攪拌一邊進行氮氣置換。升溫至140°C后，一邊吹入氮氣，一邊使用連接于 冷卻管的真空泵（佐藤真空機械工業(yè)（株）制造的"BSW-50"）進行減壓（-0? IMPa)，一邊 反應(yīng)16小時。使溫度降至80°C后，添加無水碳酸鈉（Kishida Chemical (株）制造，特級試 劑）50. 6g，攪拌2小時。利用濾紙（Advantec東洋（株）制造的"No. 5A"）將所得的液體 過濾，從而獲得甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯。
[0283] 合成例7[十二烷氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的合成]
[0284] 分別將甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 1550g變更為合成例2中獲得的十二 烷氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)653g，將單氯乙酸83.3g變更為35. lg，將對甲苯磺酸 一水合物11. lg變更為3. 5g，將無水碳酸鈉50. 6g變更為26. 8g，除此以外，通過與合成例 3相同的方法獲得十二烷氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯。
[0285] 合成例8[苯氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的合成]
[0286] 分別將甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 1550g變更為合成例3中獲得的苯氧 基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)653g，將單氯乙酸83.3g變更為36. lg，將對甲苯磺酸一水 合物11. lg變更為3. 6g，將無水碳酸鈉50. 6g變更為28. 8g，除此以外，通過與合成例6相 同的方法獲得苯氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯。
[0287] 合成例9[十二烷氧基聚丙二醇（29)單氯乙酸酯的合成]
[0288] 分別將甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 1550g變更為合成例4中獲得的十二 烷氧基聚丙二醇（29) 458g，將單氯乙酸83. 3g變更為35. 7g，將對甲苯磺酸一水合物11. lg 變更為2. 8g，將無水碳酸鈉50. 6g變更為47. 0g，除此以外，通過與合成例6相同的方法獲 得十二烷氧基聚丙二醇（29)單氯乙酸酯。
[0289] 合成例10[十二烷氧基聚丙二醇（15)聚乙二醇（29)單氯乙酸酯的合成]
[0290] 分別將甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 1550g變更為合成例5中獲得的十二 烷氧基聚丙二醇（15)聚乙二醇（29)450g，將單氯乙酸83.3g變更為28.5g，將對甲苯磺酸 一水合物11. lg變更為2. 7g，將無水碳酸鈉50. 6g變更為49. 5g，除此以外，通過與合成例 6相同的方法獲得十二烷氧基聚丙二醇（15)聚乙二醇（29)單氯乙酸酯。合成例11 [聚叔 胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3. 7)的合成]
[0291] 在安裝了用于分離反應(yīng)水的冷凝器及分離器的1L燒瓶中，添加1，6_己二醇600g 及&1-附催化劑（花王（株）制造的"1?-2141"）12 8。一邊進行攪拌一邊以氮氣置換體系 內(nèi)，開始升溫。與開始升溫同時以30L/hr的流速將氫氣吹入至反應(yīng)體系內(nèi)，用約40分鐘升 溫至185°C。達(dá)到185°C后，以22L/hr的流速將單甲基胺吹入至反應(yīng)體系內(nèi)，用約10分鐘 升溫至195°C。于195°C下進行6.0小時反應(yīng)。反應(yīng)后，停止單甲基胺的供給，僅以氫氣繼 續(xù)反應(yīng)1小時。通過將反應(yīng)物冷卻、過濾，從而獲得聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3. 7,通式 (II)中，Ri、R2= C6H120H，R4= CH3，R5= C6H12 (其中，與 R1 鄰接的 R5直接鍵合），（n+m+k)= 3. 7的化合物）。
[0292] 合成例12 [聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：5. 0)的合成]
[0293] 將反應(yīng)時間由6.0小時變更為6.3小時，除此以外，通過與合成例11相同的方法 獲得聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：5.0,通式（II)中，#、1?2=(：61112011，1? 4=〇13，1?5=(：61112(其 中，與R 1鄰接的R 5直接鍵合），（n+m+k) =5. 0的化合物）。
[0294] 合成例13 [聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：6. 0)的合成]
[0295] 將反應(yīng)時間由6. 0小時變更為6. 8小時，除此以外，通過與合成例11相同的方法 獲得聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：6.0,通式（II)中，#、1?2=(： 61112011，1?4=〇13，1?5=(： 61112(其 中，與R1鄰接的R 5直接鍵合），（n+m+k) = 6. 0的化合物）。
[0296] 制造例1[顏料分散劑（1)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯 而得到的N，N，f-四甲基己二胺季鹽化物）的合成]
[0297] 在安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導(dǎo)入管、攪拌裝置的可分離式燒瓶中，添加合 成例6中獲得的甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯80g、N，N，f-四甲 基己二胺（花王（株）制造的"Kaolizer No. l")3.4g，進行氮氣置換。于80°C下一般進行 攪拌一邊反應(yīng)20小時。添加丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA) 120g，攪拌1小時后，進行冷卻， 從而獲得顏料分散劑（1)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯而得的N， N，f-四甲基己二胺季鹽化物）的PGMEA溶液。該溶液的固體成分為43. 5質(zhì)量％， 重均分子量為3800 (基于〈條件1>的測定值）。由氯離子量相對于總氯含量的比率求出的 反應(yīng)率為94摩爾％，由胺減少量求出的反應(yīng)率為96摩爾％。n為1. 9, m為0. 1，k為0. 0。 在NMR測定結(jié)果中，源自鍵合于N，N，N'，N'-四甲基己二胺的N上的甲基及亞甲基的信 號因反應(yīng)而從2. 2ppm分別位移至3. 1、3. 9ppm，源自從N上進一步脫離下來的1個亞甲基 及從N上進一步脫離下來的2個亞甲基的信號分別從1. 5、1. 4ppm位移至2. 0、1. 5ppm。另 外，源自甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的氯所鍵合的亞甲基的信號因反 應(yīng)而從4. lppm位移至4. 9ppm。將本制造例中獲得的顏料分散劑（1)的結(jié)構(gòu)適用于本說明 書通式（I)并示于表1。
[0298] 制造例2 [顏料分散劑（2)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯 而得到的N，N-二甲基氨基己醇季鹽化物）的合成]
[0299] 將N，N，f-四甲基己二胺（花王（株）制造的"Kaolizer No. l"）3.4g變 更為N，N-二甲基氨基己醇（花王（株）制造的"Kaolizer No.25"）5.3g，除此以外，通過 與制造例1相同的方法而獲得顏料分散劑（2)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15) 單氯乙酸酯而獲得的N，N-二甲基氨基己醇季鹽化物）的PGMEA溶液。該溶液的固體成分 為41. 5質(zhì)量％，重均分子量為2500 (基于〈條件1>的測定值）。由氯離子量相對于總氯 含量的比率求出的反應(yīng)率為94摩爾％，由胺減少量求出的反應(yīng)率為96摩爾％。n為1.0， m為0. 0，k為0. 0。在NMR測定結(jié)果中，源自鍵合于N，N-二甲基氨基己醇的N上的甲基及 亞甲基的信號因反應(yīng)而從2. 2ppm分別位移至3. 5、3. 6ppm，源自從N上進一步脫離下來的 1個亞甲基及從N上進一步脫離下來的2個亞甲基的信號分別從1. 5、1. 4ppm位移至2. 0、 1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的氯所鍵合的亞甲基 的信號因反應(yīng)而從4. lppm位移至4. 9ppm。將本制造例中獲得的顏料分散劑（2)的結(jié)構(gòu)適 用于本說明書通式（I)并示于表1。
[0300] 制造例3 [顏料分散劑（3)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯 而得的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3. 7)季鹽化物）的合成]
[0301] 將N，N，f-四甲基己二胺（花王（株）制造的"Kaolizer No. l"）3.4g變 更為合成例11中得到的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3. 7) 5. 9g，除此以外，通過與制造例1 相同的方法而獲得顏料分散劑（3)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯 而獲得的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3. 7)季鹽化物）的PGMEA溶液。該溶液的固體成分 為41. 3質(zhì)量％，重均分子量為24000 (基于〈條件1>的測定值）。由氯離子量相對于總氯 含量的比率求出的反應(yīng)率為100摩爾％，由胺減少量求出的反應(yīng)率為98摩爾％。n為3. 6， m為0. l，k為0.0。在NMR測定結(jié)果中，源自鍵合于聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：3.7)的N 上的甲基及亞甲基的信號因反應(yīng)而分別從2. 2、2. 3ppm位移至3. 1、3. 8ppm，源自從N上進一 步脫離下來的1個亞甲基及從N上進一步脫離下來的2個亞甲基的信號分別從1. 5、1. 3ppm 位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯的氯所鍵 合的亞甲基的信號因反應(yīng)而從4. lppm位移至4. 6ppm。將本制造例中獲得的顏料分散劑（3) 的結(jié)構(gòu)適用于本說明書通式（I)并示于表1。
[0302] 制造例4[顏料分散劑（4)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯 而獲得的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：5. 0)季鹽化物）的合成]
[0303] 將N，N，f-四甲基己二胺（花王（株）制造的"Kaolizer No. l"）3.4g變 更為合成例12中獲得的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：5. 0)5. 0g，除此以外，通過與制造例1 相同的方法獲得顏料分散劑（4)(基于甲氧基聚丙二醇（29)聚乙二醇（15)單氯乙酸酯而 獲得的聚叔胺二醇（平均胺摩爾數(shù)：5.0)季鹽化物）的PGMEA溶液。該溶液的固體成分為 41. 5質(zhì)量％，重均分子量為32000 (基于〈條件2>的測定值）。由氯離子量相對于總氯含 量的比率求出的反應(yīng)率為97摩爾％，由胺減少量求出的反應(yīng)率為97摩爾％。n為4. 9,m為 0. l，k為0.0。