專利名稱：用于防治動物害蟲的酰肼化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及可以用于防治動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲的新型酰肼化合物。本發(fā)明還涉及一種防治昆蟲、線蟲和蜘蛛的方法。
盡管當(dāng)前存在市售農(nóng)藥，但仍由動物害蟲引起對生長的和收獲的作物的損害，對非活體材料，尤其是纖維素基材料如木材或紙張的損害以及其他損害，如疾病傳播。
JP 2000169461尤其公開了具有殺蟲或殺真菌活性的二苯酮的噻二唑基羰基腙。然而，這些化合物的殺蟲活性仍不令人滿意。
A.M.Islam等，Egyptian Journal of Chemistry 1986，29(4)，第405-431頁(CASREACT 111173716)公開了幾種芳族醛的萘-2-基磺?；?，將其篩選用于對抗斜紋夜蛾(Spodoptera literalis)。然而，這些化合物對其他害蟲的活性仍不令人滿意。
因此，持續(xù)需要提供可以用于防治昆蟲、線蟲和蜘蛛的化合物。
T.M.Temerk等，Bull.Soc.Chim.Belg.89(7)，1980，第489-498頁描述了按照下列方案的極譜還原 國際申請PCT/EP 2004/005681公開了如下通式的化合物 其中Ar為任選取代的選自苯基、萘基和雜環(huán)基團(tuán)的環(huán)狀基團(tuán)，n為0或1，Y尤其為CO或SO2，R1a為H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基或任選取代的苯基，R2a和R3a尤其為H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、鹵素、任選取代的苯基或氰基且R4a尤其為任選取代的選自苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基團(tuán)。這些化合物對昆蟲和蜘蛛具有活性。
本發(fā)明的目的是提供對昆蟲、線蟲和/或蜘蛛具有良好活性并因此可以用于防治所述害蟲的其他化合物。
本申請的發(fā)明人驚人地發(fā)現(xiàn)該目的由下面所定義的式I化合物及其鹽實(shí)現(xiàn)。這些化合物未被描述過，但其中A和Ar為未取代的苯基，Q為單鍵，X為C＝O且R1、R2、R3、R5和R6為氫的式I化合物除外。
因此，本發(fā)明涉及通式I的化合物及其鹽 其中.....不存在或?yàn)楣矁r鍵；A為選自苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜環(huán)基團(tuán)的環(huán)狀基團(tuán)，該5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以具有羰基作為環(huán)成員，且其中該環(huán)狀基團(tuán)可以具有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Ra鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；1-C10鹵代烷基亞磺?；?、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rb取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基和R7R8N-CO-，其中在每種情況下與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Ra可以形成CH＝CH-CH＝CH結(jié)構(gòu)部分或O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在這兩種結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb替換；Q選自單鍵、C1-C4亞烷基、O-C1-C4亞烷基、S-C1-C4亞烷基和NR9-C1-C4亞烷基，其中后提到的4個基團(tuán)中的亞烷基未被取代或帶有1、2、3或4個選自O(shè)H、＝O、鹵素、C1-C4鹵代烷基和C1-C4烷氧基的取代基；或結(jié)構(gòu)部分A-Q可以一起為可以被1或2個選自＝O、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、鹵素或C1-C4烷基羰氧基的取代基取代的C1-C10烷基；X為C＝O、C＝S或SO2；Ar為選自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基團(tuán)，其中該芳族基團(tuán)可以帶有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rc鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、C1-C10烷基羰氧基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代且其中與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Rc可以形成O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在所述結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb代替；R1選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，上述最后2個基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代；R2為選自如下的單價基團(tuán)H、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代的苯基；R3選自H、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代的苯基；R4為氫或具有對Rc所給的含義之一，或R4與R2一起為二價基團(tuán)Y，其選自O(shè)、S、CR10＝N、N＝N、O-CR11R12、S-CR11R12、N(R13)-CR11R12、O-C(O)、O-C(S)、S-C(O)；N(R13)-C(O)或N(R13)-C(S)；R5選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、芐基和苯基，其中芐基和苯基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rd取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺酰基、C1-C10鹵代烷基亞磺酰基、C1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺酰基、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基和R7R8N-CO-；R6選自H、任選被CN或NO2取代的C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺?；?、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基，其中烷基羰基的烷基結(jié)構(gòu)部分可以未被取代或被1、2或3個選自C1-C10烷硫基、苯硫基、苯基和苯氧基的取代基取代，C1-C10鹵代烷基羰基、C2-C10鏈烯基羰基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、R7R8N-CO-、苯甲?；?C6H5-CO-)、C3-C10環(huán)烷基羰基、R6a-CO-，其中R6a為C1-C4烷氧羰基、苯氧基、萘基或具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，其中苯氧基、萘基和5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代，以及芐基，其中芐基可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代；R7、R8相互獨(dú)立地選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、苯基、苯甲?；⑤粱蚱S基，其中上述4個基團(tuán)中的苯基環(huán)可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基和C1-C10鹵代烷基羰基；R9為氫、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10鹵代烷基磺?；?、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基或芐基，其中苯基和芐基可以被1、2、3、4或5個取代基Rb取代；和R10為氫或具有對Rc所給的含義之一；R11、R12相互獨(dú)立地選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基和C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基，基團(tuán)R11或R12中的一個還可以為C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺?；1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基或R7R8N-CO-；R13為氫、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10鹵代烷基磺酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基或芐基，其中苯基和芐基可以被1、2、3、4或5個取代基Rb取代；但其中A和Ar為未取代的苯基，Q為單鍵，X為C＝O且R1、R2、R3、R5和R6為氫的式I化合物除外。
由于其優(yōu)異的活性，通式I的化合物可以用于防治選自有害昆蟲、蜘蛛和線蟲的害蟲。式I化合物尤其可以用于防治昆蟲。
因此，本發(fā)明進(jìn)一步提供了用于防治該類害蟲的組合物，其優(yōu)選呈直接可噴溶液、乳液、糊、油分散體、粉末、撒播用材料、粉劑形式，或呈顆粒形式，所述組合物包含殺蟲有效量的至少一種通式I的化合物或至少一種其鹽和至少一種可以為液體和/或固體且優(yōu)選可農(nóng)用的載體和/或至少一種表面活性劑。
此外，本發(fā)明提供了一種防治該類害蟲的方法，包括使所述害蟲，其棲息地，繁殖地，食物供應(yīng)源，動物害蟲生長或可能生長于其中的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或需要防止所述害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的本文所定義的通式I的化合物或其鹽接觸。
本發(fā)明尤其提供了一種保護(hù)包括種子在內(nèi)的作物以防止有害昆蟲、蜘蛛和/或線蟲侵襲或侵染的方法，所述方法包括使作物與殺蟲有效量的至少一種本文所定義的式I化合物或其鹽接觸。
本發(fā)明還提供了一種保護(hù)非活體材料以防止上述害蟲侵襲或侵染的方法，該方法包括使非活體材料與殺蟲有效量的至少一種本文所定義的式I化合物或其鹽接觸。
合適的通式I化合物包括所有可能的立體異構(gòu)體(順式/反式異構(gòu)體，對映體)及其混合物。立體異構(gòu)中心例如為C(R2)＝C(R3)基團(tuán)的碳原子和C(R1)結(jié)構(gòu)部分。本發(fā)明提供了純對映體或非對映體或其混合物，純順式和反式異構(gòu)體及其混合物。若A或Ar帶有氨基或羥基，則通式I的化合物還可以不同的互變異構(gòu)體形式存在。本發(fā)明包括單一的互變異構(gòu)體(若可分離的話)以及互變異構(gòu)體混合物。
式I化合物的鹽優(yōu)選為可農(nóng)用鹽。它們可以常規(guī)方法形成，例如在式I化合物具有堿性官能團(tuán)時通過使該化合物與所述陰離子的酸反應(yīng)，或使式I的酸性化合物與合適的堿反應(yīng)。
合適的可農(nóng)用鹽尤其是其陽離子和陰離子分別對本發(fā)明化合物的作用沒有任何不利影響的那些陽離子的鹽或那些酸的酸加成鹽。合適的陽離子尤其是堿金屬離子，優(yōu)選鋰、鈉和鉀離子；堿土金屬離子，優(yōu)選鈣、鎂和鋇離子；過渡金屬離子，優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵離子；還有銨離子(NH4+)和其中1-4個氫原子被C1-C4烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羥基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或芐基取代的取代銨離子。取代銨離子的實(shí)例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥基乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、二(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨，此外還有_離子，锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍和氧化锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4鏈烷酸的陰離子，優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過使式I化合物與對應(yīng)陰離子的酸，優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應(yīng)而形成。
在各變量的上述定義中提到的有機(jī)結(jié)構(gòu)部分象本文所用術(shù)語鹵素一樣是各所列基團(tuán)成員的集合性術(shù)語。前綴Cn-Cm在每種情況下表示該基團(tuán)中的可能碳原子數(shù)。
“鹵素”或“鹵代”指氟、氯、溴和碘。
術(shù)語C1-C4亞烷基指具有1-4個碳原子的線性或支化亞烷基如亞甲基(＝CH2)、1，2-亞乙基(＝CH2CH2)、1，1-亞乙基(＝CH(CH3))、1，2-亞丙基、1，3-亞丙基、2，2-亞丙基、1，4-亞丁基等。根據(jù)本發(fā)明，C1-C4亞烷基未被取代或可以帶有1、2、3或4個選自O(shè)H、＝O、鹵素、C1-C4鹵代烷基和C1-C4烷氧基的取代基。取代基＝O表示羰基。
術(shù)語“O-C1-C4亞烷基”和“S-C1-C4亞烷基”分別指具有1-4個碳原子的線性或支化亞烷基，其中一根價鍵分別經(jīng)由氧或硫原子連接于骨架上。
本文所用(以及C1-C10烷基亞磺?；虲1-C10烷基磺酰基中的)術(shù)語“C1-C10烷基”指具有1-10個碳原子的支化或未支化飽和烴基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其異構(gòu)體。C1-C4烷基例如指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。
本文所用(以及還有C1-C10鹵代烷基亞磺?；虲1-C10鹵代烷基磺?；械?術(shù)語“C1-C10鹵代烷基”指具有1-10個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，例如C1-C4鹵代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。術(shù)語C1-C10鹵代烷基尤其包括C1-C2-氟烷基，其與其中1、2、3、4或5個氫原子被氟原子取代的甲基或乙基是同義詞，如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基和五氟甲基。
類似地，“C1-C10烷氧基”和“C1-C10烷硫基”指分別通過氧或硫鍵在烷基中的任何位置鍵合的具有1-10個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)。實(shí)例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基和叔丁氧基，以及C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基和正丁硫基。
因此，術(shù)語“C1-C10鹵代烷氧基”和“C1-C10鹵代烷硫基”指分別通過氧或硫鍵在烷基中的任何位置鍵合的具有1-10個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，例如C1-C2鹵代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氧基，還有C1-C2鹵代烷硫基，如氯代甲硫基、溴代甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。類似地，術(shù)語C1-C2氟代烷氧基和C1-C2氟代烷硫基指分別經(jīng)由氧原子或硫原子鍵合于分子的其余部分的C1-C2氟代烷基。
本文所用術(shù)語“C2-C10鏈烯基”指具有2-10個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化不飽和烴基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用術(shù)語“C2-C10鹵代鏈烯基”指具有2-10個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化不飽和烴基，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換。
類似地，本文所用術(shù)語“C2-C10鏈烯氧基”指具有2-10個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化不飽和烴基，該鏈烯基通過氧鍵在該鏈烯基的任何位置鍵合，例如乙烯氧基、丙烯氧基等。
因此，本文所用術(shù)語“C2-C10鹵代鏈烯氧基”指具有2-10個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化不飽和烴基，該鏈烯基通過氧鍵在該鏈烯基的任何位置鍵合，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換。
本文所用術(shù)語“C2-C10炔基”指具有2-10個碳原子和含有至少一個叁鍵的支化或未支化不飽和烴基，如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用術(shù)語“C3-C10鹵代炔基”指具有3-10個碳原子且含有至少一個叁鍵的支化或未支化不飽和烴基，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，條件是鹵原子不直接鍵合于叁鍵上。
本文所用術(shù)語“C2-C10炔氧基”指具有2-10個碳原子且含有至少一個叁鍵的支化或未支化不飽和烴基，該炔基通過氧鍵在該炔基的任何位置鍵合。
類似地，本文所用術(shù)語“C3-C10鹵代炔氧基”指具有3-10個碳原子且含有至少一個叁鍵的支化或未支化不飽和烴基，該基團(tuán)通過氧鍵在該炔基的任何位置鍵合，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，條件是鹵原子不直接鍵合于叁鍵上。
本文所用術(shù)語“C3-C10環(huán)烷基”指單環(huán)3-10員飽和碳原子環(huán)，如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基和環(huán)癸基。
本文所用術(shù)語“C3-C10鹵代環(huán)烷基”指單環(huán)3-10員飽和碳原子環(huán)，例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基和環(huán)癸基，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，例如氯-、二氯-和三氯環(huán)丙基，氟-、二氟-和三氟環(huán)丙基，氯-、二氯-、三氯-、四氯-、五氯-和六氯環(huán)己基等。
本文所用術(shù)語“C1-C10烷基羰基”指經(jīng)由羰基鍵合于分子的其余部分上的C1-C10烷基。實(shí)例包括CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁基羰基、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2、CO-C(CH3)3、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基。
本文所用術(shù)語“C1-C10烷氧羰基”指經(jīng)由羰基鍵合于該分子的其余部分的C1-C10烷氧基。實(shí)例包括CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、2，2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、正己氧羰基、1，1-二甲基丙氧羰基、1，2-二甲基丙氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1，1-二甲基丁氧羰基、1，2-二甲基丁氧羰基、1，3-二甲基丁氧羰基、2，2-二甲基丁氧羰基、2，3-二甲基丁氧羰基、3，3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氧羰基、1，1，2-三甲基丙氧羰基、1，2，2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙氧羰基。
本文所用術(shù)語“鹵代-C1-C10烷氧羰基”指經(jīng)由羰基與該分子的其余部分鍵合的C1-C10鹵代烷氧基。
本文所用術(shù)語“羥基-C1-C10烷基”、“C1-C10烷氧基-C1-C10烷基”、“鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基”、“C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基”、“鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基”指本文所定義的C1-C10烷基，尤其是甲基、乙基、1-丙基或2-丙基，其被一個選自羥基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷氧羰基或C1-C10鹵代烷氧羰基的基團(tuán)取代。
本文所用術(shù)語“具有1、2、3或4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)”包括單環(huán)5或6員雜芳族環(huán)和非芳族飽和或部分不飽和5或6員單雜環(huán)，它們帶有1、2、3或4個雜原子作為環(huán)成員。雜環(huán)基團(tuán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員連接于該分子的其余部分。
非芳族環(huán)的實(shí)例包括吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、1，3-二氧戊環(huán)基、二氧戊烯基(dioxolenyl)、硫雜戊環(huán)基(thiolanyl)、二氫噻吩基、_唑烷基、異_唑烷基、_唑啉基、異_唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、噻唑烷基、異噻唑烷基、氧硫雜戊環(huán)基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二_烷基、噻喃基、二氫噻喃基、四氫噻喃基、嗎啉基、噻嗪基等。
單環(huán)5或6員雜芳族環(huán)的實(shí)例包括三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、_唑基、噻二唑基、_二唑基、異噻唑基和異_唑基。
對于式I化合物根據(jù)本發(fā)明的用途，特別優(yōu)選取代基的下列含義，在每種情況下單獨(dú)或組合優(yōu)選如下的式I化合物，其中式I中的A為選自如下的環(huán)狀基團(tuán)苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、_唑基、異_唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和噠嗪基，且其中該環(huán)狀基團(tuán)可以未被取代或如上所述被取代。上述基團(tuán)尤其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代。
優(yōu)選的基團(tuán)Ra包括鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
更優(yōu)選如下式I化合物，其中A為選自苯基、噻吩基、呋喃基、異_唑基、吡唑基、咪唑基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶基，尤其是吡啶基、噻吩基和苯基的環(huán)狀基團(tuán)，其中該環(huán)狀基團(tuán)可以被1、2或3個如上所定義且優(yōu)選相互獨(dú)立地選自如下的取代基Ra取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
優(yōu)選的基團(tuán)A的實(shí)例包括-2-噻吩基、3-溴噻吩-2-基、4-溴噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4，5-二溴噻吩-2-基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、3-氯-4-甲基噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-甲基噻吩-2-基、3-甲氧基噻吩-2-基、3-甲氧基-5-(三氟甲基)噻吩-2-基、3-乙氧基-5-(三氟甲基)噻吩-2-基、2-溴-4，5-二甲基噻吩-2-基，-吡啶-2-基、6-甲硫基吡啶-2-基、3-氟吡啶-2-基、3-甲氧基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、3-氟吡啶-2-基、6-溴吡啶-2-基、6-氯吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基、3，6-二氯吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、5-(三氟甲基)吡啶-2-基、4-(三氟甲基)吡啶-2-基、6-(三氟甲基)吡啶-2-基、6-羥基吡啶-2-基、6-甲氧基吡啶-2-基、3-羥基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、2，6-二氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、2，6-二氯-4-甲基吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、2-苯氧基吡啶-3-基、1-甲基-2-羥基吡啶-3-基、吡啶-4-基、2-氯吡啶-4-基、2，6-二氯吡啶-4-基，-苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2-氯-6-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、1，2，3，4，5-五氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、5-溴-2-氯苯基、4-氯-2-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、3，5-二(三氟甲基)苯基、4-叔丁基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲氧基-3-(甲硫基)苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-羥基苯基、3-羥基苯基、4-羥基苯基、4-羥基-3-甲氧基苯基、2-氟-4-羥基苯基、2-氨基苯基、3-氨基苯基、4-氨基苯基、6-氨基-2-氟苯基、4-(二甲基氨基)苯基、4-苯基苯基、4-(甲基磺?；?-2-硝基苯基，-5-甲基吡嗪-2-基、3-氨基吡嗪-2-基，
-2-呋喃基、5-溴呋喃-2-基、2-甲基呋喃-3-基，-5-異_唑基、3-甲基異_唑基、3-(1-甲基乙基)異_唑基、5-(氯甲基)異_唑基、5-(羥基甲基)異_唑基，-1，3-二(1，1，1-三氟乙-2-基)吡唑-4-基、1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-5-基，-3-甲基咪唑-2-基、4-甲基咪唑-5-基，-4-氨基-2-甲基嘧啶-2-基、6-羥基-2-甲基嘧啶-4-基，該環(huán)狀基團(tuán)還可以是萘基、1，2，3，4-四氫異喹啉-3-基、2-苯并噻吩基、苯并[1，3]-二氧雜環(huán)戊烯-5-基、吲哚基或苯并咪唑基，其中該環(huán)狀基團(tuán)可以未被取代或如上所述被取代。上述基團(tuán)尤其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代。這些基團(tuán)A的實(shí)例包括-3-羥基萘-2-基、2-苯并噻吩基、3-氯-2-苯并噻吩基、1-萘基、2-萘基、3-吲哚基、2-苯并咪唑基、6，7-二甲氧基-3-甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉基。
本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及如下的式I化合物，其中A為具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，該雜環(huán)基團(tuán)還可以具有羰基作為環(huán)成員且可以具有1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra。
本發(fā)明的非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及如下式I化合物，其中A為噻吩基，尤其是2-噻吩基，其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代，其中基團(tuán)Ra優(yōu)選相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、Br、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及如下式I化合物，其中A為呋喃基，尤其是2-呋喃基，其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代，其中基團(tuán)Ra優(yōu)選相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、Br、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及如下式I化合物，其中A為吡啶基，尤其是2-或3-吡啶基，更優(yōu)選2-吡啶基，其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代，其中基團(tuán)Ra優(yōu)選相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、Br、甲基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及如下式I化合物，其中A為苯基，其未被取代或被1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Ra取代，其中基團(tuán)Ra優(yōu)選相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4鹵代烷基，尤其是F、Cl、Br、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
X優(yōu)選為C＝O。
Q優(yōu)選選自單鍵、-CH2-、-CH2-CH2-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、O-CH2-CH2-CH2-、-NH-CH2-CH2-、-NH-C(O)-CH2-、-S-CH2-、-S-CH2-CH2-、-O-CH(CH3)-和-S-CH(CH3)-，尤其選自單鍵、-CH2-、-O-CH2-、-S-CH2-、-O-CH(CH3)-和-S-CH(CH3)-。Q的雜原子優(yōu)選連接于A上。更優(yōu)選Q為單鍵或-CH2-。
還優(yōu)選如下式I化合物，其中結(jié)構(gòu)部分A-Q為C1-C10烷基，其可以被1或2個選自＝O、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、鹵素或C1-C4烷基羰氧基，尤其是選自＝O、OH和C1-C2烷氧基的取代基取代。結(jié)構(gòu)部分A-Q的優(yōu)選實(shí)例包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、4-羥基丁基、5-羥基戊基、2，2-二甲氧基乙基、2，2-二乙氧基乙基、甲氧羰基甲基或乙氧羰基甲基，尤其是甲基。
在本發(fā)明的一個實(shí)施方案中，R1為H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基和C2-C10鹵代炔基。在該實(shí)施方案中，R1優(yōu)選為氫、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基，更優(yōu)選氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基，尤其是氫。在本發(fā)明的另一實(shí)施方案中，R1選自苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，其中苯基和5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代。在該實(shí)施方案中，優(yōu)選如下化合物I，其中R1為吡啶基，尤其是3-吡啶基、C3-C10環(huán)烷基、苯基，更優(yōu)選C3-C6環(huán)丙基，R2優(yōu)選選自氫、鹵素和C1-C4烷基，尤其是氫、氟、氯、溴、甲基或乙基。
R3優(yōu)選選自氫、鹵素和C1-C4烷基，更優(yōu)選氫。
R5優(yōu)選選自氫、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基，尤其選自氫和C1-C4烷基。
在另一實(shí)施方案中，R6選自H、任選被CN或NO2取代的C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、R7R8N-CO-和芐基，其中芐基可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代。在該實(shí)施方案中，R6優(yōu)選為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺?；駽1-C4鹵代烷基磺酰基，尤其是氫。
還優(yōu)選如下的式I化合物，其中R6為C1-C10烷硫基，C1-C10鹵代烷硫基，C1-C10烷基羰基，其中烷基羰基的烷基結(jié)構(gòu)部分被1、2或3個選自如下的取代基取代C1-C10烷硫基、苯硫基、苯基和苯氧基、C2-C10鏈烯基羰基、苯甲?；?C6H5-CO-)、C3-C10環(huán)烷基羰基、R6a-CO-，其中R6a為C1-C4烷氧羰基、苯氧基、萘基或具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，其中苯氧基、萘基和5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代。在該實(shí)施方案中，R6優(yōu)選為C1-C4烷基羰基，其中烷基羰基的烷基結(jié)構(gòu)部分被選自如下的基團(tuán)取代苯基、C1-C4烷硫基、苯硫基和苯氧基，如苯氧甲基羰基、2-甲硫基乙基羰基和苯硫基甲基羰基或苯甲?；＿€優(yōu)選如下的式I化合物，其中R6為苯甲?；蚴絉6a-C(O)-的基團(tuán)，其中R6a為C1-C2烷氧羰基、苯氧基、具有1或2個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員芳族雜環(huán)基團(tuán)，其中5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以未被取代或被1或2個如上所定義的取代基Ra取代。優(yōu)選基團(tuán)R6a的實(shí)例為苯氧基、3-異_唑基、5-異_唑基、2-噻吩基、2-呋喃基和甲氧羰基。
Ar優(yōu)選為苯基，其未被取代或被1、2、3或4個，尤其是1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Rc取代。熟練技術(shù)人員應(yīng)能理解在R4不為氫的情況下，R4為1-4個如上所定義的基團(tuán)Rc之一或R4與R2一起為上述二價基團(tuán)。
本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及如下化合物I，其中Ar為選自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基團(tuán)且其中與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Rc可以形成O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在所述結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb代替。
在一個實(shí)施方案中，基團(tuán)Rc為鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺酰基、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代。優(yōu)選基團(tuán)Rc相互獨(dú)立地選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基，更優(yōu)選F、Cl、CN、C1-C3烷氧基，尤其是甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和甲基。在另一實(shí)施方案中，基團(tuán)Rc為C1-C10烷基羰基。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及如下式I化合物，其中Ar為呋喃基，尤其是2-呋喃基，其未被取代或被1個如上所定義的基團(tuán)Rc取代，或?yàn)猷绶曰绕涫?-噻吩基，其未被取代或被1個如上所定義的基團(tuán)Rc取代。
在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中，式I中的基團(tuán)R2為一價基團(tuán)，即R2和R4不一起形成二價基團(tuán)。在該實(shí)施方案中，R2優(yōu)選選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基。更優(yōu)選R2為氫、氟、氯、溴、甲基或乙基。在該實(shí)施方案中，R4為氫或如上所定義的基團(tuán)Rc，尤其是氫。在該實(shí)施方案中，式I中的Ar優(yōu)選為苯基，其未取代或被1、2、3或4個，尤其是1、2或3個如上所定義的基團(tuán)Rc取代。
本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及如下的式I化合物，其中R4與R2一起為如上所定義的二價基團(tuán)Y且優(yōu)選選自O(shè)、S、CH＝N、O-CH2、O-C(O)或NH-C(O)，其中后4個結(jié)構(gòu)部分中碳原子或雜原子連接于苯基環(huán)上，尤其選自O(shè)、S、O-CH2和O-C(O)，其中后2個結(jié)構(gòu)部分中雜原子連接于苯基環(huán)上。更優(yōu)選R4和R2一起為氧原子或O-C(O)，尤其是O。在該實(shí)施方案中，式I中的Ar優(yōu)選為苯基，其未被取代或被1、2或3個，尤其是0、1或2個如上所定義的基團(tuán)Rc取代。
除此以外，Rb優(yōu)選選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基。
若存在的話，R7、R8優(yōu)選相互獨(dú)立地選自氫和C1-C4烷基。
若存在的話，R9優(yōu)選選自氫、C1-C4烷基和C1-C4烷基羰基，尤其是氫。
若存在的話，R10優(yōu)選選自氫、鹵素和C1-C4烷基，尤其是氫。
若存在的話，R11、R12優(yōu)選相互獨(dú)立地選自氫和C1-C4烷基，尤其是氫。
若存在的話，R13優(yōu)選選自氫和C1-C4烷基，尤其是氫。
本發(fā)明的非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及通式Ia的化合物 其中k為0、1、2或3，且其中A、Q、R1、R2、R3、R5和Rc如上所定義。在化合物Ia中，優(yōu)選其中Q、A、R1、R2、R3、R5和Rc具有優(yōu)選含義的那些。
化合物Ia的實(shí)例給于下表1-180中表1其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表2其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表3其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表4其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為3-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表5其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表6其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表7其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表8其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表9其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表10
其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為2-F且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表11其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表12其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表13其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表14其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表15其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表16其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表17其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表18其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表19其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為3-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；
表20其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表21其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表22其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表23其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表24其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表25其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為2-F且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表26其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表27其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表28其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表29其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表30其中R1為H，R3為H，R2為F，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表31其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表32其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表33其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表34其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為3-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表35其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表36其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表37其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表38其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表39
其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表40其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為2-F且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表41其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表42其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表43其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表44其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表45其中R1為H，R3為H，R2為Cl，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表46其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表47其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表48其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；
表49其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為3-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表50其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表51其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表52其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表53其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表54其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表55其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為2-F且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表56其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表57其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表58其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表59其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表60其中R1為H，R3為H，R2為Br，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表61其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表62其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表63其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表64其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為3-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表65其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表66其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表67其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表68
其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；以及表69其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表70其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為2-F且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表71其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表72其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表73其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表74其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表75其中R1為H，R3為H，R2為CH3，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表76其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表77其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-氟且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；
表78其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-氯且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表79其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為3-氟且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表80其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為3-二氟甲氧基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表81其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表82其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-氟-3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表83其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-甲氧基-3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表84其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-甲硫基-3-三氟甲基且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表85其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為2-F且其中Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表86其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為2-CH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表87其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為2-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表88其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為2-CF3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表89其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為4-OCH3且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表90其中R1為H，R3為H，R2為CH2CH3，R5為H，(Rc)k為2-OCHF2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表91-180其中R1、R2、R3和(Rc)k如表1-90中之一所定義，Q和A如表A所定義且R5為甲基而不是氫的式Ia化合物。
表A
在表A中，結(jié)構(gòu)部分Q的雜原子連接于基團(tuán)A上。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及通式Ia’的化合物
其中k為0、1、2或3，且其中A、Q、R1、R2、R3、R5、R6和Rc如上所定義。在化合物Ia’中優(yōu)選其中Q、A、R1、R2、R3、R5、R6和Rc具有優(yōu)選含義的那些。
化合物Ia’的實(shí)例給于下表181-360中表181-270其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為H，R6為CH3，(Rc)k如表1-90之一所定義且Q和A如表A所定義的式Ia’化合物。
表271-360其中R1為H，R3為H，R2為H，R5為CH3，R6為CH3，(Rc)k如表1-90之一所定義且Q和A如表A所定義的式Ia’化合物。
本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實(shí)施方案涉及通式Ib的化合物
其中k為0、1、2或3，且其中A、Q、R1、R3、R5和Rc如上所定義以及Y如上所定義。在化合物Ia中優(yōu)選其中Y為O、OCH2或S且其中Q、A、R1、R3、R5和Rc具有優(yōu)選含義的那些。
化合物Ib的實(shí)例給于下表361-378中表361其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表362其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為CH3，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表363其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表364其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為CH3，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表365其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表366其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表367其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表368
其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表369其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表370其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表371其中Y為O，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表372其中Y為S，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表373其中Y為OCH2(氧原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為H，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表374其中Y為OCH2(氧原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為CH3，k為0(即(Rc)k不存在)且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表375其中Y為OCH2(氧原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表376其中Y為OCH2(氧原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；表377其中Y為OCH2(氧原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為H，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物；
表378其中Y為OCH2(原子連接于苯基環(huán)上)，R1為H，R3為H，R5為CH3，(Rc)k為4-Cl，5-NO2且Q和A如表A所定義的式Ia化合物。
式I化合物可以容易地使用合成有機(jī)化學(xué)家通常已知的技術(shù)合成。
方案1 其中R6為H的式I化合物可以通過根據(jù)本領(lǐng)域眾所周知并描述于例如US 2002022730，Tetrahedron 1994，50，4399-4428，Tetrahedron 2002，58，7925-7932或Trends in Heterocyclic Chemistry 1997，第5卷，17-36中的有機(jī)化學(xué)標(biāo)準(zhǔn)方法氫化化合物II中的C＝N-雙鍵而由化合物II得到。
帶有不為氫的取代基R6的酰肼I可以通過例如描述于Letters inPeptide Science 2003，10，1-9，J.Am.Chem.Soc.2004，126，5366-5367或Synthetic Communications 2002，32，3603-3610(見方案2)中的眾所周知的方法官能化其中R6＝H的酰肼I而得到。
方案2 若各化合物I不能通過上述途徑得到，則它們可以通過衍生其他化合物I或通過所述合成途徑的常規(guī)改變而制備。式I化合物的制備可能導(dǎo)致它們以異構(gòu)體混合物(立體異構(gòu)體、對映體)得到。需要的話，可以將這些異構(gòu)體通過常用于該目的的方法如結(jié)晶或在也是旋光活性吸附物上的層析拆分，得到純異構(gòu)體。
式II的酰基腙在現(xiàn)有技術(shù)中是已知的，例如由PCT/EP 2004/005681已知，或者它們可以類似地通過使用例如WO 87/06133中所述的合成方法得到。例如，可以使合適的酰肼III與醛、酯或酮IV根據(jù)方案3反應(yīng)，形成式II的?；辍?br> 方案3 式I化合物通過接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、床網(wǎng)、地毯、植物部分或動物部分)和/或攝取(誘餌或植物部分)而有效。
式I化合物尤其適于有效防治線蟲和昆蟲。具體而言，它們適于防治下列害蟲昆蟲鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、木棉蟲(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉紋夜蛾(Autographa gamma)、樹尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、蘋果小卷蛾(Cydiapomonella)、松毛蟲(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、Feltia subterranea、蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、棉鈴蟲(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗蟲(Heliothiszea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄蟲蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、黃杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、?；页嵋苟?Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、綠色橡木飛蛾(Tortrix viridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis；甲蟲(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直條叩頭蟲(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、蘋花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、縱坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、歐洲兵豆象(Bruchus lentis)、蘋卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負(fù)泥蟲(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根葉甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象變種(Eutinobothrus brasiliensis)、歐洲松樹皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿葉象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、云杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙草負(fù)泥蟲(Lema bilineata)、黑角負(fù)泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓金龜(Melolontha hippocastani)、五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、水稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食葉鰓金龜屬(Phyllophaga sp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龜子(Popillia j aponica)、豌豆葉象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria)；雙翅目昆蟲(雙翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)、蛆癥金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音庫蚊(Culexpipiens)、瓜蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae)、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地種蠅(Hylemyia platura)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、美國潛葉蠅(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麥癭蚊(Mayetiola destructor)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、歐洲麥稈蠅(Oscinella frit)、天仙子泉蠅(Pegomya hysocyami)、Phorbiaantiqua、蘿卜蠅(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實(shí)蠅(Rhagoletis pomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和歐洲大蚊(Tipula paludosa)；薊馬(纓翅目(Thysanoptera))，例如蘭花薊馬(Dichromothrips spp.)、煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜?；ㄋE馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、桔硬薊馬(Scirtothrips citri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)和煙薊馬(Thrips tabaci)；膜翅目昆蟲(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻(Atta cephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、熱帶火蟻(Solenopsis geminate)和紅火蟻(Solenopsis invicta)；異翅目昆蟲(異翅目(Heteroptera))，例如擬綠蝽(Acrosternum hilare)、玉米長蝽(Blissus leucopterus)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麥扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、Euschistus impictiventris、棉紅鈴喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻綠蝽(Nezara viridula)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor；同翅目昆蟲(同翅目(Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落葉松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷葉蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisa tabaci、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycauduscardui、杏圓尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圓尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、薔薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢萊修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬蔥瘤額蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飛虱(Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、蘋木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；白蟻(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis；以及直翅目昆蟲(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、歐洲球螋(Forficulaauricularia)、螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飛蝗(Locusta migratoria)、雙紋黑蝗(Melanoplus bivittatus)、紅足黑蝗(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、遷飛黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石棲黑蝗(Melanoplus spretus)、條紋紅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus和庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)，線蟲植物寄生線蟲如根結(jié)線蟲，北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結(jié)線蟲(Meloidogyne javanica)和其他根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne)；形成胞囊的線蟲，馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊屬(Globodera)；禾谷胞囊線蟲(Heteroderaavenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heteroderaschachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)和其他胞囊線蟲屬(Heterodera)；種子腫癭線蟲，粒線蟲屬(Anguina)；莖葉線蟲，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)；刺線蟲，雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)和其他針刺線蟲屬(Belonolaimus)；松線蟲，松材線蟲(Bursaphelenchusxylophilus)和其他傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus)；環(huán)形線蟲，環(huán)紋線蟲屬(Criconema)、小環(huán)線蟲屬(Criconemella)、輪線蟲屬(Criconemoides)、中環(huán)線蟲屬(Mesocriconema)；球莖線蟲，腐爛莖線蟲(Ditylenchusdestructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)和其他莖線蟲屬(Ditylenchus)；錐線蟲，錐線蟲屬(Dolichodorus)；螺旋形線蟲，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus屬；鞘線蟲和鞘形(sheathoid)線蟲，鞘線蟲屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬；Hirshmanniella屬；冠線蟲，Hoploaimus屬；偽根結(jié)線蟲，珍珠線蟲屬(Nacobbus)；針線蟲，Longidorus elongatus和其他長針線蟲屬(Longidorus)；根腐線蟲，Pratylenchus neglectus、穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其他根腐線蟲屬(Pratylenchus)；穿孔線蟲，香蕉穿孔線蟲(Radopholussimilis)和其他穿孔線蟲屬(Radopholus)；腎形線蟲，Rotylenchus robustus和其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus)；Scutellonema屬；殘根線蟲，Trichodorusprimitivus和其他毛刺線蟲屬(Trichodorus)、擬毛刺屬(Paratrichodorus)；阻長線蟲，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus)；柑桔線蟲，墊刃線蟲屬(Tylenchulus)；劍線蟲，劍線蟲屬(Xiphinema)；以及其他植物寄生線蟲。
式I化合物及其鹽還可以用于防治蜘蛛(蜘蛛綱(Arachnoidea))，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如長星形壁虱(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯銳緣蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、綿羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，癭螨屬(Eriophyidae spp.)，如蘋果刺銹螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；細(xì)螨屬(Tarsonemidaespp.)，如Phytonemus pallidus和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)；細(xì)須螨屬(Tenuipalpidae spp.)，如紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis)；葉螨屬(Tetranychidae spp.)，如朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychuspacificus)、棉葉螨(Tetranychus telarius)和二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae)，蘋果葉螨(Panonychus ulmi)、柑椐葉螨(Panonychus citri)和oligonychuspratensis。
為了用于本發(fā)明方法中，可以將化合物I轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。使用形式取決于特定的目的；在任何情況下應(yīng)保證本發(fā)明化合物精細(xì)和均勻地分布。
配制劑以已知方式制備，例如通過將活性成分與溶劑和/或載體混合而制備，若需要的話使用乳化劑和分散劑。適于該目的的溶劑/助劑主要為-水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、芐醇)、酮類(如環(huán)己酮、γ-丁內(nèi)酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。
-載體如磨碎的天然礦物(如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如高度分散的硅石、硅酸鹽)；乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)以及分散劑如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
合適的表面活性劑是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽，烷基芳基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，還有磺化萘和萘衍生物與甲醛的縮合物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的異辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚縮醛，山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油分散體的物質(zhì)是中沸點(diǎn)到高沸點(diǎn)的礦物油餾分，如煤油或柴油，此外還有煤焦油和植物或動物來源的油，脂族、環(huán)狀和芳族烴，例如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環(huán)己醇、環(huán)己酮、異佛爾酮，強(qiáng)極性溶劑，例如二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉劑可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或同時研磨而制備。
顆粒如涂覆顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆?？梢酝ㄟ^將活性成分與固體載體粘附而制備。固體載體的實(shí)例是礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；磨碎的合成材料；肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。
配制劑通常包含0.01-95重量％，優(yōu)選0.1-90重量％的活性成分?；钚猿煞忠?0-100％，優(yōu)選95-100％的純度(根據(jù)NMR譜)使用。
下列為配制劑實(shí)例1.用水稀釋的產(chǎn)品A水溶性濃縮物(SL)將10重量份本發(fā)明化合物溶于水或水溶性溶劑中?；蛘?，加入濕潤劑或其它助劑?；钚猿煞纸?jīng)水稀釋溶解。
B分散性濃縮物(DC)將20重量份本發(fā)明化合物溶于環(huán)己酮中并加入分散劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀釋得到分散體。
C可乳化的濃縮物(EC)將15重量份本發(fā)明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下濃度為5％)。用水稀釋得到乳液。
D乳液(EW、EO)將40重量份本發(fā)明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下濃度為5％)。借助乳化機(jī)(Ultraturrax)將該混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀釋得到乳液。
E懸浮液(SC、OD)在攪拌的球磨機(jī)中，將20重量份本發(fā)明化合物粉碎并加入分散劑、濕潤劑和水或有機(jī)溶劑，得到細(xì)碎活性成分懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性成分懸浮液。
F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份本發(fā)明化合物細(xì)碎研磨并加入分散劑和濕潤劑，借助工業(yè)裝置(如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性成分分散體或溶液。
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)將75重量份本發(fā)明合物在轉(zhuǎn)子-定子磨機(jī)中研磨并加入分散劑、濕潤劑和硅膠。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性成分分散體或溶液。
2.不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品H可撒粉粉末(DP)將5重量份本發(fā)明化合物細(xì)碎研磨并與95％的細(xì)碎高嶺土充分混合。這得到可撒粉產(chǎn)品。
I顆粒(GR、FG、GG、MG)將0.5重量份本發(fā)明化合物細(xì)碎研磨并結(jié)合99.5％載體。現(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到不經(jīng)稀釋而施用的顆粒。
J ULV溶液(UL)將10重量份本發(fā)明化合物溶于有機(jī)溶劑如二甲苯中。這得到不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品。
活性成分可以直接、以其配制劑形式或由其制備的使用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油分散體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒形式)，借助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決于意欲的目的；它們意欲在每種情況下確保本發(fā)明活性成分的最佳可能分布。
含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油分散體)制備。為制備乳液、糊或油分散體，可借助濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑將該物質(zhì)直接或溶于油或溶劑中后在水中均化。然而，還可以制備由活性物質(zhì)、濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適于用水稀釋。
即用制劑中的活性成分濃度可在較寬范圍內(nèi)變化。它們通常為0.0001-10％，優(yōu)選0.01-1％。
活性成分也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超過95重量％活性成分的配制劑，或甚至施用不含添加劑的活性成分。
本發(fā)明組合物還可以包含其他活性成分，例如其他農(nóng)藥，殺蟲劑，除草劑，肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸鈣，植物毒性試劑和植物生長調(diào)節(jié)劑，安全劑和殺線蟲劑。這些額外成分可以依次使用或與上述組合物組合使用，合適的話也僅在緊鄰使用前加入(桶混合)。例如，植物可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧。
這些試劑通常與本發(fā)明試劑以1∶100-100∶1的重量比混合。
可與本發(fā)明化合物一起使用的下列農(nóng)藥用來闡述可能的組合，而不施以任何限制有機(jī)磷酸酯類高滅磷(Acephate)、谷硫磷(Azinphos-methyl)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、毒蟲畏(Chlorfenvinphos)、二嗪農(nóng)(Diazinon)、敵敵畏(Dichlorvos)、百治磷(Dicrotophos)、樂果(Dimethoate)、乙拌磷(Disulfoton)、乙硫磷(Ethion)、殺螟松(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、異_唑磷(Isoxathion)、馬拉硫磷(Malathion)、甲胺磷(Methamidophos)、殺撲磷(Methidathion)、甲基一六零五(Methyl-Parathion)、速滅磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、砜吸磷(Oxydemeton-methyl)、對氧磷(Paraoxon)、一六零五(Parathion)、稻豐散(Phenthoate)、伏殺磷(Phosalone)、亞胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、甲拌磷(Phorate)、辛硫磷(Phoxim)、蟲螨磷(Pirimiphos-methyl)、丙溴磷(Profenofos)、丙硫磷(Prothiofos)、乙丙硫磷(Sulprophos)、殺蟲威(Tetrachlorvinphos)、特丁磷(Terbufos)、三唑磷(Triazophos)、敵百蟲(Trichlorfon)；氨基甲酸酯類棉鈴?fù)?Alanycarb)、_蟲威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、甲萘威(Carbaryl)、蟲螨威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、雙氧威(Fenoxycarb)、呋線威(Furathiocarb)、_二唑蟲(Indoxacarb)、滅蟲威(Methiocarb)、滅多蟲(Methomyl)、甲氨叉威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、殘殺成(Propoxur)、硫雙威(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)；合成除蟲菊酯類氟氯菊酯(Bifenthrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、氯氰菊酯(Cypermethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)、溴氰菊酯(Deltamethrin)、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、殺滅菊酯(Fenvalerate)、(RS)氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(Lambda-Cyhalothrin)、氯菊酯(Permethrin)、滅蟲硅醚(Silafluofen)、氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、四溴菊酯(Tralomethrin)、己體氯氰菊酯(Zeta-Cypermethrin)；節(jié)肢動物生長調(diào)節(jié)劑a)幾丁質(zhì)合成抑制劑苯甲酰脲類，如定蟲隆(Chlorfluazuron)、氟脲殺(Diflubenzuron)、氟螨脲(Flucycloxuron)、氟蟲脲(Flufenoxuron)、氟鈴脲(Hexaflumuron)、氟丙氧脲(Lufenuron)、雙苯氟脲(Novaluron)、伏蟲隆(Teflubenzuron)、殺蟲隆(Triflumuron)；噻嗪酮(Buprofezin)、_茂醚(Diofenolan)、噻螨酮(Hexythiazox)、特苯_唑(Etoxazole)、四螨嗪(Clofentazine)；b)蛻皮激素拮抗劑特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)、雙苯酰肼(Tebufenozide)；c)保幼激素類似物蚊蠅醚(Pyriproxyfen)、蒙五一五(Methoprene)、雙氧威(Fenoxycarb)；d)類脂生物合成抑制劑螺螨酯(Spirodiclofen)；各種其它殺蟲劑齊墩螨素(Abamectin)、滅螨醌(Acequinocyl)、吡蟲清(Acetamiprid)、蟲螨脒(Amitraz)、艾扎丁(Azadirachtin)、聯(lián)苯肼酯(Bifenazate)、殺螟丹(Cartap)、氟唑蟲清(Chlorfenapyr)、殺蟲脒(Chlordimeform)、滅蠅胺(Cyromazine)、殺螨硫隆(Diafenthiuron)、呋蟲胺(Dinetofuran)、_茂醚(Diofenolan)、?，斁?Emamectin)、硫丹(Endosulfan)、Ethiprole、喹螨醚(Fenazaquin)、銳勁特(Fipronil)、伐蟲脒(Formetanate)、伐蟲脒鹽酸鹽(Formetanate hydrochloride)、滅蟻腙(Hydramethylnon)、吡蟲啉(Imidacloprid)、_二唑蟲(Indoxacarb)、Metaflumizon(＝4-{(-{(2Z)-2-({[4-(三氟甲氧基)苯胺基]羰基}亞肼基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}芐腈)、硝胺烯啶(Nitenpyram)、噠螨酮(Pyridaben)、拒嗪酮(Pymetrozine)、艾克敵105(Spinosad)、硫(Sulfur)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、噻蟲嗪(Thiamethoxam)、Thiacloprid、硫環(huán)殺(Thiocyclam)、Spiromesifen、Spirodiclofen、Pyridalyl和WO 98/05638中所述的下式農(nóng)藥 殺真菌劑為選自如下的那些·?；彼犷?，例如苯霜靈(benalaxyl)、甲霜靈(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、_霜靈(oxadixyl)，·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基嗎啉(aldimorph)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、苯銹啶(fenpropidin)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、螺_茂胺(spiroxamine)、克啉菌(tridemorph)，·苯胺基嘧啶類，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或環(huán)丙嘧啶(cyprodinyl)，·抗菌素，例如放線菌酮(cycloheximid)、灰黃霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多馬霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或鏈霉素(streptomycin)，·唑類，例如雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、_醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌靈(imazalil)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙氯靈(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol)，·二羧酰亞胺類，如異丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)，·二硫代氨基甲酸鹽類，如福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、代森錳(maneb)、代森錳鋅(mancozeb)、威百畝(metam)、代森聯(lián)(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福代鋅(polycarbamate)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、代森鋅(zineb)，·雜環(huán)化合物，如敵菌靈(anilazine)、苯菌靈(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻農(nóng)(dithianon)、_唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、異嘧菌醇(fenarimol)、麥穗寧(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、稻瘟靈(isoprothiolane)、丙氧滅繡胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌靈(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三環(huán)唑(tricyclazole)、嗪氨靈(triforine)，·銅殺真菌劑，如波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、王銅(copperoxychloride)、堿式硫酸銅，·硝基苯基衍生物，如樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton)、異丙消(nitrophthal-isopropyl)，·苯基吡咯類，如拌種咯(fenpiclonil)、氟_菌(fludioxonil)，·硫，·其它殺真菌劑，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、噠菌清(diclomezin)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟錫(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、異丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百維靈(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid)，·嗜球果傘素類(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，·次磺酸衍生物，如敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌靈(dichlofluanid)、滅菌丹(folpet)或?qū)滓志`(tolylfluanid)，·肉桂酰胺及類似化合物，如烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)或氟嗎啉(flumorph)。
上述組合物特別可以用于保護(hù)植物以防止所述害蟲的侵染或用于在侵染的植物中防治這些害蟲。然而，式I化合物還適于處理種子。
種子處理組合物例如包括可流動濃縮物FS、溶液LS、干處理用粉末DS、淤漿處理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES。在種子上的施用在播種之前直接在種子上進(jìn)行或在種子預(yù)萌發(fā)之后進(jìn)行。
用于種子處理的式I化合物的優(yōu)選FS配制劑通常包含0.5-80％活性成分，0.05-5％潤濕劑，0.5-15％分散劑，0.1-5％增稠劑，5-20％防凍劑，0.1-2％消泡劑，1-20％顏料和/或染料，0-15％增粘劑/粘附劑，0-75％填料/賦形劑和0.01-1％防腐劑。
適于種子處理配制劑的顏料或染料是顏料藍(lán)15:4，顏料藍(lán)15:3，顏料藍(lán)15:2，顏料藍(lán)15:1，顏料藍(lán)80，顏料黃1，顏料黃13，顏料紅112，顏料紅48:2，顏料紅48:1，顏料紅57:1，顏料紅53:1，顏料橙43，顏料橙34，顏料橙5，顏料綠36，顏料綠7，顏料白6，顏料棕25，堿性紫10，堿性紫49，酸性紅51，酸性紅52，酸性紅14，酸性藍(lán)9，酸性黃23，堿性紅10，堿性紅108。
可以加入增粘劑/粘附劑以改善處理之后的活性物質(zhì)對種子的粘附。合適的粘合劑為EO/PO嵌段共聚物表面活性劑，還有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(Lupasol_、Polymin_)、聚醚和衍生于這些聚合物的共聚物。
可以用于種子處理的組合物例如為A)可溶性濃縮物(SL、LS)D)乳液(EW、EO、ES)E)懸浮液(SC、OD、FS)F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)H)可撒粉粉末(DP、DS)為了用于防治螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂，優(yōu)選將式I化合物用于誘餌組合物中。
誘餌可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘餌可以制成適合各應(yīng)用的各種形狀和形式，例如顆粒、塊、棒、片。液體誘餌可以填充到各種裝置中以確保適當(dāng)施用，例如敞開容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水或油狀基質(zhì)且可以按照粘性、水分保留或老化特性的特殊要求配制。
組合物中所用誘餌為具有足夠誘惑力以刺激昆蟲如螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂進(jìn)食的產(chǎn)品。該誘惑可以通過使用進(jìn)食刺激劑或性信息素調(diào)節(jié)。進(jìn)食刺激劑例如選自但不僅僅為動物和/或植物蛋白(肉、魚或血液膳食，昆蟲部分，蛋黃)、動物和/或植物來源的脂肪和油或單有機(jī)糖、低聚有機(jī)糖或聚有機(jī)糖，尤其是選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡糖糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特定部分的新鮮或腐敗部分也可以用作進(jìn)食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。特異性信息素描述于文獻(xiàn)中且對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的。
式I化合物的配制劑如氣溶膠(例如處于噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專業(yè)用戶來防治害蟲如蒼蠅、蚤、壁虱、蚊子或蟑螂。氣溶膠配方優(yōu)選由如下組分組成活性化合物；溶劑如低級醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮類(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程為約50-250℃的鏈烷烴類(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亞砜，芳族烴類如甲苯、二甲苯，水，此外還有助劑如乳化劑，如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，香料油如精油，中等脂肪酸與低級醇的酯，芳族羰基化合物，合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉，兩性表面活性劑，低級環(huán)氧化物，原甲酸三乙酯以及需要的話，推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮?dú)狻嚎s空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。
油噴霧配制劑與氣溶膠配方的不同在于不使用推進(jìn)劑。
式I化合物及其相應(yīng)的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片、發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板、長期蒸發(fā)器以及衛(wèi)生紙、衛(wèi)生墊或其他與熱無關(guān)的蒸發(fā)器系統(tǒng)。
用式I化合物及其相應(yīng)組合物控制由昆蟲傳遞的傳染性疾病(例如瘧疾、登革熱和黃熱病，淋巴絲蟲病以及利什曼病)的方法也包括處理棚屋和房子的表面、空氣噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物、床品、采蠅網(wǎng)等。施用于纖維、織物、編織物、無紡織物、網(wǎng)狀材料或箔以及篷布上的殺蟲組合物優(yōu)選包含包括殺蟲劑、任選的驅(qū)除劑和至少一種粘合劑的混合物。合適的驅(qū)除劑例如為N，N-二乙基-間甲苯甲酰胺(DEET)，N，N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-環(huán)己烷-1-基羰基)-2-甲基胡椒酰胺，(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯，2-乙基-1，3-己二醇，避蚊酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆蟲防治的擬除蟲菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或與植物提取物相同的驅(qū)除劑如1，8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或來自諸如斑皮桉(Eucalyptus maculata)、單葉蔓荊(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、檸檬草(Cymbopogan citratus)、香茅醛(Cymopogannartdus)的植物的粗植物提取物。合適的粘合劑例如選自如下單體的聚合物和共聚物脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支鏈烷烴脂肪酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，單烯屬和二烯屬不飽和烴，如苯乙烯，以及脂族二烯烴，如丁二烯。
窗簾和床品的浸漬在大多數(shù)情況下通過將紡織材料浸入殺蟲劑的乳液或分散體中或?qū)⑺鼈儑婌F于床品上而進(jìn)行。
式I化合物及其組合物可以用于保護(hù)非活體材料，尤其是基于纖維素的材料，如木質(zhì)材料，例如樹木、籬笆、枕木等以及建筑物如房屋、屋外廁所、工廠，還有建筑材料、家具、皮革、纖維、聚氯乙烯制品、電線和電纜等以防螞蟻和/或白蟻損害，以及用于防止螞蟻和白蟻損害作物或人類(例如當(dāng)害蟲侵入房屋和公共設(shè)備時)。式I化合物不僅施用于周圍土壤表面或地板下土壤以保護(hù)木質(zhì)材料，而且還可以施用于堆砌制品如地板下混凝土、郵亭、橫梁、膠合板、家具等的表面，木質(zhì)制品如碎料板、半成品板(halfboard)等以及聚氯乙烯制品如涂敷電線、聚氯乙烯板，絕熱材料如聚苯乙烯泡沫等。在防止螞蟻損害作物或人類的應(yīng)用情況下，將本發(fā)明的螞蟻防治劑施用于作物或周圍土壤，或直接施用于蟻穴等。
在本發(fā)明方法中，通過使目標(biāo)寄生蟲/害蟲、其食物源、棲息地、繁殖地或其場所與殺蟲有效量的式I化合物或其鹽或含有殺蟲有效量的式I化合物或其鹽的組合物接觸而防治害蟲。
“場所”是指其中害蟲或寄生蟲生長或可能生長的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境。
通常而言，“殺蟲有效量”指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分量，所述效果包括壞死、死亡、延緩、預(yù)防和除去效果，破壞效果或目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動降低效果。對于用于本發(fā)明的各種化合物/組合物，殺蟲有效量可以變化。組合物的殺蟲有效量也可以根據(jù)盛行的條件如所需殺蟲效果和持續(xù)時間、氣候、目標(biāo)種類、場所、施用方式等而改變。
本發(fā)明化合物還可以預(yù)防性地施用于預(yù)計會出現(xiàn)害蟲的地方。
式I化合物還可以通過使生長的植物與殺蟲有效量的式I化合物接觸而用于保護(hù)植物以防止害蟲侵襲或侵染。因此，“接觸”包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于害蟲和/或植物一通常是植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲的場所和/或植物上)。
在土壤處理或施用于害蟲居住場所或巢穴的情況下，活性成分的量為0.0001-500g/100m2，優(yōu)選0.001-20g/100m2。
在材料保護(hù)中的常用施用率例如為0.01-1000g活性化合物/m2被處理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸漬中的殺蟲組合物通常含有0.001-95重量％，優(yōu)選0.1-45重量％，更優(yōu)選1-25重量％至少一種驅(qū)除劑和/或殺蟲劑。
對于誘餌組合物中的應(yīng)用，活性成分的典型含量為0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
對于噴霧組合物中的應(yīng)用，活性成分的含量為0.001-80重量％，優(yōu)選0.01-50重量％，最優(yōu)選0.01-15重量％。
對于處理作物植株中的應(yīng)用，本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/公頃，理想的是25-600g/公頃，更理想的是50-500g/公頃。
在種子處理中，混合物的施用率通常為0.1g-10kg/100kg種子，優(yōu)選1g-5kg/100kg種子，尤其是1-200g/100kg種子。
現(xiàn)在通過下列實(shí)施例更詳細(xì)說明本發(fā)明。
產(chǎn)物通過聯(lián)用的高效液相色譜法/質(zhì)譜法(HPLC/MS)、NMR或其熔點(diǎn)表征。
HPLC柱RP-18柱(Chromolith Speed ROD，購自德國Merck KgaA)。
洗脫乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水，比例為5∶95-95∶5，40℃，5分鐘。
在實(shí)施例中使用下列縮寫m.p.熔點(diǎn)THF四氫呋喃MS Quadrupol電噴射離子化，80V(正模式)。
RT保留時間實(shí)施例1(表B的化合物A-90)1.1呋喃-2-甲酸N-甲基酰肼在0℃下在1小時內(nèi)向3.0g(65mmol)甲基肼在35ml二氯甲烷中的混合物中加入在35ml二氯甲烷中的0.85g(6.5mmol)呋喃-2-甲酰氯。將該混合物溫?zé)嶂潦覝夭嚢?小時。蒸發(fā)溶劑之后所得油狀物對下一反應(yīng)足夠純(HPLC/MSRT＝0.707分鐘，m/z＝140[M+H]+)。
1.2呋喃-2-甲酸N-甲基-N′-[2-甲基-3-(2-氟苯基)-亞烯丙基]酰肼將95mg(0.66mmol)呋喃-2-甲酸N-甲基酰肼和98mg(0.6mmol)2-甲基-3-(2-氟苯基)丙烯醛在5ml甲醇中的混合物加熱到回流過夜。冷卻至室溫并蒸發(fā)溶劑之后得到168mg(0.59mmol，98％)所需產(chǎn)物。該化合物對于隨后的反應(yīng)足夠純(根據(jù)HPLC/MS＞90％；RT＝3.640分鐘，m/z＝287[M+H]+)。
1.3呋喃-2-甲酸N′-[3-(2-氟苯基)-2-甲基烯丙基]-N-甲基酰肼向114mg(0.4mmol)呋喃-2-甲酸N-甲基-N′-[2-甲基-3-(2-氟苯基)-亞烯丙基]酰肼和在1ml冷卻到0℃的二氯甲烷中的38mg(0.64mmol)二甲基胺-硼烷配合物中加入在2ml二氯甲烷/甲醇3∶1中的456mg(2.4mmol)對甲苯磺酸一水合物。在0℃下攪拌所得混合物30分鐘后加入2.5ml Na2CO3溶液(10％w/v)，將混合物加熱到回流并保持30分鐘。冷卻至室溫后分離有機(jī)相并用二氯甲烷將水相萃取兩次。合并的有機(jī)相用MgSO4干燥并真空濃縮。得到95mg(0.33mmol，83％)呋喃-2-甲酸N′-[3-(2-氟苯基)-2-甲基烯丙基]-N-甲基酰肼，根據(jù)HPLC/MS的純度＞90％(RT＝3.217分鐘，m/z＝289[M+H]+)。
實(shí)施例2(表B的化合物A-1)2.1 2-氟苯甲酸N′-(3-(3-氟苯基)-2-甲基-亞烯丙基)酰肼類似于實(shí)施例1.2中所述的方法通過使2-氟苯甲酸酰肼與2-甲基-3-(3-氟苯基)丙烯醛反應(yīng)而得到標(biāo)題化合物。
2.2 2-氟苯甲酸N′-[3-(3-氟苯基)-2-甲基烯丙基]酰肼在裝有回流冷凝器和溫度計的三頸圓底燒瓶(50ml)中將1.00g(3.33mmol，1.0eq)2-氟苯甲酸N′-(3-(3-氟苯基)-2-甲基-亞烯丙基)酰肼和314.7mg(5.34mmol，1.6eq)二甲基胺-硼烷配合物在10ml CH2Cl2中于0℃下平衡5分鐘。然后將3.804g(20.00mmol，6.0eq)對甲苯磺酸一水合物以在6ml CH2Cl2/MeOH 3∶1中的溶液加入。在0℃下攪拌30分鐘之后，加入12.5ml Na2CO3溶液(10％w/v)和4ml MeOH并將混合物再回流30分鐘。
在冷卻至室溫之后，分離有機(jī)相并將水相用CH2Cl2萃取2次。合并的有機(jī)相用MgSO4干燥并真空濃縮。得到0.956g(3.17mmol，95％)2-氟苯甲酸N′-(3-(3-氟苯基)-2-甲基烯丙基)酰肼，根據(jù)HPLC/MS的純度＞95％(1H-NMR，d6-DMSO，500MHz；δ＝1.9(s，3H)，3.5(d，2H)，5.5(pt，1H)，6.5(s，1H)，7.0-7.15(m，3H)，7.2-7.3(m，2H)，7.3-7.4(m，1H)，7.4-7.55(m，2H)，9.75(d，1H))。
表B中所給化合物A2-A321、表C中所給化合物B1-B56、表D中所給化合物C1和C2、表E中所給化合物D1和D2、表F中所給化合物E1-E38、表G中所給化合物F1、表H中所給化合物G1-G3、表J中所給化合物H1-H55、表K中所給化合物J1-J26以及表L中所給化合物K1-K10通過類似于實(shí)施例1和2的方法得到。
表B
表C
結(jié)構(gòu)部分Q的雜原子連接于基團(tuán)A上表D
表E
表F
表G
表H
表J
表K
表L
式I化合物對害蟲的作用由下列試驗(yàn)證實(shí)I對昆蟲的活性I.1棉蚜(Aphis gossypii)將活性化合物在50∶50丙酮∶水和100ppm Kinetic_表面活性劑中配制。
通過將來自主群體的重度侵染葉子置于各子葉的頂部而將子葉階段的棉花植物(每盆一株)侵染。使蚜蟲在一夜內(nèi)轉(zhuǎn)移到宿主植株上并移走用于轉(zhuǎn)移蚜蟲的葉子。將子葉浸入試驗(yàn)溶液中并進(jìn)行干燥。5天后計數(shù)死亡率。
在該試驗(yàn)中，與未處理對照相比，化合物A10、A11、A16、A19、A21、A44、A47、A63、A68、B11、B20和B25在300ppm下顯示出超過75％的死亡率。
I.2桃蚜(Myzus persicae)將活性化合物在50∶50丙酮∶水和100ppm Kinetic_表面活性劑中配制。
通過將侵染的葉片置于試驗(yàn)植物的頂部而將第2對葉階段的辣椒植物(栽培品種為‘California Wonder’)用約40只實(shí)驗(yàn)室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染。24小時后移走所述葉片。將整個植物的葉子浸入試驗(yàn)化合物的梯度溶液中并進(jìn)行干燥。在約25℃和20-40％相對濕度下將試驗(yàn)植物維持在熒光下(24小時光照)。5天后測定已處理植物上的蚜蟲死亡率，相對于對照植物上的死亡率。
在該試驗(yàn)中，與未處理對照相比，化合物A13、A51、A70、A74、A75、A79、A80、A81、A83、B1、B22和B34在300ppm下顯示出超過75％的死亡率。
I.3蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)用于生物分析的蘭花薊馬成蟲由持續(xù)維持在試驗(yàn)室條件下的種群得到。為了測試，將測試化合物在丙酮∶水的1∶1混合物加上0.01％Kinetic_表面活性劑中稀釋到濃度為500ppm(化合物重量∶稀釋劑體積)。
各化合物的薊馬防治效力通過使用花浸技術(shù)評價。將塑料陪替氏皿用作測試容器。將各完整蘭花的所有花瓣浸入處理溶液中約3秒并干燥2小時。將處理過的花與10-15只薊馬成蟲一起放入各陪替氏皿中。然后將陪替氏皿用蓋子蓋住。在分析過程中將所有測試容器保持在持續(xù)光和約28℃的溫度下。4天后計數(shù)各花上以及沿各陪替氏皿內(nèi)壁的活薊馬數(shù)。由預(yù)處理薊馬數(shù)外推薊馬死亡率水平。
在該試驗(yàn)中，與未處理對照相比，化合物A1、A2、A12、A141、A149、A 155、A173、A218、A223、A260、A301、A303、A305、A319、C1、E3和E42在300ppm下顯示出超過75％的死亡率。
I.4蠶豆蚜(甜菜蚜(Aphis fabae))將活性化合物在50∶50丙酮∶水和100ppm Kinetic_表面活性劑中配制。
通過將侵染的切割植物置于試驗(yàn)植物的頂部而將在Metro混合物中生長的第一對葉階段的旱金蓮屬植物(栽培品種為‘Mixed Jewel’)用約2-30只實(shí)驗(yàn)室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染。24小時后移走所述切割植物。將各植物浸入試驗(yàn)溶液中以完全覆蓋葉、莖、突出的種子表面和周圍的立方體表面并在通風(fēng)櫥中進(jìn)行干燥。將處理過的植物保持在約25℃和持續(xù)熒光下。3天后測定蚜蟲死亡率。
在該試驗(yàn)中，與未處理對照相比，化合物A93、A141、A305、E1、E3和K6在300ppm下顯示出75％的死亡率。
權(quán)利要求
1.一種通式I的酰肼化合物及其鹽 其中....不存在或?yàn)楣矁r鍵；A為選自苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員雜環(huán)基團(tuán)的環(huán)狀基團(tuán)，該5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以具有羰基作為環(huán)成員，且其中該環(huán)狀基團(tuán)可以具有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Ra鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；?、C1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rb取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺酰基、C1-C10鹵代烷基亞磺酰基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基和R7R8N-CO-，其中在每種情況下與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Ra可以形成CH＝CH-CH＝CH結(jié)構(gòu)部分或O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在這兩種結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb替換；Q選自單鍵、C1-C4亞烷基、O-C1-C4亞烷基、S-C1-C4亞烷基和NR9-C1-C4亞烷基，其中后提到的4個基團(tuán)中的亞烷基未被取代或帶有1、2、3或4個選自O(shè)H、＝O、鹵素、C1-C4鹵代烷基和C1-C4烷氧基的取代基；或A-Q可以一起為可以被1或2個選自＝O、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、鹵素或C1-C4烷基羰氧基的取代基取代的C1-C10烷基；X為C＝O、C＝S或SO2；Ar為選自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基團(tuán)，其中該芳族基團(tuán)可以帶有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rc鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺酰基、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、C1-C10烷基羰氧基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代且其中與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Rc可以形成O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在所述結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb代替；R1選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，上述最后2個基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代；R2為選自如下的單價基團(tuán)H、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代的苯基；R3選自H、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基和可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代的苯基；R4為氫或具有對Rc所給的含義之一，或R4與R2一起為二價基團(tuán)，其選自O(shè)、S、CR10＝N、N＝N、O-CR11R12、S-CR11R12、N(R13)-CR11R12、O-C(O)、O-C(S)、S-C(O)；N(R13)-C(O)或N(R13)-C(S)；R5選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、芐基和苯基，其中芐基和苯基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rd取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基和R7R8N-CO-；R6選自H、任選被CN或NO2取代的C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；?、C1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；?、C1-C10烷氧羰基，其中烷基羰基的烷基結(jié)構(gòu)部分可以未被取代或被1、2或3個選自C1-C10烷硫基、苯硫基、苯基和苯氧基的取代基取代，C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯基羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、R7R8N-CO-、苯甲酰基(C6H5-CO-)、C3-C10環(huán)烷基羰基、R6aCO-，其中R6a為C1-C4烷氧羰基、苯氧基、萘基或具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)，其中苯氧基、萘基和5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Ra取代，以及芐基，其中芐基可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代；R7、R8相互獨(dú)立地選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、苯基、苯甲?；?、萘基或芐基，其中上述4個基團(tuán)中的苯基環(huán)可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基和C1-C10鹵代烷基羰基；R9為氫、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10鹵代烷基磺?；?、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、苯甲?；⑤粱蚱S基，其中上述4個基團(tuán)中的苯基環(huán)可以被1、2、3、4或5個取代基Rb取代；和R10為氫或具有對Rc所給的含義之一；R11、R12相互獨(dú)立地選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基和C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基，基團(tuán)R11或R12中的一個還可以為C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺酰基、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基或R7R8N-CO-；R13為氫、氰基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10鹵代烷基磺?；1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基或芐基，其中苯基和芐基可以被1、2、3、4或5個取代基Rb取代；但其中A和Ar為未取代的苯基，Q為單鍵，X為C＝O且R1、R2、R3、R5和R6為氫的式I化合物除外。
2.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中A為選自苯基和具有1-4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)的環(huán)狀基團(tuán)，且其中該環(huán)狀基團(tuán)可以具有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Ra鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；?、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rb取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10鹵代鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺酰基、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基和R7R8N-CO-，其中與相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)Ra可以形成CH＝CH-CH＝CH結(jié)構(gòu)部分或O-CH2-O結(jié)構(gòu)部分，其中在這兩個結(jié)構(gòu)部分中1或2個氫原子可以被如上所定義的基團(tuán)Rb代替；Ar為選自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基的芳族基團(tuán)，其中該芳族基團(tuán)可以帶有1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基Rc鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C2-C10鏈烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C10鹵代炔氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基亞磺?；1-C10鹵代烷基亞磺?；1-C10烷基磺?；?、C1-C10鹵代烷基磺?；?、羥基、NR7R8、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、R7R8N-CO-、苯基、芐基和苯氧基，其中苯基、芐基和苯氧基可以未被取代或被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代；R1選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基和C2-C10鹵代炔基；R6選自H、任選被CN或NO2取代的C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵代炔基、C1-C10烷基亞磺?；?、C1-C10鹵代烷基亞磺?；?、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10鹵代烷基磺?；1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10鹵代烷基羰基、羥基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、鹵代-C1-C10烷氧羰基-C1-C10烷基、R7R8N-CO-和芐基，其中芐基可以被1、2、3、4或5個如上所定義的取代基Rb取代；和R7、R8相互獨(dú)立地選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵代炔基、苯基或芐基，其中苯基和芐基可以被1、2、3、4或5個相互獨(dú)立地選自如下的取代基取代鹵素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10鹵代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10鹵代烷硫基、C1-C10烷基磺?；1-C10鹵代烷基磺?；⒘u基、C1-C10烷氧羰基、C1-C10鹵代烷氧羰基、C2-C10鏈烯氧羰基、C2-C10鹵代鏈烯氧羰基、C1-C10烷基羰基和C1-C10鹵代烷基羰基。
3.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的Ar為苯基，其未被取代或被1、2、3或4個如上所定義的基團(tuán)Rc取代。
4.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的X為C＝O。
5.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的A為選自苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、_唑基、異_唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和噠嗪基的環(huán)狀基團(tuán)且該環(huán)狀基團(tuán)可以被1、2或3個如上所定義的取代基Ra取代。
6.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的A為選自苯基、噻吩基和吡啶基的環(huán)狀基團(tuán)，其中該環(huán)狀基團(tuán)可以被1、2或3個相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基的取代基Ra取代。
7.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的A為2-噻吩基，其可以被1、2或3個相互獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基的取代基Ra取代。
8.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的Q選自單鍵、-CH2-、-O-CH2-、-S-CH2-、-O-CH(CH3)-和-S-CH(CH3)-。
9.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中Q和A一起為可以被1或2個選自＝O、OH和C1-C2烷氧基的取代基取代的C1-C10烷基。
10.如權(quán)利要求1所定義的通式I的化合物或其鹽，其中R1選自氫、C1-C10烷基和C1-C10鹵代烷基。
11.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的R2選自氫、鹵素和C1-C4烷基。
12.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的R3選自氫、鹵素和C1-C4烷基。
13.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中式I中的R3為氫。
14.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中R4為氫或如上所定義的基團(tuán)Rc。
15.如權(quán)利要求14所要求的化合物，其中Ar為苯基，其未被取代或被1、2或3個相互獨(dú)立地選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基的基團(tuán)Rc取代。
16.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中R4與R2一起為-O-。
17.如權(quán)利要求16所要求的化合物，其中式I中的Ar為苯基，其未被取代或可以帶有1、2或3個相互獨(dú)立地選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷基的基團(tuán)Rc。
18.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中R5選自H、C1-C10烷基、C1-C10鹵代烷基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10鹵代環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10鹵代鏈烯基。
19.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中R6為氫。
20.一種防治選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的害蟲的組合物，包含殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1所定義的通式I化合物和至少一種惰性載體和/或至少一種表面活性劑。
21.一種防治選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的害蟲的方法，包括使所述害蟲、其棲息地、繁殖地、食物供應(yīng)源，動物害蟲生長或可能生長于其中的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或需要防止所述害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的如權(quán)利要求1所定義的通式I化合物或其鹽接觸。
22.如權(quán)利要求21所要求的方法，其中所述害蟲為昆蟲。
23.一種保護(hù)作物以防選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的害蟲侵染或侵襲的方法，該方法包括使作物與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1所定義的式I化合物或其鹽接觸。
24.一種保護(hù)非活體材料以防選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的害蟲侵染或侵襲的方法，該方法包括使該非活體材料與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1所定義的式I化合物或其鹽接觸。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種可以用于防治動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲的新型酰肼化合物及其鹽。本發(fā)明還涉及一種防治昆蟲、線蟲和蜘蛛的方法。本發(fā)明的酰肼化合物由通式(I)描述，其中.....不存在或?yàn)楣矁r鍵；A為選自苯基、萘基和具有1－4個相互獨(dú)立地選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員雜環(huán)基團(tuán)的任選取代的環(huán)狀基團(tuán)，該5或6員雜環(huán)基團(tuán)可以具有羰基作為環(huán)成員；Q選自單鍵、C
文檔編號C07C243/18GK101068468SQ200580041423
公開日2007年11月7日 申請日期2005年11月30日 優(yōu)先權(quán)日2004年12月1日
發(fā)明者M·霍夫曼, M·拉克, D·G·庫恩, D·L·卡伯特森, D·安斯波夫 申請人:巴斯福股份公司