專利名稱：苯并噻吩衍生物及使用它的有機電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及苯并噻吩衍生物及使用它的有機電致發(fā)光(EL)元件，特別涉及發(fā)光效率高、可以獲得長壽命的藍色發(fā)光的有機EL元件及實現(xiàn)它的苯并噻吩衍生物。

背景技術(shù)：
有機EL元件是利用了如下的原理的自發(fā)光元件，即，通過施加電場而利用從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的復(fù)合能量來使熒光性物質(zhì)發(fā)光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用疊層型元件的低電壓驅(qū)動有機EL元件的報告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，應(yīng)用物理快報(Applied Physics Letters)，51卷，913頁，1987年等)以來，積極地開展了對于以有機材料作為構(gòu)成材料的有機EL元件的研究。Tang等在發(fā)光層中使用了三(8-羥基喹啉)鋁，在空穴輸送層中使用了三苯基二胺衍生物。作為疊層構(gòu)造的優(yōu)點來說，可以舉出提高空穴向發(fā)光層中的注入效率、阻擋從陰極注入的電子而提高利用復(fù)合生成的激子的生成效率、將在發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為像該例子這樣的有機EL元件的元件構(gòu)造，已知空穴輸送(注入)層、電子輸送性發(fā)光層的雙層型；或空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型等。為了提高在這樣的疊層型構(gòu)造元件中注入的空穴與電子的復(fù)合效率，對元件構(gòu)造或形成方法下了很多工夫。
另外，作為發(fā)光材料已知有三(8-羥基喹啉)鋁配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亞芳基衍生物、噁二唑衍生物等發(fā)光材料，據(jù)報告稱，由它們可以獲得從藍色到紅色的可見光區(qū)域的發(fā)光，可以期待彩色顯示元件的實現(xiàn)(例如專利文獻1～3等)。
另外，最近進行了很多將磷光性化合物作為發(fā)光材料、將三重態(tài)的能量用于EL發(fā)光的研究。例如，普林斯頓大學(xué)的小組報告，將銥配位化合物作為發(fā)光材料使用的有機EL元件顯示出高發(fā)光效率(非專利文獻1)。另外，除了此種使用低分子材料的有機EL元件以外，普林斯頓大學(xué)的小組(非專利文獻2)報告有使用了共軛系高分子的有機EL元件。該報告中，通過將聚亞苯基亞乙烯(PPV)以涂刷體系成膜，可以確認以單層發(fā)光。
如此所述，有機EL元件最近的進展十分明顯，由于其特征是，可以用低施加電壓實現(xiàn)高亮度、發(fā)光波長的多樣性、高速響應(yīng)性、薄型、輕量的發(fā)光設(shè)備化，因此說明有可能用于廣泛的用途中。
伴隨著有機發(fā)光元件的明顯的進展，對發(fā)光材料的要求性能也在提高，專利文獻4及專利文獻5中，公布有將芴作為連結(jié)基的芘化合物。另外，專利文獻6中公開了將亞苯基或亞聯(lián)苯基作為連結(jié)基的芘化合物，然而卻有半衰期壽命不夠充分、色純度差等問題，因而要求可以獲得更高發(fā)光亮度及更高發(fā)光效率的發(fā)光材料。另外，還希望有考慮了由長時間的使用造成的經(jīng)時變化或由含有氧的氣氛氣體或濕氣等造成的老化等耐久性方面、向全色顯示器等中的應(yīng)用的色純度高的顯示藍、綠、紅色的發(fā)光材料。
專利文獻1特開平8-239655號公報
專利文獻2特開平7-183561號公報
專利文獻3特開平3-200289號公報
專利文獻4特開2004-83481號公報
專利文獻5特開2004-43349號公報
專利文獻6特開2004～139957號公報
非專利文獻1Nature，395，151(1998)
非專利文獻2Nature，347，539(1990)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為了解決上述的問題而完成的，其目的在于，提供發(fā)光效率高、可以獲得長壽命的藍色發(fā)光的有機EL元件及實現(xiàn)它的新型的苯并噻吩衍生物。
本發(fā)明人等為了達成上述目的反復(fù)進行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過將以下述通式(1)表示的特定構(gòu)造的苯并噻吩衍生物作為有機EL元件用材料使用，就可以實現(xiàn)上述的目的，從而完成了本發(fā)明。
即，本發(fā)明提供一種以下述通式(1)表示的苯并噻吩衍生物。
(A)h-(X)k-(B)m-L-(C)n-(Y)p-(D)q(1) [式中，X是取代或未取代的芘殘基。
A及D各自獨立，是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基。
B及C各自獨立，是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基。
Y是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5～50的稠環(huán)基及/或稠合雜環(huán)基。
L是取代或未取代的苯并硫代亞苯基。
k是1～3的整數(shù)。
h及q分別為0～4的整數(shù)。
m及n分別為0～5的整數(shù)。
p是0～3的整數(shù)。] 另外，本發(fā)明提供一種有機電致發(fā)光元件，是在陰極與陽極之間夾持有由至少包括發(fā)光層的一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機EL元件，該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有上述苯并噻吩衍生物。
使用了本發(fā)明的苯并噻吩衍生物的有機EL元件發(fā)光效率高，可以獲得長壽命的藍色發(fā)光。

具體實施例方式 本發(fā)明的苯并噻吩衍生物是以下述通式(1)表示的化合物。
(A)h-(X)k-(B)m-L-(C)n-(Y)p-(D)q(1) 通式(1)中，k是1～3的整數(shù)，h及q分別為0～4的整數(shù)，m及n分別為0～5的整數(shù)，p是0～3的整數(shù)。
通式(1)中，X是取代或未取代的芘殘基，例如可以舉出在如下所示的構(gòu)造中去除了氫原子的殘基。
[化1]
[化2]
通式(1)中，A及D各自獨立，是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基， B及C各自獨立，是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基。
作為上述芳香族烴基，例如可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基及將它們變?yōu)?價的基的基。
作為上述芳香族雜環(huán)基，例如可以舉出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基及將它們變?yōu)?價的基的基等。
作為上述烷基或亞烷基，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基及將它們變?yōu)?價的基的基等。
作為上述烯基或亞烯基，例如可以舉出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯乙烯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基及將它們變?yōu)?價的基的基等。
作為B及C的具體例，可以舉出如下所示的構(gòu)造，但是并不限定于它們。
[化3]
通式(1)中，Y是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5～50的稠環(huán)基及/或稠合雜環(huán)基，例如可以舉出芘、蒽、苯并蒽、萘、熒蒽、芴、苯并芴、二氮雜芴、菲、并四苯、暈苯、(chrysene)、熒光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、perynone、phthaloperynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯基化合物、吡嗪、菲咯啉、喹唑啉、環(huán)戊二烯、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化羥基喹啉化合物、喹吖酮、紅熒烯、芪系衍生物及熒光色素等的殘基，優(yōu)選芘、蒽、熒蒽的殘基。
通式(1)中，L是取代或未取代的苯并硫代亞苯基，例如可以舉出以通式(4)～(7)的任意-項表示的基，優(yōu)選苯并硫代亞苯基及二苯并硫代亞苯基。
[化4]
通式(4)～(7)中，a～d及f～h分別是0～3的整數(shù)，e是0～2的整數(shù)。
通式(4)～(7)中，R1～R8各自獨立，是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳氧基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R1～R8也可以在相鄰的原子之間，分別相互地結(jié)合而形成環(huán)構(gòu)造。
作為上述芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基、烷基，可以舉出與上述通式(1)中所舉出的例子相同的例子。
上述烷氧基被以-OY表示，作為Y的例子可以舉出與上述烷基相同的例子。
作為上述芳烷基，例如可以舉出芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
上述芳氧基被以-OZ表示，作為Z，可以舉出與上述芳香族烴基及芳香族雜環(huán)基相同的例子。
上述芳氧基被以-SZ表示，作為Z，可以舉出與上述芳香族烴基及芳香族雜環(huán)基相同的例子。
上述烷氧基羰基被以-COOY表示，作為Y的例子，可以舉出與上述烷基相同的例子。
作為鹵原子，例如可以舉出氟、氯、溴、碘等。
另外，作為也可以形成的環(huán)狀構(gòu)造，例如可以舉出環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、金剛烷、降冰片烷等碳數(shù)為4～12的環(huán)烷烴，環(huán)丁烯、環(huán)戊烯、環(huán)己烯、環(huán)庚烯、環(huán)辛烯等碳數(shù)為4～12的環(huán)烯，環(huán)己二烯、環(huán)庚二烯、環(huán)辛二烯等碳數(shù)為6～12的環(huán)二烯，苯、萘、菲、蒽、芘、、苊烯等碳數(shù)為6～50的芳香族環(huán)，咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等碳數(shù)為5～50的雜環(huán)等。
它們當中，L優(yōu)選以下所表示的構(gòu)造。
[化5]
另外，上述通式(1)的苯并噻吩衍生物優(yōu)選為以下述通式(2)或(3)表示的構(gòu)選。
X-(B)m-L-(C)n-Y (2) (A)h-(X)k-(B)m-L(3) 通式(2)及(3)中，X、A、B、C、Y、L、h、k、m及n與上述相同，各基的具體例也可以舉出相同的例子。
作為通式(1)～(7)中各基的取代基，例如可以舉出烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等)，碳數(shù)為1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)，環(huán)原子數(shù)為5～40的芳基、由環(huán)原子數(shù)為5～40的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為5～40的芳基的酯基、具有碳數(shù)為1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。
以下給出本發(fā)明中的以通式(1)表示的苯并噻吩衍生物的具體例，然而并不限定于這些例示化合物。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
本發(fā)明的二蒽衍生物優(yōu)選為有機EL元件用發(fā)光材料，另外特別優(yōu)選為有機EL元件用主體材料。
本發(fā)明的有機EL元件是在陽極和陰極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件，上述有機薄膜層的至少一層單獨地或作為混合物的成分上述通式(1)的苯并噻吩衍生物含有。
另外，上述發(fā)光層作為發(fā)光材料優(yōu)選含有通式(1)的苯并噻吩衍生物，優(yōu)選含有10～100％該苯并噻吩衍生物，更優(yōu)選含有50～99％。
另外，上述發(fā)光層優(yōu)選將升華性的含鹵素雜質(zhì)控制為一定比例以下，例如控制為100ppm以下。
本發(fā)明的有機EL元件的上述發(fā)光層優(yōu)選還含有芳基胺化合物及/或苯乙烯胺化合物。
作為苯乙烯胺化合物，優(yōu)選以下述通式(A)表示的化合物。
[化21]
(式中，Ar3是選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芪基、二苯乙烯基芳基中的基，Ar4及Ar5分別是氫原子或碳數(shù)為6～20的芳香族烴基，Ar3、Ar4及Ar5也可以被取代。p’是1～4的整數(shù)。更優(yōu)選將Ar4或Ar5的至少一方用苯乙烯基取代。) 這里，作為碳數(shù)為6～20的芳香族烴基，可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯(lián)苯基等。
作為芳基胺化合物，優(yōu)選以下述通式(8)表示的化合物。
[化22]
(式中，Ar6～Ar8分別是取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為5～40的芳基。q’是1～4的整數(shù)。) 這里，作為環(huán)碳數(shù)為5～40的芳基，例如可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基、芪基、苝基、基、苉基、三聯(lián)苯基、玉紅省基、苯并蒽基、苯基蒽基、二蒽基或以下述通式(C)、(D)表示的芳基等，優(yōu)選萘基、蒽基、基、芘基或以通式(D)表示的芳基。
[化23]
(通式(C)中，r是1～3的整數(shù)。) 而且，作為上述芳基的優(yōu)選的取代基，可以舉出碳數(shù)為1～6的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)，碳數(shù)為1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)，環(huán)碳數(shù)為5～40的芳基、由環(huán)碳數(shù)為5～40的芳基取代的氨基、具有環(huán)碳數(shù)為5～40的芳基的酯基、具有碳數(shù)為1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。
另外，上述發(fā)光層也可以含有以通式(1)表示的化合物和熒光性或磷光性的摻雜劑。
作為上述熒光性的摻雜劑，可以舉出胺系化合物、三(8-羥基喹啉)鋁配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亞芳基衍生物、噁二唑衍生物等，優(yōu)選使用與所要求的發(fā)光顏色匹配地選擇的化合物。
作為上述磷光性的摻雜劑，優(yōu)選是含有從由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物，其配體優(yōu)選具有從由苯基吡啶骨架、聯(lián)吡啶骨架及菲咯啉骨架構(gòu)成的組中選擇的至少一種骨架。作為此種金屬配位化合物的具體例，可以舉出三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸、八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等，但是并不限定于它們，最好根據(jù)所要求的發(fā)光顏色、元件性能、與主體材料的關(guān)系使用恰當?shù)呐湮换衔铩?br> 下面，對本發(fā)明的有機EL元件的元件構(gòu)成進行說明。
本發(fā)明的有機EL元件是在陽極與陰極之間形成了由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的元件。在一層型的情況下，在陽極與陰極之間設(shè)有發(fā)光層。發(fā)光層含有發(fā)光材料，此外為了將從陽極注入的空穴或從陰極注入的電子輸送至發(fā)光材料，也可以含有空穴注入材料或電子注入材料。發(fā)光材料最好同時具有極高的熒光量子效率、高的空穴輸送能力及電子輸送能力，形成均一的薄膜。
作為多層型的有機EL元件的元件構(gòu)成，可以舉出(陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極)、(陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極)、(陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極)、(陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極)等以多層結(jié)構(gòu)疊層了的例子。
發(fā)光層中，根據(jù)需要，除了本發(fā)明的通式(1)的化合物以外，也可以還使用一切公知的發(fā)光材料、摻雜材料、空穴注入材料或電子注入材料。
作為摻雜材料，除了以往的熒光發(fā)光性材料以外，還可以使用以磷光發(fā)光性的銥為代表的重金屬配位化合物的任意一種。有機EL元件通過制成多層結(jié)構(gòu)，就可以防止由猝滅造成的亮度或壽命的降低。如果需要，可以將發(fā)光材料、其他的摻雜材料、空穴注入材料或電子注入材料組合使用。另外，利用其他的摻雜材料，可以提高發(fā)光亮度或發(fā)光效率、獲得紅色或白色的發(fā)光。
另外，空穴注入層、發(fā)光層、電子注入層也可以分別由兩層以上的層結(jié)構(gòu)來形成。此時，對于空穴注入層的情況，將從電極注入空穴的層稱作空穴注入層，將從空穴注入層接收空穴并將空穴輸送至發(fā)光層的層稱作空穴輸送層。同樣地，對于電子注入層的情況，將從電極注入電子的層稱作電子注入層，將從電子注入層接收電子并將電子輸送至發(fā)光層的層稱作電子輸送層。這些層可以根據(jù)材料的能級水平、耐熱性、與有機薄膜層或金屬電極的密接性等各要因選擇使用。
作為可以與本發(fā)明的通式(1)的化合物一起用于有機薄膜層中的發(fā)光材料或主體材料，可以舉出蒽、萘、菲、芘、四并苯、暈苯、、熒光素(fluoresceine)、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、perynone、phthaloperynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯基化合物、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配位化合物、氨基喹啉金屬配位化合物、苯并喹啉金屬配位化合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合的羥基喹啉化合物、喹吖酮、紅熒烯、芪系衍生物及熒光色素等，然而并不限定于它們。
作為空穴注入·輸送材料，優(yōu)選如下的化合物，即，具有輸送空穴的能力，具有從陽極的空穴注入效果、對發(fā)光層或發(fā)光材料來說優(yōu)良的空穴注入效果，防止發(fā)光層中生成的激子向電子注入層移動，并且薄膜形成能力優(yōu)良。具體來說，可以舉出酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑啉硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、噁唑、噁二唑、腙、?；?、多芳基烷、芪、丁二烯、聯(lián)苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等和它們的衍生物及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、導(dǎo)電性高分子等高分子材料，然而并不限定于它們。
在可以用于本發(fā)明的有機EL元件中的空穴注入·輸送材料當中，更為有效的空穴注入·輸送材料是芳香族叔胺衍生物或酞菁衍生物。
作為芳香族叔胺衍生物的具體例，可以舉出三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-聯(lián)苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-聯(lián)苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-聯(lián)苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-雙(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-環(huán)己烷等或具有這些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，然而并不限定于它們。
酞菁(Pc)衍生物的具體例為H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘菁衍生物，然而并不限定于它們。
作為電子注入·輸送材料，優(yōu)選如下的化合物，即，具有輸送電子的能力，具有從陰極的電子注入效果、對發(fā)光層或發(fā)光材料來說優(yōu)良的電子注入效果，防止發(fā)光層中生成的激子向空穴注入層移動，并且薄膜形成能力優(yōu)良。具體來說，可以舉出芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等和它們的衍生物，然而并不限定于它們。
另外，通過向空穴注入·輸送材料中添加受電子物質(zhì)，向電子注入·輸送材料中添加給電子物質(zhì)，也可以提高電荷注入性。
在可以用于本發(fā)明的有機EL元件中的電子注入·輸送材料當中，更為有效的電子注入·輸送材料是金屬配位化合物或含氮五元環(huán)衍生物。
金屬配位化合物的具體例可以舉出8-羥基喹啉鋰、二(8-羥基喹啉)鋅、二(8-羥基喹啉)銅、二(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、二(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、二(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、氯·二(2-甲基-6-喹啉)鎵、二(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、二(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、二(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，然而并不限定于它們。
另外，含氮五元環(huán)衍生物優(yōu)選噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑衍生物。具體來說，可以舉出2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP，2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)1，3，4-噁二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑)]苯、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)-1，3，4-三唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-二[2-(5-苯基三唑)]苯等，然而并不限定于它們。
本發(fā)明的有機EL元件中，在有機薄膜層中，除了通式(1)的苯并噻吩衍生物以外，也可以在相同層中含有發(fā)光材料、摻雜材料、空穴注入·輸送材料及電子注入·輸送材料的至少一種。另外，為了提高利用本發(fā)明得到的有機EL元件對溫度、濕度、氣氛等的穩(wěn)定性，也可以在元件的表面設(shè)置保護層，或利用硅油、樹脂等將元件整體保護。
作為用于本發(fā)明的有機EL元件的陽極中的導(dǎo)電性材料，優(yōu)選具有大于4eV的功函數(shù)的材料，可以使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及它們的合金、ITO基板、NESA基板中所用的氧化錫、氧化銦等氧化金屬以及聚噻吩或聚吡咯等有機導(dǎo)電性樹脂。
作為本發(fā)明的有機EL元件的陰極中所用的導(dǎo)電性物質(zhì)，優(yōu)選具有小于4eV的功函數(shù)的物質(zhì)，可以使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等及它們的合金，然而并不限定于它們。作為上述合金，作為代表例可以舉出鎂/銀、錳/銦、鋰/鋁等，然而并不限定于它們。合金的比率可以利用蒸鍍源的溫度、氣氛、真空度等控制，選擇為合適的比率。
上述陽極及陰極如果需要，也可以由兩層以上的層結(jié)構(gòu)來形成。在有機EL元件中，為了有效地發(fā)光，最好至少一面在元件的發(fā)光波長區(qū)域中充分透明。
另外，最好本發(fā)明的有機EL元件中所用的基板也是透明的。透明電極使用上述的導(dǎo)電性材料，以蒸鍍或濺射等方法設(shè)定，使得可以確保規(guī)定的透光性。發(fā)光面的電極最好將透光率設(shè)定為10％以上。基板只要是具有機械的、熱的強度，具有透明性的材料，就沒有限定，例如有玻璃基板及透明性樹脂薄膜。作為透明性樹脂薄膜，可以舉出聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏1，1-二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亞胺、聚醚酰亞胺、聚酰亞胺、聚丙烯等。
本發(fā)明中的有機EL元件的各層的形成可以使用真空蒸鍍、濺射、等離子體、離子鍍等干式成膜法或旋轉(zhuǎn)涂覆、浸涂、流涂等濕式成膜法的任意方法。膜厚沒有特別限定，然而需要設(shè)定為合適的膜厚。當膜厚過大時，則為了獲得一定的光輸出就需要很大的施加電壓，效率變差。當膜厚過小時，則會產(chǎn)生針孔等，即使施加電場也無法獲得足夠的發(fā)光亮度。通常的合適膜厚為5nm到10μm的范圍，然而更優(yōu)選10nm到0.2μm的范圍。在濕式成膜法的情況下，是將形成各層的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷等合適的溶劑中而形成薄膜，而該溶劑為哪種都可以。另外，在任意的有機薄膜層中，為了提高成膜性、防止膜的針孔等，都可以使用適當?shù)臉渲蛱砑觿Ｗ鳛榭梢允褂玫臉渲?，可以舉出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂及它們的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光導(dǎo)電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等導(dǎo)電性樹脂。另外，作為添加劑，可以舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、增塑劑等。
如上所述，通過在有機EL元件的有機薄膜層中將以本發(fā)明的通式(1)表示的苯并噻吩衍生物作為有機EL元件用材料使用，就可以獲得發(fā)光效率高、耐熱性優(yōu)良、壽命長、色純度好的有機EL元件。
本發(fā)明的有機EL元件可以用于壁掛型電視的平板顯示器等平面發(fā)光體、復(fù)印機、打印機、液晶顯示器的背光燈或測量儀器類的光源、顯示板、標示燈等中。
實施例 下面，使用實施例對本發(fā)明進行更為詳細的說明，然而本發(fā)明并不限定于這些實施例。
合成實施例1(化合物(H-1)的合成) 利用以下的反應(yīng)路徑合成了化合物(H-1)。
[化24]
向100ml三口燒瓶中，加入2，8-二溴二苯并噻吩3.42g(10mmol)、芘1-硼酸5.17g(21mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)0.46g(0.4mmol，2mol％)，將容器內(nèi)用氬氣置換。繼而添加甲苯30ml及2M-碳酸鈉水溶液15ml(3eq)，在100℃的油浴中加熱回流8小時。放置-晚后，過濾析出物，用甲苯、離子交換水、甲醇洗滌、精制。產(chǎn)量為5.33g。
對所得的化合物測定FD-MS，將該化合物辨識為H-1。將其結(jié)果表示如下。
FD-MS calcd for C63H46＝585，found m/z＝585(M+，100) 合成實施例2～12(化合物(H-2)～(H-12)的合成) 在合成實施例1中，除了取代2，8-二溴二苯并噻吩及芘1-硼酸，使用了下述反應(yīng)路徑中所記載的原料以外，相同地合成了化合物(H-2)～(H-12)，用FD-MS辨識、確認。
[化25]
[化26]
[化27]
實施例1(有機EL元件的制造·評價) 在將25mm×75mm×1.1mm厚的帶有ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATIC公司制)在異丙醇中進行了5分鐘超聲波清洗后，進行30分鐘UV臭氧清洗。將清洗后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板夾具上，首先在形成有透明電極線的一側(cè)的面上以將上述透明電極覆蓋而達到60nm膜厚的方式形成N，N，-雙(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-聯(lián)苯基膜(以下簡記為「TPD232膜」。)。該TPD232膜作為空穴注入層發(fā)揮作用。在該TPD232膜上以達到20nm膜厚的方式形成N，N，N’，N’-四(4-聯(lián)苯基)-二氨基亞聯(lián)苯基薄膜(以下簡記為「TBDB層」。)。該膜作為空穴輸送層發(fā)揮作用。繼而以達到40nm膜厚的方式作為發(fā)光材料(主體材料)蒸鍍形成化合物(H-1)的膜。同時作為發(fā)光分子，相對于化合物(H-1)以重量比D1∶(H-1)＝3∶40蒸鍍下述的具有苯乙烯基的胺化合物D1。該膜作為發(fā)光層發(fā)揮作用。在該膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作為電子注入層發(fā)揮作用。其后，二元蒸鍍作為還原性摻雜劑的Li(Li源SAESGETTER公司制)和Alq，作為電子注入層(陰極)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al，形成金屬陰極，從而制成有機EL元件。
對所得的有機EL元件，進行了下述(1)及(2)的評價，將結(jié)果表示于表1中。
(1)初期性能施加規(guī)定的電壓，測定此時的電流值，同時用亮度計(Minolter公司制光亮度放射儀CS-1000)測定發(fā)光亮度值和CIE1931色度坐標，算出發(fā)光效率并評價。
(2)壽命以初期亮度1000cd/m2進行恒電流驅(qū)動，以發(fā)光亮度的減衰時間評價。
[化28]
實施例2～12 在實施例1中，除了作為發(fā)光材料(主體材料)取代化合物(H-1)而使用了表1中記載的材料以外，相同地制造了有機EL元件，將同樣地進行評價的結(jié)果表示于表1中。
比較例1～4 在合成實施例1中，除了取代2，8-二溴二苯并噻吩及芘1-硼酸，使用了下述反應(yīng)路徑中記載的原料以外，相同地合成了比較化合物1～4，用FD-MS辨識、確認。
[化29]
在實施例1中，除了作為發(fā)光材料(主體材料)取代化合物(H-1)而使用了表1中記載的比較化合物以外，相同地制造了有機EL元件，將同樣地進行評價的結(jié)果表示于表1中。
[表1] 如表1中所示，發(fā)光層含有苯并噻吩衍生物的實施例的有機EL元件與以往的使用了芴鏈節(jié)(fluorene linker)化合物的比較例相比，是純藍色，實現(xiàn)了長壽命化、高效率化。另外，以往所公布的聯(lián)苯基、噻吩鏈節(jié)化合物中，色純度明顯惡化。
工業(yè)上的利用可能性 如上詳細說明所示，使用了本發(fā)明的苯并噻吩衍生物的有機EL元件發(fā)光效率高，可以獲得長壽命的藍色發(fā)光。由此，作為實用性高的有機EL元件來說極為有用。
權(quán)利要求
1.一種苯并噻吩衍生物，以下述通式(1)表示，
(A)h-(X)k-(B)m-L-(C)n-(Y)p-(D)q(1)
式中，X是取代或未取代的芘殘基，
A及D各自獨立，是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基，
B及C各自獨立，是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基或亞烷基、或取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烯基或亞烯基，
Y是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的稠環(huán)基及/或稠合雜環(huán)基，
L是取代或未取代的苯并硫代亞苯基，
k是1～3的整數(shù)，
h及q分別為0～4的整數(shù)，
m及n分別為0～5的整數(shù)，
p是0～3的整數(shù)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻吩衍生物，以下述通式(2)或(3)表示，
X-(B)m-L-(C)n-Y(2)
(A)h-(X)k-(B)m-L (3)
式中，X、A、B、C、Y、L、h、k、m及n與上述相同。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻吩衍生物，其中，上述L以通式(4)～(7)中的任意一個表示。
[化1]
式中，R1～R8各自獨立，是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為3～50的芳香族烴基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1～50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳氧基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為1～50的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R1～R8也可以在相鄰的基團之間分別相互地結(jié)合而形成環(huán)構(gòu)造，
a～d及f～h分別為0～3的整數(shù)，
e是0～2的整數(shù)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻吩衍生物，是有機電致發(fā)光元件用發(fā)光材料。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻吩衍生物，其中，是有機電致發(fā)光元件用主體材料。
6.一種有機電致發(fā)光元件，在陰極與陽極之間夾持有至少含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層，該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有權(quán)利要求1中記載的苯并噻吩衍生物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，上述發(fā)光層含有上述苯并噻吩衍生物。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，上述發(fā)光層還含有芳基胺化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，上述發(fā)光層還含有苯乙烯基胺化合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件，其中，上述發(fā)光層還含有金屬配位化合物。
全文摘要
本發(fā)明提供以下述通式(1)表示的苯并噻吩衍生物，以及在陰極與陽極之間夾持有至少包括發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件，是該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有上述苯并噻吩衍生物的有機電致發(fā)光元件，可以提供發(fā)光效率高、能夠獲得長壽命的藍色發(fā)光的有機電致發(fā)光元件及實現(xiàn)它的新型的苯并噻吩衍生物。(A)h-(X)k-(B)m-L-(C)n-(Y)p-(D)q(1)。
文檔編號C07D333/76GK101223156SQ200680022528
公開日2008年7月16日 申請日期2006年4月14日 優(yōu)先權(quán)日2005年6月24日
發(fā)明者伊藤光則, 洼田峰行, 細川地潮 申請人:出光興產(chǎn)株式會社