專(zhuān)利名稱(chēng)：一種甲胺磷半抗原、人工抗原及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種甲胺磷半抗原、人工抗原及其制備方法，屬于免疫學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
免疫分析是一種基于抗原抗體特異性識(shí)別和結(jié)合反應(yīng)的分析方法，具有特異、靈敏、對(duì)儀器設(shè)備要求不高、操作簡(jiǎn)單、檢測(cè)容量大、成本低等優(yōu)點(diǎn)，近年來(lái)在臨床醫(yī)學(xué)檢測(cè)、食品分析、環(huán)境監(jiān)測(cè)等領(lǐng)域研究較多，應(yīng)用前景廣泛。
農(nóng)藥免疫檢測(cè)就是利用農(nóng)藥(抗原)與其抗體的特異性結(jié)合反應(yīng)，在一定體系內(nèi)完成對(duì)農(nóng)藥的測(cè)定。制備特異性的抗體是利用免疫檢測(cè)技術(shù)進(jìn)行農(nóng)藥殘留分析的必要前提，常通過(guò)將抗原免疫動(dòng)物的方法來(lái)實(shí)現(xiàn)。大多數(shù)農(nóng)藥均為分子量小于1000的小分子化合物，不能直接引起動(dòng)物的免疫應(yīng)答，這些小分子化合物被稱(chēng)為“半抗原”。制備針對(duì)半抗原的抗體首先需要將其與大分子載體(多為蛋白質(zhì))偶聯(lián)制成人工完全抗原(簡(jiǎn)稱(chēng)人工抗原)。另外，為便于機(jī)體識(shí)別偶聯(lián)在大分子上的半抗原結(jié)構(gòu)，避免被大分子掩蔽，常在半抗原和大分子之間引入一小段直碳鏈的“橋結(jié)構(gòu)”。因此，在制備農(nóng)藥的人工抗原時(shí)，往往首先要對(duì)農(nóng)藥分子進(jìn)行衍生，引入橋結(jié)構(gòu)和用于偶聯(lián)大分子的活性基團(tuán)，制備出半抗原，然后再進(jìn)行偶聯(lián)制備人工抗原。
甲胺磷(O，S-二甲基硫代磷酰胺，又稱(chēng)多滅磷)是一種廣譜高效高毒類(lèi)有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑，對(duì)昆蟲(chóng)具有觸殺、胃毒和一定的熏蒸作用，殺蟲(chóng)活性較高，對(duì)人畜的危害性也很大。同時(shí)由于其水溶性好，殘效期長(zhǎng)，對(duì)水、土壤等環(huán)境因素也會(huì)造成較大污染。甲胺磷曾經(jīng)是我國(guó)生產(chǎn)噸位最大的農(nóng)藥，近幾年由于毒性較高，其使用受到限制，但年產(chǎn)量仍高達(dá)萬(wàn)噸，2004年的需求量也在萬(wàn)噸以上，仍居于大噸位農(nóng)藥之列。我國(guó)對(duì)甲胺磷的使用有嚴(yán)格限制，如禁止在蔬菜、水果等作物上使用，但由于其較好的殺蟲(chóng)效果，違規(guī)用于蔬菜、水果中的事件仍然時(shí)有發(fā)生，對(duì)人民群眾的飲食安全和身體健康造成了較大威脅，所以很有必要加強(qiáng)其監(jiān)控檢測(cè)工作。
目前對(duì)甲胺磷的檢測(cè)方法主要有氣相色譜法、高效液相色譜法、氣-質(zhì)聯(lián)用法、液-質(zhì)聯(lián)用法、單掃描示波極譜法、薄層層析法、分光光度法等，這些方法有的對(duì)設(shè)備要求高、預(yù)處理復(fù)雜、操作不易掌握，有的靈敏度不高且不能進(jìn)行大批量樣品的分析，均難以滿(mǎn)足現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)的要求，不能適應(yīng)現(xiàn)代農(nóng)藥殘留分析的需要。而免疫分析方法使現(xiàn)場(chǎng)簡(jiǎn)便、快速、靈敏和高通量的檢測(cè)成為可能，具有重要研究意義。
國(guó)內(nèi)劉鳳權(quán)等和董國(guó)偉等先后報(bào)道了甲胺磷人工抗原合成和多克隆抗體制備的方法，兩者均采用一般方法將甲胺磷直接與大分子偶聯(lián)制備人工抗原，我們也曾嘗試用類(lèi)似方法合成甲胺磷人工抗原，但未能成功，究其原因就在于甲胺磷的分子結(jié)構(gòu)為磷酰胺，其氨基不具有偶聯(lián)活性。
2001年我們申報(bào)的專(zhuān)利號(hào)為01114706.7的專(zhuān)利(已獲授權(quán))也涉及一種甲胺磷人工抗原的制備，是將甲胺磷的活性前體O，S-二甲基硫代磷酰氯直接與大分子蛋白質(zhì)偶聯(lián)獲得人工抗原。本發(fā)明涉及的人工抗原合成方法與此不同，首先以O(shè)，S-二甲基硫代磷酰氯為前體合成甲胺磷的結(jié)構(gòu)衍生物(半抗原)，該衍生物在保留甲胺磷基本結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引入橋結(jié)構(gòu)和用于偶聯(lián)大分子的活性基團(tuán)，這樣即有利于其與大分子偶聯(lián)，又可以在偶聯(lián)后充分暴露出本身分子量(141)較小的甲胺磷基本結(jié)構(gòu)，避免了其被大分子掩蔽而影響動(dòng)物機(jī)體的識(shí)別。然后再通過(guò)活潑酯法或混合酸酐法與蛋白質(zhì)偶聯(lián)制備人工抗原。
2003年7月公開(kāi)的申請(qǐng)?zhí)枮?3114895.6的專(zhuān)利涉及一種適用于甲胺磷殘留分析的酶聯(lián)免疫吸附測(cè)定試劑盒，對(duì)盒內(nèi)試劑及測(cè)定方法進(jìn)行了說(shuō)明，但未涉及抗甲胺磷抗體的制備，更沒(méi)有提及甲胺磷人工抗原的制備方法。

發(fā)明內(nèi)容
(一)要解決的技術(shù)問(wèn)題本發(fā)明的目的在于提供一種甲胺磷的半抗原和人工抗原。
本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供一種簡(jiǎn)單、有效合成甲胺磷的半抗原和人工抗原的方法。
(二)技術(shù)方案本發(fā)明包含以下具體步驟以O(shè)，S-二甲基硫代磷酰氯為前體在堿性條件下與含2～10個(gè)碳原子的直鏈氨基酸反應(yīng)制備半抗原。該半抗原在保留甲胺磷基本結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引入橋結(jié)構(gòu)和用于偶聯(lián)大分子的活性羧基，這樣即有利于其與大分子偶聯(lián)，又可以在偶聯(lián)后充分暴露出本身分子量(141)較小的甲胺磷基本結(jié)構(gòu)，避免了其被大分子掩蔽而影響動(dòng)物機(jī)體的識(shí)別。制備時(shí)，將1份O，S-二甲基硫代磷酰氯與1～5份氨基酸在堿性無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇中反應(yīng)，可得到產(chǎn)物。然后通過(guò)活潑酯法或混合酸酐法與蛋白質(zhì)偶聯(lián)制備人工抗原，可用于免疫檢測(cè)。
1、甲胺磷半抗原的制備其分子結(jié)構(gòu)式如下 其中n為1至9的自然數(shù)制備方法包括步驟1)將O，S-二甲基硫代磷酰氯用無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇稀釋?zhuān)?)將NH2(CH2)nCOOH溶于無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇，加入KOH或NaOH至溶液呈堿性；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)，產(chǎn)物用HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得油狀粗產(chǎn)物；過(guò)硅膠柱，洗脫液為甲醇和石油醚，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得油狀產(chǎn)物甲胺磷半抗原。
優(yōu)選地，制備方法包括步驟1)將1份O，S-二甲基硫代磷酰氯用5～15份無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇稀釋?zhuān)?)將1～5份NH2(CH2)nCOOH溶于5～15份無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇，加入KOH或NaOH至溶液呈堿性；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)10～30min，產(chǎn)物用1N HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH至2～5，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得油狀粗產(chǎn)物。過(guò)硅膠柱，洗脫液為甲醇∶石油醚＝1∶1～3∶1，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得油狀產(chǎn)物。
2、甲胺磷人工抗原的制備其分子結(jié)構(gòu)如下 其中n為1至9的自然數(shù)制備可采用活潑酯法或混合酸酐法，分別為1)活潑酯法制備人工抗原80～100微摩爾N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)溶于1～2mLN，N-二甲基甲酰胺(DMF)，逐滴滴入攪拌狀態(tài)下等當(dāng)量的上述半抗原與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)的DMF溶液中，攪拌反應(yīng)過(guò)夜。將反應(yīng)的上清液逐滴滴入5～10mL 10mg/mL的蛋白質(zhì)(牛血清白蛋白或卵清蛋白)/碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)過(guò)夜，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。
2)混合酸酐法制備人工抗原80～100微摩爾上述半抗原與等當(dāng)量的三正丁胺溶于1～2mLDMF中，攪拌反應(yīng)20min，再加入等當(dāng)量的氯甲酸異丁酯，用1MNaOH調(diào)節(jié)pH至8-9，攪拌反應(yīng)1h。將反應(yīng)液逐滴滴入5～10mL 15mg/mL的蛋白質(zhì)(牛血清白蛋白或卵清蛋白)/DMF+碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)4h，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。
(三)有益效果本發(fā)明以O(shè)，S-二甲基硫代磷酰氯為前體合成甲胺磷的結(jié)構(gòu)衍生物(半抗原)，該衍生物在保留甲胺磷基本結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引入橋結(jié)構(gòu)和用于偶聯(lián)大分子的活性基團(tuán)，這樣即有利于其與大分子偶聯(lián)，又可以在偶聯(lián)后充分暴露出本身分子量(141)較小的甲胺磷基本結(jié)構(gòu)，避免了其被大分子掩蔽而影響動(dòng)物機(jī)體的識(shí)別?？捎糜诩装妨椎拿庖邫z測(cè)，與目前主要使用的檢測(cè)方法(如氣相色譜法、高效液相色譜法、氣-質(zhì)聯(lián)用法、液-質(zhì)聯(lián)用法、單掃描示波極譜法、薄層層析法、分光光度法等)相比，免疫分析方法具有簡(jiǎn)便、快速、靈敏和高通量的優(yōu)點(diǎn)。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1甲胺磷半抗原(n＝2)的制備方法1)將1份O，S-二甲基硫代磷酰氯用5份無(wú)水甲醇稀釋?zhuān)?)將1份β-丙氨酸(NH2CH2CH2COOH)溶于5份無(wú)水甲醇，加入2～3份KOH；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)20min，產(chǎn)物用1N HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH 2，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得黃色油狀物。過(guò)硅膠柱(硅膠為青島海洋化工廠分廠產(chǎn)品)，洗脫液為甲醇∶石油醚＝1∶1，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得產(chǎn)物O，S-二甲基-N-(2-羧乙基)硫代磷酰胺。1H NMRδ2.20(d，3H，CH3S)，2.88(t，2H，CH2CO)，3.66(m，2H，NCH2)，3.73(d，3H，CH3O)。
實(shí)施例2甲胺磷半抗原(n＝9)的制備方法1)將1份O，S-二甲基硫代磷酰氯用15份無(wú)水乙醇稀釋?zhuān)?)將5份10-氨基癸酸(NH2(CH2)9COOH)溶于15份無(wú)水乙醇，加入15份NaOH；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)30min，產(chǎn)物用1N HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH至5，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得黃色油狀物。過(guò)硅膠柱，洗脫液為甲醇∶石油醚＝3∶1，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得產(chǎn)物O，S-二甲基-N-(9-羧壬基)硫代磷酰胺。
實(shí)施例3活潑酯法制備甲胺磷人工抗原80微摩爾N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)溶于1mL N，N一二甲基甲酰胺(DMF)，逐滴滴入攪拌狀態(tài)下等當(dāng)量的上述半抗原與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)的DMF溶液中，攪拌反應(yīng)過(guò)夜。將反應(yīng)的上清液逐滴滴入5mL 10mg/mL牛血清白蛋白(BSA)碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)過(guò)夜，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。產(chǎn)物用磷酸鹽緩沖液配成1mg/mL的溶液進(jìn)行紫外(200～400nm注此為掃描用的波程，并非用單一波長(zhǎng)測(cè)定)光譜掃描，以1mg/mL的BSA/磷酸鹽緩沖液作為對(duì)照，結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物的紫外光譜圖與BSA相比發(fā)生了明顯變化，說(shuō)明半抗原已成功與BSA發(fā)生偶聯(lián)制得人工抗原。用2，4，6-三硝基苯磺酸(TNBS)法測(cè)定了產(chǎn)物中半抗原與BSA的偶聯(lián)結(jié)合比，為16∶1。
實(shí)施例4活潑酯法制備甲胺磷人工抗原100微摩爾N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)溶于2mL N，N一二甲基甲酰胺(DMF)，逐滴滴入攪拌狀態(tài)下等當(dāng)量的上述半抗原與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)的DMF溶液中，攪拌反應(yīng)過(guò)夜。將反應(yīng)的上清液逐滴滴入10mL10mg/mL牛血清白蛋白(BSA)碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)過(guò)夜，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。產(chǎn)物用磷酸鹽緩沖液配成1mg/mL的溶液進(jìn)行紫外(200～400nm)光譜掃描，以1mg/mL的BSA/磷酸鹽緩沖液作為對(duì)照，結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物的紫外光譜圖與BSA相比發(fā)生了明顯變化，說(shuō)明半抗原已成功與BSA發(fā)生偶聯(lián)制得人工抗原。用2，4，6-三硝基苯磺酸(TNBS)法測(cè)定了產(chǎn)物中半抗原與BSA的偶聯(lián)結(jié)合比，為18∶1。
實(shí)施例5混合酸酐法制備甲胺磷人工抗原80微摩爾上述半抗原與等當(dāng)量的三正丁胺溶于1mL DMF中，攪拌反應(yīng)20min，再加入等當(dāng)量的氯甲酸異丁酯，用1MNaOH調(diào)節(jié)pH至8，攪拌反應(yīng)1h。將反應(yīng)液逐滴滴入5mL 15mg/mL的牛血清白蛋白/DMF的碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)4h，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。
產(chǎn)物用磷酸鹽緩沖液配成1mg/mL的溶液進(jìn)行紫外(200～400nm)光譜掃描，以1mg/mL的BSA/磷酸鹽緩沖液作為對(duì)照，結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物的紫外光譜圖與BSA相比發(fā)生了明顯變化，說(shuō)明半抗原已成功與BSA發(fā)生偶聯(lián)制得人工抗原。用2，4，6-三硝基苯磺酸(TNBS)法測(cè)定了產(chǎn)物中半抗原與BSA的偶聯(lián)結(jié)合比為8∶1。
實(shí)施例6混合酸酐法制備甲胺磷人工抗原100微摩爾上述半抗原與等當(dāng)量的三正丁胺溶于2mL DMF中，攪拌反應(yīng)20min，再加入等當(dāng)量的氯甲酸異丁酯，用1MNaOH調(diào)節(jié)pH至9，攪拌反應(yīng)1h。將反應(yīng)液逐滴滴入10mL 15mg/mL的卵清蛋白/DMF的碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)4h，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。
產(chǎn)物用磷酸鹽緩沖液配成1mg/mL的溶液進(jìn)行紫外(200～400nm)光譜掃描，以1mg/mL的卵清蛋白/磷酸鹽緩沖液作為對(duì)照，結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物的紫外光譜圖與卵清蛋白相比發(fā)生了明顯變化，說(shuō)明半抗原已成功與卵清蛋白發(fā)生偶聯(lián)制得人工抗原。用2，4，6-三硝基苯磺酸(TNBS)法測(cè)定了產(chǎn)物中半抗原與卵清蛋白的偶聯(lián)結(jié)合比為9∶1。
實(shí)施例7人工抗原免疫動(dòng)物及ELISA競(jìng)爭(zhēng)抑制試驗(yàn)以實(shí)施例3制備的人工抗原為免疫原免疫小鼠，從第2次加強(qiáng)免疫開(kāi)始，每次免疫10d后采集尾部血清，以實(shí)施例6制備的人工抗原為包被抗原進(jìn)行間接競(jìng)爭(zhēng)ELISA分析。結(jié)果表明，第5次加強(qiáng)免疫后，獲得了特異性的抗血清。在倍比稀釋的抗血清中加入10μg/mL的甲胺磷進(jìn)行抑制，結(jié)果比對(duì)照(不抑制)吸光值明顯降低，隨著血清稀釋倍數(shù)的增加，吸光值呈明顯的遞減梯度，效價(jià)達(dá)到102400。
權(quán)利要求
1.一種甲胺磷半抗原，其特征在于它的分子結(jié)構(gòu)式為 其中n為1至9的自然數(shù)。
2.一種甲胺磷人工抗原，其特征在于它的分子結(jié)構(gòu)式為 其中n為1至9的自然數(shù)。
3.一種制備權(quán)利要求1所述甲胺磷半抗原的方法，其特征在于包括步驟1)將O，S-二甲基硫代磷酰氯用無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇稀釋?zhuān)?)將NH2(CH2)nCOOH溶于無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇，加入KOH或NaOH至溶液呈堿性；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)，產(chǎn)物用HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得油狀粗產(chǎn)物；過(guò)硅膠柱，洗脫液為甲醇和石油醚，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得油狀產(chǎn)物甲胺磷半抗原。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其步驟包括1)將1份O，S-二甲基硫代磷酰氯用5～15份無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇稀釋?zhuān)?)將1～5份NH2(CH2)nCOOH溶于5～15份無(wú)水甲醇或無(wú)水乙醇，加入KOH或NaOH至溶液呈堿性；3)將2)溶液逐滴加入攪拌狀態(tài)下的1)溶液中，加完繼續(xù)攪拌反應(yīng)10～30min，產(chǎn)物用1N HCl-氯仿調(diào)節(jié)pH至2～5，取氯仿層過(guò)無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮至近干，得油狀粗產(chǎn)物；過(guò)硅膠柱，洗脫液為甲醇∶石油醚＝1∶1～3∶1，將產(chǎn)物管合并，減壓濃縮至干得油狀產(chǎn)物甲胺磷半抗原。
5.根據(jù)任一權(quán)利要求3-4所述的方法，其特征在于NH2(CH2)nCOOH中的n為1-9的自然數(shù)。
6.一種制備權(quán)利要求2所述甲胺磷人工抗原的方法，其特征在于采用活潑酯法或混合酸酐法。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于包括步驟將80～100微摩爾N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺溶于1～2mL N，N-二甲基甲酰胺，逐滴滴入攪拌狀態(tài)下含有等當(dāng)量的甲胺磷半抗原與N-羥基琥珀酰亞胺的DMF溶液中，攪拌反應(yīng)過(guò)夜；將反應(yīng)的上清液逐滴滴入5～10mL 10mg/mL的蛋白質(zhì)的碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)過(guò)夜，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析，冷凍干燥后分裝，凍存。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于包括步驟80～100微摩爾上述甲胺磷半抗原與等當(dāng)量的三正丁胺溶于1～2mLDMF中，攪拌反應(yīng)20min，再加入等當(dāng)量的氯甲酸異丁酯，用1M NaOH調(diào)節(jié)pH至8.0～9.0，攪拌反應(yīng)1h。將反應(yīng)液逐滴滴入5～10mL 15mg/mL的蛋白質(zhì)/DMF的碳酸鹽緩沖溶液中，緩慢攪拌反應(yīng)4h，產(chǎn)物轉(zhuǎn)移入透析袋中，用磷酸鹽緩沖液于4℃透析3天，冷凍干燥后分裝，凍存。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種甲胺磷半抗原、人工抗原及其制備方法。以O(shè)，S－二甲基硫代磷酰氯為前體合成甲胺磷的結(jié)構(gòu)衍生物(半抗原)，該衍生物在保留甲胺磷基本結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引入橋結(jié)構(gòu)和用于偶聯(lián)大分子的活性基團(tuán)，這樣既有利于其與大分子偶聯(lián)，又可以在偶聯(lián)后充分暴露出本身分子量(141)較小的甲胺磷基本結(jié)構(gòu)，避免了其被大分子掩蔽而影響動(dòng)物機(jī)體的識(shí)別。
文檔編號(hào)C07K2/00GK1775785SQ20051012641
公開(kāi)日2006年5月24日 申請(qǐng)日期2005年12月8日 優(yōu)先權(quán)日2005年12月8日
發(fā)明者孫遠(yuǎn)明, 肖治理, 雷紅濤, 吳青, 趙肅清 申請(qǐng)人:華南農(nóng)業(yè)大學(xué)