專利名稱：新型有機(jī)化合物及采用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型有機(jī)化合物及采用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
所謂“有機(jī)發(fā)光”現(xiàn)象(有機(jī)電致發(fā)光)通常是指通過(guò)有機(jī)物質(zhì)將電能轉(zhuǎn)化成光能的現(xiàn)象。特別地，當(dāng)在陽(yáng)極和陰極之間設(shè)置有機(jī)膜并對(duì)兩電極之間施加電位時(shí)，電洞和電子即分別從陽(yáng)極和陰極注入有機(jī)膜內(nèi)。上述注入的電洞和電子在重結(jié)合(recombination)時(shí)即形成激子。進(jìn)一步地，當(dāng)激子降至基態(tài)時(shí)即發(fā)光。
除上述由兩極注入的電荷重結(jié)合而發(fā)光的有機(jī)發(fā)光機(jī)制之外，還有另一發(fā)光機(jī)制，其中電洞和電子不從外電極注入，而是在施加交流電壓情況下通過(guò)兩性電荷產(chǎn)生層而產(chǎn)生，例如常規(guī)無(wú)機(jī)薄膜發(fā)光器件的情況，并且電洞和電子移動(dòng)至有機(jī)薄膜層而導(dǎo)致發(fā)光(Appl.Phys.Lett.，85(12)，2382-2384)。
自從POPE，KALLMAN等于1963年發(fā)現(xiàn)蒽單晶中的電致發(fā)光，迄今已對(duì)其作了積極研究并開(kāi)發(fā)成OLEDs(有機(jī)發(fā)光器件)。近來(lái)，有機(jī)發(fā)光器件已用于平板顯示器、發(fā)光器件等。此類有機(jī)發(fā)光器件開(kāi)發(fā)速度極快，以致作為顯示器的性能有了顯著改進(jìn)并已開(kāi)發(fā)出各種應(yīng)用產(chǎn)品。
為了制造更有效的有機(jī)發(fā)光器件，已作了許多嘗試，用于以多層結(jié)構(gòu)替換單層結(jié)構(gòu)的形式來(lái)制造器件中的有機(jī)膜。當(dāng)前所用有機(jī)發(fā)光器件大多具有將有機(jī)膜和電極進(jìn)行沉積所得的結(jié)構(gòu)。有機(jī)膜通常具有多層結(jié)構(gòu)，包括電洞注入層、電洞傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層。
已知OLEDs的特征在于高亮度、高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、可變色、低成本等。但是為了具有此類特征，器件中形成有機(jī)膜的各層(例如電洞注入層、電洞傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層)必須由更穩(wěn)定和有效的材料形成。
現(xiàn)有技術(shù)公開(kāi)了以熒光化合物攙雜發(fā)光主體(host)從而改進(jìn)多層結(jié)構(gòu)OLED的發(fā)光效率的方法。特別地，根據(jù)Tang等(J.Appl.Phys.第65卷(1989)，第3610頁(yè))，將少量具有高量子效率的熒光化合物(例如香豆素顏料或吡喃衍生物)與發(fā)光主體混合可改進(jìn)發(fā)光效率。在該情況下，根據(jù)熒光化合物的類型可得到具有期望波長(zhǎng)的光。但是，當(dāng)將Alq3用作電子傳輸材料并提高驅(qū)動(dòng)電壓用以獲得高亮度時(shí)，則除基于攙雜的熒光化合物的發(fā)光外還觀察到基于Alq3的綠色發(fā)光。這對(duì)于色純度而言是個(gè)問(wèn)題，特別地當(dāng)待發(fā)射的光顏色為藍(lán)色時(shí)。已經(jīng)知道該問(wèn)題產(chǎn)生原因在于Alq3的HOMO(最高占據(jù)分子軌道)與LUMO(最低未占據(jù)分子軌道)之間的窄帶隙。該窄帶隙導(dǎo)致激子從發(fā)光層擴(kuò)散至Alq3，從而引起基于Alq3的發(fā)光。
已有報(bào)道的另一種方法是將電洞阻擋材料用于改進(jìn)OLEDs的發(fā)光效率，其中電洞阻擋材料包括3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲羅啉(BCP)等(Jpn.J.App.Phys.Part 2，1993，32，L917)。但是，上述材料耐久性差，并具有使器件劣化的嚴(yán)重問(wèn)題，特別是在高溫保存時(shí)器件連續(xù)發(fā)光的時(shí)候。此外存在的其他問(wèn)題是，上述材料應(yīng)配置成獨(dú)立于發(fā)光層的層，并且使用該材料時(shí)由于HOMO和LUMO之間的寬帶隙導(dǎo)致驅(qū)動(dòng)電壓提高。
因此，為了克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的問(wèn)題，并進(jìn)一步改進(jìn)OLEDs的特性，有必要開(kāi)發(fā)更穩(wěn)定和有效的可用于OLEDs中的材料。
附圖簡(jiǎn)述

圖1-5各自為可用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)示意圖，其中標(biāo)號(hào)101為基質(zhì)，102為陽(yáng)極，103為電洞注入層，104為電洞傳輸層，105為發(fā)光層，108為電洞阻擋層，106為電子傳輸層，107為陰極107。
圖6所示為實(shí)施例1和對(duì)比例1的OLED的電流-電壓關(guān)系圖。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是通過(guò)能夠?qū)嵤┻x自電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖的至少一種功能的有機(jī)物質(zhì)，從而改進(jìn)有機(jī)發(fā)光器件的耐久性和/或效率，其中采用如下通式1表示的環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)所述有機(jī)物質(zhì)。
根據(jù)本發(fā)明的一方面，提供了由通式1表示的化合物[通式1] 其中A為B或N；X為N或CR0，其中R0選自氫原子(H)，鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲?；?，乙?；郊柞；?，酰胺基，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基；
Y，Y’和Y”各自表示取代或未取代的芳族雜環(huán)，該芳族雜環(huán)包含含有A和X作為環(huán)成員的5元芳族雜環(huán)，或者含有A和X作為環(huán)成員的六元芳族雜環(huán)，其中Y，Y’和Y”為相同或不同。
Y，Y’和Y”中存在的取代基數(shù)量至少為一，所述取代基為相同或不同，各取代基選自鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲?；阴；郊柞；０坊?，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基，其中某些情況下彼此相鄰的兩個(gè)取代基可合在一起形成稠環(huán)。
根據(jù)本發(fā)明另一方面，提供了包括按順序?qū)盈B的第一電極、具有一層或多層的有機(jī)膜和第二電極的有機(jī)發(fā)光器件，其中有機(jī)膜的至少一個(gè)層包括至少一種通式1表示的化合物。
下面將詳細(xì)描述本發(fā)明。
本發(fā)明提供了通式1表示的化合物。
由通式1表示的化合物是包括環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)的有機(jī)物質(zhì)。根據(jù)形成三聚體的各單元類型或者各單元中的取代基類型，該化合物能夠?qū)嵤┻x自如下的至少一種功能電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖。特別地，當(dāng)陽(yáng)極和電洞注入層之間的界面接觸較差時(shí)，或者當(dāng)不能正確地進(jìn)行直接電洞注入至電洞注入層內(nèi)時(shí)，則需要陽(yáng)極和電洞注入層之間的緩沖功能。已知有許多化合物能實(shí)施選自如下的至少一種功能電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖。大多數(shù)此類化合物通常包含取代或未取代的芳基或雜芳基。
同時(shí)，由上述通式1表示的包含環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)的有機(jī)物質(zhì)，通過(guò)改變形成三聚體的各單元類型或各單元中存在的取代基類型，可制得能實(shí)施選自如下的至少一種功能的所有化合物電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖。由一種基本結(jié)構(gòu)通過(guò)改變各單元或取代基的類型，可制得能實(shí)施對(duì)于期望的有機(jī)發(fā)光器件所需的至少一種功能的所有化合物，這在迄今尚不為公眾所知。
能起電洞注入材料作用的有機(jī)物質(zhì)是促進(jìn)電洞從陽(yáng)極注入的化合物。優(yōu)選地，此類化合物具有適合于電洞從陽(yáng)極注入的電離電位，對(duì)陽(yáng)極具有高的界面附著性，在可見(jiàn)光區(qū)域內(nèi)不可吸收，等等。能夠履行電洞注入功能的單元或取代基的具體實(shí)例包括金屬卟啉、低聚噻吩、芳胺系有機(jī)物質(zhì)，六腈六氮雜苯并[9，10]菲、喹吖啶酮系有機(jī)物質(zhì)，二萘嵌苯系有機(jī)物質(zhì)，基于蒽醌的導(dǎo)電聚合物，聚苯胺，以及聚噻吩，或諸如攙雜劑的聚合物，但不限于此。
起電洞傳輸材料作用的有機(jī)物質(zhì)優(yōu)選具有高遷移率和高LUMO能級(jí)，以用于電子阻擋。能夠履行電洞傳輸功能的單元或取代基的具體實(shí)例可包括芳胺系有機(jī)物質(zhì)，導(dǎo)電聚合物和同時(shí)帶有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物，但并不限于此。其具體實(shí)例包括三芳胺衍生物，帶有龐大芳族基的胺，星爆(starburst)芳族胺，含螺芴的胺，交聯(lián)胺和蒽基化合物。
起電子傳輸材料作用的有機(jī)物質(zhì)是帶有吸電子基的物質(zhì)。能夠履行電子傳輸功能的單元或取代基可包括含有能以共振吸電子的官能團(tuán)(例如氰基、二唑或三唑基)的化合物。其具體實(shí)例包括8-羥基喹諾酮-鋁絡(luò)合物；包括Alq3的絡(luò)合物；有機(jī)基化合物；和羥基-黃酮-金屬絡(luò)合物；但并不限于此。
起發(fā)光材料作用的有機(jī)物質(zhì)是那些帶有通過(guò)接收并重結(jié)合電洞和電子從而能發(fā)光的部分的物質(zhì)，并可包括熒光材料和磷光材料。能夠履行發(fā)光功能的單元或取代基的具體實(shí)例包括8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq3；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物；基于聚(對(duì)亞苯基亞乙烯基)系的聚合物；基于聚亞苯基亞乙烯(PPV)的聚合物；螺化合物；以及聚芴、紅熒烯和蒽系化合物，但不限于此。
同時(shí)，采用通式1表示的環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)的有機(jī)物質(zhì)，其具有的分子量比形成三聚體的各單體要高。因此，其具有高熱穩(wěn)定性，從而對(duì)于含有采用該物質(zhì)形成的有機(jī)膜的OLED，耐久性得到提高。另外，當(dāng)對(duì)發(fā)光層中所用單體有機(jī)物質(zhì)進(jìn)行三聚化時(shí)，所得分子量相應(yīng)增加，從而可得到具有從短波長(zhǎng)向長(zhǎng)波長(zhǎng)位移(例如從藍(lán)到紅)的有機(jī)物質(zhì)。另外，以通式1表示的帶有三聚化結(jié)構(gòu)的化合物，其與形成三聚體的各單體相比提供了HOMO與LUMO之間的合適帶隙以及能量值，從而減少了驅(qū)動(dòng)電壓。
另外，在以通式1表示的環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)中，帶有三個(gè)雜原子(A)的飽和六元環(huán)，其與平面的芳族環(huán)相反，形成與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)類似的非平面(例如椅式)結(jié)構(gòu)。因此， 和 三個(gè)單元對(duì)稱結(jié)合至6元環(huán)，形成非平面的螺旋槳式結(jié)構(gòu)，其中這三個(gè)單元彼此對(duì)稱扭曲，從而可減少三個(gè)單元中的位阻。另外，如果形成三聚體的各單元(通常為取代或未取代的芳族化合物)以單體形式存在，則芳族化合物以平面形式層疊在一起，從而可實(shí)現(xiàn)分子間相互作用。但是，如果將單體三聚化成通式1表示的核結(jié)構(gòu)，則可更加發(fā)揮其非晶形特性。因此可預(yù)防在OLED工作過(guò)程中，由于焦耳熱導(dǎo)致的結(jié)晶而產(chǎn)生的器件故障。另外，通式1表示的環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱結(jié)合至非平面6元環(huán)的三個(gè)單元，由此可設(shè)計(jì)出的有機(jī)物質(zhì)具有非過(guò)度平面化但是有序的結(jié)構(gòu)。上述特性對(duì)于電洞傳輸層或電子傳輸層中所用有機(jī)物質(zhì)是有用的。
通式1表示的環(huán)三聚體由于飽和6元環(huán)從而使單元中的共軛不能延伸，由此各單元可彼此獨(dú)立地行使功能。因此可單獨(dú)地考慮各單元，從而方便了分子設(shè)計(jì)。例如，各單元可衍生自彼此具有不同功能的單體。另外，當(dāng)如通式1所示，將發(fā)光層中所用單體有機(jī)物質(zhì)于間位三聚化成環(huán)形時(shí)，其分子量增加了，隨之是波長(zhǎng)位移至長(zhǎng)波長(zhǎng)。在此情況下，飽和6元環(huán)防止了共軛作用的進(jìn)一步延伸，由此與自單體所得的直鏈聚合物相比，可減少位移范圍。
在通式1中，A優(yōu)選為氮原子(N)。
在通式1中，X優(yōu)選為氮原子(N)。
在通式1中，當(dāng)連接至Y、Y’和Y”的取代基包括烷基時(shí)，則在實(shí)施選自電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖的至少一種功能時(shí)，烷基的長(zhǎng)度不會(huì)顯著影響通式1化合物。電子器件中的光吸收或發(fā)射可由官能化合物的共軛長(zhǎng)度所影響。由于化合物中所含烷基的長(zhǎng)度不會(huì)影響化合物的共軛長(zhǎng)度，因此其對(duì)化合物的波長(zhǎng)或器件特性不會(huì)產(chǎn)生直接影響。但是，烷基的長(zhǎng)度可影響將化合物施用至OLED的方法的選擇(例如真空沉積法或溶液涂覆法)。因此，對(duì)可含于通式1所示結(jié)構(gòu)中的烷基，其長(zhǎng)度無(wú)特別的限制。
通式1所示化合物的一個(gè)實(shí)例是由如下通式2表示的化合物[通式2]
其中A和X與上述通式1中定義相同；R1至R6相同或不同，各自選自氫原子(H)，鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲酰基，乙?；?，苯甲酰基，酰胺基，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基，其中某些情況下R1和R2，R3和R4，R5和R6可彼此形成稠環(huán)。
通式1所示化合物的另一實(shí)例是如下通式3表示的化合物[通式3] 其中，A和X與上述通式1中定義相同；R1至R18相同或不同，其含義與上述通式2中R1至R6相同，其中某些情況下R1至R18各自可與其鄰近的取代基形成稠環(huán)。
下文將描述通式1-3中取代基(例如R0至R18)的非限制性實(shí)例。
鹵原子包括氟(F)，氯(Cl)，溴(Br)和碘(I)原子。
烷基優(yōu)選具有1-20個(gè)碳原子(C1-C20)，包括直鏈烷基例如甲基、乙基、丙基、己基等，和支鏈烷基例如異丙基、叔丁基等。
芳基包括單環(huán)芳族環(huán)例如苯基等，以及多環(huán)芳族環(huán)例如萘基、蒽基、芘、二萘嵌苯等。
芳烷基包括以芳族烴例如苯基、聯(lián)苯基、萘基、三聯(lián)苯、蒽基、芘、二萘嵌苯等取代的C1-C20烷基。
芳胺基包括以芳族烴例如苯基、聯(lián)苯基、萘基、三聯(lián)苯、蒽基、芘、二萘嵌苯等取代的胺基。
烷胺基包括以C1-C20脂族烴取代的胺基。
芳烷胺基包括以芳族烴和C1-C20脂族烴取代的胺基，所述芳族烴例如苯基、聯(lián)苯基、萘基、三聯(lián)苯、蒽基、芘、二萘嵌苯等。
雜環(huán)基包括吡咯基、噻吩基、吲哚、唑、咪唑、噻唑、吡啶、嘧啶、哌嗪、噻吩、呋喃、噠嗪基等。
在通式2和3中，R1至R18各自與其相鄰取代基形成的稠環(huán)包括吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、唑、咪唑、噻唑、吡啶、Pyrizine、苯，萘、吡嗪、喹啉、喹唑啉、菲咯啉、2，2’-聯(lián)喹啉、蒽醌、苯醌、醌、吖啶等。
另外，R0至R18中的取代烷基、芳基、芳烷基、芳胺基、烷胺基、芳烷胺基和雜環(huán)基各自可帶有一個(gè)或多個(gè)選自如下的取代基包括氟、氯、溴和碘的鹵原子，腈，硝基，甲酰基，乙酰基，芳胺基，烷胺基，芳烷胺基，苯甲?；?，酰胺，苯乙烯基，乙炔，苯基，萘基，蒽基，芘，二萘嵌苯，吡啶基，pyridazyl，吡咯基，咪唑基，喹啉基，蒽酮，吖啶酮，吖啶，等。
通式1所示化合物的具體實(shí)例包括如下通式1-1至1-46所示的化合物，但不限于此[通式1-1] [通式1-2] [通式1-3] [通式1-4] [通式1-5]
[通式1-6] [通式1-7] [通式1-8] [通式1-9] [通式1-10]
[通式1-11] [通式1-12] [通式1-13] [通式1-14]
[通式1-15] [通式1-16] [通式1-17] [通式1-18]
[通式1-19] [通式1-20] [通式1-21] [通式1-22]
[通式1-23] [通式1-24] [通式1-25] [通式1-26]
[通式1-27] [通式1-28] [通式1-29] [通式1-30]
[通式1-31] [通式1-32] [通式1-33] [通式1-34]
[通式1-35] [通式1-36] [通式1-37] [通式1-38]
[通式1-39] [通式1-40] [通式1-41] [通式1-42]
其中n是1-6的整數(shù)。
其中n是至少為1的整數(shù)。
其中n是至少為1的整數(shù)。

[通式1-46] 另外，可將通式1表示的化合物(例如通式1-1或1-35表示的化合物)用作有機(jī)磷光發(fā)光器件的磷光主體，其可與磷光攙雜劑一道使用。
同時(shí)，如后面實(shí)施例1可看出，通式1-1所示化合物是起電子注入/傳輸材料作用的物質(zhì)。另外可間接看出，通式1-1所示化合物是n型物質(zhì)。因此可看出，帶有通式1所示化合物作為核的化合物也起電子注入/傳輸材料的作用。形成通式1-1所示三聚化合物的各單體(苯并咪唑)自身不能應(yīng)用于OLED中的有機(jī)膜，因?yàn)樵搯误wHOMO與LUMO之間帶隙大，不具有電子遷移率并且其分子量過(guò)小以致容易升華。但是，當(dāng)由該單體形成通式1所示的環(huán)三聚體時(shí)，則可增加分子量，減少HOMO與LUMO之間的帶隙，并且賦予電子遷移率。因此，即使某一化合物不能起電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖等等材料的作用，但由作為單體的該化合物形成通式1所示環(huán)三聚體，則可使化合物具有上述功能。
同時(shí)，通式1-12所示的有機(jī)物質(zhì)，其帶有通式1-1所示的具有n型特性的核和賦予p型特性的芳胺取代基，由此可起電洞傳輸材料的作用，如后文實(shí)施例2可看出。因此具有通式1所示核的化合物，根據(jù)取代基的特性可提供具有p型特性、n型特性或兩性特性的材料。另外，依賴于取代基的此類特性決定了OLED中可使用通式1所示化合物的有機(jī)層。
通式1所示化合物可通過(guò)采用如下原料制得 具體地，所述原料的非限制性實(shí)例包括如下化合物 其中作為Y，Y’和Y”取代基的A，X和R1至R6與上述通式1、2或3中的定義相同；Z是鹵原子。具體地，Z可選自F，Cl，Br和I。
根據(jù)本發(fā)明，通過(guò)對(duì)所述原料進(jìn)行三聚化，并且如有必要，任選地向所得三聚化合物中引入取代基，可制得通式1表示的化合物。三聚化或取代基引入可采用本領(lǐng)域技術(shù)人員公知的任意常規(guī)方法進(jìn)行。另外如果期望的話，在合成途徑中可采用溶劑。例如，通過(guò)將選自上述原料的至少一種化合物加熱至200-300℃，可制得所期望的三聚體化合物。三聚體化合物的制備將通過(guò)如下制備例詳細(xì)描述。但需要理解的是，本領(lǐng)域技術(shù)人員為制備本發(fā)明的化合物，可對(duì)如下制備例中描述的方法進(jìn)行修改。
本發(fā)明還提供了有機(jī)發(fā)光器件(OLED)，其包括按順序?qū)盈B的第一電極、具有一層或多層的有機(jī)膜以及第二電極，其中有機(jī)膜的至少一個(gè)層含有至少一種通式1表示的化合物。
在本發(fā)明的OLED中，含有通式1所示化合物的有機(jī)膜可采用真空沉積法或溶液涂覆法形成。溶液涂覆法的具體實(shí)例包括旋涂、浸涂、刮刀涂覆、噴墨印刷或傳熱法，但不限于此。
含有通式1所示化合物的有機(jī)膜可具有10μm或以下的厚度，優(yōu)選0.5μm或以下，更優(yōu)選0.001-0.5μm。
可將通式1所示化合物與起電洞注入、電洞傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入材料作用的其他已知材料一道使用(如必要的話)。
本發(fā)明的OLED可具有帶有有機(jī)膜的結(jié)構(gòu)，所述有機(jī)膜包括電洞注入層、電洞傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層以及置于陽(yáng)極和電洞注入層之間的緩沖層。但OLED的結(jié)構(gòu)并不限于此，且有機(jī)膜內(nèi)的層數(shù)可減少。
根據(jù)本發(fā)明，有機(jī)發(fā)光器件(OLED)可具有圖1至5所示的結(jié)構(gòu)，但圖中所示實(shí)施方案是非限制性的。
圖1所示的OLED，其具有陽(yáng)極102、發(fā)光層105和陰極107按順序?qū)盈B于基質(zhì)101上的結(jié)構(gòu)。
圖2所示的OLED，其具有陽(yáng)極102、電洞傳輸/發(fā)光層105、發(fā)光/電子傳輸層106和陰極107按順序?qū)盈B于基質(zhì)101上的結(jié)構(gòu)。
圖3所示的OLED，其具有陽(yáng)極102、電洞傳輸層104、發(fā)光層105、電子傳輸層106和陰極107按順序?qū)盈B于基質(zhì)101上的結(jié)構(gòu)。
圖4所示的OLED，其具有陽(yáng)極102、電洞注入層103、電洞傳輸層104、發(fā)光層105、電子傳輸層106和陰極107按順序?qū)盈B于基質(zhì)101上的結(jié)構(gòu)。
圖5所示的OLED，其具有陽(yáng)極102、電洞注入層103、電洞傳輸層104、發(fā)光層105、電洞阻擋層108、電子傳輸層106和陰極107按順序?qū)盈B于基質(zhì)101上的結(jié)構(gòu)。
在圖1至5例述的結(jié)構(gòu)中，通式1所示的化合物可形成電洞注入層103、電洞傳輸層104、發(fā)光層105、電洞阻擋層108、電子傳輸層106、電子傳輸/發(fā)光層105和/或發(fā)光/電子傳輸層106。
如圖1-5所示，本發(fā)明的OLED具有將陽(yáng)極、多層有機(jī)膜和陰極按順序?qū)盈B的結(jié)構(gòu)。另外，可在各電極與有機(jī)膜之間的界面內(nèi)插入絕緣層或膠粘層。另外，有機(jī)膜內(nèi)存在的電洞傳輸層可由各自具有不同電離電位值的兩層形成。
可采用本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的材料和方法，通過(guò)形成有機(jī)膜和電極而制得本發(fā)明的OLED，前提是至少一層有機(jī)膜含有本發(fā)明化合物。
例如，可使用的基質(zhì)101包括硅晶片、石英或玻璃嵌板、金屬嵌板、塑料膜或片，等等。
陽(yáng)極102所用的材料可包括金屬如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅；金屬/氧化物復(fù)合物例如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；以及導(dǎo)電聚合物如聚(3-甲基噻吩)，聚[3，4-(亞乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)，聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
陰極107所用材料可包括金屬如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金；以及多層材料如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
高級(jí)效果根據(jù)本發(fā)明，通過(guò)采用通式1所示環(huán)三聚體核結(jié)構(gòu)進(jìn)行的分子設(shè)計(jì)，可提供能實(shí)施至少一種選自如下功能的有機(jī)物質(zhì)電洞注入、電洞傳輸、電洞阻擋、發(fā)光、電子傳輸、電子注入和在陽(yáng)極和電洞注入層之間進(jìn)行緩沖。另外，通過(guò)在器件的有機(jī)膜中采用上述有機(jī)物質(zhì)，可改進(jìn)有機(jī)發(fā)光器件的耐久性和/或效率。
本發(fā)明實(shí)施方式下文將通過(guò)制備例1-6、實(shí)施例1和2以及對(duì)比例1和2更詳細(xì)地描述本發(fā)明。需理解的是，如下實(shí)施例僅是例述性的，本發(fā)明并未限于此。
制備例1通式1-1化合物的合成(2-氯苯并咪唑的三聚化)[通式1-1] 將5g(0.0327mole)2-氯苯并咪唑作為原料添加入50mL長(zhǎng)頸燒瓶中，將燒瓶浸沒(méi)入預(yù)熱至195℃的油浴中。原料由此溶解并立即重新轉(zhuǎn)化成固態(tài)，同時(shí)產(chǎn)生氯化氫氣體。當(dāng)氣體停止鼓泡時(shí)，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并以硝基苯對(duì)所得固態(tài)化合物進(jìn)行重結(jié)晶。然后將產(chǎn)物過(guò)濾，以乙醇和醚輪流洗滌，真空干燥從而得到白色固體形式的通式1所示化合物(2.5g，收率50％)。
所得化合物的分析結(jié)果如下熔點(diǎn)391-393℃；1H NMR(500MHz，DMSO-d6)8.51(d，3H)，7.96(d，3H)，7.59(m，6H)；MS[M+1]348。
制備例2通式1-5所示化合物的合成(1-碘-2-氯-4，5-二氰基咪唑的三聚化) [通式1-5]將10g(0.036mole)1-碘-2-氯-4，5-二氰基咪唑作為原料添加入配備有升華裝置的50mL長(zhǎng)頸燒瓶中。然后在真空下連續(xù)兩次以氮清洗燒瓶，并浸沒(méi)入預(yù)熱至220-240℃的油浴中。將上述溫度保持5小時(shí)后，在冷指管(cold finger)上形成鹵素分解產(chǎn)物I2和ICl。將燒瓶重新冷卻至室溫，然后真空下以氮清洗燒瓶。所得棕色固體粉碎并向其中加入10％Na2S2O3(40mL)。然后室溫下將混合物攪拌30分鐘并過(guò)濾(三次)。以水重復(fù)洗滌濾后的固體，然后真空干燥而得到微黃棕色固體形式的通式1-5所示化合物(2.92g，收率70％)。
對(duì)所得化合物的分析結(jié)果如下純度99.6％；熔點(diǎn)＞400℃；13CNMR(400MHz，DMSO-d6，ppm)135.0，123.2，110.3，106.5，106.2。
制備例3通式1-6所示化合物的合成(4，5-二苯基咪唑的三聚化)[通式1-6]
將2.0g(0.0091mole)4，5-二苯基咪唑作為原料、0.01g二氯化鈀、0.3g硫、0.1mL苯基硫醚和10mL苯基醚置入配備有冷凝器的50mL圓底燒瓶中。使反應(yīng)混合物在回流下反應(yīng)然后冷卻。隨后向其中加入50mL醚從而形成沉淀。采用減壓過(guò)濾器除去沉淀物然后在減壓下蒸餾濾出液，從而除去全部溶劑。然后在90-100℃下將所得產(chǎn)物溶解于10mL二烷中，并向其中加入15mL乙酸用以進(jìn)行重結(jié)晶。采用減壓過(guò)濾器對(duì)所得產(chǎn)物進(jìn)行過(guò)濾，從而得到黑灰色固體。通過(guò)升華純化所述黑灰色固體，從而得到通式1-6所示的綠白色固體狀化合物(0.6g，收率30％)。
對(duì)所得化合物的分析結(jié)果如下純度99.6％；熔點(diǎn)361-363℃；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)7.60-7.64(m，5H)，7.23-7.16(m，5H)；MS[M+1]+655，[M]-654。
制備例4通式1-12所示化合物的合成
(1)通式4a化合物的合成向含有2-氯苯并咪唑(0.763g，5mmol)作為原料、溶解于25mL甲醇的混合物中，逐滴加入溴/甲醇溶液(0.26mL/5mL)。然后在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌5小時(shí)。通過(guò)HPLC檢測(cè)反應(yīng)程度，然后添加25mL水并將混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。將所得沉淀過(guò)濾并以冷水重復(fù)洗滌直至達(dá)到中性。然后以甲醇/水(1∶1)溶液對(duì)所得產(chǎn)物重結(jié)晶，從而得到通式4a所示的白色固體狀化合物(0.6g，收率52.0％)。
對(duì)所得化合物的分析結(jié)果如下熔點(diǎn)228-230℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)7.73(s，1H)，7.49-7.47(d，1H)，7.39-7.36(d，1H)；MS[M+1]+231。
(2)通式4b化合物的合成(5-溴-2-氯苯并咪唑的三聚化)將1.1g(4.7mmol)5-溴-2-氯苯并咪唑作為原料置入50mL長(zhǎng)頸燒瓶中，并浸沒(méi)入預(yù)熱至230℃的油浴中。原料由此溶解并立即重新轉(zhuǎn)化成固態(tài)，同時(shí)產(chǎn)生氯化氫氣體。當(dāng)氣體停止鼓泡時(shí)，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并以硝基苯對(duì)所得固態(tài)化合物進(jìn)行重結(jié)晶。然后過(guò)濾所得產(chǎn)物，以乙醇和醚輪流洗滌，真空干燥從而得到通式4b所示淡黃色固體狀化合物(0.43g，收率37％)。
所得化合物的分析結(jié)果如下熔點(diǎn)354℃；MS[M+1]583(異構(gòu)體)
(3)通式1-12化合物的合成向配備有冷凝器的50mL圓底燒瓶中順序加入含有10mL均三甲苯和通式4b化合物(0.4g，0.68mmol)、50mg Pd2(dba)3(0.005mmol)、17mgP(t-Bu)3(0.081mmol)和0.28g Na(t-OBu)(3mmol)的混合溶液。使反應(yīng)混合物在120℃反應(yīng)5小時(shí)。在將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，向其中加入20mL甲苯和30mL水用以進(jìn)行相分離。將從前一步驟所得的有機(jī)層用MgSO4干燥，并將干燥產(chǎn)物在減壓下蒸餾從而除去全部溶劑。用柱色譜分離所述產(chǎn)物然后以乙醇洗滌，從而得到通式1-12的白色固體狀化合物(200mg，收率30％)。
對(duì)所得化合物的分析結(jié)果如下熔點(diǎn)≥350℃；1H NMR(500MHz，DMSO-d6)8.27-8.15(m，1H)，8.09-7.74(m，3H)，7.63-7.16(m，8H)，6.97-6.86(m，3H)；MS[M+1]1000。
制備例5通式1-46化合物的合成 (1)通式5b化合物的合成(2-氯萘嵌間二氮雜苯)將純化的1，8-二氨基萘(1.7g，10.7mmol)置入30mL稀鹽酸溶液(0.5N)中，并加熱使其完全溶解。逐漸加入10mL氰化鈉水溶液(0.7g，10.7mmol)生成紅色沉淀物。將紅色沉淀物加熱1小時(shí)并冷卻。然后過(guò)濾所得沉淀物并以醚洗滌，隨后真空干燥而得到淡紅白色固體狀2-萘嵌間二氮雜苯酮(5a)(1.12g，6.1mmol，收率57％)。將所得固體加入至10mL氧氯化磷(POCl3)中，并通過(guò)加熱回流3小時(shí)。然后經(jīng)真空蒸餾將過(guò)量的氧氯化磷除去。殘余物分散于水中并以2N氨水中和而形成黃色沉淀物。將沉淀物過(guò)濾并采用THF和己烷作為溶劑對(duì)濾液進(jìn)行再次沉淀。然后將溶液再次過(guò)濾并將濾后產(chǎn)物真空干燥，從而得到淺黃色固體狀2-氯萘嵌間二氮雜苯(0.6g，2.9mmol，收率50％)。
對(duì)上述化合物的分析結(jié)果如下2-萘嵌間二氮雜苯酮(5a)1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，10.06(s，2H)，7.21(t，J＝7.6Hz，2H)，7.10(d，J＝8.4Hz，2H)，6.51(d，J＝7.6Hz，2H)2-氯萘嵌間二氮雜苯(5b)1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，11.35(s，1H)，7.20-7.08(m，4H)，6.60(d，J＝6.4Hz，1H)，6.38(d，J＝6.8Hz，1H)(2)通式1-46化合物的合成在氮?dú)夥障?，?-氯萘嵌間二氮雜苯(0.73g，3.6mmol)置入配備有機(jī)械攪拌器的燒瓶中，并加熱至210℃以使其溶解。攪拌10min后，混合物轉(zhuǎn)為深紅色。向其中加入約20mL硝基苯，將混合物攪拌約1小時(shí)，冷卻并過(guò)濾從而分離沉淀物。將濾后產(chǎn)物以硝基苯、飽和碳酸鈉溶液、水、乙醇和THF依次充分洗滌，然后真空干燥，從而得到0.57g通式1-46所示的紅色固體狀化合物(收率32％)。
對(duì)所得化合物的分析結(jié)果如下1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，7.52-7.28(m，12H)，6.94-6.80(m，6H)；MS(M+HCl+H)535實(shí)施例1(有機(jī)發(fā)光器件的制造)
將涂覆有厚度1500的ITO(氧化銦錫)薄膜的玻璃基質(zhì)浸沒(méi)入含洗滌劑的蒸餾水中，以超聲波對(duì)基質(zhì)洗滌30min。然后，以超聲波再次洗滌10min，并采用蒸餾水洗滌兩次。洗滌劑是Fisher Co.的市售產(chǎn)品。蒸餾水預(yù)先用可購(gòu)自Millipore Co.的過(guò)濾器進(jìn)行過(guò)濾。以蒸餾水洗滌完成后，轉(zhuǎn)而采用諸如異丙醇、丙酮和甲醇的溶劑進(jìn)行超聲波洗滌。將所得產(chǎn)物干燥并轉(zhuǎn)移至等離子體清洗器中。然后采用氮等離子體對(duì)基質(zhì)清洗5min，并轉(zhuǎn)移至真空沉積裝置。
在如上述制備的ITO透明電極上，通過(guò)熱真空沉積涂覆厚度為500、如下通式4所示的六腈六氮雜苯并[9，10]菲，從而形成電洞注入層。然后通過(guò)真空沉積將作為電洞傳輸材料的NPB涂覆于其上，厚度為400。另外通過(guò)真空沉積將如下通式5表示的發(fā)光化合物(Alq3)涂覆于其上，厚度為300，從而形成發(fā)光層。在發(fā)光層上通過(guò)真空沉積涂覆通式1-1表示的化合物，厚度為200，從而形成電子注入/傳輸層。接著，在電子注入/傳輸層上，按順序真空沉積厚度分別為10和2500的氟化鋰(LiF)和鋁，從而形成陰極。在上述方法中，各有機(jī)物質(zhì)的沉積速率保持在1/秒，氟化鋰和鋁的沉積速率分別保持在0.2/秒和3-7/秒。
[通式5]
表5

水性漿料的另一個(gè)實(shí)施例可以包括三氧化鉬(MoO3)和氧化劑。MoO3存在的量的范圍可以是從約0.1到約10wt.％，例如從約0.5到約10wt.％的范圍，更優(yōu)選地在約0.5到約5wt.％的范圍。三氧化鉬(MoO3)可以以粉末形式提供，從而使三氧化鉬(MoO3)可視地或基本可視地溶解在氧化劑中。三氧化鉬粉末的平均粒子大小可以為約10,000nm(10微米)，更優(yōu)選地小于約1,000nm(1微米)，這是由Horiba激光散射分析儀測(cè)得的。一般而言，具有這樣大小的三氧化鉬(MoO3)粉末可視地溶解在去離子水和氧化劑的水溶液中。這里所用的術(shù)語(yǔ)“溶解”和“可視地溶解”指這樣的溶液，其中MoO3粒子就算沒(méi)有完全溶解，也已經(jīng)至少部分溶解。換句話說(shuō)，包含MoO3粒子的溶液對(duì)肉眼而言基本呈現(xiàn)澄清或“可視地溶解”，即使MoO3粒子可能沒(méi)有完全溶解。
水性漿料的可替換實(shí)施例可以包括鉬酸。三氧化鉬溶解在去離子水和氧化劑的水溶液中可以形成鉬酸。另外，可以通過(guò)使金屬鉬、氧化鉬或鉬酸鹽溶解在氧化介質(zhì)中來(lái)形成鉬酸。這里所用的術(shù)語(yǔ)“鉬酸”指包含鉬并且能夠在溶液中傳送氫離子的任何化合物。利用鉬酸的本發(fā)明的水性漿料的實(shí)施例可以包括與以下為三氧化鉬水性漿料所列出的相同的氧化劑、絡(luò)合劑、表面活性劑、腐蝕抑制劑、酸或堿和補(bǔ)充陶瓷/金屬氧化物粒子。
MoO3粒子可以用各種含鉬前驅(qū)體材料來(lái)產(chǎn)生，所述含鉬前驅(qū)體材料發(fā)光器件相比，可減少相同電流密度下的驅(qū)動(dòng)電壓。
實(shí)施例2通過(guò)熱真空沉積將通式4所示六腈六氮雜苯并[9，10]菲以500厚度涂覆在如實(shí)施例1所述制備的ITO透明電極上，從而形成電洞注入層。然后將得自制備例4的通式1-12化合物作為電洞傳輸材料通過(guò)真空沉積以200厚度涂覆于其上。另外，將以通式5表示的發(fā)光化合物(Alq3)通過(guò)真空沉積以300厚度涂覆于其上，從而形成發(fā)光層。在發(fā)光層之上以真空沉積法涂覆以如下通式6表示的化合物，厚度200，從而形成電子注入/傳輸層。然后在電子注入/傳輸層上按順序真空沉積氟化鋰(LiF)和鋁，厚度分別為10和2500，從而形成陰極。在上述方法中，各有機(jī)物質(zhì)的沉積速率保持在1/秒，氟化鋰和鋁的沉積速率分別為0.2/秒和3-7/秒。
所得有機(jī)發(fā)光器件在100mA/cm2正向電流密度下顯示出460cd/cm2的發(fā)光效率。另外，基于1931 CIE彩色坐標(biāo)觀察到x＝0.32，y＝0.56處的Alq3特定綠光譜。上述驅(qū)動(dòng)電壓下器件的該發(fā)光行為表明，置于電洞注入層與發(fā)光層之間的層內(nèi)所含通式1-12化合物可起電洞傳輸材料的作用。
對(duì)比例2除將電洞傳輸用常規(guī)化合物NPB替代通式1-12化合物，經(jīng)真空沉積，以200厚度涂覆于電洞注入層上用以形成電洞傳輸層以外，重復(fù)實(shí)施例2從而制得有機(jī)發(fā)光器件。
所得有機(jī)發(fā)光器件在100mA/cm2正向電流密度下顯示出340cd/cm2的發(fā)光效率。另外，基于1931 CIE彩色坐標(biāo)觀察到x＝0.32，y＝0.56處的Alq3特定綠光譜。
從實(shí)施例2和對(duì)比例2可看出，當(dāng)有機(jī)發(fā)光器件在電洞傳輸層內(nèi)包含通式1-12所示化合物時(shí)，與電洞傳輸層內(nèi)包含NPB的有機(jī)發(fā)光器件相比，可提高相同電流密度下的發(fā)光效率。
盡管本發(fā)明已描述了當(dāng)前認(rèn)為最實(shí)用且優(yōu)選的實(shí)施方案，但應(yīng)理解本發(fā)明并不限于所公開(kāi)的實(shí)施方案和附圖。相反，應(yīng)認(rèn)為覆蓋了所附權(quán)利要求主旨和范圍內(nèi)的各種修改和變化。
權(quán)利要求
1.一種通式1所示的化合物[通式1] 其中A為B或N；X為N或CR0，其中R0選自氫原子(H)，鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲酰基，乙?；郊柞；?，酰胺基，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基；和Y，Y’和Y”各自表示取代或未取代的芳族雜環(huán)，該芳族雜環(huán)包含含有A和X作為環(huán)成員的5元芳族雜環(huán)，或者含有A和X作為環(huán)成員的六元芳族雜環(huán)，其中Y，Y’和Y”為相同或不同。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中Y，Y’和Y”各自被一個(gè)或多個(gè)相同或不同的取代基取代，所述取代基選自鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲酰基，乙?；?，苯甲酰基，酰胺基，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基，其中某些情況下彼此相鄰的兩個(gè)取代基可合在一起形成稠環(huán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中該化合物是通式2所示化合物[通式2] 其中A和X與權(quán)利要求1中定義相同；R1至R6相同或不同，各自選自氫原子(H)，鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲?；?，乙酰基，苯甲酰基，酰胺基，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基，其中某些情況下R1和R2，R3和R4，R5和R6可彼此形成稠環(huán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中該化合物是通式3所示化合物[通式3] 其中A和X與權(quán)利要求1中定義相同；R1至R18相同或不同，各自選自氫原子(H)，鹵原子，腈基(CN)，硝基(NO2)，甲?；?，乙?；郊柞；０坊?，苯乙烯基，乙炔基，喹啉基，喹唑啉基，菲咯啉基，2，2’-聯(lián)喹啉基，蒽醌基，苯醌基，醌基，吖啶基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳胺基，取代或未取代的烷胺基，取代或未取代的芳烷胺基，和取代或未取代的雜環(huán)基，其中某些情況下R1至R18各自可與其鄰近的取代基一起形成稠環(huán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中該化合物選自通式1-1至通式1-46所示的化合物[通式1-1] [通式1-2] [通式1-3] [通式1-4] [通式1-5] [通式1-6] [通式1-7] [通式1-8] [通式1-9] [通式1-10] [通式1-11] [通式1-12] [通式1-13] [通式1-14] [通式1-15] [通式1-16] [通式1-17] [通式1-18] [通式1-19] [通式1-20] [通式1-21] [通式1-22] [通式1-23] [通式1-24] [通式1-25] [通式1-26] [通式1-27] [通式1-28] [通式1-29] [通式1-30] [通式1-31] [通式1-32] [通式1-33] [通式1-34] [通式1-35] [通式1-36] [通式1-37] [通式1-38] [通式1-39] [通式1-40] [通式1-41] [通式1-42] 其中n是1-6的整數(shù)；[通式1-43] 其中n是至少為1的整數(shù)；[通式1-44] 其中n是至少為1的整數(shù)；[通式1-45] [通式1-46]
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的化合物，其中該化合物是用于有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)膜中的材料。
7.一種有機(jī)發(fā)光器件，其包括按順序?qū)盈B的第一電極、具有一層或多層的有機(jī)膜以及第二電極，其中至少一層有機(jī)膜包括至少一種權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)中定義的化合物。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了通式1所示的化合物，其中A，X，Y，Y’和Y”具有與說(shuō)明書(shū)中所述相同的含義。當(dāng)將通式1所示化合物用于有機(jī)發(fā)光器件中時(shí)，其根據(jù)形成三聚體的各單元類型或各單元中的取代基類型具有選自電洞注入、電洞傳輸、發(fā)光、電子傳輸、電子注入等的至少一種功能。本發(fā)明還公開(kāi)了有機(jī)發(fā)光器件。該有機(jī)發(fā)光器件包括按順序?qū)盈B的第一電極、具有一層或多層的有機(jī)膜以及第二電極，其中至少一層有機(jī)膜包括至少一種通式1所示的化合物。
文檔編號(hào)C07D521/00GK1863891SQ200480029288
公開(kāi)日2006年11月15日 申請(qǐng)日期2004年10月18日 優(yōu)先權(quán)日2003年10月17日
發(fā)明者金公謙, 李民釘, 金淵煥, 張俊起 申請(qǐng)人:株式會(huì)社Lg化學(xué)