專利名稱：發(fā)光設(shè)備和芳香化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種將電能轉(zhuǎn)變成光的發(fā)光設(shè)備，特別是一種適用于指示元件、顯示器、背光、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀光源、信號和標(biāo)志、招牌、室內(nèi)照明、光通信設(shè)備等等的發(fā)光設(shè)備，以及一種可用于這種發(fā)光設(shè)備的新型芳香化合物。
背景技術(shù)：
近年來人們一直積極研究和開發(fā)各種顯示設(shè)備。具體地說，有機電致發(fā)光(EL)設(shè)備由于僅施加較小的電壓就可以發(fā)出高亮度的光，因此它們受到相當(dāng)大的關(guān)注。例如，在Applied Physics Letters第51卷第913頁(1987)中公開了一種包括通過蒸汽沉積有機化合物而提供的有機薄層的發(fā)光設(shè)備。該發(fā)光設(shè)備具有這樣一種結(jié)構(gòu)，其中作為電子傳導(dǎo)材料的三(8-羥基喹啉酸基)鋁絡(luò)合物(Alq)和作為空穴傳導(dǎo)材料的胺化合物以層壓物的形式排列在電極之間，由此呈現(xiàn)出比傳統(tǒng)的單層結(jié)構(gòu)的發(fā)光設(shè)備更優(yōu)異的發(fā)光性能。
近年來已進行了積極的研究和開發(fā)以將有機EL設(shè)備用于全色顯示器。為了提供高效的全色顯示器，應(yīng)對藍色、綠色和紅色中的每一種顏色提高發(fā)光性能。例如，藍色發(fā)光設(shè)備在色純度、耐用性、發(fā)光亮度和發(fā)光效率方面不足，并且因此需要改進。為了解決這些問題，研究了包含芳香稠環(huán)化合物的設(shè)備(JP 11-12205 A等)，但是仍然存在一個問題，那就是這些發(fā)光設(shè)備的發(fā)光效率低，不能發(fā)出高色純度的藍光。此外，在有機EL設(shè)備中也需要改進。
本發(fā)明的目的是提供一種具有優(yōu)異的發(fā)光特性和耐用性的發(fā)光設(shè)備。
本發(fā)明的另一目的是提供一種色純度和耐用性優(yōu)異的可用于所述發(fā)光設(shè)備的芳香化合物。

發(fā)明內(nèi)容
為了上面的目的，本發(fā)明人進行深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，一種包含具有特定結(jié)構(gòu)的芳香化合物的發(fā)光設(shè)備具有優(yōu)異的發(fā)光特性和耐用性?；谠摪l(fā)現(xiàn)完成了本發(fā)明。
因此，本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備包括一對電極和一個發(fā)光層或位于所述電極之間且包含一個發(fā)光層的多個有機層，其中所述發(fā)光層或者包含一個發(fā)光層的多個有機層中的至少一層包括至少一種通式(1)代表的化合物 其中Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自代表芳基或雜芳基；Ar代表苯環(huán)、萘環(huán)、菲環(huán)或蒽環(huán)；Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個是稠合芳基、稠合或未稠合的雜芳基或者一個包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的基團；Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15彼此不相連形成環(huán)；R11代表一取代基；并且n11代表0或更大的整數(shù)。
在通式(1)中，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個是芘基。
在上面的通式(1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少四個優(yōu)選是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基，更優(yōu)選是稠合芳基，最優(yōu)選是菲基或芘基。
在上面的通式(1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個選自萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基，更優(yōu)選是萘基或菲基。
通式(1)代表的化合物優(yōu)選由單重激發(fā)態(tài)發(fā)光。
通式(1)的第一個優(yōu)選實例是下面的通式(2) 其中Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25各自代表芳基或雜芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個是稠合芳基、稠合或未稠合的雜芳基或者一個包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的基團；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25彼此不相連形成環(huán)；R21代表氫原子或一取代基。
在通式(2)中，優(yōu)選Ar21、Ar22、Ar23和Ar24各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基；Ar25選自苯基、萘基、蒽基、菲基、熒蒽基、芘基和苝基；R21選自氫原子、烷基和芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個是稠合芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25彼此不相連形成環(huán)。
在通式(2)中，Ar21、Ar22、Ar23和Ar24各自更優(yōu)選選自苯基、萘基和菲基，最優(yōu)選苯基。
在通式(2)中，Ar25更優(yōu)選選自蒽基、菲基、熒蒽基、芘基和苝基。
在通式(2)中，R21更優(yōu)選選自氫原子、苯基和芘基。
在上面的通式(2)中，R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少四個優(yōu)選是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基，更優(yōu)選是稠合芳基，最優(yōu)選是菲基或芘基。
在上面的通式(2)中，Ar21和Ar22各自是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基，更優(yōu)選是稠合芳基，最優(yōu)選是菲基或芘基。
在上面的通式(2)中，Ar21和Ar24各自優(yōu)選是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基，更優(yōu)選是稠合芳基，最優(yōu)選是菲基或芘基。
在上面的通式(2)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個選自萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基，更優(yōu)選是萘基或菲基。
在上面的通式(2)中，優(yōu)選Ar21和Ar23各自是稠合芳基，并且R21、Ar22、Ar24和Ar25各自選自苯基、萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基；更優(yōu)選Ar21和Ar23各自是芘基，并且R21、Ar22、Ar24和Ar25各自選自苯基、萘基和菲基。
通式(2)的第一個優(yōu)選實例是下面的通式(5) 其中Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自代表芳基，R51代表氫原子或一取代基，R52代表一取代基，并且n51是0-9的整數(shù)。
在通式(5)中，Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自優(yōu)選選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基，更優(yōu)選苯基。
在通式(5)中，R51優(yōu)選選自氫原子、烷基和芳基，更優(yōu)選選自氫原子、苯基和芘基，最優(yōu)選苯基或芘基。
通式(2)的第二個優(yōu)選實例是下面的通式(6)
其中Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67和Ar68各自代表芳基或雜芳基；R61和R62各自代表氫原子或一取代基；R63、R64和R65各自代表一取代基；n61和n62各自是0-5的整數(shù)；n63和n64各自是0-4的整數(shù)；并且n65是0-8的整數(shù)。
在通式(6)中，Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67和Ar68各自優(yōu)選選自苯基、萘基和菲基。具體地說，R61和R62各自優(yōu)選選自氫原子、苯基和芘基。n61和n62各自優(yōu)選為0或1。
通式(1)的第二個優(yōu)選實例是下面的通式(3) 其中Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自代表芳基或雜芳基；并且Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38彼此不相連形成環(huán)。
在通式(3)中，Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自優(yōu)選是芳基，更優(yōu)選選自苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基，最優(yōu)選苯基。
通式(1)的第三個優(yōu)選實例是下面的通式(4) 其中Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自代表芳基或雜芳基；并且Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50彼此不相連形成環(huán)。
在通式(4)中，Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自優(yōu)選是芳基，更優(yōu)選選自苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基，最優(yōu)選苯基。
通式(1)的化合物優(yōu)選由上面通式(2)-(4)中任一個表示，更優(yōu)選由通式(2)表示。
作為發(fā)光材料通式(1)代表的化合物在發(fā)光層中的含量優(yōu)選為0.1-100質(zhì)量％。
作為主體材料通式(1)代表的化合物在發(fā)光層或包含發(fā)光層的多個有機層的至少一層中的含量優(yōu)選為10-99.9質(zhì)量％。
在上面的發(fā)光層和多個包含上面發(fā)光層的有機層中，至少一個優(yōu)選是發(fā)光層。
在上面的發(fā)光層和包括上面發(fā)光層的多個有機層中，至少一個優(yōu)選為空穴傳導(dǎo)層。
上面的發(fā)光層優(yōu)選包括至少一種熒光化合物。
本發(fā)明的芳香化合物由通式(5)表示 其中Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自代表芳基；R51代表氫原子或一取代基；R52代表一取代基；并且n51是0-9的整數(shù)。
在通式(5)中，Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自優(yōu)選選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基，更優(yōu)選苯基。
在通式(5)中，R51優(yōu)選選自氫原子、烷基和芳基，更優(yōu)選選自氫原子、苯基和芘基，最優(yōu)選苯基或芘基。
通式(5)代表的芳香化合物是通式(2)代表的化合物的一個優(yōu)選實例，它可以優(yōu)選用作通式(1)代表的化合物。
實施本發(fā)明的最佳方式本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備包括一對電極和一個發(fā)光層和位于所述電極之間且包含一個發(fā)光層的多個有機層。所述發(fā)光層或包含發(fā)光層的多個有機層中的至少一層包括至少一種下面通式(1)表示的化合物。本文后面將通式(1)-(6)中任一個所代表的化合物稱之為“化合物(1)”或者“本發(fā)明的化合物”。
在通式(1)中，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自代表芳基或雜芳基。芳基的實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、熒蒽基、芘基、苝基、屈基、三亞苯基、苯并蒽基、苯并菲基等。其中優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基。稠合或未稠合的雜芳基的實例包括吡啶基、喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、菲咯啉基、三嗪基等。其中優(yōu)選吡啶基、喹啉基和三嗪基。Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自可以具有一取代基，該取代基的實例可以與后面所述的R11的那些相同。Ar15、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自優(yōu)選是芳基。Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15彼此不相連形成環(huán)。
在通式(1)中，Ar代表苯環(huán)、萘環(huán)、菲環(huán)或蒽環(huán)。Ar優(yōu)選是苯環(huán)或萘環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。
Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個是稠合芳基或者一個包含稠合芳基的基團，例如萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基、熒蒽基等；或者是稠合或未稠合的雜芳基或一個包含稠合或未稠合的雜芳基的基團，例如吡啶基、喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、菲咯啉基、三嗪基等。Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個優(yōu)選是稠合芳基或一個包含稠合芳基的基團，更優(yōu)選芘基。化合物(1)中芘基的數(shù)量優(yōu)選是2個或更少。包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的上面基團可以由稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基，和亞烷基、亞芳基等組成，盡管它優(yōu)選僅由稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基組成。
在通式(1)中，R11代表一取代基。取代基R11的實例包括烷基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-10，諸如甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基；鏈烯基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-10，諸如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基；鏈炔基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-10，諸如丙炔基和3-戊炔基；芳基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是6-30，更優(yōu)選6-20，最優(yōu)選6-12，諸如苯基、對甲基苯基、萘基和苯鄰甲內(nèi)酰氨基；氨基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是0-30，更優(yōu)選0-20，最優(yōu)選0-10，諸如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基和二甲苯基氨基；烷氧基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-10，諸如甲氧基、乙氧基、丁氧基和2-乙基己氧基；芳氧基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是6-30，更優(yōu)選6-20，最優(yōu)選6-12，諸如苯氧基、1-萘氧基和2-萘氧基；雜環(huán)氧基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基和喹啉氧基；?；?，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如乙?；?、苯甲?；⒓柞；托挛祯；?；烷氧基羰基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-12，諸如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是7-30，更優(yōu)選7-20，最優(yōu)選7-12，諸如苯氧基羰基；酰氧基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-10，諸如乙酰氧基和苯甲酰氧基；酰氨基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-10，諸如乙酰氨基和苯甲酰氨基；烷氧基羰基氨基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是2-30，更優(yōu)選2-20，最優(yōu)選2-12，諸如甲氧基羰基氨基；芳氧基羰基氨基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是7-30，更優(yōu)選7-20，最優(yōu)選7-12，諸如苯氧基羰基氨基；磺?；被?，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如甲磺?；被捅交酋；被?；氨磺酰基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是0-30，更優(yōu)選0-20，最優(yōu)選0-12，諸如氨磺?；?、甲基氨磺?；?、二甲基氨磺?；捅交被酋；?；氨基甲?；?，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如氨基甲酰基、甲基氨基甲?；?、二乙基氨基甲?；?、苯基氨基甲酰基；烷硫基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如甲硫基和乙硫基；芳硫基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是6-30，更優(yōu)選6-20，最優(yōu)選6-12，諸如苯硫基；雜環(huán)硫基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如吡啶基硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基和2-苯并噻唑基硫基；磺?；涮荚拥臄?shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如甲磺?；图妆交酋；?；亞磺?；?，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如甲亞磺酰基和苯亞磺?；货ｋ寤?，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如酰脲基、甲基酰脲基和苯基酰脲基；磷酰氨基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-20，最優(yōu)選1-12，諸如二乙基磷酰氨基和苯基磷酰氨基；羥基；巰基；鹵原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；氰基；磺基；羧基；硝基；異羥肟酸基；亞磺基；肼基；亞氨基；含有氮原子、氧原子、硫原子等作為雜原子的雜環(huán)基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是1-30，更優(yōu)選1-12，諸如咪唑基、吡啶基、喹啉基、糠基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖庚因基和三嗪基；甲硅烷基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是3-40，更優(yōu)選3-30，最優(yōu)選3-24，諸如三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基；甲硅烷氧基，其碳原子的數(shù)量優(yōu)選是3-30，更優(yōu)選6-30，諸如三苯基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基；等。這些取代基還可以被取代。R11優(yōu)選是烷基或芳基。
在通式(1)中，n11代表0或更大的整數(shù)，優(yōu)選0-5，更優(yōu)選0-2，最優(yōu)選1。
從制備發(fā)光設(shè)備期間的蒸汽沉積性的角度，化合物(1)中的苯環(huán)數(shù)量優(yōu)選是15或更少。同樣，當(dāng)化合物(1)包含具有4個或更多個環(huán)的稠合基團，如芘基、三亞苯基等時，具有4個或更多個環(huán)的稠合基團的數(shù)量優(yōu)選是2或更少。
化合物(1)優(yōu)選由下面的通式(2)、(3)或(4)表示，更優(yōu)選由通式(2)表示，再優(yōu)選由下面的通式(5)或(6)表示，最優(yōu)選由通式(5)表示。通式(4)代表的化合物優(yōu)選由下面的通式(6)表示。

在通式(2)中，Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25各自代表芳基或雜芳基，優(yōu)選代表芳基。Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25各自可以具有一取代基。取代基的實例可以與上述的R11的那些相同。Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個是稠合芳基、稠合或未稠合的雜芳基或一包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的基團。
Ar21、Ar22、Ar23和Ar24各自優(yōu)選是苯基、萘基、蒽基、菲基或熒蒽基，更優(yōu)選是苯基、萘基、蒽基或菲基，再優(yōu)選是苯基、萘基或菲基，最優(yōu)選是苯基。Ar25優(yōu)選是苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基或熒蒽基，更優(yōu)選是菲基、蒽基或芘基，最優(yōu)選是芘基。Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25彼此不相連形成環(huán)。
在通式(2)中，R21代表氫原子或一取代基。取代基的實例可以與上述的R11的那些相同。R21優(yōu)選是氫原子、烷基或芳基，更優(yōu)選是氫原子、苯基或芘基，最優(yōu)選是芘基。
在通式(3)中，Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自代表芳基或雜芳基。Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自可以有一取代基，其實例可以與上述的R11的那些相同。Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38彼此不相連形成環(huán)。Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自優(yōu)選是芳基，更優(yōu)選是苯基、萘基、蒽基、芘基或菲基，最優(yōu)選是苯基。
在通式(4)中，Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自代表芳基或雜芳基。Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自可以有一取代基，其實例可以與上述的R11的那些相同。Ar41、Ar42、Ar43、Ar44Ar45、Ar46Ar47Ar48Ar49和Ar50彼此不相連形成環(huán)。Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自優(yōu)選是芳基，更優(yōu)選是苯基、萘基、蒽基、芘基或菲基，最優(yōu)選是苯基。
在通式(5)中，Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自代表芳基，優(yōu)選代表苯基、萘基、蒽基、菲基或熒蒽基，更優(yōu)選代表苯基、萘基、蒽基或菲基，再優(yōu)選代表苯基、萘基或菲基，最優(yōu)選代表苯基。Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自可以有一取代基，其實例可以與上述的R11的那些相同。
在通式(5)中，R51代表氫原子或一取代基。取代基的實例可以與上述的R11的那些相同。R51優(yōu)選是氫原子、烷基或芳基，更優(yōu)選氫原子、苯基或芘基，最優(yōu)選芘基。
在通式(5)中，R52代表一取代基，其實例可以與上述的R11的那些相同。R52優(yōu)選是烷基或芳基。n51代表R52的數(shù)量，它是0-9的整數(shù)，優(yōu)選是0-2，更優(yōu)選是0。通式(5)所代表的化合物中的芘基的數(shù)量優(yōu)選是2或更少。
在通式(6)中，在定義和優(yōu)選實例方面，Ar61和Ar68與上面的Ar21相同；Ar62和Ar67與上面的Ar22相同；Ar63和Ar66與上面的Ar23相同；并且Ar64和Ar65與上面的Ar24相同。Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67和Ar68各自可以有一取代基，其實例可以與上述的R11的那些相同。n61和n62各自代表0-5的整數(shù)，優(yōu)選0-3，更優(yōu)選0或1。
在通式(6)中，R61和R62在其定義和優(yōu)選實例方面與上面的R21相同。R63、R64和R65在其定義和優(yōu)選實例方面與上面的R52相同。n63和n64各自代表0-4的整數(shù)，優(yōu)選0或1，更優(yōu)選0。n65代表0-8的整數(shù)，優(yōu)選0-2，更優(yōu)選0。
化合物(1)優(yōu)選是低分子量化合物，并且它可以是低聚物或聚合物。在化合物(1)是聚合物或低聚物的情況下，以聚苯乙烯為標(biāo)準(zhǔn)測定的它的重均分子量優(yōu)選是1,000-5,000,000，更優(yōu)選2,000-1,000,000，最優(yōu)選3,000-100,000。所述聚合物可以在其主鏈或側(cè)鏈中含有式(1)代表的部分。所述聚合物可以是均聚物或共聚物。
化合物(1)在其單層或粉末的熒光光譜中優(yōu)選具有370-500nm的最大發(fā)光波長λmax。λmax更優(yōu)選是390-480nm，再優(yōu)選是400-460nm，最優(yōu)選是400-440nm。
通式(1)代表的化合物、用于電子傳導(dǎo)層的化合物和用于空穴傳導(dǎo)層的化合物各自具有優(yōu)選100℃或更高的玻璃化溫度Tg，更優(yōu)選120℃或更高，再優(yōu)選140℃或更高，特別優(yōu)選160℃或更高。
本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備還優(yōu)選在其發(fā)光層內(nèi)含有至少一種熒光化合物。本文所述作為發(fā)光層材料的化合物及其衍生物在這些熒光化合物的優(yōu)選范圍內(nèi)。
下面非限制性地描述化合物(1)的具體實例。











通式(1)-(6)代表的化合物可以純化。純化方法沒有特別的限制，但是可以是再結(jié)晶法、柱色譜法、升華純化法等。
升華純化法為已知，并且可以是例如“Lecture One onExperimental Chemistry，Basic Operations[I]”由Maruzen有限公司出版，第425-430頁中所述的方法，JP 5-269371 A、JP 6-263438 A、JP7-24205 A、JP 7-204402 A、JP 11-171801 A、JP 2000-93701 A、JP2000-48955 A、JP 62-22960 B、JP 2583306 B、JP 2706936 B中所述的方法等。升華純化可以在真空或惰性氣體流如氮氣、氬氣等中進行。在真空下進行升華純化的真空泵沒有特別的限制，但是可以是旋轉(zhuǎn)泵、渦輪分子泵、擴散泵等。
化合物(1)可以通過下面文獻中所述的已知方法合成Tetrahedron，1997，53，第45期第15349頁；J.Am.Chem.Soc.，1996，118，第741頁；J.Org.Chem.Soc.，1986，51，第979頁；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，1997，36，第631頁；Indian J.Chem.Sect.B，2000，39，第173頁；Org.Synth.Coll.第5期，1973，第604頁；Chem.Ber.，1960，93，第1769頁等。
盡管本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備在其系統(tǒng)、驅(qū)動方法和用途等方面沒有特別的限制，但是所述發(fā)光設(shè)備優(yōu)選具有使用化合物(1)作為發(fā)光材料、或者作為主體材料、電子注入材料、電子傳導(dǎo)材料、空穴注入材料和/或空穴傳導(dǎo)材料的結(jié)構(gòu)。已知的典型發(fā)光設(shè)備是有機電致發(fā)光(EL)設(shè)備。
本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備包括一個發(fā)光層和在一對電極(陽極和陰極)之間的包含一個發(fā)光層的多個有機層。所述發(fā)光層或至少一個有機層包括化合物(1)。當(dāng)將本發(fā)明的化合物用作發(fā)光材料時，包含化合物(1)的層內(nèi)的化合物(1)的量優(yōu)選是0.1-100質(zhì)量％，更優(yōu)選是0.5-100質(zhì)量％。當(dāng)將化合物(1)用作主體材料時，化合物(1)的量優(yōu)選是10-99.9質(zhì)量％，更優(yōu)選是20-99.5質(zhì)量％。
包含化合物(1)的層的形成沒有特別的限制，該層可以通過電阻加熱蒸汽沉積法、電子束法、濺射法、分子堆積法、涂布法、噴墨打印法、打印法、轉(zhuǎn)移法、電子照相法等。從發(fā)光設(shè)備的性能和生產(chǎn)成本的角度，其中優(yōu)選電阻加熱蒸汽沉積法、涂布法和打印法。
除了發(fā)光層之外，本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備可以包括功能層，如空穴注入層、空穴傳導(dǎo)層、電子注入層、電子傳導(dǎo)層、保護層等。所述功能層可以具有其它功能?；衔?1)可以含在任意這些層中。下面詳細描述本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備的每一元件。
(A)陽極陽極起著給空穴注入層、空穴傳導(dǎo)層、發(fā)光層等提供空穴的作用。陽極通常由純金屬、合金、金屬氧化物、導(dǎo)電化合物、以及它們的混合物等制成，優(yōu)選由具有4eV或更高的逸出功的材料制成。陽極材料的實例包括金屬，例如金、銀、鉻、鎳和它們的合金；導(dǎo)電金屬氧化物，例如氧化錫、氧化鋅、氧化銦和氧化錫銦(ITO)；這些金屬和導(dǎo)電金屬氧化物的混合物和層壓物；導(dǎo)電無機化合物，例如碘化銅和硫化銅；導(dǎo)電有機化合物，例如聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯；導(dǎo)電有機化合物和ITO的層壓物；等等。從生產(chǎn)率、導(dǎo)電性、透明度等的角度，陽極優(yōu)選由導(dǎo)電金屬氧化物，特別是ITO制成。
可以根據(jù)所用的材料選擇陽極的形成方法。例如，由ITO制成的陽極可以通過電子束法、濺射法、電阻加熱蒸汽沉積法、化學(xué)反應(yīng)法如溶膠-凝膠法、使用含有氧化錫銦的分散液的涂布法等。陽極可以經(jīng)受洗滌處理等，以降低驅(qū)動電壓、或者增加發(fā)光設(shè)備的發(fā)光效率。例如，在為ITO陽極的情況下，UV-臭氧處理和等離子體處理是有效的。陽極優(yōu)選具有幾百Q(mào)/平方或更小的薄層電阻。盡管可以根據(jù)所用的材料大致決定陽極的厚度，但是一般說來優(yōu)選10nm-5μm，更優(yōu)選50nm-1μm，最優(yōu)選100-500nm。
陽極通常位于由蘇打石灰玻璃、非堿性玻璃、透明樹脂等制成的基片上。玻璃基片優(yōu)選由非堿性玻璃制成以減少離子洗脫。在使用蘇打石灰玻璃的情況下，優(yōu)選預(yù)先在其上形成二氧化硅等的屏障涂層?；暮穸葲]有特別的限制，只要它具有足夠的強度。在為玻璃基片的情況下，基片的厚度通常是0.2mm或更大、優(yōu)選0.7mm或更大。
(B)陰極陰極起著向電子注入層、電子傳導(dǎo)層、發(fā)光層等供應(yīng)電子的作用。根據(jù)電離電位、穩(wěn)定性、與陰極相鄰的層(如發(fā)光層)的粘合等，陰極的材料可以選自純金屬、合金、金屬鹵化物、金屬氧化物、導(dǎo)電化合物、及其混合物等。陰極材料的實例包括堿金屬如Li、Na和K、及其氟化物和氧化物；堿土金屬如Mg和Ca及其氟化物和氧化物；金；銀；鉛；鋁；鈉與鉀的合金和混合物；鋰與鋁的合金和混合物；鎂與銀的合金和混合物；稀土金屬如銦和鐿；及它們的混合物；等等。陰極優(yōu)選由逸出功為4eV或更小的材料制成，更優(yōu)選由鋁、鋰與鋁的合金或者混合物，或鎂與銀的合金和混合物制成。
陰極可以具有單層結(jié)構(gòu)或多層結(jié)構(gòu)。優(yōu)選的多層結(jié)構(gòu)是鋁/氟化鋰、鋁/氧化鋰等。陰極可以通過電子束法、濺射法、電阻加熱蒸汽沉積法、涂布法等形成。通過蒸汽沉積法可以同時沉積多種材料。合金陰極可以通過同時沉積多種金屬、或者通過沉積它們的合金形成。陰極優(yōu)選具有幾百Q(mào)/平方或更小的薄層電阻。盡管陰極的厚度可以根據(jù)所用材料大致確定，但是通常優(yōu)選10nm-5μm，更優(yōu)選50nm-1μm，最優(yōu)選100nm-1μm。
(C)空穴注入層和空穴傳導(dǎo)層用于空穴注入層和空穴傳導(dǎo)層的材料沒有特別的限制，只要它們具有任意如下功能將由陽極提供的空穴注入到發(fā)光層中；將空穴傳導(dǎo)到發(fā)光層；和阻斷由陰極提供的電子。所述材料的實例包括咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、咪唑、聚芳基鏈烷類、吡唑啉、吡唑酮、苯二胺、芳基胺類、氨基取代的查耳酮、苯乙烯基蒽、芴酮、腙、二苯乙烯、硅氮烷、芳香叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香二次甲基化合物、卟啉化合物、聚硅烷化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺共聚物、導(dǎo)電聚合物和低聚物如低聚噻吩和聚噻吩、有機硅烷化合物、化合物(1)、其衍生物、碳等。
空穴注入層和空穴傳導(dǎo)層各自可以是由一種或多種材料制成的單層、或者由相同或不同材料制成的多層?？昭ㄗ⑷雽雍涂昭▊鲗?dǎo)層可以通過真空沉積法、LB法、使用含有上面材料的溶液或分散液的涂布法(如旋涂法、澆鑄法和浸涂法)、噴墨打印法、打印法、轉(zhuǎn)移法、電子照相法等形成。用于涂布法的溶液和分散液可以含有一樹脂。這些樹脂的實例包括聚(氯乙烯)、聚碳酸酯類、聚苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸丁酯)、聚酯類、聚砜類、聚(苯醚)、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烴樹脂類、酮樹脂類、苯氧樹脂類、聚酰胺類、乙基纖維素、聚(乙酸乙烯酯)、ABS樹脂類、聚氨酯類、蜜胺樹脂類、不飽和聚酯樹脂類、醇酸樹脂類、環(huán)氧樹脂類、聚硅氧烷樹脂類等。盡管對空穴注入層和空穴傳導(dǎo)層各自的厚度沒有特別的限制，但是一般說來優(yōu)選1nm-5μm，更優(yōu)選5nm-1μm，特別是10-500nm。
(D)發(fā)光層在發(fā)光層中，當(dāng)向所述發(fā)光設(shè)備施加電場時，由陽極、空穴注入層或空穴傳導(dǎo)層注入的空穴將和由陰極、電子注入層或電子傳導(dǎo)層注入的電子復(fù)合，從而發(fā)光。對所述發(fā)光層的發(fā)光材料和熒光化合物沒有特別的限制，只要它們具有如下的功能接收由陽極等提供的空穴；接收由陰極等提供的電子；傳導(dǎo)電荷；并在向發(fā)光設(shè)備施加電場時將空穴和電子復(fù)合以發(fā)光。發(fā)光材料的實例包括苯并噁唑；苯并咪唑；苯并噻唑；苯乙烯基苯；聚苯基；二苯基丁二烯；四苯基丁二烯；萘二甲酰亞氨基；香豆素；perynone；噁二唑；醛連氮；pyralidine；環(huán)戊二烯；雙(苯乙烯基)蒽；喹吖啶酮；吡咯并吡啶；噻二唑并吡啶；環(huán)戊二烯；苯乙烯基胺；芳香二次甲基化合物；pyrromethene；稠合芳香化合物如蒽、芘、熒蒽、苝；金屬絡(luò)合物如8-喹啉醇衍生物金屬絡(luò)合物；高分子量的發(fā)光材料(如聚噻吩、聚亞苯基和聚亞苯基亞乙烯基)；有機硅烷化合物；化合物(1)；它們的衍生物；等等。
發(fā)光層可以由一種或多種材料制成。本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備可以包括一個或多個發(fā)光層。在發(fā)光設(shè)備包括多個發(fā)光層的情況下，每個發(fā)光層可以由一種或多種材料制成，并且可以發(fā)出不同顏色的光，以提供白光。單個發(fā)光層可以提供白光。
發(fā)光層可以通過電阻加熱蒸汽沉積法；電子束法；濺射法；分子堆積法；涂布法(如旋涂法、澆鑄法和浸涂法)；噴墨打印法；打印法；LB法；轉(zhuǎn)移法；電子照相法；等等形成，其中優(yōu)選電阻加熱蒸汽沉積法和涂布法。盡管發(fā)光層的厚度沒有特別的限制，但是一般說來優(yōu)選1nm-5μm，更優(yōu)選5nm-1μm，特別是10-500nm。
(E)電子注入層和電子傳導(dǎo)層對于用于電子注入層和電子傳導(dǎo)層的材料沒有特別的限制，只要它們具有任意的如下功能；將由陰極提供的電子注入到發(fā)光層中；將電子傳導(dǎo)到發(fā)光層；和阻斷由陽極提供的空穴。這些材料的實例包括三唑；噁唑；噁二唑；咪唑；芴酮；蒽醌二甲烷；蒽酮；二苯基醌；二氧化噻喃；碳二亞胺；亞芴基甲烷；二苯乙烯基吡嗪；具有芳香環(huán)(例如萘環(huán)和苝環(huán)等)的四羧酸酐；酞菁；金屬絡(luò)合物如8-喹啉醇衍生物金屬絡(luò)合物、金屬酞菁絡(luò)合物和含有苯并噁唑或苯并噻唑作為配體的金屬絡(luò)合物；金屬(如鋁、鋅、鎵、鈹、鎂)；有機硅烷化合物；化合物(1)；它們的衍生物；等等。
電子注入層和電子傳導(dǎo)層各自可以具有由一種或多種材料制成的單層結(jié)構(gòu)、或者由相同或不同材料制成的多層結(jié)構(gòu)。電子注入層和電子傳導(dǎo)層可以通過真空沉積法；LB法；使用含有上面材料的溶液或分散液的涂布法(如浸涂法、澆鑄法和浸涂法)；噴墨打印法；打印法；轉(zhuǎn)移法；電子照相法；等等。用于涂布法的溶液和分散液可以含有一樹脂。這些樹脂的實例可以與用于空穴注入層和空穴傳導(dǎo)層的相同。盡管對電子注入層和電子傳導(dǎo)層各自的厚度沒有特別的限制，但是一般說來它優(yōu)選1nm-5μm，更優(yōu)選5nm-1μm，特別是10-500nm。
(F)保護層保護層起著遮蔽發(fā)光設(shè)備以防止水分、氧等滲透損壞設(shè)備的作用。用于保護層的材料的實例包括金屬(如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti和Ni)；金屬氧化物(如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3和TiO2)；金屬氟化物(如MgF2、LiF、AlF3和CaF2)；氮化物(如SiNx和SiOxNy)；聚乙烯；聚丙烯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚亞胺類；聚脲類；聚四氟乙烯；聚氯三氟乙烯；聚二氯二氟乙烯；氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物；四氟乙烯和至少一種共聚單體的共聚物；具有帶環(huán)結(jié)構(gòu)的主鏈的含氟共聚物；吸水率為1％或更大的吸水材料；吸水率為0.1％或更小的防水材料；等等。
形成保護層的方法沒有特別的限制。保護層可以通過真空沉積法、濺射法、反應(yīng)性濺射法、分子束外延(MBE)法、簇離子束法、離子鍍法、高頻激發(fā)離子鍍法、等離子體聚合法、等離子體CVD法、激光CVD法、熱CVD法、氣體源CVD法、涂布法、打印法、轉(zhuǎn)移法等。
下面參照實施例具體描述本發(fā)明，但是不打算限制本發(fā)明的范圍。
合成實施例1化合物(1-1)的合成將10ml間-二甲苯加入到0.5g 1-乙炔基芘和0.85g四苯基環(huán)戊二烯酮中并在回流下攪拌3小時。將所得反應(yīng)產(chǎn)物溶液冷卻至室溫，并向其中加入50ml甲醇以沉淀固體。過濾將固體分離，并通過硅膠柱色譜法純化(己烷/氯仿＝5/1)，獲得1.1g白色固體。質(zhì)譜測定證實該白色固體是化合物(1-1)。這種結(jié)果暗示化合物(1-1)是通過以下反應(yīng)獲得的。
合成實施例2化合物(1-47)的合成將50ml二苯醚加入到1g以下化合物A和1.35g四苯基環(huán)戊二烯酮中并在回流下攪拌30小時。將所得反應(yīng)產(chǎn)物溶液冷卻至室溫，并向其中加入100ml甲醇以沉淀固體。過濾將固體分離，并通過硅膠柱色譜法純化(氯仿)，獲得1.3g白色固體。質(zhì)譜測定證實該白色固體是化合物(1-47)。這種結(jié)果暗示化合物(1-47)是通過以下反應(yīng)獲得的。
合成實施例3化合物(1-15)的合成將50ml二苯醚加入到1g以下化合物B和3g四苯基環(huán)戊二烯酮中并在回流下攪拌10小時。將所得反應(yīng)產(chǎn)物溶液冷卻至室溫，并向其中加入100ml甲醇以沉淀固體。過濾將固體分離，并通過硅膠柱色譜法純化(氯仿)，獲得2.0g白色固體。質(zhì)譜測定證實該白色固體是化合物(1-15)。這種結(jié)果暗示化合物(1-15)是通過以下反應(yīng)獲得的。
合成實施例4化合物(1-2)的合成將10ml二苯醚加入到0.5g以下化合物C和0.85g四苯基環(huán)戊二烯酮中并在回流下將所得反應(yīng)混合物攪拌3小時。將所得反應(yīng)產(chǎn)物溶液冷卻至室溫，并向其中加入50ml甲醇以沉淀固體。過濾將固體分離，并通過硅膠柱色譜法純化(己烷/氯仿＝5/1)，獲得1.0g白色固體。質(zhì)譜測定證實該白色固體是化合物(1-2)。這種結(jié)果暗示化合物(1-2)是通過以下反應(yīng)獲得的。
合成實施例5化合物(1-14)的合成將50ml二苯醚加入到0.5g以下化合物D和3g四苯基環(huán)戊二烯酮中并在回流下攪拌10小時。將所得反應(yīng)產(chǎn)物溶液冷卻至室溫，并向其中加入100ml甲醇以沉淀固體。過濾將固體分離，并通過硅膠柱色譜法純化(氯仿)，獲得0.9g淡黃色固體。質(zhì)譜測定證實該淡黃色固體是化合物(1-14)。這種結(jié)果暗示化合物(1-14)是通過以下反應(yīng)獲得的。
下面描述用于以下實施例和對比實施例的化合物b-v。
化合物b化合物c 化合物d 化合物e 化合物f化合物g 化合物h化合物i 化合物j 化合物k化合物m 化合物n
化合物q化合物r化合物t化合物u 化合物v
對比實施例1將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將上面的二苯乙烯基化合物(化合物b)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將上面的吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。
通過可以從Toyo公司獲得的“Source-Measure Unit 2400”向?qū)Ρ葘嵤├?的發(fā)光設(shè)備施加直流電壓使其發(fā)光，通過可從Topcon公司獲得的“Luminance Meter BM-8”測定發(fā)光的亮度，并通過可從Hamamatsu Photonics K.K.獲得的“Spectral Analyzer PMA-11”測定發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，對比實施例1的發(fā)光設(shè)備以最大亮度1,130cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.20)的藍綠色光。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面有陰影。
實施例1將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度4,370cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.10)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝1.4％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例2將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-17)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度2,920cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.14)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝1.3％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例3將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-24)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度2,000cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.18)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝1.3％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例4將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和7，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)(其中化合物(1-1)與DCM的質(zhì)量比為1000∶5)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度4,300cd/m2發(fā)出色度為(0.30，0.32)的白光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝2.2％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例5將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將三(8-羥基喹啉酸基)鋁(Alq)和DCM(其中Alq與DCM的質(zhì)量比為100∶1)以5nm的厚度共沉積在其上，再將化合物(1-1)以15nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度4,400cd/m2發(fā)出色度為(0.31，0.33)的白光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝2.3％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例6將40mg聚(N-乙烯基咔唑)、12mg 2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，3，4-噁二唑和1mg化合物(1-1)溶解在2.5ml二氯乙烷中。在1,500rpm和20秒鐘的條件下將所得溶液旋涂到一干凈ITO基片上，形成厚度為110nm的有機層。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度1,900cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.10)的藍光。
實施例7將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-15)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。在將勾畫有4mm×5mm的所需發(fā)光面積的掩膜沉積在所得有機薄膜上之后，將鎂和銀(鎂/銀質(zhì)量比為10∶1)以50nm的厚度共沉積在沉積設(shè)備中的有機薄膜上，并在其上再蒸汽沉積厚度為50nm的銀，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度3,200cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.08)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝1.2％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例8將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-2)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度1,400cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.08)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝1.5％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例9將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度6,470cd/m2發(fā)出色度為(0.17，0.17)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝3.4％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例10將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-14)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度2,500cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.17)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝0.8％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例11將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將化合物d以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。在施加8V的電壓的情況下，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,100cd/m2的藍光。
實施例12將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將化合物e以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加9V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,300cd/m2的藍光。
實施例13將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將化合物f以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加9V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,200cd/m2的藍光。
實施例14將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物g(其中化合物(1-1)與化合物g的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,500cd/m2的橙色光。
實施例15將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物h(其中化合物(1-1)與化合物h的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,800cd/m2的紅色光。
實施例16將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物i(其中化合物(1-1)與化合物i的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為6,300cd/m2的綠色光。
實施例17將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-2)和化合物j(其中化合物(1-2)與化合物j的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為4,500cd/m2的黃綠色光。
實施例18將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物k(其中化合物(1-47)與化合物k的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為3,900cd/m2的黃色光。
實施例19將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物m(其中化合物(1-1)與化合物m的質(zhì)量比為10∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,800cd/m2的藍光。
實施例20將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物m(其中化合物(1-47)與化合物m的質(zhì)量比為10∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為3,400cd/m2的藍綠色光。
實施例21將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物n(其中化合物(1-1)與化合物n的質(zhì)量比為1∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,100cd/m2的藍光。
實施例22將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物o以20nm的厚度(其中化合物(1-1)與化合物o的質(zhì)量比為10∶1)共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出1,800cd/m2的藍光。
實施例23將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物p(其中化合物(1-1)與化合物p的質(zhì)量比為20∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為3,800cd/m2的藍光。
實施例24將化合物q以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,100cd/m2的藍光。
實施例25將化合物r以10nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以30nm的厚度蒸汽沉積在其上，再將化合物(1-1)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上。然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加6V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,200cd/m2的藍光。
實施例26將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物(1-2)(其中化合物(1-1)與化合物(1-2)的質(zhì)量比為1∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,200cd/m2的藍光。
實施例27將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物d和化合物k(其中化合物d與化合物k的質(zhì)量比為100∶1)以5nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物(1-1)和化合物p(其中化合物(1-1)與化合物p的質(zhì)量比為20∶1)以20nm的厚度共沉積在其上。再將化合物c以20nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為4,100cd/m2的白色光。
實施例28將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-14)和化合物p(其中化合物(1-14)與化合物p的質(zhì)量比為20∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,900cd/m2的藍光。
實施例29將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-14)和化合物m(其中化合物(1-14)與化合物m的質(zhì)量比為1∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為3,700cd/m2的藍光。
實施例30將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)、化合物p和化合物g(其中化合物(1-1)/化合物p/化合物g的質(zhì)量比為100∶5∶O.2)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8 V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,800cd/m2的白色光。
實施例31在1,000rpm和30秒鐘的條件下，將一干凈的ITO基片用“Baytron P”(PEDOT-PSS溶液，即摻有聚苯乙烯磺酸的聚(亞乙基二氧基噻吩)溶液，其可從BAYER AG獲得)旋涂，并在150℃下真空干燥1.5小時，形成厚度為70nm的有機層。在1,500rpm下將由此獲得的有機層用4ml二氯乙烷中的10mg聚甲基丙烯酸甲酯和30mg化合物(1-1)的混合物旋涂20秒鐘，形成總厚度為120nm的有機層。將化合物c以50nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加10V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為800cd/m2的藍光。
實施例32將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)以20nm的厚度蒸汽沉積在其上，然后將化合物d以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。將LiF以3nm的厚度蒸汽沉積在所得有機薄膜上，然后以100nm的厚度蒸汽沉積鋁，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,300cd/m2的藍光。
實施例33將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-2)和化合物s(其中化合物(1-2)與化合物s的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,500cd/m2的綠光。
實施例34將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-2)和化合物t(其中化合物(1-2)與化合物t的質(zhì)量比為1∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,500cd/m2的藍光。
實施例35將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物u(其中化合物(1-47)與化合物u的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7 V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,700cd/m2的綠色光。
實施例36將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物v(其中化合物(1-47)與化合物v的質(zhì)量比為100∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加8V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為2,200cd/m2的橙紅色光。
實施例37將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-61)和化合物p(其中化合物(1-61)與化合物p的質(zhì)量比為100∶2)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,000cd/m2的藍光。
實施例38將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-65)和化合物s(其中化合物(1-65)與化合物w的質(zhì)量比為100∶2)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將化合物c以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。施加7V的電壓，該發(fā)光設(shè)備發(fā)出亮度為1,100cd/m2的藍光。
實施例39將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-2)和化合物p(其中化合物(1-2)與化合物p的質(zhì)量比為95∶5)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度17,000cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.18)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝4％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例40將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物p(其中化合物(1-47)與化合物p的質(zhì)量比為95∶5)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度10,000cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.20)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝3.5％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例41將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-47)和化合物p(其中化合物(1-2)與化合物p的質(zhì)量比為99∶1)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度12,000cd/m2發(fā)出色度為(0.16，0.18)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝3.5％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
實施例42將N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(α-NPD)以40nm的厚度蒸汽沉積到放置在沉積設(shè)備中的干凈ITO基片上。將化合物(1-1)和化合物p(其中化合物(1-1)與化合物p的質(zhì)量比為95∶5)以20nm的厚度共沉積在其上，然后將吡咯化合物(化合物c)以40nm的厚度蒸汽沉積在其上。以與對比實施例1相同的方式在所得有機薄膜上蒸汽沉積一陰極，制得一發(fā)光設(shè)備。對于從該發(fā)光設(shè)備發(fā)出的光，以與對比實施例1相同的方式測定亮度和發(fā)光波長。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，該發(fā)光設(shè)備以最大亮度13,000cd/m2發(fā)出色度為(0.15，0.22)的藍光。該發(fā)光設(shè)備的外量子效率φEL＝3.3％(計算值)。將該發(fā)光設(shè)備在氮氣環(huán)境中放置一天之后，觀察到該發(fā)光設(shè)備的層表面透明。
工業(yè)實用性正如上面詳細描述的，本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備呈現(xiàn)優(yōu)異的發(fā)光效率、發(fā)光性能、耐用性、耐熱性和結(jié)晶可能性小的無定形性。具有這些特性的本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備可用作高色純度的藍光發(fā)射設(shè)備或白光發(fā)射設(shè)備，所述設(shè)備用于指示元件、顯示器、背光、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀光源、信號和標(biāo)志、招牌、室內(nèi)照明、光通信設(shè)備等。用于本發(fā)明的發(fā)光設(shè)備的化合物(1)可用作有機EL設(shè)備的材料，并且還可用于醫(yī)療領(lǐng)域、熒光-增白劑、照相材料、UV-吸收材料、激光染料、濾色器的染料、色溫變換過濾器、有機半導(dǎo)體材料、導(dǎo)電有機材料等。
權(quán)利要求
1.一種發(fā)光設(shè)備，其包括一對電極和一個發(fā)光層和位于所述電極之間且包含一個發(fā)光層的多個有機層，所述發(fā)光層或包含所述發(fā)光層的多個有機層中的至少一層包括至少一種下面通式(1)代表的化合物 其中Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自代表芳基或雜芳基；Ar代表苯環(huán)、萘環(huán)、菲環(huán)或蒽環(huán)；Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個是稠合芳基、稠合或未稠合的雜芳基或者一個包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的基團；Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15彼此不相連形成環(huán)；R11代表一取代基；并且n11代表0或更大的整數(shù)。
2.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(1)中，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個是芘基。
3.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少四個是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基。
4.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15中至少一個選自萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基。
5.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(1)代表的化合物由單重激發(fā)態(tài)發(fā)光。
6.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(1)代表的化合物由下面的通式(2)表示 其中Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25各自代表芳基或雜芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個是稠合芳基、稠合或未稠合的雜芳基或者一個包含稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基的基團；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25彼此不相連形成環(huán)；R21代表氫原子或一取代基。
7.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，Ar21、Ar22、Ar23和Ar24各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基；Ar25選自苯基、萘基、蒽基、菲基、熒蒽基、芘基和苝基；R21選自氫原子、烷基和芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個是稠合芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25彼此不相連形成環(huán)。
8.權(quán)利要求7的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，Ar21、Ar22、Ar23和Ar24各自選自苯基、萘基和菲基。
9.權(quán)利要求7的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，R21選自氫原子、苯基和芘基。
10.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少四個是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基。
11.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，Ar21和Ar22是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基。
12.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，Ar21和Ar24各自是稠合芳基或者稠合或未稠合的雜芳基。
13.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24和Ar25中至少一個選自萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基。
14.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(2)中，Ar21和Ar23各自是稠合芳基，并且R21、Ar22、Ar24和Ar25各自選自苯基、萘基、菲基、蒽基、熒蒽基、芘基和苝基。
15.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(2)代表的所述化合物由下面的通式(5)表示 其中Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自代表芳基，R51代表氫原子或一取代基，R52代表一取代基，并且n51是0-9的整數(shù)。
16.權(quán)利要求15的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(5)中，Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基。
17.權(quán)利要求15的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(5)中，R51選自氫原子、烷基和芳基。
18.權(quán)利要求17的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(5)中，R51選自氫原子、苯基和芘基。
19.權(quán)利要求6的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(2)代表的所述化合物由下面的通式(6)表示 其中Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67和Ar68各自代表芳基或雜芳基；R61和R62各自代表氫原子或一取代基；R63、R64和R65各自代表一取代基；n61和n62各自是0-5的整數(shù)；n63和n64各自代表0-4的整數(shù)；并且n65是0-8的整數(shù)。
20.權(quán)利要求19的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(6)中，Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67和Ar68各自選自苯基、萘基和菲基。
21.權(quán)利要求19的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(6)中，R61和R62各自選自氫原子、苯基和芘基。
22.權(quán)利要求19的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(6)中，n61和n62各自代表0或1。
23.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(1)代表的所述化合物由下面的通式(3)表示 其中Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自代表芳基或雜芳基；并且Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38彼此不相連形成環(huán)。
24.權(quán)利要求23的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(3)中，Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37和Ar38各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基。
25.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述通式(1)代表的所述化合物由下面的通式(4)表示 其中Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自代表芳基或雜芳基；并且Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50彼此不相連形成環(huán)。
26.權(quán)利要求25的發(fā)光設(shè)備，其中在所述通式(4)中，Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49和Ar50各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基。
27.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中作為發(fā)光材料的所述通式(1)代表的化合物在所述發(fā)光層中的含量為0.1-100質(zhì)量％。
28.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中作為主體材料的所述通式(1)代表的化合物在所述發(fā)光層或包含發(fā)光層的多個有機層中的至少一個中的含量為10-99.9質(zhì)量％。
29.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述發(fā)光層和包含所述發(fā)光層的多個有機層中至少一層是光發(fā)射層。
30.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述發(fā)光層和包含所述發(fā)光層的多個有機層中至少一層是空穴傳導(dǎo)層。
31.權(quán)利要求1的發(fā)光設(shè)備，其中所述發(fā)光層包括至少一種熒光化合物。
32.一種由下面通式(5)表示的化合物 其中Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自代表芳基；R51代表氫原子或一取代基；R52代表一取代基；并且n51是0-9的整數(shù)。
33.權(quán)利要求32的化合物，其中在所述通式(5)中，Ar51、Ar52、Ar53和Ar54各自選自苯基、萘基、蒽基、菲基和熒蒽基。
34.權(quán)利要求32的化合物，其中在所述通式(5)中，R51選自氫原子、烷基和芳基。
全文摘要
一種發(fā)光設(shè)備，其包括一對電極和一個發(fā)光層或位于所述電極之間且包含一個發(fā)光層的多個有機層，所述發(fā)光層或包含所述發(fā)光層的多個有機層中至少一層包括至少一種下面通式(1)代表的化合物其中Ar
文檔編號C07C15/60GK1527871SQ02813990
公開日2004年9月8日 申請日期2002年7月10日 優(yōu)先權(quán)日2001年7月11日
發(fā)明者五十嵐達也, 邱雪鵬 申請人:富士膠片株式會社