專利名稱：：烷二醇組合物、其制造方法和化妝品的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及烷二醇組合物、其制造方法和化妝品，具體地說，涉及幾乎不含特定的副產(chǎn)物，不產(chǎn)生令人不舒服的氣味的烷二醇組合物、其制造方法和化妝品。
背景技術(shù)：
：對(duì)于制造有機(jī)化合物的技術(shù)人員來說，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)伴隨副產(chǎn)物的形成進(jìn)行是不可避免的。相對(duì)于最終產(chǎn)物，這些副產(chǎn)物的量大多很少。但是，即使是微量的副產(chǎn)物，也會(huì)帶來使最終產(chǎn)物的顏色惡化，使最終產(chǎn)物的氣味惡化等對(duì)最終產(chǎn)物產(chǎn)生化學(xué)影響。為了防止這樣的影響，對(duì)于制造有機(jī)化合物的技術(shù)人員來說，防止這些不良副產(chǎn)物的形成或最終除去這些不良副產(chǎn)物是制造工序的一部分。其中，烷二醇化合物在例如化妝品的防腐劑、保濕劑、珠光劑、合成纖維的原料、尿烷化合物的原料、水性墨水等各種領(lǐng)域中使用，特別是在化妝品領(lǐng)域中，在配合到產(chǎn)品中時(shí)的氣味成為大的問題。例如，可列舉出如下問題當(dāng)在不含香料的產(chǎn)品中添加有氣味的烷二醇化合物時(shí)，不能得到無香料的產(chǎn)品；另外，在添加了香料的產(chǎn)品中，也由于添加有氣味的烷二醇化合物，而導(dǎo)致產(chǎn)品的氣味發(fā)生變化等。在化妝品領(lǐng)域中，對(duì)無氣味或氣味少的烷二醇組合物的需求增加。目前，作為通常的烷二醇組合物的制造方法，已知有用過氧化氫等氧化劑將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物，將其水解的方法等。這樣制造的烷二醇組合物具有氣味，因而，通過通常的純化方法蒸餾進(jìn)行純化(例如，參考專利文獻(xiàn)l、2)。專利文獻(xiàn)l:日本特開昭57-62234號(hào)公沖艮專利文獻(xiàn)2:日本特開昭60-78928號(hào)7>才艮
發(fā)明內(nèi)容發(fā)明所要解決的問題然而，即使是如專利文獻(xiàn)1或2所記載的那樣進(jìn)行蒸餾而被處理的烷二醇，也不能除去氣味。其原因是有氣味的成分未被特定，并不清楚通過除去哪種成分可抑制氣味，僅僅簡(jiǎn)單地進(jìn)行了蒸餾。因此，本發(fā)明的目的在于提供氣味少的烷二醇組合物、其有效的制造方法、以及包含烷二醇組合物的化妝品。用于解決問題的方法本發(fā)明人針對(duì)上述問題，進(jìn)行深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過限定烷二醇組合物中所含的成為氣味的原因的成分，使該特定化合物在一定含量以下，由此，可得到氣味少的烷二醇組合物，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明的烷二醇組合物的特征在于，相對(duì)于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，酯化合物(A)的含量為0.005質(zhì)量份以下。另外，本發(fā)明的其它烷二醇組合物的特4正在于，相對(duì)于IOO質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量為0.2質(zhì)量^f分以下。在本發(fā)明中還優(yōu)選相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇(B)的含量為0.3質(zhì)量份以下。另外，作為本發(fā)明所使用的烷二醇組合物，適合使用由下述通式(1)表示的化合物。進(jìn)一步優(yōu)選所述烷二醇化合物是通過烯烴的氧化反應(yīng)制造的環(huán)氧化合物的水解產(chǎn)物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(上述式中，R表示碳原子數(shù)為415的烷基)另外，本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法的特征在于，制造烷二醇組合物時(shí)，包括如下工序(a)將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物的工序；(b)水解該環(huán)氧化合物，得到烷二醇組合物的工序；(c)向該烷二醇組合物中添加水和/或有枳"容劑，并在減壓下除去水和/或有機(jī)溶劑的工序。另外，本發(fā)明的化妝品的特征在于，其含有上述本發(fā)明述的烷二醇組合物。發(fā)明的效果本發(fā)明的烷二醇組合物氣味少，另外，包括其的本發(fā)明的化妝品也沒有烷二醇組合物的氣味引起的問題。另外，通過本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法，可以有效地制造氣味成分為低濃度的烷二醇組合物。具體實(shí)施方式本發(fā)明可使用的烷二醇化合物是碳原子數(shù)為4以上且脂肪族飽和烴的任兩個(gè)氫原子被羥基取代的物質(zhì)。作為這樣的烷二醇化合物，可列舉出例如，1,2-丁二醇、1，3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、異戊二醇(3-曱基-1，3-丁二醇)、1,2-己二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,2-辛二醇、2,3-辛二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、2,5-二曱基-2,5—己二醇、1，2-癸二醇、1，2-十二烷二醇、1，2-十四烷二醇、1,2-十六烷二醇、1，2-十八烷二醇、1,12-十八烷二醇、1,2-環(huán)己二醇、1,4-環(huán)己二醇、1,4-環(huán)己烷二曱醇等。在這樣的烷二醇化合物中，優(yōu)選兩個(gè)羥基結(jié)合到相鄰的碳原子上的連位化合物，更優(yōu)選由下述通式(1)表示的化合物。驟一GH『eH《H2(，)謝謝通式(1)中的R表示碳原子數(shù)為415的烷基。作為該烷基，可列舉出例如，丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、仲戊基、新戊基、叔戊基、己基、仲己基、庚基、仲庚基、辛基、仲辛基、壬基、仲壬基、癸基、仲癸基、十一烷基、仲十一烷基、十二烷基、仲十二烷基、十三烷基、異十三烷基、仲十三烷基、十四烷基、仲十四烷基、十六烷基、仲十六烷基、硬脂基、2-乙基己基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基等。這些烷基中，優(yōu)選碳原子數(shù)為49的烷基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為47的烷基，進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為46的烷基，最優(yōu)選碳原子數(shù)為5的烷基。本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法沒有特別限定，可列舉出例如，將烯烴氧化而改性成環(huán)氧化合物后，進(jìn)行水解的方法等。作為將烯烴氧化的方法，可列舉出例如，用過氧化氫、過氧化合物、無機(jī)的氧化劑等氧化劑進(jìn)行氧化的方法等。另外，作為水解的方法，可列舉出例如，在高壓下與水直接反應(yīng)的方法；使曱酸、醋酸與環(huán)氧化合物反應(yīng)后，用堿性物質(zhì)進(jìn)行水解的方法等。通過這樣的制造方法得到的烷二醇組合物中，一定包含酯化合物、不飽和醇或縮醛化合物等副產(chǎn)物，并不能確定哪個(gè)化合物是產(chǎn)生氣味的原因。這樣的情況下，如前述那樣，通常進(jìn)行一般的純化方法蒸餾，但僅僅用蒸餾并不能除去氣味，因而，不能除去烷二醇組合物的氣味。本發(fā)明人等進(jìn)行了研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在作為氣味原因的化合物中，最影響氣味的化合物是酯化合物和二噁烷型化合物。因此，本發(fā)明的第一烷二醇組合物中，酯化合物(A)的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物必須為0.005質(zhì)量份以下。所謂酯化合物(A)是指具有酯鍵的化合物，例如作為原料的環(huán)氧化合物與曱酸、醋酸等脂肪酸的反應(yīng)產(chǎn)物；烷二醇化合物與脂肪酸的反應(yīng)產(chǎn)物；作為原料的烯烴通過氧化成為具有羰基的化合物，該化合物與環(huán)氧化合物、烷二醇化合物反應(yīng)后的反應(yīng)產(chǎn)物等。這樣的酯化合物由于都是氣味的原因，因而，本發(fā)明的烷二醇組合物中所含的酯化合物的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物為0.005質(zhì)量份以下，優(yōu)選為0.003質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.001質(zhì)量份以下。當(dāng)超過0.005質(zhì)量份時(shí)，烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。另外，本發(fā)明的第二烷二醇組合物中，相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量需要在0.2質(zhì)量份以下。在本發(fā)明中，通過抑制二噁烷型化合物(C)的含量，也可得到抑制氣味的效果。作為二噁烷型化合物(C),可列舉出例如，由以下所示的通式(2)、(3)(式中的R表示與前述相同定義的基團(tuán))表示的化合物，這些化合物是通過烷二醇之間的脫水縮合反應(yīng)、未反應(yīng)的環(huán)氧化合物之間的縮合反應(yīng)等生成的。本發(fā)明的第二烷二醇組合物中所含的二噁烷型化合物(C)的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物為0.2質(zhì)量份以下，優(yōu)選為0.15質(zhì)量份以下，更烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。伎》《3》在本發(fā)明中，如上所述，通過將酯化合物(A)或二噁烷型化合物(C)中任一個(gè)的含量抑制在規(guī)定范圍內(nèi)，可得到氣味少的烷二醇組合物，進(jìn)一步，作為成為烷二醇組合物的氣味原因的副產(chǎn)物，可列舉出含醚基的二元醇。作為含醚基的二元醇(B),可列舉出例如，由以下所示的通式(4)、(5)或(6)(式中的R表示與前述相同定義的基團(tuán))表示的化合物。這些化合物是通過烷二醇之間的脫水縮合反應(yīng)等生成的。本發(fā)明的烷二醇組合物中所含的含醚基的二元醇(B)的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物優(yōu)選為0.3質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.2質(zhì)量份以下，進(jìn)一步優(yōu)選為0.15質(zhì)量份以下。當(dāng)超過0.3質(zhì)量份時(shí)，烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>狡一ffl-甲H作為分析這些副產(chǎn)物的方法，可列舉出例如，使用氣相色譜儀、液相色譜儀、質(zhì)譜儀、NMR、IR等儀器分析裝置的方法；皂化價(jià)、不飽和度、羥值等利用滴定的分析等，但由于分析微量的副產(chǎn)物，因而優(yōu)選利用儀器分析進(jìn)行，更優(yōu)選使用氣相色i普儀、質(zhì)語儀，進(jìn)一步優(yōu)選使用氣相色謙儀。本發(fā)明的烷二醇組合物的情況下，氣相色鐠儀的譜圖上出現(xiàn)的峰面積比與質(zhì)量比相同，因而，分析各個(gè)成分的質(zhì)量比是容易的。氣相色譜分析中，只要是副產(chǎn)物等分離的條件，則可以使用任意方法，可列舉出例如以下方法作為氣相色鐠裝置，在GC-14B((抹)島津制作所制造)上安裝J&W公司制造的DB-l(100%二甲基聚硅氧烷、內(nèi)徑0.53mm、長(zhǎng)度15m、膜厚1.5pm)柱，作為載氣的氮?dú)?0ml/分鐘、FID檢測(cè)器溫度320。C、空氣壓力50kPa、氫氣壓力50kPa、氣化室溫度320。C、升溫速率為在60。C下保持5分鐘后以10。C/分鐘升溫到280。C,成為280。C后在該溫度下保持3分鐘，在此條件下，用微型注射器將用乙醇稀釋到1.5重量％的試樣注射到儀器中。在上述條件下，1,2-辛二醇在保留時(shí)間約10分鐘時(shí)出現(xiàn)主峰，在存在副產(chǎn)物的情況下，其前后出現(xiàn)峰。于是，這些峰的面積比直接就是各個(gè)成分的質(zhì)量比。另外，主峰的保留時(shí)間前的2分鐘出現(xiàn)酯化合物的峰，主峰的保留時(shí)間后的4~7分鐘的期間出現(xiàn)二噁烷型化合物的峰，主峰的保留時(shí)間后的8~15分鐘的期間出現(xiàn)含醚基的二元醇的峰。即，在本發(fā)明的第一烷二醇組合物中，在主峰的保留時(shí)間前2分鐘出現(xiàn)的酯化合物的峰面積必須在主峰面積的0.005%以下，優(yōu)選在0.003%以下，更優(yōu)選在0.001%以下。當(dāng)大于0.005%時(shí)，酯化合物的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.005質(zhì)量份。另外，在主峰保留時(shí)間后的2分鐘有時(shí)出現(xiàn)結(jié)構(gòu)不明的氣味成分，這期間出現(xiàn)峰的情況下，氣味變強(qiáng)，故不優(yōu)選。另外，在本發(fā)明的第二烷二醇組合物中，主峰的保留時(shí)間后的4~7分鐘的期間出現(xiàn)的二噁烷型化合物的峰面積必須在主峰面面積的0.2%以下，優(yōu)選在0.15%以下，更優(yōu)選在0.1%以下。當(dāng)大于0.2%時(shí)，二噁烷型化合物的含量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.2質(zhì)量份。另夕卜，主峰的保留時(shí)間后的815分鐘的期間出現(xiàn)的含醚基的二元醇的峰面積優(yōu)選為主峰的0.3%以下，更優(yōu)選為0.2%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為0.15%以下。當(dāng)大于0.3%時(shí)，含醚基的二元醇的含量相對(duì)于1OO質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.3質(zhì)量份，有時(shí)出現(xiàn)氣味。為了得到本發(fā)明的烷二醇組合物，可使用公知的任一方法，只要是相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物，可使作為副產(chǎn)物的酯化合物為0.005質(zhì)量份以下，或者，和/或可使作為副產(chǎn)物的二噁烷型化合物為0.2質(zhì)量份以下。如前所述，僅僅是通常進(jìn)行的蒸餾，則不能將酯化合物和/或二噁烷型化合物的含量控制在上述范圍以下，不能除去氣味。認(rèn)為這是由于成為氣味原因的成分酯化合物和二噁烷型化合物的沸點(diǎn)與烷二醇化合物的沸點(diǎn)非常接近。作為用于得到本發(fā)明的烷二醇組合物的純化方法，可列舉出例如，加入大量的水后進(jìn)行減壓脫水，4吏副產(chǎn)物與水共沸而除去的方法；加入有機(jī)溶劑后進(jìn)行減壓，將這些有機(jī)溶劑與副產(chǎn)物共沸的方法；加入水和有機(jī)溶劑后進(jìn)行減壓，將它們與副產(chǎn)物共沸的方法；邊吹入水蒸氣邊減壓，并除去副產(chǎn)物的方法；使副產(chǎn)物吸附在離子交換樹脂、活性炭等吸附劑上，再進(jìn)行蒸餾的方法；添加乙醇、丙酮、己烷等溶劑，通過再結(jié)晶進(jìn)行純化的方法；以及這些方法的組合；這些方法與現(xiàn)有的純化方法的組合等。這些方法中，由于可有效除去成為氣味原因的酯化合物，因而，優(yōu)選以下方法邊吹入水蒸氣邊進(jìn)行減壓，并除去副產(chǎn)物的方法；本發(fā)明的制造方法，即，添加水和/或有機(jī)溶劑，進(jìn)行減壓，使這些溶劑與副產(chǎn)物共沸的方法；添加有機(jī)溶劑，再邊吹入水蒸氣邊進(jìn)行減壓的方法。另外，吹入水蒸氣的情況下，優(yōu)選相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇組合物，吹入的水的總量為30200質(zhì)量^f分，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進(jìn)一步優(yōu)選為50IOO質(zhì)量份。蒸餾溫度優(yōu)選為80。C~120°C,更優(yōu)選為85。C~ll(TC,進(jìn)一步優(yōu)選為90。C~IO(TC。另外，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進(jìn)一步優(yōu)選為1.3kPa以下。有機(jī)溶劑相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇組合物優(yōu)選添加30~200質(zhì)量份，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進(jìn)一步優(yōu)選為80120質(zhì)量份。另外，例如可以添加10質(zhì)量份有機(jī)溶劑進(jìn)4亍脫有^/L溶劑后，再加入10質(zhì)量份有機(jī)溶劑進(jìn)行脫有機(jī)溶劑等，分多次添加有機(jī)溶劑。當(dāng)分多次添加有機(jī)溶劑的情況下，所添加的有沖幾溶劑的總量?jī)?yōu)選添加為上述優(yōu)選的范圍。水相對(duì)于100質(zhì)量^^烷二醇組合物優(yōu)選添加為30~200質(zhì)量份，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進(jìn)一步優(yōu)選為80120質(zhì)量份。另外，例如可以添加10質(zhì)量份水進(jìn)行脫水后，再加入10質(zhì)量份水進(jìn)行脫水等，分多次添加水。當(dāng)分多次添加水的情況下，所添加的水的總量?jī)?yōu)選添加為上述優(yōu)選的范圍內(nèi)。另外，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進(jìn)一步優(yōu)選為1.3kPa以下。另外，組合有機(jī)溶劑和水、或者組合有機(jī)溶劑和水蒸氣的情況下，相對(duì)于100質(zhì)量份有機(jī)溶劑，優(yōu)選添加或吹入20~150質(zhì)量份水或水蒸氣，更優(yōu)選30~IOO質(zhì)量份。另外，有機(jī)溶劑和水、或者有機(jī)溶劑和水蒸氣的總量相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇組合物優(yōu)選為50~300質(zhì)量份，更優(yōu)選為80~250質(zhì)量份，進(jìn)一步優(yōu)選為100~200質(zhì)量份。進(jìn)一步，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進(jìn)一步優(yōu)選為1.3kPa以下。乙二醇、丙二醇、丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丙二醇單甲醚、二乙二醇單曱醚等二醇化合物；己烷、辛烷、壬烷、癸烷等非環(huán)式烴；苯、曱苯、二曱苯、三甲基苯、異丙基苯、萘等芳香族系烴。這些當(dāng)中，從容易除去副產(chǎn)物的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選使用二醇系溶劑，更優(yōu)選丙二醇、二丙二醇、二乙二醇，最優(yōu)選丙二醇。本發(fā)明的烷二醇組合物中可根據(jù)需要在不損害本發(fā)明效果的范圍內(nèi)添加其他任意成分。所謂其他任意成分是指可適當(dāng)配合例如，水；非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、兩性表面活性劑等表面活性劑；抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、硅油、增粘劑、油劑、粉體(顏料、色素、樹脂)、防腐劑、香料、保濕劑、生理活性成分、鹽類、溶劑、抗氧化劑、螯合劑、中和劑、pH調(diào)節(jié)劑、酶、環(huán)糊精等環(huán)狀低聚糖等成分。另外，本發(fā)明的烷二醇組合物也可與同羥基反應(yīng)的其他化合物反應(yīng)。作為與羥基反應(yīng)的其他化合物，可列舉出例如，異氰酸酯化合物、環(huán)氧化合物、脂肪酸等含羧酸化合物等。通過與這些化合物反應(yīng)，可利用到聚氨酯樹脂、環(huán)氧樹脂、聚酯等中，另外，本發(fā)明的烷二醇組合物由于副產(chǎn)物的含量少，因而，存在幾乎不引起副反應(yīng)，最終反應(yīng)物的副產(chǎn)物也少的優(yōu)點(diǎn)。本發(fā)明的化妝品是包含上述本發(fā)明的烷二醇組合物的化妝品。在化妝品中，烷二醇組合物可用作例如保濕劑、防腐劑，或者可用作洗發(fā)劑的珠光劑。作為化妝品，可列舉出例如，潔面霜(facialcleansingcream)、潔面泡沫(cleansingfoam)、清潔霜(cleansingcream)、洗面奶(cleansingmilk)、清潔乳(cleaninglotion)、按摩膏(massagecream)、冷霜(coldcream)、潤(rùn)月夫霜(moisturecream)、防日西霜(sunblockcream)、^木浴露(bodyshampoo)、洗發(fā)香波(hairshampoo)、護(hù)發(fā)素(hairrinse)、發(fā)質(zhì)護(hù)玉里劑(hairtreatment)、生發(fā)齊'j(pilatory)、發(fā)乳(haircream)、洗發(fā)液(hairliquid)、梳整7K(setlotion)、漂毛膏(hairbleach)、染發(fā)劑(colorrinse)、爽發(fā)液(permanentwaveliquid)、護(hù)手霜(handcream)、口纟工、各種面月莫、斗分底(foundation)、化妝水、化妝液、乳液、古龍水、浴用化妝品、廚房用洗劑、洗滌用洗劑、浴用洗劑、指甲用化妝品、刷牙粉等。實(shí)施例以下，通過實(shí)施例具體說明本發(fā)明。二醇化合物的制造制造例l(辛二醇的制造)在具備攪拌機(jī)、溫度計(jì)、氮?dú)鈱?dǎo)入管的2000ml玻璃制四口燒瓶中加入381g(3.4摩爾)碳原子數(shù)為8的a烯烴和218g(4.5摩爾)95%曱酸，在60。C下，用2小時(shí)滴加261g(4.6摩爾)60%過氧化氳，滴加結(jié)束后，在60。C下熟化8小時(shí)。然后靜置，除去作為下層的水層后，加入192g(1.2摩爾)25%氬氧化鈉水溶液，在6(TC下攪拌30分鐘進(jìn)行皂化后，靜置，除去在下層的水層。進(jìn)行兩次該皂化和水層除去操作后，進(jìn)行溫水洗滌以及用己烷進(jìn)行溶劑洗滌，得到380g1，2-辛二醇。制造例2(癸二醇的制造)'用與制造例l同樣的方法，由碳原子數(shù)為10的a烯烴制造1,2-癸二醇。制造例3(十二烷二醇的制造)用與制造例l同樣的方法，由碳原子數(shù)為12的a烯烴制造1，2-十二烷二醇。純化處理處理l在具備攪拌機(jī)、溫度計(jì)、氮?dú)鈱?dǎo)入管的500ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物和100g丙二醇，升溫到90。C~95°C,在1.33kPa的減壓下，完全除去丙二醇，得到純化二醇化合物。處理2在具備攪拌機(jī)、溫度計(jì)、氮?dú)鈱?dǎo)入管的500ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物和100g丙二醇以及50g水，升溫到90。C~95°C,在1.33kPa的減壓下，完全除去丙二醇，得到純化二醇化合物。處理3在具備攪拌機(jī)、溫度計(jì)、氮?dú)鈱?dǎo)入管的300ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物，升溫到120°C~180°C，在1.4kPa1.8kPa的減壓下進(jìn)行l(wèi)次蒸餾，得到作為主要餾分的純化二醇化合物。處理4在200ml的燒杯中分別加入50g在制造例1~3中制造的二醇化合物和10g活性炭，升溫到5(TC，用攪拌器進(jìn)行攪拌。攪拌2小時(shí)后，過濾活性炭，得到純化二醇化合物。對(duì)于用上述方法制造、純化得到的二醇化合物，按照以下條件進(jìn)行氣相色鐠分析，計(jì)算各個(gè)峰面積，測(cè)定雜質(zhì)的量。作為其結(jié)果，將主峰(二醇化合物)的面積設(shè)為100,以其他的峰面積相對(duì)于主峰的比例表示結(jié)果。表1表示1，2-辛二醇(制造例l)的結(jié)果、表2表示1，2-癸二醇(制造例2)的結(jié)果、表3表示1，2-十二烷二醇(制造例3)的結(jié)果。分析裝置GC-14B((抹)島津制作所制造)柱DB-1(J&W公司制造、100%二曱基聚硅氧烷、內(nèi)徑0.53mm、長(zhǎng)度15m、膜厚1.5pm)載氣氮?dú)狻?0ml/分鐘空氣壓力50kPa氫氣壓力50kPa氣化室溫度32CTC升溫速率在60。C下保持5分鐘后以10。C/分鐘升溫到28(TC,在280。C下保持3分鐘。試樣量O.lpl(用乙醇稀釋到1.5重量％的物質(zhì))表l<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>表3<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>試驗(yàn)例1由男女各5人、總計(jì)10人的專門小組，按照下述評(píng)價(jià)項(xiàng)目，對(duì)處理l~4和未處理的烷二醇化合物進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果示于表4。O:未感到氣p未?！?感到有些氣味，但沒有令人不舒服。x:感到令人不舒服的氣味。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>通過以上結(jié)果可知，在氣相色語中，二醇化合物的前2分鐘出現(xiàn)的峰(酯化合物)的大小大時(shí)，和/或二醇化合物的后4~7分鐘出現(xiàn)的峰(二噁烷型化合物)的大小大時(shí)，任一情況下都感到令人不舒服的氣味。試驗(yàn)例2使用以處理2的方法對(duì)制造例1中記載的1，2-辛二醇進(jìn)行純化得到的組合物和未處理的組合物，按照下述表5所示的配方制造洗發(fā)劑。由男女各5人、總計(jì)10人的專門小組，對(duì)該兩種洗發(fā)劑評(píng)價(jià)使用洗發(fā)劑時(shí)的氣味。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>評(píng)定洗發(fā)劑的氣味，結(jié)果是感覺包含由處理2的方法純化后的1，2-辛二醇組合物的洗發(fā)劑的氣味良好的人有9人，對(duì)兩者的氣味都感覺相同的人有l(wèi)人，認(rèn)為包含未處理的1，2-辛二醇組合物的洗發(fā)劑的氣味良好的人為0人。權(quán)利要求1.一種烷二醇組合物，其特征在于，相對(duì)于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，酯化合物(A)的含量為0.005質(zhì)量份以下。2.—種烷二醇組合物，其特征在于，相對(duì)于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量為0.2質(zhì)量份以下。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的烷二醇組合物進(jìn)一步，相對(duì)于IOO質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇(B)的含量為0.3質(zhì)量份以下。4.根據(jù)權(quán)利要求l~3任一項(xiàng)所述的烷二醇組合物，所述烷二醇化合物由下述通式(1)表示。R—GHf,CH2(，)OH謝(上述式中，R表示碳原子數(shù)為415的烷基)5.根據(jù)權(quán)利要求l~4任一項(xiàng)所述的烷二醇組合物，其中，所述烷二醇化合物是通過烯烴的氧化反應(yīng)制造的環(huán)氧化合物的水解產(chǎn)物。6.—種烷二醇組合物的制造方法，其特征在于，制造烷二醇組合物時(shí)，包4舌如下工序(a)將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物的工序；(b)水解該環(huán)氧化合物，得到烷二醇組合物的工序；(c)向該烷二醇組合物中添加水和/或有機(jī)溶劑，并在減壓下除去水和/或有機(jī)溶劑的工序。7.—種化妝品，其特征在于，其含有權(quán)利要求l~5任一項(xiàng)所述的烷二醇組合物。全文摘要提供氣味少的烷二醇組合物、其有效的制造方法、以及包含烷二醇組合物的化妝品。烷二醇組合物中，相對(duì)于100質(zhì)量份碳原子為4以上的烷二醇化合物，酯化合物的含量為0.005質(zhì)量份以下。另外，烷二醇組合物中，相對(duì)于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物的含量為0.2質(zhì)量份以下。進(jìn)而，相對(duì)于100質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇的含量?jī)?yōu)選為0.3質(zhì)量份以下。文檔編號(hào)C07C29/10GK101166703SQ20068001427公開日2008年4月23日申請(qǐng)日期2006年4月25日優(yōu)先權(quán)日2005年4月28日發(fā)明者古谷昌樹,津島康宏,浪波公義申請(qǐng)人:株式會(huì)社Adeka