專利名稱：電子傳遞化合物和使用該化合物的靜電復印光感受器的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及可溶于醇或醇類溶劑并具有良好的電子傳遞性能的化合物。本發(fā)明更具體地涉及醇溶性電子傳遞化合物，和具有改進的電和磁性能的靜電復印光感受器。本發(fā)明還涉及具有含醇溶性電子傳遞化合物的內涂層或光電導層的靜電復印光感受器。
背景技術：
靜電復印光感受器用于靜電復印成像設備如傳真機、復印機、激光打印機、CRT打印機、LED打印機、液晶打印機和激光靜電復印裝置中。通常，靜電復印成像設備中，使光敏材料帶電并將其暴露于成像光源下形成靜電潛像。然后將圖像用調色劑(又稱為油墨)通過施加顯影電壓顯影。接著將調色劑圖像轉移至記錄介質如紙上，并將圖像固定在其上。
靜電復印光感受器包括處于導電基材上的含電荷產生材料(CGM)和電荷傳遞材料(CTM)的光電導層。通常，靜電復印光感受器包含另外的功能層。在一個例子中，在導電基材與光電導層之間形成內涂層。在另一例子中，在光電導層上形成保護層。
內涂層的功能是改進導電基材與光電導層之間的粘結性能，并防止從導電基材向光電導層注入空穴。此外，內涂層使自光電導層輸送電子容易。
導電基材的陽極氧化層可用作內涂層。內涂層還可通過如下方法形成制備含聚合物樹脂如聚酰胺樹脂的涂布液體，并將該涂布液體涂于導電基材上。
導電層的陽極氧化層廣泛用作內涂層。然而成本高，并因此增加靜電復印光感受器的制造成本。
當內涂層包含聚合物樹脂時，它有利地具有盡量厚的內涂層以防止空穴自基材向光電導層遷移。然而，隨著內涂層厚度增加，自光電導層的電子遷移也降低或被阻止，因此提高了曝光電勢。為解決這些問題，已研究了提供含電子傳遞材料的內涂層的方法。
US5,141,837，、US5,589,309和US5,815,776公開了一種靜電復印光感受器，它具有含如下通式I表示的北(perylene)化合物的內涂層作為電子傳遞材料。
由于上述專利公開的北化合物不溶于醇，因此它以分散于聚合物樹脂中的顏料形式使用。然而電子不能流過上述專利中公開的著色北，因此電子傳遞能力差。
為解決這些問題，包含在內涂層中的電子傳遞材料應溶于內涂層中使用的溶劑中?；诖?，由于通常用于光電導層的溶劑不是醇類溶劑，因此內涂層的粘結劑樹脂應限于可溶于醇類溶劑的材料，以使其不溶于光電導層的溶劑中。此外，其中可溶解這類粘結劑樹脂的醇類溶劑被用作內涂層的溶劑。因此，包含在內涂層中的電子傳遞材料應為可溶于醇類溶劑的材料。然而，在現(xiàn)有方法中不存在滿足此要求的材料。

發(fā)明內容
本發(fā)明旨在解決現(xiàn)有方法和材料中的上述問題。因此，本發(fā)明的一個目的是合成可溶于醇或醇類溶劑并具有良好的電子傳遞性能的化合物。本發(fā)明的另一特征是提供具有改進的靜電性能的靜電復印光感受器，其中將該新化合物用作內涂層或光電導層的電子傳遞材料。
本發(fā)明的化合物用如下通式2表示[通式2] 其中R1，R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和
n為0或整數(shù)1至5。
根據(jù)本發(fā)明一個方面的上述通式2的化合物可通過包括如下步驟的方法制備將如下通式3表示的化合物[通式3] 其中R1選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，m為0或整數(shù)1至4，和如下通式4表示的化合物[通式4] 其中R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，n為0或整數(shù)1至5，溶于醇或醇類溶劑中制備第一種溶液；從該第一種溶液中萃取具有如下通式5的固體[通式5] 其中R1、R2和R3為上面定義的，通過將通式5的所述固體溶于氯仿溶劑中制備第二種溶液；和從該第二種溶液中萃取具有通式2的固體化合物。
在本發(fā)明另一方面中，本發(fā)明的靜電復印光感受器包括導電基材；在所述導電基材上形成的內涂層；和形成于所述內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層，其中所述內涂層包含醇或醇類溶劑、粘結劑和電子傳遞材料，所述內涂層的電子傳遞材料為如下通式6表示的化合物[通式6] 其中R1、R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和n為0或整數(shù)1至5。
內涂層的粘結劑為醇溶性化合物。所述內涂層的厚度優(yōu)選為1μm至3μm。在優(yōu)選的實施方案中，上述通式6的化合物為醇溶性的。
光電導層具有一個單層結構，其中電荷產生材料和所述電荷傳遞材料同時分散于該單層中。此外，光電導層具有疊層結構，其中將含電荷產生材料的電荷產生層和含電荷傳遞材料的電荷傳遞層按此順序層壓在內涂層上。
本發(fā)明另一方面是提供在光電導層上的保護層，以保護光電導層。
在本發(fā)明另一實施方案中，靜電復印光感受器包括導電基材；在導電基材上形成的內涂層；和形成于內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層，其中光電導層包括電荷傳遞材料和電荷產生材料，其中光電導層的電荷傳遞材料為如下通式7表示的電子傳遞材料[通式7] 其中R1、R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和n為0或整數(shù)1至5。
光電導層具有一個單層結構，其中電荷產生材料和所述電子傳遞材料同時分散于該單層中。此外，光電導層具有疊層結構，其中將含電荷產生材料的電荷產生層和含電子傳遞材料的電子傳遞層相互層壓。
在另一實施方案中，光電導層還包括空穴傳遞材料。在一個優(yōu)選的實施方案中，在光電導層上形成保護層以保護光電導層。


本發(fā)明的以上方面和特征，將通過結合附圖描述本發(fā)明的某些實施方案更顯而易見，其中圖1為圖示根據(jù)本發(fā)明一個實施方案的單層型靜電復印光感受器的橫截面圖；和圖2為圖示根據(jù)本發(fā)明另一實施方案的疊層型靜電復印光感受器的橫截面圖。
具體實施例方式
本發(fā)明的某些實施方案將參考附圖更詳細描述。
在下面的描述中，相同的圖標用于相同的元件，無論是否不同的附圖。提供在描述中定義的素材(matters)如詳細給出的結構和元件以有助于綜合理解本發(fā)明但并不受此限制。本領域熟練技術人員顯而易見的是，本發(fā)明可以對公開的實施方案進行各種改進。此外，公知的功能或結構不詳細描述。
本發(fā)明的化合物由如下通式2表示， 其中R1，R2和R3獨立地選自具有約1至20個碳原子的取代或未取代的烷基，具有約1至20個碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有約6至30個碳原子的取代或未取代的芳基，具有約7至30個碳原子的取代或未取代的具芳烷基和鹵素。
具有約1至20個碳原子的取代或未取代的烷基可為直鏈或支化的。烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、1，2-二甲基丙基和2-乙基-己基，盡管烷基不限于這些例子。
若烷基的碳原子數(shù)大于20，則可出現(xiàn)通式2的化合物分子之間的聚集。因此，當在R1、R2或R3基團中具有多于20個碳原子的通式2的化合物用于光感受器的內涂層或光電導層時，化合物的分散性降低，這樣電子傳遞性能降低。因此，優(yōu)選烷基的碳原子數(shù)為約1至20。此外，取代烷基的取代基無特殊限制。
具有約1至20個碳原子的取代或未取代的烷氧基可為直鏈或支化的。烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基，盡管烷氧基不限于這些例子。
若烷氧基的碳原子數(shù)大于20，則可出現(xiàn)通式2的化合物分子之間的聚集。因此，當在R1、R2或R3基團中具有多于20個碳原子的通式2的化合物用于光感受器的內涂層或光電導層時，化合物的分散性降低，這樣電子傳遞性能降低。因此，優(yōu)選烷氧基的碳原子數(shù)為約1至20。此外，取代烷氧基的取代基無特殊限制。
對于具有約6至30個碳原子的取代或未取代的芳基，基于上述針對烷基和烷氧基討論的理由，芳基的碳原子數(shù)優(yōu)選為約6至30個，以提供通式2的化合物的所需分散性能和電子傳遞性能。芳基的例子包括苯基、甲苯基、甲硅烷基、聯(lián)苯基、鄰三聯(lián)苯基、萘基、蒽基和菲基，盡管芳基不受這些例子限制。
對于具有約7至30個碳原子的取代或未取代的芳烷基，芳基的碳原子數(shù)優(yōu)選為約7至30個，因為基于上述針對烷基、烷氧基和芳基討論的理由，當芳烷基的碳原子數(shù)大于30個時，通式2的化合物的分散性能和電子傳遞性能將降低。這里使用的術語芳烷基是指Ar(CH2)n-基團，其中烷基的碳原子被芳烴基(芳基)如苯基和蒽基取代，并以簡短的術語形式“芳烷基”使用。芳烷基的例子包括芐基(C6H5CH2-)和苯乙基(C6H5CH2CH2-)，盡管芳烷基不限于這些例子。
上面通式2表示的本發(fā)明的化合物由如下化合物舉例，但不限于這些化合物。
[通式10] [通式11] [通式12] [通式13] [通式14] [通式15] [通式16]
[通式17] [通式18] [通式19] [通式20] [通式21] [通式22] [通式23] [通式25] 這里描述制備通式2的化合物的方法。在下面的討論中，通式2的化合物通過通式3和通式4的化合物反應獲得。通式3的化合物具有如下結構[通式3] 其中R1選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，m為0或整數(shù)1至4.通式4如下[通式4] 其中R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，n為0或整數(shù)1至5。
將通式3表示的化合物和通式4表示的化合物溶于醇或醇類溶劑中制備溶液。接著在強酸水溶液滴加入溶液中后，將所得溶液回流并冷卻至室溫，收集沉淀的化合物(a)。該反應在下面的反應方程1中給出。
將由以上反應方程1獲得的固體(a)萃取后，將其溶于氯仿溶劑中，并將氧化劑滴加入其中。然后將所得溶液攪拌，生產通式2的化合物并從該溶液中回收。該反應在下面的反應方程2中給出。
如方程1和2所示，上面通式2的化合物的各取代基R1、R2和R3來自各反應試劑，并且各取代基按原樣保留在按照反應路線生產的通式2的化合物中。
盡管各種氧化劑都可用于上面生產最終化合物的方法中，但優(yōu)選使用金屬氧化物。
本發(fā)明通式2的化合物可用作靜電復印光感受器內涂層或光電導層的電子傳遞材料。
下面描述其中通式2的化合物用作內涂層的電子傳遞材料的靜電復印光感受器。
當通式2的化合物用作包含在靜電復印光感受器的內涂層中的電子傳遞材料時，靜電復印光感受器包括導電基材，在導電基材層上形成的內涂層；和形成于內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層。
靜電復印光感受器的導電基材必須是導電材料?？捎米鲗щ娀牡牡牟牧系暮线m例子包括金屬如鋁、銅、錫、鉑、金、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、銦、不銹鋼或黃銅；其上沉積或層壓金屬的塑料材料；或涂布碘化鋁、氧化錫和氧化銦的玻璃。該材料可以工業(yè)上慣用的卷筒或帶形式使用。
光電導層可為其中層壓電荷產生層和電荷傳遞層的疊層形式。光電導層也可為其中電荷產生材料和電荷傳遞材料分散在一層中的單層。
可用于光電導層的電荷產生材料包括例如有機化合物，如酞菁染料、偶染料、醌染料、pherylene染料、靛青染料、二苯并咪唑染料、喹吖啶酮染料、pyrilium顏料、三芳基甲烷顏料和花青顏料；或無機化合物如無定形硅、無定形硒、碲、硒-碲合金、硫化鎘、硫化銻和硫化鋅。然而，電荷產生材料不限于此。
光電導層的電荷產生材料的化合物可單獨或組合使用。
包含在光電導層中的電荷傳遞材料可分為兩類空穴傳遞材料和電子傳遞材料。電荷傳遞材料除電子傳遞材料外可包括空穴傳遞材料。
電子傳遞材料的例子包括苯醌、氰基乙烯(cyanethylene)、氰基醌二甲烷(cyanoquinodimethane)、芴酮、菲醌、無水鄰苯二甲酸、噻喃、萘、二苯醌和均二苯代乙烯醌?？昭▊鬟f材料的例子包括聚-N-乙烯基咔唑、菲、N-乙基咔唑、2，5-二苯基-1，3，4-噁二唑(oxadiazole)、2，5-雙-(4-二乙氨基苯基)-1，3，4-噁二唑、雙-二乙氨基苯基-1，3，6-噁二唑、4，4-雙(二乙氨基)-2，2-二甲基三苯基甲烷、2，4，5-三氨基苯基咪唑、2，5-雙(4-二乙氨基苯基)-1，3，4-三唑、1-苯基-3-(4-二乙氨基苯乙烯基)-5-(4-二乙氨基苯基)-2-吡唑啉、四(間甲基苯基)間苯二胺、N，N，N’，N’-四苯基聯(lián)苯胺衍生物和N，N’-二苯基-N，N’-二甲硅烷基聯(lián)苯胺。
用于本發(fā)明靜電復印光感受器的電荷傳遞材料不限于上述化合物。用于電荷傳遞材料的化合物可單獨或相互組合使用。
將上述電荷產生材料和電荷傳遞材料分散于粘結劑樹脂中。粘結劑樹脂的例子包括苯乙烯-丁二烯共聚物；聚乙烯基甲苯-苯乙烯共聚物；硅氧烷樹脂，苯乙烯-醇酸樹脂，硅氧烷-醇酸樹脂；大豆-醇酸樹脂；聚氯乙烯； 聚偏二氯乙烯；偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物；聚乙酸乙烯酯；乙酸乙烯酯-氯乙烯共聚物；和聚乙烯基縮醛如聚乙烯基縮丁醛；聚(丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯)如聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸正丁酯和聚甲基丙烯酸異丁酯；聚苯乙烯，硝酸酯化的聚苯乙烯；聚甲基苯乙烯；異丁烯聚合物；聚酯如聚[4，4-(2-降冰片亞基)聯(lián)亞苯基壬二酸酯-共-對苯二甲酸酯(60/40)]和聚[乙烯-共-亞烷基-雙(亞烷基-氧基芳基)-亞苯基二羧酸酯]；酚醛樹脂；酮樹脂；聚酰胺；聚碳酸酯；聚硫碳酸酯；聚[乙烯-共-異亞丙基-2，2-雙(乙烯氧基亞苯基)對苯二甲酸酯]；鹵代芳基化物乙烯酯與乙酸乙烯酯的共聚物，如聚(間溴苯甲酸乙烯酯-共-乙酸乙烯酯)；氯化聚烯烴如氯化聚乙烯；和這些化合物的等同物。特別優(yōu)選使用聚酯或聚碳酸酯。
用于靜電復印光感受器的光電導層的溶劑的例子包括有機溶劑如酮類溶劑，酰胺類溶劑、醚類溶劑、酯類溶劑、砜類溶劑、芳烴類溶劑和脂族鹵代氯化氫類溶劑。溶劑不限于具體公開的溶劑，應理解其它溶劑也可使用。
當將甲乙酮(MEK)或四氫呋喃(THF)用作靜電復印光感受器的光電導層的溶劑時，內涂層的粘結劑樹脂優(yōu)選不溶于光電導層的溶劑中。這種粘結劑樹脂的例子是醇溶性樹脂和熱固性樹脂。
在醇溶性樹脂中，通常將聚酰胺類樹脂用作粘結劑樹脂。因此，將聚酰胺類樹脂用作內涂層的粘結劑樹脂，并將醇類溶劑用作內涂層的溶劑。
有很多類醇溶性聚酰胺樹脂如尼龍6、8、11、12、66、610和612，這取決于用于生產尼龍的單體。聚酰胺和其變異體的共聚物也可市購。上述任一類型的聚酰胺類樹脂可用于本發(fā)明中。市購的聚酰胺類樹脂的例子包括AMILAN(Toray)、DIAMID和VESTAMID(Daicel-Degussa)，ULTRAMID(BASF)和TORESIN(Nagase Chemtex).應理解可使用很多其它市購聚酰胺樹脂。
可用于內涂層的醇或醇類溶劑無特殊限制。合適的醇的例子包括低級烷基醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇，及其混合物。在一個實施方案中，溶劑為甲醇和丁醇的混合物?；旌衔锏谋壤蔀槔缂状?丁醇為8∶2。
內涂層的電子傳遞材料可為由通式2表示的化合物。并可例舉通式8至通式25表示的具體化合物。在通式2范圍內的化合物不限于通式8至通式25確定的具體化合物。
內涂層通過如下形成將聚酰胺類樹脂和電子傳遞材料混合并分散于醇類溶劑中制備涂布液體，將該涂布液體涂于導電基材上形成內涂層。
內涂層的厚度優(yōu)選為1μm至3μm。若內涂層的厚度低于1μm，則難以防止空穴從導電基材向光電導層遷移。若內涂層的厚度大于3μm，則阻止電子自光電導層遷移，這樣提高了靜電復印光感受器的曝光電勢。
本發(fā)明的靜電復印光感受器另外包括用于保護光電導層的保護層。
如上所述的通式2表示的化合物用作內涂層的電子傳遞材料，原因在于該化合物具有吸收特定波長，特別是波長780nm處的光的特性。當將該化合物用作將特定波長的的激光作為光源的靜電復印光感受器的光電導層的電子傳遞材料時，該化合物吸收這樣的光，即使得通過吸收這樣的光而在電荷產生材料中產生電荷變得困難。因此，在這種情況下，所述化合物不能用作靜電復印光感受器的電子傳遞材料。然而，當其中光源為波長與特定波長不同的激光時，該化合物可用作靜電復印光感受器的電子傳遞材料。
因此，通式2的化合物可用于靜電復印光感受器中，該靜電復印光感受器包括導電基材、在該導電基材上形成的內涂層、和形成于內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層，其中所述光電導層包括電荷傳遞材料和電荷產生材料。通式2的化合物被作為電子傳遞材料包含，其形成光電導層的電荷傳遞材料。導電基材和光電導層為上面描述的。
圖1和2示意性給出本發(fā)明上述靜電復印光感受器的例子。在該附圖中，相同的標號在不同的附圖中被用于相同的元件。
參考圖1和2，將導電層(100)、形成于導電層(100)上的內涂層(200)、形成于內涂層(200)上的光電導層(300)和形成于光電導層(300)上的保護層(400)按上述順序層壓并給出。
圖1給出的例子表示光電導層(300)具有單程結構的單層型靜電復印光感受器，其中電荷產生材料和電荷傳遞材料一起分散在層300內。
圖2中給出的例子表示光電導層(300)具有疊層結構的疊層型靜電復印光感受器，其中電荷產生層(310)具有分散于其中的電荷產生材料，電荷傳遞層(320)具有分散于其中的電荷傳遞材料，該兩層相互層壓。
本發(fā)明將參考下面的實施例更詳細解釋。注意本發(fā)明不受這些實施例限制。
{實施例}[合成電子傳遞材料]實施例1在實施例1中，上面定義的通式8的化合物通過反應方程1和2合成。
將23.4g(0.1mol)如下通式26表示的3，5-二叔丁基-4-羥基-苯甲醛 和18.4g(0.1mol)如下通式27表示N-苯基-對苯二胺[通式27] 滴加入300ml乙醇中，升高溫度以溶解這些化合物并形成第一種溶液。
然后將1滴高濃鹽酸(HCl)水溶液加入第一種溶液中，并回流2小時。將回流溶液冷卻至室溫，過濾回收沉淀的固體。將回收的固體用丙酮/乙醇助溶劑重結晶，得到32.8g橙色固體。該固定由如下通式28表示[通式28] 通式28的化合物的收率為82％。
將20g(0.05mol)橙色固體滴加入150ml氯仿中，并使其溶于其中形成第二種溶液。然后將30g氧化錳慢慢加入第二種溶液中，將所得溶液在室溫下攪拌2小時。反應完成后，將所得溶液過濾除去氧化錳，并蒸發(fā)溶劑獲得固體。將獲得的固體用乙醇/水助溶劑重結晶。按此方式，獲得15.65g具有通式8的棕色固體。通式8的棕色固體的收率為78％。
實施例2形成內涂層將Toray制造的AMILAN CM-8000和實施例1中制備的通式8棕色固體以比例1∶1溶于甲醇/丁醇(8∶2)助溶劑中制備10％濃度的溶液。將該溶液稀釋獲得濃度5％的溶液，由此制備用于形成內涂層的涂布液體。
將該涂布液體借助環(huán)涂法以速率150mm/min.涂于鋁卷筒上，并在70℃下干燥60分鐘，獲得具有厚度約1μm的內涂層。
形成電荷產生層將γ型鈦氧基酞菁染料(γ-TiPOc，H.W.Sands制造)作為電荷產生材料和聚乙烯基縮丁醛(PVB，BX-1，Sekisui Chemical Co.，Ltd.制造)作為粘結劑以比例7/3在甲乙酮(MEK)溶劑中研磨，制備濃度15％重量的溶液。將該溶液稀釋獲得濃度5％的溶液，由此制備用于形成電荷產生層的涂布液體。
將該涂布液體通過環(huán)涂法以速率200mm/min.在上述形成的內涂層上涂布，并在70℃下干燥60分鐘，獲得具有厚度約0.5μm的電荷產生層。
形成電荷傳遞層(形成空穴傳遞材料)將MPCT 10(Mitsubishi Paper Mills制造)作為空穴傳遞材料和PCZ 200作為聚碳酸酯型粘結劑樹脂以比例1∶1溶于20％濃度的四氫呋喃(THF)溶劑中，由此制備用于形成電荷傳遞層的涂布液。
將涂布液體通過環(huán)涂法以速率300mm/min.涂于上述形成的電荷產生層上，并在80℃下干燥60分鐘，獲得厚度約10μm的電荷傳遞層，由此生產靜電復印光感受器。
比較例1形成內涂層將Toray制造的AMILAN CM-8000溶于甲醇/丁醇(8∶2)助溶劑中制備用于形成內涂層的涂布液體，該溶液的濃度為5％。
將該涂布液體借助環(huán)涂法以速率150mm/min.涂于鋁卷筒上，并在70℃下干燥60分鐘，獲得具有厚度約1μm的內涂層。
形成電荷產生層按與實施例2相同的方式形成電荷產生層，不同的是內涂層的組成與實施例2中使用的不同。
形成電荷傳遞層(形成空穴傳遞層)
按與實施例2相同的方式形成電荷傳遞層，不同的是內涂層的組成與實施例2中使用的不同。
比較例2形成內涂層將perylene型顏料(L3920，Paliogen Maroon制造)和Toray制造的AMILAN CM-800以比例1∶1溶于甲醇/丁醇(8∶2)助溶劑中制備5％濃度的溶液，作為用于形成內涂層的涂布液體。
將該涂布液體借助環(huán)涂法以速率150mm/min.涂于鋁卷筒上，并在70℃下干燥60分鐘，獲得具有厚度約1μm的內涂層。
形成電荷產生層按與實施例2相同的方式形成電荷產生層，不同的是內涂層的組成與實施例2中使用的不同。
形成電荷傳遞層(形成空穴傳遞材料)按與實施例2相同的方式形成電荷傳遞層，不同的是內涂層的組成與實施例2中使用的不同。
比較例3形成電荷產生層按與實施例2相同的方式形成電荷產生層，不同的是省去內涂層。
形成電荷傳遞層(形成空穴傳遞材料)按與實施例2相同的方式形成電荷傳遞層，不同的是省去內涂層。
{測試}為評估實施例2和比較例1至3中制備的靜電復印光感受器的電特性，測量并比較初始充電電勢和曝光電勢以及在500次循環(huán)后的充電電勢和曝光電勢。


在表1中，V0為初始充電電勢，Vr為初始曝光電勢，V0500為500次循環(huán)后的充電電勢，Vr500為500次循環(huán)后的曝光電勢。
由于實施例2和比較例1至3中制備的所有靜電復印光感受器為(-)型靜電復印光感受器，因此所有電勢值都為負值。
在實施例2和比較例1至2中制備的靜電復印光感受器中，各內涂層、電荷產生層和電荷傳遞層分別具有相同的厚度，并且各電荷產生層和電荷傳遞層也具有相同的組成。
除了其中不形成內涂層的比較例3的靜電復印光感受器外，按照實施例2生產的靜電復印光感受器，在500次循環(huán)后充電電勢值的絕對值增加最少。靜電復印光感受器的表面充電電勢需要保持均勻，并且最理想的是，在多次使用后靜電復印光感受器的表面充電電勢均勻。通過保持均勻的充電電勢，平穩(wěn)實現(xiàn)所需圖像的顯影和傳遞，并獲得高清晰度印刷圖像。因此，按照實施例2生產的靜電復印光感受器可在長時間使用后保持圖像的均勻清晰度。
當將其中本發(fā)明通式2的化合物用作內涂層的電子傳遞材料的靜電復印光感受器與在內涂層中無電子傳遞材料的比較例1的靜電復印光感受器對比時，實施例2的靜電復印光感受器的曝光電勢值的絕對值增加很小。原因在于，實施例2的內涂層的電子傳遞材料傳遞電子快，并因此有助于抑制曝光表面絕對電勢值的增加。
對于其中使用perylene型顏料的比較例2的靜電復印光感受器，盡管曝光電勢的絕對值增加較小，但是充電電勢的絕對值增加非常大，因此這種靜電復印光感受器不能長期使用。
對于無內涂層的比較例3的靜電復印光感受器，盡管曝光電勢絕對值的增加和充電電勢絕對值的增加很小，但是初始充電電勢值與實施例2的靜電復印光感受器相比非常小。這是因為空穴從基材注入光電導層中，因此其中使用內涂層的實施例2的靜電復印光感受器具有防止空穴從基材注入光電導層的極大效果。
根據(jù)本發(fā)明合成了新電子傳遞材料，其中該材料具有良好的電子傳遞性能，可溶于醇類溶劑中并可用作內涂層的電子傳遞材料。包括該電子傳遞材料的靜電復印光感受器即使在長時間使用后，也具有優(yōu)良的電性能并提供優(yōu)良的圖像質量。此外，本發(fā)明的新電子傳遞材料可用于其中使用特定波長的光源的靜電復印光感受器的光電導層中。
盡管本發(fā)明的優(yōu)選實施方案已進行了描述和說明，但應理解本發(fā)明并不受此限制。在不離開后面權利要求定義的本發(fā)明范圍和精神下，可進行本領域熟練技術人員顯而易見的各種改進和變化。
權利要求
1.一種如下通式2表示的化合物通式2 其中R1，R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和n為0或整數(shù)1至5。
2.一種制備權利要求1的化合物的方法，包括如下步驟將具有如下通式的化合物 其中R1選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，m為0或整數(shù)1至4，和如下通式表示的化合物 其中R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素，n為0或整數(shù)1至5，溶于醇溶劑中制備第一種溶液；從該第一種溶液中萃取具有如下通式的固體(a) 其中R1、R2、R3、m和n為上面定義的；通過將所述固體(a)溶于氯仿溶劑中制備第二種溶液；和從該第二種溶液中萃取通式2的固體化合物。
3.一種A靜電復印光感受器，包括導電基材；在所述導電基材上形成的內涂層；和形成于所述內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層，其中所述內涂層包含醇溶劑、粘結劑和電子傳遞材料，其中該內涂層的電子傳遞材料為如下通式2表示的化合物通式2 其中R1、R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和n為0或整數(shù)1至5。
4.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中內涂層的粘結劑為醇溶性化合物。
5.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中上面通式的所述化合物可溶于醇溶劑中。
6.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中所述內涂層具有厚度1μm至3μm。
7.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中所述光電導層具有單層結構，其中所述電荷產生材料和所述電荷傳遞材料一起分散于該單層中。
8.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中所述光電導層具有疊層結構，其中包含所述電荷產生材料的電荷產生層和包含所述電荷傳遞材料的電荷傳遞層一起層壓。
9.根據(jù)權利要求8的靜電復印光感受器，其中將所述電荷產生層層壓至所述內涂層上，并將所述電荷傳遞層層壓至所述電荷產生層上。
10.根據(jù)權利要求3的靜電復印光感受器，其中在所述光電導層上形成保護層以保護所述光電導層。
11.一種靜電復印光感受器，包括導電基材；在所述導電基材上形成的內涂層；和形成于所述內涂層上的包括電荷產生材料和電荷傳遞材料的光電導層，其中所述光電導層包括電荷傳遞材料和電荷產生材料，其中光電導層的電荷傳遞材料為如下通式2表示的電子傳遞材料 其中R1，R2和R3獨立地選自取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C7至C30芳烷基和鹵素；m為0或整數(shù)1至4；和n為0或整數(shù)1至5。
12.根據(jù)權利要求11的靜電復印光感受器，其中所述光電導層具有單層結構，其中所述電荷產生材料和所述電子傳遞材料一起分散于該單層中。
13.根據(jù)權利要求11的靜電復印光感受器，其中所述光電導層具有疊層結構，其中包含所述電荷產生材料的電荷產生層和包含所述電子傳遞材料的電子傳遞層一起層壓。
14.根據(jù)權利要求13的靜電復印光感受器，其中將所述電荷產生層層壓至所述內涂層上，并將所述電荷傳遞層層壓至所述電荷產生層上。
15.根據(jù)權利要求11的靜電復印光感受器，其中所述光電導層還包括空穴傳遞材料。
16.根據(jù)權利要求11的靜電復印光感受器，其中還在所述光電導層上形成保護層以保護所述光電導層。
全文摘要
公開了具有電子傳遞性能的新化合物，和包括該新化合物的靜電復印光感受器。本發(fā)明化合物由如下通式2表示其中R
文檔編號C07C251/22GK1624591SQ20041009220
公開日2005年6月8日 申請日期2004年11月3日 優(yōu)先權日2003年12月2日
發(fā)明者金范俊, 橫田三郎, 金承柱, 李桓求 申請人:三星電子株式會社