專利名稱：吖嗪基咪唑并吖嗪和吖嗪基甲酰胺的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及吖嗪基咪唑并吖嗪(azinylimidazoazine)及其衍生物、它們的制備方法和用作植物保護(hù)劑的用途，特別是用于防治動(dòng)物害蟲(zoopest)和植物病害的用途。
本發(fā)明還涉及用于制備吖嗪基咪唑并吖嗪的中間體吖嗪基甲酰胺(azinylcarboxamide)及這種化合物用作植物保護(hù)劑的用途，特別是用于防治動(dòng)物害蟲和植物病害的用途。
從(專利)文獻(xiàn)(參見EP-A185256、WO 01/14373、WO 02/12229)中已知某些吖嗪基三唑、吖嗪基噁二唑和吖嗪基噁二嗪酮(azinyloxadiazinone)及其可用作害蟲防治劑——特別是殺昆蟲劑——的用途。此外，從JP-07010841、JP-07025853和WO-02/022583已知具有殺昆蟲活性的吖嗪基甲酰胺。
由于對(duì)現(xiàn)代植物保護(hù)劑在特別是毒性、選擇性、施用量、殘留的形成和制造難易方面的生態(tài)和經(jīng)濟(jì)要求的不斷提高，并且由于可能存在的例如抗性問題，因此一直有需求開發(fā)出較已知保護(hù)劑至少在更低級(jí)領(lǐng)域(subarea)具有優(yōu)勢(shì)的新的植物保護(hù)劑。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)新的式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪及其鹽和N氧化物， 其中在式(I)中A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)在每種情況下包含2至5個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N氮原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表各自任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；⑼榛被蚨榛被?，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表烷二基或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，R1代表(C1-C4-)鹵代烷基，并且X代表H(氫)、硝基、甲酰基、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、鹵素，或代表各自任選取代的COOH、氨羰基(-CO-NH2)、烷基、烷羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亞氨基甲基(-CH＝N-O-烷基)、烷基氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH-烷基)、二烷基氨基亞氨基甲基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、鏈烯氧基亞氨基甲基、芳基磺?；被鶃啺被谆?、烷基羰氧基亞氨基甲基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；⑼榛被?、氨羰基、羥羰基、烷基氨基羰基、鏈烯基氨基羰基、炔基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基羰基、N-烷基-烷基羰基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、N-烷基-烷氧基羰基氨基羰基、烷基氨基羰基氨基羰基、N-烷基-N-烷基氨基羰基氨基羰基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯基氨基、鏈烯氧基亞氨基甲基、炔基、炔氧基、炔基氨基、環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基氨基亞氨基甲基、芳基烷基、芳基乙炔基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基氨基亞氨基甲基、芳基烷氧基亞氨基甲基、芳基磺酰基氨基亞氨基甲基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基炔基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷硫基或雜環(huán)基烷基氨基。
優(yōu)選的以上所示和以下所列結(jié)構(gòu)式中的取代基或基團(tuán)范圍如下定義。
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至5個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素；或代表各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的并且在烷基基團(tuán)中各自具有1至6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基或二烷基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表具有3至5個(gè)碳原子的烷二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1優(yōu)選代表CF3、CHF2或CF2Cl。
X優(yōu)選代表H(氫)、羥基羰基(COOH)、硝基、甲?；?、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、鹵素；或代表任選被氰基、羥基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)-氨基羰氧基、C1-C4-烷基羰氧基、芐基氨基、二芐基氨基、吡咯烷基、哌啶基(任選被C1-C4-鹵代烷基取代)、嗎啉基(任選被C1-C4-烷基取代)、哌嗪基、N-甲基哌嗪基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的含1至6個(gè)碳原子的烷基；代表任選被芐氧基羰基或N，O-二(C1-C4-烷基)羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表在烷基中各自具有1至6個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、芐氧基羰基或N，O-二烷基羥基氨基羰基取代的烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亞氨基甲基(-CH＝N-O-烷基)、烷基氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH-烷基)、二烷基氨基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、C2-C5-鏈烯氧基亞氨基甲基、苯磺酰基氨基亞氨基甲基、烷基羰氧基亞氨基甲基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基羰基、N-烷基-烷基羰基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、N-烷基-烷氧基羰基氨基羰基、烷基氨基羰基氨基羰基或N-烷基-N-烷基氨基羰基氨基羰基；代表在鏈烯基或炔基中各自具有2至8個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、C1-C6-烷氧基、苯基(其本身任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺?；〈?、苯氧基、雜環(huán)基(各自具有最高達(dá)8個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自N(氮)、O(氧)、S(硫)系列的雜原子，并且任選具有CO、CS、SO或SO2基團(tuán)作為雜環(huán)的構(gòu)成，其本身任選被鹵素或C1-C4-烷基取代)、C1-C4-烷氧基羰基、芐氧基羰基、N，O-二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三烷基甲硅烷基或鹵素取代的鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯基氨基、鏈烯基氨基羰基、鏈烯氧基亞氨基甲基、炔基、炔氧基、炔基氨基羰基或炔基氨基；代表在環(huán)烷基中各自具有3至6個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基；代表在芳基基團(tuán)中各自具有6或10個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺?；⒈窖趸虮交〈姆蓟?、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基氨基亞氨基甲基、芳基烷基、芳基乙炔基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基氨基亞氨基甲基、芳基烷氧基亞氨基甲基或芳基磺?；被鶃啺被谆?；或代表各自具有最高達(dá)8個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自N(氮)、O(氧)、S(硫)系列的雜原子并且任選地具有CO、CS、SO或SO2基團(tuán)作為雜環(huán)構(gòu)成的、同時(shí)任選地在烷基或炔基部分具有最高達(dá)4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、芐基、噻吩基磺?；谆⑦哙ぷ踊谆虮交〈碾s環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基炔基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷硫基或雜環(huán)基烷基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基或2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基。
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自更優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至4個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R更優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；⒁一酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1更優(yōu)選代表CF3。
X更優(yōu)選代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲?；㈦考谆?-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、芐氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基羰氧基、二乙基氨基羰氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、芐基氨基、二芐基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基或新戊基；代表被-NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的乙?；⒈；?、正丁?；虍惗□；⒓籽趸?、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲基氨基亞氨基甲基、乙基氨基亞氨基甲基、正丙基氨基亞氨基甲基或異丙基氨基亞氨基甲基、二甲基氨基亞氨基甲基、環(huán)己基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)戊基(cycloentyl-)甲氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、乙基羰氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺酰基氨基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄鶃喕酋；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正丙基磺?；虍惐酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二異丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙酰基氨基羰基、丙?；被驶?、正丁?；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙酰基氨基羰基、N-甲基-丙?；被驶?、甲氧基羰基氨基羰基、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基、甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、苯基(其本身任選被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、鹵素、C1-C4-鹵代烷基取代)、苯氧基、雜環(huán)基(選自呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、噁唑基、噁唑啉基、異噁唑基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、吡咯烷基、嗎啉基、哌嗪基或嘧啶基，以上基團(tuán)任選被鹵素或C1-C4-烷基取代)、三烷基甲硅烷基、乙氧基羰基、甲氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基或三氯甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；?、甲磺酰基、乙磺?；⑷谆酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺?；⒈窖趸虮交〈谋交?、萘基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基、苯基氨基、萘基氨基、苯基氨基亞氨基甲基、芐基、苯乙基、苯丙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯丙氧基、苯甲硫基、苯甲氨基、苯乙氨基、苯甲基氨基亞氨基甲基、苯甲氧基亞氨基甲基或苯基磺?；被鶃啺被谆换蛘叽砀髯匀芜x被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒎?、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；⒓谆酋；⒁一酋；?、三氟甲基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?；?、二乙基氨基磺酰基、噻吩基磺?；谆?、哌啶子基甲基、芐基或苯基取代的雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基甲基、雜環(huán)基乙炔基、雜環(huán)基甲氧基、雜環(huán)基甲硫基或雜環(huán)基甲基氨基，其中雜環(huán)基各自特別是代表呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、噁唑基、噁唑啉基、異噁唑基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、二氧戊環(huán)基、二噁烷基、吡啶基、哌啶基、嗎啉基、嘧啶基或哌嗪基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基或2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基。
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自最優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2或3個(gè)N原子，并且，C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1最優(yōu)選代表CF3。
X最優(yōu)選代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲?；?、肟甲基、氨基亞氨基甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、二甲基氨基羰氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、芐基氨基或二芐基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基；代表被-NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；乙?；?、丙酰基、正丁酰基或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺?；被鶃啺被谆⒓琢蚧?、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄鶃喕酋；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺?；虍惐酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙?；被驶?、丙酰基氨基羰基、正丁?；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙?；被驶?、N-甲基-丙?；被驶?、甲氧基羰基氨基羰基、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基，任選被氰基取代的甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、吡啶基(任選被鹵素取代)、噻吩基、噻唑基(其本身任選被甲基或乙基取代)、三烷基甲硅烷基、苯基(其本身任選被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘或三氟甲基取代)、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、甲磺酰基、乙磺?；?、三氟甲基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；?、苯氧基、噻吩基磺?；谆?、哌啶子基甲基、芐基或苯基取代的二氧戊環(huán)-2-基、1，3-二噁烷-2-基、噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基或苯乙基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基、2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基或苯乙基氨基。
優(yōu)選這樣的式(I)化合物，其中R1基團(tuán)位于吡啶環(huán)的氮的鄰位或?qū)ξ?，更?yōu)選對(duì)位。
最特別優(yōu)選的為式(IA)的化合物 其中結(jié)構(gòu)式(IA)中R和X具有前面提到的含義和優(yōu)選含義，或者R可相同或不同，并且各自最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；⒓装被?、乙氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或者，各自任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基，或者，各自任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的相鄰的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，其中在所有情況下最多兩個(gè)R基團(tuán)不同于H(氫)，并且X最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、甲?；?、肟甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、乙?；?、丙?；?、正丁?；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙氨基基、二甲基氨基羰基、乙?；被?、丙酰基氨基、正丁?；被虍惗□；被-甲基-乙酰基氨基、N-甲基-丙?；被?、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基或異丙氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、N-甲基-乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙氨基羰基氨基或異丙氨基羰基氨基、N-甲基-甲氨基羰基氨基、N-甲基-乙氨基羰基氨基；代表各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；?、甲磺?；⒁一酋；?、三氟甲基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；虮交〈谋交?、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基、苯乙基氨基或苯乙基氨基。
另外還最優(yōu)選式(IB)的化合物，
其中結(jié)構(gòu)式(IB)中R和X具有前面提到的含義和優(yōu)選含義，或者R可相同或不同，最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或者，各自任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基，或者，各自任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，其中在所有情況下最多兩個(gè)R基團(tuán)不同于H(氫)，并且X最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、甲酰基、肟甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，代表各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、乙?；⒈；?、正丁?；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙?；被?、丙?；被?、正丁?；被虍惗□；被?、N-甲基-乙酰基氨基、N-甲基-丙?；被?、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基或異丙氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、N-甲基-乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基或異丙基氨基羰基氨基、N-甲基-甲氨基羰基氨基、N-甲基-乙氨基羰基氨基，代表各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺酰基、甲磺酰基、乙磺?；?、三氟甲基磺?；⒓谆被⒁一被?、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；虮交〈谋交?、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基、苯乙基氨基或苯乙基氨基。
也特別強(qiáng)調(diào)具有以下優(yōu)選基團(tuán)組合的化合物A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至5個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表在烷基基團(tuán)中各自具有1至6個(gè)碳原子的各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；?、烷基氨基或二烷基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表具有3至5個(gè)碳原子的烷二基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1優(yōu)選代表CF3、CHF2或CF2Cl。
X優(yōu)選代表H(氫)、硝基、甲?；?、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、NCO(異氰酸基)、NCS(異硫氰酸基)、鹵素；代表任選被氰基、羥基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二(C1-C4-烷基)-氨基取代的含1至6個(gè)碳原子的烷基；代表在烷基中各自具有1至6個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亞氨基甲基(-CH＝N-O-烷基)、烷基氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH-烷基)、二烷基氨基亞氨基甲基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、N-烷基-烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、N-烷基-烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基或N-烷基-N-烷基-氨基羰基氨基；代表在鏈烯基或炔基中各自具有2至6個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、苯氧基或鹵素取代的鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯基氨基、鏈烯氧基亞氨基甲基、炔基、炔氧基或炔基氨基；代表在環(huán)烷基中各自具有3至6個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基；代表在芳基基團(tuán)中各自具有6或10個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺?；虮交〈姆蓟?、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基氨基亞氨基甲基、芳基烷基、芳基乙炔基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基氨基亞氨基甲基、芳基烷氧基亞氨基甲基或芳基磺?；被鶃啺被谆?；或代表各自具有最高達(dá)8個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自N(氮)、O(氧)、S(硫)系列的雜原子及任選的CO、CS、SO或SO2基團(tuán)作為雜環(huán)構(gòu)成的、同時(shí)任選地在烷基或炔基部分具有最高達(dá)4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基或苯基取代的雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基炔基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷硫基或雜環(huán)基烷基氨基。
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自更優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至4個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自更優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1優(yōu)選代表CF3。
X更優(yōu)選代表H(氫)、硝基、甲?；㈦考谆?-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、NCO(異氰酸基)、NCS(異硫氰酸基)、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基或新戊基；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的乙?；?、丙?；?、正丁?；虍惗□；⒓籽趸?、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲基氨基亞氨基甲基、乙基氨基亞氨基甲基、正丙基氨基亞氨基甲基或異丙基氨基亞氨基甲基、二甲基氨基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄酋；虍惐酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二異丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙?；被?、丙酰基氨基、正丁?；被虍惗□；被?、N-甲基-乙?；被-甲基-丙?；被?、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基或異丙氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、N-甲基-乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基或異丙基氨基羰基氨基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基；代表各自任選被氰基、羥基、苯氧基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基或三氯甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；⑷谆鶃喕酋；⒓谆酋；?、乙磺?；⑷谆酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?；⒍一被酋；虮交〈谋交?、萘基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基、苯基氨基、萘基氨基、苯基氨基亞氨基甲基、芐基、苯乙基、苯丙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯丙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基、苯乙基氨基、苯甲基氨基亞氨基甲基、苯甲氧基亞氨基甲基或苯磺酰基氨基亞氨基甲基；或代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；⒓谆酋；⒁一酋；?、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?；?、二乙基氨基磺?；虮交〈碾s環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基甲基、雜環(huán)基乙炔基、雜環(huán)基甲氧基、雜環(huán)基甲硫基或雜環(huán)基甲基氨基，其中雜環(huán)基各自特別是代表呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、噁唑基、噁唑啉基、異噁唑基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、吡咯烷基、嗎啉基、哌嗪基或嘧啶基。
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自最優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2或3個(gè)氮原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
R1最優(yōu)選代表CF3。
X最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、甲?；?、肟甲基、氨基亞氨基甲基、氨基、氰基、NCO(異氰酸基)、NCS(異硫氰酸基)、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、乙?；?、丙?；⒄□；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄鶃喕酋；虍惐鶃喕酋；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正丙基磺?；虍惐酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙?；被⒈；被⒄□；被虍惗□；被-甲基-乙?；被?、N-甲基-丙?；被?、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基或異丙氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、N-甲基-乙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基或異丙基氨基羰基氨基、N-甲基-甲氨基羰基氨基、N-甲基-乙氨基羰基氨基；代表各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；⒓谆酋；?、乙磺?；?、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或苯基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基、苯乙基氨基、苯乙基氨基或吡啶基乙炔基。
新的通式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪通過以下方法獲得任選在稀釋劑存在下，通式(II)的N-吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺與縮合劑反應(yīng)，并且，任選地，根據(jù)常規(guī)的方法在本說明書上述取代基定義范圍內(nèi)將式(I)化合物轉(zhuǎn)化為另一種式(I)化合物， 其中A1、A2、A3、A4、A5、R、R1和X具有前面提到的含義。
例如，如果用N-(吡啶-2-基-甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺作原料，則本發(fā)明方法的反應(yīng)過程可由下面的反應(yīng)路線圖概括表示 式(II)寬泛地定義了由本發(fā)明方法制備通式(I)化合物的原料N-吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺。在通式(II)中，A1、A2、B、X、Y1、Y2和Y3分別優(yōu)選地并且特別地具有如上所述與本發(fā)明式(I)化合物相關(guān)的分別作為A1、A2、B、X、Y1、Y2和Y3的優(yōu)選或更優(yōu)選的含義。
除化合物N-(2-吡啶基甲基)-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見JP-07010841，在Chem.Abstracts 12332961中引用)、4-三氟甲基-N-[(5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，6-二氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，3，5，6-四氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(5，6-二氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-喹啉基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(2-吡嗪基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺和N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見JP-07025853，在Chem.Abstracts 12355702中引用)、2-溴-6-三氟甲基-N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見WO-2002/022583)和N-[[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)(哌啶-1-基)甲基]-4-(三氟甲基)煙酰胺(參見WO-2001/011966)之外，通式(II)的原料在文獻(xiàn)中未知。
除化合物N-(2-吡啶基甲基)-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見JP-07010841，在Chem.Abstracts 12332961中引用)、4-三氟甲基-N-[(5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，6-二氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，3，5，6-四氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(5，6-二氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-喹啉基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(2-吡嗪基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺和N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見JP-07025853，在Chem.Abstracts 12355702中引用)、2-溴-6-三氟甲基-N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺(參見WO-2002/022583)和N-[[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)(哌啶-1-基)甲基]-4-(三氟甲基)煙酰胺(參見WO-2001/011966)之外，通式(II)化合物作為新的化合物為本申請(qǐng)的主題。
含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)包含的氮原子比最終產(chǎn)物中的相應(yīng)的咪唑并吖嗪雙環(huán)中的氮原子少一個(gè)。
另一主題為結(jié)構(gòu)式(II)的化合物作為中間體在制備活性農(nóng)用化學(xué)化合物，特別是制備殺蟲劑和殺菌劑中的用途。
根據(jù)本發(fā)明也已發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)式(II)的化合物本身，像結(jié)構(gòu)式(I)的化合物一樣，同樣適于以特別的方式防治在植物中和/或在植物上的不想要的微生物和/或動(dòng)物害蟲。該化合物因此為特別高活性的殺蟲劑。
在此特別提到的為以下結(jié)構(gòu)式(II-b)的化合物，根據(jù)本發(fā)明已經(jīng)發(fā)現(xiàn)該化合物為特別有利的活性化合物 其中在結(jié)構(gòu)式(II-b)中A1、A2、A3和A4相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表各自任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表烷二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)代表未取代的吡嗪基的化合物除外。
結(jié)構(gòu)式(II-b)中的A1、A2、A3和A4取代基和R特別具有下列優(yōu)選的含義A1、A2、A3和A4相同或不同且各自優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且其中沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義。
R各自優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素；或代表在烷基中各自具有1至6個(gè)碳原子的并且各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基氨基或二烷基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表具有3至5個(gè)碳原子的烷二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
A1、A2、A3和A4相同或不同且各自更優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且其中沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)下述定義的含義。
R各自更優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄鶃喕酋；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
A1、A2、A3和A4相同或不同且各自最優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)下述定義的定義。
R各自最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺?；⒓谆酋；⒁一酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
特別提到的尤其為這樣的結(jié)構(gòu)式(II-b)的化合物，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)代表下述之一， 其中R基團(tuán)相同或不同且具有前面提及的含義之一。
最特別提到的為這樣的化合物，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)代表下述之一 尤其是代表 其中R基相同或不同且具有前面提到的含義之一。
前面提到的寬泛的或優(yōu)選范圍的基團(tuán)定義適用于最終產(chǎn)物，并且相應(yīng)地也適用于制備所需的各自的結(jié)構(gòu)式(II)原料或中間產(chǎn)物。這些基團(tuán)定義可彼此任意組合，也可在前面提到的優(yōu)選范圍之間任意組合。
本發(fā)明優(yōu)選這樣的結(jié)構(gòu)式(I)或(II-b)的化合物，其中存在前述優(yōu)選含義的組合。
本發(fā)明更優(yōu)選這樣的結(jié)構(gòu)式(I)或(II-b)的化合物，其中存在前述更優(yōu)選含義的組合。
本發(fā)明最優(yōu)選這樣的結(jié)構(gòu)式(I)或(II-b)的化合物，其中存在前述最優(yōu)選含義的組合。
在上述和下述基團(tuán)定義中，烴基例如烷基——以及如烷氧基中與雜原子的結(jié)合——在可能的情況下可各自為直鏈或支鏈的。
依據(jù)取代基的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)式(I)或(II)或(II-b)化合物也可任選地以立體異構(gòu)體的形式存在，即以幾何異構(gòu)體和/或旋光異構(gòu)體或不同組成的異構(gòu)體混合物的形式存在。純的立體異構(gòu)體和這些異構(gòu)體的任意混合物均為本發(fā)明的主題，在通常僅論述結(jié)構(gòu)式(I)或(II)或(II-b)的化合物的時(shí)候也是如此。
依據(jù)以上定義的取代基的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)式(I)或(II)或(II-b)的化合物表現(xiàn)出酸性或堿性，并可形成鹽。如果結(jié)構(gòu)式(I)的化合物具有羥基、羧基或其它賦予酸性的基團(tuán)，則這些化合物可通過堿轉(zhuǎn)化為鹽。合適的堿為，例如，堿金屬和堿土金屬的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，特別是鈉、鉀、鎂和鈣的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，還有氨、具有(C1-C4)-烷基的伯胺、仲胺和叔胺及(C1-C4)-鏈烷醇的單烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺。如果結(jié)構(gòu)式(I)的化合物具有氨基、烷氨基或其它賦予堿性的基團(tuán)，則這些化合物可通過酸轉(zhuǎn)化為鹽。合適的酸為，例如，無機(jī)酸例如鹽酸、硫酸和磷酸，有機(jī)酸例如乙酸或草酸，和酸式鹽例如NaHSO4和KHSO4。如此獲得的鹽也表現(xiàn)出殺真菌、殺昆蟲和殺螨滅螨的性質(zhì)。
本發(fā)明的主題也包括由結(jié)構(gòu)式(I)或(II)或(II-b)化合物與堿性或酸性化合物轉(zhuǎn)化所形成的鹽狀(salt-like)衍生物，以及通過常規(guī)氧化方法形成的N-氧化物。
通式(I)或(II)或(II-b)的新的吖嗪基咪唑并吖嗪表現(xiàn)出令人關(guān)注的生物特性。它們的特征在于特別是強(qiáng)的殺節(jié)肢動(dòng)物(殺昆蟲和殺螨蟲)活性和殺線蟲活性，并可在農(nóng)業(yè)、林業(yè)、貯存和材料保護(hù)及衛(wèi)生領(lǐng)域中使用。
通式(II)的吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺通過以下方法獲得任選在稀釋劑例如二氯甲烷的存在下，并且任選在反應(yīng)助劑例如三乙胺的存在下，在溫度0℃至150℃下，使通式(III)的吖嗪基鹵代羰基衍生物與通式(IV)的吖嗪基烷基胺反應(yīng)， 其中A5、R和R1具有前面提到的含義，且X1代表鹵素， 其中A1、A2、A3、A4和X具有前面提到的含義。
通式(III)的吖嗪基鹵代羰基化合物是已知的，并且/或者可用已知方法制備(參見JP-03081263，在Chem.Abstracts 115183112中引用；JP-07010841，在Chem.Abstracts 12332961中引用；JP-07025853，在Chem.Abstracts 12355702中引用；WO-2000/015615；WO-2001/064674；WO-2003/044013)。亦參見EP-A 185 256、EP-A 580374、WO 00/35912、WO 01/09104、WO 01/70692、EP-A 185 256、EP-A580 374、WO 00/35912、WO 01/09104、WO 01/70692。
通式(IV)的吖嗪基烷基胺也是已知的，并且/或者可用已知方法制備(參見J.Heterocycl.Chem.17(1980)，1061-1064；J.Med.Chem.46(2003)，461-473；J.Org.Chem.40(1975)，1210-1213；Synthesis1996，991-996；EP-361791；US-4555573；US-5656253；US-2003134836；WO-94/03427；WO-95/28400；WO-96/24609；WO-2000/017163；WO-2000/074682；WO-2000/075134；WO-2001/023387；WO-2001/038323；WO-2003/048133)。嘧啶烷基胺可通過，例如，在鈀催化劑的存在下并且在甲醇作為稀釋劑的存在下用氫來氫化氰基嘧啶而制備，或如JP 2004/083495中報(bào)道的來制備。氰基嘧啶及氰基吡嗪和它們的制備途徑已知于例如以下文獻(xiàn)中JP 2000119258，2000，Synth.Commun.2000，30，1509；EP-A 841326，1998，J.Chem.Soc.(C)1967，568；Synth.Commun.2002，32，153；Pharm.Bull.1955，175；Heterocycles 1992，33，211；EP 462452 1991；Liebigs Ann.1981，333；Monatsh.Chem.1956，87，526；Chem.Pharm.Bull.1987，35，3119；Pest.Man.Sci 2004，60，399；Synthesis 1984，681；Heterocycles，1994，39，345；Heterocycles，1992，33，211；J.Chem.Soc.，Perkin Trans.l1991，2877；EP 301540 1989；Chem.Lett.1984，415。
本發(fā)明的制備新的式(I)吖嗪基咪唑并吖嗪的方法采用縮合劑進(jìn)行。吸水類化學(xué)藥品(water attracting chemical)特別合適作為縮合劑。這些縮合劑優(yōu)選包括酸酐和酰鹵，例如乙酸酐、丙酸酐、氧化磷*(V)(五氧化二磷)、磷酰氯(三氯氧化磷)、亞硫酰氯、光氣和雙光氣，特別是磷酰氯。
本發(fā)明的制備通式(II)化合物的方法有利地在反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行。所有常規(guī)的無機(jī)堿和有機(jī)堿均適用。這些堿包括，例如，堿土金屬或堿金屬的氫化物、氫氧化物、氨基化物、烷氧基化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及叔胺，例如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(diazabicyclonone，DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。
本發(fā)明的制備通式(I)或(II)化合物的方法任選采用一種或多種稀釋劑進(jìn)行。所述稀釋劑主要為惰性有機(jī)溶劑。這些惰性有機(jī)溶劑包括尤其是脂族的、脂環(huán)族的或芳族的任選鹵代的烴，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿和四氯甲烷。
當(dāng)實(shí)施本發(fā)明的制備通式(I)和(II)化合物的方法時(shí)，反應(yīng)溫度可在較寬范圍內(nèi)變化。一般地，采用0℃至150℃、優(yōu)選10℃至120℃的溫度。
本發(fā)明的方法通常在常壓下實(shí)施。然而，也可在升高或降低的壓力下——一般為0.1巴至10巴——實(shí)施本發(fā)明的反應(yīng)。
為了實(shí)施本發(fā)明的方法，原料一般以約等摩爾的量使用。然而，也可使用較大過量的其中一種組分。轉(zhuǎn)化一般在反應(yīng)助劑的存在下在適合的稀釋劑中進(jìn)行，并且一般在所需溫度下攪拌反應(yīng)混合物數(shù)小時(shí)。用常規(guī)的方法進(jìn)行后處理(參見制備實(shí)施例)。
在本發(fā)明方法的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，通式(II)原料通過已知的方法由通式(III)和(IV)化合物用反應(yīng)助劑和稀釋劑制備。反應(yīng)混合物高度濃縮(extensive concentration)后，殘余物與水和與水基本不混溶的有機(jī)溶劑一起振搖。在水相調(diào)節(jié)至幾乎中性值后，分離有機(jī)相且在干燥后在減壓下除去溶劑。然后將如此獲得的式(II)化合物不進(jìn)行進(jìn)一步純化縮合為式(I)的化合物。
可由前述方法獲得的式(I)和(II)化合物可通過常規(guī)方法在上述取代基定義范圍內(nèi)轉(zhuǎn)化為其它的式(I)化合物。
例如，在合適的稀釋劑例如四氯甲烷和/或乙腈的存在下，在溫度-20℃至+50℃之間，其中X代表的H(氫)的式(I)化合物與合適的鹵化劑——例如氯、溴，碘、N-氯代琥珀酰亞胺、N-溴代琥珀酰亞胺或N-碘代琥珀酰亞胺——反應(yīng)，獲得其中X代表鹵素的相應(yīng)的式(I)衍生物(參見制備實(shí)施例)。
例如，在磷酰氯(POCl3)的存在下，在溫度-20℃至+100℃之間，其中X代表H(氫)的式(I)化合物與甲酰劑——例如N，N-二甲基甲酰胺——反應(yīng)，并隨后在氨水的存在下進(jìn)行后處理，獲得其中X代表甲?；南鄳?yīng)的式(I)衍生物(參見制備實(shí)施例)。通過與羥基胺或O-取代羥基胺反應(yīng)，可由這樣獲得的式(I)甲酰基化合物得到相應(yīng)的肟或肟醚(參見制備實(shí)施例)。
例如，在反應(yīng)助劑——例如四(三苯基膦)鈀(Pd[P(C6H5)3]4)和碳酸鈉——的存在下，在稀釋劑例如甲苯的存在下，在惰性氣氛(例如氬氣)中，在溫度0℃至150℃之間，其中X代表鹵素的式(I)化合物與相應(yīng)的芳基硼酸反應(yīng)，獲得其中X代表任選取代的芳基的式(I)衍生物(“Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)”，參見制備實(shí)施例)。
例如，在反應(yīng)助劑——例如二氯化二(三苯膦基)合鈀(II)([P(C6H5)3]2PdCL2)、碘化亞銅(I)(CuI)和三乙胺——的存在下，在稀釋劑例如四氫呋喃的存在下，在惰性氣氛(例如氬氣)中，在溫度0℃至50℃之間，其中X代表鹵素的式(I)化合物與相應(yīng)取代的芳基乙炔反應(yīng)，獲得其中X代表任選取代的芳基乙炔基的相應(yīng)的式(I)衍生物(“Sonogashira交叉偶聯(lián)反應(yīng)”，參見制備實(shí)施例)。
式(I)化合物及式(II)化合物——特別是式(II-b)化合物——為活性化合物。這些活性化合物具有所述活性化合物具有良好的植物相容性、有利的哺乳動(dòng)物毒性和良好的環(huán)境相容性，適于保護(hù)植物和植物器官、增加作物產(chǎn)量、改進(jìn)作物品質(zhì)和防治動(dòng)物害蟲，特別是存在于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、園藝和休閑設(shè)施、儲(chǔ)存區(qū)域和材料保護(hù)以及衛(wèi)生領(lǐng)域中的節(jié)肢動(dòng)物，例如昆蟲和蛛形綱動(dòng)物、線蟲。它們可優(yōu)選用作植物保護(hù)劑。它們對(duì)通常敏感和抗性物種以及全部或單一發(fā)育階段具有活性。前述害蟲包括等足目(Isopoda)，例如，櫛水虱(Oniscus asellus)、鼠婦(Armadillidium vulgare)、球鼠婦(Porcellio scaber)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus carpophagus、Scutigeraspp.。
綜合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。
纓尾目(Thysanura)，例如，衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目(Collembola)，例如，武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、非洲飛蝗(Locusta migratoriamigratorioides)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德國(guó)蠊(Blattella germanica)。
革翅目(Dermaptera)，例如，歐洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
虱目(Phthiraptera)，例如，體虱(Pediculus humanus corporis)、血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)、畜虱屬(Damalinia spp.)。
纓翅目(Thysanoptera)，例如，溫室條籬薊馬(Hercinothripsfemoralis)、煙薊馬(Thrips tabaci)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、苜蓿薊馬(Frankliniella accidentalis)。
異翅目(Heteroptera)，例如，扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、Dysdercus intermedius、方背皮蝽(Piesma quadrata)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、長(zhǎng)紅獵蝽(Rhodnius prolixus)、錐獵蝽屬(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，甘藍(lán)粉虱(Aleurodes brassicae)、木薯粉虱(Bemisia tabaci)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、蘋果蚜(Aphis pomi)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、麥長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤蚜屬(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、Euscelis bilobatus、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、水木堅(jiān)蚧(Lecanium corni)、烏盔蚧(Saissetia oleae)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、紅腎圓盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤圓盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、球菌屬(Coccusspp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)，例如，紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、蘋細(xì)蛾(Lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、菜蛾(Plutella xylostella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎屬(Agrotis spp.)、切根蟲屬(Euxoaspp.)、臟切夜蛾屬(Feltia spp.)、埃及金剛鉆(Earias insulana)、實(shí)夜蛾屬(Heliothis spp.)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、菜粉蝶屬(Pieris spp.)、禾草螟屬(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蠟螟(Galleria mellonella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亞麻黃卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶長(zhǎng)卷蛾(Homona magnanima)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.、水稻負(fù)泥蟲(Oulemaoryzae)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具竊蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、惡條豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、葉甲屬(Diabroticaspp.)、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥大豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、Atomaria spp.、鋸谷盜(Oryzaephilussurinamensis)、花象屬(Anthonomus spp.)、谷象屬(Sitophilus spp.)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根頸象(Cosmopolitessordidus)、白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、斑皮蠹屬(Trogodermaspp.)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、毛皮蠹屬(Attagenus spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、擬谷盜屬(Tribolium spp.)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、叩甲屬(Agriotes spp.)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、西方五月鰓角金龜(Melolontha melolontha)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallonsolstitialis)、褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松葉蜂屬(Diprion spp.)、實(shí)葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小家蟻(Monomorium pharaonis)、胡蜂屬(Vespa spp.)。
雙翅目(Diptera)，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、庫(kù)蚊屬(Culex spp.)、黑尾果蠅(Drosophila melanogaster)、家蠅屬(Musca spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、紅頭麗蠅(Calliphoraerythrocephala)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、Hyppoboscaspp.、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、Tannia spp.、Bibiohortulanus、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、藜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、地中海蠟實(shí)蠅(Ceratitis capitata)、橄欖大實(shí)蠅(Dacus oleae)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱(Arachnida)，例如，中東金蝎(Scorpio maurus)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)、粗腳粉螨(Acarus siro)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨癭螨(Eriophyes ribis)、桔蕓銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、跗線螨屬(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨屬(Panonychus spp.)、葉螨屬(Tetranychus spp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)、短須螨屬(Brevipalpus spp.)。
植物寄生線蟲包括，例如，短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、長(zhǎng)針線蟲屬(Longidorus spp.)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)。
本發(fā)明的化合物優(yōu)選用于防治吸取式口器昆蟲(sucking insect)，例如蚜蟲(aphid)(例如甜菜蚜(Aphis fabae)、蘋果蚜(Aphis pomi)、異繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、棉蚜(Aphis gossypii)、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、棉蚜屬(Eriosoma spp.)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、桃蚜(Myzus persicae)、Myzus nicotianae、Myzus euphorbiae、黃條跳甲屬(Phylloxera spp.)、聲蚜屬(Toxoptera spp.)、甘藍(lán)蚜(Brevicorynebrassicae)、麥長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、黑茶藨子衲長(zhǎng)管蚜(Nasonoviaribisnigri)、麥長(zhǎng)管蚜(Sitobion avenae)、Brachycaudus helychrysii或忽布疣蚜(Phorodon humuli))、蟬(cicada)(龍眼扁喙葉蟬(Idioscopis clypealis)、Scaphoides titanus、Empoasca onuki、Empoasca vitis、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca devastans)、Empoascalibyca、棉葉蟬(Empoasca biguttula)、棉小綠葉蟬(Empoasca facialis)或Erythroneura spp.)、薊馬(thrips)(蔗苗網(wǎng)紋薊馬(Hercinothripsfemoralis)、南非橙黃薊馬(Scirtothrips aurantii)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、棉花薊馬(Frankliniella schultzei)、煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、卡薊馬屬(Kakothips spp.)、稻薊馬(Tjrips oryzae)、節(jié)瓜薊馬(Thrips palmi)、煙薊馬(Thripstabaci))、粉蚧(mealybug)(粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、刺粉蚧屬(Planococcus spp.)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.))或椰粉虱(white fly)(甘藍(lán)粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Aleurodesproletella)。
本發(fā)明的化合物不僅對(duì)植物害蟲、衛(wèi)生害蟲及貯存害蟲具有活性，而且在獸醫(yī)領(lǐng)域?qū)?dòng)物害蟲(體外寄生蟲)、例如硬蜱、軟蜱、疥螨、恙螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生蠅幼蟲、虱、biting mite、chewing mite及蚤也具有活性。所述寄生蟲包括虱目(Anoplurida)，例如，血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱屬(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)及細(xì)角亞目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalina spp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)、貓羽虱屬(Felicola spp.)。
雙翅目及長(zhǎng)角亞目(Nematocerina)及短角亞目(Brachycerina)，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫(kù)蚊屬(Culexspp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫(kù)蠓屬(Culicoidesspp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Luciliaspp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊虱蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)，例如，臭蟲屬(Cimex spp.)、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國(guó)蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂屬(Supella spp.)。
蜱螨亞綱(Acari或Acarina)及后氣門目(Metastigmata)及中氣門目(Mesostigmata)，例如，銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬(Hyalommaspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨屬(Dermanyssus spp.)、刺利螨屬(Raillietia spp.)、肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨屬(Sternostoma spp.)、蜂螨屬(Varroa spp.)。
軸螨目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata))，例如，蜂盾螨屬(Acarapisspp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬(Ornithocheyletia spp.)、肉螨屬(Myobia spp.)、瘡螨屬(Psorergates spp.)、蠕形螨屬(Demodexspp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨屬(Acarusspp.)、食酪螨屬(Tyrophagus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬(Hypodectes spp.)、翅螨屬(Pterolichus spp.)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、耳疥螨屬(Otodectesspp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、耳螨屬(Notoedres spp.)、疙螨屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊螨屬(Cytodites spp.)、雞雛螨屬(Laminosioptes spp.)。
此外，可也防治原生動(dòng)物，例如艾美蟲屬(Eimeria)。
本發(fā)明的式(I)或(II)和(II-b)活性化合物適用于防治侵?jǐn)_以下動(dòng)物的節(jié)肢動(dòng)物農(nóng)業(yè)動(dòng)物，包括例如黃牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家畜，例如狗、貓、籠鳥、觀賞魚，及所謂的實(shí)驗(yàn)動(dòng)物，例如倉(cāng)鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治上述節(jié)肢動(dòng)物，會(huì)減少死亡情況和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)生產(chǎn)能力的降低，從而可通過使用本發(fā)明的活性化合物使畜牧業(yè)更經(jīng)濟(jì)和更簡(jiǎn)單。
本發(fā)明的活性化合物以已知的方式用于獸醫(yī)領(lǐng)域中，可通過例如片劑、膠囊劑、飲劑、浸劑、顆粒劑、膏劑、boli、喂服(feed-through)法、栓劑的方式進(jìn)行腸內(nèi)給藥，可通過例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈、腹膜內(nèi)等)、植入進(jìn)行腸外給藥，可鼻部給藥，可通過浸泡或洗浴(浸漬)、噴霧、潑澆、點(diǎn)滴、清洗、撒粉的形式進(jìn)行皮膚給藥，以及借助于含活性化合物的器械、例如項(xiàng)圈、耳標(biāo)、尾標(biāo)、肢體縛帶(limbband)、籠頭、標(biāo)識(shí)器等。
施用于牲畜、家禽、家畜等時(shí)，式(I)或(II)或(II-b)的活性化合物可以通常包含1至80重量％的活性化合物的制劑(例如粉劑、乳劑、自由流動(dòng)的制劑)的形式直接施用或稀釋100至10000倍后施用，或以化學(xué)藥浴劑(chemical bath)形式使用。
而且，本發(fā)明的化合物還對(duì)毀壞工業(yè)材料的昆蟲表現(xiàn)出強(qiáng)殺昆蟲作用。
作為實(shí)例且優(yōu)選地——但非限制性地——可提到以下昆蟲甲蟲，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobium punctatum)、報(bào)死竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角細(xì)脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松竊蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、櫟粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹種(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑長(zhǎng)蠹(Apatemonachus)、槲長(zhǎng)蠹(Bostrychus capucins)、褐異翅長(zhǎng)蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘長(zhǎng)蠹種(Sinoxylon spec.)、竹長(zhǎng)蠹(Dinoderus minutus)；膜翅目昆蟲(Hymenopteron)，例如大樹蜂(Sirex juvencus)、樅大樹蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；白蟻，例如歐洲木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點(diǎn)異白蟻(Heterotermes indicola)、歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蟻(Reticulitermessantonensis)、南歐網(wǎng)紋白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達(dá)爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內(nèi)華達(dá)古白蟻(Zootermopsisnevadensis)、家白蟻(Coptotermes formosanus)；衣魚，例如衣魚(Lepisma saccharina)。
本發(fā)明中工業(yè)材料的含義應(yīng)理解為非活體(non-living)材料，例如，優(yōu)選為塑料制品、膠粘劑、膠料、紙張和板材、皮革、木材、木材制品和涂料。
待保護(hù)以免受昆蟲侵害的材料最優(yōu)選木材及木材制品。
可由本發(fā)明的藥劑(agent)或含有所述藥劑的混合物保護(hù)的木材及木材制品的含義應(yīng)理解為，例如建筑木材、木梁、鐵路枕木、橋梁組件、碼頭、木制交通工具、箱、調(diào)色板、集裝箱、電線桿、木材活動(dòng)遮板(wood shuttering)、木制門窗、膠合板、刨花板、細(xì)木工制品，或一般用于房屋建造或建筑木工的木材制品。
活性化合物可直接使用，或者以濃縮物或通常提供的制劑形式使用，所述通常提供的制劑例如粉末劑、顆粒劑、溶液劑、懸浮劑、乳劑或膏劑。
所述制劑可以常規(guī)方式制備，例如將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑混合，任選還可與干燥劑及UV穩(wěn)定劑混合，并且任選還可與著色劑和顏料以及其它加工助劑混合。
用于保護(hù)木材或木材制品的殺昆蟲劑或濃縮物，一般含有濃度為0.0001至95重量％、特別是0.001至60重量％的本發(fā)明活性化合物。
藥劑或濃縮物的使用量取決于昆蟲的種類、出現(xiàn)率以及介質(zhì)。施用時(shí)的最佳使用量可通過采用一系列的試驗(yàn)而確定。但一般而言，以待保護(hù)的材料為基準(zhǔn)，使用0.0001至20重量％，優(yōu)選0.001至10重量％的活性化合物就已足夠。
合適的溶劑或稀釋劑為有機(jī)溶劑或溶劑混合物，和/或低揮發(fā)性油性或油狀有機(jī)溶劑或溶劑混合物，和/或極性有機(jī)溶劑或溶劑混合物，和/或水，以及，任選乳化劑和/或濕潤(rùn)劑。
此外，可也防治原生動(dòng)物，例如艾美蟲屬。
本發(fā)明的化合物表現(xiàn)出強(qiáng)殺微生物作用，并可在植物保護(hù)及材料保護(hù)中用于防治微生物例如真菌和細(xì)菌。
在植物保護(hù)中可采用殺真菌劑防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔(dān)子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
在植物保護(hù)中可采用殺細(xì)菌劑防治假單胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、腸桿菌(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌(Streptomycetaceae)。
一些歸入以上類名的、可導(dǎo)致真菌和細(xì)菌病害的病原體可作為實(shí)例而非限制性提及黃單胞(Xanthomonas)菌種，例如野油菜黃單胞菌水稻致病變種(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假單胞(Pseudomonas)菌種，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；歐文氏(Erwinia)菌種，例如解淀粉歐文氏菌(Erwiniaamylovora)；腐霉(Pythium)菌種，例如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉(Phytophthora)菌種，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉(Pseudoperonospora)菌種，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；軸霜霉(Plasmopara)菌種，例如葡萄生軸霜霉(Plasmoparaviticola)；盤霜霉(Bremia)菌種，例如萵苣盤霜霉(Bremia lactucae)；霜霉(Peronospora)菌種，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；白粉菌(Erysiphe)菌種，例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)；單囊殼屬(Sphaerotheca)菌種，例如鳳仙花單囊殼(Sphaerothecafuliginea)；
叉絲單囊殼屬(Podosphaera)菌種，例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；黑星菌屬(Venturia)菌種，例如蘋果黑星病菌(Venturiainaequalis)；核腔菌屬(Pyrenophora)菌種，例如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式Drechslera，SynHelminthosporium)；旋孢腔菌屬(Cochliobolus)菌種，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式Drechslera，SynHelminthosporium)；單胞銹菌屬(Uromyces)菌種，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)；柄銹菌(Puccinia)菌種，例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；核盤菌屬(Sclerotinia)菌種，例如核盤菌(Sclerotiniasclerotiorum)；腥黑粉菌屬(Tilletia)菌種，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌(Ustilago)菌種，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌屬(Pellicularia)菌種，例如佐佐木薄膜革菌(Pelliculariasasakii)；梨孢(Pyricularia)菌種，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；鐮孢屬(Fusarium)菌種，例如黃色鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬(Botrytis)菌種，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢屬(Septoria)菌種，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌屬(Leptosphaeria)菌種，例如Leptosphaeria nodorum；尾孢屬(Cercospora)菌種，例如變灰尾孢(Cercospora canescens)；鏈格孢屬(Alternaria)菌種，例如蕓薹鏈格孢(Alternariabrassicae)；假小尾孢屬(Pseudocercosporella)菌種，例如小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本發(fā)明的活性化合物在植物中還表現(xiàn)出非常好的強(qiáng)化作用(fortifying action)。因此，它們還適于調(diào)動(dòng)植物對(duì)不想要的微生物的侵襲的內(nèi)在抵抗力。
在本發(fā)明中，植物強(qiáng)化(抗性誘導(dǎo))物質(zhì)應(yīng)理解為能夠激發(fā)植物抵抗力、從而經(jīng)過處理的植物在隨后接種不想要的微生物后產(chǎn)生對(duì)這些微生物的較強(qiáng)抗性的物質(zhì)。
這里，有害微生物應(yīng)理解為植物致病真菌、細(xì)菌和病毒。因此，本發(fā)明的物質(zhì)可用于保護(hù)植物在處理后的一段時(shí)間內(nèi)免受所述病原體的侵襲。使用活性化合物處理植物之后，誘導(dǎo)的保護(hù)期通?？沙掷m(xù)至1至10天，優(yōu)選1至7天。
活性化合物在防治植物病害所需濃度下的良好的植物相容性，使得可對(duì)植物可見部位、植物和種子儲(chǔ)備及土壤進(jìn)行處理。
本發(fā)明的活性化合物可特別成功地用于防治谷物病害，如燕麥黑粉菌。
本發(fā)明活性化合物也適用于提高作物產(chǎn)量。它們也具有低毒性，并表現(xiàn)出良好的植物相容性。
本發(fā)明活性化合物也可任選地以某濃度和施用量用作除草劑并且用于影響植物生長(zhǎng)。它們也可任選地在合成其它活性化合物中用作中間體和前體。
所有的植物及植物部位均可依據(jù)本發(fā)明來處理。本發(fā)明中植物的含義應(yīng)理解為所有的植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或栽培種(包括自然存在的栽培種)。栽培種可以是通過常規(guī)育種和優(yōu)選法、或通過生物工程或基因工程方法、或通過所述方法的結(jié)合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物，也包括受植物品種保護(hù)權(quán)保護(hù)或不受其保護(hù)的植物品種。植物部位的含義應(yīng)理解為植物所有的地上及地下部位和器官，例如接穗、葉、花和根，包括，例如葉、針葉、莖、干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根莖。作物以及無性和有性繁殖物，例如接穗、塊莖、根莖、芽和種子也屬于植物部位。
根據(jù)本發(fā)明使用活性化合物對(duì)植物和植物部位的處理，通過常規(guī)處理方法直接進(jìn)行，或通過作用于其環(huán)境、生境或儲(chǔ)存空間來實(shí)現(xiàn)，所述常規(guī)處理方法例如浸液、噴霧、蒸發(fā)、彌霧、撒播、涂抹、注射并且，對(duì)于繁殖物特別是種子，還可包衣一層或多層。
在材料保護(hù)中本發(fā)明的物質(zhì)可用于保護(hù)工業(yè)材料抵抗不想要的微生物的侵?jǐn)_和毀壞。
本發(fā)明中工業(yè)材料的含義應(yīng)理解為已制成用于工程中的非活體材料。例如，待由本發(fā)明活性物質(zhì)保護(hù)以抵抗微生物的改變或毀壞的工業(yè)材料可為粘合劑、膠料、紙張和板材、織物、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷卻潤(rùn)滑劑及其它可受微生物侵?jǐn)_或毀壞的材料。待保護(hù)的材料也包括可受微生物繁殖不利影響的生產(chǎn)工廠部件，例如冷卻回路。在本發(fā)明范圍內(nèi)，優(yōu)選提及的工業(yè)材料為粘合劑、膠料、紙張和板材、皮革、木材、涂料、冷卻潤(rùn)滑劑和熱交換液，特別優(yōu)選木材。
可造成工業(yè)材料降解或改變的微生物為，例如細(xì)菌、真菌、酵母菌、藻類和霉菌。本發(fā)明的活性化合物優(yōu)選作用于真菌，尤其是霉菌(mould fungi)、使木材褪色和毀壞的真菌(擔(dān)子菌)，以及作用于粘液生物和藻類。
可列舉以下屬的微生物作為實(shí)例鏈格孢屬(Alternaria)，例如鏈格孢(Alternaria tenuis)，曲霉屬(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)，毛殼菌(Chaetomium)，例如球毛殼菌(Chaetomium globosum)，Coniophora，例如Coniophora puetana，香菇屬(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，青霉屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌(Polyporus)，例如雜色多孔菌(Polyporus versicolor)，短梗霉屬(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，核莖點(diǎn)屬(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏菌屬(Escherichia)，例如大腸埃希氏菌(Escherichia coli)，假單胞菌屬(Pseudomonas)，例如銅綠假單胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌屬(Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
依據(jù)各自的物理和/或化學(xué)特性，本發(fā)明的活性化合物可轉(zhuǎn)化為常規(guī)制劑，例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、膏劑、顆粒劑、氣霧劑、聚合物和種子包衣中的微膠囊劑、以及ULV冷卻與加溫彌霧(fogging)制劑。
所述制劑可以常規(guī)方式制備，例如將活性化合物與稀釋劑混合，即與液體溶劑、加壓液化氣和/或固體載體混合，同時(shí)可任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。如果使用的稀釋劑為水，還可使用例如有機(jī)溶劑作為輔助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物或氯化脂族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴、例如環(huán)己烷或石蠟(如天然油餾分)；醇、例如丁醇或乙二醇及其醚及酯；酮、例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑、例如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜；及水。液化氣稀釋劑或載體的含義是指在常溫及常壓下為氣態(tài)的液體，例如氣霧劑推進(jìn)劑、例如鹵代烴及丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。適合的固體載體為例如天然礦物粉末，例如高嶺土、粘土、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土；以及合成礦物粉末，例如高分散二氧化硅、氧化鋁及硅酸鹽。適用于顆粒劑的固體載體為例如粉碎并分級(jí)的天然巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及合成的無機(jī)及有機(jī)粉顆粒，以及有機(jī)物顆粒，例如木頭粉末、椰殼、玉米穗軸及煙草莖。適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑為例如非離子及陰離子乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物。適合的分散劑為例如木素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
制劑中可使用增粘劑，例如羧甲基纖維素，粉末、顆?；蚰z乳狀的天然及合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如腦磷脂及卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加劑可為礦物油和植物油。
可使用著色劑，例如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦及亞鐵氰化藍(lán)(ferrocyan blue)，以及有機(jī)著色劑，例如茜素染料、偶氮染料及金屬酞菁染料，以及微量營(yíng)養(yǎng)物，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽及鋅鹽。
制劑通常包括0.1至95重量百分比的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
本發(fā)明的活性物質(zhì)也可以其本身或其制劑的形式與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合使用，以例如拓寬活性譜或避免抗性的產(chǎn)生。在很多情況下，獲得了協(xié)同效應(yīng)，即混合物的活性大于單獨(dú)化合物的活性。
合適的混合組分有以下化合物殺真菌劑2-苯基苯酚、硫酸化8-羥基喹啉、活化酯(acibenzolar)-S-甲基、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸鉀、andoprim、敵菌靈(anilazine)、氧環(huán)唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、麥銹靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、benthiavalicarb-異丙基、芐烯酸(benzamacril)、異丁基芐烯酸、雙丙氨酰膦(bilanafos)、樂殺螨(binapacryl)、聯(lián)苯、聯(lián)苯三唑醇(bitertanol)、滅瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺、多硫化鈣、卡巴西霉素(capsimycin)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、環(huán)丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、滅螨猛(chinomethionat)、滅瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、環(huán)丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、咪草酸(Dagger)G、咪菌威(debacarb)、抑菌靈(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、雙氯酚(dichlorophen)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲環(huán)唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、diniconazole-M、敵螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、滅菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、敵瘟磷(edifenphos)、氟環(huán)唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、氯唑靈(etridiazole)、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、種衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、福美鐵(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、噻唑螨(flubenzimine)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、滅菌丹(folpet)、三乙磷酸鋁(fosetyl-Al)、三乙磷酸鈉(fosetyl-sodium)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、滅菌胺(furcarbanil)、拌種胺(furmecyclox)、雙胍鹽(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、惡霉靈(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、亞胺唑(imibenconazole)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、克熱凈(烷苯磺酸鹽)(iminoctadinetris(albesil))、iodocarb、種菌胺(ipconazole)、異稻瘟凈(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、異丙菌胺(iprovalicarb)、人間霉素(irumamycin)、稻瘟靈(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、滅銹胺(mepronil)、甲霜靈(metalaxyl)、高效甲霜靈(metalaxyl-M)、葉菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、代森聯(lián)(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多馬霉素(natamycin)、BAS510(nicobifen)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、惡霜靈(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、惡咪唑(oxpoconazole)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、oxyfenthiin、
多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花靈(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鮮胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、propanosine-sodium、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙森鋅(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、唑喹菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺環(huán)菌胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四環(huán)唑(tetcyclacis)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌靈(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、福美雙(thiram)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、葉銹特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、tricyclamide、三環(huán)唑(tricyclazole)、十三嗎啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺靈(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素(validamycin A)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺?；?氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺?；?吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈、
actinovate、順式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)環(huán)庚醇、1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、碳酸氫鉀、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)環(huán)丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4.5]癸-3-胺、四硫代碳酸鈉，以及銅鹽及銅制劑，例如波爾多液(Bordeaux mixture)、氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、氯氧化銅(copper oxychloride)、硫酸銅、硫雜靈(cufraneb)、氧化亞銅、代森錳銅(mancopper)、喹啉銅(oxine-copper)。
殺細(xì)菌劑溴硝醇(bronopol)、雙氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinon)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑(probenazol)、鏈霉素(streptomycin)、葉枯酞、硫酸銅和其他銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑阿維菌素(abamectin)、ABG-9008、乙酰甲胺磷(acephate)、滅螨醌(acequinocyl)、啶蟲脒(acetamiprid)、acetoprole、氟丙菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉鈴?fù)?alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、砜滅威(aldoxycarb)、烯丙菊酯(allethrin)、順式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin，alphamethrin)、amidoflumet、滅害威(aminocarb)、雙甲脒(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、AZ-60541、印楝素(azadirachtin)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、唑環(huán)錫(azocyclotin)、波林桿菌芽孢(Bacillus popilliae)、球形芽孢桿菌(Bacillussphaericus)、芽孢桿菌(Bacillus subtilis)、蘇云金桿菌(Bacillusthuringiensis)、蘇云金桿菌菌株EG-2348、蘇云金桿菌菌株GC-91、蘇云金桿菌菌株NCTC-11821、桿狀病毒(baculoviren)、巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、纖細(xì)白僵菌(Beauveria tenella)、benclothiaz、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、氟氯菊酯(bifnthrin)、樂殺螨(binapacryl)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環(huán)戊基-異構(gòu)體、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、仲丁威(BPMC)、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合殺威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、丁基噠螨酮(butylpyridaben)、硫線磷(cadusafos)、毒殺芬(camphechlor)、西維因(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、螨蜱胺(CGA-50439)、滅螨猛、氯丹(chlordane)、殺蟲脒(chlordimeform)、chloethocarb、氯氧磷(chlorethoxyfos)、蟲螨腈(chlorfenapyr)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos(-ethyl))、chlovaporthrin、環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、順式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、順式芐呋菊酯(cis-resmethrin)、順式氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除線威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、噻蟲胺(clothianidin)、clothiazoben、十二碳十二烯醇(codlemone)、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、十二碳十二烯醇(cydia pomonella)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三環(huán)錫(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚菊酯(1R-反式異構(gòu)體)(cyphenothrin(1R-trans isomer))、滅蠅胺(cyromazine)、滴滴涕(DDT)、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、三氯殺螨醇(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、環(huán)蟲腈(dicyclanil)、除蟲脲(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、消螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、呋蟲胺(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、碘酰丁二辛(docusat sodium)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439、eflusilanate、阿維菌素(emamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin-benzoate)、右旋烯炔菊酯(1R異構(gòu)體)(empenthrin(1Risomer))、硫丹(endosulfan)、蟲霉屬種(Entomopthora spp.)、苯硫磷(EPN)、高效氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙蟲腈(ethiprole)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、乙螨唑(etoxazole)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁錫(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、雙氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、必螨立克(fenpyrad)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifnil)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟蟲腈(fipronil)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲(fluazuron)、flubenzimine、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟蟲脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟螨嗪(flutenzin，flufenzine)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地蟲硫磷(fonofos)、伐蟲脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、fubfenprox(fluproxyfen)、呋線威(furathiocarb)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、林丹(gamma-HCH)、威紅鈴蟲性誘素(gossyplure)、grandlure、顆粒體病毒(granuloseviren)、
芐螨醚(halfenprox)、氯蟲酰肼(halofenozide)、六六六(HCH)、HCN-801、庚烯磷(heptenophos)、氟鈴脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、伏蟲腙(hydramethynone)、烯蟲乙酯(hydroprene)、IKA-2002、吡蟲啉(imidacloprid)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚蟲威(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、異柳磷(isofenphos)、異丙成(isoprocarb)、惡唑磷(isoxathion)、伊維菌素(ivermectin)、japonilure、噻嗯菊酯(kadethrin)、kernpolyederviren、烯蟲炔酯(kinoprene)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、虱螨脲(lufenuron)、馬拉硫磷(malathione)、滅蚜磷(mecarbam)、mesulfenfos、四聚乙醛(metaldehyde)、威百畝(metam-sodium)、蟲螨畏(methacrifs)、甲胺磷(methamidophos)、綠僵菌(Metharhizium anisopliae)、黃綠綠僵菌(Metharhizium flavoviride)、殺撲磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、烯蟲酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、速滅威(metolcarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、速滅磷(mevinphos)、彌拜螨素(milbemectin)、milbemycin、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、moxidectin、MTI-800、二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、殺螺胺(niclosamide)、煙堿(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、氟酰脲(novaluron)、noviflumuron、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧樂果(omethoate)、殺線威(oxamyl)、亞砜磷(oxydemeton-methyl)、玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基對(duì)硫磷(parathion-methyl)、對(duì)硫磷(parathion(-ethyl))、順式氯菊酯(permethrin-cis)、反式氯菊酯(permethrin-trans)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(phenothrin)(1R-反式異構(gòu)體)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、phosphocarb、辛硫磷(phoxim)、增效醚(piperonylbutoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、油酸鉀(potassium oleate)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、profluthrin、猛殺威(promecarb)、丙蟲磷(propaphos)、炔螨特(propargite)、胺丙畏(propetamphos)、殘殺威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、發(fā)硫磷(prothoate)、protrfenbute、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraelofos)、反滅蟲菊(pyresmethrin)、除蟲菊素(pyrethrum)、噠螨靈(pyridaben)、pyridalyl、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡丙醚(pyriproxyfen)、喹硫磷(quinalphos)、芐呋菊酯(resmethrin)、RH-5849、利巴韋林(ribavirin)、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、蔬果磷(salithion)、硫線磷(sebufos)、SI-0009、氟硅菊酯(silafluofen)、多殺菌素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、SZI-121、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、蟲酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、雙硫磷(temephos)、滅蟲畏(temivinphos)、叔丁威(terbam)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、三氯殺螨醇(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R異構(gòu)體)、殺螨硫醚(tetrasul)、辛體氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、thiatriphos、殺蟲環(huán)草酸鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、敵貝特(thuringiensin)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、苯螨噻(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敵百蟲(trichlorfon)、Trichoderma atroviride、殺鈴脲(triflumuron)、混殺威(trimethacarb)、蚜滅磷(vamidothion)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、增效炔醚(verbutin)、蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、滅除威(XMC)、滅殺威(xylycarb)、ZA-3274、己體氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901、化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯酯(速滅威Z(tsumacide Z))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-3-腈(CAS-注冊(cè)號(hào)185982-80-3)和其相應(yīng)的3-內(nèi)型異構(gòu)體(CAS-注冊(cè)號(hào)185984-60-5)(參見WO-96/37494、WO-98/25923)、及包含殺昆蟲活性植物萃取液、線蟲、真菌或病毒的制劑。
還可與其他已知的活性化合物例如除草劑混合，或者與肥料和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、安全劑或信息化合物混合。
此外，本發(fā)明的式(I)或(II)或(II-b)化合物還具有非常好的抗真菌活性。它們具有非常寬的抗真菌作用譜，特別是針對(duì)皮膚癬菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和雙相真菌(diphasic fungi)(例如針對(duì)念珠菌屬(Candida)菌種、例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))，以及絮狀表面癬菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉(Aspergillus)菌種，例如黑曲霉(Aspergillus niger)和煙曲霉(Aspergillus fumigatus)，毛癬菌屬(Trichophyton)菌種，例如須癬毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢霉屬(Microsporon)菌種，例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporon audouinii。所列真菌僅為說明性質(zhì)，而決不代表限制可記載的真菌譜。
本發(fā)明的活性化合物可以其本身、其制劑形式或由其制備的施用形式使用，例如即用的溶液劑、懸浮劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉末劑和顆粒劑。施用以常規(guī)方式進(jìn)行，例如澆灌、噴霧或噴灑、撒播、噴粉、發(fā)泡、刷涂等。還可通過超低容量法(ultra-low volumemethod)使用活性化合物，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注射至土壤內(nèi)。還可處理植物種子。
本發(fā)明的活性化合物用作殺真菌劑時(shí)，施用量可依據(jù)施用方法在較寬的范圍內(nèi)變化。對(duì)于植物部位的處理，活性化合物施用量一般為0.1至10,000g/ha(公頃)，優(yōu)選10至1,000g/ha。對(duì)于種子處理，活性化合物的量一般為0.001至50g每公斤種子，優(yōu)選0.01至10g每公斤種子。對(duì)于土壤處理，活性化合物施用量一般為0.1至10,000g/ha，優(yōu)選1至5,000g/ha。
另外，以常規(guī)市售制劑形式及由所述制劑制備的施用形式用作殺昆蟲劑時(shí)，本發(fā)明的活性化合物還可以與增效劑混合的形式存在。增效劑為通過其可提高活性化合物活性、而所加入的增效劑本身不一定具有活性的化合物。
以常規(guī)市售制劑形式及由所述制劑制備的施用形式用作殺昆蟲劑時(shí)，本發(fā)明的活性化合物可以與抑制劑混合的形式存在，所述抑制劑為施用于植物環(huán)境、植物部位表面或植物組織內(nèi)后能夠減少活性化合物降解的物質(zhì)。
由常規(guī)市售制劑制備的施用形式的活性化合物含量可在較寬范圍內(nèi)變化。施用形式的活性物質(zhì)濃度可為0.0000001至95重量％，優(yōu)選0.0001至1重量％。
施用以與施用形式相適應(yīng)的常規(guī)方式進(jìn)行。
用于抵抗衛(wèi)生害蟲和貯存害蟲時(shí)，活性化合物具有以下特征，即木材及粘土上的極好的殘留活性，以及對(duì)石灰基質(zhì)上的堿的良好穩(wěn)定性。
如上所述，可依據(jù)本發(fā)明處理所有的植物和其部位。在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，處理了野生植物種、或由常規(guī)生物育種方法——例如雜交或原生質(zhì)體融合——獲得的植物品種和植物變種、以及它們的部位。在另一優(yōu)選實(shí)施方案中，處理了由基因工程方法——任選與常規(guī)方法相結(jié)合——制得的轉(zhuǎn)基因植物和植物變種(遺傳修飾的生物(geneticmodified organism))及其部位。術(shù)語(yǔ)“部位”和“植物的部位”或“植物部位”解釋如上。
尤其優(yōu)選依據(jù)本發(fā)明對(duì)各自常規(guī)市售或常規(guī)使用的植物變種植物進(jìn)行處理。植物變種的含義理解為是指由常規(guī)育種、誘變或重組DNA技術(shù)育種的具有新特性(“特征”)的植物。它們可以是變種、品系、生物型(biotype)和基因型。
依據(jù)植物品種或植物變種、其種植地點(diǎn)和生長(zhǎng)條件(土壤、氣候、植物生長(zhǎng)期、營(yíng)養(yǎng))，通過本發(fā)明的處理也可產(chǎn)生超加和性(superadditive)(“協(xié)同”)效應(yīng)。由此，例如，可獲得超過實(shí)際預(yù)期的以下效果對(duì)于可按本發(fā)明使用的物質(zhì)和藥劑，可降低其施用量和/或加寬其活性譜和/或提高其活性，以及改善植物生長(zhǎng)、提高高溫或低溫耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含鹽量耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡(jiǎn)易、加速成熟、提高采收產(chǎn)量、改善采收產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、改善采收產(chǎn)品的貯存壽命和/或其加工性能。
優(yōu)選根據(jù)本發(fā)明待處理的轉(zhuǎn)基因(通過基因工程獲得)植物或植物變種包括在基因工程修飾中接受遺傳物質(zhì)的所有植物，所述遺傳物質(zhì)將特別有利的有價(jià)值的特性(“特征”)賦予所述植物。所述特性的實(shí)例有改善植物生長(zhǎng)、提高高溫或低溫耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含鹽量耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡(jiǎn)易、加速成熟、提高采收產(chǎn)量、改善作物的質(zhì)量和/或提高其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、改善作物的貯存壽命和/或其加工性能。另外的特別強(qiáng)調(diào)的所述特性的實(shí)例為提高植物對(duì)動(dòng)物害蟲和微生物害蟲的抵抗力，例如對(duì)昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物對(duì)某些除草劑的耐受性。所述轉(zhuǎn)基因植物的實(shí)例為重要的栽培種，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草、油菜和水果植物(fruit plant)(果實(shí)為蘋果、梨、柑橘類水果以及葡萄)，其中尤其強(qiáng)調(diào)玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。尤其強(qiáng)調(diào)的特性(“特征”)為通過在植物體內(nèi)形成毒素，尤其是由蘇云金桿菌的遺傳物質(zhì)(例如由基因CryIA(a)、Cry IA(b)、Cry IA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9cCry2Ab、Cry3Bb和Cry IF及其結(jié)合)在植物體內(nèi)形成的毒素，來提高植物對(duì)昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、線蟲和蝸牛的耐受性(以下稱為“Bt植物”)。特別強(qiáng)調(diào)的特性(“特征”)還有通過系統(tǒng)獲得性抗性(SAR)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、引發(fā)物和抗性基因以及相應(yīng)的表達(dá)蛋白質(zhì)和毒素來提高植物對(duì)真菌、細(xì)菌和病毒的抵抗力。其它特別強(qiáng)調(diào)的特性(“特征”)為提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。賦予所需特性(“特征”)的基因也可各自在轉(zhuǎn)基因植物體內(nèi)相互結(jié)合。所述“Bt植物”的實(shí)例有市售的商標(biāo)名稱為YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)的玉米變種、棉花變種、大豆變種和馬鈴薯變種。具有除草劑耐受性的植物的實(shí)例有市售的商標(biāo)名稱為Roundup Ready(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米變種、棉花變種和大豆變種?？商峒暗木哂谐輨┛剐?以常規(guī)方式育種的除草劑耐受性)的植物還包括名稱為Clearfield的市售變種(例如玉米)。當(dāng)然，以上敘述也適用于具有所述遺傳特性(“特征”)或未來開發(fā)遺傳特性(“特征”)的將在未來開發(fā)或上市的植物變種。
特別有利地，所述植物可依據(jù)本發(fā)明用本發(fā)明通式(I)或(II)或(II-b)化合物或活性化合物混合物進(jìn)行處理。上述活性化合物或混合物的優(yōu)選范圍也適用于所述植物的處理。特別提及的為用本發(fā)明特別提及的化合物或混合物對(duì)植物進(jìn)行處理。
除對(duì)害蟲的致死作用之外，本發(fā)明式(I)或(II)或(II-b)化合物或其鹽也具有顯著的驅(qū)避藥效的特征。
在本說明書的意義中，驅(qū)避劑是以驅(qū)避或驅(qū)散的方式作用于其它有機(jī)體——尤其是害蟲或寄生蟲——的物質(zhì)或物質(zhì)混合物。該術(shù)語(yǔ)也包括例如其中營(yíng)養(yǎng)吸收被破壞或削弱的拒食藥效(拒絕取食藥效)、抑制產(chǎn)卵藥效或針對(duì)種群發(fā)展的藥效。
因此本發(fā)明的主題為式(I)或(II)或(II-b)化合物或其鹽用于達(dá)到所述藥效的用途，特別是針對(duì)生物實(shí)施例中指出的害蟲。
本發(fā)明的主題還包括對(duì)抗或排斥害蟲的方法，其中將一種或多種式(I)或(II)或(II-b)化合物或其鹽施用于害蟲待排除或待驅(qū)除的地點(diǎn)。
就植物而言，施用的含義可以是例如對(duì)植物或種子進(jìn)行處理。
關(guān)于針對(duì)種群的藥效，令人關(guān)注的是，在種群發(fā)展中也可相繼觀察到藥效，此時(shí)這些藥效可為加和性的。例如，盡管單獨(dú)的藥效本身僅可具有明顯低于100％的活性水平，但總體上最終仍達(dá)到100％的作用。
此外，式(I)或(II)或(II-b)化合物或其鹽還具有以下特征，即如果將要利用上述藥效，則藥劑可在比通常直接防治更早的時(shí)間點(diǎn)施用。該藥效通常持久到可達(dá)到2個(gè)月以上的作用持續(xù)期。
該藥效存在于昆蟲、蛛形綱動(dòng)物和其它上述害蟲。
以下實(shí)施例旨在說明本發(fā)明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 冰冷卻下，將2.90g(10.3mMol)N-(吡啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺與30ml磷酰氯(POCl3)混合，在100℃下攪拌該混合物10小時(shí)。然后將該混合物倒在約5倍體積的冰上，用濃氨水使之呈弱堿性并用二氯甲烷萃取。有機(jī)相經(jīng)水洗滌、硫酸鈉干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑，并用柱色譜(硅膠，二氯甲烷/乙腈，體積7∶3)處理殘余物。
獲得1.0g(理論產(chǎn)量的37％)的3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)，8.94(d，1H)，8.86(s，1H)，7.76(d，1H)，7.64(s，1H)，7.59(d，1H)，7.53(d，1H)，6.78(dd，1H)，6.55(dd，3H).
實(shí)施例2 (包含前體合成)將294mg(2.63mMol)1-(吡啶-2-基)丁胺和0.40ml(2.86mMol)三乙胺溶于10ml二氯甲烷中并在室溫(約20℃)下攪拌5分鐘。然后繼續(xù)攪拌下滴入500mg(2.39mMol)6-三氟甲基吡啶-3-羰基氯溶于10ml二氯甲烷的溶液，并在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物2小時(shí)。然后將該反應(yīng)混合物用二氯甲烷稀釋至2倍體積，用硫酸氫鉀水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑。
將由此獲得的包含90mg N-(1-吡啶-2-基丁基)-6-三氟甲基-煙酰胺的粗殘余物溶于5ml磷酰氯(POCl3)中，在100℃下攪拌該混合物3小時(shí)，然后將其倒在約5倍體積的冰上，用濃氨水使之呈弱堿性然后用乙酸乙酯(3×50ml)萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑，并用柱色譜(硅膠，二氯甲烷/乙腈，體積7∶3)處理殘余物。
獲得14mg(理論產(chǎn)量的16％)的1-正丙基-3-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)9.17(d，1H)，8.34(dd，1H)，8.21(d，1H)，7.78(d，1H)，7.46(d，1H)，6.72(dd，1H)，6.63(dd，1H)，2.90(t，2H)，1.77(sext，2H)，1.02(t，3H).MS(CI)，m/z334(M++2，55)，332(M+，100)，300(20)，298(60).
實(shí)施例3 (隨后的轉(zhuǎn)化)將0.50g(1.90mMol)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶(參見實(shí)施例1)溶于45ml四氯甲烷中，并冷卻至5℃。然后在攪拌下滴入334mg(2.09mMol)溴溶于10ml四氯甲烷的溶液，并在5℃下再攪拌該反應(yīng)混合物5分鐘。然后減壓下蒸除溶劑，將殘余物溶于二氯甲烷/水中，并用氫氧化鈉水溶液中和。分離有機(jī)相，水相用二氯甲烷(3×100ml)進(jìn)一步萃取。合并的有機(jī)溶液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑。
獲得0.60g(理論產(chǎn)量的92％)的無定形殘余物1-溴-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)8.96(d，1H)，8.85(s，1H)，7.76(d，1H)，7.57(d，1H)，7.48(d，1H)，6.86(dd，1H)，6.62(dd，1H)；19FNMR(300MHz，CDCl3)-62.66(CF3)；MS(CI)，m/z344(M++2，40)，342(M+，44)，264(100).
實(shí)施例4 (隨后的轉(zhuǎn)化)將0.30g(1.14mMol)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶(參見實(shí)施例1)溶于15ml乙腈中，并在室溫(約20℃)下用152mg(1.14mMol)N-氯代琥珀酰亞胺處理。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物4天，然后將該混合物加入到雙倍體積的水中，并用乙酸乙酯(3×50ml)萃取。合并的有機(jī)溶液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑。
獲得285mg(理論產(chǎn)量的84％)的無定形殘余物1-氯-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)8.95(d，1H)，8.85(s，1H)，7.78(d，1H)，7.56(d，1H)，7.41(d，1H)，6.85(dd，1H)，6.63(dd，1H).
實(shí)施例5 (隨后的轉(zhuǎn)化)將0.50g(1.90mMol)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶(參見實(shí)施例1)溶于45ml N，N-二甲基甲酰胺中，并冷卻至0℃。然后加入0.89ml磷酰氯(POCl3)，該混合物緩慢加熱至60℃并在此溫度下攪拌一小時(shí)。在將該混合物冷卻至室溫后，將其用水稀釋至約2倍體積，并用氨水使之呈弱堿性。然后用二氯甲烷(3×50ml)萃取。合并的有機(jī)萃取液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑。
獲得0.51g(理論產(chǎn)量的92％)的無定形殘余物3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)10.32(s，1H)，9.04(d，1H)，8.88(s，1H)，8.38(d，1H)，7.78(d，1H)，7.69(d，1H)，7.32(dd，1H)，6.90(dd，1H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)，MS186.2，153.2，152.6，138.8，134.0，132.8，131.3，126.7，122.1，122.0，120.5，120.4，119.9，116.0；MS(CI)，m/z 292(M++1，100).
實(shí)施例6 (隨后的轉(zhuǎn)化)將0.10g(0.34mMol)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛溶于6ml甲醇中，并在室溫(約20℃)下將該溶液滴入34mg(0.41mMol)O-甲基羥基胺鹽酸化物和34mg(0.41mMol)乙酸鈉的4ml甲醇溶液中。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物一小時(shí)，并在減壓下蒸發(fā)。將殘余物溶于乙酸乙酯/水中，分離水相并用乙酸乙酯(3×50ml)萃取。合并的有機(jī)萃取液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下從濾液中小心蒸出溶劑。
獲得113mg(理論產(chǎn)量的92％)的無定形殘余物1-甲氧基亞氨基甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)8.98(d，1H)，8.86(s，1H)，8.42(s，1H)，8.06(d，1H)，7.74(d，1H)，7.57(d，1H)，6.96(dd，1H)，6.69(dd，1H)；MS(CI)，m/z 321(M++1，100)，289(50).
實(shí)施例7 (隨后的轉(zhuǎn)化)在氬氣氣氛中將150mg(0.44mMol)1-溴-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶、75mg(0.48mMol)3-氯苯基硼酸、26mg(0.02mMol)四(三苯基膦)合鈀(Pd[P(C6H5)3]4)和5ml甲苯的混合物攪拌，并用0.6ml 2-摩爾的碳酸鈉水溶液處理。在回流下加熱該反應(yīng)混合物6小時(shí)，并在冷卻至室溫后用水/乙酸乙酯萃取。然后用乙酸乙酯(3×50ml)萃取水相，合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過柱色譜(硅膠，乙酸乙酯)處理殘余物。
獲得62mg(理論產(chǎn)量的36％)1-(3-氯苯基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δ，ppm)8.98(d，1H)，8.95(s，1H)，7.88(m，2H)，7.82(s，1H)，7.78(d，1H)，7.59(d，1H)，7.38(dd，1H)，7.30(m，1H)，6.92(dd，1H)，6.63(dd，1H).
實(shí)施例8
(隨后的轉(zhuǎn)化)在室溫(約20℃)下、氬氣氣氛中，將13mg二氯化二(三苯基膦)合鈀(Pd[P(C6H5)3]Cl2)(0.02mMol)、7mg(0.04mMol)碘化亞銅(I)、4ml三乙胺和4ml四氫呋喃的混合物攪拌5分鐘。然后，在繼續(xù)攪拌下，加入140mg(0.36mMol)1-碘-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶溶于1ml四氫呋喃的溶液，并在室溫下攪拌該混合物25分鐘。然后加入37mg(0.36mMol)苯乙炔，并在室溫下再攪拌該反應(yīng)混合物8小時(shí)。然后用水/乙酸乙酯萃取，并用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過柱色譜(硅膠，乙酸乙酯)處理殘余物。
獲得43mg(理論產(chǎn)量的31％)的1-(苯乙炔基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.89(s，1H)，7.76(m，2H)，7.56(m，3H)，7.31(m，3H)，6.93(dd，1H)，6.64(dd，1H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)，153.4，152.0，138.8，138.1，133.9，131.4，131.1，128.3，128.1，123.4，122.8，121.6，121.3，120.4，118.7，115.7，114.4，92.9，82.1；MS(CI)，m/z 364(M++1，100)，264(60).
通過與制備實(shí)施例1至8相似的方式，并按照本發(fā)明制備方法的總的描述，亦制備出表1中式(I)化合物，尤其是式(IA)和(IB)化合物。

表1式(I)化合物的實(shí)例
表1中化合物的其它物理數(shù)據(jù)實(shí)例91H NMR(400MHz，CDCl3)，9.25(s，1H)，8.39(dd，1H)，8.27(d，1H)，7.92(d，3H)，7.84(d，1H)，7.48(m，2H)，7.35(m，1H)，6.90(dd，1H)，6.75(dd，1H).
實(shí)例101H NMR(400MHz，CDCl3)，8.96(s，1H)，8.92(s，1H)，7.73(d，1H)，7.58(m，2H)，7.55-7.46(m，4H)，7.36(m，1H)，6.78(dd，1H)，6.66(dd，1H).
實(shí)例111H NMR(400MHz，CDCl3)，9.19(d，1H)，8.32(dd，1H)，8.22(d，1H)，7.79(d，1H)，7.48(d，1H)，7.40(s，1H)，6.73(dd，1H)，6.62(dd，1H).
實(shí)例121H NMR(400MHz，CDCl3)，8.94(d，1H)，8.86(s，1H)，7.75(d，1H)，7.52.(d，1H)，7.45(d，1H)，6.68(dd，1H)，6.46(dd，1H)，2.90(t，2H)，1.79(sext，2H)，0.97(t，3H).
實(shí)例131H NMR(400MHz，CDCl3)，8.93(d，1H)，8.85(s，1H)，7.76(d，1H)，7.49.(d，1H)，7.43(d，1H)，6.67(dd，1H)，6.49(dd，1H)，2.59(s，3H).
實(shí)例14
1H NMR(400MHz，CDCl3)，9.18(d，1H)，8.34(dd，1H)，8.21(d，1H)，7.82(d，1H)，7.46(d，1H)，6.75(dd，1H)，6.64(dd，1H)，2.59(s，3H).
實(shí)例151H NMR(400MHz，CDCl3)，8.92(d，1H)，8.15(dd，1H)，7.74(d，1H)，7.41.(s，1H)，5.58(s，1H)，4.02(s，3H)，3，97(s，3H).
實(shí)例161H NMR(400MHz，CDCl3)，δ9.04(d，1H)，8.84(s，1H)，7.78(d，1H)，7.66(s，1H)，6.82(s，1H)，2.85(s，3H).
實(shí)例171H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.87(s，1H)，8.16(d，1H)，7.75(d，1H)，7.60(m，2H)，7.44(t，1H)，7.27(d，1H)，6.78(d，1H)，2.88(s，3H).MS(CI)，m/z 342(M++2+Na，10)，328(M++1，100).
實(shí)例181H NMR 400MHz，CDCl3)，9.16(d，1H)，8.27(dd，1H)，8.14(d，1H)，7.92(d，1H)，7.80(d，1H)，7.57(m，2H)，7.42(m，1H)，6.84(d，1H)，2.86(s，3H).
實(shí)例191H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.96(d，1H)，8.94(s，1H)，8.09(d，1H)，7.80(d，2H)，7.77(d，1H)，7.57(d，1H)，7.27(d，2H)，6.83(dd，1H)，6.58(dd，1H)，2.41(s，3H).
實(shí)例201H NMR(400MHz，CDCl3)，8.97(s，1H)，8.95(d，1H)，7.78(d，1H)，7.63(d，1H)，7.47(m，2H)，7.23-7.35(m，3H)，6.78(dd，1H)，6.59(dd，1H)，2.42(s，3H).
實(shí)例211H NMR(400MHz，CDCl3)，8.96(d，1H)，8.94(s，1H)，7.83(m，3H)，7.78(d，1H)，7.58(d，1H)，7.02(d，2H)，6.81(dd，1H)，6.56(dd，1H)，3.86(s，3H).
實(shí)例23
1H-NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.94(s，1H)，7.92(d，1H)，7.78(s，1H)，7.76(d，1H)，7.69(d，1H)，7.57(d，1H)，7.37(dd，1H)，7.14(d，1H)，6.84(dd，1H)，6.58(dd，1H)，2.41(s，3H).
實(shí)例241H NMR(400MHz，CDCl3)，8.97(d，1H)，8.93(s，1H)，7.83(m，3H)，7.78(d，1H)，7.58(d，1H)，7.42(d，2H)，6.88(dd，1H)，6.60(dd，1H).
實(shí)例251H NMR(400MHz，CDCl3)，8.99(d，1H)，8.95(s，1H)，8.04(d，2H)，7.92(d，1H)，7.78(d，1H)，7.71(d，2H)，7.63(d，1H)，6.95(dd，1H)，6.63(dd，1H).
實(shí)例261H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.94(s，1H)，7.94(d，2H)，7.86(d，1H)，7.78(d，1H)，7.60(d，1H)，733(d，2H)，6.92(dd，1H)，6.61(dd，1H).
實(shí)例271H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.97(s，1H)，7.78(d，1H)，7.52-7.67(m，4H)，7.33(m，2H)，6.88(dd，1H)，6.64(dd，1H).
實(shí)例281H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.87(s，1H)，7.76(d，1H)，7.55(d，1H)，7.42(d，1H)，6.87(dd，1H)，6.61(dd，1H)；MS(EI)，m/z389(M+，100).
實(shí)例291H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.85(s，1H)，7.81(s，1H)，7.76(d，1H)，7.57(s，1H)，6.86(s，1H).MS(CI)，m/z 334(M++2，55)，332(M+，100)，300(20)，298(60).
實(shí)例301H NMR(400MHz，CDCl3)，9.00(d，1H)，8.83(s，1H)，7.77(d，1H)，7.40(s，1H)，6.74(s，1H)，2.84(s，3H).MS(CI)，m/z 348(M++2，60)，346(M+，100)，314(20)，298(50).
實(shí)例311H NMR(400MHz，CDCl3)，)，9.15(d，1H)，8.26(dd，1H)，8.12(s，1H)，7.84(d，1H)，6.78(s，1H)，2.82(s，3H).MS(CI)，m/z 346(M+，100).
實(shí)驗(yàn)321H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.91(s，1H)，7.75(m，2H)，7.57(d，1H)，7.48(d，2H)，7.16(d，2H)，6.94(dd，1H)，6.63(dd，1H)，2.38(s，3H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)，MS153.4，151.9，138.8，138.5，138.2，133.9，131.4，131.0，129.1，123.6，121.6，121.2，120.9，120.3，118.7，115.9，114.4，93.0，81.4，21.5；MS(CI)，m/z 364 (M++1，100).
實(shí)例331H NMR(400MHz，CDCl3)，8.97(d，1H)，8.88(s，1H)，7.76(m，2H)，7.55(m，3H)，7.05(d，2H)，6.96(dd，1H)，6.65(dd，1H)；MS(CI)，m/z 382(M++1，100).
實(shí)例341H NMR(400MHz，CDCl3)，8.99(d，1H)，8.88(s，1H)，7.77(m，2H)，7.66(m，2H)，7.60(m，3H)，6.99(dd，1H)，6.68(dd，1H)；MS(CI)，m/z 432(M++1，66)，264(100).
實(shí)例351H NMR(400MHz，CDCl3)，8.98(d，1H)，8.90(s，1H)，7.76(m，2H)，7.54(m，3H)，6.85-6.96(m，3H)，6.62(dd，1H)，3.83(s，3H).
實(shí)例361H NMR(400MHz，CDCl3)，8.97(d，1H)，8.86(s，1H)，8.47(s，1H)，8.05(d，1H)，7.76(d，1H)，7.55(d，1H)，6.97(dd，1H)，6.68(dd，1H)，4.04(d，2H)，1.26(m，1H)，0.61(m，2H)，0.37(m，2H)；MS(CI)，m/z 361(M++1，100)，289(92).
實(shí)例371H NMR(400MHz，CD3CN)，9.03(d，1H)，8.86(s，1H)，8.18(s，1H)，7.88(d，1H)，7.82(s，1H)，7.14(s，1H).
實(shí)例381H NMR(400MHz，CD3CN)，9.04(d，1H)，8.86(s，1H)，8.11(s，1H)，7.88(d，1H)，7.14(s，1H).
實(shí)例391H NMR(400MHz，CDCl3)9.18(s，1H)，9.05(d，1H)，8.87(s，1H)，8.11(s，1H)，7.82(d，1H)，7.37(s，1H)，2.43(s，3H)
實(shí)例401H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.85(s，1H)，8.52(s，1H)，8.04(d，1H)，7.76(d，1H)，7.58(d，1H)，7.47(d，2H)，7.32-7.43(m，3H)，6.98(dd，1H)，6.65(dd，1H)，5.24(s，2H)實(shí)例411H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.84(s，1H)，7.78(d，1H)，7.64(d，1H)，7.52(d，1H)，6.86(dd，1H)，6.59(dd，1H)，2.42(d，2H)，1.95(sept，1H)，1.12(d，6H)實(shí)例421H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.86(s，1H)，8.54(s，1H)，8.07(d，1H)，7.78(d，1 H)，7.58(d，1H)，6.97(dd，1H)，6.67(dd，1H)，4.22(q，2H)，1.36(t，3H)實(shí)例431H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.84(s，1H)，8.49(s，1H)，8.05(d，1H)，7.76(d，1H)，7.59(d，1H)，6.98(dd，1H)，6.69(dd，1H)，6.06(m，1H)，5.38(d，1H)，5.25(d，1H)，4.71(d，2H)實(shí)例441H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.88(s，1H)，7.78(d，1H)，7.64(s，2H)，7.61(d，1H)，7.56(d，1H)，6.79(dd，1H)，6.57(dd，1H)實(shí)例451H NMR(400MHz，CDCl3)12.68(s，1H)9.03(d，1H)，8.90(s，1H)，7.96(d，2H)，7.82(d，1H)，7.76(d，1H)，7.70(d，1H)，7.60(s，1H)，7.44(m，3H)，7.09(dd，1H)，6.81(dd，1H)實(shí)例461H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.80(s，1H)，7.85(s，1H)，7.78(d，1H)，7.64(d，1H)，7.19(d，1H)，6.82(dd，1H)實(shí)例471H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.84(s，1H)，7.76(d，1H)，7.62(d，1H)，7.52(d，1H)，6.84(dd，1H)，6.58(dd，1H)，2.48(t，2H)，1.63(sext，2H)，1.08(t，3H)實(shí)例481H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.88(s，1H)，8.52(s，1H)，8.03(d，1H)，7.78(d，1H)，7.59(d，1H)，7.06(br.s，1H)，6.99(dd，1H)，6.72(dd，1H)
實(shí)例491H NMR(400MHz，CDCl3)8.99(d，1H)，8.92(s，1H)，8.60(d，1H)，7.76-7.85(m，3H)，7.60(d，1H)，7.35(d，1H)，7.02(dd，1H)，6.74(dd，1H)實(shí)例501H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.84(s，1H)，7.76(d，1H)，7.60(d，1H)，7.54(d，1H)，7.32(m，2H)，7.05(d，2H)，6.98(dd，1H)，6.92(m，1H)，6.62(dd，1H)，5.02(s，2H)實(shí)例511H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.89(s，1H)，7.92(s，1H)，7.80(d，1H)，7.76(s，1H)，7.63(d，1H)，6.92(d，1H)實(shí)例521H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.85(s，1H)，7.76(d，1H)，7.62(d，1H)，7.56(d，1H)，6.90(dd，1H)，6.57(dd，1H)，5.02(s，2H)，2.38(br.s，1H)實(shí)例531H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.86(s，1H)，8.51(s，1H)，7.98(d，1H)，7.77(d，1H)，7.58(d，1H)，7.40(d，2H)，7.35(d，2H)，6.98(dd，1H)，6.68(dd，1H)，5.20(s，2H)實(shí)例541H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.86(s，1H)，7.78(m，2H)，7.54(d，1H)，6.85(d，1H)，6.54(dd，1H)實(shí)例551H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.88(s，1H)，8.26(m，1H)，7.88(m，2H)，7.78(d，1H)，6.60(dd，1H)實(shí)例561H NMR(400MHz，CDCl3)8.99(d，1H)，8.86(s，1H)，7.80(d，1H)，7.76(d，1H)，7.59(d，1H)，6.82-7.24(t，1H)，6.96(dd，1H)，6.68(dd，1H)實(shí)例571H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.96(s，1H)，7.91-7.85(m，3H)，7.78(d，1H)，7.59(d，1H)，7.39-7.33(m，2H)，7.17-7.05(m，5H)，6.85(dd，1H)，6.59(dd，1H).
實(shí)例581H NMR(400MHz，CDCl3)9.00(d，1H)，8.91(s，1H)，7.81-7.76(m，2H)，7.62-7.57(m，2H)，7.35-7.26(m，1H)，7.17-7.09(m，2H)，6.98(dd，1H)，6.67(dd，1H).
實(shí)例591H NMR(400MHz，CDCl3)9.00(d，1H)，8.88(s，1H)，7.80-7.75(m，2H)，7.58(d，1H)，7.39-7.24(m，3H)，7.06-6.97(m，2H)，6.68(dd，1H).
實(shí)例601H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.92(s，1H)，7.85-7.76(m，4H)，7.62-7.55(m，2H)，7.46(dd，1H)，7.02(dd，1H)，6.70(dd，1H).
實(shí)例611H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.87(s，1H)，7.75(d，1H)，7.64(d，1H)，7.56(d，1H)，6.82(dd，1H)，6.58(dd，1H)，4.83(s，2H)，3.44(s，3H).
實(shí)例621H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.88(s，1H)，7.78(d，1H)，7.71(d，1H)，7.56(d，1H)，6.88(dd，1H)，6.60(dd，1H)，5.44(s，2H)，2.12(s，3H).
實(shí)例631H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.84(s，1H)，7.74(d，1H)，7.66(d，1H)，7.55(d，1H)，6.94(dd，1H)，6.63(dd，1H)，0.28(s，9H).
實(shí)例641H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.89(s，1H)，7.78(d，1H)，7.74(d，1H)，7.60-7.55(m，2H)，7.30(m，1H)，7.24(m，1H)，6.96(dd，1H)，6.64(dd，1H).
實(shí)例651H NMR(400MHz，CDCl3)9.00(d，1H)，8.90(s，1H)，8.68(s，1H)，8.30(d，1H)，7.79(d，1H)，7.64(d，1H)，7.15(dd，1H)，6.79(dd，1H)，2.25(s，3H).
實(shí)例661H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.86(s，1H)，7.76(d，1H)，7.67(d，1H)，7.57(d，1H)，6.95(dd，1H)，6.64(dd，1H)，4.44(s，2H)，3.51(s，3H).
實(shí)例671H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.87(s，1H)，7.76(d，1H)，7.56(d，1H)，7.40-7.22(m，6H)，6.75(dd，1H)，6.54(dd，1H)，4.18(s，2H)，3.86(s，2H)，3.02(br.s，NH).
實(shí)例681H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.86(s，1H)，7.77(d，1H)，7.68(d，1H)，7.58(d，1H)，6.96(dd，1H)，6.66(dd，1H)，3.42(s，1H).
實(shí)例691H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.89(s，1H)，7.80(d，1H)，7.77(d，1H)，7.59(d，1H)，7.42(s，1H)，6.96(dd，1H)，6.67(dd，1H)，2.77(s，3H).
實(shí)例701H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.88(s，1H)，7.78-7.74(m，2H)，7.56(d，1H)，6.84(dd，1H)，6.59(dd，1H)，6.26(s，1H)，4.25(m，2H)，4.11(m，2H).
實(shí)例711H NMR(400MHz，CDCl3)9.04(d，1H)，8.88(s，1H)，8.38(d，1H)，7.80(d，1H)，7.65(d，1H)，7.43(t，NH)，7.18(dd，1H)，6.79(dd，1H)，4.21(s，2H).
實(shí)例721H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.90(s，1H)，8.40(d，1H)，7.79(d，1H)，7.64(d，1H)，7.15(dd，1H)，7.02(br.s，2NH)，6.77(dd，1H).
實(shí)例731H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.83(s，1H)，7.92(d，1H)，7.75(d，1H)，7.52(d，1H)，6.84(dd，1H)，6.58(dd，1H)，5.88(s，1H)，4.01(d，2H)，3.66(d，2H)，1.92(q，1H)，1.32(q，2H)，1.16(q，1H)，0.95(t，1H)，0.86(t，2H)，0.82(t，3H).
實(shí)例741H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.84(s，1H)，7.95(d，1H)，7.73(d，1H)，7.52(d，1H)，6.83(dd，1H)，6.58(dd，1H)，5.87(s，1H)，3.82(d，2H)，3.74(d，2H)，1.39(s，3H)，0.84(s，3H).
實(shí)例75
1H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.84(s，1H)，7.92(d，1H)，7.74(d，1H)，7.51(d，1H)，6.84(dd，1H)，6.58(dd，1H)，5.93(s，1H)，5.74-5.65(m，1H)，5.62-5.57(m，1H)，4.06(dd，2H)，3.73(m，2H)，2.52(m，1H)，2.36(m，1H)，2.22(m，1H)，2.04(m，1H)，1.81(m，1H)，1.68(m，1H).
實(shí)例761H NMR(400MHz，CDCl3)8.86(d，1H)，8.78(s，1H)，7.84(d，1H)，7.65(d，1H)，7.42(d，1H)，6.76(dd，1H)，6.50(dd，1H)，5.94(s，1H)，4.29-4.22(m，2H)，4.04-3.97(m，2H)，2.35-2.20(m，1H)，1.50-1.42(m，1H).
實(shí)例771H-NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.83(s，1H)，7.69(d，1H)，7.49(s，1H)，6.38(s，1H)，4.04(s，3H).
實(shí)例781H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.89(s，1H)，7.76(d，1H)，7.62(d，1H)，7.54(d，1H)，6.78(dd，1H)，6.56(dd，1H)，2.03(m，1H)，1.82(m，1H)，1.50-1.35(m，4H)，0.94(t，3H).
實(shí)例791H NMR(400MHz，CDCl3)9.19(s，NH)，8.96(d，1H)，8.82(s，1H)，8.35(d，1H)，7.74(d，1H)，7.63(d，1H)，7.17(dd，1H)，6.79(dd，1H)，3.79(s，3H).
實(shí)例801H NMR(400MHz，CDCl3)10.42(s，NH)，9.09(d，1H)，8.99(s，1H)，8.55(d，1H)，7.88(d，1H)，7.83(d，1H)，7.25(dd，1H)，6.92(dd，1H)，4.04(q，2H)，3.32(s，3H)，1.37(t，3H).
實(shí)例811H NMR(400MHz，CDCl3)9.23(s，NH)，8.97(d，1H)，8.80(s，1H)，8.38(d，1H)，7.74(d，1H)，7.60(d，1H)，7.38-7.25(m，5H)，7.18(dd，1H)，6.78(dd，1H)，5.21(d，2H).
實(shí)例821H NMR(400MHz，CDCl3)8.84(d，1H)，8.79(s，1H)，7.59(d，1H)，7.52(s，1H)，7.32(d，1H)，6.61(d，1H)，2.16(s，3H)，1.92(s，3H).
實(shí)例83
1H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.77(s，1H)，7.75(d，1H)，7.59(d，1H)，7.57(s，1H)，7.39(s，1H)，6.65(dd，1H)，1.35(s，9H).
實(shí)例841H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.80(s，1H)，8.18(d，1H)，7.91(d，1H)，7.74(d，1H)，7.58(dd，1H).
實(shí)例851H NMR(400MHz，CDCl3)8.90(d，1H)，8.81(s，1H)，7.63(d，1H)，7.61(s，1H)，6.24(d，1H)，2.44(s，3H)，1.96(s，3H).
實(shí)例861H NMR(400MHz，CDCl3)8.93(d，1H)，8.86(s，1H)，7.75(d，1H)，7.62(d，1H)，7.55(d，1H)，6.77(dd，1H)，6.56(dd，1H)，3.92(s，2H)，3.14-3.07(m，2H)，2.15-2.06(m，2H)，2.05-1.94(m，1H)，1.86-1.80(m，2H)，1.77-1.60(m，2H).
實(shí)例871H NMR(400MHz，CDCl3)8.92(d，1H)，8.86(s，1H)，7.75(d，1H)，7.68(d，1H)，7.54(d，1H)，6.73(dd，1H)，6.54(dd，1H)，3.98(s，2H)，2.49-2.42(m，4H)，1.62-1.52(m，4H)，0.86(t，6H).
實(shí)例881H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.87(s，1H)，7.74(d，1H)，7.67(d，1H)，7.56(d，1H)，6.75(dd，1H)，6.53(dd，1H)，4.00(s，2H)，2.62(q，4H)，1.14(t，6H).
實(shí)例891H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.84(s，1H)，7.75(d，1H)，6.37(s，1H)，4.08(s，3H).
實(shí)例901H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.87(s，1H)，7.74(d，1H)，7.66(d，1H)，7.53(d，1H)，6.74(dd，1H)，6.52(dd，1H)，3.88(s，2H)，2.56-2.48(m，4H)，1.68-1.59(m，4H)，1.46-1.38(m，2H).
實(shí)例91
1H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.87(s，1H)，7.76(d，1H)，7.64(d，1H)，7.55(d，1H)，6.76(dd，1H)，6.54(dd，1H)，4.33(d，1H)，4.20(d，1H)，3.94(s，2H)，3.09-3.02(m，2H)，2.17-2.09(m，2H)，1.75-1.64(m，3H)，1.45-1.37(m，2H).
實(shí)例921H NMR(400MHz，CDCl3)10.38(s，NH)，9.07(d，1H)，8.97(s，1H)，8.52(d，1H)，7.89(d，1H)，7.84(d，1H)，7.24(dd，1H)，6.90(dd，1H)，3.97(s，3H)，3.3 1(s，3H).
實(shí)例931H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.90(s，1H)，7.77(d，1H)，7.59(s，1H)，7.42(d，1H)，7.05(s，1H)，6.63(dd，1H)，3.68(s，3H).
實(shí)例941H NMR(400MHz，CDCl3)9.00(d，1H)，8.85(s，1H)，7.83(s，1H)，7.78(d，1H)，7.38(d，1H)，6.54(dd，1H).
實(shí)例951H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.84(s，1H)，7.66(d，1H)，7.52(d，1H)，6.92(d，1H)，3.94(s，3H).
實(shí)例961H NMR(400MHz，CDCl3)8.99(d，1H)，8.87(s，1H)，7.78(m，2H)，7.42(d，1H)，6.76-6.46(m，2H).
實(shí)例971H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.86(s，1H)，7.78(d，1H)，7.70(s，1H)，7.56-7.50(m，2H)，6.76(dd，1H).
實(shí)例981H NMR(400MHz，CDCl3)10.09(s，1H)，9.04(d，1H)，8.92(s，1H)，8.28(d，1H)，7.81(d，1H)，7.14(d，1H)，7.09(m，1H)，3.74(s，3H).
實(shí)例991H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.86(s，1H)，7.76(d，1H)，7.57(s，1H)，7.27(s，1H)，6.45(s，1H)，2.56(s，3H)，2.16(s，3H).
實(shí)例1001H NMR(400MHz，CDCl3)8.95(d，1H)，8.87(s，1H)，7.77(d，1H)，7.64(s，1H)，7.48(d，1H)，6.61(d，1H)，6.54(dd，1H)，2.49(s，3H).
實(shí)例1011H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.84(s，1H)，7.64(d，1H)，7.52(d，1H)，6.88(d，1H)，3.92(s，3H).
實(shí)例1021H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.86(s，1H)，7.82(s，1H)，7.72(d，1H)，6.74(s，1H).
實(shí)例1031H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.85(s，1H)，7.77(d，1H)，7.34(d，1H)，6.57-6.46(m，2H).
實(shí)例1041H NMR(400MHz，CDCl3)9.00(d，1H)，8.92(s，1H)，7.78(d，1H)，7.36(d，1H)，6.55(dd，1H).
實(shí)例1051H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.84(s，1H)，7.76(d，1H)，7.37(d，1H)，6.54(d，1H)，6.48(dd，1H)，2.76(s，3H).
實(shí)例1061H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.89(s，1H)，7.96(d，1H)，7.78(d，1H)，7.74(d，1H)，7.58(d，1H)，7.02(dd，1H)，6.72(d，1H)，6.68(dd，1H)，3.82(s，3H).
實(shí)例1071H NMR(400MHz，CDCl3)8.94(d，1H)，8.86(s，1H)，7.74(d，1H)，7.62(d，1H)，7.53(d，1H)，6.77(dd，1H)，6.56(dd，1H)，3.83(s，2H)，2.34(s，6H).
實(shí)例1081H NMR(400MHz，CDCl3)8.93(d，1H)，8.87(s，1H)，7.74(d，1H)，7.63(d，1H)，7.54(d，1H)，6.75(dd，1H)，6.54(dd，1H)，4.02(s，2H)，2.66-2.60(m，4H)，1.82-1.77(m，4H).
實(shí)例109
1H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.84(s，1H)，7.76(d，1H)，7.15(s，1H)，6.42(s，1H)，2.66(s，3H)，2.14(s，3H).
實(shí)例1101H NMR(400MHz，CDCl3)8.97(d，1H)，8.85(s，1H)，7.77(d，1H)，7.24(s，1H)，6.77(s，1H)，2.67(s，3H)，2.13(s，3H).
實(shí)例1111HNMR(400MHz，CDCl3)8.93(d，1H)，8.80(s，1H)，7.64(d，1H)，2.94(s，3H)，2.52(s，3H).
實(shí)例1121H NMR(400MHz，CDCl3)8.98(d，1H)，8.82(s，1H)，7.76(d，1H)，7.23(d，1H)，6.68(d，1H)，2.85(s，3H).
實(shí)例1131H NMR(400MHz，CDCl3)8.92(d，1H)，8.78(s，1H)，8.07(d，1H)，7.65(d，1H)，7.28(d，1H)，4.02(s，3H).
實(shí)例1141H NMR(400MHz，CDCl3)8.99(d，1H)，8.85(s，1H)，7.76(d，1H)，7.36(d，1H)，6.57-6.50(m，2H).
實(shí)例1151H NMR(400MHz，CDCl3)9.01(d，1H)，8.94(s，1H)，7.77(d，1H)，7.32(d，1H)，6.54(dd，1H).
實(shí)例1161H NMR(400MHz，CDCl3)8.99(d，1H)，8.92(s，1H)，8.34(d，1H)，7.77(d，1H)，7.59(d，1H)，7.06(dd，1H)，6.88(s，1H)，6.74(dd，1H)，2.42(s，3H).
實(shí)例1171H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.88(s，1H)，8.40(d，1H)，7.79(d，1H)，7.64(d，1H)，7.33(m，NH)，7.12(dd，1H)，6.77(dd，1H)，4.28(d，1H)，4.26(d，1H)，2.24(t，1H).
實(shí)例118
1H NMR(400MHz，CDCl3)9.03(d，1H)，8.90(s，1H)，8.32(d，1H)，7.77(d，1H)，7.65(d，1H)，7.42(m，2H)，7.36-7.30(m，1H)，7.28-7.20(m，3H)，6.84(dd，1H)，4.18(d，2H).
實(shí)例1191H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.92(s，1H)，8.24(d，1H)，7.80(d，1H)，7.68(d，1H)，7.21(dd，1H)，6.85(dd，1H)，3.26(s，3H).
實(shí)例1201H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.88(s，1H)，7.76(d，1H)，7.62(d，1H)，7.51(d，1H)，6.96(dd，1H)，6.83(dd，1H)，6.56(dd，1H)，6.02(d，1H)，5.29(d，1H).
實(shí)例1211H NMR(400MHz，CDCl3)8.96(d，1H)，8.84(s，1H)，7.75(d，1H)，7.40(d，1H)，6.58(d，1H)，6.48(dd，1H)，2.77(d，3H).
實(shí)例1221H NMR(400MHz，CDCl3)9.02(d，1H)，8.86(s，1H)，8.40(d，1H)，7.79(d，1H)，7.62(d，1H)，7.30(m，1H)，7.24(m，2H)，7.08(dd，1H)，6.76(dd，1H)，4.27(s，2H).
實(shí)例1231H NMR(400MHz，CDCl3)9.04(d，1H)，8.92(s，1H)，8.38(d，1H)，7.78(d，1H)，7.66(d，1H)，7.22(dd，1H)，6.84(dd，1H)，3.82(s，2H)，2.66-2.60(m，4H)，1.72-1.62(m，4H)，1.48-1.41(m，2H).
表1中所列的許多化合物可例如如下制備實(shí)施例124
(隨后的轉(zhuǎn)化)在室溫(約20℃)下、氬氣氣氛中將21mg(0.16mMol、0.5當(dāng)量)氯化鋅(II)(ZnCl2)和0.12ml(0.62mMol、2當(dāng)量)二芐胺的甲醇(3ml)混合物攪拌5分鐘。繼續(xù)攪拌下加入90mg(0.31mMol、1當(dāng)量)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛溶于2ml甲醇的溶液，并在室溫下攪拌該混合物15分鐘。然后加入25mg(0.40mMol、1.3當(dāng)量)氰基硼氫化鈉，并在室溫下攪拌得到的反應(yīng)混合物7小時(shí)。然后用水/乙酸乙酯萃取混合物，并用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。合并的有機(jī)萃取液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過柱色譜(硅膠，乙酸乙酯/己烷混合物)處理殘余物。
獲得150mg(理論產(chǎn)量的98％)的1-(二芐基氨基甲基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，8.92(d，1H)，8.85(s，1H)，7.74(d，1H)，7.54(d，1H)，7.44-7.21(m，11H)，6.72(dd，1H)，6.54(dd，1H)，3.96(s，2H)，3.80(s，2H)，3.65(s，2H)；MS(CI)，m/z 473(M++1，100)，276(5).
實(shí)施例125
(隨后的轉(zhuǎn)化)將100mg(0.34mMol、1當(dāng)量)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛、99mg(0.68mMol、2當(dāng)量)1，1-二(羥甲基)環(huán)己烷和催化劑量的水合甲苯-4-磺酸溶于無水甲苯(10ml)中，并回流攪拌得到的反應(yīng)混合物3小時(shí)。在冷卻至室溫后用水/乙酸乙酯萃取該反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過制備型HPLC純化殘余物。
獲得34mg(理論產(chǎn)量的23％)的1-(2’，4’-二氧雜螺[5.5]十一-3-基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，8.95(d，1H)，8.84(s，1H)，7.92(d，1H)，7.74(d，1H)，7.52(d，1H)，6.81(dd，1H)，6.57(dd，1H)，5.87(s，1H)，4.09(d，2H)，3.62(d，2H)，1.94(m，2H)，1.63-1.56(m，2H)，1.54-1.36(m，4H)，1.22-1.18(m，2H)；MS(CI)，m/z 418(M++1，100).
實(shí)施例126 (隨后的轉(zhuǎn)化)將1000mg(3.43mMol、1當(dāng)量)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛、758mg(4.46mMol、1.3當(dāng)量)硝酸銀(I)和412mg(10.30mMol、3當(dāng)量)氫氧化鈉加入到水(30ml)中，并在室溫下攪拌得到的反應(yīng)混合物5小時(shí)。然后過濾，并用稀鹽酸將濾液調(diào)節(jié)至pH3-4。得到的沉淀濾出并干燥。
獲得600mg(理論產(chǎn)量的54％)的3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲酸。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，9.04(d，1H)，8.88(s，1H)，8.32(d，1H)，7.84(d，1H)，7.66(d，1H)，7.24(dd，1H)，6.86(dd，1H)；MS(CI)，m/z 308(M++1,100)，264(M+-CO2，10).
實(shí)施例127 (隨后的轉(zhuǎn)化)將100mg(0.31mMol、1當(dāng)量)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶-1-甲醛、201mg(0.46mMol、1.5當(dāng)量)亞芐基三苯基膦和52mg(0.46mMol、1.5當(dāng)量)叔丁醇鉀加入到無水甲苯(10ml)中，并在室溫下攪拌得到的反應(yīng)混合物7小時(shí)。然后用水/乙酸乙酯萃取，并用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。合并的有機(jī)萃取液經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過柱色譜(乙酸乙酯/己烷2∶1)純化殘余物。
獲得70mg(理論產(chǎn)量的55％)的E/Z混合物形式的1-(苯亞乙烯基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，8.96/8.92(d，1H)，8.86(s，1H)，7.76/7.70(d，1H)，7.64-7.56(m，2H)，7.36(d，1H)，7.24-7.15(m，5H)，6.78(d，1H)，6.64(dd，1H)，6.52(dd，1H)；MS(CI)，m/z 366(M++1，100).
實(shí)施例128 (隨后的轉(zhuǎn)化)將500mg(1.29mMol、1當(dāng)量)1-碘-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶溶于無水吡啶(10ml)中，并在室溫下攪拌5分鐘后用355mg(1.93mMol、1.5當(dāng)量)青銅和91mg(0.96mMol、0.75當(dāng)量)二甲基二硫醚處理。將得到的反應(yīng)混合物回流攪拌70小時(shí)。然后用水、氫氧化銨、氯化銨溶液和乙酸乙酯處理該反應(yīng)混合物，攪拌30分鐘并萃取。用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。然后合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過制備型HPLC純化殘余物。
獲得110mg(理論產(chǎn)量的27％)的1-甲硫基(methylsulphanyl)甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，8.97(d，1H)，8.88(s，1H)，7.76(d，1H)，7.66(d，1H)，7.57(d，1H)，6.88(dd，1H)，6.61(dd，1H)，2.54(s，3H)；MS(ESI)，m/z310(M++1，100).
實(shí)施例129 (隨后的轉(zhuǎn)化)將100mg(0.33mMol、1當(dāng)量)3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶甲酸和53mg(0.33mMol、1當(dāng)量)1，1’-羰基二咪唑溶于無水四氫呋喃(8ml)中，并在60℃下攪拌10分鐘后用43mg(0.36mMol、1.1當(dāng)量)硫甲基亞甲基偕胺肟處理。在60℃下攪拌得到的反應(yīng)混合物4小時(shí)，然后加入37mg(0.33mMol、1當(dāng)量)叔丁醇鉀并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。然后用水和乙酸乙酯處理該反應(yīng)混合物并萃取。用乙酸乙酯(3×50ml)進(jìn)一步萃取水相。然后合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鎂干燥并過濾。減壓下蒸發(fā)濾液，并通過柱色譜純化殘余物。
獲得70mg(理論產(chǎn)量的27％)的1-(3-甲硫基甲基-[1，2，4]-噁二唑-5-基)-3-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-咪唑并[1，5-a]吡啶。
1H NMR(300MHz，CDCl3)，9.04(d，1H)，8.93(s，1H)，8.38(d，1H)，7.79(d，1H)，7.68(d，1H)，7.24(dd，1H)，6.86(dd，1H)，3.82(s，2H)，2.26(s，3H)；MS(ESI)，m/z 392(M++1，100).
式(II)原料實(shí)施例(II-14)N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺 將4-三氟甲基吡啶-3-甲酸(365mg，1.91mMol)溶于亞硫酰氯(5ml)中，并用催化劑量的DMF處理。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物1.5小時(shí)，然后回流攪拌1小時(shí)，蒸發(fā)至干并無需純化用于隨后階段(coupling stage)。在室溫下用新制的酰氯(400mg，1.91mMol)的二氯甲烷(5ml)溶液緩慢滴加處理三乙胺(0.35ml，2.48mMol)和二氯甲烷(10ml)中的4，6-二甲氧基-2-氨基甲基嘧啶(355mg，2.1mMol)。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物1.5小時(shí)，然后用KHSO4溶液萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾并蒸發(fā)。隨后通過柱色譜純化得到N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(220mg，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的34％)。
實(shí)施例(II-27)N-嘧啶-2-基甲基-4-三氟甲基-煙酰胺 將2-氰基嘧啶(2170mg、18.58mMol)溶于甲醇(100ml)中，并用濃HCl(4.56ml)和Pd/C(10％，用水濕潤(rùn)1977mg、1.858mMol)處理。在常壓下通入氫氣共計(jì)5.5小時(shí)，并通過TLC跟蹤反應(yīng)的過程。在氫氣通過結(jié)束后濾除催化劑，在減壓下除去溶劑并在40℃干燥殘余物。經(jīng)過NMR分析后，由此得到的粗產(chǎn)品(HCl鹽)不進(jìn)一步純化在下一步中轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)品。
使4-三氟甲基吡啶-3-甲酸(5.15g、26.95mMol)懸浮于無水二氯甲烷(50ml)中，并用草酰氯(2.907g、22.906mMol)和催化劑量的DMF處理。在40℃下攪拌該反應(yīng)混合物4小時(shí)、蒸發(fā)至干并無需純化用于隨后階段。
在室溫下用新制的酰氯(2.316g、11.05mMol)的二氯甲烷(20ml)溶液緩慢滴加處理三乙胺(2.796 g、27.63mMol)和二氯甲烷(10ml)中的2-氨基甲基嘧啶HCl鹽(1.77g、12.157mMol)。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物5小時(shí)，然后用KHSO4溶液萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾并蒸發(fā)。隨后通過柱色譜純化得到N-嘧啶-2-基甲基-4-三氟甲基-煙酰胺(1.40g，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的45％)。
實(shí)施例(II-11)N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺
使4-三氟甲基吡啶-3-甲酸(911mg、4.77mMol)懸浮于無水二氯甲烷(10ml)中，并用草酰氯(514mg、4.05mMol)和催化劑量的DMF處理。該反應(yīng)混合物回流攪拌3.5小時(shí)、蒸發(fā)至干并無需純化用于隨后階段。用新制的酰氯(1000mg、4.77mMol)的二氯甲烷(5ml)溶液緩慢滴加處理三乙胺(1.0ml、7.16mMol)和二氯甲烷(15ml)中的4，6-二甲基-2-氨基甲基嘧啶(786mg、5.73mMol、1.2當(dāng)量)。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物3小時(shí)，然后用KHSO4溶液萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾并蒸發(fā)。隨后通過柱色譜純化得到N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(800mg，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的53％)。
實(shí)施例(II-30)N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺 將N-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(2.0g、5.84mMol)溶于磷酰氯(15ml)中。在100℃下攪拌該反應(yīng)混合物3.5小時(shí)，并在冷卻至室溫后在乙酸乙酯和水之間分配。合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鈉干燥、過濾并蒸發(fā)，通過柱色譜純化得到的粗產(chǎn)品。獲得與其它反應(yīng)產(chǎn)品一起的產(chǎn)品形式的N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(180mg，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的8.9％)。
實(shí)施例(II-38)N-(2，6-二甲基嘧啶-4-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺
將2，6-二甲基嘧啶-4-甲腈(700mg、5.26mMol)溶于甲醇(40ml)中，并用濃HCl(1.10ml)和Pd/C(10％，用水濕潤(rùn)559mg、0.53mMol)處理。然后在常壓下通入氫氣，并通過TLC跟蹤反應(yīng)的過程。在氫氣通過結(jié)束后濾除催化劑，在減壓下除去溶劑并在40℃干燥殘余物。經(jīng)過NMR分析后，由此得到的2，6-二甲基嘧啶-4-基-甲基胺(HCl鹽)不進(jìn)一步純化在下一步中反應(yīng)以制備目標(biāo)產(chǎn)品。
使4-三氟甲基吡啶-3-甲酸(2100mg、10.99mMol)懸浮于無水二氯甲烷(10ml)中，并用草酰氯(1.185g、9.34mMol)和催化劑量的DMF處理。將該反應(yīng)混合物回流加熱3小時(shí)，然后蒸發(fā)，一部分粗產(chǎn)品用于隨后步驟。
在室溫下用新制的酰氯(1008mg、4.81mMol)的二氯甲烷(5ml)溶液緩慢滴加處理三乙胺(1.68ml、12.03mMol)和二氯甲烷(15ml)溶液的2，6-二甲基嘧啶-4-基甲基胺HCl鹽(915mg、5.26mMol)。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物5小時(shí)，然后用KHSO4溶液萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾并蒸發(fā)。隨后通過柱色譜純化得到N-(2，6-二甲基嘧啶-4-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(173mg，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的11％)。
實(shí)施例(II-29)N-(5-甲基吡嗪-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺 將4-三氟甲基吡啶-3-甲酸(1000mg、5.23mMol)溶于亞硫酰氯(5.0ml)中，并用催化劑量的DMF處理。將該反應(yīng)混合物回流加熱3小時(shí)，然后蒸發(fā)至干，一部分粗產(chǎn)品用于隨后步驟中。
在室溫下用新制的酰氯(600mg、2.86mMol)的二氯甲烷(5ml)溶液緩慢滴加處理三乙胺(0.52ml、3.70mMol)和二氯甲烷(10ml)的5-甲基吡嗪-2-基-甲基胺(388mg、3.15mMol)。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物1.5小時(shí)，然后用KHSO4溶液萃取。合并的有機(jī)相經(jīng)干燥、過濾并蒸發(fā)。隨后通過柱色譜純化得到N-(5-甲基吡嗪-2-基甲基)-4-三氟甲基-煙酰胺(106mg，產(chǎn)量理論產(chǎn)量的13％)。
式(II)化合物可如上制備或如上所引用的文獻(xiàn)制備。式(II)化合物的實(shí)例列于表2中。
表2式(II)化合物的實(shí)例
表2中化合物的其它物理數(shù)據(jù)實(shí)例II-11H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.87(d，1H)，8.85(s，1H)，8.52(d，1H)，7.76(m，1H)，7.70(d，1H)，7.68(s，NH)，7.40(d，1H)，7.26(dd，1H)，4，64(d，2H).
實(shí)例II-21H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8，90(s，1H)，8.88(d，1H)，8.82(s，1H)，8.16(s，1H)，7.70(d，1H)，7.65(s，NH)，4.84(d，2H).
實(shí)例II-31H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.86(s，1H)，8.84(d，1H)，8.48(d，1H)，7.76(m，1H)，7.58(d，1H)，7.49(s，NH)，7.36(d，1H)，7.18-7.32(m，6H)，6.26(d，1H).
實(shí)例II-41H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.85(s，1H)，8.82(d，1H)，8.5 1(d，1H)，7.74(m，1H)，7.58(d，1H)，7.57(s，NH)，7.28(d，1H)，7.20(dd，1H)，5.32(quint，1H)，1.58(d，3H).
實(shí)例II-51H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.83(s，1H)，8.82(d，1H)，8.54(d，1H)，7.69(m，1H)，7.57(d，1H)，7.38(d，NH)，7.28(d，1H)，7.19(dd，1H)，5.26(q，1H)，1.88(m，2H)，1.26-1.38(m，2H)，0.92(t，3H).
實(shí)例II-61H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.24(d，1H)，8.84(d，NH)，8.60(d，1H)，8.36(d，1H)，7.76(d，1H)，7.64(m，1H)，7.40(d，2H)，7.20-7.35(m，5H)，6.28(d，1H).
實(shí)例II-7
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.22(d，1H)，8.58(d，1H)，8.36(d，1H)，8.08(d，NH)，7.76(d，1H)，7.65(m，1H)，7.32(d，1H)，7.20(m，1H)，5.26(d，2H).
實(shí)例II-81H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.19(d，1H)，8.56(d，1H)，8.37(d，1H)，8.14(d，NH)，7.76(d，1H)，7.62(m，1H)，7.30(d，1H)，7.22(m，1H)，5.30(quint，1H)，1.60(d，3H).
實(shí)例II-91H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.18(d，1H)，8.56(d，1H)，8.35(d，1H)，7.91(d，NH)，7.76(d，1H)，7.66(m，1H)，7.28(d，1H)，7.20(dd，1H)，5.24(q，1H)，1.84(m，2H)，1.25(m，2H)，0.88(t，3H).
實(shí)例II-101H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.21(s，1H)，8.90(s，1H)，8.86(d，1H)，8.1 1(d，NH)，7.96(d，1H)，7.82(d，1H)，7.70(m，2H)，7.60(m，2H)，7.45(d，2H)，7.29(m，2H)，7.24(m，1H)，6.54(d，1H).
實(shí)例II-111H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.98(s，1H)，8.86(d，1H)，7.82(d，1H)，7.46(s，NH)，6.97(s，1H)，4.81(d，2H)，2.45(s，6H).
實(shí)例II-121H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.27(s，1H)，9.22(d，1H)，8.62(s，NH)，8.38(dd，1H)，7.98(d，1H)，7.78(m，2H)，7.70(m，2H)，7.60(m，1H)，7.44(m，2H)，7.22-7.35(m，3H)，6.51(d，1H).
實(shí)例II-131H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.22(s，1H)，8.42(m，2H)，7.78(m，1H)，7.08(s，1H)，4.86(d，2H)，2.58(s，6H).
實(shí)例II-141H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.98(s，1H)，8.88(d，1H)，7.62(d，1H)，7.17(s，NH)，5.96(s，1H)，4.73(d，2H)，3.92(s，6H).
實(shí)例II-151H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.17(s，1H)，8.42(d，1H)，7.82(d，1H)，7.60(s，NH)，5.98(s，1H)，4.75(d，2H)，3.97(s，6H).
實(shí)例II-16
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.92(s，1H)，8.85(d，1H)，8.39(d，1H)，8.22-8.28(m，2H)，7.88(d，1H)，7.66-7.78(m，2H)，7.59-7.64(m，2H)，6.12(quint，1H)，1.72(d，3H).
實(shí)例II-171H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.22(s，1H)，8.44(d，1H)，8.36(d，1H)，8.22-8.28(m，2H)，7.84(d，1H)，7.64-7.76(m，2H)，7.55-7.60(m，2H)，6.18(quint，1H)，1.76(d，3H).
實(shí)例II-181H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.95(s，1H)，8.88(d，1H)，8.40(d，1H)，7.78(d，1H)，7.61(d，1H)，7.46(d，NH)，4.82(d，2H).
實(shí)例II-191H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.21(d，1H)，8.44(d，1H)，8.37(dd，1H)，7.83(d，NH)，7.77-7.82(m，2H)，4.82(d，2H).
實(shí)例II-201H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.88(d，1H)，8.86(d，1H)，8.69(s，1H)，7.99(s，1H)，7.62(d，1H)，7.48(d，NH)，5.80(quint，1H)，1.58(d，3H).
實(shí)例II-211H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.16(s，1H)，8.76(s，1H)，8.35(dd，1H)，7.99(s，1H)，7.82(d，NH)，7.78(d，1H)，5.78(quint，1H)，1.60(d，3H).
實(shí)例II-221H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.86(d，1H)，8.85(d，1H)，8.38(d，1H)，7.77(d，1H)，7.59(d，1H)，7.40(d，NH)，5.69(quint，1H)，1.56(d，3H).
實(shí)例II-231H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.15(d，1H)，8.44(d，1H)，8.34(dd，1H)，7.82(d，NH)，7.76-7.81(m，2H)，5.68(quint，1H)，1.56(d，3H).
實(shí)例II-241H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 9.16(d，1H)，8.58(d，1H)，8.42(d，1H)，8.35(dd，1H)，7.79(d，1H)，7.44(s，NH)，4.80(d，2H)，2.60(s，3H).
實(shí)例II-25
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.94(s，1H)，8.90(d，1H)，8.81(d，1H)，7.96(dd，1H)，7.62(d，1H)，7.51(d，1H)，7.34(s，NH)，4.85(d，2H).
實(shí)例II-261H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.95(s，1H)，8.89(d，1H)，7.90(t，1H)，7.56-7.64(m，3H)，7.22(s，1H)，4.84(d，2H).
實(shí)例II-271H NMR(400MHz，CDCl3)，δ 8.98(s，1H)，8.89(d，1H)，8.74(d，2H)，7.62(d，1H)，7.34(s，NH)，7.25(t，1H)，4.92(d，2H).
實(shí)例II-281H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.97(s，1H)，8.88(d，1H)，8.42(dd，1H)，7.72(dd，1H)，7.68(s，NH)，7.62(d，1H)，7.22(m，1H)，4.84(d，2H).
實(shí)例II-291H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.88(s，1H)，8.86(d，1H)，8.57(s，1H)，8.37(s，1H)，7.59(d，1H)，7.04(s，NH)，4.78(d，2H)，2.58(s，3H).
實(shí)例II-301H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.99(s，1H)，8.89(d，1H)，7.64(d，1H)，7.05(s，NH)，6.68(s，1H)，4.79(d，2H)，4.01(s，3H).
實(shí)例II-311H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.99(s，1H)，8.96(d，1H)，8.47(d，1H)，7.66(d，1H)，7.54(s，NH)，7.39(s，1H)，7.34(d，1H)，4.84(d，2H)，1.41(s，9H).
實(shí)例II-321H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.98(s，1H)，8.93(d，1H)，8.32(d，NH)，7.66-7.62(m，2H)，7.34(d，1H)，4.82(d，2H)，2.62(s，3H)，2.40(s，3H).
實(shí)例II-331H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.95(s，1H)，8.86(d，1H)，8.15(s，1H)，8.04(s，NH)，7.60(d，1H)，7.36(s，1H)，4.65(d，2H)，2.33(s，6H).
實(shí)例II-34
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.94(s，1H)，8.87(d，1H)，8.26(s，1H)，7.61(d，1H)，7.29-7.19(m，1H+NH)，4.84(d，2H).
實(shí)例II-351H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.96(s，1H)，8.87(d，1H)，8.35(d，1H)，8.07(s，NH)，7.62(d，1H)，7.54(d，1H)，7.17(dd，1H)，4.72(d，2H)，2.36(s，3H).
實(shí)例II-361H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.89(s，1H)，8.84(d，1H)，8.19(d，1H)，7.58(d，1H)，7.29-7.20(m，2H+NH)，4.68(d，2H)，3.84(s，3H).
實(shí)例II-371H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.95(s，1H)，8.88(d，1H)，8.36(d，1H)，7.61(d，1H)，7.50-7.45(m，2H)，7.32-7.25(m，1H)，4.86(d，2H).
實(shí)例II-381H NMR(400MHz，CDCl3)，δ8.96(s，1H)，8.89(d，1H)，7.63(d，1H)，7.30(s，NH)，7.02(s，1H)，4.67(d，2H)，2.66(s，3H)，2.52(s，3H).
實(shí)例II-391H NMR(400MHz，CDCl3)，d9.04(s，1H)，8.92(d，1H)，8.16-8.10(m，4H)，8.02(s，1H)，7.64(d，1H)，7.58-7.52(m，6H+NH)，5.04(d，2H).
生物實(shí)施例實(shí)施例A棉蚜試驗(yàn)溶劑 7重量份二甲基甲酰胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性物質(zhì)制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水/乳化劑稀釋至所需濃度。
將被棉蚜(Aphis gossypii)嚴(yán)重侵染的陸地棉(Gossypiumhirsutum)葉片用所需濃度的活性物質(zhì)制劑浸漬處理。
經(jīng)過所需時(shí)間后，以％測(cè)定死亡率，其中100％表示已殺死所有蚜蟲，0％表示無蚜蟲殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)例1、4、5、6、8、10、13、22、30、32、33、34、35、36、38、39、41、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、57、60、61、62、63、64、65、66、67、68、70、71、72、73、75、76、77、79、80、81、84、86、87、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、104、105、106、107、108、109、111、112、114、117、121、123、124、125、126、127和II-33、II-34、II-35、II-36、II-37的化合物表現(xiàn)出在100ppm濃度下6天后至少80％的死亡率。
實(shí)施例B桃蚜試驗(yàn)(噴霧處理)溶劑 78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺乳化劑 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性物質(zhì)制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水/乳化劑稀釋至所需濃度。
將被所有階段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassicapekinensis)葉片用所需濃度的活性化合物制劑噴霧。
經(jīng)過所需時(shí)間后，以％測(cè)定死亡率，其中100％表示已殺死所有蚜蟲，0％表示無蚜蟲殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)例1、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、119、121、122、123、124、125、126、127、128、II-31、II-32、II-33、II-34、II-36和II-38的化合物表現(xiàn)出在500g/ha濃度下5天后至少80％的死亡率。
實(shí)施例C離體試驗(yàn)確定微生物的ED50將用乳化劑PS16處理過的待測(cè)化合物的甲醇溶液吸移入微孔板的孔中。溶劑蒸發(fā)后，將200μl馬鈴薯-葡萄糖培養(yǎng)基加入至每孔中。該培養(yǎng)基已提前用合適濃度的待測(cè)真菌的孢子或菌絲體處理。使活性化合物的最終濃度為0.1、1、10和100ppm。乳化劑的最終濃度為300ppm。然后將板放在震蕩器上于22℃溫度下培養(yǎng)3-5天，直到在未處理的對(duì)照樣中可觀察到足夠的生長(zhǎng)。以620nm波長(zhǎng)進(jìn)行光度評(píng)測(cè)。由不同濃度的測(cè)量數(shù)據(jù)計(jì)算相比較未處理對(duì)照樣達(dá)到50％真菌生長(zhǎng)抑制率的活性化合物劑量(ED50)。
實(shí)施例C離體試驗(yàn)確定微生物的ED50
實(shí)施例D褐飛虱試驗(yàn)(水栽法處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺乳化劑 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性物質(zhì)制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水/乳化劑稀釋至所需濃度。
將活性化合物制劑吸移至水中。給定濃度為每單位體積水的活性化合物的量(mg/l＝ppm)。然后用褐飛虱(Nilaparvata lugen)進(jìn)行侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，以％測(cè)定死亡率，其中100％表示已殺死所有褐飛虱，0％表示無褐飛虱殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)例3、4、16、17、23、26、54、55、100、106和124的化合物表現(xiàn)出在100g/ha濃度下7天后至少70％的死亡率。
式(II-b)化合物的生物實(shí)施例實(shí)施例A桃蚜試驗(yàn)(噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二甲基甲酰胺乳化劑 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性物質(zhì)制劑，將1重量份的活性化合物與給定量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水/乳化劑稀釋至所需濃度。
將被所有階段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassicapekinensis)葉片用所需濃度的活性化合物制劑噴霧。
經(jīng)過所需時(shí)間后，以％測(cè)定死亡率，其中100％表示已殺死所有蚜蟲，0％表示無蚜蟲殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)例II-11、II-27、II-29和II-38的化合物表現(xiàn)出在500g/ha濃度下5天后至少90％的死亡率。
權(quán)利要求
1.式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪及其鹽和N-氧化物， 其中在式(I)中A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)在每種情況下包含2至5個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N氮原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表各自任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表烷二基或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，R1代表(C1-C4-)鹵代烷基，并且X代表H(氫)、硝基、甲?；?、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、鹵素，或代表各自任選取代的-COOH、氨羰基(-CO-NH2)、烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亞氨基甲基(-CH＝N-O-烷基)、烷基氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH-烷基)、二烷基氨基亞氨基甲基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、鏈烯氧基亞氨基甲基、芳基磺?；被鶃啺被谆⑼榛恃趸鶃啺被谆?、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基、氨羰基、羥羰基、烷基氨基羰基、鏈烯基氨基羰基、炔基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基羰基、N-烷基-烷基羰基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、N-烷基-烷氧基羰基氨基羰基、烷基氨基羰基氨基羰基、N-烷基-N-烷基氨基羰基氨基羰基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯基氨基、鏈烯氧基亞氨基甲基、炔基、炔氧基、炔基氨基、環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基氨基亞氨基甲基、芳基烷基、芳基乙炔基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基氨基亞氨基甲基、芳基烷氧基亞氨基甲基、芳基磺?；被鶃啺被谆㈦s環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基炔基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷硫基或雜環(huán)基烷基氨基。
2.權(quán)利要求1的式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪，其中式(I)中各符號(hào)具有以下含義A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至5個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義；R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素；或代表各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的并且在烷基基團(tuán)中各自具有1至6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基氨基或二烷基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表具有3至5個(gè)碳原子的烷二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)；R1代表CF3、CHF2或CF2Cl；X代表H(氫)、羥基羰基(COOH)、硝基、甲?；?、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、鹵素；代表任選被氰基、羥基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰氧基、C1-C4-烷基羰氧基、芐基氨基、二芐基氨基、吡咯烷基、哌啶基(任選被C1-C4-鹵代烷基取代)、嗎啉基(任選被C1-C4-烷基取代)、哌嗪基、N-甲基哌嗪基或二(C1-C4-烷基)氨基取代的含1至6個(gè)碳原子的烷基；代表任選被芐氧基羰基或N，O-二(C1-C4-烷基)羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表在烷基中各自具有1至6個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、芐氧基羰基或N，O-二烷基羥基氨基羰基取代的烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亞氨基甲基(-CH＝N-O-烷基)、烷基氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH-烷基)、二烷基氨基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、C2-C5-鏈烯氧基亞氨基甲基、苯基磺?；被鶃啺被谆?、烷基羰氧基亞氨基甲基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基羰基、N-烷基-烷基羰基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、N-烷基-烷氧基羰基氨基羰基、烷基氨基羰基氨基羰基或N-烷基-N-烷基氨基羰基氨基羰基；代表在鏈烯基或炔基中各自具有2至8個(gè)碳原子并且各自任選被氰基、羥基、C1-C6-烷氧基、苯基(其本身任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺?；〈?、苯氧基、雜環(huán)基(各自具有最高達(dá)8個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自N(氮)、O(氧)、S(硫)系列的雜原子，并且任選具有CO、CS、SO或SO2基團(tuán)作為雜環(huán)的構(gòu)成，其本身任選被鹵素或C1-C4-烷基取代)、C1-C4-烷氧基羰基、芐氧基羰基、N，O-二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三烷基甲硅烷基或鹵素取代的鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯基氨基、鏈烯基氨基羰基、鏈烯氧基亞氨基甲基、炔基、炔氧基、炔基氨基羰基或炔基氨基；代表在環(huán)烷基中各自具有3至6個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基烷氧基亞氨基甲基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基；代表在芳基基團(tuán)中各自具有6或10個(gè)碳原子并且任選地在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺?；?、苯氧基或苯基取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基氨基亞氨基甲基、芳基烷基、芳基乙炔基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基氨基亞氨基甲基、芳基烷氧基亞氨基甲基或芳基磺?；被鶃啺被谆?；或代表各自具有最高達(dá)8個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自N(氮)、O(氧)、S(硫)系列的雜原子、并且任選具有CO、CS、SO或SO2基團(tuán)作為雜環(huán)構(gòu)成的、同時(shí)任選地在烷基和炔基部分具有最高達(dá)4個(gè)碳原子的各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；Ⅺu素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、芐基、噻吩基磺?；谆?、哌啶子基甲基或苯基取代的雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基炔基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷硫基或雜環(huán)基烷基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基或2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基。
3.權(quán)利要求1和/或2的式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪，其中式(I)中各符號(hào)具有以下含義A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2至4個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義；R代表各自H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)；R1代表CF3；X代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲?；?、肟甲基(-CH＝N-OH)、氨基亞氨基甲基(-CH＝N-NH2)、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、芐氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基羰氧基、二乙基氨基羰氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、芐基氨基、二芐基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基或新戊基；代表被NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的乙酰基、丙?；?、正丁?；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲基氨基亞氨基甲基、乙基氨基亞氨基甲基、正丙基氨基亞氨基甲基或異丙基氨基亞氨基甲基、二甲基氨基亞氨基甲基、環(huán)己基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)戊基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、乙基羰氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺?；被鶃啺被谆⒓琢蚧?、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄酋；虍惐酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二異丙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、乙?；被驶?、丙酰基氨基羰基、正丁?；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙?；被驶-甲基-丙?；被驶?、甲氧基羰基氨基羰基、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基、甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、苯基(其本身任選被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、鹵素、C1-C4-鹵代烷基取代)、苯氧基、雜環(huán)基(選自呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、噁唑基、噁唑啉基、異噁唑基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、吡咯烷基、嗎啉基、哌嗪基或嘧啶基，且任選被鹵素或C1-C4-烷基取代)、三烷基甲硅烷基、乙氧基羰基、甲氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基或三氯甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；?、甲磺?；⒁一酋；⑷谆酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?；⒍一被酋；?、苯氧基或苯基取代的苯基、萘基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基、苯基氨基、萘基氨基、苯基氨基亞氨基甲基、芐基、苯乙基、苯丙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯丙氧基、苯甲硫基、苯甲氨基、苯乙氨基、苯甲基氨基亞氨基甲基、苯甲氧基亞氨基甲基或苯磺?；被鶃啺被谆?；或代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺酰基、甲磺?；?、乙磺?；?、三氟甲基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?；⒍一被酋；?、噻吩基磺?；谆⑦哙ぷ踊谆?、芐基或苯基取代的雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基甲基、雜環(huán)基乙炔基、雜環(huán)基甲氧基、雜環(huán)基甲硫基或雜環(huán)基甲基氨基，其中雜環(huán)基各自特別是代表呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、吡唑啉基、噁唑基、噁唑啉基、異噁唑基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、二氧戊環(huán)基、二噁烷基、吡啶基、哌啶基、嗎啉基、嘧啶基或哌嗪基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基、2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基。
4.前述一項(xiàng)或多項(xiàng)權(quán)利要求的式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪，其中式(I)中各符號(hào)具有以下含義A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中咪唑并吖嗪雙環(huán)包含2或3個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義；R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)；R1代表CF3；X代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲?；㈦考谆?、氨基亞氨基甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、二甲基氨基羰氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、芐基氨基或二芐基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基；代表被-NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；乙?；?、丙?；⒄□；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺?；被鶃啺被谆?、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；⒓谆酋；⒁一酋；?、正丙基磺酰基或異丙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙酰基氨基羰基、丙?；被驶⒄□；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙?；被驶-甲基-丙?；被驶⒓籽趸驶被驶?、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基，任選被氰基取代的甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、吡啶基(任選被鹵素取代)、噻吩基、噻唑基(其本身任選被甲基或乙基取代)、三烷基甲硅烷基、苯基(其本身任選被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘或三氟甲基取代)、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；⒓谆酋；?、乙磺?；⑷谆酋；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；?、苯氧基、噻吩基磺?；谆⑦哙ぷ踊谆?、芐基或苯基取代的二氧戊環(huán)-2-基、1，3-二噁烷-2-基、噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基或苯乙基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基、2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基或苯乙基氨基。
5.式(IA)的吖嗪基咪唑并吖嗪及其鹽和N-氧化物， 其中結(jié)構(gòu)式(IA)中R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄鶃喕酋；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)；并且X代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲酰基、肟甲基、氨基亞氨基甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、二甲基氨基羰氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、芐基氨基或二芐基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基；代表被-NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；乙?；⒈；⒄□；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺?；被鶃啺被谆⒓琢蚧?、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；⒁一酋；?、正丙基磺酰基或異丙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙?；被驶⒈；被驶?、正丁?；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙?；被驶?、N-甲基-丙酰基氨基羰基、甲氧基羰基氨基羰基、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基，任選被氰基取代的甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、吡啶基(任選被鹵素取代)、噻吩基、噻唑基(其本身任選被甲基或乙基取代)、三烷基甲硅烷基、苯基(其本身任選被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘或三氟甲基取代)、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、甲磺?；⒁一酋；⑷谆酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；⒈窖趸?、噻吩基磺?；谆?、哌啶子基甲基、芐基或苯基取代的二氧戊環(huán)-2-基、1，3-二噁烷-2-基、噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基或苯乙基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基、2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基或苯乙基氨基。
6.式(IB)的吖嗪基咪唑并吖嗪及其鹽和N-氧化物， 其中結(jié)構(gòu)式(IB)中R各自代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基；或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)；并且X代表H(氫)、羥基羰基(COOH)；代表任選被芐氧基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基或N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基取代的氨羰基；代表硝基、甲酰基、肟甲基、氨基亞氨基甲基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘；代表各自任選被氰基、羥基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、二甲基氨基羰氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、芐基氨基或二芐基氨基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基；代表被-NR’R”基團(tuán)取代的甲基(其中R’R”與氮原子一起代表吡咯烷、哌啶、4-三氟甲基哌啶、3-三氟甲基哌啶、氟甲基哌啶、嗎啉、二甲基嗎啉、哌嗪或N-甲基哌嗪)；乙?；?、丙?；⒄□；虍惗□；?、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丁氧基羰基或異丁氧基羰基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、環(huán)丙基甲氧基亞氨基甲基、芐氧基亞氨基甲基、氯代芐氧基亞氨基甲基、甲基羰氧基亞氨基甲基、烯丙氧基亞氨基甲基、苯磺酰基氨基亞氨基甲基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒄酋；虍惐酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、乙?；被驶⒈；被驶⒄□；被驶虍惗□；被驶?、N-甲基-乙酰基氨基羰基、N-甲基-丙?；被驶⒓籽趸驶被驶?、乙氧基羰基氨基羰基、正丙氧基羰基氨基羰基或異丙氧基羰基氨基羰基、N-甲基-甲氧基羰基氨基羰基、N-甲基-乙氧基羰基氨基羰基，任選被氰基取代的甲基氨基羰基氨基羰基、乙基氨基羰基氨基羰基、正丙基氨基羰基氨基羰基或異丙基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-甲基氨基羰基氨基羰基、N-甲基-乙基氨基羰基氨基羰基、N，O-二甲基羥基氨基羰基、N，O-二乙基羥基氨基羰基、N-甲基-O-乙基羥基氨基羰基、N-乙基-O-甲基羥基氨基羰基；代表各自任選被氰基、羥基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、吡啶基(任選被鹵素取代)、噻吩基、噻唑基(其本身任選被甲基或乙基取代)、三烷基甲硅烷基、苯基(其本身任選被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘或三氟甲基取代)、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、烯丙氧基亞氨基甲基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基羰基、丁炔基氨基羰基或戊炔基氨基羰基；代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基或三氟甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基；代表各自任選被硝基、氨基、羥基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、氟代二氯甲基、氯代二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代二氟甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、甲硫基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代二氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、甲磺?；⒁一酋；⑷谆酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、二甲基氨基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基磺?；?、苯氧基、噻吩基磺酰基甲基、哌啶子基甲基、芐基或苯基取代的二氧戊環(huán)-2-基、1，3-二噁烷-2-基、噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、苯乙基、苯乙炔基、苯甲氧基、苯乙氧基、苯甲硫基、苯甲基氨基或苯乙基氨基；或代表2，4-二氧雜螺[5.5]十一-8-烯-3-基、2，4-二氧雜螺[5.5]十一烷-3-基或苯乙基氨基。
7.制備通式(I)吖嗪基咪唑并吖嗪的方法，其中，任選在稀釋劑存在下，通式(II)的N-吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺與縮合劑反應(yīng)，并且，任選地，通過常規(guī)的方法將獲得的式(I)化合物轉(zhuǎn)化為所需式(I)化合物， 其中A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含1至4個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，并且R、R1和X具有權(quán)利要求1中所述含義。
8.通式(II)的N-吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺及其鹽和N-氧化物， 其中A1、A2、A3、A4和A5相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含1至4個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，并且R、R1和X具有權(quán)利要求1中式(I)所述含義，其中排除以下化合物N-(2-吡啶基甲基)-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，6-二氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2，3，5，6-四氯-4-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(5，6-二氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(2-氯-3-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(3-喹啉基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、4-三氟甲基-N-[(6-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(2-吡嗪基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺和N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、2-溴-6-三氟甲基-N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-2-甲氧基甲基-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺和N-[[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)](哌啶-1-基)甲基]-4-(三氟甲基)煙酰胺。
9.式(II-b)的化合物及其鹽和N-氧化物， 其中在結(jié)構(gòu)式(II-b)中A1、A2、A3和A4相同或不同且各自代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，R代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表烷二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)，排除其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)代表未取代的吡嗪基的化合物。
10.權(quán)利要求9的式(II-b)化合物，其中A1、A2、A3和A4相同或不同且各自優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，并且R各自優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、鹵素，或代表在烷基中各自具有1至6個(gè)碳原子的各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；⑼榛被蚨榛被?，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表具有3至5個(gè)碳原子的烷二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
11.權(quán)利要求9的式(II-b)化合物，其中A1、A2、A3和A4相同或不同且各自更優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)在每種情況下包含2或3個(gè)N原子，且沒有任何情況下有兩個(gè)以上的N原子彼此相鄰，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，并且R各自更優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正丙基亞磺?；虍惐鶃喕酋；⒓谆酋；⒁一酋；?、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基，或和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
12.權(quán)利要求9的式(II-b)化合物，其中A1、A2、A3和A4相同或不同且各自最優(yōu)選代表N(氮)或C-R基團(tuán)，然而，其中含A1、A2、A3和A4取代基的雜環(huán)包含2個(gè)N原子，并且，其中C-R基團(tuán)中的R在單獨(dú)的情況下可各自具有相同或不同的根據(jù)以下定義的含義，并且R各自最優(yōu)選代表H(氫)、硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正丙基氨基或異丙基氨基、正丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，或者，任選兩個(gè)相鄰的R基團(tuán)一起代表丙-1，3-二基、丁-1，3-二基、丁-1，4-二基、戊-1，3-二基、戊-1，4-二基或戊-1，5-二基，或者，任選兩個(gè)相鄰的基團(tuán)和與它們連接的吖嗪基團(tuán)一起形成苯環(huán)。
13.制備通式(II)的吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺的方法，其特征在于，任選在稀釋劑的存在下，并且任選在反應(yīng)助劑的存在下，使通式(III)的吖嗪基羰基鹵與通式(IV)的吖嗪基烷基胺反應(yīng)， 其中A5、R和R1具有權(quán)利要求8中所述含義，且X1代表鹵素， 其中A1、A2、A3、A4和X具有權(quán)利要求8中所述含義。
14.植物處理和害蟲防治劑，其含有權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的一種或多種式(I)化合物以及通常用于此用途的助劑和添加劑。
15.植物處理和害蟲防治劑，其含有權(quán)利要求8至12中一項(xiàng)或多項(xiàng)的一種或多種式(II)或(II-b)化合物以及通常用于此用途的助劑和添加劑。
16.權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或權(quán)利要求14的藥劑用于防治植物中和/或植物上的不想要的微生物和/或動(dòng)物害蟲的用途。
17.權(quán)利要求8至12中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(II)或(II-b)化合物或權(quán)利要求15的藥劑用于防治植物中和/或植物上的不想要的微生物和/或動(dòng)物害蟲的用途。
18.防治植物中和/或植物上的不想要的微生物和/或害蟲的方法，其中使所述微生物或害蟲直接或間接地與權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物接觸、或與權(quán)利要求14的藥劑接觸。
19.防治植物中和/或植物上的不想要的微生物和/或害蟲的方法，其中使所述微生物或害蟲直接或間接地與權(quán)利要求8至12中一項(xiàng)或多項(xiàng)中的式(II)或(II-b)化合物接觸、或與權(quán)利要求15的藥劑接觸。
20.權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求14的藥劑用于制備獸醫(yī)用藥的用途。
21.權(quán)利要求8至12中一項(xiàng)或多項(xiàng)中的化合物或權(quán)利要求15的藥劑用于制備獸醫(yī)用藥的用途。
全文摘要
本發(fā)明公開了式(I)的吖嗪基咪唑并吖嗪，其中各符號(hào)具有說明書中所指出的含義，還公開了它們的鹽和N氧化物、制備上述化合物的方法和新的中間體產(chǎn)物。本發(fā)明還公開了式(I)化合物和中間體產(chǎn)物用于防治動(dòng)物害蟲和不想要的微生物的用途。
文檔編號(hào)C07D401/12GK1980926SQ200580022514
公開日2007年6月13日 申請(qǐng)日期2005年4月29日 優(yōu)先權(quán)日2004年5月10日
發(fā)明者H-G·施瓦茨, J·弗拉肯波爾, A·亨賽, P·勒塞爾, O·馬薩姆, K-H·庫(kù)克, G·克勞特－斯特倫克, C·阿諾德 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司