專利名稱：10－溴代癸酸甲酯的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，尤其涉及一種10-溴代癸酸甲酯(ω-溴代癸酸甲酯)合成方法。
背景技術(shù)：
10-溴代癸酸甲酯(Methyl 10-bromodecanoate)，可用作有機(jī)合成材料、藥物中間體，其分子結(jié)構(gòu)式為 其合成方法尚未見文獻(xiàn)報(bào)到。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種10-溴代癸酸甲酯合成方法。
它是在反應(yīng)容器中加入摩爾比為1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機(jī)溶劑/摩爾10-溴代癸酸，所用的有機(jī)溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應(yīng)10～30h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應(yīng)液體積的飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7～8，接著用1～2.5倍反應(yīng)液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機(jī)溶劑。
本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是1)原料易得，價(jià)也廉；2)溶劑易回收再利用；3)反應(yīng)溫和，操作簡(jiǎn)便；4)無(wú)副反應(yīng)及目標(biāo)產(chǎn)物的收率高；5)成本低，具有工業(yè)化生產(chǎn)的前景。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的無(wú)水甲醇，混合溶劑18mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反應(yīng)12h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用10mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7.0，接著用25mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用12.7g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體15.0g，收率94.3％。折光率1.4640(20℃)。
實(shí)施例2于250mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、12.20mL(300mmol)含1M硫酸的無(wú)水甲醇，己烷溶劑系統(tǒng)100mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在48℃回流反應(yīng)30h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用30mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至8.0，接著用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用25mL水洗滌2次，萃取液用40g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體。收率91.2％。折光率1.4640(20℃)。
實(shí)施例3于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M鹽酸的無(wú)水甲醇，混合溶劑18mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反應(yīng)16h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用8mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7.8，接著用30mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用12.7g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體。收率93.3％。折光率1.4640(20℃)。
實(shí)施例4于100mL干燥的三口燒瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的無(wú)水甲醇，混合溶劑12mL(己烷/乙醚/醋酸為70∶30∶1(v/v))，在65℃回流反應(yīng)10h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用10mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7.5，接著用50mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗滌2次，萃取液用10g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體。收率86.6％。折光率1.4640(20℃)。
實(shí)施例5于250mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M硫酸的無(wú)水甲醇，己烷溶劑系統(tǒng)120mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在45℃回流反應(yīng)12h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用20mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7.3，接著用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用20mL水洗滌2次，萃取液用40g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體。收率84.3％。折光率1.4640(20℃)。
實(shí)施例6
于100mL干燥的三口燒瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M鹽酸的無(wú)水甲醇，己烷溶劑系統(tǒng)25mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在55℃回流反應(yīng)18h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用20mL飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7.3，接著用75mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用7.5mL水洗滌2次，萃取液用20g無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑得到棕紅色油狀液體。收率90.3％。折光率1.4640(20℃)。
權(quán)利要求
1.一種10-溴代癸酸甲酯的合成方法，其特征在于在反應(yīng)容器中加入摩爾比為1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機(jī)溶劑/摩爾10-溴代癸酸，所用的有機(jī)溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應(yīng)10～30h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應(yīng)液體積的飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7～8，接著用1～2.5倍反應(yīng)液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機(jī)溶劑。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種10-溴代癸酸甲酯的合成方法，，其特征在于所用的催化劑為濃硫酸或鹽酸。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種10－溴代癸酸甲酯(ω－溴代癸酸甲酯)的合成方法。它是在反應(yīng)容器中加入摩爾比為1∶2～5的10－溴代癸酸/含1M催化劑的甲醇和200mL～2000mL有機(jī)溶劑/摩爾10－溴代癸酸，所用的有機(jī)溶劑為70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶劑，在45～65℃溫度下回流反應(yīng)10～30h，反應(yīng)完畢，冷至室溫，用1/5～1/2反應(yīng)液體積的飽和碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH至7～8，接著用1～2.5倍反應(yīng)液體積的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液體積的水洗滌，洗滌液用無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾脫除有機(jī)溶劑。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是1)原料易得，價(jià)也廉；2)溶劑易回收再利用；3)反應(yīng)溫和，操作簡(jiǎn)便；4)無(wú)副反應(yīng)及目標(biāo)產(chǎn)物的收率高；5)成本低，具有工業(yè)化生產(chǎn)的前景。
文檔編號(hào)C07C69/24GK1580032SQ20041001852
公開日2005年2月16日 申請(qǐng)日期2004年5月18日 優(yōu)先權(quán)日2004年5月18日
發(fā)明者梅樂和, 楊建麗, 姚善涇 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)