專利名稱：低聚-并四苯，其制備及應(yīng)用的制作方法
低聚-并四苯，其制備及應(yīng)用 本發(fā)明的對(duì)象是取代了的或未取代了的低聚-并四苯，其制備及其
在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(Feldeffekt-Tmnsistoren) (OFET)、有機(jī)發(fā)光二 級(jí)管(OLEDs)、傳感器、有機(jī)太陽(yáng)電池以及其他光學(xué)或電學(xué)領(lǐng)域中作 為半導(dǎo)體的應(yīng)用。
已知的是，信息的顯形(Sichtbarmachung)、執(zhí)行和存儲(chǔ)是由技術(shù) 知識(shí)所支配的社會(huì)的重要基礎(chǔ)。必須不斷地使該方法所需的所有輔助 設(shè)備小型化、改良化以及價(jià)格低廉化。隨著該信息技術(shù)的持續(xù)發(fā)展， 越來(lái)越多的有機(jī)材料被用于代替無(wú)機(jī)材料。通常有機(jī)材料更便宜且更 易于加工。此外，信息技術(shù)領(lǐng)域持續(xù)增長(zhǎng)的出版物和專利的數(shù)量表明， 與目前為止廣泛為人們所接受的觀點(diǎn)相對(duì)應(yīng)，有機(jī)材料在制造、運(yùn)輸 和電荷的轉(zhuǎn)換(UmwandlungelektrischerLadungen)或電磁輻射方面具 有與無(wú)機(jī)材料相同的功能，有機(jī)材料甚至具有一些附加的功能。另外， 在制備和應(yīng)用的硬(hart)的條件下與有機(jī)材料微弱的穩(wěn)定性相關(guān)聯(lián)的 問(wèn)題也可以同時(shí)逐步解決。因此，目前已經(jīng)可以應(yīng)用大量的有機(jī)材料 作為發(fā)光二級(jí)管、太陽(yáng)電池、光學(xué)開(kāi)關(guān)(optischen Schaltern)以及薄膜 晶體管中的部件。有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFETs)使使用經(jīng)濟(jì)、輕便和柔 韌的塑料材料代替液晶屏幕以及安裝有發(fā)光二極管的顯示器中的玻璃 成為可能。
目前研究的最為深入的并在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中可用于半導(dǎo)體的 有機(jī)材料為a-Sexithienyl。遺憾的是，在大多數(shù)實(shí)際應(yīng)用中，該種材料 的場(chǎng)效應(yīng)遷移率(Feldeffektmobilitaet )及其開(kāi)/關(guān)-比例
(on/off-Verhaeltnis)還不能令人滿意當(dāng)在無(wú)定形的、氫化的硅中場(chǎng) 效應(yīng)遷移率大于0.5cm2/VxS且開(kāi)/關(guān)-比例大于108時(shí)，基于 a-Sexithienyl的OFETs的典型的場(chǎng)效應(yīng)遷移率為0.03cm2/Vxs并且其開(kāi) /關(guān)-比例為約106。盡管通過(guò)有機(jī)半導(dǎo)體可以獲得相當(dāng)可觀的改進(jìn)一 種極有前途的物質(zhì)為并五苯。關(guān)于含有并五苯的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管
(OFETs)己有簡(jiǎn)短報(bào)道，其場(chǎng)效應(yīng)遷移率大于0.5cm2/Vxs并且其開(kāi)/
關(guān)-比例大于108 (1)。兩個(gè)結(jié)果可以與氫化無(wú)定形的硅的結(jié)果做比較， 該兩個(gè)結(jié)果在目前用于有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中效果最好。然而，并五苯 也具有顯著的缺點(diǎn)，其為化學(xué)不穩(wěn)定的，易氧化的以及不對(duì)稱
(disproportionieren)的并且因此導(dǎo)致循環(huán)附加反應(yīng)的形成(2-4)。因 此，并五苯必須經(jīng)過(guò)純化并要非常小心地在惰性條件下處理。另外， 由于并五苯的靈敏性(Empfmdlichkeit)，其化學(xué)衍生相當(dāng)困難且不允 許在通常的芳香取代反應(yīng)(aromatischen Substitutionsreaktionen)中應(yīng) 用。因此，當(dāng)實(shí)際可行時(shí)，每種衍生物都需要一個(gè)單獨(dú)的合成。因此， 對(duì)于有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFETs)的并五苯衍生物的系統(tǒng)的研究和優(yōu)化 幾乎是不可能的。
因此，提出了一種任務(wù)，即是研發(fā)一種物質(zhì)，其具有并五苯的良 好的電特性(electrisch eigenschaft)，但易于得到且易于純化，并且另 外可以在通常的有機(jī)半導(dǎo)體的制備方法中應(yīng)用。為了使該任務(wù)的解決 方法盡可能的有效，必須識(shí)別重要的參數(shù)，該參數(shù)決定基于并五苯的 OFETs卓越特性。高的電荷載體移動(dòng)性(Beweglichkeit der Ladungstraeger)與并五苯膜中高的分子排布(molecularen Ordnung) 之間的關(guān)系也有簡(jiǎn)短報(bào)道。此外并五苯顯示出以分子排列晶化，其中單 個(gè)濃縮的芳香環(huán)體系交替占據(jù)了位置和方位，這對(duì)于電荷載體在更長(zhǎng) 的距離中的移動(dòng)幾乎是理想的。最后，最高占有分子軌道
(HOMO=highest occupied molecular orbital) (5.07eV)的水平也與通常 情況下被用作陽(yáng)極和陰極的材料金相匹配。另一個(gè)方面，并四苯為四 元濃縮苯環(huán)而非五元濃縮苯環(huán)，其化學(xué)穩(wěn)定性強(qiáng)，但是也顯示出很多 差的半導(dǎo)體特性?；诙嗑Р⑺谋降腛FETs在普遍情況下具有 0.05cm2/Vxs的場(chǎng)效應(yīng)遷移率和約為106的開(kāi)/關(guān)-比例。然而，并四苯具 有與并五苯完全類似的同樣好的離域了的(delokalisiertes) Ti-電子體 系。因此，要理解兩種物質(zhì)的半導(dǎo)體特性之間的巨大差別是不容易的。 在并四苯-薄層和深的HOMO-位點(diǎn)中的不那么有利或不那么完美的分
子方位中可以看到使得進(jìn)入金屬電極小孔的困難的原因。多晶并四苯 的HOMO-水平為約5.4Ev (5)，這意味著，無(wú)法實(shí)現(xiàn)對(duì)金屬電極的小 孔的自由注入的阻止。為了核實(shí)這個(gè)工作假設(shè)(Arbeitshypothese)，研 發(fā)了若干對(duì)策，該對(duì)策允許并四苯薄層的分子排列(molekularen
Anordnung)的升高或者也許改變，而并不導(dǎo)致其化學(xué)穩(wěn)定性的丟失。 較高的分子排布使分子間交換反應(yīng)(Austauschreaktionen)的數(shù)量以及 HOMO的增高成為可能。
達(dá)到該目標(biāo)的一種方法是延長(zhǎng)并四苯其原因在于，并四苯和并 五苯之間具有決定性的不同，并四苯較短。這是造成微小分布以及不 那么有利的(wenigervorteilhaft)晶體管特性的原因。當(dāng)應(yīng)用該假設(shè)時(shí)， 上述問(wèn)題的解決方法可能可以在于，在不使其化學(xué)特性和半導(dǎo)體特性 惡化的情況下將并四苯分子的長(zhǎng)度增加。延長(zhǎng)碳?xì)浠衔锘蛘卟⑺谋?的長(zhǎng)軸(Laengsachse)上的簡(jiǎn)單芳香基團(tuán)也許并不是對(duì)此最好的方法 其原因在于，由其產(chǎn)生的結(jié)果是傳導(dǎo)特性的減小和對(duì)并四苯分子的有 利排布的干擾以及分子對(duì)應(yīng)氧化的靈敏度的增加。 一種方案更簡(jiǎn)單的， 然而盡管如此期望的改變的結(jié)果可在于，將兩個(gè)并四苯分子互相連接， 以形成決定性的更大的的分子長(zhǎng)度。同樣需要避開(kāi)那些在體系中引入 不規(guī)則化學(xué)物質(zhì)的策略-原因在于，互相連接的兩個(gè)并四苯分子極少以 溶解狀態(tài)相互存在-那么也許在制備和純化中也不會(huì)出現(xiàn)穩(wěn)定性的重大 改變。另外一個(gè)方面，在沉淀出薄層之后在固體狀態(tài)下期望一定的平 坦度(gewissePlanai'isierimg)，其與初始并四苯相比具有甚至更優(yōu)化的 移動(dòng)性和微小的電離能。
當(dāng)然這種想法顯得很簡(jiǎn)單，因?yàn)椴⑺谋酵庑稳绱司薮蟮母淖儗?duì)分 子排布造成重大的以及不期望的結(jié)果，其同樣影響了電荷移動(dòng)性 (Beweglichkeit dei'Ladungen)。另外，己經(jīng)存在顯著改善晶體管特性 的可能性。因此便出現(xiàn)了研發(fā)由二并四苯制成的檢測(cè)裝置的想法。另 外也顯示了如何可以制備該新型有機(jī)分子以及其在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管 中顯示出什么樣的特性。因此本發(fā)明的對(duì)象為具有通式I的并四苯<formula>formula see original document page 7</formula>該并四苯為非取代的或者帶有一個(gè)或多個(gè)取代基R和R'，取代基選自 下列物質(zhì)組
-卣素(HalogerO，
-c化
-具有l(wèi)至18個(gè)碳原子的烷基殘基(Arylresten)或烷氧基殘基 (Alkoxyresten)，
-具有達(dá)10個(gè)碳原子且還具有一個(gè)或多個(gè)異原子的烷基殘基 (Arylresten)禾口/或
-具有1至18個(gè)碳原子的氟化了的或全氟化了的烷基殘基 (Alkylresten)或義完氧基歹戔基(Alkoxyresten)
其中，n為l到20的整數(shù)，優(yōu)選1到6，完全特別優(yōu)選為1或2， X可以是單鍵(Einfadibindung)，具有1至6個(gè)碳原子的亞烴基團(tuán) (Aikylengmppe)，具有一個(gè)或多個(gè)共軛雙鍵的碳?xì)浠衔镦?，芳基團(tuán) 或多種濃縮的、芳香環(huán)的其中之一。在根據(jù)本發(fā)明的低聚并四苯中， 一個(gè)或多個(gè)的六原子的、濃縮了的、芳香環(huán)可被五原子的環(huán)替代，該 五原子環(huán)還可以含有異原子。
在根據(jù)本發(fā)明的低聚并四苯中，橋形的(verbrueckende)芳基團(tuán) 可以是一個(gè)或多個(gè)、未取代的或經(jīng)過(guò)具有l(wèi)-18個(gè)碳原子的芳基團(tuán)取代 的苯環(huán)或二次不飽和、包含異原子的五元環(huán)或三茂鐵基單元 (Ferrocenyleneinheit)。
尤其優(yōu)選的低聚并四苯是具有通式II的2 (并四苯-2-yl)-并四苯 (2-(Tetracen-2-yl)-tetracen )
<formula>formula see original document page 8</formula>其中R和R，為氫或可具有與通式I所述的相同的含義。 另外一個(gè)優(yōu)選的二并四苯具有通式III<formula>formula see original document page 9</formula>其中R和R，為氫或可具有與通式I所述的相同的含義。
上文所述的低聚-并四苯和二并四苯需要借助例如一種過(guò)渡金屬控 制的耦合反應(yīng)(Kupplungsreaktion)通過(guò)相關(guān)并四苯的低聚反應(yīng)或二聚 作用制備。通常情況下，這種方法需要鹵化了的起始物料。因此需要 在2位上含有氯或溴原子的并四苯衍生物。 一種形成該衍生物的并四 苯的直接選擇性溴化作用是不可能的。因此需要研發(fā)一種新的制備2-溴并四苯的方法。在此需要在任意的位置，尤其是l-、 2-或4-位上， 對(duì)一級(jí)或者多級(jí)取代了的、優(yōu)選鹵化了的、尤其是溴化了的并四苯進(jìn) 行低聚反應(yīng)。尤其優(yōu)選在交叉耦合反應(yīng)(Kreuz Kupplungsreaktion)中 (例如，Suzuki-反應(yīng)或Stille-反應(yīng))借助有機(jī)金屬化合物 (Organometallverbindung)對(duì)2-位取代的并四苯進(jìn)行的低聚反應(yīng)。隨 后通過(guò)真空升華對(duì)獲得的產(chǎn)物進(jìn)行純化。
通過(guò)下列敘述示例性地描述2-位溴化的并四苯的合成
在第一個(gè)步驟中，a-氯-o-二甲苯1在約800。C、 0.5mbar的條件下高溫分解。在此可以得到產(chǎn)率為45%的苯并環(huán)丁烯(Benzocyclobuten) 2。對(duì)其進(jìn)行選擇性溴化，在室溫下對(duì)溶解在醋酸中的苯并環(huán)丁烯 (Benzocyclobuten)與溴和碘的混合物進(jìn)行處理。在此形成4-溴苯并 環(huán)丁烯(4-Brombenzocyclobuten) 3。通過(guò)溶解在甲苯中并與小摩爾 量的1， 4-二氫1， 4-環(huán)氧萘(1,4-Dihydro-l,4-epoxynaphthalin) 4多 余液(Ueberschuss)在220°C條件下加熱20小時(shí)得到產(chǎn)率為80%的純 凈的Diels-Alder-加合物(Adduktes) 5的內(nèi)/夕卜(endo/exo)混合物， 其為無(wú)色晶體材料。在存在濃鹽酸的條件下對(duì)醋酸酐進(jìn)行逆向加熱， 在此形成9-溴-6， 11-二氫并四苯(9-Brom-6,11-Dihydi-otetracen) 6。 Yamamoto-耦合反應(yīng)形成2- (5， 12-二氫并四苯-2-yl) 5， 12-二氫并四 苯(2-(5，12-Dihydrotetracen-2-yl)-5，12-dihydrotetracen) 7。耦合反應(yīng)在 二甲基甲酰胺和甲苯的混合物中，在80。C條件下實(shí)現(xiàn)約80%的產(chǎn)率， 在此按照化學(xué)計(jì)量使用Bis(cyclooctadienyl)nickel(O)。從o-二氯苯中再 結(jié)晶之后通過(guò)在沸騰的二甲苯中處理2， 3-二氯-5， 6-二氰-p-苯并 chino(2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochino) (DDQ)實(shí)現(xiàn)7的脫氫作用。 通過(guò)多次真空升華純化之后可以得到產(chǎn)率為75%的2-(并四苯-yl)并 四苯(2-(Tetracen-2-yl)tetracen) 8的橙紅色的(orangerote)晶體。所 有的中間產(chǎn)物需要通過(guò)&和"CNMR-光譜儀以及質(zhì)譜儀進(jìn)行定性。 通過(guò)UV-vis光譜儀對(duì)化合物8進(jìn)行定性。


圖1A顯示了從石英-半導(dǎo)體圓片上的8的薄層中取得的具有代表 性的光譜。圖1B額外顯示了使用波長(zhǎng)為X=345nm的光激發(fā)的8的光 致發(fā)光光譜(Photolumineszenzspektrum)。
一般情況下可以說(shuō)，當(dāng)對(duì)二位鹵化了的、優(yōu)選溴化了的并四苯進(jìn) 行低聚或二聚作用時(shí)，可以非常成功的實(shí)現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明的低聚并四苯 和二并四苯的合成。因此非常適合尤其是二聚作用，例如，在交叉耦 合反應(yīng)中借助有機(jī)化合物，該交叉耦合反應(yīng)在化學(xué)領(lǐng)域中作為Suzuki-反應(yīng)和Stille-反應(yīng)廣泛為人們所知。
上文所述的二并四苯有利于在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFETs)中作為 半導(dǎo)體應(yīng)用。因此采取如下的合適的方法
為了利用根據(jù)本發(fā)明的需通過(guò)重復(fù)真空升華純化的二并四苯，需 要制備該材料在其中可作為OPETs's的半導(dǎo)體使用的裝置。因此使用
圖2中所描述的裝置。
根據(jù)本發(fā)明的OFETs-晶體管需要使用強(qiáng)烈摻雜了的(stark dotierten)的n-型-硅材料(3-5歐姆Xcm阻力)覆蓋，使用熱形成的
(thermal erzeugten) Si02且涂層厚度為約230nm。將薄的鉻層沉淀在 總的表面上再在其上加上50nm厚的金層。金電極呈照片平板構(gòu)造
(photolithographisch strukturiert)。其以軌道長(zhǎng)度L=7(im和軌道寬度 W二20cminterdigital排布。圖2中同樣顯示了晶體管電極的結(jié)構(gòu)。
在某些情況下需使用硅垸耦合劑(Silankupplmigsreagenz)處理 Si02-表面，以優(yōu)化有機(jī)薄膜的同質(zhì)性和基底外層(Substi'atbedeckimg)。 直接將通過(guò)這種方式制備的基底(Substrate )放入真空室
(Vakkuumkammer)中并阻止大氣的影響。在壓力為1 X 10—6mbar在室 溫或140T溫度的條件下以事先準(zhǔn)備好的結(jié)構(gòu)將二并四苯8熱沉淀出 來(lái)。借助用于半導(dǎo)體特性的HP 4155 A分析器在惰性氣體條件下進(jìn)行
電的表征。在帶有天然Si02-表面的標(biāo)準(zhǔn)裝置中對(duì)使用二并四苯作為半
導(dǎo)體制備的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管的表征特性(charakteristischen Eigenschaften)進(jìn)行檢測(cè)。圖3中顯示了典型的特性。
曲線表明了具有較好飽和特性(Saettigungseigenschaft )的 einpolaren場(chǎng)效應(yīng)晶體管的表征特性。
圖4所顯示的電傳遞特性(elektrischen Ti'ansfereigenschaften)被 用于進(jìn)一步的評(píng)估。
飽和時(shí)的電流可通過(guò)Shockley-方程描述
1/。卜等"v。-vj
在該公式中 (3'=絕緣體的電容
!^軌道長(zhǎng)度
&=電荷載體移動(dòng)性(孔)
Vf觸發(fā)電壓
VTH叫萄值電壓
w一九道寬度
可以在制備Bis-(Tetracenylaromaten)之后，根據(jù)本發(fā)明的方法顯示 了高效、可普遍應(yīng)用的合成可能性。該化合物適合高效的具有升高的 電荷移動(dòng)性的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管。對(duì)于一些衍生物其電荷移動(dòng)性可達(dá)
A尸0.5cmVVXs。其也可用于有機(jī)發(fā)光二級(jí)管(OLEDs)、傳感器以及 有機(jī)太陽(yáng)能電池。
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1、一種具有通式I的低聚-并四苯id="icf0001" file="A2006800224990002C1.gif" wi="118" he="25" top= "43" left = "42" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>其特征在于，其為未取代的或帶有一個(gè)或多個(gè)取代基R和R’，該取代基選自下列物質(zhì)組-鹵素，-CN，-具有1至18個(gè)碳原子的烷基殘基或烷氧基殘基，-具有達(dá)12個(gè)碳原子且還具有一個(gè)或多個(gè)異原子的烷基殘基和/或-具有1至18個(gè)碳原子的氟化了的或全氟化了的烷基殘基或烷氧基殘基其中，n為1到20的整數(shù)，優(yōu)選為1到6，完全特別優(yōu)選為1或2，X可以是單鍵，具有1至6個(gè)碳原子的亞烴基團(tuán)，具有一個(gè)或多個(gè)共軛雙鍵的碳?xì)浠衔镦?，芳基團(tuán)或多種濃縮的、芳香環(huán)的其中之一。
2、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于， 一種或多種 六原子的、濃縮的、芳香環(huán)被五原子環(huán)取代，該五原子環(huán)還可以含有 異原子。
3、 根據(jù)權(quán)利要求l或2所述的低聚-并四苯，其特征在于，橋形 的芳基團(tuán)可以是一個(gè)或多個(gè)、未取代的或經(jīng)過(guò)具有1-18個(gè)碳原子的芳 基團(tuán)取代的苯環(huán)或二次不飽和、包含異原子的五元環(huán)或三茂鐵基單元。
4、根據(jù)權(quán)利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其為具有通 式11的2-(并四苯-2-yl)-并四苯<formula>formula see original document page 3</formula>其中R和R'為氫或具有與權(quán)利要求1中所述的相同的含義。
5、根據(jù)權(quán)利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其具有下列 通式III的結(jié)構(gòu)，其中Z二0、 S或NH<formula>formula see original document page 3</formula>其中R和R'為氫或具有與權(quán)利要求l中所述的相同的含義。
6、 一種用來(lái)制備如權(quán)利要求1至5任一項(xiàng)所述的低聚-并四苯的方 法，其特征在于，在任意的位置，尤其是l-、 2_或4-位上，對(duì)一級(jí)或 者多級(jí)取代的、優(yōu)選鹵化了的、尤其是溴化了的并四苯進(jìn)行低聚反應(yīng)。
7、 根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，在交叉耦合反應(yīng)中 (例如，Suzuki-反應(yīng)或Stille-反應(yīng))借助有機(jī)金屬化合物對(duì)2-位取代的并四苯進(jìn)行的低聚反應(yīng)。
8、 根據(jù)權(quán)利要求6或7所述的制備低聚-并四苯的方法，其特征在 于，通過(guò)真空升華對(duì)得到的產(chǎn)物進(jìn)行最終的純化。
9、 根據(jù)權(quán)利要求1至5任一項(xiàng)所述的低聚-并四苯在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶 體管、有機(jī)發(fā)光二級(jí)管、傳感器以及有機(jī)太陽(yáng)能電池中作為半導(dǎo)體的 應(yīng)用。
10、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，其特征在于，其活性膜由如權(quán)利要求1 至5任一項(xiàng)所述的低聚-并四苯構(gòu)成。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式為(I)的低聚-并四苯，其或者未被取代，或者帶有一個(gè)或幾個(gè)取代基R和R’，該取代基選自鹵素，CN，具有1至18個(gè)碳原子的烷基殘基或烷氧基殘基，具有達(dá)12個(gè)碳原子且還具有一個(gè)或多個(gè)異原子的烷基殘基和/或具有1至18個(gè)碳原子的氟化的或全氟化的烷基殘基或烷氧基殘基。其中，n為1到20的整數(shù)，優(yōu)選為1到6，完全特別優(yōu)選為1或2，X可以是單鍵，具有16個(gè)碳原子的亞烴基團(tuán)，具有一個(gè)或多個(gè)共軛雙鍵的碳?xì)浠衔镦?，芳基團(tuán)或多種濃縮的、芳香環(huán)的其中之一。在根據(jù)本發(fā)明的低聚并四苯中，一個(gè)或多個(gè)六原子的濃縮的芳香環(huán)可被五原子環(huán)取代，該五原子環(huán)還可以包含異原子。另外還敘述了制備上述的低聚-并四苯的方法及其在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)、有機(jī)發(fā)光二級(jí)管(OLEDs)、傳感器以及有機(jī)太陽(yáng)能電池中作為半導(dǎo)體的應(yīng)用。
文檔編號(hào)C07C15/00GK101203471SQ200680022499
公開(kāi)日2008年6月18日 申請(qǐng)日期2006年6月21日 優(yōu)先權(quán)日2005年6月25日
發(fā)明者H·馮澤格爾, M·羅, M·里漢, M·阿勒斯, R·施梅歇爾 申請(qǐng)人:達(dá)姆施塔特科技大學(xué)